CN109761951A - 一种含二噁烷结构的液晶化合物及其合成方法 - Google Patents
一种含二噁烷结构的液晶化合物及其合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种具有含二噁烷结构的液晶化合物及其合成方法。所述液晶化合物具有较高的清亮点、大的介电各向异性和折射率各向异性，将其应用于液晶产品中时，与其他液晶化合物的相容性良好，具有广泛应用性。所述液晶化合物的合成方法以1,4‑二氧杂螺[4,5]癸‑8‑醇为原料，采用光延反应、叶立德反应、水解、偶联、缩醛等步骤，该方法采用的试剂常见易得、价格便宜，方法简单易操作，收率较高。
Description
技术领域
本发明涉及液晶领域，尤其是一种含二噁烷结构的液晶化合物及其合成方法,及包含该化合物的液晶组合物，以及包含所述液晶组合物的液晶显示器件。
背景技术
液晶显示元件可以在以钟表、电子计算器为代表的各种家庭用电器、测定机器、汽车用面板、文字处理机、电脑、打印机、电视等中使用。作为液晶显示方式，在其代表性的方式中，可以列举PC(phase change，相变)、TN(twist nematic，扭曲向列)、STN(supertwisted nematic，超扭曲向列)、ECB(e1ectrically controlled birefringence，电控双折射)、OCB(optica11y compensated bend，光学补偿弯曲)、IPS(in-plane switching，共面转变)、VA(vertical alignment，垂直配向)、CSH(color super homeotropic，彩色超垂面)等类模式。根据元件的驱动方式分为PM(passive matrix，被动矩阵)型和AM(activematrix,主动矩阵)型。PM分为静态(static)和多路(multiplex)等类型。AM分为TFT(thinfilmtransistor，薄膜晶体管)、MIM(metalinsulator metal，金属-绝缘层-金属)等类型。
这些液晶显示元件包含具有适当物性的液晶组合物。作为液晶组合物成分的液晶化合物，必须具备如下物性：
(1)化学性稳定以及物理性稳定；
(2)具有高清亮点(液晶相-各向同性相的相转移温度)；
(3)液晶相(向列相、胆固醇相、层列相、蓝相等光学各向同性液晶相等)的下限温度低；
(4)与其他液晶化合物的相容性优异；
(5)具有适当大小的介电各向异性；
(6)具有适当大小的折射率各向异性。
近年来，人们对液晶显示元件的性能要求越来越高，如需要具有高的对比度、显示容量和响应时间等。另外，为了以低电压来驱动以光学各向同性液晶相所驱动的光元件，最好使用介电各向异性及折射率各向异性大的液晶化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种清亮点高、介电各向异性和折射率各向异性均较大、与其他液晶化合物相容性好的含有二噁烷结构的液晶化合物及包含该化合物的液晶组合物，以及包含所述液晶组合物的液晶显示器件。
本发明的另一目的在于提供所述液晶化合物的合成方法。
本发明的技术方案：
本发明一方面提供了一种式A所示的含二噁烷结构的液晶化合物
其中，
R1表示-C≡CH或-CN；
R2表示-H、含有1至10个碳原子的烷基或烷氧基，其中一个或更多个-CH2-可以以氧原子不直接相连的方式各自独立地被-O-或-CO-替代；
X2、X3和X4相同或不同，各自独立地表示-H或-F，且X2、X3、X4中至少一个表示-F；
n表示1、2或3，当n表示2或3时，可以相同或不同。
在本发明的一些实施方案中，优选地，本发明的化合物选自由如下通式A-1～A-3的化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，进一步优选地，所述式A-1的化合物选自如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，进一步优选地，所述式A-2的化合物选自如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，进一步优选地，所述式A-3的化合物选自如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，更进一步优选地，所述R2表示-H、甲基、乙基、丙基、丁基或戊基。
本发明另一方面提供了一种上述含二噁烷结构的液晶化合物的合成方法，具体包括如下步骤：
1)、将式1的化合物
和式2的化合物
用有机溶剂充分溶解，在氮气保护的条件下，加入磷盐，控制温度在0～100℃，滴加偶氮二甲酯，反应0.5～10h，得到式3的化合物
