JPS62501216A

JPS62501216A - 液晶相

Info

Publication number: JPS62501216A
Application number: JP50040186A
Authority: JP
Inventors: シヨイブレ，ベルンハルト; ヴエーベル，ゲオルグ; ヒツテイツヒ，ラインハルト; ヴエツヒトラー，アンドレーズ
Original assignee: メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1984-12-24
Filing date: 1985-12-20
Publication date: 1987-05-14
Also published as: EP0205503A1; WO1986003769A1; DE3447359A1; HK1391A; DE3568795D1; EP0205503B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】液　晶　相本発明は特に低いしきい電圧および広いネマチック相を有する液晶相（ＬＣ相）に関する。

液晶表示素子（ＬＣ表示素子）には、電場の影響下におけるそれらの光学的性質、たとえば光吸収、光散乱、複屈折、反射または色が著しく変化するというネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶材料の性質がますます利用されている。このような表示素子の作用は、たとえば動的散乱現象、整列相の変形、ゲスト−ホスト効果、ねじれセルにおけるシャット−へル７リッヒ効果、またはコレステリック−ネマチック相転移にもとづいている。

これらの効果を電子部品に工業的に適用するには、多くの要求を満たさなければならない液晶相が要請される。

ここで特に重要な特性は水分、空気および物理的要素、たとえば熱、赤外部、可視部および紫外部の照射線および直流および交流電場などに対する化学的安定性である。

工業的に利用できる液晶相にはまた、適当な温度範囲内で液晶メゾフェースを有し、非常に低い粘度、比較的低い光学異方性、急勾配の電気−光学的特性および多色性染料に対する適度の溶解力を有することが要求される。

さらにまた、これらの相は可視光帯域においていずれの自己−吸収性も有していてはならない。すなわちこれらは無色でなければならない。

従来開示されている一連の液晶メゾフェースを有する化合物の中には、これらの要求の全部を満たしている単独の液晶化合物は含まれていない。このために、液晶相として使用できる物質を得るために、２〜２５種、好ましくは３〜１５種の化合物の混合物が調製される。通常、低い融点および透明点を有する少なくとも一種の化合物がさらに混合される。この結果として、通常、低い方の融点を有する成分の融点より低い融点を有するが、透明点がこれらの成分の透明点の間にある混合物が得られる。

し゛かしながら、高い融点および透明点を有する成分は多くの場合にまた混合物に高い粘度を付与することから、この方法では最適相は容易に調製できない。その結果として、このようにして調製された電気−光学表示素子のスイッチング時間は望ましくない様相で変えられる。

しきい電圧を減じるために、従来開示されているＬＣ相には末端シアノ基を有する強極性ネマチック化合物が添加されている。しかしながら、これらの化合物の効果的な双極性モーメントはこれらの分子の多少とも強い平行でしかも方向正反対の会合により明白に減じられるので、比較的大量の極性化合物の添加が要求される。これは順次的に種々の欠点、たとえばＬＣ相の好ましくない弾性物性および高粘度を生じさせる。ＺＬエニー９５７　／　５　（これはＥ、　Ｍｅｒｃｋ　（Ｄμ＝ｍ　５ｔａａｔ　）から市販されている混合物であって、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物およびフェニルシクロへキシルベンゾエート化合物を含有する〕に、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−アルキルベンゾエート化合物を強極性成分として添加すると、しきい電圧が減じられるのを見ることができ〔この点についてはＨｐ、　ＥｔｃｈａｄおよびＳ、　Ｍ、　Ｋｅｌｌｙによる：ｆ、Ｃｈｅｍ、　Ｐｈｙｓ。

８１　（３１，１５１４〜１５　（１９８４年）を参照〕、この減少は添加された化合物の減少された会合塵によって説明される。

しかしながら、これらのＬＣ相でも、前記要件の全部が同時には満たされない。

特に、かなりの用途において、それらのしきい電圧は依然として高すぎるし、さらに特性曲線の勾配は曲げ（Ｒ３）および伸び（Ｋｘ　）についての弾性定数の比較的大きい比率に３／にユにもとづいて、高情報性表示には充分ではない。従って、従来開示されている混合物は過度に高いしきい電圧および（または）許容できないほど貧弱な特性曲線勾配（これは過度に高いに３／Ｋｌによって特徴付けられる）を有する。

従って、高い透明点、低い融点、低い粘度（従って短いスイッチング時間）および低いしきい電圧を有し、同時に好ましい弾性物性を有する液晶相が依然として極めて要求されている。

