JPH04224885A - 電気的に制御される複屈折の原理に基づく液晶ディスプレー及び液晶混合物 - Google Patents
電気的に制御される複屈折の原理に基づく液晶ディスプレー及び液晶混合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は下記構成要素、すなわち
○周縁と共にセルを形成する面平行な２枚の外側板と、
○このセルの中に存在する、負の誘電異方性を有するネ
マチック液晶混合物と、 ○各外側板の内面上の、各整列層が上に載っている電極
被覆と、及び ○各外側板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
外側板との間に形成される約８５°ないし約９５°のチ
ルト角とを有する、電気的に制御される複屈折の原理に
基づく液晶ディスプレーにおいて、上記ネマチック液晶
混合物が下記式Ｉ、すなわち 【０００２】 【化５】 〔但しこの式においてＲ１及び Ｒ２ はそれぞれ互い
に独立に、１５個までの炭素原子を有するアルキル又は
アルケニル基であって但し１個の ＣＨ２基は −Ｏ−
、−Ｓ− 及び −ＣＯ− よりなる群から選ばれる基
によって置き換えられていてもよいか、或いは基 Ｒ１
と Ｒ２ との一方は二者択一的に下記式 【０００３】 【化６】 の基であって、但し Ｒ３ は Ｒ１ と Ｒ２とにつ
いてあげた意味の一方を有し、そしてｍ、ｎ及びｏはそ
れぞれ互いに独立に０、１又は２の数を表わす〕の化合
物を含むことを特徴とする、上記液晶ディスプレーに関
する。 【０００４】 【従来の技術】電気的に制御される複屈折の効果（ＥＣ
Ｂ効果）、又は整列層の変形の効果（ＤＡＰ効果）は
１９７１ 年に最初に記載された〔Ｍ． Ｆ． Ｓｃｈ
ｉｅｃｋｅｌ 及び Ｆ． Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ：
”Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．” １９ （
１９７１） ３９１２ −「電場内で垂直の配向を有す
るネマチック液晶の変形」（Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ
ｏｆ ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ ｗｉｔｈ ｖｅｒｔｉｃａｌ ｏｒｉｅｎｔａｔｉ
ｏｎ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｆｉｅｌｄｓ）〕
。これに続いて Ｊ． Ｆ． Ｋａｈｎ の報告〔”Ａ
ｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．” ２０ （１０７
２） １１９３〕及び Ｇ． Ｌａｂｒｕｎｉｅ 及
び Ｊ． Ｒｏｂｅｒｔの報告〔”Ｊ． Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．” ４４ （１９７３） ４８６９ 〕が提
出された。 Ｊ． Ｒｏｂｅｒｔ 及びＦ．Ｃｌｅｒ
ｃ の報告〔”ＳＩＤ ８０ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃ
ｈｎ． Ｐａｐｅｒｓ” （１９８０） ３０ 〕、Ｊ
． Ｄｕｃｈｅｎｅの報告〔”Ｄｉｓｐｌａｙｓ” ７
（１９８６） ３〕及び Ｈ． Ｓｃｈａｄ の報告
〔”ＳＩＤ ８２ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐ
ｅｒｓ” （１９８２） ２４４〕は、ＥＣＢ効果に基
づいて高情報ディスプレー要素として使用できるために
は、液晶相は弾性率比 Ｋ３／Ｋ１の高い値、光学的異
方性Δｎ の高い値及び −０．５ と −５ との間
の誘電異方性Δεの値を有しなければならないことを示
した。ＥＣＢ効果に基づく電気光学的ディスプレー要素
はホメオトロピック配向性を有する。 【０００５】電気光学的ディスプレー要素においてこの
効果を工業的に利用するためには多くの要求条件を満足
しなければならないような液晶相が必要である。ここで
特に重要なのは湿分、空気及び例えば熱、赤外線、可視
光線及び紫外線の照射並びに直流電場や交流電場のよう
な種々の物理的影響に対する抵抗性である。更にまた、
工業的に利用することのできる液晶相は適当な温度範囲
の液晶メソ相と低い粘度とを有する必要がある。 【０００６】これまで発表されている液晶メソ相を有す
る一連の化合物のいずれもこれらの要求条件の全てを満
たすような１つの化合物も含んでいない。したがって一
般に液晶相として使用することのできる物質を与えるた
めには２ないし２５ 種類、好ましくは３ないし １８
種類の化合物の混合物が調製される。しかしながらこ
の方法では理想的な相は容易には調製できず、というの
はこれまで明確に負の誘電異方性及び適切な長期間の安
定性を有する液晶物質はまだ入手できなかったからであ
る。 【０００７】ＷＯ ８８／０２１３０ はＥＣＢ効果
に基づくディスプレーを開示しており、このものは負の
誘電異方性を有するいくつかの化合物に加えて、主とし
て液晶性のトラン類、シクロヘキシルトラン類、又は
４−［２−（シクロヘキシル）−エチル］−ビシクロヘ
キサン類を含むものである。 【０００８】この最後にあげた化合物クラスの欠点は、
ＥＣＢの用途に用いるためにはその複屈折が比較的低い
ということである。 【０００９】すなわち好ましいメソ相範囲と、Ｋ３／Ｋ
１ の高い値と、光学的異方性Δｎ の高い値と、負の
誘電異方性Δεと、及び良好な長期間安定性とを有する
ような液晶相に対してなお大きな需要が存在している。 【００１０】 【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は上述した種々の欠点を有しないか、又はそのような
欠点を非常に僅かな範囲でしか示さず、しかもその液晶
相が中でも非常に良好な長期間安定性によって特徴づけ
られるような液晶ディスプレーを提供することである。 【００１１】 【課題を解決するための手段】上記の目的は本発明によ
れば前記式Ｉの化合物を使用することによって達成され
る。本発明に従う液晶相は非常に好適な性質と優れた長
期間安定性とを有することが見いだされている。 【００１２】すなわち本発明は下記構成要素、すなわち
○周縁と共にセルを形成する面平行な２枚の外側板と、
○このセルの中に存在する、負の誘電異方性を有するネ
マチック液晶混合物と、 ○各外側板の内面上の、各整列層が上に載っている電極
被覆と、及び ○各外側板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
外側板との間に形成される約８５°ないし約９５°のチ
ルト角とを有する、電気的に制御される複屈折の原理に
基づく液晶ディスプレーに関するが、これは上記ネマチ
ック液晶混合物が下記式Ｉ、すなわち 【００１３】 【化７】 〔但しこの式においてＲ１及び Ｒ２ はそれぞれ互い
に独立に、１５個までの炭素原子を有するアルキル又は
アルケニル基であって但し１個の ＣＨ２基は −Ｏ−
、−Ｓ− 及び −ＣＯ− よりなる群から選ばれる基
によって置き換えられていてもよいか、或いは基 Ｒ１
と Ｒ２ との一方は二者択一的に下記式 【００１４】 【化８】 の基であって、但し Ｒ３ は Ｒ１ と Ｒ２とにつ
いてあげた意味の一方を有し、そしてｍ、ｎ及びｏはそ
れぞれ互いに独立に０、１又は２の数を表わす〕の化合
物を含むことを特徴とするものであり、そして中でもこ
れは液晶混合物が少なくとも ６０Ｋ のネマチック相
範囲と、及び２０ ℃における ３０ ｍＰａ・ｓ の
最高粘度とを有し、及び／又はその液晶混合物が約０．
２ ないし ０．７ の ｜Δε｜／ε” の値（
但し ｜Δε｜ は誘電異方性の値であって、ε” は
液晶分子の長手軸の方向の誘電率である）を有し、及び
／又は複屈折Δｎ と液晶混合物層の厚さとの積が ０
．１μｍ と ２．５μｍ との間であるものである。 誘電率ε” が３に等しいか、又はそれよりも大き
い、及び／又は誘電異方性の値Δεが −０．５ に等
しいか、又はそれよりも小さいディスプレーも好ましい
。 【００１５】本発明は更にまた、液晶混合物が下記の構
造要素、すなわち 【００１６】 【化９】 （但しＸはハロゲンか ＣＮ である）を含む少なくと
も１つの液晶化合物を含む型のディスプレーに関する。 【００１７】また更に、急勾配の特性線を有し、そして
下記構成要素、すなわち ○周縁と共にセルを形成する面平行な２枚の外側板と、
○このセルの中に存在する、負の誘電異方性を有するネ
マチック液晶混合物と、 ○各外側板の内面上の、各整列層が上に載っている電極
被覆と、及び ○各外側板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
外側板との間に形成される約８５°ないし約９５°のチ
ルト角とを有する、電気的に制御される複屈折の原理に
基づく液晶ディスプレーを製造する方法において、その
セルの中に、下記式Ｉ 【００１８】 【化１０】 （但し Ｒ１ と Ｒ２ とは先に定義した意味を有す
る）の少なくとも１つの化合物を含むネマチック液晶混
合物を導入することを特徴とする、液晶ディスプレーの
製造方法が記述される。 【００１９】最後に、本発明は上に定義した組成のネマ
チック液晶混合物に関する。 【００２０】前記式１、２、３又は４の構造要素を含む
化合物の中では特に、下記式 ＩＩ 、すなわち
Ｒ４−（
Ａ０−Ｚ０）Ｐ−Ａ−Ｒ５ （ＩＩ
）においてＲ４と Ｒ５ とがそれぞれ互いに独立に、
いずれの場合にも１ないし １５ 個の炭素原子を有し
、かつ１つ以上のＣＨ２ 基が −Ｏ−、−Ｓ− 、−
ＣＯ−、−ＣＨ−Ｘ−（但しＸはハロゲン）、−ＣＨＣ