其中，
X1表示-Br、-I或-Cl中的一种；
2)、将式3的化合物用混合溶剂溶解，加入强酸，控制温度在20～100℃，反应0.5～10h，得到式4的化合物
3)、将强碱分为5～10等份，在反应瓶中加入叶立德磷盐，用有机溶剂溶解，在惰性气体保护条件下，控制温度在-50～50℃，分批加入强碱，搅拌反应0.5～10h，控制温度在-50～50℃，加入事先用有机溶剂溶解的式4的溶液，保温反应0.5～10h，得到式5的化合物
4)、将式5的化合物、阻聚剂用有机溶剂溶解，在惰性气体保护条件下、控制温度在0～100℃，滴加强酸，反应0.5～10h小时，得到式6的化合物
5)、将式6的化合物和式7的化合物
用混合溶剂溶解，加入碱、催化剂，在惰性气体保护条件下，升温回流反应0.5～10h，得到式8的化合物
6)、将式8的化合物和式9的化合物
用有机溶剂溶解，加入强酸后，加装分水装置，升温回流分水反应0.5～10h，得到式A的化合物。
步骤1)所述有机溶剂选自四氢呋喃或甲苯；步骤1)所述磷盐为三苯基磷；步骤1)所述偶氮二甲酸酯选自偶氮二甲酸二乙酯、偶氮二甲酸二异丙酯、偶氮二甲酸二叔丁酯中的一种或几种。
步骤2)所述混合溶剂分为两个组分，组分A选自甲苯、乙醇、四氢呋喃中的一种或几种，组分B为水；步骤2)所述强酸选自盐酸或对甲苯磺酸。
步骤3)所述有机溶剂为甲苯；步骤3)所述叶立德磷盐选自氯甲醚膦盐或溴甲醚膦盐；步骤3)所述强碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸铯、叔丁醇钾中的一种或几种。
步骤4)所述有机溶剂为四氢呋喃；步骤4)所述阻聚剂选自2,6-二叔丁基对甲酚或对甲氧基苯酚；步骤4)所述强酸选自硫酸、盐酸、对甲苯磺酸中的一种或几种。
步骤5)所述混合溶剂分为两个组分，其中组分A选自甲苯、乙醇、四氢呋喃、异丙醇中的一种或几种，组分B为水；步骤5)所述碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠中的一种或几种；步骤5)所述催化剂选自二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(II)、双三苯基膦二氯化钯、四(三苯基膦)钯中的一种或几种。
步骤6)所述有机溶剂为甲苯；步骤6)所述强酸选自盐酸、硫酸、对甲苯磺酸中的一种或几种。
在本发明的具体实施方案中，所述惰性气体均可以优选为氮气。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤1)所述有机溶剂为四氢呋喃。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤1)所述偶氮二甲酸酯为偶氮二甲酸二异丙酯。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤1)所述温度为10～40℃，进一步优选地，步骤1)所述温度为20～430℃。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤1)所述反应时间为0.5～5h，进一步优选地，步骤1)所述反应时间为0.5～3h。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤2)所述混合溶剂由乙醇和水组成，体积比为(2～3)：(1～2)。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤2)所述强酸为对甲苯磺酸。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤2)所述温度为50～80℃，进一步优选地，步骤2)所述温度为70～80℃。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤2)所述反应时间为0.5～5h，进一步优选地，步骤2)所述反应时间为0.5～3h。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤3)所述叶立德磷盐为氯甲醚膦盐。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤3)所述强碱为叔丁醇钾。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤3)所述温度为-20～20℃，进一步优选地，步骤3)所述温度为-10～10℃。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤3)所述时间为1～7h，进一步优选的，步骤3)所述时间为2～5h。