KR940005838B1 - 스메틱 액정상 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

스메틱 액정상
본 발명은 키랄 경사 스메틱 액정상의 성분으로서 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 사용하는 방법 및 일반식(I)의 화합물을 함유한 키랄 경사 스메틱 액정상에 관한 것이다.
R1-A1-A2-R2
상기식에서, R1및 R2는 각기 탄소수 1 내지 15의 알킬이고, 여기에서 하나 또는 두개의 비-인접 CH2그룹은 -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CH할로겐-, -CHCH- 및 /또는 -CH=CH-로 치환될 수도 있으며, A1은 페닐렌, 트랜스-1, 4-시클로헥실렌 또는 단일 결합하고, A2는
Figure kpo00001
이고, 여기에서 Z는 -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH2O-, -OCH2- 또는 -CH2CH2이고,
단, A1이 단일 결합인 경우,
A2는
Figure kpo00002
강유전 특성을 지닌 키랄 경사 스메틱 액정상은 적합한 키랄 도우핑 물질을 하나 또는 그 이상의 경사 스메틱상을 가진 기본 혼합물에 가하여 제조할 수 있다. [L.A.Beresnev et al., Mol. Cryst, Liq. Cryst, 89 327(1982) ; H, R. Brand et al., J. Physique 44(Lett.), L-771(1983)]. 상기한 상은 키랄 경사 상의 강유전 특성을 토대로 클라크와 레거월[N.A.Clark and S.T.Lagerwall, Appl, Phys. Lett. 36, 899(1980); 미합중국 특허 명세서 제4,367,924호]이 발표한 SSFLC 방법의 원리에 의거하여 신속하게 스위칭 되는 디스플레이용 유전체로서 사용할 수 있다. 이 상에 있어서는, 세로로 신장된 분자들은 층내에 배열이 되며, 이때 분자들은 정상의 층에 대해 경사각을 갖는다. 층에서 층으로 전진함에 따라, 경사방향은 층에 대해 수직축의 한 작은 각에 의해 변화되어 나선형 구조를 형성한다. SSFLC 방법의 원리에 의거한 디스플레이에 있어서는, 스메틱 층의 셀의 플레이트에 대해 수직으로 배열된다. 경사 방향을 가진 분자들의 나선 배열은 플레이트들간의 매우 좁은 간격(약 1 내지 2μm)에 의해 영향을 받는다. 따라서 분자들의 세로축은 셀의 플레이트에 대해 평행면으로 그들 자신이 정렬하게 되는데, 이것은 두개의 뚜렷한 경사 배향이 형성된 것을 나타낸다. 적합한 교호 전계를 인가함으로써 계는 자연발생 분극현상을 나타내는 액정상내에서 이들 두 상태간에 후진 및 전진식 스위칭을 할 수 있다. 이 스위칭 방법은 네마틱 액정상에 의거하는 통상적인 트위스트 셀(TN-LCDs)에서 보다 매우 신속하다.
키랄 경사 스메틱상(예
Figure kpo00003
)을 가진 시판물질을 여러 분야에 적용하는데 있어서 가지게 되는 매우 큰 단점은 이들의 화학적, 열적 및 광안정성이 매우 낮은데 있다.
현재 시판되는 키랄 경사 스메틱 혼합물에 의거한 디스플레이에 있어서 또다른 특성은 자연발생 분극치가 매우 낮아서 디스플레이의 스위칭 시간에 역효과를 주고/주거나, 상의 피치 및/또는 경사 및/또는 점도가 디스플레이에 있어서의 필요조건에 부합되지 않는다는 것이다. 더욱이, 강유전성 상의 온도 범위는 통상적으로 매우 좁으며, 온도가 지나치게 높은 특징을 갖고 있다.
본 발명자들은 키랄 경사 스메틱 혼합물의 성분으로서 일반식(I)의 화합물을 사용하는 경우, 상기에 언급한 바와 같은 여러 단점을 감소시킬 수 있다는 것을 알아 내었다. 따라서, 일반식(I)의 화합물은 키랄 경사 스메틱 액정상의 성분으로서 매우 적합하다. 특히, 화학적으로 특히 안정한 키랄 경사 스매틱 액정상은 바람직한 강유전성 상의 범위 및 점도와 특히, 넓은 Sc*상의 점도를 가지며 0
Figure kpo00004
C 이하의 온도로 과냉각되는 경우에도 결정의 형성이 없이 탁월한 작용을 하고 높은 자연발생 분극치를 갖는데, 이것은 이들 화합물의 사용에 의해 그러한 상이 제조될 수 있기 때문이다. P는 자연발생 분극치 nC/cm2이다.
일반식(I)의 화합물중, 5-n-알킬-2-(4-n-알콕시페닐)-피리미딘을 더모그래피(thermography)용의 스메틱 액정물질의 성분으로서 (동독 특허 제148,676호) 또는 전기-광학 어셈블리에서 게스트-호스트 혼합물의 성분으로서 (동독 특허 제129,699호) 사용할 수 있다는 것은 이미 발표된 바 있으나, 이들 화합물을 클라크와 레거월에 의한 SSFLC방법에 의거한 강유전성 디스플레이에 키랄 경사 스메틱 혼합물의 성분으로서 사용할 수 있다는 것은 전혀 언급되어 있지 않다.
일반식(I)의 화합물은 적용분야가 광범위하다. 치환제의 선택여하에 따라, 이들 화합물은 액정 스매틱상을 주로 하는 기본 물질로서 사용할 수 있으나, 일반식(I)의 화합물을, 예를들면 유전성 및/또는 광학이방성 및/또는 그러한 유전체의 점도 및/또는 자연발생분극 및 또는 상의 범위 및/또는 경사각 및/또는 피치를 변화시킬 목적으로 다른 부류의 화합물로 이루어진 액정 기본 물질에 첨가할 수도 있다.
