JP2015178589A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第一成分として高い上限温度および大きな屈折率異方性を有する特定の化合物を含有し、そして正の誘電率異方性を有する液晶組成物であり、この組成物は第二成分として大きな正の誘電率異方性を有する特定の化合物、第三成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、または第四成分として負の誘電率異方性を有する特定の化合物を含有してもよく、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】 なし
Description
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、および環Cは独立して、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンである。
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、および環Cは独立して、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンである。
式(1−1)から式(1−4)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(2)において、R3は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;pは、1、2、3、または4である。
式(2−1)から式(2−34)において、R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;nは、1、2、または3であり;ここで、nが2であり、2つの環Eおよび環Fが、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるとき、Z2は、単結合またはカルボニルオキシである。
式(3−1)から式(3−13)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Gおよび環Kは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Jは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり;aとbとの和は3以下であり;ここで、aおよびbの和が2であり、a個の環Gおよびb個の環Kが、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであるとき、Z3およびZ4は独立して、単結合、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。
式(4−1)から式(4−19)において、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
1−B2BB−2V (1−1) 10%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (2−14) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−18) 2%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−24) 9%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 2%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
3−HH−V (3−1) 34%
3−HH−V1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−5) 13%
V2−HHB−1 (3−5) 13%
NI=90.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=5.9;Vth=1.82V;η=12.5mPa・s.
実施例1の組成物は、第一成分である化合物(1)を含有する。比較のために、実施例1の第一成分の化合物(1)を、化合物(1)の類似化合物である第三成分の化合物に置き換えた組成物を比較例1とした。
5−BBB−2V (3) 10%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (2−14) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−18) 2%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−24) 9%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 2%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
3−HH−V (3−1) 34%
3−HH−V1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−5) 13%
V2−HHB−1 (3−5) 13%
Tc>25℃(25℃で結晶析出).
1−B2BB−3 (1−1) 10%
5−HXB(F,F)−F (2−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (2−2) 5%
3−GHB(F,F)−F (2−7) 4%
3−HBEB(F,F)−F (2−10) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−18) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−28) 5%
2O−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (2−32) 3%
3−HH−V (3−1) 32%
3−HH−V1 (3−1) 7%
3−HB−O2 (3−2) 4%
3−HHEH−3 (3−4) 3%
3−HHEH−5 (3−4) 3%
V−HHB−1 (3−5) 6%
V2−HHB−1 (3−5) 5%
NI=74.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.092;Δε=3.8;Vth=2.18V;η=11.4mPa・s.
3−B2B(2F)B−3 (1−2) 5%
3−B2BB(2F)−3 (1−4) 3%
3−HHEB(F,F)−F (2−3) 4%
1−HHXB(F,F)−F (2−4) 4%
3−GB(F)B(F)−F (2−11) 4%
3−GB(F)B(F,F)−F (2−12) 5%
3−GBB(F)B(F,F)−F (2−22) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−28) 5%
3−HH−VFF (3−1) 6%
3−HH−V (3−1) 29%
F3−HH−V1 (3−1) 5%
VFF2−HHB−1 (3−5) 5%
3−HBB−2 (3−6) 6%
5−B(F)BB−2 (3−8) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−13) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 3%
NI=86.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=5.2;Vth=1.86V;η=20.8mPa・s.
3−B2B(F)B−3 (1−3) 8%
3−HHXB(F,F)−CF3 (2−5) 7%
5−GHB(F,F)−F (2−7) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−24) 3%
5−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−24) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−28) 5%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (2−31) 4%
3−HB(2F,3F)BXB(F,F)−F (2−33) 3%
3−HH−V (3−1) 18%
1V2−HH−3 (3−1) 10%
F3−HH−V (3−1) 4%
V2−BB−1 (3−3) 7%
V−HHB−1 (3−5) 8%
V2−HHB−1 (3−5) 5%
2−BB(F)B−3 (3−7) 3%
2−BB(F)B−5 (3−7) 4%
3−HB(F)HH−2 (3−9) 5%
NI=87.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=4.1;Vth=2.14V;η=18.5mPa・s.
1−B2BB−3 (1−1) 4%
3−B2B(2F)B−3 (1−2) 5%
3−HHXB(F,F)−F (2−4) 8%
3−HBB(F,F)−F (2−8) 3%
5−HBB(F,F)−F (2−8) 3%
3−HBEB(F,F)−F (2−10) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (2−15) 5%
2−HHB(F)B(F,F)−F (2−20) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (2−20) 5%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (2−21) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−24) 4%
3−HH−V (3−1) 24%
1V2−HH−1 (3−1) 3%
1−BB−3 (3−3) 4%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−3 (3−5) 3%
3−HHEBH−3 (3−10) 3%
3−HHEBH−5 (3−10) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=94.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.116;Δε=4.2;Vth=2.19V;η=25.0mPa・s.