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤4)所述强酸为盐酸。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤4)所述阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲酚。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤4)所述温度20～75℃，进一步优选地，步骤4)所述温度为40～50℃。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤4)所述反应时间为2～7h，进一步优选地，步骤4)所述反应时间为3～5h。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤5)所述混合溶剂由甲苯、乙醇和水组成，体积比为(2～3)：(1～3)：(1～2)。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤5)所述碱为碳酸氢钠。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤5)所述催化剂为氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(II)。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤5)所述反应时间为1～6h，进一步优选地，步骤5)所述反应时间为2～4h。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤6)所述强酸为甲苯磺酸。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤6)所述反应时间为2～7h，进一步优选地，步骤6)所述反应时间为2～5h。
本发明再一方面提供了一种包含式A所示化合物的液晶组合物。
在本发明的一些实施方案中，所述液晶组合物至少包含一种由通式A-1-1和/或A-1-2和/或A-1-3组成的组的化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述通式A的化合物占液晶组合物的重量百分比为1％～30％。
在本发明的一些实施方案中，优选地，所述通式A的化合物占液晶组合物的重量百分比为1-20％。
本发明通式A的化合物特别适用于TFT液晶组合物，而且它们也适用于各种其他目的。例如，存在TN、宾-主型、聚合物分散类的液晶显示元件、动态散乱型和STN用的组合物、铁电液晶组合物、抗-铁电液晶组合物，以及用于面内开关、OCB型和R-OCB型的液晶组合物。
本发明还提供了一种包含上述液晶组合物的液晶显示器件。
有益效果：
本发明提供的式A所示的液晶化合物，具有较高的清亮点、大的介电各向异性和折射率各向异性，且与其他液晶化合物的相容性良好，具有广泛应用性。本发明所采用的合成方法，整个工艺设计合理，简单明了，操作方便，试剂常见易得，价格便宜，收率较高。
附图说明
图1为化合物3-1的MS图谱。
图2为化合物4-1的MS图谱。
图3为化合物5-1的MS图谱。
图4为化合物6-1的MS图谱。
图5为化合物8-1的MS图谱。
图6为化合物A-1-1-1的MS图谱。
图7为化合物A-1-1-2的MS图谱。
图8为化合物A-1-1-3的MS图谱。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以下式的结构为例
该结构用表1所列代码标示，则可表达为CPP3，代码中的C表示1,4-亚环己基,P表示1,4-亚苯基,3表示丙基。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
表2测试项目名称符号表
| 符号 | 名称 |
| Δn | 光学各向异性(589nm，25℃) |
| Δε | 介电各向异性(1KHz，25℃) |
| Cp或Tni | 清亮点(向列-各向同性相转变温度，℃) |
其中，
光学各向异性使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、25℃测试得到；
Δε＝ε‖-ε⊥，其中，ε‖为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、1KHz、测试盒为TN90型，盒厚7μm。
