JPH04226185A - 液晶媒体 - Google Patents
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- JPH04226185A JPH04226185A JP3159913A JP15991391A JPH04226185A JP H04226185 A JPH04226185 A JP H04226185A JP 3159913 A JP3159913 A JP 3159913A JP 15991391 A JP15991391 A JP 15991391A JP H04226185 A JPH04226185 A JP H04226185A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に低い粘度、高い電
気抵抗および広いネマチック相を有する液晶媒体（ＬＣ
媒体）に関する。
気抵抗および広いネマチック相を有する液晶媒体（ＬＣ
媒体）に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶ディスプレイ素子（ＬＣディスプレ
イ素子）は電場の影響の下に光の吸収、光の散乱、複屈
折、反射率および色などの光学特性を著しく変化させる
ネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶材料
の特性を益々利用するようになっている。そのようなデ
ィスプレイ素子の機能は、例えば動的散乱、整列相の変
形、ゲスト−ホスト効果、ねじれセルのシャット−ヘル
リッヒ効果またはコレステリック−ネマチック相転移の
現象に基礎をおいている。
イ素子）は電場の影響の下に光の吸収、光の散乱、複屈
折、反射率および色などの光学特性を著しく変化させる
ネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶材料
の特性を益々利用するようになっている。そのようなデ
ィスプレイ素子の機能は、例えば動的散乱、整列相の変
形、ゲスト−ホスト効果、ねじれセルのシャット−ヘル
リッヒ効果またはコレステリック−ネマチック相転移の
現象に基礎をおいている。
【０００３】電子部品のおいてこれらの効果を工業的に
応用するためには、非常に多くの要件を満たさなければ
ならない液晶相を必要とする。ここで、水分、空気、お
よび熱、赤外、可視および紫外領域の放射線並びに直流
および交流電場当の物理的要因に対する化学抵抗が特に
重要である。工業的に利用することができる液晶媒体は
適切な温度範囲内における液晶メソ相、非常に低い粘度
、適切な光学異方性および電気光学特性の高いしゅん度
を有することも必要である。最後に、それらは可視光領
域で自己吸収してはならない、すなわち、それらは無色
であらねばならない。
応用するためには、非常に多くの要件を満たさなければ
ならない液晶相を必要とする。ここで、水分、空気、お
よび熱、赤外、可視および紫外領域の放射線並びに直流
および交流電場当の物理的要因に対する化学抵抗が特に
重要である。工業的に利用することができる液晶媒体は
適切な温度範囲内における液晶メソ相、非常に低い粘度
、適切な光学異方性および電気光学特性の高いしゅん度
を有することも必要である。最後に、それらは可視光領
域で自己吸収してはならない、すなわち、それらは無色
であらねばならない。
【０００４】液晶メソ相を有するこれまで開示された一
連の化合物はいずれもこれらの要件全てを満足する化合
物ではない。したがって、液晶媒体として使用すること
ができる混合物を得るために４種〜２５種（またはさら
にそれ以上）の化合物の混合物を製造することが慣例で
ある。通常、低い融点および高い透明点を有する少なく
とも１種の化合物を追加して混合する。その結果、融点
が低融点成分より低く、透明点が各成分の透明点の間に
ある混合物が通常得られる。しかしながら、高融点およ
び透明点を有する成分は高い粘度をも混合物に付与する
ことが多いので、最適な媒体をこのようにして容易に製
造することはできない。その結果、それらを用いて製造
された電子光学ディスプレイ素子の切換え時間が好まし
くないように変化してしまう。
連の化合物はいずれもこれらの要件全てを満足する化合
物ではない。したがって、液晶媒体として使用すること
ができる混合物を得るために４種〜２５種（またはさら
にそれ以上）の化合物の混合物を製造することが慣例で
ある。通常、低い融点および高い透明点を有する少なく
とも１種の化合物を追加して混合する。その結果、融点
が低融点成分より低く、透明点が各成分の透明点の間に
ある混合物が通常得られる。しかしながら、高融点およ
び透明点を有する成分は高い粘度をも混合物に付与する
ことが多いので、最適な媒体をこのようにして容易に製
造することはできない。その結果、それらを用いて製造
された電子光学ディスプレイ素子の切換え時間が好まし
くないように変化してしまう。
【０００５】しきい電圧を低下させるために、これまで
に開示されたＬＣ相は、末端シアノ基を有する強い極性
のネマチック化合物がそれらに添加されたいた。しかし
ながら、これらの化合物の有効な双極性モーメントはこ
れらの分子のある程度強い逆平行会合によって明らかに
減少されるので、比較的大量の極性化合物を添加する必
要がある。これはまたＬＣ相の不利な弾性特性および高
い粘度等の種々の不都合を生じる。シアノ化合物の会合
の減少度によって説明されるしきい電圧を低下させるた
めに強極性成分として安息香酸４−シアノ−３−フルオ
ロフェニルを添加することも知られている。しかしなが
ら、これらのＬＣ媒体でさえ同時に上述の要件全てを満
たすわけではない。特に、多くの用途に対して、それら
の粘度はなお高過ぎ、電気光学特性のしゅん度は曲げ（
Ｋ３ ）および広がり（Ｋ１ ）に関する弾性係数の比
Ｋ３ ／Ｋ１が比較的大きいために高情報ディスプレイ
に対してなお十分ではない。したがって、これまでに開
示された媒体は過度に高い粘度および／または容認し得
ない劣った特性しゅん度（過度に高いＫ３ ／Ｋ１ を
特徴とする）および／またはしきい電圧の高い温度依存
性ｄＶ／ｄＴおよび／またはコントラストの大きな角度
依存性を有している。
に開示されたＬＣ相は、末端シアノ基を有する強い極性
のネマチック化合物がそれらに添加されたいた。しかし
ながら、これらの化合物の有効な双極性モーメントはこ
れらの分子のある程度強い逆平行会合によって明らかに
減少されるので、比較的大量の極性化合物を添加する必
要がある。これはまたＬＣ相の不利な弾性特性および高
い粘度等の種々の不都合を生じる。シアノ化合物の会合
の減少度によって説明されるしきい電圧を低下させるた
めに強極性成分として安息香酸４−シアノ−３−フルオ
ロフェニルを添加することも知られている。しかしなが
ら、これらのＬＣ媒体でさえ同時に上述の要件全てを満
たすわけではない。特に、多くの用途に対して、それら
の粘度はなお高過ぎ、電気光学特性のしゅん度は曲げ（
Ｋ３ ）および広がり（Ｋ１ ）に関する弾性係数の比
Ｋ３ ／Ｋ１が比較的大きいために高情報ディスプレイ
に対してなお十分ではない。したがって、これまでに開
示された媒体は過度に高い粘度および／または容認し得
ない劣った特性しゅん度（過度に高いＫ３ ／Ｋ１ を