본 발명은 키랄 경사 스메틱 액정상의 성분으로서 일반식(I)의 화합물을 사용하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 일반식(I)의 화합물을 적어도 1종을 함유하는 키랄 경사 스메틱 액정상 및 그러한 상을 함유하는 액정 표시소자, 특히 강유전성 광학 표시소자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 상은 일반식(I)의 화합물 적어도 3종, 특히 적어도 5종을 함유하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 특히 바람직한 키랄 경사 스메틱 액정상은 아키랄 기본 혼합물이 일반식(I)의 화합물 이외에 부 또는 비교적 낮은 정 유전 이방성을 가진 적어도 하나의 다른 성분을 함유하는 액정상이다. 아키랄 기본 혼합물의 이러한 다른 성분/이들 다른 성분은 기본 혼합물중의 1 내지 50%, 바람직하게는 10 내지 25%로 할 수 있다. 비교적 낮은 정 또는 부 유전 이방성을 가진 적합한 성분은 일반식(II)의 화합물이며, 이것은 다음 부분일반식(IIa) 내지 (IIi)의 화합물이 포함된다.
Figure kpo00005
Figure kpo00006
R4및 R5는 각기 직쇄 알킬, 알카노일옥시 또는 알콕시카보닐이 바람직하며, 이들은 각 경우 탄소수 3 내지 12를 갖는다. X는 0이 바람직하다. 일반식(IIa), (IIb), (IId), (IIe), (IIf) 및 (IIg)의 화합물에 있어서, 1,4-페닐렌 그룹은 측면에서 할로겐 또는 CN, 특히 바람직하게는 불소로 치환될 수도 있다.
특히 바람직한 화합물은 R4및 R5가 각기 직쇄 알킬 또는 알콕시이며, 이들은 각 경우 탄소수 5 내지 10을 가지는 부분일반식(IIa), (IIb), (IId) 및 (IIf)의 화합물이다.
특히 바람직한 개개의 화합물은 하기 표에 기술한 바와 같다 :
Figure kpo00007
부분 일반식(IIc), (IIh)및 (IIi)의 화합물은 융점을 낮추기 위한 첨가제로서 적합하며 통상 기본 혼합물에 5% 미만의 양, 바람직하게는 1 내지 3%의 양을 가한다. 부분일반식(IIc),(IIh) 및 (IIi)의 화합물에 있어서 R4및 R5는 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 3 내지 5의 직쇄알킬이 바람직하다. 본 발명에 따른 상에 있어서 융점을 낮추는데 적합한 다른 부류의 화합물로서 다음 일반식의 화합물이 있다.
Figure kpo00008
상기식에서, R4및 R5는 부분 일반식(IIc), (IIh)및 (IIi)에서 바람직한기로 정의된 바와 같다 :
네가티브 유전 이방성을 가진 적합한 다른 성분으로 다음 구조 성분 A, B 또는 C를 합유하는 화합물이 있다.
Figure kpo00009
이러한 형태의 바람직한 화합물은 다음 일반식(IIIa), (IIIb)및 (IIIc)에 상응한다 :
Figure kpo00010
R' 및 R"는 각기 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알킬 또는 알콕시그룹이 바람직하다. Q1및 Q2는 각기 1,4-페닐렌, 트랜스-1, 4-시클로헥실렌, 4,4'-비페닐일, 4-(트랜스-4-시클로헥실)-페닐 또는 트랜스, 트랜스-4, 4'-비시클로헥실, 또는 Q1및 Q2그룹중 하나는 또한 단일 결합을 나타낸다.
Q3및 Q4는 각기 1,4-페일렌, 4,4'-피페닐일 또는 트랜스-1, 4-시클로헥실렌이다. Q3및 Q4그룹중 하나는 또한 1,4-페닐렌일수도 있으며, 적어도 하나의 CH그룹은 N으로 치환될 수 있다. R"' 는 다음 구조의 비대칭 탄소원자를 가진 광학적 활성 래디칼이다.
Figure kpo00011
일반식(IIIc)의 특히 바람직한 화합물은 다음 일반식(IIIc')의 화합물이다.
Figure kpo00012
상기식에서, A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1, 4-시클로헥실렌이고, n은 0또는 1 이다.
일반식(I)의 화합물은 2핵 및 3핵 물질이 포함된다. 2핵 물질중, 바람직하게는 R1이 탄소수 7 내지 10, 특히 7 내지 9의 n-알킬이 바람직하다. R1이 n-헵틸 또는 n-옥틸인 일반식(I)의 화합물은 본 발명에 따른 상에 우수한 저온 특성을 부여하는 반면,R1이 n-노닐인 상응하는 화합물은 본 발명에 따른 상의 SA/SC전이온도를 증가시킬 수 있는 능력을 지니고 있다.
본 발명에 따른 바람직한 상은 R1이 n-노닐인 일반식(I)의 화합물 적어도 1종과 R1이 n-헬틸 또는 n-옥틸인 일반식(I)의 화합물 적어도 1종을 함유하는 것이다. 본 발명에 따른 특히 바람직한 상은 R1이 n-헵틸, n-옥틸 또는 n-노닐인 일반식(I)의 화합물을 함유하는 상이다. 일반식(I)의 2핵 화합물에 있어서 R2는 탄소수 6 내지 12, 특히 7 내지 10의 n-알콕시가 바람직하다. 본 발명에 따른 상은 R2가 n-헥실옥시, n-헵틸옥시 또는 n-옥틸옥시(바람직하게는 n-헵틸옥시, 또는 n-옥틸옥시)인 일반식(I)의 화합물 적어도 1종과 R2가 n-노닐옥시 또는 n-데실옥시인 일반식(I)의 화합물 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다. 일반식(I)의 바람직한 2핵 화합물에 있어서 R1및 R2그룹의 총 탄소수는 바람직하게는 15 또는 그이상, 특히 바람직하게는 15 내지 20의 범위내이다. 일반식(I)화합물중 특히 바라직한 개개의 화합물은 다음 표에 기술한 바와 같다 :
Figure kpo00013
또 바람직한 일반식(I) 의 화합물은 R1이 탄소수 7 내지 10의 n-알칼이고 R2는 각 경우 탄소수 5 내지 10의 n-알카노일옥시, n-알콕시카보닐 또는 n-알킬티오인 화합물이다.