本发明通式A的化合物的合成方法可参考如下流程，其中MSG1、MSG2是具有至少一个环的1价有机基，R3、R4表示-H或任意基团，如下流程中使用的多个MSG1或MSG2、R3或R4可相同或不同。
(1)
化合物I-1与化合物I-2通过脱水缩合，得到化合物I-3。
(2)
化合物I-4在强酸的条件下反应，得到化合物I-5。
(3)
化合物I-5通过叶立德反应得到化合物I-6
(4)
化合物I-6在强酸和阻聚剂条件下反应得到化合物I-7。
(5)
将芳基硼酸I-8与化合物I-9在碱和催化剂条件下进行反应，合成得到化合物I-10。
(6)
化合物I-7与化合物I-11在强酸条件下反应，得到化合物I-12。
实施例1
化合物A-1-1-1(3DC1OPGN)的合成:
1)、在2L反应瓶中加入172g 1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-5-甲醇和173g对溴苯酚，用1.2L四氢呋喃溶解，氮气保护条件下，加入242g三苯基膦，控温30℃以下滴加314g偶氮二甲酸二异丙酯，控制温度在30℃，反应1h，反应液过200目硅胶短柱，二氯甲烷洗脱至无产品，浓缩干洗脱液，加入乙醇重结晶，抽滤，烘干，得到282.4g固体(化合物3-1，8-((4-溴苯氧基)甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷)，收率为86.3％；
2)、在2L反应瓶中加入327g 8-((4-溴苯氧基)甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷，用1.5L乙醇和水组成的混合溶液(乙醇和水的体积比为2：1)充分溶解，加入17.2g对甲苯磺酸，升温至70℃微回流1h至无原料，反应液用二氯甲烷萃取出产品，干燥后浓缩，冷冻后得到272.2g产品(化合物4-1，4-((4-溴苯氧基)甲基)环己酮)，收率为96.2％；
3)、取283.2g 4-((4-溴苯氧基)甲基)环己酮，用1.5L甲苯溶解，备用；将168.3g叔丁醇钾分为5等份，备用；在5L反应瓶中加入氯甲醚膦盐，加入1.5L甲苯搅拌，氮气保护条件下，分批加入叔丁醇钾，每次加入前控制温度在-5℃，全部加完后反应3h；控制温度在45℃，滴加前述配好的4-((4-溴苯氧基)甲基)环己酮的甲苯溶液，滴完反应4h后，加入水和甲苯，用甲苯将产品萃取出，干燥浓缩，得到249.3g产品(化合物5-1，1-溴-4-((4-(甲氧基乙烯)苯基环己烷)甲氧基)苯)，收率为80.1％；
4)、在3L反应瓶中加入311.2g 1-溴-4-((4-(甲氧基乙烯)苯基环己烷)甲氧基)苯，用2L四氢呋喃充分溶解，氮气保护条件下，控制温度在45℃，滴加0.6L盐酸，保温反应4h，用碳酸钠溶液将反应液pH值调至中性，用乙酸乙酯将产品萃取出，干燥后加入2,6-二叔丁基对甲酚后浓缩得到282.3g产品(化合物6-1，4-((4-溴苯氧基)甲基)环己醛)，收率为95％；
5)、在3L反应瓶中加入297.2g 4-((4-溴苯氧基)甲基)环己醛和165g 4-氰基-3-氟苯硼酸，用2.4L甲苯、乙醇、水的混合溶液(甲苯、乙醇、水的体积比为2：1：1)溶解，氮气保护条件下，加入168g碳酸氢钠和0.35g二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(II)(Pd-132)，升温回流3h，用乙酸乙酯萃取出产品，干燥后浓缩干，过短柱，二氯甲烷洗脱至无产品，洗脱液浓缩干得312.4g固体(化合物8-1，3-氟-4'-((4-甲酰环己基)甲氧基)-[1,1'-联苯]-4-腈)，收率为92.6％；
6)、向加装分水装置的2L烧瓶中加入337.4g 3-氟-4'-((4-甲酰环己基)甲氧基)-[1,1'-联苯]-4-腈和118.2g丙基丙二醇，用1.5L甲苯溶解，加入17.2g对甲苯磺酸，升温回流反应3h，加水分出甲苯相，干燥浓缩，用乙醇重结晶得328.1g产品(化合物A-1-1-1，3-氟-4'-((4-(5-丙基-1,3-二氧六环-2-基)苯基环己烷)甲氧基)-[1,1'-联苯]-4-腈)，收率为75％。
将实施例1中原料进行简单替换，可合成下表所示的化合物：
表3原料替换所得产物及其代码
应用例
选取江苏和成显示科技有限公司生产的编号为hcchost01的商品液晶作为母体，将将上述实施例制备得到的化合物式A-1-1-1(3DC1OPGN)、式A-1-1-2(4DC1OPGN)和式A-1-1-3(5DC1OPGN)分别以10％的重量比例溶解于母体液晶(host)中，测试混合物的折射率各向异性、清亮点和介电各向异性，并根据母体中所添加的化合物的比例，依照线性关系外推出各化合物的性能数据，如下表4所示。
表4化合物的液晶参数