Ｎ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ− 、 −ＣＯ−Ｏ
− 及び −ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれた基で
置き換えられていることができるか、又は二者択一的に
、２つのヘテロ原子が互いに直接結合することがないよ
うな適当な２つの基の組み合わせによって置き換えられ
ていることができるようなアルキル基を表わし、Ａ が
下記式の基、すなわち【００２１】 【化１１】 を表わすか、又はこれらの基の１つにおいて１つ以上の
ＣＨ２ 基が Ｏ 及び／又は Ｓ によって
置き換えられているか、又は一つ以上の脂肪族及び／又
は芳香族の ＣＨ 基が Ｎ によって置き換えられ
ているものを表わし、Ａ０ はいずれの場合にも互い
に独立に非置換の、又はハロゲン原子或いは ＣＨ３及
び／又はニトリル基によってモノ置換又はポリ置換され
ており、かつ更に１つ又は２つの非隣接の ＣＨ２
基が −Ｏ− 及び／又は −Ｓ− によって置き
換えられていることができ、及び／又は１個の −ＣＨ
−ＣＨ２− 基が −Ｃ＝Ｎ− によって置き換えら
れていてもよい １，４− シクロヘキシレン（Ｃｙ）
を表わすか、或いはまた非置換の、又はハロゲン原子或
いは ＣＨ３ 及び／又はニトリル基によってモノ置
換又はポリ置換されており、そして更にその１つ以上の
ＣＨ 基が Ｎ によって置き換えられていること
ができるような １，４− フェニレン（Ｐｈ）を表わ
すか、或いはまた基Ａ０ の１つが二者択一的に、場合
によりハロゲン又は ＣＮ で置換されている ２，６
− ナフチレン（Ｎａ）か、又はテトラヒドロ−２，６
− ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ ）を表わし、Ｚ０ が
いずれの場合にも互いに独立に −ＣＯ−Ｏ− 、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２−、−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−又
は単結合を表わし、そしてＰは１、２又は３を表わすか
、又は Ａ がテトラヒドロ− 又はオクタヒドロ−
フェナンスレンであるときはこれは０であり、その際
Ａ が下記式の基、すなわち【００２２】 【化１２】 であるときは少なくとも１つの Ｚ０ 基は −ＣＨＣ
ＮＣＨ２− 又は ＣＨ２ＣＨＣＮ− であり、及び
／又は基 Ｒ４ 及び Ｒ５ の少なくとも一方の中の
少なくとも１つの ＣＨ２ 基は−ＣＨＣＮ− に
よって置き換えられているような上記式 ＩＩ のカル
ボニトリル化合物がＥＣＢ効果に基づく電気光学的ディ
スプレー要素に用いる液晶相の成分として好ましく、そ
して少なくとも２つの液晶化合物を有するＥＣＢ効果に
もとづく電気光学的液晶要素のための、前記式Ｉの少な
くとも１つの化合物を含むことを特徴とする液晶相が好
ましい。 【００２３】更にまた本発明に従うディスプレーは上記
式Ｉ及び ＩＩ の各化合物に加えて、下記式 ＩＩＩ
Ｒ６−（Ａ２−Ｚ１
）ｍ−Ａ−（Ｚ２−Ａ２）ｎ−Ｒ７
（ＩＩＩ） の化合物を含むこともでき、その際この式
においてＲ６と Ｒ７ とはそれぞれ互いに独立に、い
ずれの場合にも１ないし １５ 個の炭素原子を有し、
かつ１つ以上のＣＨ２ 基が −Ｏ−、−Ｓ− 、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ−Ｘ−（但しＸはハロゲン）、−ＣＨＣＮ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ− 、 −ＣＯ−Ｏ−
及び−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれた基で置き
換えられていることができるか、又は二者択一的に、２
つのヘテロ原子が互いに直接結合することがないような
適当な２つの基の組み合わせによって置き換えられてい
ることができるようなアルキル基を表わし、Ａ１ と
Ａ２ とはいずれの場合にも互いに独立に非置換の、
又はハロゲン原子或いは ＣＨ３及び／又はニトリル基
によってモノ置換又はポリ置換されており、かつ更に１
つ又は２つの非隣接の ＣＨ２基が −Ｏ−及び／又は
−Ｓ−によって置き換えられていることができ、及び
／又は１個の −ＣＨ−ＣＨ２− 基が −Ｃ＝Ｎ−
によって置き換えられていてもよい １，４− シク
ロヘキシレン（Ｃｙ）を表わすか、或いはまた非置換の
、又はハロゲン原子或いは ＣＨ３ 及び／又はニト
リル基によってモノ置換又はポリ置換されており、そし
て更にその１つ以上の ＣＨ 基が Ｎ によって置
き換えられていることができるような １，４− フェ
ニレン（Ｐｈ）を表わすか、或いはまた基 Ａ０ の１
つが二者択一的に、場合によりハロゲン又は ＣＮ で
置換されている ２，６− ナフチレン（Ｎａ）か、又
はテトラヒドロ−２，６− ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）
を表わし、Ａ はその ２− 、３−、２’− 及
び／又は ３’−位置において弗素でモノ置換又はポリ
置換されているようなチアジアゾ−２，５− ジイル、
２−フルオロ−１，４− フェニレン、２，３−ジフル
オロ−１，４− フェニレン又は ４，４’−ビ
フェニリルを表わし、Ｚ１と Ｚ２ とはそれぞれ −
ＣＯ−Ｏ− 、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ
ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、又は単結合を表わし、ｍ
は１又は２であり、そしてｎ は０又は１であり
、その際ｍが２のときは上記 Ａ１ 及び Ｚ１ の基
は互いに同一であっても異なっていてもよい。 【００２４】加えて、本発明に従うディスプレーは追加
的に下記式 ＩＶ Ｒ８−（Ａ３−Ｚ１）ｏ−Ｑ１−
Ｃ≡Ｃ−Ｑ２−（Ｚ２−Ａ４）ｐ−Ｒ９
（ＩＶ）の化合物を含むことができ、その際上記式
においてＲ８と Ｒ９ とはそれぞれ互いに独立に、い
ずれの場合にも１ないし １５ 個の炭素原子を有し、
かつ１つ以上のＣＨ２ 基が −Ｏ−、−Ｓ− 、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ−Ｘ−（但しＸはハロゲン）、−ＣＨＣＮ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ− 、 −ＣＯ−Ｏ−
及び−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれた基で置き
換えられていることができるか、又は二者択一的に、２
つのヘテロ原子が互いに直接結合することがないような
適当な２つの基の組み合わせによって置き換えられてい
ることができるようなアルキル基を表わし、Ｑ１と Ｑ
２ とはそれぞれ互いに独立に、置換されていないか、
又はハロゲン原子又は ＣＨ３ 及び／又はニトリル
基によってモノ置換又はポリ置換されている１，４−フ
ェニレンを表わし、Ａ３ と Ａ４ とはそれぞれ互
いに独立に、その１つ又は２つの非隣接の ＣＨ２
基が−Ｏ− 及び／又は −Ｓ− で置き換えられて
いてもよい ｔｒａｎｓ−１，４− シクロヘキシレン
であるか、又は１つ以上の ＣＨ 基が Ｎ によっ
て置き換えられていてもよい１，４− フェニレンを表
わし、ｏ 及び ｐ は互いに独立に０又は１を表わ
し、そしてＺ１ と Ｚ２ とは前記式 ＩＩＩ
のところで定義した意味を有する。 【００２５】最後に、本発明に従うディスプレーは追加
的に下記式Ｖ Ｒ８−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ｑ１−
Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０
（Ｖ） の化合物を含むことができ、その際上記式
において Ｒ１０ は１ないし １５ 個の炭素原子
を有するアルキル基であり、そして Ｒ８ 、Ａ１、Ｚ
１、Ｑ１ 及び ｍ は上に定義したと同じである
。 【００２６】ネマチック液晶混合物は通常の方法で調製
される。一般に、より少ない量で用いられる成分の所望
量を主要部分をなす成分の中に、有利には高められた温
度において溶解させる。各成分の、例えばアセトン、ク
ロロホルム又はメタノールのような有機溶剤中のいくつ
かの溶液を混合し、そして完全に混合した後にその溶媒
を例えば蒸留等によって再び除去することも可能である
。 【００２７】それらの誘電体は当業者に周知であって文
献に記述されているような他の種々の添加物を含むこと
もできる。例えば０ないし １５ 重量％の範囲で多色
性染料を加えることができ、また種々の導電性塩類、好
ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム４−ヘキ
ソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラ
フェニルボレート又は種々のクラウンエーテル類の錯塩
類〔例えば Ｈａｌｌｅｒ 等： ”Ｍｏｌ． Ｃｒ
ｙｓｔ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．” 第 ２４ 巻、
第 ２４９ −２５８ 頁 （１９７３） 参照〕を導
電性の改善のために加えることができ、或いは誘電異方
性を修飾するため、粘度及び／又はそのネマチック相の
整列を修飾するために種々の物質を加えることができる
。この種の種々の物質が ＤＥ−Ａ 第 ２２０９１２
７号、同第 ２２４０８６４号、同第 ２３２１６３２