本発明の目的は要求される温度範囲内でネマチック相を有し、しかも前記の欠点を完全にあるいはほとんど完全に示さない液晶相を調製することにある。

ここに、液晶相が式■ 〔式中Ｒ１は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であり、さらにこれらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＣ原子、− ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられていてもよ＜：ＡｏおよびＡ１はそれぞれ相互に独立して、Ｃｙ　、　Ｄｉｏ　、　ＰｙｒまたはＰｎｅであり；２は−ＣＯ−Ｏ−１−ｏ−ｃｏ− １−ＣＨ２−０−、−０−ＣＨ２−まタハ単結合テｆ）、ｊ）；ＸｌはＦ、Ｃ４、−ＣＮまたは−ＮＣ８であり、　Ｒ２はｐ、ｃｌおよびＸ”　＝　ＮＣ８の場合にはまたＨであり；ｍはゼロまたは１であり；Ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレンであシ；Ｐｙｒはピリミジン−２，５−：）イルまたはピリジン− ２，５−ジイルであり；Ｄｌｏはトランス−１，３−ジオキサン−２，５−：）イルであり；そしてＰｈｅは１，４−フェニレンである〕で示される成分の少なくとも一種および式■Ｒ”−Ｄｉｏ−Ａ２−（Ｚ−Ａ３）ｎ−Ｒ３ＩＩ（式中Ｒ２は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であって、さらにこれらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は０原子、−ｃｏ− １−Ｏ−ＣＯ−１−ｃｏ−ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられていてもよ＜；Ｒ３は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であって、さらにこれらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＣ原子、　−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏ−１−ｃｏ−ｏ−オよび（捷たけ）　ＣＨ＝ＣＨ−基ニ！　り置き換えられていてもよく、あるいはＦ、Ｃ４またはＣＮであり；Ａ２およびＡ３はそれぞれＰｈｅまたはａｙであり；ｎはゼロ、１まだは２であシ；そしてＺ、Ｄｉｏ、ＰｈｅおよびＣ７は前記意味を有する〕で示される成分の少なくとも一種を含有する場合に、特に好ましい材料性質の組合せ、特に広いメゾフェース範囲と格別に低いしきい電圧、および好ましい弾性物性を有する液晶相が得られることが見い出された。

従って、本発明は一種または二種以上の多色性染料をまだ含有できる（ゲスト− ホスト系の場合）前記液晶相およびこれらの相の液晶表示素子における使用を提供する。

本発明はさらにこのような相を含有する液晶表示素子、特に電気−光学表示素子を提供する。

本発明によるゲスト−ホスト系は多色性染料を一般に０．１〜１５、好ましくは０，５〜１０、特に１〜７重量％の量で含有する。

本発明によるゲスト−ホスト系の多色性染料は好ましくは、これらが可視ス啄りトルの適当部分を包含し、この範囲における吸収が大体一定でちるような様相で選択する。

本発明によるゲスト−ホスト系の調製は慣用の方法で行なう。一般に、所望量の種々の多色性染料をホスト材料に、好ましくは高められた温度で溶解する。

しかしながら、多色性染料のおよびホスト材料の適当な有機溶剤、たとえばクロロホルムまだはメタノール中の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、たとえば減圧下における蒸留により溶剤を除去することもできる。

この方法では溶剤がいづれかの汚染性物質または望ましくない添加物質を導入しないことを確実にする必要があることは自明である。

本発明による液晶相の式１および■の各化合物は既知であるか、または文献に記載されている標準的方法にもとづくことから、従来技術から当業者が容易に誘導できる方法により製造できる。

式Ｉの相当する化合物は、たとえば西ドイツ国特許出願Ｐ　３４０５９１４および同Ｐ　３５１５６３３　ｉヨーロッノｑ特許明細書０，０１９，６６５　；　Ｓ、Ｍ、ＫｅｌｌｙおよびＨｐ、　５ｃｈａｃｌによる）！ｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ　、１５７．１５８０〜１５８７頁（１９８４年）　；　Ｓ０Ｍ、　Ｋｅｌｌｙによる仝上文献、６７．１５７２〜１５７９頁（１９８４年）；日本国特許公開公報５９−１９１，７８９およびヨーロッパ特許公開公報０，０９９，０９９および同０，１１９，７５６に記載されている。式■の化合物は、たとえば西ドイツ国特許公開公報２９４４９０５．３１１２１８５．３１４６２４９　、３１５０７６１．３］　５０７６３．３２０７１１４．３２２７９１６．３３０２２１８．３３３４０５４、ヨーロッパ特許公開公報０，１２２，３８９、米国特許４，３２２．３５４および日本国特許公開公報５６−１６４，１７９に記載されている。

驚くべきことに、式Ｉの化合物と式］の化合物との本発明による組合せは、一方で低い融点および低いスメクチック−ネマチック転移温度を有する広いメゾフェース範囲を有し、他方で格別に低いしきい電圧と組合されている、曲げ（Ｋ３）と伸び（Ｋユ）に係る好ましい比率の弾性定数を有することを特徴とするＬＣ相を提供することが見い出された。

本発明によるＬＣ相は好ましくは式Ｉの成分の少なくとも２種、特に少なくとも３種および式■の成分の少なくとも２種、特に少なくとも４種を含有する。

本発明によるＬＣ相における式■の化合物と式■の化合物との総合割合は好ましくは５０％以上、特に５８チ以上である。本発明による特に好ましいＤＣ相は８０〜１００チの式ｌおよび■の化合物の総合割合を有する。