본 발명에 따른 상은 일반식(I)의 3핵 화합물 적어도 1종 및/또는 R2가 n-알킬티오인 일반식(I)의 화합물 1종을 함유하는 것이 바람직하다. 이들 상은 특히 SC/SA전이온도가 높은 특성을 지니고 있다.
그러나, 본 발명에 따른 다른 바람직한 상은 A1이 단일 결합인 일반식(I)이 화합물만을 함유하는 상이다. 이들상은 특히 바람직한 저온특성과 특히 낮은 점도값을 가진 것이 특징이다. 본 발명에 따른 다른 바람직한 상은 R1또는 R2그룹중 적어도 하나가 측쇄알킬 또는 알콕시기인 일반식(I)의 화합물을 함유하는 상이다. 이들 상도 마찬가지로 바람직한 저온 특성을 나타낸다.
R1및 R2는 서로 독립하여 각기 알킬, 알콕시, 알카노일, 알카노일옥시, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시가 바람직하며 이들은 각기 탄소수 5 내지 12, 특히 6 내지 10을 갖는 것이 바람직하다. 이중 알킬 및 알콕시가 특히 바람직하다. R1및 R2그룹중 하나는 알킬이 바람직하다. 특히 바람직한 조합은 R1이 알킬이고 R2가 알콕시인 것이며 또한 R1이 알콕시이고 R2가 알콕시인 것도 바람직하다. 직쇄알킬 래디칼을 가진 R1및 R2그룹이 특히 바람직하다.
또 바람직한 본 발명에 따른 상은 R1이 탄소수 7 내지 10의 n-알킬이고, R2가 -CH2O-(CH2)P-CH3또는 -O-(CH2)q-O-(CH2)r-CH3인 일반식(I)의 2핵 화합물 적어도 하나를 함유하는 상이다. p는 바람직하게는 4 내지 10, 특히 5 내지 9이다. q는 바람직하게는 1 또는 2, 특히 2이다. r은 4 내지 10, 특히 바람직하게는 5 내지 9이다. q는 ＞2, 예를들면 3 내지 5일수도 있다.
A2는 바람직하게는
Figure kpo00014
또는
Figure kpo00015
,
특히 바람직하게는
Figure kpo00016
이다.
A1은 바람직하게는 단일 결합이거나, 또는
A2가
Figure kpo00017
또는
Figure kpo00018
인 경우, A1은 1, 4-페닐렌이다.
Z는 -CO-O-, -O-CO-또는 -CH2CH2-가 바람직하다.
A2에 있어서 다른 바람직한 기는
Figure kpo00019
및
Figure kpo00020
이다.
또 바람직한 본 발명에 따른 상은 다음 일반식의 화합물 적어도 하나는 함유하는 상이다.
Figure kpo00021
상기식에서 Ra는 탄소수 3 내지 12의 알킬이고, Rb는 각 경우 탄소수 5 내지 12의 알킬 또는 알콕시이다. Ra및 Rb는 함께 탄소수 적어도 15, 바람직하게는 적어도 17을 함유한다.
특히 바람직한 청구범위 제 1 항에 따른 일반식(I)화합물 적어도 1종을 함유하는 키랄 경사 스메틱 액정상은 부 유전 이방성을 가진 액정 성분을 함유하는 것을 특징으로 하며 특히, 부 유전 이방성을 가진 성분으로서 다음 구조의 성분 A, B 또는 C를 함유하는 화합물 적어도 1종을 함유하는 것을 특징으로 하는 본 발명에 따른 상이다.
Figure kpo00022
본 발명에 따른 특히 바람직한 상은 또한 다음 일반식(II)의 화합물 적어도 1종을 함유하는 것을 특징으로 한다.
R4-A1-COX-A2-R5(II)
상기식에서,R4및 R5는 각기 탄소수 1 내지 15의 알킬이고, 하나 또는 두개의 비인접 CH2그룹은 -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있으며, X는 O 또는 S이고, A1및 A2는 각기 1, 4-페닐렌 또는 트랜스-1, 4-시클로헥실렌이거나, 또는 A1및 A2그룹중 하나는 임의로 4, 4'-비페닐일 또는 트랜스, 트랜스-4, 4'-비시클로헥실이다.
본 발명에 따른 다른 바람직한 강유전성 상은 다음 일반식(V)의 화합물 적어도 1종을 함유하는 상이다. :
R1-Q1-A-(Q2)q-R2(V)
상기식에서,R1및 R2는 서로 독립하여 각기 탄소수 1 내지 15의 직쇄 알킬 그룹이고, 여기에서 하나 또는 그 이상의 비-인접 CH2그룹은 -O-, -S-, -CO-, -CHCH3-O-, -CHCH3-, -CH-할로겐-, -CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O-및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있으며,
A는
Figure kpo00023
Figure kpo00024
q는 0 또는 1 이고, Q1및 Q2는 서로 독립하여 각기 -(Ao-Zo)p-이고, 여기에서 Ao는 비치환, 또는 할로겐 원자, CH3그룹 및/또는 니트릴 그룹으로 일치환 또는 다치환된 1, 4-시클로헥실렌(여기에서 하나 또는 두개의 비-인접 CH2그룹은 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수 있고/있거나 T16 로 치환될 수 있다), 또는 비치환, 또는 할로겐원자, CH3룹 및/또는 니트릴 그룹으로 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌(여기에서 하나 또는 그 이상의 CH그룹은 N(Ph)으로 치환될 수 있다)이고, Ao래디칼중 하나는 또한 2, 6-나트틸렌(Na) 또는 테트라히드로-2, 6-나프틸렌(4H-Na)이고, 필요에 따라 할로겐 또는 CN으로 치환되며, Z0, Z1및 Z2는 서로 독립하여 각기 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CHCNCH2-, CH2-CHCN- 또는 단일 결합이고, P는 1, 2 또는 3이거나, 또는 A가 테트라- 또는 옥타히드로 페난트렌인 경우, p는 또한 0이며, A가 다음과 같은 경우,
Figure kpo00025
적어도 하나의 Z0룹은 -CHCNCH2- 또는 -CH2CHCN-이고/이거나, R1및 R2그룹중 적어도 하나에 있어서 CH2그룹은 적어도 하나는 -CHCN-으로 치환된다.