号、同第 ２３３８２８１号、同第 ２４５００８８号
、同第 ２６３７４３０号及び同第 ２８５３７２８号
に記述されている。 本発明に従う液晶相の式Ｉない
しＶのそれぞれの化合物は公知であるか、又はそれらの
製造方法がこの技術に習熟した者によって従来技術から
容易に導き出せるものであり、というのはそれらは文献
に記述されている標準方法を基礎としているからである
。 【００２８】式Ｉの対応する各化合物は例えば ＥＰ−
Ａ 第 ００８４１９４号及び ＤＥ−Ａ 第 ３９０
６０１９号に記述されている。 【００２９】式 ＩＩ の対応する各化合物は例えば
ＤＥ−Ａ 第３２３１７０７号、同第 ３３２００２４
号、同第 ３３３２６９１号、同第 ３３３２６９２号
、同第 ３４０７０１３号、同第 ３４３７９３５号、
同第 ３４４３９２９号、同第 ３５３３３３３号及び
同第 ３６０８５００号に記述されている。式 ＩＩＩ
の化合物は例えば ＤＥ−Ａ 第 ３９０２３３０
号及び ＥＰ−Ａ 第 ００８４１９４号に記述されて
いる。 【００３０】式 ＩＩＩ 及び式 ＩＶ の化合物の
或るものは米国特許第 ３９２５４８２号、ＤＥ−Ａ
第 ３２４６４４０ 号、ＧＢ 第 ２１５５４
６５ Ａ号、ＥＰ−Ａ 第 ００５８９８１号、ＪＰ
−Ａ 第 ６０／１５５１４２号及びライプチッヒの
ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｅ
ｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ （１
９８４）刊行の Ｄ． Ｄｅｍｕｓ 等：”Ｆｌｕｅｓ
ｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅ
ｎ ＩＩ” に記述されている。 【００３１】本発明に従うディスプレーのネマチツク液
晶混合物は好ましくは少なくとも５％の式Ｉの化合物、
特に好ましくは７ないし ５０ ％の式Ｉの化合物を含
有する。 【００３２】これらの混合物は好ましくはラテラルに弗
素化されてｍ、ｎ及びｏの合計が１又は２であり、なか
でもｍ、ｎ及びｏのうちの１つが２であるような化合物
を含む。 【００３３】式Ｉの化合物のうちで特に好ましいものは
下記式 Ｉａ ないし Ｉｍ 、すなわち【００３４】 【化１３】 【００３５】 【化１４】 の３環化合物及び下記式 Ｉｎ ないし Ｉｚ’、すな
わち【００３６】 【化１５】 【００３７】 【化１６】 の４環化合物である。 【００３８】それらのネマチック液晶混合物は式 ＩＩ
の化合物を好ましくは少なくとも １０ ％、特に好
ましくは １０ ないし ３０ ％含む。本発明に従う
各相は好ましくは、式ＩＩ において Ａ がその１
−又は４−位置において ＣＮ で置換されている １
，４− シクロヘキシレン基、特に下記式、すなわち 【００３９】 【化１７】 の、アキシャル位置にニトリル基を有する基であるよう
な式 ＩＩ の少なくとも１つの化合物を含む。Ｒ２と
Ｒ５ とは好ましくは直鎖状アルキル又はアルコキシ
、なかでも好ましくは２ないし７個の炭素原子を有する
アルキルである。 Ａ０ は好ましくはいずれの場合に
も互いに独立に ｔｒａｎｓ−１，４− シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレン（置換されていないか、又は
弗素で置換された）、ピリミジン−２，５− ジイル又
はビリジン−２，５− ジイルである。 Ｚ０ は好ま
しくはいずれの場合にも単結合である。 ｐ は好ま
しくは１又は２である。 【００４０】式 ＩＩ の特に好ましい化合物は下記従
属式 ＩＩａ ないし ＩＩｃ、すなわち【００４１
】 【化１８】 の化合物である。 【００４２】特に好ましい化合物は従属式 ＩＩａ
及び ＩＩｃ のそれである。 −Ｐｈ−Ｐｈ−は好
ましくは下記式の基、すなわち 【００４３】 【化１９】 であるか、又はそれら不整基の鏡像体である。 【００４４】好ましいネマチック液晶混合物は式 ＩＩ
ａ の化合物の少なくとも１つを含み、特に式 ＩＩ
ｃ のラテラルに弗素化された少なくとも１つの化合
物を含む。更に、式 ＩＩａ のいくつかの化合物及
び式 ＩＩＩ のいくつかの化合物を含むネマチック
液晶混合物が好ましい。 【００４５】好ましい液晶相は式 ＩＩＩ の化合物
を ３０ ないし ９０ ％、なかでも ４９ ないし
８６％含む。 【００４６】Ａ は好ましくは下記式 【００４７】 【化２０】 を表わす。 【００４８】Ｒ６と Ｒ７ とは好ましくはそれぞれ互
いに独立に、２ないし７個の炭素原子を有するアルキル
又はアルコキシを表わす。ｍは好ましくは１である。
Ａ１ 及び Ａ２ はそれぞれ互いに独立に、 ｔｒａ
ｎｓ−１，４− シクロヘキシレン又は １，４− フ
ェニレンを表わす。 Ｚ１ 及び Ｚ２ は好ましくは
それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ２ＣＨ２− 又は単結合を表わし、中でも好ま
しくは −ＣＨ２ＣＨ２− 又は単結合を表わす。式
ＩＩＩ の特に好ましい化合物は下記従属式 ＩＩＩ
ａ ないし ＩＩＩｋ 【００４９】 【化２１】 【００５０】 【化２２】 の化合物である。 【００５１】特に好ましい化合物は従属式 ＩＩＩａ
、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｈ 及び ＩＩＩｊ
のそれらである。 【００５２】特に好ましい相は更に式 ＩＶ 及び／又
はＶの少なくとも１つの成分を含む。Ｒ３は好ましくは
いずれの場合にも２ないし７個の炭素原子を有する直鎖
状のアルキル又はアルコキシである。 Ｒ６ と Ｒ７
とはそれぞれ好ましくは１ないし７個の炭素原子を有
する直鎖状アルキルである。 Ｑ１ 及び Ｑ２ はそ
れぞれ互いに独立に、好ましくは １，４− フェニレ
ン又は弗素置換された １，４− フェニレンである。 Ａ１、Ａ３ 及び Ａ４ はそれぞれ互いに独立に、
好ましくは ｔｒａｎｓ−１，４− シクロヘキシレン
又は １，４− フェニレンである。 Ｚ１ 及び Ｚ
２ はそれぞれ好ましくは単結合である。 【００５３】本発明に従うディスプレーにおけるネマチ
ック液晶混合物は式Ｉの化合物に加えて、それぞれが１
つ以上の個別の化合物よりなる更に２つの別な成分Ａ及
びＢを含む。 【００５４】成分Ａは明確な負の誘電異方性を有し、そ
してそのネマチック相に≦−０．３の誘電異方性を与え
る。 これは好ましくは式 ＩＩ のいくつかの化合物、なか
でも式ＩＩａ の化合物及び／又は下記式、すなわち
【００５５】 【化２３】 の基を含む式 ＩＩＩ のいくつかの化合物、中でも
式 ＩＩＩａ 、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩ
Ｉｊ 及び ＩＩＩｋの化合物を包含する。この成分
Ａの含有量は８％と ５０ ％との間である。 【００５６】成分ＡとしてはΔεが≦ ０．５、好まし
くはΔε≦ −０．８ の値を有する化合物を選ぶのが
好ましい。 この値はその全混合物中のＡの含有量が小さくなればな
る程より負の値でなければならない。 【００５７】成分Ａの含有量が非常に高いときは成分Ａ
のΔεの値は、ほんの僅かだけ負の値であればよく、例
えば −０．５ から −１．０ までの範囲であるこ
とができる。 上記の、式 【００５８】 【化２４】 の構造要素を含む式 ＩＩ 及び ＩＩＩ の好まし
い化合物に加えて、中でも下記式、すなわち 【００５９】 【化２５】 の構造要素を含むラテラルに弗素化された式Ｉの化合物
、及び下記の構造要素、すなわち 【００６０】 【化２６】 を含む式 ＩＶ のトラン誘導体が成分Ａの構成要素と
して更に好ましい。 【００６１】成分Ｂは著しいネマチック発現性及び ２
０ ℃において ３０ ｍｍ２／ｓ を越えない、好ま
しくは ２５ ｍｍ２／ｓ を越えない粘度を有する。 【００６２】成分Ｂの特に好ましい個別化合物は ２０
℃において １８ ｍｍ２／ｓ を越えない、好まし
くは １２ ｍｍ２／ｓを越えない極めて低い粘度を有
するネマチック液晶である。成分Ｂは単変性、又は互変
性のネマチックであつてスメクチツク相を含まず、そし
て極めて低い温度までその液晶混合物中にスメクチック
相の生ずるのを防ぐことができる。例えば、ネマチック
発現性の高い種々の異なった物質がそれぞれ或るスメク
チック液晶混合物に加えられたときにこれらの物質のネ
マチック発現性はその達成されたスメクチック相抑制の
程度によって比較することができる。 【００６３】この技術に習熟した者には文献から多数の
適当な物質が知られている。下記式ＶＩ、すなわち
Ｒ４−Ａ５
−Ｚ１−Ａ６−Ｒ５ （ＶＩ）
の化合物が特に好ましいが、この式において Ｒ４
と Ｒ５ とは式 ＩＩ について定義したものと同じ
であり、そしてＺ１ は −ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ− 又
は単結合を表わし、そしてＡ５ 及び Ａ６ はそれ
ぞれ互いに独立に ｔｒａｎｓ−１，４− シクロヘキ
シレン又は非置換の、或いは弗素置換された １，４−
フェニレンを表わす。 【００６４】本発明に従う液晶相は好ましくは２ないし
２５ 個の成分、特に３ないし １８ 個の成分を含
む。式ＩないしＶの各化合物に加えて他の構成成分が、
例えば全混合物に対して ４５ ％までの量で、但し好
ましくは ３４ ％まで、中でも １０ ％までの量で
存在していてもよい。 【００６５】これら他の成分は好ましくは種々のネマチ
ック物質又はネマチック発現性の物質、特にアゾキシベ
ンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、タ
ーフェニル類、安息香酸フェニル又は同シクロフェニル