式Ｉの化合物の割合は好ましくは１３〜７９チ、特に好ましくは１８〜５５チでおる。式Ｈの化合物の割合は好ましくは２９〜６９％、特に好ましくは３２〜５９チである。

本発明によるＬＣ相の、式ＩおよびＨの化合物以外の適当な別の成分は式■ Ｒ”−（Ｃｙ）ｒ（Ｐｈｅ）。−Ｚ”−Ｐｈｅ−ＣＮ　■（式中ｒは０．１または２でらり、ｅは０または１であり、ｒ４−ｓは１または２であり、ｚｌは−ｃｏ−ｏ−または単結合でアリ、そしてＲ１、Ｃ７およびＰｈｅは前記の意味を有する）で表わされる化合物および（または）式■Ｒ１−（Ｃｙ）ｒ−Ｚ”−（Ｐｈｅ）ｔ−２３−（Ｃｙ）Ｂ−Ｒ２１’／（式中ｔはＯｌｌまたは２であ！＋、ｒ＋ｓ＋ｔは２．３または４であり、ｚ２オヨびＺ３はツレ（’　レ−ｃｏ−ｏ −１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合でありそしてＲ１、Ｒ２、Ｃｙ、Ｐｈｅ、ｒおよび日は前記の意味を有する）で表わされる化合物である。好ましくは、本発明による相は弐■または弐■の化合物の少なくとも一種を含有する。特に好ましいものとして、式■および弐■のそれぞれの少なくとも一種の化合物を同時に含有するＬＣ相があげられる。

式■の好ましい化合物は部分式１ａ−、Ｉｓの化合物である：ｘ２Ｒ１は好ましくは２〜７個のＣ原子を有する直鎖状アルキルである。２は式■の化合物の場合に、好ましくは−ｃｏ−ｏ−１Ｃ，Ｈ２−０−または単結合である。Ｘ２は好ましくはフッ素である。

前記部分式の中で、式Ｉａ、　Ｉｂ、　ＩＣ，Ｉ（１％　■ｅ、　１ｇ％Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｊ、Ｉｋ、　Ｉｔｌｌｍ、ｌ０１Ｉｐ、ＩＴおよびＩＢの化合物が好ましい。特に好ましいものとしては、部分式Ｈａ〜ｒｅ、ｘｇ％Ｉｈ％１ｍおよびＩｐの化合物があげられる。

式■の好ましい化合物は部分式１ａ〜１１ａｃの化合物である：Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ＩＩａＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｒ［ｔ）Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２ＲＩＩＣＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＯＣＯＣＨ２Ｒ［ｄＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｒ■ｅＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−ＯＣＨ２ＲＩ［ｆＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−ＣＮ　［１ｇＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−ＣＯＯＣＨ２Ｒ［ｈＲＣＨ２０−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｒｌｌ１Ｒ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｃｏｏ−Ｃｙ−ＲＵコＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ −ＣＮ　ｌ１ｋＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ｐｈθ−Ｒ１１１Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２Ｒ［ｍＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｃｙ−Ｒ１ｌｎＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｃｏｏ−Ｐｂ、ｅ−ＣＮ　Ｉ［。

Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−ＲＩＩｐＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＲｎｑＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−ＲｎｒＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＣＮ　 ■ｅＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｐｈｅ　−Ｒ■ｔＲ−Ｄｉｏ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２Ｒ１ｌｕＲ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｄｉｏ−ＲＩＩＶＲ−ＣＨ２０−Ｐｈｅ−０ＣＤ−Ｄｉｏ　−ＲＩＩｗＮＣ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｄｉｏ−ＲＩｒＸＮＣ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＲｍｙＩＣ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２Ｒ■ｚＲ−Ｃｙ−ＯＣＯ−Ｄｉｏ　− Ｆｔ　ｌ１ａａＲ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＯＣＯ−Ｄｉｏ　−ＲＱ已ｂＲ−Ｃｙ−Ｐｈ− ＯＣＯ−Ｄｉｏ−Ｒ［ａｃ前記部分式の中では、式１１ａ、■ｂ、［ｃ、　［ｄ、　ｌｌｅ、　［ｌｆ。

Ｔｌｇ、　］Ｉｊ　、　ＩＩｋ、■ｔ、　ｌ１ｍおよび■ｒの化合物が好ましい。

特に好ましいものとしては、部分式１ａ、　Ｉｂ、■ｃ、［ｄ、ｎｅ　、　ｎｆ、　ｎ、ｇおよび■ｔの化合物があげられる。ｍは好ましくはゼロまたは１である。

２は式■の化合物の場合に、好ましくは単結合である。

Ｂ２は好ましくは２〜７個のＣ原子を有する直鎖状アルキルである。Ｒ３は好ましくはそれぞれ２〜７個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシであシ、あるいはＦ。

ＣｚまたはＣＮ、特に好ましくはＣＮである。

弐■の好ましい化合物は部分式１［ａ〜［［ｈの化合物である：Ｆｔ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ＩｒＪａＲＣＨ２０−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ｍｂＲ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ｍｃＲ−Ｃｙ−Ｐｈ　ｅ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ＩＩＩｄＲ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ｍｅＲ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＮ　［ｆＲ−Ｃｙ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ｍｇＲ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ｍｈ弐■の好ましい化合物は部分式ｒＶａ〜ＩＶｊの化合物である：Ｒ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＲＩＶａＲ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＣＨ２ＲＮｂＲ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＲＩＶｃａ−ｃｙ−ｐｈ−’ｐｈ−ＯＣＨ２Ｒ１ｖ（ＬＲ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＲＮｆＲ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃｏｏ−Ｃｙ−ＲＩＶｈＲ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ３ＣＨ３−Ｃｙ −ＲＩＶｉＲ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−ＲＩＶｊ前記部分式の中で、式■ｂ　、　ＩＶｇ　、　ｆＶｆ　、　ＩＶｇ　、ＩＶｈおよび■１の化合物が好ましい。特に好ましいものとしては部分式１式％前記部分式の化合物の場合に、Ｒは、好ましくは１〜７個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基であって、さらにこれらの基中に存在する１個のＣＨ２基はまた一〇−または一〇Ｈ＝ＣＨ−により置き換えられていることができΣ。

