KR0164857B1 - 액정 매질 - Google Patents

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호이만,슈틀러
메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)를 기본으로 하고, 특히 낮은 점도, 높은 전기 저항성 및 광범위한 네마틱 상을 갖는 액정 매질(LC 매질)에 관한 것이다 :
상기 식에서, R1, Q, m, A1, Z 및 L은 특허청구 범위 제1항에서 정의한 바와 같다.

Description

액정 매질
본 발명은 특히 낮은 점도, 높은 전기 저항성 및 광범위한 네마틱 상들을 갖는 액정 매질(LC 매질)에 관한 것이다.
액정 디스플레이 소자(LC 디스플레이 소자)는 전기장 영향하에서 광 흡수, 광 산란, 복굴절, 반사율 또는 색과 같은 그들의 광학적 성질들을 현저하게 변화시키는 네마틱 또는 네마틱-콜레스테릭 액정 물질의 성질들을 더욱더 이용한다. 이러한 디스플레이 소자의 작용은 예를들면 동적 산란 현상, 연합 상들의 변형, 게스트-호스트 효과, 비틀린 셀에서의 샤트-헬프리치(Schadt-Helfrich) 효과 또는 콜레스테릭-네마틱 상 전이를 기본으로 한다.
전자 부품에 있어서 이러한 효과들의 산업적 적용은 다수의 필요조건을 만족시켜야만 하는 액정 상들을 필요로 한다. 본 분야에서 특히 중요한 것은 수분, 공기, 및 물리적 요인(예를들면, 열, 적외선, 가시광선과 자외선 영역내 방사선 및 직류 전기장과 교류 전기장)에 대한 화학적 저항성이다. 산업적으로 이용할 수 있는 액정 매질은 또한 적합한 온도 범위내에서 액정 메조상을 갖고, 매우 낮은 점도, 적합한 광학 이방성 및 전광 특성의 높은 경사도를 가질 필요가 있다. 최종적으로, 상기 액정 매질은 가시광선 영역에서 어떠한 자기흡수(self-absorption)도 가져서는 안된다. 즉, 상기 액정 매질은 무색이어야 한다.
액정 메조상을 갖는, 지금까지 개시된 일련의 화합물들중 어느 것도 상기 모든 필요조건을 만족시키는 개별적인 화합물을 함유하지 않는다. 이러한 이유 때문에, 액정 매질로서 사용할 수 있는 혼합물을 수득하기 위해서 4 내지 25개(또는 훨씬 많은) 화합물들의 혼합물을 제조하는 것이 통례이다. 대개 낮은 용융점 및 높은 등명점을 갖는 적어도 하나의 화합물을 추가로 혼합한다. 그 결과 통상적으로 보다 낮은 용융 성분의 용융점 보다 낮은 용융점을 갖는 반면, 구성성분들의 등명점 사이의 등명점을 갖는 혼합물이 생성된다. 그러나, 높은 용융점 및 등명점을 갖는 성분들은 또한 빈번히 혼합물에 높은 정도를 부여하므로, 이러한 방법으로 최적 매질을 쉽게 제조할 수는 없다. 이 결과, 그와 함께 제조된 전광 디스플레이 소자의 개폐시간(Switching times)이 바람직하지 못한 방식으로 변한다.
한계 전압을 감소시키기 위해서, 지금까지 개시된 LC 상들에 말단 시아노 그룹을 갖는 강한 극성 네마틱 화합물들을 가했다. 그러나, 상기 화합물들의 유효 쌍극자 모먼트는 상기 분자들의 다소 강한 평행하지 않은 관계에 의해 현저하게 감소되며, 따라서 비교적 다량의 극성 화합물들을 가할 필요가 있다. 상기는 차례로 다양한 불리한 점들, 예를들면 LC 상의 불리한 탄성 성질 및 높은 점도를 야기시킨다. 한계 전압을 감소(상기는 시아노 화합물과의 화합이 감소된 정도로 나타남)시키기 위해서 강한 극성 성분으로서 4-시아노-3-플루오로페닐 벤조에이트를 가하는 것이 또한 공지되어 있다. 그러나, 이러한 LC 매질도 상기 언급한 필요조건 모두를 동시에 만족시키지는 못한다. 특히, 다수의 용도에 대해서, 액정 매질의 점도는 여전히 너무 높으며, 또한, 비교적 큰 굽음(K3)과 넓힘(K1)에 대한 탄성 계수 비율 K3/K1으로 인해 전광특징의 경사도는 대단히 유익한 디스플레이에 대해 충분하지 못하다. 그러므로 지금까지 개시된 매질은 과도하게 높은 점도 및/또는 허용가능하지 않은 빈약한 경사도 특징(과토하게 높은 K3/K1을 특징으로 한다) 및/또는 한계전압 dV/dT의 높은 온도 의존성 및/또는 콘트라스트의 큰 각도의존성을 갖는다.