由上表4可知，具有本发明通式A结构的化合物具有较高的清亮点、大的介电各向异性和折射率各向异性，且与其他液晶化合物的相容性良好，具有广泛应用性。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (12)
1.一种含二噁烷结构的液晶化合物，其特征在于，其结构通式如下式A所示：
其中，
R1表示-C≡CH或-CN；
R2表示-H、含有1至10个碳原子的烷基或烷氧基，其中一个或更多个-CH2-可以以氧原子不直接相连的方式各自独立地被-O-或-CO-替代；
X2、X3和X4相同或不同，各自独立地表示-H或-F，且X2、X3、X4中至少一个表示-F；
n表示1、2或3，当n表示2或3时，可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的含二噁烷结构的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物选自如下通式化合物组：
3.根据权利要求2所述的含二噁烷结构的液晶化合物，其特征在于，所述通式A-1选自如下化合物组：
所述通式A-2选自如下化合物组：
所述通式A-3选自如下化合物组：
4.一种含二噁烷结构的液晶化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括如下步骤：
1)将式1的化合物
和式2的化合物
用有机溶剂充分溶解，在惰性气体保护的条件下，加入磷盐，控制温度在0～100℃，滴加偶氮二甲酯，反应0.5～10h，得到式3的化合物
其中，
X1表示-Br、-I或-Cl；
2)将式3的化合物用混合溶剂溶解，加入强酸，控制温度在20～100℃，反应0.5～10h，得到式4的化合物
3)将强碱分为5～10等份，在反应瓶中加入叶立德磷盐，用有机溶剂溶解，在惰性气体保护条件下，控制温度在-50～50℃，分批加入强碱，搅拌反应0.5～10h，控制温度在-50～50℃，加入事先用有机溶剂溶解的式4的溶液，保温反应0.5～10h，得到式5的化合物
4)将式5的化合物、阻聚剂用有机溶剂溶解，在惰性气体保护条件下，控制温度在0～100℃，滴加强酸，反应0.5～10h小时，得到式6的化合物
5)将式6的化合物和式7的化合物
用混合溶剂溶解，加入碱、催化剂，在惰性气体保护条件下，升温回流反应0.5～10h，得到式8的化合物
6)将式8的化合物和式9的化合物
用有机溶剂溶解，加入强酸后，加装分水装置，升温回流分水反应0.5～10h，得到式A的化合物。
5.根据权利要求4所述的含二噁烷结构的液晶化合物的合成方法，其特征在于，步骤1)所述有机溶剂选自四氢呋喃或甲苯中；步骤1)所述磷盐为三苯基磷；步骤1)所述偶氮二甲酸酯选自偶氮二甲酸二乙酯、偶氮二甲酸二异丙酯、偶氮二甲酸二叔丁酯中的一种或几种。
6.根据权利要求4所述的含二噁烷结构的液晶化合物的合成方法，其特征在于，步骤2)所述混合溶剂分为两个组分，组分A选自甲苯、乙醇、四氢呋喃中的一种或几种，组分B为水；步骤2)所述强酸选自盐酸或对甲苯磺酸中。
7.根据权利要求4所述的含二噁烷结构的液晶化合物的合成方法，其特征在于，步骤3)所述有机溶剂为甲苯；步骤3)所述叶立德磷盐选自氯甲醚膦盐或溴甲醚膦盐；步骤3)所述强碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸铯、叔丁醇钾中的一种或几种。
8.根据权利要求4所述的含二噁烷结构的液晶化合物的合成方法，其特征在于，步骤4)所述有机溶剂选自四氢呋喃；步骤4)所述阻聚剂选自2,6-二叔丁基对甲酚或对甲氧基苯酚；步骤4)所述强酸选自硫酸、盐酸、对甲苯磺酸中的一种或几种。
9.根据权利要求4所述的含二噁烷结构的液晶化合物的合成方法，其特征在于，步骤5)所述混合溶剂分为两个组分，其中组分A选自甲苯、乙醇、四氢呋喃、异丙醇中的一种或几种，组分B为水；步骤5)所述碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠中的一种或几种；步骤5)所述催化剂选自二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(II)、双三苯基膦二氯化钯、四(三苯基膦)钯中的一种或几种。
10.根据权利要求4所述的含二噁烷结构的液晶化合物的合成方法，其特征在于，步骤6)所述有机溶剂选自甲苯；步骤6)所述强酸选自盐酸、硫酸、对甲苯磺酸中的一种或几种。
11.一种包含权利要求1～3所述化合物的液晶组合物。
12.一种包含权利要求11所述液晶组合物的液晶显示器件。
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