特に好ましい基Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ｄメチルおよびｎ−ヘプチルである。

２個の基Ｒを有する前記部分式の化合物の場合に、両方の基Ｒはそれぞれ相互に独立して前記意味の一つを有する。

アルキル基が３個または４個以上の炭素原子を含有する場合に、これらは直鎖または分枝鎖状に整理できる。

しかしながら、本発明による相には、一つより多い分枝を有するアルキル基を有するいづれの成分も使用されない。本発明の目的に対してこのような分枝鎖状アルキル基は多くて一つの鎖分枝を有する；好ましくはこれは炭素幹鎖の１−または２−位置に存在するメチルまたはエチル基でろシ、従って適当な分枝鎖状アルキル基は特に−２−メチルプロピル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルヘキシルである。一般に本発明による液晶誘電体は、所望によシ光学的活性を生じさせるために、分校鎖状アルキル基を有する成分を一種だけ含有する。この目的には、通常、分枝鎖状アルキル基を有する成分を多くて１０重量％、好ましくは０．５〜３重量％の量で加える。

前記部分式の化合物において、本発明によるＬＣ相は好ましくは弐■の化合物と弐■の化合物とを同時には含有しない。

本発明による好ましい相はＲ２がｎ−アルキルであシそしてＲ３がｎ−アルキル、ｎ−アルコキシまたはｎ−アルカノイルオキシである弐ｍの化合物および（または）Ａ１がＤｉｏである式Ｉの化合物を含有する。Ｒ１およびＲ２は好１しくは２〜７個のＣ原子をそれぞれ有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである。Ｒ３は好ましくは２〜７個のＣ原子をそれぞれ有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、ｎ−アルカノイルオキシ、あるいはＣＮである。特に好ましいＲ２はｎ −アルキルであり、そしてＲ３はｎ−アルコキシである。

本発明による相の調製は慣用の方法で行なう。一般に、少ない方の量で用いる成分の所望量を主構成成分を構成する成分中に、好ましくは高められた温度で溶解する。

この温度が主構成成分の透明点以上であるように選ばれた場合には、溶解の進行の完了が特に容易に観察できる。

しかしながら、鎖成分の適当な有機溶剤、たとえばア七トン、クロロホルムまたはメタノール中の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、溶剤を、たとえば減圧下における蒸留によシ除去することもできる。この方法は溶剤がいづれかの汚染物質または望ましくない添加物質を導入しないことを確実にしなければならないことは自明である。

本発明による液晶相は適当な添加剤によって、これらを従来開示されているいづれの種類の液晶表示素子に使用できるような様相で変性できる。

このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に徹底的に記載されている。たとえば導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまたはクラウンエーテルの錯塩〔この化合物についてはたとえばＩ、　Ｈａｌｌｅｒ　他によるＭｏ１．Ｃｒｙｅｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）を参照できる〕を、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマチック相の配向を変えるための物質を添加できる。このような物質はたとえば西ドイツ国特許公開公報２２０９１２７　、２２４０８６４．２３２１６３２．２３３８２８］　、　２４５００８８　、２６３７４３０．２８５３７２８　および２９０２１７７　に記載されている。

下記の例は本発明を制限すること力く説明するものである。これらの例において、液晶材料の融点および透明点は摂氏度（°Ｃ）で示す。・Ｑ−セ／テージは重量による。

しきい電圧の数値はσ、１０％コントラストおよび加°ｃの観察の角度に対するものである。

例　１トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス、トランス−４−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート　７％、トランス−４，２ンチルシクロヘキシルトランス、トランス−４−ブチルシクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート　７％、トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス、トランス−４−ブロールシクロへキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート　７％、トランス−４−ペンチルシクロヘキシルトランス、トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−４′−カルボキシレート　７％、トランス−４−（トランス−５−プロピル−１，３−：）オキサン−２−イル） −シクロヘキサンカルボニトリル１９％、トランス−４−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカルボニトリル２０％、トランス−４−（トランス−５−ホンチルー１．３−ジオキサン−２−イル）− シクロヘキサンカルボニトリル１７％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート　７チおよび４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロピルベンゾ　エ　−　ト　９９６　、よりなる液晶相は１．２ボルトのしきい電圧を有する。

例　２トランス−４−（トランス−５−プロピル−１，３−：）オキサン−２−イル） −シクロヘキサンカルボニトリル１２チ、トランス−４−（トランス−５−ホンチルー１．３−’、ｊオキサン−２−イル）−シクロヘキサンカルボニトリル１２チ、トランス−４−（トランス−５−エチル−１，３−：）オキサン−２−イル）− ｔ−−ｅメチルシクロベキサ７　２２チ、トランス−４−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）　 −１−フロビルシクロヘキサン乙チ、４．４’ヒス−（ト−）ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　６チ、４．４Ｌビス−（トランス−４ｄンテルシクロヘキシル）＝２−フルオル−ビフェニル　６％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル−ビフェニル　６チ、エート　６％および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−−Ｊ’ロピルベンゾエ　−　ト　７　ダ６　、よりなるＬＣ相は１．３ボルトのしきい電圧を有する。