따라서 비교적 높은 등명점, 낮은 용융점, 낮은 점도(및 따라서 짧은 개폐시간) 및 낮은 한계전압을 갖는 동시에 표준 디스플레이 셀에 사용하기에 적합한 복굴절과 함께 유리한 전광 경사도 및 탁월한 시각 특성을 갖는 액정 매질이 또한 대단히 필요하다.
본 발명은 필요한 온도범위 이내에서 네마틱 상을 갖고 상술한 불리한 점이 완전히 또는 거의 완전히 없는 액정 상을 제조하는 것이 목적하다.
+2 보다 큰 유전 이방성 Δε을 갖는 극성성분 A와 -2 내지 +2의 유전 이방성을 갖는 중성 성분 B로 필수적으로 이루어진 액정 매질에 있어서, 상기 극성성분 A가 하기 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 클로로 및 시아노 화합물을 기본으로 함을 특징으로 할때(이때, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 화합물의 전체 비율은 45중량%를 초과하고, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 화합물은 1:1 내지 10:1의 중량 비율로 함유된다), 물질 성질들의 매우 유리한 조합, 특히 한계 경사도, 점도, 네마틱 상 범위, 시각 및 낮은 한계 전압에서의 온도 의존성의 허용가능한 조합을 갖는 액정 상들이 수득됨이 현재 밝혀졌다 :
상기 식에서, R1은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고, 이때 또한 하나 또는 2개의 인접하지 않은 CH2그룹은 O 원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있으며, Q는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(Cy), -Cy-C2H4-, 1,4-페닐렌(Phe) 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌(PhF)이고, m은 0 또는 1이며, A1은 Cy, Phe, PhF, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 피리딘-2,5-디일이고, Z는 -CO-O-, C2H4- 또는 단일 결합이며, L은 H 또는 F이다.
따라서 본 발명은 또한 하나 이상의 다색성 염료(게스트-호스트 시스템)를 함유할 수 있는 상기 개시한 액정 매질 및 액정 디스플레이 소자에 있어서 상기 매질의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이 소자, 특히 전광 디스플레이 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 게스트-호스트 시스템은 일반적으로 다색성 염료 0.1 내지 15, 바람직하게는 0.5 내지 10, 특히 1 내지 7중량퍼센트를 함유한다.
본 발명에 따른 게스트-호스트 시스템의 다색성 염료를 상기가 적합한 부분의 가시광선 스펙트럼을 포함하고 상기 범위내에서의 흡수가 다소 일정하도록 선택하는 것이 바람직하다.
본 발명의 매질을 하기의 4가지 유형으로 나눌 수 있다 :
유형 1은 대개 일반식(Ⅰ1)의 2개 이상(바람직하게는 적어도 3개) 화합물들의 혼합물을 기본으로 한다. 상기 혼합물은 동시에 m이 0이고 m이 1인 일반식(Ⅰ1)의 화합물들을 포함한다. 상기 화합물들의 비율을 생성 혼합물의 충분한 등명점이 보장되도록 선택한다. 추가로 한계 전압을 조정하기 위해서 일반식(Ⅱ)의 시아노 성분, 바람직하게는 2개 이상의 화합물을 사용한다.