特徴とする）および／またはしきい電圧の高い温度依存
性ｄＶ／ｄＴおよび／またはコントラストの大きな角度
依存性を有している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって、有利な電
気光学しゅん度および標準ディスプレイセルに使用する
のに適した複屈折を兼ね備えた優れた視角特性を同時に
有する比較的高い透明点、低い融点、低い粘度（ゆえに
短い切換え時間）および低いしきい電圧を有する液晶媒
体をなお大いに必要とされている。
気光学しゅん度および標準ディスプレイセルに使用する
のに適した複屈折を兼ね備えた優れた視角特性を同時に
有する比較的高い透明点、低い融点、低い粘度（ゆえに
短い切換え時間）および低いしきい電圧を有する液晶媒
体をなお大いに必要とされている。
【０００７】本発明の目的は、必要な温度範囲内でネマ
チック相を有し、また上述の不利をまったくまたはほと
んど有しない液晶相を製造することにある。
チック相を有し、また上述の不利をまったくまたはほと
んど有しない液晶相を製造することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】液晶媒体がΔε＞＋２の
誘電異方性を有する極性成分Ａおよび−２〜＋２の誘電
異方性を有する中性成分Ｂから本質的に成り、前記極性
成分Ａが式ＩおよびＩＩ
誘電異方性を有する極性成分Ａおよび−２〜＋２の誘電
異方性を有する中性成分Ｂから本質的に成り、前記極性
成分Ａが式ＩおよびＩＩ
【０００９】
【化６】
【００１０】
【化７】
（式中、Ｒ１ は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル
であり、なおその１つまたは隣接しない２つのＣＨ２
基をＯ原子、−ＣＯ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ
−基および／または−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えること
もでき、Ｑはトランス−１，４−シクロヘキシレン（Ｃ
ｙ）、−Ｃｙ−Ｃ２ Ｈ４ −、１，４−フェニレン（
Ｐｈｅ）または３−フルオロ−１，４−フェニレン（Ｐ
ｈＦ）であり、ｍは０または１であり、Ａ１はＣｙ、Ｐ
ｈｅ、ＰｈＦ、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−
ジイルであり、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、Ｃ２ Ｈ４ −また
は単結合であり、およびＬはＨまたはＦである）のクロ
ロおよびシアン化合物を基礎とするものであり、式Ｉお
よびＩＩの化合物の全割合が４５重量％を超え、また式
ＩおよびＩＩの化合物が１：１〜１０：１の重量比で含
まれていることを特徴とする液晶媒体である場合に、材
料特性の特に有利な組合せ、特に低いしきい電圧でのし
きいしゅん粗、粘度、ネマチック相範囲、視角および温
度依存性の容認しうる組合せを有する液晶相が得られる
ことを見出した。
であり、なおその１つまたは隣接しない２つのＣＨ２
基をＯ原子、−ＣＯ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ
−基および／または−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えること
もでき、Ｑはトランス−１，４−シクロヘキシレン（Ｃ
ｙ）、−Ｃｙ−Ｃ２ Ｈ４ −、１，４−フェニレン（
Ｐｈｅ）または３−フルオロ−１，４−フェニレン（Ｐ
ｈＦ）であり、ｍは０または１であり、Ａ１はＣｙ、Ｐ
ｈｅ、ＰｈＦ、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−
ジイルであり、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、Ｃ２ Ｈ４ −また
は単結合であり、およびＬはＨまたはＦである）のクロ
ロおよびシアン化合物を基礎とするものであり、式Ｉお
よびＩＩの化合物の全割合が４５重量％を超え、また式
ＩおよびＩＩの化合物が１：１〜１０：１の重量比で含
まれていることを特徴とする液晶媒体である場合に、材
料特性の特に有利な組合せ、特に低いしきい電圧でのし
きいしゅん粗、粘度、ネマチック相範囲、視角および温
度依存性の容認しうる組合せを有する液晶相が得られる
ことを見出した。
【００１１】したがって、本発明の１種またはそれ以上
の多色染料（ゲスト−ホスト系）を含んでもよい上述の
液晶媒体および液晶ディスプレイ素子におけるこれらの
媒体の使用法を提供する。
の多色染料（ゲスト−ホスト系）を含んでもよい上述の
液晶媒体および液晶ディスプレイ素子におけるこれらの
媒体の使用法を提供する。
【００１２】本発明は、さらに液晶ディスプレイ素子、
特にそのような媒体を含む電気光学ディスプレイ素子を
提供する。
特にそのような媒体を含む電気光学ディスプレイ素子を
提供する。
【００１３】本発明のゲスト−ホスト系は一般に０．１
〜１５、好ましくは０．５〜１０、特に１〜７重量％の
多色染料を含んでいる。
〜１５、好ましくは０．５〜１０、特に１〜７重量％の
多色染料を含んでいる。
【００１４】本発明のゲスト−ホスト系の多色染料は、
それらが可視スペクトルの適切な部分を包含し、またこ
の範囲における吸収がおおよそ一定であるように選択さ
れるのが好ましい。
それらが可視スペクトルの適切な部分を包含し、またこ
の範囲における吸収がおおよそ一定であるように選択さ
れるのが好ましい。
【００１５】本発明の媒体は次の４つのタイプに分ける
ことができる。
ことができる。
【００１６】タイプ１：低Δｎ、低Δεタイプ２：高Δ
ｎ、低Δε タイプ３：低Δｎ、高Δε タイプ４：高Δｎ、高Δε タイプ１は通常式Ｉ１の２種またはそれ以上（好ましく
は少なくとも３種）の化合物の混合物を基礎とするもの
である。この混合物はｍ＝０およびｍ＝１の式Ｉ１の化
合物を同時に含んでいる。これらの化合物の割合は得ら
れる混合物が十分な透明点を確保するように選択される
。しきい電圧を調節するために好ましくは２種またはそ
れ以上の式Ｉ１のシアノ化合物がさらに使用される。
ｎ、低Δε タイプ３：低Δｎ、高Δε タイプ４：高Δｎ、高Δε タイプ１は通常式Ｉ１の２種またはそれ以上（好ましく
は少なくとも３種）の化合物の混合物を基礎とするもの
である。この混合物はｍ＝０およびｍ＝１の式Ｉ１の化
合物を同時に含んでいる。これらの化合物の割合は得ら
れる混合物が十分な透明点を確保するように選択される
。しきい電圧を調節するために好ましくは２種またはそ
れ以上の式Ｉ１のシアノ化合物がさらに使用される。
【００１７】多くの場合、得られる混合物は、透明点を
所望の値に増加させる割合で使用される高透明点付与剤
を必要とする。これらの点か剤は次の４環式化合物
所望の値に増加させる割合で使用される高透明点付与剤
を必要とする。これらの点か剤は次の４環式化合物
【０
０１８】
０１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
および／または次の群の３環式化合物