例　３４．４′−ビス＝（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル− ビフェニル　７チ、４．４’−ヒス−（）　ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオル−ビフェニル　７％、４−（トランス−４−ｏメチルシクロヘキシル）−４′−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル −ビフェニル　７チ、４−エチル−２′−フルオル−４’−（トランス−４−／！！ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、トランス−４−（トランス−５−プロピル−１，３−：）オキサン−２−イル）−１−エトキシシクロヘキサン１８％、トランス−４−（トランス−５−プロピル−１＋３−：）オキサン−２−イル） −１−ブトキシシクロヘキサン１８チ、２−ｐ−７’チリルオキシフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　７％、２−ｐ−ブチリルオキシフェニル−５−ホンｆ　ｋ　−１、３−ジオキサン　１２％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−トランス−４−ソロビルシクロヘキシルベンゾエート　５％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート　４チおよび４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロ１ルベンゾエ　−　ト　５　タロ　、よりなるＬＣ相は一１１°の融点および８５°の透明点を有する。

例　４ｐ−プロピルフェニル１）−（）ランス−５−プロピル−１，３−ジオキサ／− ２−イル）−ベンゾエート　１２％、ｐ　Ｏメチルフェニルｐ−（トランス−５ −プロピル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート　ｔｏ　％、ｐ −ペンチルフェニルｐ−（）ランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２− イル）−ベンゾエート　１２係、ｐ−プロピルフェニルｐ−（）ランス−５，２ンチルー１，３−ジオキサ／−２−イル）−ベンゾエート　１１％、４−７７／　−３−（フルオルフェニルｐ−エチルベンゾ　エ　−　ト　６　％　、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロピルベンジェ　−　ト　８　％　、４−７７ノー３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエ　−　ト　９　％　、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−ｄメチルベンゾエ　−　ト　１２　％　。

４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−へキシルベンゾエート　１１％および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−へフチルベンゾエ　−　ト　９　つら　、よりなるＬＣ相は１．３ボルトのしきい電圧を有する。

例　５２−１−エトキシフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１１チ、２−Ｔ）−ブトキシフェニル−５−プロピル−１，３−：）オキサン　７チ、２−ｐ−ブトキシフェニル−５−ペンチルー１．３−）２−ｐ−ヘキシルフェニル−５−一ぐンチルー１．３−：）オキサン　９チ、４．４′−ビス＝（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル− ビフェニル　７チ、４．４′−ビス−（トランス−４−にメチルシクロヘキシル）−２−フルオル−ビフェニル　７チ、４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル −ビフェニル　７％、プロピルトランス−４−（トランス−５−ｆロビルー１．３−ジオキサン−２− イル）−シクロヘキサンカルボキシレート　１１チ、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート・７φ、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−−１０ピルベンゾエート　９係および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−ｄンチルベンゾ　エ　−　ト　１：２％　、よりなるＬＣ相は１．４ボルトのしきい電圧を有する。

例　６２−１−シアノフェニル−５−プロピル−１＋３−’、；オキサン　１３％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１＋３　”オキサン　１９チ、４−エチル−４７−シアノビフェニル　１３％、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　ｎ％、４−シアノ−４，’　−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　８チ、ｐ−シアノフェニルｐ−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンゾエート　３％、ｐ−シアノフェニル１）−（）ランス−４＝啄ンチルシクロヘキシル）−ベンゾエート　４％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾエート　８％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート　５％および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロビルペンゾエー　ト　５　タロ　、よりなるＬＣ相は１．００ボルトのしきい電圧、０．１７の光学異方性、スメクチック／ネマチック相転移＞−ｍ、−ｅ；の融点および６２°の透明点を有する。

例　７２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１４％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　１８チ、４−エチル−４′−シアノビフェニル　１１％、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　１９チ、４−シアノ−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％、ｐ−シアノフェニルｐ−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンゾエート　３％、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４，２ンチル−シクロヘキシル）−ベンゾエート　３％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾエート１１％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート　７％および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−−１０ビルベンゾ　エ　−　ト　８　ダ６　、よりなるＬＣ相は０．９３ボルトのしきい電圧、０．１７の光学異方性、スメクチック／ネマチック相転移＜−加°、−５°の融点および６１°の透明点を有する。

例　８２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−９オキサン　８チ、２−１）−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−：）オキサン　１２％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−：）オキサン　１７％、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル− ビフェニル　６％、４．４′−ヒス−（トランス−４−はメチルシクロヘキシル）　−２−フルオル−ビフェニル　６チ、４−（トランス−４−Ａ！ンチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル−ビフェニル　６％、４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２＝フルオルベンゾニトリル　１５％、４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオルベンゾニトリル　１０％および４−（トランス−４−／−２ンチルシクロヘキシル）−２−フルオルベンゾニトリル　加チ、よシなるＬＣ相は１．３ボルトのしきい電圧を有する。

例　９２−ｐ−ブトキシフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１４チ、２−ｐ−ブトキシフェニル−５−ペンチル−１，３−シオキサン　１５％、一フルオルベンゾニトリル　２７％およびよりなるＬＣ相は１．２ボルトのしきい電圧を有する。