많은 경우에 있어서 생성 혼합물을 등명점을 원하는 값으로 증가시키는 비율로 사용되는 등명점 첨가제를 필요로 한다. 상기 첨가제는 바람직하게는 하기 4환 화합물들의 그룹 및/또는 하기 3환 화합물의 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이다 :
상기 식들에서, R2및 R3는 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 화합물의 R1과 같이 정의하고, Z0는 -CO-O- 또는 -O-CO-이며, O는 0, 1 또는 2이다.
디스플레이 소자의 의도된 LC 층 두께에 대해 혼합물의 광학적 복굴절 Δn을 조정하기 위해서 비교적 높은 Δn을 갖는 화합물을 또한 가한다. 이러한 경우에 유용한 다양한 톨란 화합물이 문헌에 보고되어 있다. 특히 바람직한 높은 Δn 화합물은 시아노비페닐 및 Q가 1,4-페닐렌 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌을 나타내는 일반식(Ⅰ3)의 화합물들이다. 또한 숙련가들에게 공지된 매우 다양한 점도 강하 성분들을 상기 혼합물에 유리하게 사용할 수 있다.
이러한 유형의 전형적인 혼합물들을 실시예(11) 내지 (14)에 나타낸다.
또한 유형 2는 일반식(Ⅰ1)의 다수 화합물의 동일한 혼합물을 기본으로 한다. 일반식(Ⅱ)의 시아노 화합물로서 시아노비페닐을 사용하는 것이 바람직하다. 필요한 경우, 유형 1과 동일한 높은 등명점 첨가제 뿐만 아니라 유형 1에 사용된 높은 Δn 화합물을 사용할 수 있다. 그러나, 바람직하게는 하기 그룹의 하나 이상의 화합물들을 또한 Δn을 증가시키고 N-I를 높게 유지시키기에 충분한 양으로 사용한다.
또다른 바람직한 실시태양에서 하나 이상의 하기 화합물들을 ε, N-I 및 Δn을 동시에 증가시키는데 사용한다 :
이러한 유형의 전형적인 혼합물들을 실시예 15 및 16에 나타낸다.
또한 유형 3은 클로로/클로로-플루오로-호스트(일반식(Ⅰ1)의 화합물), 일반식(Ⅱ)의 시아노 화합물 및-필요한 경우-높은 등명점 첨가제를 기본으로 한다. PDX-nN은 보다 많은 양으로 클로로/클로로-플루오로 호스트 중에서 정상 상태일 뿐만 아니라 용해되지도 않으므로 ME-nNF를 Δε를 증가시키는데 사용하는 것이 바람직하다.
이러한 유형의 전형적인 혼합물을 실시예 17에 나타낸다.
최종적으로 유형 4는 또한 클로로-/클로로-플루오로-호스트(일반식(Ⅰ1)의 화합물), 일반식(Ⅱ)의 시아노 화합물 및-필요한 경우-높은 등명점 첨가제를 기본으로 한다. 바람직하게 상기 혼합물들은 전적으로 시아노비페닐을 기본으로 하며 임의로 시아노 성분으로서 시아노터페닐을 기본으로 한다. 전형적인 혼합물을 실시예 18에 나타낸다.
본 발명의 매질은 바람직하게는 일반식(Ⅰ)의 2개 이상(바람직하게는 3개 이상) 화합물의 혼합물을 기본으로 한다. 바람직하게 상기 클로로 화합물의 비율은 적어도 25중량%이다. 이들 화합물들은 높은 등명점과 동시에 낮은 점도를 실현시킨다. 특히, L이 F를 나타내는 화합물을 사용하는 경우 또한 낮은 Δε/ε비율을 얻을 수 있다. 높은 Δn 혼합물에서 일반식(Ⅰ)의 화합물들은 유사한 플루오로 화합물 보다 높은 값의 Δn을 실현시킨다.
바람직하게 본 발명의 매질은 -30° 내지 +80°의 네마틱 상 범위를 갖는다(광범위한 혼합물). 특히 바람직한 매질은 S/N≤-40°및 N/I≥90°(100°)를 갖는 것들이다.