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】
【化１５】
【００２６】
【化１６】
（ただし、Ｒ２ およびＲ３ は式ＩおよびＩＩの化合
物のＲ１ と同じであると定義され、Ｚ０ は−ＣＯ−
Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、およびｏは０、１また
は２である）から選択される１種またはそれ以上の化合
物の群から選択されるのが好ましい。比較的高い光複屈
折Δｎを有する化合物もディスプレイ素子の意図するＬ
Ｃ層の厚さに対する混合物のΔｎを調節するためにしば
しば添加される。この場合に有用である種々のトラン化
合物が文献に報告されている。特に好ましい高Δｎ化合
物はシアノビフェニル類およびＱが１，４−フェニレン
または３−フルオロ−１，４−フェニレンである式Ｉ３
の化合物である。種々様々に当業者に知られている粘度
低下成分をこれらの混合物に使用するのも有利である。
物のＲ１ と同じであると定義され、Ｚ０ は−ＣＯ−
Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、およびｏは０、１また
は２である）から選択される１種またはそれ以上の化合
物の群から選択されるのが好ましい。比較的高い光複屈
折Δｎを有する化合物もディスプレイ素子の意図するＬ
Ｃ層の厚さに対する混合物のΔｎを調節するためにしば
しば添加される。この場合に有用である種々のトラン化
合物が文献に報告されている。特に好ましい高Δｎ化合
物はシアノビフェニル類およびＱが１，４−フェニレン
または３−フルオロ−１，４−フェニレンである式Ｉ３
の化合物である。種々様々に当業者に知られている粘度
低下成分をこれらの混合物に使用するのも有利である。
【００２７】この種の代表的な混合物は実施例１１〜１
４に示してある。
４に示してある。
【００２８】タイプ２も式Ｉ１の数種の化合物の同様な
混合物を基礎としている。式ＩＩのシアノ化合物として
は、シアノビフェニル類を使用するのが好ましい。必要
ならば、タイプ１に対すると同じ高透明点付与剤並びに
高Δｎ化合物を使用することもできる。しかしながら、
Δｎを高くおよびＮ−Ｉを高く保持するのに十分な量で
次の群
混合物を基礎としている。式ＩＩのシアノ化合物として
は、シアノビフェニル類を使用するのが好ましい。必要
ならば、タイプ１に対すると同じ高透明点付与剤並びに
高Δｎ化合物を使用することもできる。しかしながら、
Δｎを高くおよびＮ−Ｉを高く保持するのに十分な量で
次の群
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【化１９】
【００３２】
【化２０】
の１種またはそれ以上の化合物を使用するのも好ましい
。
。
【００３３】他の好ましい実施態様において、ε｜、Ｎ
−ＩおよびΔｎを同時に高めるために以下の化合物
−ＩおよびΔｎを同時に高めるために以下の化合物
【０
０３４】
０３４】
【化２１】
【００３５】
【化２２】
【００３６】
【化２３】
の１種またはそれ以上が使用される。
【００３７】この種の代表的な混合物は実施例１５およ
び１６に示してある。
び１６に示してある。
【００３８】タイプ３もクロロ／クロロ−フルオロ−ホ
スト（式Ｉ１の化合物）、式ＩＩのシアノ化合物および
必要に応じて高透明点付与剤を基礎としている。ＰＤＸ
−ｎＮは通常はもちろんより多量のクロロ／クロロ−フ
ルオロ−ホストにも溶けないので、Δεを増大するため
にＭＥ−ｎＮＦを使用するのが好ましい。
スト（式Ｉ１の化合物）、式ＩＩのシアノ化合物および
必要に応じて高透明点付与剤を基礎としている。ＰＤＸ
−ｎＮは通常はもちろんより多量のクロロ／クロロ−フ
ルオロ−ホストにも溶けないので、Δεを増大するため
にＭＥ−ｎＮＦを使用するのが好ましい。
【００３９】この種の代表的な混合物は実施例１７に示
してある。
してある。
【００４０】最後に、タイプ４もクロロ／クロロ−フル
オロ−ホスト（式Ｉ１の化合物）、式ＩＩのシアノ化合
物および必要に応じて高透明点付与剤を基礎としている
。 これらの混合物のシアノ成分はシアノビフェニル類およ
び必要に応じてシアノテルフェニル類から全て構成され
るのが好ましい。代表的な混合物は実施例１８に示して
ある。
オロ−ホスト（式Ｉ１の化合物）、式ＩＩのシアノ化合
物および必要に応じて高透明点付与剤を基礎としている
。 これらの混合物のシアノ成分はシアノビフェニル類およ
び必要に応じてシアノテルフェニル類から全て構成され
るのが好ましい。代表的な混合物は実施例１８に示して
ある。
【００４１】本発明の媒体は式Ｉの２種またはそれ以上
（好ましくは３種以上）の化合物の混合物を基礎とする
ものである。これらのクロロ化合物の割合は少なくとも
２５重量％であるのが好ましい。これらの化合物は高透
明点および同時に低粘度を実現させることができる。特
に、ＬがＦである化合物を使用する場合は、低Δε／ε
｜比も達成することができる。高Δｎ混合物において、
式Ｉの化合物は同様なフルオロ化合物より高いΔｎ地を
実現させることができる。
（好ましくは３種以上）の化合物の混合物を基礎とする
ものである。これらのクロロ化合物の割合は少なくとも
２５重量％であるのが好ましい。これらの化合物は高透
明点および同時に低粘度を実現させることができる。特
に、ＬがＦである化合物を使用する場合は、低Δε／ε
｜比も達成することができる。高Δｎ混合物において、
式Ｉの化合物は同様なフルオロ化合物より高いΔｎ地を
実現させることができる。
【００４２】本発明の媒体は−３０℃〜＋８０℃のネマ
チック相範囲（広範囲混合物）を有している。Ｓ／Ｎ≦
−４０℃およびＮ／Ｉ≧９０℃（１００℃）を有するも
のが特に好ましい。
チック相範囲（広範囲混合物）を有している。Ｓ／Ｎ≦
−４０℃およびＮ／Ｉ≧９０℃（１００℃）を有するも
のが特に好ましい。
【００４３】本発明の媒体は全てこの有利な粘度および
弾性特性のために短い切り替え時間を実現させることが
できる。高Δｎタイプの混合物はグーチータリー曲線（
Ｇｏｏｃｈ−Ｔａｒｒｙ ｃｕｒｖｅ ）の第二または
それ以上の極小で操作するために使用される。これらの
媒体は高い電気抵抗およびこの電気光学曲線の改善され
たしゅん度を特徴とし、低マルチプレックスＴＮに十分
適している。
弾性特性のために短い切り替え時間を実現させることが
できる。高Δｎタイプの混合物はグーチータリー曲線（
Ｇｏｏｃｈ−Ｔａｒｒｙ ｃｕｒｖｅ ）の第二または
それ以上の極小で操作するために使用される。これらの
媒体は高い電気抵抗およびこの電気光学曲線の改善され
たしゅん度を特徴とし、低マルチプレックスＴＮに十分
適している。
【００４４】低Δｎの媒体はグーチータリー曲線の第一
の極小で通常使用される。これらの媒体は広いネマチッ
ク相範囲、低粘度および約２０％のしきい電圧の低下を
可能にする高Δεの有益な組合せを示している。
の極小で通常使用される。これらの媒体は広いネマチッ
ク相範囲、低粘度および約２０％のしきい電圧の低下を
可能にする高Δεの有益な組合せを示している。
【００４５】本発明の液晶媒体の式ＩおよびＩ１のそれ
ぞれの化合物は、それらが文献に記載された標準方法に