、フェニルシクロヘキサンカルボキシレート、シクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボキシレート、フェニルシク
ロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘ
キシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類
、１，４−ビス− シクロヘキシルビフェニル類又は同
シクロヘキシルピリミジン類、フェニルジオキサン類、
シクロヘキシルジオキサン類、場合によりハロゲン化さ
れているスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、
トラン類及び置換された桂皮酸類よりなる群から選ばれ
る。 【００６６】この型の液晶相の構成成分として適してい
る最も重要な化合物は下記式 ＶＩＩ Ｒ１０−Ｌ−Ｇ
−Ｅ−Ｒ１１ （ＶＩＩ）によって
特徴づけることができるものであり、この式において
Ｌ 及びＥ はそれぞれ １，４− ジ置換された
ベンゼン環及びシクロヘキサン環、４，４’− ジ置換
されたビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系及びシ
クロヘキシルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換された
ピリミジン環及び同 １，３− ジオキサン環、２，６
−ジ置換されたナフタレン、ジヒドロナフタレン、テト
ラヒドロナフタレン、キナゾリン及びテトラヒドロキナ
ゾリンよりなる群からの炭素環又はヘテロ環式の環系で
あり、 Ｇ は −ＣＨ＝ＣＨ− −Ｃ
Ｏ−Ｏ− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−
−ＣＨ２−Ｏ− −Ｃ
Ｈ−ＣＱ− −ＣＯ−Ｓ−
−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）− −ＣＨ２−Ｓ
− −Ｃ≡Ｃ−
−ＣＨ＝Ｎ− −ＣＨ２ＣＨ２−
−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ− を表わす
か、又は Ｃ−Ｃ 単結合を表わし、Ｑ はハロゲン
、好ましくは塩素、又はＣＮ であり、そして Ｒ１
０ 及び Ｒ１１ はそれぞれ １８ 個まで、好
ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイロキシ又はアルコキシカルボニロキシ
であるか、又はこれらの基の１つは二者択一的に ＣＮ
、ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３ 、Ｆ 、Ｃｌ 又は Ｂ
ｒ である。 【００６７】これらの化合物の大部分において Ｒ１０
と Ｒ１１とは互いに異なっており、そして通常これら
の基の一方はアルキル又はアルコキシ基である。しかし
ながら上述した種々の置換基の他の変形物も通常的であ
る。これらの多くの物質又は混合物が市販において入手
できる。 これらの物質は全て文献から公知の方法により作ること
ができる。 【００６８】本発明に従う液晶ディスプレーの構造は、
例えば ＥＰ−Ａ 第 ０２４０３７９号に記述されて
いるような通常の形状寸法のものである。 【００６９】 【実施例】以下にあげる諸例は本発明に制限をもたらす
ことなくこれを説明するためのものである。以上及び以
下の記述において％の値は重量％であり、全ての温度は
℃の値である。 【００７０】下記の省略記号を用いる：【００７１】 【化２７】 【００７２】 【化２８】 あげてある Ｖ（０．０） 、Ｖ（１０．０） 及び
Ｖ（９０．０） の各閾値電圧の値はセル厚さ５μｍ
を有する通常のＥＣＢセルにおいて ２０ ℃で測定
した値である。 【００７３】更にＶ（０．０） は透過率０％、
覗き角度 ０ｏにおける閾値電圧（ボルト）。 【００７４】Ｖ（１０．０） は透過率 １０ ％
、覗き角度 ０ｏ における閾値電圧（ボルト）。 【００７５】Ｖ（９０．０） は透過率 ９０ ％
、覗き角度 ０ｏ における閾値電圧（ボルト）。 【００７６】Δｎ は ２０ ℃において
５８９ ｎｍ で測定した光学的異方性の値。 【００７７】Δε は ２０ ℃における誘
電異方性の値。 【００７８】ｃｐ は透明点（℃）。 【００７９】η（Ｔ） は Ｔ℃における粘度
（ｍｍ２／ｓ）。 【００８０】Ｓ はその特性線の傾斜
： Ｓ ＝ −１・１００・［Ｖ（９０．０）］／［
Ｖ（１０．０）］ 閾値電圧を測定するのに用いたディ
スプレーは５μｍ の間隔で隔てられた２枚の面平行な
外側板及びこれら外側板の内面上でレシチンの整列相が
上に載っている液晶のホメトロピック配向をもたらす電
極被覆を有する。 【００８１】例１ 下記よりなる混合相を調製する： 【００８２】 【表１】 このものの物理的データを表２にあげる：【００８３】 【表２】 例２ 下記よりなる液晶相を調製する： 【００８４】 【表３】 このものの物理的データを表４にあげる：【００８５】 【表４】 例３ 下記よりなる液晶相を調製する： 【００８６】 【表５】 このものの物理的データを表６にあげる：【００８７】 【表６】 例４ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００８８
】 【表７】 このものの物理的データを表８にあげる：【００８９】 【表８】 例５ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９０
】 【表９】 このものの物理的データを表１０にあげる：【００９１
】 【表１０】 例６ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９２
】 【表１１】 このものの物理的データを表１２にあげる：【００９３
】 【表１２】 例７ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９４
】 【表１３】 このものの物理的データを表１４にあげる：【００９５
】 【表１４】 例８ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９６
】 【表１５】 このものの物理的データを表１６にあげる：【００９７
】 【表１６】 例９ 下記よりなる液晶相を調製する： 【００９８】 【表１７】 例１０ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９９
】 【表１８】
○周縁と共にセルを形成する面平行な２枚の外側板と、
○このセルの中に存在する、負の誘電異方性を有するネ
マチック液晶混合物と、 ○各外側板の内面上の、各整列層が上に載っている電極
被覆と、及び ○各外側板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
外側板との間に形成される約８５°ないし約９５°のチ
ルト角とを有する、電気的に制御される複屈折の原理に
基づく液晶ディスプレーにおいて、上記ネマチック液晶
混合物が下記式Ｉ、すなわち 【０００２】 【化５】 〔但しこの式においてＲ１及び Ｒ２ はそれぞれ互い
に独立に、１５個までの炭素原子を有するアルキル又は
アルケニル基であって但し１個の ＣＨ２基は −Ｏ−
、−Ｓ− 及び −ＣＯ− よりなる群から選ばれる基
によって置き換えられていてもよいか、或いは基 Ｒ１
と Ｒ２ との一方は二者択一的に下記式 【０００３】 【化６】 の基であって、但し Ｒ３ は Ｒ１ と Ｒ２とにつ
いてあげた意味の一方を有し、そしてｍ、ｎ及びｏはそ
れぞれ互いに独立に０、１又は２の数を表わす〕の化合
物を含むことを特徴とする、上記液晶ディスプレーに関
する。 【０００４】 【従来の技術】電気的に制御される複屈折の効果（ＥＣ
Ｂ効果）、又は整列層の変形の効果（ＤＡＰ効果）は
１９７１ 年に最初に記載された〔Ｍ． Ｆ． Ｓｃｈ
ｉｅｃｋｅｌ 及び Ｆ． Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ：
”Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．” １９ （
１９７１） ３９１２ −「電場内で垂直の配向を有す
るネマチック液晶の変形」（Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ
ｏｆ ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ ｗｉｔｈ ｖｅｒｔｉｃａｌ ｏｒｉｅｎｔａｔｉ
ｏｎ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｆｉｅｌｄｓ）〕
。これに続いて Ｊ． Ｆ． Ｋａｈｎ の報告〔”Ａ
ｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．” ２０ （１０７
２） １１９３〕及び Ｇ． Ｌａｂｒｕｎｉｅ 及
び Ｊ． Ｒｏｂｅｒｔの報告〔”Ｊ． Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．” ４４ （１９７３） ４８６９ 〕が提
出された。 Ｊ． Ｒｏｂｅｒｔ 及びＦ．Ｃｌｅｒ
ｃ の報告〔”ＳＩＤ ８０ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃ
ｈｎ． Ｐａｐｅｒｓ” （１９８０） ３０ 〕、Ｊ
． Ｄｕｃｈｅｎｅの報告〔”Ｄｉｓｐｌａｙｓ” ７
（１９８６） ３〕及び Ｈ． Ｓｃｈａｄ の報告
〔”ＳＩＤ ８２ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐ
ｅｒｓ” （１９８２） ２４４〕は、ＥＣＢ効果に基
づいて高情報ディスプレー要素として使用できるために
は、液晶相は弾性率比 Ｋ３／Ｋ１の高い値、光学的異
方性Δｎ の高い値及び −０．５ と −５ との間
の誘電異方性Δεの値を有しなければならないことを示
した。ＥＣＢ効果に基づく電気光学的ディスプレー要素
はホメオトロピック配向性を有する。 【０００５】電気光学的ディスプレー要素においてこの
効果を工業的に利用するためには多くの要求条件を満足
しなければならないような液晶相が必要である。ここで
特に重要なのは湿分、空気及び例えば熱、赤外線、可視
光線及び紫外線の照射並びに直流電場や交流電場のよう
な種々の物理的影響に対する抵抗性である。更にまた、
工業的に利用することのできる液晶相は適当な温度範囲
の液晶メソ相と低い粘度とを有する必要がある。 【０００６】これまで発表されている液晶メソ相を有す
る一連の化合物のいずれもこれらの要求条件の全てを満
たすような１つの化合物も含んでいない。したがって一
般に液晶相として使用することのできる物質を与えるた
めには２ないし２５ 種類、好ましくは３ないし １８
種類の化合物の混合物が調製される。しかしながらこ
の方法では理想的な相は容易には調製できず、というの
はこれまで明確に負の誘電異方性及び適切な長期間の安
定性を有する液晶物質はまだ入手できなかったからであ
る。 【０００７】ＷＯ ８８／０２１３０ はＥＣＢ効果
に基づくディスプレーを開示しており、このものは負の
誘電異方性を有するいくつかの化合物に加えて、主とし
て液晶性のトラン類、シクロヘキシルトラン類、又は
４−［２−（シクロヘキシル）−エチル］−ビシクロヘ
キサン類を含むものである。 【０００８】この最後にあげた化合物クラスの欠点は、
ＥＣＢの用途に用いるためにはその複屈折が比較的低い
ということである。 【０００９】すなわち好ましいメソ相範囲と、Ｋ３／Ｋ
１ の高い値と、光学的異方性Δｎ の高い値と、負の
誘電異方性Δεと、及び良好な長期間安定性とを有する
ような液晶相に対してなお大きな需要が存在している。 【００１０】 【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は上述した種々の欠点を有しないか、又はそのような
欠点を非常に僅かな範囲でしか示さず、しかもその液晶
相が中でも非常に良好な長期間安定性によって特徴づけ
られるような液晶ディスプレーを提供することである。 【００１１】 【課題を解決するための手段】上記の目的は本発明によ
れば前記式Ｉの化合物を使用することによって達成され
る。本発明に従う液晶相は非常に好適な性質と優れた長
期間安定性とを有することが見いだされている。 【００１２】すなわち本発明は下記構成要素、すなわち
○周縁と共にセルを形成する面平行な２枚の外側板と、
○このセルの中に存在する、負の誘電異方性を有するネ
マチック液晶混合物と、 ○各外側板の内面上の、各整列層が上に載っている電極
被覆と、及び ○各外側板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
外側板との間に形成される約８５°ないし約９５°のチ
ルト角とを有する、電気的に制御される複屈折の原理に
基づく液晶ディスプレーに関するが、これは上記ネマチ
ック液晶混合物が下記式Ｉ、すなわち 【００１３】 【化７】 〔但しこの式においてＲ１及び Ｒ２ はそれぞれ互い
に独立に、１５個までの炭素原子を有するアルキル又は
アルケニル基であって但し１個の ＣＨ２基は −Ｏ−
、−Ｓ− 及び −ＣＯ− よりなる群から選ばれる基
によって置き換えられていてもよいか、或いは基 Ｒ１
と Ｒ２ との一方は二者択一的に下記式 【００１４】 【化８】 の基であって、但し Ｒ３ は Ｒ１ と Ｒ２とにつ
いてあげた意味の一方を有し、そしてｍ、ｎ及びｏはそ
れぞれ互いに独立に０、１又は２の数を表わす〕の化合
物を含むことを特徴とするものであり、そして中でもこ
れは液晶混合物が少なくとも ６０Ｋ のネマチック相
範囲と、及び２０ ℃における ３０ ｍＰａ・ｓ の
最高粘度とを有し、及び／又はその液晶混合物が約０．
２ ないし ０．７ の ｜Δε｜／ε” の値（
但し ｜Δε｜ は誘電異方性の値であって、ε” は
液晶分子の長手軸の方向の誘電率である）を有し、及び
／又は複屈折Δｎ と液晶混合物層の厚さとの積が ０
．１μｍ と ２．５μｍ との間であるものである。 誘電率ε” が３に等しいか、又はそれよりも大き
い、及び／又は誘電異方性の値Δεが −０．５ に等
しいか、又はそれよりも小さいディスプレーも好ましい
。 【００１５】本発明は更にまた、液晶混合物が下記の構
造要素、すなわち 【００１６】 【化９】 （但しＸはハロゲンか ＣＮ である）を含む少なくと
も１つの液晶化合物を含む型のディスプレーに関する。 【００１７】また更に、急勾配の特性線を有し、そして
下記構成要素、すなわち ○周縁と共にセルを形成する面平行な２枚の外側板と、
○このセルの中に存在する、負の誘電異方性を有するネ
マチック液晶混合物と、 ○各外側板の内面上の、各整列層が上に載っている電極
被覆と、及び ○各外側板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
外側板との間に形成される約８５°ないし約９５°のチ
ルト角とを有する、電気的に制御される複屈折の原理に
基づく液晶ディスプレーを製造する方法において、その
セルの中に、下記式Ｉ 【００１８】 【化１０】 （但し Ｒ１ と Ｒ２ とは先に定義した意味を有す
る）の少なくとも１つの化合物を含むネマチック液晶混
合物を導入することを特徴とする、液晶ディスプレーの
製造方法が記述される。 【００１９】最後に、本発明は上に定義した組成のネマ
チック液晶混合物に関する。 【００２０】前記式１、２、３又は４の構造要素を含む
化合物の中では特に、下記式 ＩＩ 、すなわち
Ｒ４−（
Ａ０−Ｚ０）Ｐ−Ａ−Ｒ５ （ＩＩ
）においてＲ４と Ｒ５ とがそれぞれ互いに独立に、
いずれの場合にも１ないし １５ 個の炭素原子を有し
、かつ１つ以上のＣＨ２ 基が −Ｏ−、−Ｓ− 、−
ＣＯ−、−ＣＨ−Ｘ−（但しＸはハロゲン）、−ＣＨＣ
Ｎ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ− 、 −ＣＯ−Ｏ
− 及び −ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれた基で
置き換えられていることができるか、又は二者択一的に
、２つのヘテロ原子が互いに直接結合することがないよ
うな適当な２つの基の組み合わせによって置き換えられ
ていることができるようなアルキル基を表わし、Ａ が
下記式の基、すなわち【００２１】 【化１１】 を表わすか、又はこれらの基の１つにおいて１つ以上の
ＣＨ２ 基が Ｏ 及び／又は Ｓ によって
置き換えられているか、又は一つ以上の脂肪族及び／又
は芳香族の ＣＨ 基が Ｎ によって置き換えられ
ているものを表わし、Ａ０ はいずれの場合にも互い
に独立に非置換の、又はハロゲン原子或いは ＣＨ３及
び／又はニトリル基によってモノ置換又はポリ置換され
ており、かつ更に１つ又は２つの非隣接の ＣＨ２
基が −Ｏ− 及び／又は −Ｓ− によって置き
換えられていることができ、及び／又は１個の −ＣＨ
−ＣＨ２− 基が −Ｃ＝Ｎ− によって置き換えら
れていてもよい １，４− シクロヘキシレン（Ｃｙ）
を表わすか、或いはまた非置換の、又はハロゲン原子或
いは ＣＨ３ 及び／又はニトリル基によってモノ置
換又はポリ置換されており、そして更にその１つ以上の
ＣＨ 基が Ｎ によって置き換えられていること
ができるような １，４− フェニレン（Ｐｈ）を表わ
すか、或いはまた基Ａ０ の１つが二者択一的に、場合
によりハロゲン又は ＣＮ で置換されている ２，６
− ナフチレン（Ｎａ）か、又はテトラヒドロ−２，６
− ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ ）を表わし、Ｚ０ が
いずれの場合にも互いに独立に −ＣＯ−Ｏ− 、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２−、−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−又
は単結合を表わし、そしてＰは１、２又は３を表わすか
、又は Ａ がテトラヒドロ− 又はオクタヒドロ−
フェナンスレンであるときはこれは０であり、その際
Ａ が下記式の基、すなわち【００２２】 【化１２】 であるときは少なくとも１つの Ｚ０ 基は −ＣＨＣ
ＮＣＨ２− 又は ＣＨ２ＣＨＣＮ− であり、及び
／又は基 Ｒ４ 及び Ｒ５ の少なくとも一方の中の
少なくとも１つの ＣＨ２ 基は−ＣＨＣＮ− に
よって置き換えられているような上記式 ＩＩ のカル
ボニトリル化合物がＥＣＢ効果に基づく電気光学的ディ
スプレー要素に用いる液晶相の成分として好ましく、そ
して少なくとも２つの液晶化合物を有するＥＣＢ効果に
もとづく電気光学的液晶要素のための、前記式Ｉの少な
くとも１つの化合物を含むことを特徴とする液晶相が好
ましい。 【００２３】更にまた本発明に従うディスプレーは上記
式Ｉ及び ＩＩ の各化合物に加えて、下記式 ＩＩＩ
Ｒ６−（Ａ２−Ｚ１
）ｍ−Ａ−（Ｚ２−Ａ２）ｎ−Ｒ７
（ＩＩＩ） の化合物を含むこともでき、その際この式
においてＲ６と Ｒ７ とはそれぞれ互いに独立に、い
ずれの場合にも１ないし １５ 個の炭素原子を有し、
かつ１つ以上のＣＨ２ 基が −Ｏ−、−Ｓ− 、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ−Ｘ−（但しＸはハロゲン）、−ＣＨＣＮ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ− 、 −ＣＯ−Ｏ−