본 발명의 모든 매질은 이러한 유리한 점성 및 탄성 성질에 기인한 짧은 개폐 시간을 실현시킨다. 높은 Δn 유형 혼합물을 제2 또는 보다 높은 최소의 구치-테리(Gooch-Tarry) 곡선을 작성하는데 사용한다. 이러한 매질은 높은 전기 저항성 및 전광 곡선의 개선된 경사도를 특징으로 하며 낮은 복합 TN에 매우 적합하다.
낮은 Δn 매질을 대개 제1 최소의 구치-태리 곡선에 사용한다. 이들은 한계 전압을 약 20% 감소시키는 광범위한 네마틱 상 범위, 낮은 점도 및 높은 Δε의 귀중한 조합을 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질의 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 개별적인 화합물들은 문헌에 개시된 표준 방법을 기본으로 하므로 공지된 것이거나 또는 선행 분야로부터 본 분야의 숙련가들에 의해 쉽게 유도될 수 있는 방법에 의해 제조할 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물들은 예를들면 독일 특허원 P 34 05 914 및 P 35 15 633; 유럽 특허 설명서 0,019,665; 문헌[S.M. Kelly and Hp. Schad, Helvetica Chimica Acta, 67, 1580-1587(1984)]; 문헌[S.M. Kelly, ibid, 67, 1572-1579(1984)]; 일본 공개공보 59-191,789 및 유럽 공개공보 0,099,099 및 0,119,756에 개시되어 있다. 일반식Ⅱ)의 화합물들은 예를들면 독일 공개공보 29 44 905, 31 12 185, 31 46 249, 31 50 761, 31 50 763, 32 07 114, 32 27 916, 33 02 218, 33 34 054, 유럽 공개공보 0,122,389, 미합중국 특허 제4,322,354 및 일본 공개공보 56-164,179에 개시되어 있다.
놀랍게도, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 화합물의 본 발명에 따른 조합은, 한편으로 낮은 용융점 및 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 갖는 광범위한 네마틱 메조상을 가지며, 다른 한편으로 유리한 값의 점도에 기인하는 매우 짧은 개폐시간과 함께 우수한 전광 경사도, 시각 특성 및 높은 유전 이방성에 의해 매우 낮은 공급 전압에서 복합적으로 가동될 수 있는 LC 매질을 제공함이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 LC 매질은 바람직하게 일반식(Ⅰ)의 적어도 2개의 성분, 특히 적어도 3개의 성분 및 일반식(Ⅱ)의 적어도 2개의 성분, 특히 적어도 3개의 성분을 함유한다.
일반식(Ⅰ) 화합물과 일반식(Ⅱ) 화합물의 전체 비율은 바람직하게는 50 내지 85%, 특히 60 내지 80%이다.
R1은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 경우에 바람직하게 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시메틸이며, 특히 직쇄 알킬 또는 알콕시메틸이다.
일반식(Ⅰ)의 바람직한 화합물은 하기 부분 일반식(Ⅰ1) 내지 (Ⅰ3)의 화합물들이다 :
상기 일반식(Ⅰ3)에서 Q는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌을 나타낸다.
일반식(Ⅱ)의 바람직한 화합물들은 하기 부분 일반식(Ⅱ1) 내지 (Ⅱ8)의 화합물들이다 :
상기 부분 일반식들의 화합물들 경우에, R1은 바람직하게 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 그룹이며, 이때 추가로 CH2그룹은 또한 -O- 또는 -CH=CH-에 의해 치환될 수도 있다. 특히 바람직한 R 그룹은 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸 및 n-헵틸이다.
2개의 R2/R3그룹을 갖는 상기 부분 일반식 B 화합물의 경우에, 두R그룹은 각각 서로 독립적으로 상술한 의미중의 하나를 갖는다.
본 발명에 따른 상들의 제조를 통상적인 방법으로 수행한다. 일반적으로, 보다 작은 양으로 사용되는 성분들의 원하는 양을 바람직하게는 승온에서 주요 구성성분을 이루는 성분에 용해시킨다. 상기 온도를 주요 구성성분의 등명점 이상으로 선택하는 경우, 용해과정의 완성도를 특히 쉽게 관찰할 수 있다.