基礎をおいているので、公知であるか、あるいは従来技
術から当業者によって容易に得ることができる方法によ
って製造することができる。
ぞれの化合物は、それらが文献に記載された標準方法に
基礎をおいているので、公知であるか、あるいは従来技
術から当業者によって容易に得ることができる方法によ
って製造することができる。
【００４６】式Ｉに対応する化合物は、例えば独国特許
出願番号第Ｐ３４０５９１４号および第Ｐ３５１５６３
３号；ヨーロッパ特許明細書第０，０１９，６５５号；
Ｓ．Ｍ．ケリー（Ｋｅｌｌｙ ）およびＨｐ．シャッド
（Ｓｃｈａｄ ）、ヘルベチカ・シミカ・アクタ（Ｈｅ
ｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ）、６７、
１５８０〜１５８７（１９８４）；Ｓ．Ｍ．ケリー、同
書、１５７２〜１５７９（１９８４）；特開昭第５９−
１９１，７８９号；およびヨーロッパ特許公開番号第０
，０９９，０９９号および第０，１１９，７５６号に記
載されている。式ＩＩの化合物は、例えば独国特許公開
番号第２９４４９０５号、第３１１２１８５号、第３１
４６２４９号、第３１５０７６１号、第３１５０７６３
号、第３２０７１１４号、第３２２７９１６号、第３３
０２２１８号および第３３３４０５４号、ヨーロッパ特
許公開番号第０，１２２，３８９号、米国特許第４，３
２２，３５４号および特開昭第５６−１６４，１７９号
に記載されている。
出願番号第Ｐ３４０５９１４号および第Ｐ３５１５６３
３号；ヨーロッパ特許明細書第０，０１９，６５５号；
Ｓ．Ｍ．ケリー（Ｋｅｌｌｙ ）およびＨｐ．シャッド
（Ｓｃｈａｄ ）、ヘルベチカ・シミカ・アクタ（Ｈｅ
ｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ）、６７、
１５８０〜１５８７（１９８４）；Ｓ．Ｍ．ケリー、同
書、１５７２〜１５７９（１９８４）；特開昭第５９−
１９１，７８９号；およびヨーロッパ特許公開番号第０
，０９９，０９９号および第０，１１９，７５６号に記
載されている。式ＩＩの化合物は、例えば独国特許公開
番号第２９４４９０５号、第３１１２１８５号、第３１
４６２４９号、第３１５０７６１号、第３１５０７６３
号、第３２０７１１４号、第３２２７９１６号、第３３
０２２１８号および第３３３４０５４号、ヨーロッパ特
許公開番号第０，１２２，３８９号、米国特許第４，３
２２，３５４号および特開昭第５６−１６４，１７９号
に記載されている。
【００４７】式ＩおよびＩＩの化合物の本発明による組
合せによって、一方において低い融点および低いスメク
チック−ネマチック転移温度と共に疲労ネマチックメソ
相範囲を融資、他方において有利な粘度値のために非常
に低い切換え時間を兼ね備えたそれらの良好な電気光学
しゅん度、視角特性および高い誘電異方性によって非常
に低い供給電圧においてマルチプレックス駆動可能なＬ
Ｃ媒体が得られることを見出した。
合せによって、一方において低い融点および低いスメク
チック−ネマチック転移温度と共に疲労ネマチックメソ
相範囲を融資、他方において有利な粘度値のために非常
に低い切換え時間を兼ね備えたそれらの良好な電気光学
しゅん度、視角特性および高い誘電異方性によって非常
に低い供給電圧においてマルチプレックス駆動可能なＬ
Ｃ媒体が得られることを見出した。
【００４８】本発明のＬＣ媒体は式Ｉの少なくとも２種
の成分、特に少なくとも３種の成分および式ＩＩの少な
くとも２種の成分、特に少なくとも３種の成分を含んで
いるのが好ましい。
の成分、特に少なくとも３種の成分および式ＩＩの少な
くとも２種の成分、特に少なくとも３種の成分を含んで
いるのが好ましい。
【００４９】式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物の全割
合は５０〜８５％、特に６０〜８０％であるのが好まし
い、Ｒ１ は、それぞれの場合に、１〜７個のＣ原子を
有するアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコ
キシメチル、特に直鎖アルキルまたはアルコキシメチル
であるのが好ましい、式Ｉの好ましい化合物は部分式Ｉ
１〜Ｉ３：
合は５０〜８５％、特に６０〜８０％であるのが好まし
い、Ｒ１ は、それぞれの場合に、１〜７個のＣ原子を
有するアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコ
キシメチル、特に直鎖アルキルまたはアルコキシメチル
であるのが好ましい、式Ｉの好ましい化合物は部分式Ｉ
１〜Ｉ３：
【００５０】
【化２４】
【００５１】
【化２５】
【００５２】
【化２６】
（ただし、式Ｉ３におけるＱはトランス−１，４−シク
ロヘキシレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレン
を表わすのが好ましい）のものである。
ロヘキシレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレン
を表わすのが好ましい）のものである。
【００５３】式ＩＩの好ましい化合物は部分式ＩＩ１〜
ＩＩ８：
ＩＩ８：
【００５４】
【化２７】
【００５５】
【化２８】
【００５６】
【化２９】
【００５７】
【化３０】
【００５８】
【化３１】
【００５９】
【化３２】
【００６０】
【化３３】
【００６１】
【化３４】
のものである。
【００６２】前記部分式の化合物の場合、Ｒ１ は好ま
しくは１〜７個のＣ原子の直鎖アルキル基であり、なお
その１つのＣＨ２ 基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えることもできる。特に好ましい基Ｒはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルおよ
びｎ−ヘプチルである。
しくは１〜７個のＣ原子の直鎖アルキル基であり、なお
その１つのＣＨ２ 基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
置き換えることもできる。特に好ましい基Ｒはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルおよ
びｎ−ヘプチルである。
【００６３】前記２つの基Ｒ２ 、Ｒ３ を有する部分
式Ｂの化合物の場合、両基Ｒはそれぞれ互いに独立して
上述の意味の１つである。
式Ｂの化合物の場合、両基Ｒはそれぞれ互いに独立して
上述の意味の１つである。
【００６４】本発明の液晶相の製造は通常のように行わ
れる。一般に、最小の量で使用される所望量の成分を好
ましくは高温で主成分を構成する成分に溶解させる。こ
の温度を主成分の透明点以上であるように選択する場合
、この溶解工程を特に容易に完成することができる。
れる。一般に、最小の量で使用される所望量の成分を好
ましくは高温で主成分を構成する成分に溶解させる。こ
の温度を主成分の透明点以上であるように選択する場合
、この溶解工程を特に容易に完成することができる。
【００６５】しかしながら、これらの成分の適切な有機
溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール
溶液を混合し、そして十分に混合した後、例えば減圧蒸
留によって溶媒を除去することもできる。この方法に関
し、確実に溶媒が汚染物または好ましくないドーパント
を導入しないようにしなければならないことは自明のこ
とである。
溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール
溶液を混合し、そして十分に混合した後、例えば減圧蒸
留によって溶媒を除去することもできる。この方法に関
し、確実に溶媒が汚染物または好ましくないドーパント
を導入しないようにしなければならないことは自明のこ
とである。
【００６６】これまでに開示された種類の液晶ディスプ
レイ素子に使用できるように適切な添加剤によって本発
明の液晶相を改質することができる。
レイ素子に使用できるように適切な添加剤によって本発
明の液晶相を改質することができる。
【００６７】そのような添加剤は当業者に知られており
、文献に徹底的に記憶されている。例えば、導電性塩、
好ましくは４−ヘキシルオキシ安息香酸エチルジメチル
ドデシルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムテト
ラフェニルボラナートまたはクラウンエーテルの錯塩［
例えば、Ｉ．ハラー（Ｈａｌｌｅｒ）、Ｍｏｌ． Ｃｒ
ｙｓｔ． Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、２４巻、２４９〜２
５８頁（１９７３）参照］を添加してネマチック相の誘
電異方性、粘度および／または配向を改質する物質の導
電性を改善することができる。そのような物質は、例え
ば独国特許公開番号第２２０９１２７号、第２２４０８
６４号、第２３２１６３２号、第２３３８２８１号、第
２４５００８８号、第２６３７４３０号、第２８５３７
２８号および第２９０２１７７号に記載されている。
、文献に徹底的に記憶されている。例えば、導電性塩、
好ましくは４−ヘキシルオキシ安息香酸エチルジメチル
ドデシルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムテト
ラフェニルボラナートまたはクラウンエーテルの錯塩［
例えば、Ｉ．ハラー（Ｈａｌｌｅｒ）、Ｍｏｌ． Ｃｒ
ｙｓｔ． Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、２４巻、２４９〜２
５８頁（１９７３）参照］を添加してネマチック相の誘
電異方性、粘度および／または配向を改質する物質の導
電性を改善することができる。そのような物質は、例え
ば独国特許公開番号第２２０９１２７号、第２２４０８
６４号、第２３２１６３２号、第２３３８２８１号、第
２４５００８８号、第２６３７４３０号、第２８５３７
２８号および第２９０２１７７号に記載されている。
【００６８】以下の実施例は本発明を説明するものと解
するべきであって、本発明を限定するものと解するべき
ではない。液晶物質の融点および透明点は℃表示である
。しきい電圧の値は０°の観察角度、１０％のコントラ
ストおよび２０℃に関するものである。
するべきであって、本発明を限定するものと解するべき
ではない。液晶物質の融点および透明点は℃表示である
。しきい電圧の値は０°の観察角度、１０％のコントラ
ストおよび２０℃に関するものである。
【００６９】本願においておよび以下の実施例において
、ＬＣ化合物の科学構造は全て頭字語によって示し、化
学式への変換は以下に示すようになされる。基Ｃｎ Ｈ
２ｎ＋１およびＣｍ Ｈ２ｍ＋１は全てそれぞれｎおよ
びｍ個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Ｂ
の符号は自明である。表Ａにおいて、母構造に関する頭
字語だけを示す。具体的な化合物において、頭字語の後
にダッシュと次のような置換基Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｌ１
およびＬ２ に関する符号を付してある。
、ＬＣ化合物の科学構造は全て頭字語によって示し、化
学式への変換は以下に示すようになされる。基Ｃｎ Ｈ
２ｎ＋１およびＣｍ Ｈ２ｍ＋１は全てそれぞれｎおよ
びｍ個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Ｂ
の符号は自明である。表Ａにおいて、母構造に関する頭
字語だけを示す。具体的な化合物において、頭字語の後
にダッシュと次のような置換基Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｌ１
およびＬ２ に関する符号を付してある。
【００７０】
【表１】
【００７１】
【表２】
【００７２】
【表３】
【００７３】
【表４】
【００７４】
【表５】
ＣＩｅｕは２３．５％のＤ−３Ｃｌ、２６．３％のＤ−
５Ｃｌ、２７．０％のＣＰ−３Ｃｌおよび２３．２％の
ＣＰ−５Ｃｌから成る混合物である。
５Ｃｌ、２７．０％のＣＰ−３Ｃｌおよび２３．２％の
ＣＰ−５Ｃｌから成る混合物である。
【００７５】ＣＬ．Ｆｅｕは２２．５０％のＤ−３Ｃｌ
．Ｆ、２２．５０％のＤ−５Ｃｌ．Ｆ、３０．２５％Ｃ
Ｐ−３Ｃｌ．Ｆおよび２４．７５のＣＰ−５Ｃｌ．Ｆか
ら成る混合物である。
．Ｆ、２２．５０％のＤ−５Ｃｌ．Ｆ、３０．２５％Ｃ
Ｐ−３Ｃｌ．Ｆおよび２４．７５のＣＰ−５Ｃｌ．Ｆか
ら成る混合物である。
【００７６】Ｉｅｕは３３．３％のＩ−３２、３３．３
％のＩ−５２および３３．３％のＩ−３５から成る混合
物である。
％のＩ−５２および３３．３％のＩ−３５から成る混合
物である。
【００７７】
実施例１
ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ７．５６％
Ｎ−Ｉ ８４．２℃ ＣＰ−
５Ｃｌ．Ｆ ８．７３
Δｎ ０．１６７３ ＦＥＴ
−３Ｃｌ １６．１６
Δε ８．３４ ＦＥＴ−５
Ｃｌ ２６．５５
粘度 ２５．６ ｃＳｔ Ｋ６
６ Ｋ
１５ １２ Ｃ
ＣＨ−３０３ １０ ＣＣＥＰＣ
−３３ ５ ＣＢＣ−３３
３ ＰＣＨ−３０２
５実施例２ ＦＥＴ−３Ｃｌ ９．４５
％ Ｎ−Ｉ ８３．２℃ ＦＥ
Ｔ−５Ｃｌ １６．３６
Δｎ ０．１５４ ＥＢＣ
Ｈ−５Ｃｌ １５．３５
Δε ７．７４ ＥＣＣＰ−５
Ｃｌ．Ｆ １７．８４ 粘度
２１．２ ｃＳｔ Ｋ６
８ Ｋ１５
１２ ＣＣＨ−３
０３ ８ ＣＢＣ−３３
３ ＰＣＨ−３０２
１０実施例３ ＣＰ−５Ｃｌ．Ｆ ３．７８％
Ｎ−Ｉ ７４．０℃ ＦＥＴ
−３Ｃｌ ７．９５
Δｎ ０．１６８１ ＦＥ
Ｔ−５Ｃｌ １３．５５
Δε ９．９８ Ｄ−５Ｃ
ｌ．Ｆ ９．９６
粘度 ２５．４ ｃＳｔ Ｅ
ＢＣＨ−３Ｃｌ ４．７６ Ｋ６
８
Ｋ９ ８
ＣＣＨ−３０３ ７．５
ＣＢＣ−３３ ４ Ｐ
ＣＨ−５３ ４ ＥＣＣ
Ｐ−５Ｃｌ．Ｆ １２実施例４ ＣＰ−５Ｃｌ ３．７
８％ Ｎ−Ｉ ８４．０℃ Ｆ
ＥＴ−３Ｃｌ ７．９５
Δｎ ０．１６７ Ｆ
ＥＴ−５Ｃｌ １３．５５
Δε ９．４８ Ｄ−５
Ｃｌ．Ｆ ９．９６
粘度 ２５．５８ ｃＳｔ Ｅ
ＣＣＰ−５Ｃｌ．Ｆ ４．７６ Ｋ６
８ Ｋ９
８
Ｋ１５ １２
ＣＣＨ−３０３ ８ ＣＣＥ