3−B2B(2F)B−3 (1−2) 4%
3−B2BB(2F)−3 (1−4) 6%
1−HHXB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HGB(F,F)−F (2−6) 5%
3−HB(F)B(F,F)−F (2−9) 4%
5−HB(F)B(F,F)−F (2−9) 3%
3−GB(F,F)XB(F)−F (2−13) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (2−14) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 4%
3−HH−V (3−1) 28%
3−HH−V1 (3−1) 8%
4−HH−V (3−1) 3%
1V2−BB−1 (3−3) 4%
V−HHB−1 (3−5) 9%
V2−HHB−1 (3−5) 11%
NI=72.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.090;Δε=3.5;Vth=2.23V;η=8.6mPa・s.
1−B2BB−2V (1−1) 9%
3−B2B(2F)B−3 (1−2) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (2−16) 3%
3−BBXB(F,F)−F (2−17) 5%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (2−21) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−24) 9%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−28) 5%
3−HH−V (3−1) 25%
3−HH−V1 (3−1) 9%
4−HH−V1 (3−1) 5%
V−HHB−1 (3−5) 10%
V2−HHB−1 (3−5) 8%
5−HBBH−3 (3−11) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
NI=101.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.118;Δε=4.2;Vth=2.22V;η=15.0mPa・s.
1−B2BB−2V (1−1) 6%
3−B2BB(2F)−3 (1−4) 4%
3−HHXB(F,F)−F (2−4) 6%
3−HBEB(F,F)−F (2−10) 4%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (2−25) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 4%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (2−34) 4%
2−HH−3 (3−1) 11%
3−HH−V (3−1) 15%
V2−BB−1 (3−3) 8%
VFF−HHB−1 (3−5) 5%
V−HHB−1 (3−5) 5%
V2−HHB−1 (3−5) 5%
V−HBB−2 (3−6) 6%
1−BB(F)B−2V (3−7) 4%
2−BB(F)B−2V (3−7) 5%
NI=90.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.128;Δε=4.8;Vth=2.12V;η=15.6mPa・s.
1−B2BB−3 (1−1) 4%
3−B2B(F)B−3 (1−3) 3%
3−HGB(F,F)−F (2−6) 6%
3−HHBB(F,F)−F (2−19) 4%
5−HHBB(F,F)−F (2−19) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (2−20) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (2−23) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−29) 5%
3−HH−V (3−1) 30%
3−HH−V1 (3−1) 5%
1V2−BB−1 (3−3) 5%
V−HHB−1 (3−5) 5%
V−HBB−3 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−13) 5%
NI=97.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=4.5;Vth=2.21V;η=22.1mPa・s.
3−B2B(2F)B−3 (1−2) 8%
3−HHEB(F,F)−F (2−3) 4%
1−HHXB(F,F)−F (2−4) 5%
V−HB(F)B(F,F)−F (2−9) 4%
5−GB(F)B(F,F)−F (2−12) 4%
4−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−26) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−28) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−28) 4%
3−HH−V (3−1) 20%
3−HH−V1 (3−1) 15%
5−HH−V (3−1) 5%
5−HB−O2 (3−2) 4%
7−HB−1 (3−2) 5%
1−BB(F)B−2V (3−7) 4%
3−BB(F)B−2V (3−7) 4%
3−HHEBH−3 (3−10) 3%
3−HHEBH−4 (3−10) 3%
NI=80.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.102;Δε=3.6;Vth=2.25V;η=15.5mPa・s.
1−B2BB−2V (1−1) 4%
3−B2B(F)B−3 (1−3) 3%
3−B2BB(2F)−3 (1−4) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (2−14) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−24) 6%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−28) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−30) 3%
3−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (2−32) 3%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (2−34) 4%
3−HH−V (3−1) 28%
3−HH−V1 (3−1) 11%
V−HHB−1 (3−5) 10%
V2−HHB−1 (3−5) 8%
1−BB(F)B−2V (3−7) 3%
2−BB(F)B−2V (3−7) 4%
NI=89.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.119;Δε=4.0;Vth=2.15V;η=12.9mPa・s.
1−B2BB−3 (1−1) 4%
1−B2BB−2V (1−1) 5%
3−HHXB(F,F)−CF3 (2−5) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−18) 5%
3−HBBXB(F,F)−F (2−23) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−27) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−28) 3%
2−HH−3 (3−1) 7%
5−HH−V (3−1) 12%
F3−HH−V1 (3−1) 5%
V2−BB−1 (3−3) 6%
3−HHB−1 (3−5) 5%
V−HHB−1 (3−5) 8%
V2−HHB−1 (3−5) 6%
2−BB(F)B−3 (3−7) 6%
2−BB(F)B−5 (3−7) 6%
NI=89.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.128;Δε=7.2;Vth=1.67V;η=23.0mPa・s.
Claims (16)
- 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R3は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;pは、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;nは、1、2、または3であり;ここで、nが2であり、2つの環Eおよび環Fが、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるとき、Z2は、単結合またはカルボニルオキシである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が25重量%から80重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Gおよび環Kは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Jは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり;aとbとの和は3以下であり;ここで、aおよびbの和が2であり、a個の環Gおよびb個の環Kが、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであるとき、Z3およびZ4は独立して、単結合、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が3重量%から25重量%の範囲である、請求項10または11に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が2以上である、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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