그러나, 적합한 유기 용매, 예를들면 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올중에서 성분들의 용액들을 혼합하고 완전히 교반한 후에, 예를들면 감압하에서 증류에 의해 용매를 제거하는 것도 또한 가능하다. 상기 방법에서 용매가 어떠한 오염물질 또는 바람직하지 못한 불순물도 도입시키지 않음을 확실히 해야함은 자명하다.
적합한 첨가제를 사용하여 본 발명에 따른 액정상들을 지금까지 개시된 종류의 액정 디스플레이 소자에 사용할 수 있도록 개질시킬 수 있다.
이러한 첨가제들은 본 분야의 숙련가에게 공지되어 있으며, 문헌에 총 망라되어 있다. 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 배향을 개질시키는 물질의 전도도를 개선시키기 위해서 예를들면 전도성 염, 바람직하게는 에틸디메틸도데실 암모늄 4-헥실록시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 크라운 에테르의 착염(비교, 예를들면 I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. volume 24, pages 249-258(1973))을 가하는 것도 가능하다. 이러한 물질들은 예를들면 독일 공개 공보 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 및 29 02 177에 개시되어 있다.
하기의 실시예들은 본 발명의 예시를 도우며 이를 제한하지 않는다. 실시예들에서, 액정 물질의 용융점 및 등명점은 섭씨로 나타낸다. 퍼센트는 중량에 의한 것이다. 한계 전압의 값은 0°의 관찰각도, 10% 콘트라스트 및 20℃에 대한 것이다.
본 특허원 및 하기의 실시예들에서는 LC 화합물의 모든 화학 구조를 하기에 나타낸 바와 같이 화학식으로 전환시켜 약성어로 나타낸다. 모든 잔기들 CnH2n+1및 CmH2m+1은 각각 n과 m개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬그룹이다. 표 B의 코드는 자명한 것이다. 표 A에서 단지 핵심 구조에 대한 약성어만이 주어진다. 구체적인 화합물에서 이러한 약성어는 하기와 같은 치환체 R1, R2, L1및 L2의 대시 및 코드를 따른다 :
Cl는 하기로 이루어진 혼합물이다.
Cl.Feu는 하기로 이루어진 혼합물이다.
Ieu는 하기로 이루어진 혼합물이다.
[실시예 1]
[실시예 2]
[실시예 3]
[실시예 4]
실시예 1 내지 4는 광범위한 제2 최소혼합물을 나타낸다.
[실시예 5]
[실시예 6]
[실시예 7]
[실시예 8]
[실시예 9]
[실시예 10]
실시예 3 내지 10은 광범위한 제1최소혼합물을 나타낸다.
[실시예 11]
[실시예 12]
[실시예 13]
[실시예 14]
[실시예 15]
[실시예 16]
[실시예 17]
[실시예 18]
[실시예 19]

Claims (5)

  1. +2 보다 큰 유전 이방성 Δε을 갖는 극성성분 A와 -2 내지 +2의 유전 이방성을 갖는 중성 성분 B를 필수 구성성분으로 하는 액정 매질에 있어서, 상기 극성성분 A가 하기 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 클로로 및 시아노 화합물을 기본으로 함을 특징으로 하는 액정 매질(이때, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 화합물의 전체 비율은 45중량%를 초과하고, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 화합물은 1:1 내지 10:1의 중량 비율로 함유된다) :
    상기 식에서, R1은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고, 이때 또한 하나 또는 2개의 인접하지 않은 CH2그룹은 O 원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있으며, Q는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(Cy), -Cy-C2H4-, 1,4-페닐렌(Phe) 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌(PhF)이고, m은 0 또는 1이며, A1은 Cy, Phe, PhF, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 피리딘-2,5-디일이고, Z는 -CO-O-, C2H4- 또는 단일 결합이며, L은 H 또는 F이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 극성 성분 A가 하기 일반식(Ⅰ1) 및 (Ⅰ2)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질 :
    상기 식에서, R1, m 및 L은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 극성 성분 A가 하기 일반식(Ⅰ3)의 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질 :
    상기 식에서, R1, Q 및 L은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 전광 디스플레이 소자용으로서의 제1항에 따른 액정 매질의 용도.
  5. 제1항에 따른 매질을 함유함을 특징으로 하는 전광 디스플레이 소자.
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