ＰＣ−３３ ４ ＣＢＣ−３３
４ ＥＢＣＨ−３Ｃｌ
７実施例１〜４は広範囲第二極小混
合物を示すものである。 実施例５ ＥＰＣＨ−３Ｃｌ １０％
Ｎ−Ｉ ９６．０℃ Ｅ
ＰＣＨ−５Ｃｌ ９
Δｎ ０．０８８
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １３
Δε ４．０２ Ｅ
ＣＣＰ−３Ｃｌ １３
粘度 １８．５ ｃＳｔ
ＣＰ−３Ｃｌ ６
ＣＣＨ−３０３ ２５ ＣＣＥ
ＰＣ−３３ １０ ＰＤＸ−３
４ ＰＤＸ−４
５ ＣＣＰＣ−３３
５実施例６ ＰＣＨ−３Ｃｌ １０％
Ｎ−Ｉ ９５．０℃
ＰＣＨ−５Ｃｌ ９
Δｎ ０．０９
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １３
Δε ３．８５
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ １３
粘度 １８．０ ｃＳ
ｔ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ６
ＣＣＨ−３０３ ２５ ＰＤＸ−
３ ４ ＰＤＸ−４
５ ＣＣＰＣ−３
３ ５ ＣＣＰＣ−３４
５ ＣＣＰＣ−３５
５実施例７ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ３．７８％
Ｎ−Ｉ １０６．２℃ ＣＰ−５
Ｃｌ．Ｆ ７．９５
Δｎ ０．０９６７ Ｄ−３Ｃ
ｌ．Ｆ １３．５５
Δε ４．８８ Ｄ−５Ｃｌ．
Ｆ ９．９６
粘度 ２１．０ ｃＳｔ ＣＰ−
３Ｃｌ ４．７６ ＣＣ
Ｈ−３０３ ８ ＣＣＥＰＣ
−３３ ８ ＰＤＸ−３
７．５ ＰＤＸ−４
４ ＣＣＰＣ−３３
４実施例８ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ６．０５％
Ｎ−Ｉ ９５．０℃ ＣＰ−
５Ｃｌ．Ｆ ４．９５
Δｎ ０．１２４ Ｄ−３Ｃ
ｌ．Ｆ ４．５
Δε ６．４ Ｄ−５Ｃｌ
．Ｆ ４．５
粘度 ２１．３ ｃＳｔ Ｆ
ＥＴ−５Ｃｌ ２５ ＣＰ−３Ｃ
ｌ ６ ＣＣＨ−３０３
２５ ＣＣＥＰＣ−３３
１０ Ｋ６
６ ＰＹＰ−３ＮＦ
３ ＣＣＰＣ−３３
５実施例９ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １２．１％
Ｎ−Ｉ １１４．９℃ ＣＰ−５
Ｃｌ．Ｆ ９．９
Δｎ ０．１０７ Ｄ−３Ｃ
ｌ．Ｆ ９．０
Δε ６．７ Ｄ−５Ｃｌ
．Ｆ ９．０
粘度 ３０．４ ｃＳｔ Ｃ
Ｐ−５５Ｆ ３０ ＣＰ−３
５Ｆ １０ ＣＰ−３３Ｆ
１０ ＰＣＨ−３
１０ ＰＣＨ−５
１０ ＣＢＣ−５３
５．０実施例１０ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １２．１％
Ｎ−Ｉ ９４．２℃ ＣＰ−
５Ｃｌ．Ｆ ９．９
Δｎ ０．１０３ Ｄ−３
Ｃｌ．Ｆ ９．０
Δε ６．５ Ｄ−５Ｃ
ｌ．Ｆ ９．０
粘度 ２５．９ ｃＳｔ
ＣＰ−５５Ｆ ７．０
ＣＰ−３５Ｆ ７．０
ＣＰ−３３Ｆ ８．０
ＰＣＨ−３ １５．０
ＰＣＨ−５ １３．０
ＣＢＣ−５３ ２．０
Ｄ−３５ ８．０
実施例５〜１０は広範囲第一極小混合物を示すものであ
る。 実施例１１ Ｃｌ．Ｆｅｕ １２．
１％ Ｎ−Ｉ ８１．０℃
ＣＣＨ−３０３ ９．９
Δｎ ０．１１１
Ｇ６
９．０ Δε
９．０ Ｇ９
９．０ 粘度
２３．６ ｃＳｔ ＰＤＸ−３
３０ ＭＥ−２Ｎ．Ｆ
１０ ＣＣＰＣ−３３
１０ ＣＢＣ−３３Ｆ １０
ＣＢＣ−３５Ｆ １０ Ｋ９
５．０実
施例１２ Ｃｌ．Ｆｅｕ ２５．
０％ Ｎ−Ｉ ８６．０℃
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １０
Δｎ ０．１２０
ＥＣＣＰ−５Ｃｌ．Ｆ ５
Δε ７．６ ＣＣ
Ｈ−３０３ １０
粘度 ２１．５ ｃＳｔ
Ｇ９
１５ Ｇ６
５ Ｋ６
１０ ＢＥＰ−１５Ｆ １
０ ＣＣＰＣ−３３ １０実施例
１３ Ｃｌ．Ｆｅｕ １２．
１％ Ｎ−Ｉ ８２．０℃
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ９．９
Δｎ ０．１３ ＣＣ
Ｈ−３０３ ９．０
Δε ８．８５ Ｇ９
９．０
Δε／ε｜ １．９５
ＰＣＨ−３ ３０
η２０ ２１．８
ｃＳｔ Ｋ−６
１０ Ｉ−３２
１０ ＣＣＥＰＣ−３３ １０
ＭＥ−３Ｎ．Ｆ １０ ＦＥＴ−
５Ｃｌ １０実施例１４ Ｃｌ．Ｆｅｕ ４０．
０５％ Ｎ−Ｉ ９５．６℃
ＣＣＨ−３０３ １０．０
Δｎ ０．１２２
Ｋ６ ９
．９９ Δε ７．
６６ Ｇ９
９．０１ Δε／ε｜ １
．６２６ ＰＤＸ−３
３．９７ η２０ ２３
．６ ｃＳｔ ＣＣＥＰＣ−３３
９．９７ ＣＣＰＣ−３３
５．００ ＣＢＣ−５３
２．９８ ＦＥＴ−５Ｃｌ
９．０１実施例１５ Ｃｌ．Ｆｅｕ ２５％
Ｎ−Ｉ ８８．０
℃ Ｉｅｕ
２０ Δｎ
０．１６８ Ｋ６
８
Δε ６．９ Ｋ１５
１０
Δε／ε｜ １．５５ ＦＥＴ−５１
１０
粘度 ３２ ｃＳｔ Ｔ３
２Ｆ．Ｆ ８ ＣＣＥＰ
Ｃ−３３ ７ ＦＥＴ−５Ｃｌ
１２実施例１６ Ｉｅｕ
２６．９９％ Ｎ−Ｉ ９６．０
℃ Ｋ６
１３．９９ Δｎ
０．１７５９ Ｋ９
１０．０３ Δε
９．７４ Ｋ１５
１３．９８ Δε／ε｜
２．２９ ＣＢＣ−３３Ｆ
５．０ 粘度
２９．４ ｃＳｔ ＣＢＣ−５３Ｆ
５．０ ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ
１２．５ ＥＣＣＰ−５Ｃｌ．Ｆ １２．
５実施例１７ Ｃｌ．Ｆｅｕ ３０％
Ｎ−Ｉ ８１．２
℃ Ｇ９
１０ Δｎ
０．１１８ ＰＤＸ−２
６ Δε
１５．９６ ＰＤＸ−３
１２
ε｜ ７．３７ ＭＥ−
２Ｎ．Ｆ ５
Δε／ε｜ ２．１６ ＭＥ−３
Ｎ．Ｆ ４
粘度 ３２ ｃＳｔ
ＣＢＣ−３３Ｆ ５ ＣＢＣ
−５３Ｆ ５ ＣＢＣ−５５
Ｆ ５ ＣＢＣ−３３
５ ＣＣＨ−３０３
８ Ｇ６
５実施例１８ Ｃｌ．Ｆｅｕ ４６．
９９％ Ｎ−Ｉ ８３．４℃
Ｋ６ １３．
９９ Δｎ ０．１
６９ Ｋ９
１０．０３ Δε １
３．５８ Ｋ１５
１３．９８ ε｜
６．３９ ＣＢＣ−３３Ｆ
５．００ Δε／ε｜ ２．
１２ ＣＢＣ−５３Ｆ ５．
００ 粘度 ２９．８
ｃＳｔ Ｔ１５
５．００
しゅん度 ２．１４実施例１９
Ｎ−Ｉ ８４．２℃ ＣＰ−
５Ｃｌ．Ｆ ８．７３
Δｎ ０．１６７３ ＦＥＴ
−３Ｃｌ １６．１６
Δε ８．３４ ＦＥＴ−５
Ｃｌ ２６．５５
粘度 ２５．６ ｃＳｔ Ｋ６
６ Ｋ
１５ １２ Ｃ
ＣＨ−３０３ １０ ＣＣＥＰＣ
−３３ ５ ＣＢＣ−３３
３ ＰＣＨ−３０２
５実施例２ ＦＥＴ−３Ｃｌ ９．４５
％ Ｎ−Ｉ ８３．２℃ ＦＥ
Ｔ−５Ｃｌ １６．３６
Δｎ ０．１５４ ＥＢＣ
Ｈ−５Ｃｌ １５．３５
Δε ７．７４ ＥＣＣＰ−５
Ｃｌ．Ｆ １７．８４ 粘度
２１．２ ｃＳｔ Ｋ６
８ Ｋ１５
１２ ＣＣＨ−３
０３ ８ ＣＢＣ−３３
３ ＰＣＨ−３０２
１０実施例３ ＣＰ−５Ｃｌ．Ｆ ３．７８％
Ｎ−Ｉ ７４．０℃ ＦＥＴ
−３Ｃｌ ７．９５
Δｎ ０．１６８１ ＦＥ
Ｔ−５Ｃｌ １３．５５
Δε ９．９８ Ｄ−５Ｃ
ｌ．Ｆ ９．９６
粘度 ２５．４ ｃＳｔ Ｅ
ＢＣＨ−３Ｃｌ ４．７６ Ｋ６
８