일반식(V)의 화합물은 직쇄 또는 측쇄 윙 그룹 R1및 /또는 R2를 가질 수 있다. 측쇄 윙 그룹을 함유하는 화합물은 라세메이트의 형태로 또는 광학적 활성 화합물로서 사용할 수 있다. 일반식(V)화합물의 아키랄 기본 혼합물 및 필요시에는 아키랄 성분 역시 키랄 경사스메틱상을 얻기 위해 일반식(I)의 키랄 화합물로 도우핑하거나 또는 추가로 다른 키랄 화합물과 함께 도우핑 할 수 있다.
특히 바람직한 소그룹의 화합물은 다음 일반식(V1 내지 V18)의 화합물이다 :
Figure kpo00026
Figure kpo00027
특히 바람직한 또 다른 소그룹의 화합물은 다음 일반식 (V19 내지 V22)의 화합물이 포함된다 :
R1-Ao-Cy-(CH2)r-CHCN-CsH2s+1(V19)
R1-Ao-Ao-Cy-(CH2)r-CHCN-CsH2s+1(V20)
R1-Ao-Ao-CHCN-CH2-Cy-R2(V21)
R1-Ao-Ao-CH2-CHCN-Cy-R2(V22)
상기식에서 r은 0,1,2 또는 3이고 (r +s)는 1 내지 14이다.
Sc상을 전혀 함유하지 않은 일반식(I)이 화합물 역시 본 발명에 따른 스메틱상의 성분으로서 적합하다.
본 발명에 따른 상은 다음 일반식의 화합물도 함유할 수 있다.
Figure kpo00028
상기식에서 R1및 R2는 일반식(V)의 화합물에서 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 상의 모든 성분은 공지되어 있거나 또는 공지화합물에서와 유사하게, 그 자체가 공지되어 있는 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 상은 그 자체가 통상적인 방법으로 제조한다. 일반적으로 성분들은 서로 용해하며, 유리하게는 승온에서이다.
본 발명에 따른 액정상은 현재까지 알려져 있는 모든 형태의 액정 표시소자에 사용할 수 있도록 적합한 첨가제에 의해 변형시킬 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 제한하려는 것이 아니고 설명하기 위한 것이다. 상기 및 하기에서 퍼센트는 중량%이고, 모든 온도는 섭씨이다. 자연발생 분극치, P는 실온으로 적용한 것이다. 사용된 부호는 다음을 의미한다 : Cr : 결정상 고체상태, S : 스메틱상(상의 형태를 특정짓는 지수), N : 네마틱 상태, Ch : 콜레스 테릭상, I : 이소트로픽 상. 두개의 부호간의 숫자는 전이온도, 。C를 나타낸 것이다 :
25%의 2-p-데실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 25%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐-피리미딘, 10%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 10%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 11%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 11%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘 및 8%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘으로 이루어진 액정상은 -1°로 과냉각 할 수 있고, Cr/Sc11°및 Sc/SA49°이다.
[실시예 2]
50%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 7%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 15%의 2-p-데실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 7%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 7%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 7%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘 및 7%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘으로 이루어진 액정상은 0°로 과냉각 할 수 있고, Cr/Sc6°및 Sc/SA50°이다.
[실시예 3]
25%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 25%의 2-p-데실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 10%의 2-p-노닐옥시페닐--5-헵틸피리미딘, 11%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 11%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 8%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 및 10%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트로 이루어진 액정상은 결정의 생성이 없이 -3°이하로 과냉각 할 수 있으며, Sc/SA44°이다.
[실시예 4]
25%의 2-p-데실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 17%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 17%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 11%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘 및 10%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트로 이루어진 액정상은 결정 생성이 없이-6°로 과냉각 할 수 있으며, Sc/N 32°이다.
[실시예 5]
22%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-노닐옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 13%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘 및 11%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트로 이루어진 액정상은 -5°로 과냉각 할 수 있으며, SC/SA46.1°, SA/N 57.6°및 N/I 67.6°이다.
[실시예 6]
20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 10%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 18%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 15%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 12%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘 및 25%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-헵틸시클로헥산카복실레이트로 이루어진 액정상은 0°로 과냉각 할 수 있으며, SC/SA36.9°, SA/N 61°및 N/I 68.5°이다.
[실시예 7]
12%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 20%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-노닐옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 10%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트 및 10%의 r-1-시아노-1-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-트랜스-4-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-시클로헥산으로 이루어진 액정상은 SC/SA43.3°, SA/N 64.5°및 N/I 75°이다.
[실시예 8]
12%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 20%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-노닐옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 10%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트 및 10%의 1-시아노-1-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-2-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-에탄으로 이루어진 액정상은 SC/SA40.0°, SA/N 59.9°및 N/I 72.5°이다.
[실시예 9]
12%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 20%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-노닐옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 10%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트 및 10%의 1-시아노-1-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-2-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-시클로헥실]-에탄으로 이루어진 액정상은 SC/SA40.5°, SA/N 60.6°및 N/I 72°이다.
[실시예 10]
12%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 20%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-노닐옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 16%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 10%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트, 3.5%의 트랜스-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-1-헥사노일옥시시크로헥산 및 6.5%의 트랜스-4-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-1-옥타노일옥시시클로헥산으로 이루어진 액정상은 SC/N 49.5°및 N/I 68.7°이다.
[실시예 11]
20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 10%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 18%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 15%의 2-p-노닐옥시페닐-2-옥틸피리미딘, 15%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘 12%의 2-p-헵틸옥시페닐-2-옥틸피리디민 및 10%의 r-1-시아노-시스-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-1-부틸-시클로헥산으로 이루어진 액정상은 SC/SA34.5°, SA/N 56.6°및 N/I 66.0°이다.
[실시예 12]
20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 10%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 18%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 15%의 2-p-노닐옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 15%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 12%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘 및 10%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카르복실레이트로 이루어진 액정상을 키랄 화합물 1-메틸헵틸 p-(p-헥실옥시벤조일옥시)-벤조에이트로 첨가 양을 달리하여 도우핑한다. 이 실시예에서 얻은 화합물의 상 전이온도 및 자연발생 분극치는 다음 표와 같다. P는 각 경우
Figure kpo00029
전이점 이하 10°에서 주어진 값이다.