及び−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれた基で置き
換えられていることができるか、又は二者択一的に、２
つのヘテロ原子が互いに直接結合することがないような
適当な２つの基の組み合わせによって置き換えられてい
ることができるようなアルキル基を表わし、Ａ１ と
Ａ２ とはいずれの場合にも互いに独立に非置換の、
又はハロゲン原子或いは ＣＨ３及び／又はニトリル基
によってモノ置換又はポリ置換されており、かつ更に１
つ又は２つの非隣接の ＣＨ２基が −Ｏ−及び／又は
−Ｓ−によって置き換えられていることができ、及び
／又は１個の −ＣＨ−ＣＨ２− 基が −Ｃ＝Ｎ−
によって置き換えられていてもよい １，４− シク
ロヘキシレン（Ｃｙ）を表わすか、或いはまた非置換の
、又はハロゲン原子或いは ＣＨ３ 及び／又はニト
リル基によってモノ置換又はポリ置換されており、そし
て更にその１つ以上の ＣＨ 基が Ｎ によって置
き換えられていることができるような １，４− フェ
ニレン（Ｐｈ）を表わすか、或いはまた基 Ａ０ の１
つが二者択一的に、場合によりハロゲン又は ＣＮ で
置換されている ２，６− ナフチレン（Ｎａ）か、又
はテトラヒドロ−２，６− ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）
を表わし、Ａ はその ２− 、３−、２’− 及
び／又は ３’−位置において弗素でモノ置換又はポリ
置換されているようなチアジアゾ−２，５− ジイル、
２−フルオロ−１，４− フェニレン、２，３−ジフル
オロ−１，４− フェニレン又は ４，４’−ビ
フェニリルを表わし、Ｚ１と Ｚ２ とはそれぞれ −
ＣＯ−Ｏ− 、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ
ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、又は単結合を表わし、ｍ
は１又は２であり、そしてｎ は０又は１であり
、その際ｍが２のときは上記 Ａ１ 及び Ｚ１ の基
は互いに同一であっても異なっていてもよい。 【００２４】加えて、本発明に従うディスプレーは追加
的に下記式 ＩＶ Ｒ８−（Ａ３−Ｚ１）ｏ−Ｑ１−
Ｃ≡Ｃ−Ｑ２−（Ｚ２−Ａ４）ｐ−Ｒ９
（ＩＶ）の化合物を含むことができ、その際上記式
においてＲ８と Ｒ９ とはそれぞれ互いに独立に、い
ずれの場合にも１ないし １５ 個の炭素原子を有し、
かつ１つ以上のＣＨ２ 基が −Ｏ−、−Ｓ− 、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ−Ｘ−（但しＸはハロゲン）、−ＣＨＣＮ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ− 、 −ＣＯ−Ｏ−
及び−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれた基で置き
換えられていることができるか、又は二者択一的に、２
つのヘテロ原子が互いに直接結合することがないような
適当な２つの基の組み合わせによって置き換えられてい
ることができるようなアルキル基を表わし、Ｑ１と Ｑ
２ とはそれぞれ互いに独立に、置換されていないか、
又はハロゲン原子又は ＣＨ３ 及び／又はニトリル
基によってモノ置換又はポリ置換されている１，４−フ
ェニレンを表わし、Ａ３ と Ａ４ とはそれぞれ互
いに独立に、その１つ又は２つの非隣接の ＣＨ２
基が−Ｏ− 及び／又は −Ｓ− で置き換えられて
いてもよい ｔｒａｎｓ−１，４− シクロヘキシレン
であるか、又は１つ以上の ＣＨ 基が Ｎ によっ
て置き換えられていてもよい１，４− フェニレンを表
わし、ｏ 及び ｐ は互いに独立に０又は１を表わ
し、そしてＺ１ と Ｚ２ とは前記式 ＩＩＩ
のところで定義した意味を有する。 【００２５】最後に、本発明に従うディスプレーは追加
的に下記式Ｖ Ｒ８−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ｑ１−
Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０
（Ｖ） の化合物を含むことができ、その際上記式
において Ｒ１０ は１ないし １５ 個の炭素原子
を有するアルキル基であり、そして Ｒ８ 、Ａ１、Ｚ
１、Ｑ１ 及び ｍ は上に定義したと同じである
。 【００２６】ネマチック液晶混合物は通常の方法で調製
される。一般に、より少ない量で用いられる成分の所望
量を主要部分をなす成分の中に、有利には高められた温
度において溶解させる。各成分の、例えばアセトン、ク
ロロホルム又はメタノールのような有機溶剤中のいくつ
かの溶液を混合し、そして完全に混合した後にその溶媒
を例えば蒸留等によって再び除去することも可能である
。 【００２７】それらの誘電体は当業者に周知であって文
献に記述されているような他の種々の添加物を含むこと
もできる。例えば０ないし １５ 重量％の範囲で多色
性染料を加えることができ、また種々の導電性塩類、好
ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム４−ヘキ
ソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラ
フェニルボレート又は種々のクラウンエーテル類の錯塩
類〔例えば Ｈａｌｌｅｒ 等： ”Ｍｏｌ． Ｃｒ
ｙｓｔ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．” 第 ２４ 巻、
第 ２４９ −２５８ 頁 （１９７３） 参照〕を導
電性の改善のために加えることができ、或いは誘電異方
性を修飾するため、粘度及び／又はそのネマチック相の
整列を修飾するために種々の物質を加えることができる
。この種の種々の物質が ＤＥ−Ａ 第 ２２０９１２
７号、同第 ２２４０８６４号、同第 ２３２１６３２
号、同第 ２３３８２８１号、同第 ２４５００８８号
、同第 ２６３７４３０号及び同第 ２８５３７２８号
に記述されている。 本発明に従う液晶相の式Ｉない
しＶのそれぞれの化合物は公知であるか、又はそれらの
製造方法がこの技術に習熟した者によって従来技術から
容易に導き出せるものであり、というのはそれらは文献
に記述されている標準方法を基礎としているからである
。 【００２８】式Ｉの対応する各化合物は例えば ＥＰ−
Ａ 第 ００８４１９４号及び ＤＥ−Ａ 第 ３９０
６０１９号に記述されている。 【００２９】式 ＩＩ の対応する各化合物は例えば
ＤＥ−Ａ 第３２３１７０７号、同第 ３３２００２４
号、同第 ３３３２６９１号、同第 ３３３２６９２号
、同第 ３４０７０１３号、同第 ３４３７９３５号、
同第 ３４４３９２９号、同第 ３５３３３３３号及び
同第 ３６０８５００号に記述されている。式 ＩＩＩ
の化合物は例えば ＤＥ−Ａ 第 ３９０２３３０
号及び ＥＰ−Ａ 第 ００８４１９４号に記述されて
いる。 【００３０】式 ＩＩＩ 及び式 ＩＶ の化合物の
或るものは米国特許第 ３９２５４８２号、ＤＥ−Ａ
第 ３２４６４４０ 号、ＧＢ 第 ２１５５４
６５ Ａ号、ＥＰ−Ａ 第 ００５８９８１号、ＪＰ
−Ａ 第 ６０／１５５１４２号及びライプチッヒの
ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｅ
ｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ （１
９８４）刊行の Ｄ． Ｄｅｍｕｓ 等：”Ｆｌｕｅｓ
ｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅ
ｎ ＩＩ” に記述されている。 【００３１】本発明に従うディスプレーのネマチツク液
晶混合物は好ましくは少なくとも５％の式Ｉの化合物、
特に好ましくは７ないし ５０ ％の式Ｉの化合物を含
有する。 【００３２】これらの混合物は好ましくはラテラルに弗
素化されてｍ、ｎ及びｏの合計が１又は２であり、なか
でもｍ、ｎ及びｏのうちの１つが２であるような化合物
を含む。 【００３３】式Ｉの化合物のうちで特に好ましいものは
下記式 Ｉａ ないし Ｉｍ 、すなわち【００３４】 【化１３】 【００３５】 【化１４】 の３環化合物及び下記式 Ｉｎ ないし Ｉｚ’、すな
わち【００３６】 【化１５】 【００３７】 【化１６】 の４環化合物である。 【００３８】それらのネマチック液晶混合物は式 ＩＩ
の化合物を好ましくは少なくとも １０ ％、特に好
ましくは １０ ないし ３０ ％含む。本発明に従う
各相は好ましくは、式ＩＩ において Ａ がその１
−又は４−位置において ＣＮ で置換されている １
，４− シクロヘキシレン基、特に下記式、すなわち 【００３９】 【化１７】 の、アキシャル位置にニトリル基を有する基であるよう
な式 ＩＩ の少なくとも１つの化合物を含む。Ｒ２と
Ｒ５ とは好ましくは直鎖状アルキル又はアルコキシ
、なかでも好ましくは２ないし７個の炭素原子を有する
アルキルである。 Ａ０ は好ましくはいずれの場合に
も互いに独立に ｔｒａｎｓ−１，４− シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレン（置換されていないか、又は
弗素で置換された）、ピリミジン−２，５− ジイル又
はビリジン−２，５− ジイルである。 Ｚ０ は好ま
しくはいずれの場合にも単結合である。 ｐ は好ま
しくは１又は２である。 【００４０】式 ＩＩ の特に好ましい化合物は下記従