Ｋ９ ８
ＣＣＨ−３０３ ７．５
ＣＢＣ−３３ ４ Ｐ
ＣＨ−５３ ４ ＥＣＣ
Ｐ−５Ｃｌ．Ｆ １２実施例４ ＣＰ−５Ｃｌ ３．７
８％ Ｎ−Ｉ ８４．０℃ Ｆ
ＥＴ−３Ｃｌ ７．９５
Δｎ ０．１６７ Ｆ
ＥＴ−５Ｃｌ １３．５５
Δε ９．４８ Ｄ−５
Ｃｌ．Ｆ ９．９６
粘度 ２５．５８ ｃＳｔ Ｅ
ＣＣＰ−５Ｃｌ．Ｆ ４．７６ Ｋ６
８ Ｋ９
８
Ｋ１５ １２
ＣＣＨ−３０３ ８ ＣＣＥ
ＰＣ−３３ ４ ＣＢＣ−３３
４ ＥＢＣＨ−３Ｃｌ
７実施例１〜４は広範囲第二極小混
合物を示すものである。 実施例５ ＥＰＣＨ−３Ｃｌ １０％
Ｎ−Ｉ ９６．０℃ Ｅ
ＰＣＨ−５Ｃｌ ９
Δｎ ０．０８８
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １３
Δε ４．０２ Ｅ
ＣＣＰ−３Ｃｌ １３
粘度 １８．５ ｃＳｔ
ＣＰ−３Ｃｌ ６
ＣＣＨ−３０３ ２５ ＣＣＥ
ＰＣ−３３ １０ ＰＤＸ−３
４ ＰＤＸ−４
５ ＣＣＰＣ−３３
５実施例６ ＰＣＨ−３Ｃｌ １０％
Ｎ−Ｉ ９５．０℃
ＰＣＨ−５Ｃｌ ９
Δｎ ０．０９
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １３
Δε ３．８５
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ １３
粘度 １８．０ ｃＳ
ｔ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ６
ＣＣＨ−３０３ ２５ ＰＤＸ−
３ ４ ＰＤＸ−４
５ ＣＣＰＣ−３
３ ５ ＣＣＰＣ−３４
５ ＣＣＰＣ−３５
５実施例７ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ３．７８％
Ｎ−Ｉ １０６．２℃ ＣＰ−５
Ｃｌ．Ｆ ７．９５
Δｎ ０．０９６７ Ｄ−３Ｃ
ｌ．Ｆ １３．５５
Δε ４．８８ Ｄ−５Ｃｌ．
Ｆ ９．９６
粘度 ２１．０ ｃＳｔ ＣＰ−
３Ｃｌ ４．７６ ＣＣ
Ｈ−３０３ ８ ＣＣＥＰＣ
−３３ ８ ＰＤＸ−３
７．５ ＰＤＸ−４
４ ＣＣＰＣ−３３
４実施例８ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ６．０５％
Ｎ−Ｉ ９５．０℃ ＣＰ−
５Ｃｌ．Ｆ ４．９５
Δｎ ０．１２４ Ｄ−３Ｃ
ｌ．Ｆ ４．５
Δε ６．４ Ｄ−５Ｃｌ
．Ｆ ４．５
粘度 ２１．３ ｃＳｔ Ｆ
ＥＴ−５Ｃｌ ２５ ＣＰ−３Ｃ
ｌ ６ ＣＣＨ−３０３
２５ ＣＣＥＰＣ−３３
１０ Ｋ６
６ ＰＹＰ−３ＮＦ
３ ＣＣＰＣ−３３
５実施例９ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １２．１％
Ｎ−Ｉ １１４．９℃ ＣＰ−５
Ｃｌ．Ｆ ９．９
Δｎ ０．１０７ Ｄ−３Ｃ
ｌ．Ｆ ９．０
Δε ６．７ Ｄ−５Ｃｌ
．Ｆ ９．０
粘度 ３０．４ ｃＳｔ Ｃ
Ｐ−５５Ｆ ３０ ＣＰ−３
５Ｆ １０ ＣＰ−３３Ｆ
１０ ＰＣＨ−３
１０ ＰＣＨ−５
１０ ＣＢＣ−５３
５．０実施例１０ ＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １２．１％
Ｎ−Ｉ ９４．２℃ ＣＰ−
５Ｃｌ．Ｆ ９．９
Δｎ ０．１０３ Ｄ−３
Ｃｌ．Ｆ ９．０
Δε ６．５ Ｄ−５Ｃ
ｌ．Ｆ ９．０
粘度 ２５．９ ｃＳｔ
ＣＰ−５５Ｆ ７．０
ＣＰ−３５Ｆ ７．０
ＣＰ−３３Ｆ ８．０
ＰＣＨ−３ １５．０
ＰＣＨ−５ １３．０
ＣＢＣ−５３ ２．０
Ｄ−３５ ８．０
実施例５〜１０は広範囲第一極小混合物を示すものであ
る。 実施例１１ Ｃｌ．Ｆｅｕ １２．
１％ Ｎ−Ｉ ８１．０℃
ＣＣＨ−３０３ ９．９
Δｎ ０．１１１
Ｇ６
９．０ Δε
９．０ Ｇ９
９．０ 粘度
２３．６ ｃＳｔ ＰＤＸ−３
３０ ＭＥ−２Ｎ．Ｆ
１０ ＣＣＰＣ−３３
１０ ＣＢＣ−３３Ｆ １０
ＣＢＣ−３５Ｆ １０ Ｋ９
５．０実
施例１２ Ｃｌ．Ｆｅｕ ２５．
０％ Ｎ−Ｉ ８６．０℃
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ １０
Δｎ ０．１２０
ＥＣＣＰ−５Ｃｌ．Ｆ ５
Δε ７．６ ＣＣ
Ｈ−３０３ １０
粘度 ２１．５ ｃＳｔ
Ｇ９
１５ Ｇ６
５ Ｋ６
１０ ＢＥＰ−１５Ｆ １
０ ＣＣＰＣ−３３ １０実施例
１３ Ｃｌ．Ｆｅｕ １２．
１％ Ｎ−Ｉ ８２．０℃
ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ ９．９
Δｎ ０．１３ ＣＣ
Ｈ−３０３ ９．０
Δε ８．８５ Ｇ９
９．０
Δε／ε｜ １．９５
ＰＣＨ−３ ３０
η２０ ２１．８
ｃＳｔ Ｋ−６
１０ Ｉ−３２
１０ ＣＣＥＰＣ−３３ １０
ＭＥ−３Ｎ．Ｆ １０ ＦＥＴ−
５Ｃｌ １０実施例１４ Ｃｌ．Ｆｅｕ ４０．
０５％ Ｎ−Ｉ ９５．６℃
ＣＣＨ−３０３ １０．０
Δｎ ０．１２２
Ｋ６ ９
．９９ Δε ７．
６６ Ｇ９
９．０１ Δε／ε｜ １
．６２６ ＰＤＸ−３
３．９７ η２０ ２３
．６ ｃＳｔ ＣＣＥＰＣ−３３
９．９７ ＣＣＰＣ−３３
５．００ ＣＢＣ−５３
２．９８ ＦＥＴ−５Ｃｌ
９．０１実施例１５ Ｃｌ．Ｆｅｕ ２５％
Ｎ−Ｉ ８８．０
℃ Ｉｅｕ
２０ Δｎ
０．１６８ Ｋ６
８
Δε ６．９ Ｋ１５
１０
Δε／ε｜ １．５５ ＦＥＴ−５１
１０
粘度 ３２ ｃＳｔ Ｔ３
２Ｆ．Ｆ ８ ＣＣＥＰ
Ｃ−３３ ７ ＦＥＴ−５Ｃｌ
１２実施例１６ Ｉｅｕ
２６．９９％ Ｎ−Ｉ ９６．０
℃ Ｋ６
１３．９９ Δｎ
０．１７５９ Ｋ９
１０．０３ Δε
９．７４ Ｋ１５
１３．９８ Δε／ε｜
２．２９ ＣＢＣ−３３Ｆ
５．０ 粘度
２９．４ ｃＳｔ ＣＢＣ−５３Ｆ
５．０ ＥＣＣＰ−３Ｃｌ．Ｆ
１２．５ ＥＣＣＰ−５Ｃｌ．Ｆ １２．
５実施例１７ Ｃｌ．Ｆｅｕ ３０％
Ｎ−Ｉ ８１．２
℃ Ｇ９
１０ Δｎ
０．１１８ ＰＤＸ−２
６ Δε
１５．９６ ＰＤＸ−３
１２
ε｜ ７．３７ ＭＥ−
２Ｎ．Ｆ ５
Δε／ε｜ ２．１６ ＭＥ−３
Ｎ．Ｆ ４
粘度 ３２ ｃＳｔ
ＣＢＣ−３３Ｆ ５ ＣＢＣ
−５３Ｆ ５ ＣＢＣ−５５
Ｆ ５ ＣＢＣ−３３
５ ＣＣＨ−３０３
８ Ｇ６
５実施例１８ Ｃｌ．Ｆｅｕ ４６．
９９％ Ｎ−Ｉ ８３．４℃
Ｋ６ １３．
９９ Δｎ ０．１
６９ Ｋ９
１０．０３ Δε １
３．５８ Ｋ１５
１３．９８ ε｜
６．３９ ＣＢＣ−３３Ｆ
５．００ Δε／ε｜ ２．
１２ ＣＢＣ−５３Ｆ ５．
００ 粘度 ２９．８
ｃＳｔ Ｔ１５
５．００
しゅん度 ２．１４実施例１９
Claims (5)
- 【請求項１】 Δε＞＋２の誘電異方性を有する極性
成分Ａおよび−２〜＋２の誘電異方性を有する中性成分
Ｂから本質的に成る液晶媒体であって、前記極性成分Ａ
が式ＩおよびＩＩ 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ１ は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル
であり、なおその１つまたは隣接しない２つのＣＨ２