키랄 도우핑 물질 ×% 첨가
Figure kpo00030
[실시예 13]
실시예 12 에서 얻은 액정상을 키랄 화합물 4-(1-메틸프로폭시)-4'-시아노비페닐 1.09(2.07%)로 도우프한다. 도우프된 상은
Figure kpo00031
및 Ch/I 68.9(68.8)이다.
[실시예 14]
실시예 12에서 얻은 액정상을 키랄 화합물 4-(1-메틸프로필)-4'-시아노비페닐 1.10(1.96)%로 도우프 한다. 도우프된 상은
Figure kpo00032
42.9(26.9)이다.
[실시예 15]
실시예 12 에서 얻은 액정상을 키랄 화합물 p-헥실페닐 p-(p-2-메틸부틸페닐)-벤조에이트로 첨가 양을 달리하여 도우프한다. 얻어진 혼합물의 상전이 온도는 다음 표와 같다.
키랄 도우핑 물질 ×% 첨가
Figure kpo00033
[실시예 16]
실시예 12에서 얻은 액정상을 키랄 화합물 p-2-메틸부틸페닐 p-(p-옥틸페닐)-벤조에이트로 첨가 양을 달리하여 도우프한다. 얻어진 혼합물의 상 전이온도는 다음과 같다 :
키랄 도우핑 물질 ×% 첨가
Figure kpo00034
[실시예 17]
13%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 22%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-노닐옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘 및 11%의 p-헥실옥시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트로 이루어진 액정상을 키랄 화합물 p-헥실페닐 p-(p-2-메틸부틸페닐)-벤조에이트로 첨가 양을 달리하여 도우프한다. 얻어진 혼합물의 상 전이온도는 다음과 같다 :
키랄 도우핑 물질 ×% 첨가
Figure kpo00035
* 이들 혼합물은 0°로 과냉각할 수 있다.
[실시예 18]
38.3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 2.0%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 36.1%의 2-p-데실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 5.9%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 5.9%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 5.9%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘 및 5.9%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘으로 이루어진 액정상은 0°이하로 과냉각할 수 있으며, SC/SA53.5°, SA/N 67.5°및 N/I 70°이다.
[실시예 19]
실시예 18에서 얻은 액정상을 키랄 화합물 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 첨가 양을 달리하여 도우프한다. 얻어진 혼합물의 상 전이온도 및 20°에서의 자연발생 분극치는 다음표와 같다 :
키랄 도우핑 물질 ×% 첨가
Figure kpo00036
키랄물질 10%로 도우프된 혼합물은 각 경우 20°의 온도에서, 피치높이 16.2μm에서 틸트각 14.3°를 나타낸다.
[실시예 20]
실시예 18에서 얻은 액정상을 키랄 화합물 R-4-(5-노닐피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 첨가 양을 달리하여 도우프한다. 얻어진 혼합물의 전이온도 및 자연발생 분극치는 다음표와 같다 :
키랄 도우핑 물질 ×% 첨가
Figure kpo00037
[실시예 21]
실시예 18에서 얻은 액정상을 키랄 화합물 R-4'-노닐옥시비페닐-4-일-2-클로로프로피오네이트로 첨가 양을 달리하여 도우프한다. 얻어진 혼합물의 상 전이온도 및 자연발생 분극치는 다음표와 같다 :
키랄 도우핑 물질 ×% 첨가
Figure kpo00038
[실시예 22]
42%의 2-p-데카노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 23%의 2-p-헵타노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-옥타노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 10%의 2-p-헥사노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘 및 7%의 2-p-노나노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘으로 이루어진 액정상은 약 0°로 과냉각할 수 있으며 SC/SA52°, SA/N 54°및 N/I 56°이다.
[실시예 23]
42%의 2-p-데카노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 23%의 2-p-헵타노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-옥타노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 10%의 2-p-헥사노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 7%의 2-p-노나노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘 및 7%의 2-p-옥틸옥시카보닐페닐-5-노닐피리미딘으로 이루어진 액정상은 약 0°로 과냉각할 수 있으며 SC/SA46.5°, SA/N 53°및 N/I 54.5°이다.
[실시예 24]
34.5%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 32.5%의 2-p-데실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 2.0%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 5.0%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 5.0%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 10%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘 및 11.0%의 2-p-옥틸페닐-5-p-펜틸옥시페닐피리미딘으로 이루어진 액정상은 약 10°로 과냉각할 수 있으며 SC/SA55°, SA/N 68.5°및 N/I 75°이다.
[실시예 25]
40%의 2-p-데카노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 20%의 2-p-헵타노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 20%의 2-p-옥타노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 8%의 2-p-헥사노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 8%의 2-p-옥틸페닐-5-p-펜틸옥시페닐피리미딘 및 4%의 2-p-헥실페닐-5-p-헥실옥시페닐피리미딘으로 이루어진 액정상은 SC/SA57.5°, SA/N 67°및 N/I 74°이다.
[실시예 26]
23%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 18%의 2-p-데실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 15%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 8%의 2-p-노나노일옥시페닐-5-노닐피리미딘, 8%의 2-p-운데카노일옥시페닐-5-노닐피리미딘, 10%의 2-p-옥틸페닐-5-p-옥틸옥시페닐피리미딘, 7%의 2-p-노닐페닐-5-p-펜틸옥시페닐피리미딘 및 11%의 2-p-펜틸페닐-5-p-헥실옥시페닐피리미딘으로 이루어진 액정상은 SC/SA63°, SA/N 74°및 N/I 81°이다.
[실시예 27]
42%의 2-p-데카노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 23%의 2-p-헵타노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 18%의 2-p-옥타노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 10%의 2-p-헥사노일옥시페닐-5-옥틸피리미딘 및 7%의 2-p-2-옥사도데실페닐-5-옥틸피리미딘으로 이루어진 액정상을 제조한다.