属式 ＩＩａ ないし ＩＩｃ、すなわち【００４１
】 【化１８】 の化合物である。 【００４２】特に好ましい化合物は従属式 ＩＩａ
及び ＩＩｃ のそれである。 −Ｐｈ−Ｐｈ−は好
ましくは下記式の基、すなわち 【００４３】 【化１９】 であるか、又はそれら不整基の鏡像体である。 【００４４】好ましいネマチック液晶混合物は式 ＩＩ
ａ の化合物の少なくとも１つを含み、特に式 ＩＩ
ｃ のラテラルに弗素化された少なくとも１つの化合
物を含む。更に、式 ＩＩａ のいくつかの化合物及
び式 ＩＩＩ のいくつかの化合物を含むネマチック
液晶混合物が好ましい。 【００４５】好ましい液晶相は式 ＩＩＩ の化合物
を ３０ ないし ９０ ％、なかでも ４９ ないし
８６％含む。 【００４６】Ａ は好ましくは下記式 【００４７】 【化２０】 を表わす。 【００４８】Ｒ６と Ｒ７ とは好ましくはそれぞれ互
いに独立に、２ないし７個の炭素原子を有するアルキル
又はアルコキシを表わす。ｍは好ましくは１である。
Ａ１ 及び Ａ２ はそれぞれ互いに独立に、 ｔｒａ
ｎｓ−１，４− シクロヘキシレン又は １，４− フ
ェニレンを表わす。 Ｚ１ 及び Ｚ２ は好ましくは
それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ２ＣＨ２− 又は単結合を表わし、中でも好ま
しくは −ＣＨ２ＣＨ２− 又は単結合を表わす。式
ＩＩＩ の特に好ましい化合物は下記従属式 ＩＩＩ
ａ ないし ＩＩＩｋ 【００４９】 【化２１】 【００５０】 【化２２】 の化合物である。 【００５１】特に好ましい化合物は従属式 ＩＩＩａ
、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｈ 及び ＩＩＩｊ
のそれらである。 【００５２】特に好ましい相は更に式 ＩＶ 及び／又
はＶの少なくとも１つの成分を含む。Ｒ３は好ましくは
いずれの場合にも２ないし７個の炭素原子を有する直鎖
状のアルキル又はアルコキシである。 Ｒ６ と Ｒ７
とはそれぞれ好ましくは１ないし７個の炭素原子を有
する直鎖状アルキルである。 Ｑ１ 及び Ｑ２ はそ
れぞれ互いに独立に、好ましくは １，４− フェニレ
ン又は弗素置換された １，４− フェニレンである。 Ａ１、Ａ３ 及び Ａ４ はそれぞれ互いに独立に、
好ましくは ｔｒａｎｓ−１，４− シクロヘキシレン
又は １，４− フェニレンである。 Ｚ１ 及び Ｚ
２ はそれぞれ好ましくは単結合である。 【００５３】本発明に従うディスプレーにおけるネマチ
ック液晶混合物は式Ｉの化合物に加えて、それぞれが１
つ以上の個別の化合物よりなる更に２つの別な成分Ａ及
びＢを含む。 【００５４】成分Ａは明確な負の誘電異方性を有し、そ
してそのネマチック相に≦−０．３の誘電異方性を与え
る。 これは好ましくは式 ＩＩ のいくつかの化合物、なか
でも式ＩＩａ の化合物及び／又は下記式、すなわち
【００５５】 【化２３】 の基を含む式 ＩＩＩ のいくつかの化合物、中でも
式 ＩＩＩａ 、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩ
Ｉｊ 及び ＩＩＩｋの化合物を包含する。この成分
Ａの含有量は８％と ５０ ％との間である。 【００５６】成分ＡとしてはΔεが≦ ０．５、好まし
くはΔε≦ −０．８ の値を有する化合物を選ぶのが
好ましい。 この値はその全混合物中のＡの含有量が小さくなればな
る程より負の値でなければならない。 【００５７】成分Ａの含有量が非常に高いときは成分Ａ
のΔεの値は、ほんの僅かだけ負の値であればよく、例
えば −０．５ から −１．０ までの範囲であるこ
とができる。 上記の、式 【００５８】 【化２４】 の構造要素を含む式 ＩＩ 及び ＩＩＩ の好まし
い化合物に加えて、中でも下記式、すなわち 【００５９】 【化２５】 の構造要素を含むラテラルに弗素化された式Ｉの化合物
、及び下記の構造要素、すなわち 【００６０】 【化２６】 を含む式 ＩＶ のトラン誘導体が成分Ａの構成要素と
して更に好ましい。 【００６１】成分Ｂは著しいネマチック発現性及び ２
０ ℃において ３０ ｍｍ２／ｓ を越えない、好ま
しくは ２５ ｍｍ２／ｓ を越えない粘度を有する。 【００６２】成分Ｂの特に好ましい個別化合物は ２０
℃において １８ ｍｍ２／ｓ を越えない、好まし
くは １２ ｍｍ２／ｓを越えない極めて低い粘度を有
するネマチック液晶である。成分Ｂは単変性、又は互変
性のネマチックであつてスメクチツク相を含まず、そし
て極めて低い温度までその液晶混合物中にスメクチック
相の生ずるのを防ぐことができる。例えば、ネマチック
発現性の高い種々の異なった物質がそれぞれ或るスメク
チック液晶混合物に加えられたときにこれらの物質のネ
マチック発現性はその達成されたスメクチック相抑制の
程度によって比較することができる。 【００６３】この技術に習熟した者には文献から多数の
適当な物質が知られている。下記式ＶＩ、すなわち
Ｒ４−Ａ５
−Ｚ１−Ａ６−Ｒ５ （ＶＩ）
の化合物が特に好ましいが、この式において Ｒ４
と Ｒ５ とは式 ＩＩ について定義したものと同じ
であり、そしてＺ１ は −ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ− 又
は単結合を表わし、そしてＡ５ 及び Ａ６ はそれ
ぞれ互いに独立に ｔｒａｎｓ−１，４− シクロヘキ
シレン又は非置換の、或いは弗素置換された １，４−
フェニレンを表わす。 【００６４】本発明に従う液晶相は好ましくは２ないし
２５ 個の成分、特に３ないし １８ 個の成分を含
む。式ＩないしＶの各化合物に加えて他の構成成分が、
例えば全混合物に対して ４５ ％までの量で、但し好
ましくは ３４ ％まで、中でも １０ ％までの量で
存在していてもよい。 【００６５】これら他の成分は好ましくは種々のネマチ
ック物質又はネマチック発現性の物質、特にアゾキシベ
ンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、タ
ーフェニル類、安息香酸フェニル又は同シクロフェニル
、フェニルシクロヘキサンカルボキシレート、シクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボキシレート、フェニルシク
ロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘ
キシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類
、１，４−ビス− シクロヘキシルビフェニル類又は同
シクロヘキシルピリミジン類、フェニルジオキサン類、
シクロヘキシルジオキサン類、場合によりハロゲン化さ
れているスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、
トラン類及び置換された桂皮酸類よりなる群から選ばれ
る。 【００６６】この型の液晶相の構成成分として適してい
る最も重要な化合物は下記式 ＶＩＩ Ｒ１０−Ｌ−Ｇ
−Ｅ−Ｒ１１ （ＶＩＩ）によって
特徴づけることができるものであり、この式において
Ｌ 及びＥ はそれぞれ １，４− ジ置換された
ベンゼン環及びシクロヘキサン環、４，４’− ジ置換
されたビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系及びシ
クロヘキシルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換された
ピリミジン環及び同 １，３− ジオキサン環、２，６
−ジ置換されたナフタレン、ジヒドロナフタレン、テト
ラヒドロナフタレン、キナゾリン及びテトラヒドロキナ
ゾリンよりなる群からの炭素環又はヘテロ環式の環系で
あり、 Ｇ は −ＣＨ＝ＣＨ− −Ｃ
Ｏ−Ｏ− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−
−ＣＨ２−Ｏ− −Ｃ
Ｈ−ＣＱ− −ＣＯ−Ｓ−
−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）− −ＣＨ２−Ｓ
− −Ｃ≡Ｃ−
−ＣＨ＝Ｎ− −ＣＨ２ＣＨ２−
−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ− を表わす
か、又は Ｃ−Ｃ 単結合を表わし、Ｑ はハロゲン
、好ましくは塩素、又はＣＮ であり、そして Ｒ１
０ 及び Ｒ１１ はそれぞれ １８ 個まで、好
ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイロキシ又はアルコキシカルボニロキシ
であるか、又はこれらの基の１つは二者択一的に ＣＮ
、ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３ 、Ｆ 、Ｃｌ 又は Ｂ
ｒ である。 【００６７】これらの化合物の大部分において Ｒ１０
と Ｒ１１とは互いに異なっており、そして通常これら
の基の一方はアルキル又はアルコキシ基である。しかし
ながら上述した種々の置換基の他の変形物も通常的であ
る。これらの多くの物質又は混合物が市販において入手
できる。 これらの物質は全て文献から公知の方法により作ること
ができる。 【００６８】本発明に従う液晶ディスプレーの構造は、
例えば ＥＰ−Ａ 第 ０２４０３７９号に記述されて
いるような通常の形状寸法のものである。 【００６９】 【実施例】以下にあげる諸例は本発明に制限をもたらす
ことなくこれを説明するためのものである。以上及び以
下の記述において％の値は重量％であり、全ての温度は