例　１０１）−）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾｐ−プロピルフェニルｐ −（ｓ−プロピル−１，３−ｕオキサン−２−イル）−ベンゾエート１１％、ｐ −ペンチルフェニルｐ−（ｓ−プロピル−１，３−Ｅ、’オキサンー２−イル） −ベンゾエート　９％、ｐ−プロピルフェニルｐ−（５−ペンチル−１，３−９オキサン−２−イル）−ベンゾエート　９％、２−（４−シアノ−３−フルオルフェニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１１チおよび２−（４−シアノ−３−フルオルフェニル）−５−−ｅフチルー１，３−ジオキサン　１１チ、よりなるＬＣ相は１．４ボルトのしきい電圧を有する。

例　ｌ】ｐ−ト５ｒンスー４−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル２０％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１２％、２−１−ブトキシフェニル−５−プロピル−１，３−：）オキサン　１４％、２−ｐ−ブ）キシフェニル−５−ペンチルー１．３−ジオキサン　１３チ、４、−　（）　ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルベンゾニトリル　１７％、２−（４−シアノ−３−フルオルフェニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサ７８％、２−（４−シアノ−３−フルオルフェニル）−５−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）　−１，３−ジオキサ７９％および２−（４−シアノ−３−フルオルフェニル）−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−：）オキサ７７％、よシなるＬＣ相は１．２ボルトのしきい電圧を有する。

例１２２−１）−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−：）オキサン　１３．５チ、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２４．３チ、トランス−１−Ｔ）−エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　９．０％、４−シアノ−４’−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）−ビフェニル　６．３％、４−エチル−４’−（トランス−４−−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　８．１％、４−エチル−４’−（）ランス−４−／−２７チルシクロヘキシル）−ビフェニル　７．２チ、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　、ｉ／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　９．０チ、ｐ−−ｆ’ロビルフェニルｐ−）’ｉ：ｙスー４−プロビルシクロヘキシルベンゾエー）　７．２％、ｐ−−ｆ’ロピルフェニルｐ−）：９ンスー４−＋−！！ンチルシクロヘキシルベンゾエート５．４％および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−−Ｐロピルベンゾ　エ　−　ト　１０．０％、よｐなるＬＣ相は７７°の透明点を有し、−２ＣＩ’までスメクチック相を有せず、カ（０°；−カ）でＤ　（７２ｉ　３８３　）　ｍＰａ、ｓの粘度および１．８ボルトのしきい電圧を有する。

例１３２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１８％、２−４１−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　２４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニルインチオンアネー）３０％、４−（）ランス−４−Ｋ、／　ｆルシクロヘキシル）−フェニルイソチオシアネート　１０％、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロへキシルベンゾエート　７％、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４ｄメチルシクロヘキシルベンゾエート　７％および４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　ａ／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４チ、よシなる液晶相は６４°の透明点、ガで２８ｍＰａ、ｅの粘度、０．１４の光学異方性および１．５ボルトのしきい電圧〔グーチータリイ（（ｌｏＯｃｈ　−Ｔａｒｒｙ　）による第２次最少値〕を有する。

例１４２−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−５−プロピル−１，３−ジオキサ／１５％、２−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−５−ペンチル−１＋３−：）オキサ７１８％、２−（）ランス−４−シアノシクロヘキシル）−Ｓ −ヘプチル−１，３−ジオキサン　１２チ、４−（トランス−５−ペンチル−１，３−）オキサン−、２−１ル）−フェニルインチオシアネート　２１チ、４− （トランス−５−へブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−フェニルイソチオシアネート　６％、ｐ−−）ロールフェニルｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾニー）１１％、ｐ　−Ａメチルフェニルｐ−）ランス−４−プロぎルシクロへキシルベンゾエート　７％おヨヒｐ−−ｆ’ロビルフェニルｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾエートｌＯ％、よりなる液晶相は７５°の融点、ガで３６ｍＰａ、８の粘度、０．１１の光学異方性および１．５ホルトのしきい電圧（グーチータリイによる第１次最少値）を有する。

例　１５４−（トランス−５−ペンチルー１．３−ジオキサン−２−イル）−フェニルイソチオンアネート　１９％、４−（トランス−５−ヘプチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−フェニルインチオシアネート２５チ、４−（）う／クー４−啄ンチルメチロヘキシル）−フェニルインチオシアネート　４％、４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニルインチオシアネート　ｍ％、２−１）−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　９％、２−Ｐ−シアノフェニル−５−・くフチルー１，３−ジオキサ７９％、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５チおよび４−（トーｙンスー４−波ンチルシクロヘキシル）　ａ／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　７チ、よりなる液晶相は６３°の透明点、笛で＄ｍＰａ、ｓの粘度、０．１７の光学異方性および１．４ボルトのしきい電圧（第２次最少値）を有する。