[실시예 28]
25%의 2-p-데실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 25%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 10%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 10%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 11%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 11%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘 및 8%의 2-p-데실옥시페닐-5-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)-피리미딘으로 이루어진 액정상을 제조한다.
[실시예 29]
20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 10%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 18%의 2-p-데실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 15%의 2-p-노닐옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 15%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 12%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-옥틸피리미딘 및 10%의 2-p-(1,4-디옥사운데실)-페닐-5-노닐피리미딘으로 이루어진 액정상.
적합한 키랄 도우핑 물질은 이들 실시예에서 얻은 모든 아키랄 기본 혼합물에 첨가하여, 이들을 강유전성 물질로서 사용할 수 있다.
[실시예 30]
0.01몰의 n-부틸-리튬의 용액(n-펜탄중 15% 용액)을 무수 톨루엔 30ml중 0.01몰(2.7g)의 3-(4-헵틸옥시페닐)-피리딘(4-헵틸옥시페닐 마그네슘 브로마이드와 3-브로모피리딘을 커플링하여 얻음)의 용액에 질소 기류하 15°에서 가한다. 반응 혼합물을 환류하에 4시간 더 비등시키고, 냉각한 후, 10ml의 물로 주의하여 가수분해 시킨다. 유기상을 물 및 포화 NaCl 용액으로 세정하고 황상 마그네슘으로 건조 및 증발시킨다. 오일상 잔사를 이동상으로서 디이소프로필 에테르를 사용하여 실리카겔 컬럼상에서 크로마토그래피하여 정제한다. 2-부틸-5-p-헵틸옥시페닐피리딘(Cr.80°)을 수득한다.
[실시예 31]
30ml의 톨루엔중 0.01몰의 4-헵틸옥시페닐리튬(4-브로모헵틸옥시벤젠 및 리튬으로부터 제조)의 용액을 30ml의 톨루엔중 0.01몰의 3-펜틸피리미딘(펜틸마그네슘 브로마이드 및 3-브로모피리딘을 커플링하여 얻음)의 용액에 질소기류하 -20°에서 적가한다. 반응 혼합물을 비점에서 4시간 동안 가열하고 냉각후, 10ml의 물로 주의하여 가수분해시킨다. 유기상을 물 및 포화 NaCl 용액으로 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조하고 증발시킨다. 잔사를 이동상으로서 디이소프로필 에테르를 사용하여 실리카겔 컬럼상에서 정제하여 2-p-헵틸옥시페닐-5-펜틸피리미딘을 수득한다.
동족체 2-p-알콜시페닐-5-알킬피리미딘을 유사하게 제조한다.
[실시예 33]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-노닐피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 22%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 21%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 5%의 2-p-펜틸옥시페닐-5-헥실피리딘, 5%의 2-p-헵타노일페닐-5-헥실피리딘, 10%의 광학적 활성을 가진 1-(4'-펜틸비페닐-4-일)-2-(1-시아노-3-메틸시클로헥실)-에탄 및 12%의 광학적 활성을 가진 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-(2-메틸부틸)-시클로헥산으로 이루어진 액정상은 Cr. -15°
Figure kpo00039
64° Ch 82°I 및 자연발생 분극 20nC/cm2을 나타낸다.
[실시예 34]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-노닐피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 3%의 2-p-펜틸옥시비페닐-5-헥실피리딘, 3%의2-p-헥실옥시페닐-5-헥실피리딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-옥실피리딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 16%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥시시클로헥산 및 10%의 에틸 2-[p-(5-노닐피리미딘-2-일)-펜옥시]-프로파노에이트(광학적으로 활성)로 이루어진 액정상은 Cr. -21°
Figure kpo00040
65° Ch 81°I 및 자연발생 분극 9nC/cm2을 나타낸다.
[실시예 35]
3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 3%의 2-p-헥실머캅토페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸머캅토페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸머캅토페닐-5-헵틸피리미딘, 11%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-펜틸비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 20%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-노닐옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산 및 10%의 R-4-(5-헥실피리미딘-2-일)-페닐-2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상은 Cr. -10°
Figure kpo00041
66° Ch 85°I 및 자연발생 분극 12nC/cm2을 나타낸다.
[실시예 36]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 3%의 p-헥실옥시페닐 5-헵틸피콜리네이트, 3%의 p-헥실옥시페닐5-헵틸옥시콜리네이트, 3%의 p-옥틸옥시페닐 5-노닐피콜리네이트 및 10%의 키랄 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상은 Cr. -12°
Figure kpo00042
69° Ch 89°I 및 자연발생 분극 12nC/cm2을 나타낸다.
[실시예 37]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 5%의 2-p-펜틸옥시페닐-5-헥실피리딘, 5%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 14%의 광학적 활성을 가진 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸옥시비페닐-4일)-1-(2-메틸부틸)-시클로헥산 및 11%의 광학적 활성을 가진 1-(4'-펜틸비페닐-4-일)-2-(1-시아노-3-메틸시클로헥산)-에탄으로 이루어진 액정상은 Cr. -25°
Figure kpo00043
74° Ch 88°I 및 자연발생 분극 12nC/cm2을 나타낸다.
[실시예 38]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 6%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 3%의 6-헵틸옥시피리다진-3-일 p-헵틸옥시벤조에이트 및 10%의 키랄 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상을 제조한다.
[실시예 39]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 6%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 3%의 6-(p-헵틸옥틸페닐)-3-헥실피리다진, 3%의 6-(p-헵틸옥시페닐)-3-헵틸피리다진, 3%의 6-(p-노닐옥시페닐-3-헵틸피리다진 및 10%의 키랄 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상을 제조한다.
[실시예 40]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 6%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 3%의 1-(p-헵틸옥시페닐)-2-(5-헵틸피리딘-2-일)-에탄, 3%의 1-(p-노닐옥시페닐)-2-(5-헵틸피리딘-2-일)-에탄, 3%의 1-(p-노닐옥시페닐)-2-(5-노닐피리딘-2-일)-에탄 및 10%의 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상을 제조한다.
[실시예 41]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 6%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 3%의 1-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-2-(5-헵틸옥시피리딘-2-일)-에탄, 3%의 1-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)2-(5-옥틸옥시피리딘-2-일)-에탄, 3%의 1-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-2-(5-노닐옥시피리딘-2-일)-에탄 및 10%의 키랄 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상.