℃の値である。 【００７０】下記の省略記号を用いる：【００７１】 【化２７】 【００７２】 【化２８】 あげてある Ｖ（０．０） 、Ｖ（１０．０） 及び
Ｖ（９０．０） の各閾値電圧の値はセル厚さ５μｍ
を有する通常のＥＣＢセルにおいて ２０ ℃で測定
した値である。 【００７３】更にＶ（０．０） は透過率０％、
覗き角度 ０ｏにおける閾値電圧（ボルト）。 【００７４】Ｖ（１０．０） は透過率 １０ ％
、覗き角度 ０ｏ における閾値電圧（ボルト）。 【００７５】Ｖ（９０．０） は透過率 ９０ ％
、覗き角度 ０ｏ における閾値電圧（ボルト）。 【００７６】Δｎ は ２０ ℃において
５８９ ｎｍ で測定した光学的異方性の値。 【００７７】Δε は ２０ ℃における誘
電異方性の値。 【００７８】ｃｐ は透明点（℃）。 【００７９】η（Ｔ） は Ｔ℃における粘度
（ｍｍ２／ｓ）。 【００８０】Ｓ はその特性線の傾斜
： Ｓ ＝ −１・１００・［Ｖ（９０．０）］／［
Ｖ（１０．０）］ 閾値電圧を測定するのに用いたディ
スプレーは５μｍ の間隔で隔てられた２枚の面平行な
外側板及びこれら外側板の内面上でレシチンの整列相が
上に載っている液晶のホメトロピック配向をもたらす電
極被覆を有する。 【００８１】例１ 下記よりなる混合相を調製する： 【００８２】 【表１】 このものの物理的データを表２にあげる：【００８３】 【表２】 例２ 下記よりなる液晶相を調製する： 【００８４】 【表３】 このものの物理的データを表４にあげる：【００８５】 【表４】 例３ 下記よりなる液晶相を調製する： 【００８６】 【表５】 このものの物理的データを表６にあげる：【００８７】 【表６】 例４ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００８８
】 【表７】 このものの物理的データを表８にあげる：【００８９】 【表８】 例５ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９０
】 【表９】 このものの物理的データを表１０にあげる：【００９１
】 【表１０】 例６ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９２
】 【表１１】 このものの物理的データを表１２にあげる：【００９３
】 【表１２】 例７ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９４
】 【表１３】 このものの物理的データを表１４にあげる：【００９５
】 【表１４】 例８ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９６
】 【表１５】 このものの物理的データを表１６にあげる：【００９７
】 【表１６】 例９ 下記よりなる液晶相を調製する： 【００９８】 【表１７】 例１０ 下記よりなるネマチック液晶相を調製する：【００９９
】 【表１８】
Claims (9)
- 【請求項１】 下記構成要素、すなわち○周縁と共に
セルを形成する面平行な２枚の外側板と、○このセルの
中に存在する、負の誘電異方性を有するネマチック液晶
混合物と、 ○各外側板の内面上の、各整列層が上に載っている電極
被覆と、及び ○各外側板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
外側板との間に形成される約８５°ないし約９５°のチ
ルト角とを有する、電気的に制御される複屈折の原理に
基づく液晶ディスプレーにおいて、上記ネマチック液晶
混合物が下記式Ｉ、すなわち 【化１】 〔但しこの式においてＲ１及び Ｒ２ はそれぞれ互い
に独立に、１５個までの炭素原子を有するアルキル又は
アルケニル基であって但し１個の ＣＨ２基は −Ｏ−
、−Ｓ− 及び −ＣＯ− よりなる群から選ばれる基
によって置き換えられていてもよいか、或いは基 Ｒ１
と Ｒ２ との一方は二者択一的に下記式 【化２】 の基であって、但し Ｒ３ は Ｒ１ と Ｒ２とにつ
いてあげた意味の一方を有し、そしてｍ、ｎ及びｏはそ
れぞれ互いに独立に０、１又は２の数を表わす〕の化合
物を含むことを特徴とする、ディスプレー。 - 【請求項２】 液晶混合物が少なくとも ６０Ｋ の
ネマチック相範囲と、及び２０ ℃における ３０ ｍ
Ｐａ・ｓ の最高粘度とを有する、請求項１のディスプ
レー。 - 【請求項３】 液晶混合物が ｜Δε｜／ε” の値
約 ０．２ないし ０．７を有し、但し ｜Δε｜ は
誘電異方性の値であって、ε” は液晶分子の長手軸の
方向の誘電率である、請求項１及び２の少なくとも１つ
のディスプレー。 - 【請求項４】 複屈折Δｎ と液晶混合物層の厚さと
の積が ０．１μｍ と ２．５μｍ との間である、
請求項１ないし３の少なくとも１つのディスプレー。 - 【請求項５】 誘電率ε” が３に等しいか、又はそ
れよりも大きい、請求項１ないし４の少なくとも１つの
ディスプレー。 - 【請求項６】 誘電異方性の値Δεが −０．５ に
等しいか、又はそれよりも小さい、請求項１ないし５の
少なくとも１つのディスプレー。 - 【請求項７】 液晶混合物が下記の構造要素、すなわ
ち【化３】 （但しＸはハロゲンか ＣＮ である）を含む少なくと
も１つの液晶化合物を含む、請求項１ないし６の少なく
とも１つのディスプレー。 - 【請求項８】 急勾配の特性線を有し、また下記構成
要素、すなわち ○周縁と共にセルを形成する面平行な２枚の外側板と、
○このセルの中に存在する、負の誘電異方性を有するネ
マチック液晶混合物と 、○各外側板の内面上の、各整列層が上に載っている電
極被覆と、及び ○各外側板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
外側板との間に形成される約８５°ないし約９５°のチ
ルト角と、を有する、電気的に制御される複屈折の原理
に基づく液晶ディスプレーを製造する方法において、そ
のセルの中に、下記式Ｉ 【化４】 （但し Ｒ１ と Ｒ２ とは請求項１に定義した意味
を有する）の少なくとも１つの化合物を含むネマチック
液晶混合物を導入することを特徴とする、液晶ディスプ
レーの製造方法。 - 【請求項９】 請求項１ないし７の少なくとも１つに
定義された組成を有する、ネマチック液晶混合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4010414.1 | 1990-03-31 | ||
| DE4010414 | 1990-03-31 |
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|---|---|---|---|
| JP8943591A Pending JPH04224885A (ja) | 1990-03-31 | 1991-03-29 | 電気的に制御される複屈折の原理に基づく液晶ディスプレー及び液晶混合物 |
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|---|---|
| EP (1) | EP0450368A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04224885A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08104869A (ja) * | 1994-07-28 | 1996-04-23 | Merck Patent Gmbh | 液晶相 |
| JPH11501692A (ja) * | 1995-03-15 | 1999-02-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 電気光学液晶ディスプレイ |
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| JP2015178591A (ja) * | 2014-02-25 | 2015-10-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| WO1990008756A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-09 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Biphenylylethane |
-
1991
- 1991-03-15 EP EP19910104041 patent/EP0450368A3/de not_active Withdrawn
- 1991-03-29 JP JP8943591A patent/JPH04224885A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2007231283A (ja) * | 1994-07-28 | 2007-09-13 | Merck Patent Gmbh | 液晶相 |
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| CN103333697B (zh) * | 2013-07-16 | 2015-06-03 | 福建省邵武市永晶化工有限公司 | 含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔的向列型负性液晶、合成方法及应用 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0450368A2 (de) | 1991-10-09 |
| EP0450368A3 (en) | 1992-03-18 |
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