例１６２−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−５−ブチル−１，３−ジオキサン　１２チ、２−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−５−はフチルー１．３−クオキサン　８％、２−（ｐ−シアノフェニル）−５−ブチル−１，３− ジオキサ７６％、２−（ｐ−シアノフェニル）−５＝滅ンチルー１，３−ジオキサ／　５％５．２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−エチル−１，３−：）オキサン　１１チ、４、−　（ｈ　ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニルイソチオシアネート１２チ、４−（トランス−５−ペンチルー１，３−ジオキサン−２−イル）−フェニルイソチオシアネート　１０チ、ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル１０チ、４−エチル−４’−（）ランス−４−−１’ロピルシクロヘキゾル）−ビフェニル　１０％、４−エチル−４’−（トランス−４−滅ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　８％、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　３チおよび４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−４／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５チ、よりなる液晶相は７４°の透明点、ガでＤｍＰａ、ｓの粘度、０．１２の光学異方性および１．７ボルトのしきい電圧（第２次最少値）を有する。

例１７ｐ−トラ７スー４−エチルシクロヘキシルベンゾニトリル１０％、ｐ−）ランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル１７％、２−１）−シアノフェニル−５−プロピル−ｘ、３−：）オキサン　９チ、２−１）−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　６％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート５ｑ／３．１１−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロビルベンゾ　エ　−　ト　７　ダ６　、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロへキシルベンゾエート　４％、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−滅ンチルシクロへキシルベンゾエート　４％、トランス、トランス−４−プロポキシ−４′−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン　１４チ、４−エチル−４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４−エチル−４′−（トランス−４−Ａ！ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　３％。

４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　３％、４−（トランス−４−Ａｌｌｌチンシクロヘキシル）−４′−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオル− ビフェニル　５チおよび４−（トランス−４−−！／チルシクロヘキシル）−４ ′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、よりなる液晶相は８４”の透明点を有し、および−ｒまでスメクチック相を有しない。

例　１８ｐ　−ｔ−ランス−４−エチルシクロヘキシルベンゾニトリルｌＯダ６、ｐ−トランス−４−プロビルシクロヘキシルベンゾニト　リ　ル　１７　％　。

２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−）オキサン　９％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−）オキサン　６％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート５り６．４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−−Ｐロビルベンゾ　エ　−　ト　７　％　、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロヘキシルベンゾエート　４％、ｐ−シアノフェニルｐ−）ランス−４−，２ンチルシクロヘキシルベンゾエート　４％。

トランス、トランス−４−プロポキシ−４’−ｉロピルシクロへキシルシクロヘキサン　１４％、４−エチル−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５チ、４−　ｘ５−ルー　４’　−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　３チ、４−（トーｙンスー４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（）ランス−４−ブロールシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　４％および４−（トランス−４−−くメチルシクロヘキシル）−４′ −（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　４％、よりなる液晶相ば８３°の透明点を有し、−膠までスメチック相を有せず、および１．３６ボルトのしきい電圧を有する。

２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，：３−：）オキサン　１６チ、２−１）−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−）オキサン　１８％、４−エチル−・１′−シアノビフェニル　８％、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　９％、４−４−シアノフェニル−４′−硬ンチルビフェニル６チ、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロへキシルベンゾエート　５％、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾエート　６チ、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベ／ソエ　−　ト　８　チ　、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロピルベンゾエート　９％および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−（５−へジチルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート　７チ、よりなる液晶相は６４°の透明点を有し、−Ｗ−ｔでスメクチック相を有せず、および０．９２ボルトのしきい電圧を有する。

例　加２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−ジオキサン　８％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−：）オキサ７１６％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサ７１８％、４−エチル−４７−シアノビフェニル　８チ、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　９％、４−１１）−シフ／フェニル−４７−Ａ／ｆルビフェニル７％、ｐ−シアノフェニルＰ−）ランス−４−エチルシクロヘキシルベンゾエート　５チ、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−ぼメチルシクロへキシルベンゾエート　７％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート８つ６．４−シア、ノー３−フルオルフェニルループロぎルベンゾエート　９チおよび４−シフ／−３−フルオルフェニルｐ−（５−ヘフチルぎりミジン−２−イル） −ベンゾエート　５％、よりなる液晶相は６５°の透明点を有し、−２ＣＩ’ｌでスメクチック相を有せず、および０．９１ボルトのしきい電圧を有する。

２−１）−シアノフェニル−５−エチル−１，３−ジオキサン　８チ、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１６％、２−１）−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　１８チ、４−　’：Ｌ　チル−４’−シアノビフェニル　８％、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　９チ、４−Ｐ−シアノフェニル−４７−啄ンチルビフェニル７チ、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロへキシルベンゾエート　５チ、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾエート　７％、４−ジアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート８％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロピルベンゾエート　９チおよび４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−（トランス−４５−ペンチル−１＋　３　”オキサン−２−イル）−ベンゾエート５％、よりなる液晶相は６５°の透明点を有し、−２０°までスメクチック相を有せず、および０．９１ボルトのしきい電圧を有する。

例ｎ２−Ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１＋３−：）オキサン　８％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１６％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　１８チ、４−エチル−４′−シアノビフェニル　８％、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　９チ、４−Ｔｌ−シアノフェニル−４／　−（ンチルビフェニル６％、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロヘキシルベンシェード　５％、ｐ−シアノフェニルｐ−）ランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾエート　５％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート８り６．４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロピルベンゾエート　９％および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−（トランス−５−ペンチル−１，３−）オキサン−２−イル）−ベンジェ　−　ト　８９６　、よりなる液晶相は６４°の透明点を有し、−がまでスメクチック相を有せず、および帆８６ボルトのしきい電圧を有する。