[실시예 42]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 6%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 3%의 2-(4'-헵틸옥시비페닐-4-일)-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-(4'옥틸옥시비페닐-4-일)-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-(4'-노닐옥시비페닐-4-일)-5-노닐피리미딘 및 10%의 키랄 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상을 제조한다.
[실시예 43]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 6%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 3%의 2-(4'-헵틸옥시비페닐-4-일)-5-헵틸피리딘, 3%의 2-(4'옥틸옥시비페닐-4-일)-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-(4'-노닐옥시비페닐-4-일)-5-노닐피리딘 및 10%의 키랄 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상을 제조한다.
[실시예 44]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 6%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸옥시피라진, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸옥시피라진, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐옥시피라진 및 10%의 키랄 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상을 제조한다.
[실시예 45]
다음 라세미 화합물, 즉 10%의 2-p-(4-메틸헥실옥시페닐)-5-헵틸피리미딘(융점 29°, 투명점 60°), 6%의 2-p-(6-메틸옥틸옥시페닐)-5-옥틸피리미딘(융점 3°, 투명점 56°), 8%의 2-p-(6-메틸헵틸옥시페닐)-5-노닐피리미딘(융점 10°, 투명점 59°), 4%의 2-p-(6-메틸헥실옥시페닐)-5-데실피리미딘(융점 3°, 투명점 58°), 8%의 2-p-(6-메틸헵틸옥시페닐)-5-운데실피리미딘(융점 20°, 투명점 59°), 3%의 2-p-(4-메틸헥틸옥시페닐)-5-도데실피리미딘(융점 41°, 투명점 62°), 6%의 2-p-(4-메틸헵틸옥시페닐)-5-도데실피리미딘(융점 23°, 투명점 62°), 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 15%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산 및 10%의 광학적 활성을 가진 R-4-(5-헥실피리미드-2-일)-페닐 2-클로로프로피오네이트로 이루어진 액정상은 Cr. -18°
Figure kpo00044
70°Ch 82° I, 자연발생 분극 8nC/cm2및 12V 및 20°에서 2μm에 대한 스위칭 시간 350μs를 나타낸다.
[실시예 46]
다음 라세미 화합물, 즉 10%의 2-p-(4-메틸헥실옥시페닐)-5-헵틸피리미딘(융점 29°, 투명점 60°), 6%의 2-p-(6-메틸옥틸옥시페닐)-5-옥틸피리미딘(융점 3°, 투명점 56°), 8%의 2-p-(5-메틸헵틸옥시페닐)-5-노닐피리미딘(융점 10°, 투명점 59°), 4%의 2-p-(4-메틸헥실옥시페닐)-5-데실피리미딘(융점 3°, 투명점 58°), 8%의 2-p-(5-메틸헵틸옥시페닐)-5-운데실피리미딘(융점 20°, 투명점 59°), 3%의 2-p-(4-메틸헥틸옥시페닐)-5-도데실피리미딘(융점 41°, 투명점 62°), 6%의 2-p-(5-메틸헵틸옥시페닐)-5-도데실피리미딘(융점 23°, 투명점 62°), 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 15%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산 및 6%의 광학적 활성을 가진 1-(4'-펜틸비페닐-4-일)-2-(1-시아노-3-메틸시클로헥실)-에탄 및 4%의 광학적 활성을 가진 2-옥틸 p-[p-(5-노닐피리미드-5-일)-펜옥시메틸]-벤조에이트로 이루어진 액정상은 Cr. -15°
Figure kpo00045
66°Ch 80° I, 자연발생 분극 9nC/cm2및 12V 및 20°에서 2μm에 대한 스위칭 시간 300μs를 나타낸다.
[실시예 47]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-(5-메틸헵틸옥시페닐)-5-헵틸피리미딘(라세메이트), 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 7%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 23%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 32%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 13%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 3%의 r-1-시아노-시스-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-1-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-시클로헥산 및 10%의 광학적 활성 에틸 2-[p-(5-노닐피리미딘-2-일)-펜옥시]-프로판오에이트로 이루어진 액정상은 Cr. ＜ -30°
Figure kpo00046
를 나타낸다.
[실시예 48]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 15%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 30%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산, 3%의 s-(6-노닐옥시피리다진-3-일 p-옥틸티오벤조에이트, 7%의 광학적 활성을 가진 1-(4'-펜틸비페닐-4-일)-2-(1-시아노-3-메틸시클로헥실)에탄 및 10%의 광학적 활성을 가진 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸옥시비페닐-4-일)-1-(3-메틸부틸)-시클로헥산으로 이루어진 액정상은
Figure kpo00047
66°Ch 84° I, 자연발생 분극 20nC/cm2을 나타낸다.
실시예 33, 37, 46 및 48에서 사용된 광학적 활성을 가진 물질들의 혼합물에 있어서, 각 경우 이들 물질의 첨가는 우측 트위스트를 제조하기 위해서이고, 이 밖에 다른 경우의 첨가는 좌측 트위스트를 제조하기 위한 것이다.
[실시예 49]
3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-옥틸피리미딘, 3%의 2-p-헵틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-옥틸옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-노닐옥시페닐-5-헵틸피리미딘, 3%의 2-p-헥실옥시페닐-5-노닐피리미딘, 20%의 2-p-노닐옥시페닐-5-노닐피리미딘, 3%의 3-p-펜틸옥시페닐-6-헥실옥시피리다진, 3%의 3-p-펜틸옥시페닐-6-옥틸옥시피리다진, 3%의 3-p-헥실옥시페닐-6-헥실옥시피리다진, 25%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-옥틸비페닐-4-일)-1-부틸시클로헥산, 10%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-헵틸비페닐-4-일)-1-헥실시클로헥산, 5%의 r-1-시아노-시스-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-1-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-시클로헥산, 5%의 r-1-시아노-시스-4-(4'-노닐옥시비페닐-4-일)-1-옥틸시클로헥산 및 11%의 광학적 활성을 가진 에틸 2-[p-(5-노닐피리미드-2-일)-펜옥시]-프로판오에이트로 이루어진 액정상은
Figure kpo00048
64°Ch 79°I 및 자연발생 분극 8nC/cm2을 나타낸다.