基をＯ原子、−ＣＯ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ
−基および／または−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えること
もでき、Ｑはトランス−１，４−シクロヘキシレン（Ｃ
ｙ）、−Ｃｙ−Ｃ２ Ｈ４ −、１，４−フェニレン（
Ｐｈｅ）または３−フルオロ−１，４−フェニレン（Ｐ
ｈＦ）であり、ｍは０または１であり、Ａ１はＣｙ、Ｐ
ｈｅ、ＰｈＦ、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−
ジイルであり、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、Ｃ２ Ｈ４ −また
は単結合であり、およびＬはＨまたはＦである）のクロ
ロおよびシアン化合物を基礎とするものであり、式Ｉお
よびＩＩの化合物の全割合が４５重量％を超え、また式
ＩおよびＩＩの化合物が１：１〜１０：１の重量比で含
まれていることを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項２】 前記極性成分Ａが式Ｉ１およびＩ２【
化３】 【化４】 から成る群から選択される１種またはそれ以上の化合物
から成ることを特徴とする請求項１記載の液晶媒体。 - 【請求項３】 前記極性成分Ａが式Ｉ３【化５】 の１種またはそれ以上の化合物から成ることを特徴とす
る請求項１または２記載の液晶媒体。 - 【請求項４】 電気光学ディスプレイ素子のための請
求項１の液晶媒体の使用。 - 【請求項５】 請求項１の液晶媒体を含有することを
特徴とする電気光学ディスプレイ素子。
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|---|---|---|---|
| GB9012751.5 | 1990-06-08 | ||
| GB909012751A GB9012751D0 (en) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | Liquid crystal medium |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP2004115808A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体の分散を設定する方法、液晶媒体およびこれを含む電気光学的ディスプレイ |
| WO2006038443A1 (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-13 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2015178589A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-10-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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|---|---|---|---|---|
| DE4027982A1 (de) * | 1990-09-04 | 1992-03-05 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung |
| DE4123389A1 (de) * | 1991-07-15 | 1993-01-21 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
| US5683624A (en) * | 1994-12-28 | 1997-11-04 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| DE19528107B4 (de) * | 1995-03-17 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB8712464D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
| EP0315014B1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-01-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Halogenierte Benzolderivate |
| DE59008310D1 (de) * | 1989-08-26 | 1995-03-02 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
| KR0164862B1 (ko) * | 1990-02-13 | 1999-01-15 | 위르겐 호이만; 라인하르트 슈틀러 | 저 점도를 갖는 액정 혼합물 |
-
1990
- 1990-06-08 GB GB909012751A patent/GB9012751D0/en active Pending
-
1991
- 1991-05-16 DE DE69114764T patent/DE69114764T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-16 EP EP91107917A patent/EP0460434B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-05 JP JP3159913A patent/JPH04226185A/ja active Pending
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| WO2006038443A1 (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-13 | Chisso Corporation | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| TWI384055B (zh) * | 2004-10-04 | 2013-02-01 | Jnc Corp | 液晶組成物以及液晶顯示元件 |
| JP2015178589A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-10-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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| KR920000906A (ko) | 1992-01-29 |
| EP0460434B1 (en) | 1995-11-22 |
| GB9012751D0 (en) | 1990-08-01 |
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