例％２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−：）オキサン　８チ、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−：）オキサン　１５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　１６チ、４−：ｒ−ｆルー４’−シアノビフェニル　８％、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　９％、４−シアノ−４’−、（）う／クー４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％。

４−ｐ−シアノツユニル−４′−ヘンチルビフエニル６％、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロヘキシルベンゾニー＋　５％、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−波メチルシクロへキシルベンゾエート　５チ、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルペンゾエ　−　ト　８　タロ　、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−プロピルベンゾエート　９チおよび４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−（トランス−５−ペンチル−１，３−：）オキサン−２−イル）−ベンゾエート５％、よりなる液晶相は７１°の透明点を有し、−２ｆｌＮでスメクチック相は有せず、および０．９５ボルトのしきい電圧を有する。

倒斜２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−：）オキサン　８チ、２−１）−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１５％、２−１）−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサ／１６％、４−エチル−４′−シアノビフェニル　８チ、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　９％、４−シアノ−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）− ビフェニル　６％、４−ｐ−シアノフェニル−４′−ペンチルビフェニル６チ、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロへキシルベンゾエート　５チ、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４、！メチルシクロへキシルベンゾエート　５％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート８り６．４−１７／−３−フルオルフェニルｐ−プロピルベンゾエート　９％および４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−へキシルオキシベンゾエート　５％、よりなる液晶相は田°の透明点を有し、−がまでスメクチック相を有せず、および０．９０ボルトのしきい電圧を有する。

例５２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−ジオキサン　８％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１＋３−：）オキサン　１５チ、２−、１）−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　１５％、４−エチル−４′−シアノビフェニル　１０チ、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　１２チ、４−７７／−４’−（トランス−４−波メチルシクロヘキシル）−ビフェニル　７％、４−ｐ−シアノフェニル−４７−ｏフチルビフェニル６チ、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロへキシルベンゾエート　５％、ｐ−シアノフェニルｐ　−ト７ンスー４−−？／チル７りロへキシルベンゾエート　５％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンゾエート　８チおよび４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−−Ｐロビルベンゾ　エ　−　ト　９　タロ　、よりなる液晶相は６５°の透明点を有し、−ｍまでスメクチック相を有せずおよび０．９８ボルトのしきい電圧を有する。

例が２−１）−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−：）オキサ／１４チ、２−１）−シアノフェニル−５−ブチル−１＋３−：）オキサン　１８％、４−　エチル−４’−シアノビフェニル　１１　％、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　１９％、４−シアノ−４’−（）ランス−４−はメチルシクロヘｐ −シアノフェニルｐ−トランス−４−エチルシクロヘキシルベンゾエート　３％、ｐ−シアノフェニルｐ−トランス−４−ＡＩ！ンチルシクロへキシルベンゾエート　３％、４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−エチルベンソニードアす６．４−７７／−３−フルオルフェニルｐ−−Ｐロビルベンゾエート　８チおよび４−シアノ−３−フルオルフェニルｐ−（ト？ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニー）１１％、よシなる液晶相は６１°の透明点を有し、−２１’ までスメクチック相を有せずおよび０．９３ｒｔ！ルトのしきい電圧を有する。

例１〜２６に記載のＬＣ相は全て、好ましいメゾフェース範囲および有利な弾性物性を有する。

国際ｖ４萱報告ＡＮＮＥＸ　ＴｏフＥ　ＩｈＪＴＥＲＮＡτｌ０ＮＡＬ　５ＥＡＲＣＨＲＥＰＯＲＴ　ＯＮ

Claims

【特許請求の範囲】

１．式Ｉ ▲数式、化学式、表などがあります▼Ｉ〔式中Ｒ１は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であり、このアルキル基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯ原子、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられていてもよく、Ａ０およびＡ１は、それぞれ、相互に独立してＣｙ、Ｄｉｏ、ＰｙｒまたはＰｈｅであり、Ｚは −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−または単結合であり、Ｘ１はＦ、Ｃｌ、−ＣＮまたは−ＮＣＳてあり、Ｘ２はＦ、ＣｌまたはＸ１＝ＮＣＳの場合にＨであり、ｍは０または１であり、Ｃｙはトランス−１，４ −シクロヘキシレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏはトランス−１，３−ジオキサン−２，５− ジイルであり、そして、Ｐｈｅは１，４−フエニレンである〕で表わされる成分の少なくとも一種および式ＩＩＲ２−Ｄｉｏ−Ａ２−（Ｚ−Ａ３）ｎ−Ｒ３ＩＩ〔式中Ｒ２は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であり、このアルキル基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯ原子、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ− Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えられていてもよく、Ｒ３は１〜１２個のＣ原子を有するアルキル基であり、このアルキル基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯ原子、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−基により置き換えられていてもよく、また、Ｒ３は、あるいはＦ、ＣｌまたはＣＮであり；Ａ２およびＡ３はそれぞれ、ＰｈｅまたはＣｙであり、ｎはＯ、１または２であり、そして、Ｚ、ｄｉｏ、ＰｈｅおよびＣｙは前記の意味を有する〕で表わされる成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする液晶相。
２．請求の範囲１に記載の液晶相の電気−光学表示素子における使用。
３．請求の範囲１に記載の相を含有することを特徴とする電気−光学表示素子。