Claims (17)

  1. 급속히 스위칭되는 디스플레이에 사용되기에 유용한 강유전성 성질을 가진 액정상으로서, 아키랄 도핑 물질과 경사진 스메틱상을 가진 아키랄 기본 혼합물을 형성하는 2종이상의 액정 화합물을 포함하여 이루어지는 액정상에 있어서, 하기 일반식(I)의 화합물을 아키릴 기본 혼합물중에 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 액정상 :
    R1-A1-A2-R2
    (단, 상기식에서, R1및 R2는 각기 탄소수 1 ~ 15의 알킬이고, 여기서 하나 또는 두개의 비인접 CH2기가 -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, 또는 -CH=CH-로 치환될 수도 있으며, A1은 1,4-페닐렌, 트랜스-1, 4-시클로헥실렌 또는 단일 결합하고, A2는
    Figure kpo00049
    Figure kpo00050
    이고, 여기서 Z는 -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH2O-, -OCH2- 또는 -CH2CH2이고, 단, 만약 A1이 단일 결합이면 A2는
    Figure kpo00051
    Figure kpo00052
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(I)중의 A1이 단일 결합이고, A2가
    Figure kpo00053
    인 액정상.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기식 중의 A2가
    Figure kpo00054
    Figure kpo00055
    인 액정상
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 일반식(I)중의 A1이 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1, 4-시클로헥실렌이고, A2가
    Figure kpo00056
    인 액정상.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 식중의 A1이 단일 결합이고, R1이 탄소수 7 내지 10의 n-알킬이고, R2가 탄소수 6 내지 12의 n-알콕시인 액정상.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 식중의 A1이 단일결합이고, R1과 R2이 탄소의 합계가 15이상인 액정상.
  7. 제 6 항에 있어서, 상기한 R1및 R2기의 탄소의 합계가 15 내지 20인 액정상.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기한 R1이 탄소수 7 내지 10의 n-알킬이고, R2가 각기 탄소수 5 내지 10의 n-알카노일옥시, n-알콕시카르보닐 또는 n-알킬티오인 액정상.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 식중의 A1이 단일 결합인 일반식(I)의 화합물만을 함유하는 액정상.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기한 R1및 R2가 각기 독립적으로 각기 탄소수 5 내지 12인 알킬, 알콕시, 알카노일옥시, 알콕시-카르보닐 또는 알콕시카르보닐옥시인 일반식(I)인 화합물을 함유하는 액정상.
  11. 제 1 항에 있어서, 부 유전 이방성을 가진 성분으로서, 하기 구조 요소 A, B 또는 C를 함유하는 화합물을 하나이상 더욱 함유하는 액정상.
    Figure kpo00057
  12. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(III)의 화합물을 더욱 함유하는 액정상 :
    R4-A1-COX-A2-R5(II)
    (단, 상기식에서 R4및 R5는 각기 탄소수 1 내지 15의 알킬이고, 여기서 하나 또는 두개의 비인접 CH2기가 -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-또는 -CH=CH-로 치환될 수 있으며, X는 O 또는 S이고, A1및 A2는 각기 1, 4-페닐렌 또는 트랜스-1, 4-시클로헥실렌이거나, 또는 A1및 A2기중의 어느 하나는 4, 4'-비페닐일 또는 트랜스, 트랜스-4, 4'-비시클로헥실이다.)
  13. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(IIIc)의 화합물을 더욱 함유하는 액정상.
    R'-Q3-Q4-R"'
    (단, 상기식에서 ,R'은 탄소수 2 내지 10인 직쇄 알킬 또는 알콕시이고, Q3및 Q4는 각기 1, 4-페닐렌, 4,4'-비페닐일 또는 트랜스-1, 4-시클로헥실렌이고, Q3및 Q4중의 하나는 1,4-페닐렌일 수 있으며, 여기서 CH기중 적어도 하나는 N으로 치환되고, R"'는
    Figure kpo00058
    구조의 비대칭 탄소를 가진 광학활성 라디칼이다.)
  14. 제 1 항에 있어서, 다음 일반식의 키랄 화합물중 하나 이상을 더욱 함유하는 액정상.
    Figure kpo00059
    (단, 상기식에서, R4및 R5는 각기 독립적으로 각기 탄소수 3 내지 12인 알킬, 알콕시, 알카노일옥시 또는 알콕시카르보닐이고, X는 0 또는 S이다. )
  15. 강유전성 성질을 갖는 액정상으로 이루어진 강유전성 전기광학 표시소자에 있어서, 상기 액정상이 제 1 항의 액정상중의 하나인 것을 특징으로 하는 표시소자.
  16. 제 15 항에 있어서, SSFLC 메카니즘에 의해 작동되는 표시소자.
  17. 0℃이하의 온도의 초냉각하에서의 SCI상의 액정상 성질을 개선함과 동시에 두가지 이상의 액정 화합물을 함유하며 급속히 스위칭되는 디스플레이에 사용되기에 유용한 강유전성 성질을 가지는 액정상 SA/SC전이온도를 상승시키는 방법에 있어서, 다음 일반식(I)의 화합물중의 하나 이상을 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
    R1-A1-A2-R2
    (단, 상기식에서, R1는 n-헵틸 또는 n-옥틸이고, 일반식(I) 의 적어도 하나의 화합물중 R1은 n-노닐이며, R2는 탄소수 1~15의 알킬이고, 여기서 하나 또는 두개의 비인접 CH2기가 -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CH할로겐-, -CHCN- 또는 -CH=CH-로 치환될 수도 있으며, A1은 1,4-페닐렌, 트랜스-1, 4-시클로헥실렌 또는 단일 결합하고, A2는
    Figure kpo00060
    Figure kpo00061
    이고, 여기서 Z는 -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, CH2O-, -OCH2- 또는 -CH2CH2이고, 단, 만약 A1이 단일 결합이면 A2는
    Figure kpo00062
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