JPH03503771A - ビフェニリルエタン類および液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ビフェニリルエタン類および液晶相 本発明は、式１ ［式中、基ＲおよびＲ２の一方はＸであり、他方の基ＲまたはＲ２はＲ−Ｙ−で ある（但し、ＸはＨ、ハロゲン、−ＯＦ　　、−０ＣＨＦ２、−０−ＣＦ３、− ＣＮ、−ＮＣ３または−Ｎｏ２であり、Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アル ケニルまたはオキサアルキルであり、そして Ｙは０、Ｓ、−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−５−Ｏ−ＣＯｍは１または２であり、 ｐｈは、それぞれの場合に、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ ニレン、３−フルオロ−１，４−〕工ニレンおよび３，５−ジフルオロ−１，４ −フェニレンから成る群から選択される同一または異なる基であり、Ｒ３および Ｒ４はそれぞれＨであるか、またはこれらの基の１つは選択的にＦであり、 Ｌ　　、Ｌ　　およびＲ５はそれぞれＨまたはＦであるまたは基り、Ｒ２および Ｒ３の１つが弗素であり、および／またはＰｈ−ＣＮが２−フルオｏ−４−シア ノフェニルまたは３．５−ジフルオロ−４−シアノフェニルである）〕のビフェ ニリルエタン類に関する。

弐■の化合物は、特に高捩じれセルを含む捩じれセルの原理、ゲスト／ホスト効 果、配列相の変形効果または動的散乱効果に基づくディスプレイ用の液晶相成分 として使用することができる。

類似の化合物が、例えばＤＯＳ　３，０４０，６３２および３，４０１，３２０ から公知である。しかしながら、それらに記載された化合物はビフェニリルエタ ン類である代わりにシクロへキシルフェニルエタン類である。

式 （式中、Ｒ１はｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである）の化合物がＤＯＳ　 ２，６１７，５９３から公知である。Ｒ１が枝分れアルキルである同様の式の化 合物が熱変色性物質として００８２．７３６，７７２からおよび強誘電性ＳＣ混 合物としてＪＰ６２／１４６，９８４から公知である。

式 （式中、Ｒ１はｎ−ペントキシ、２−メチルブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル 、ｎ−ヘキシルおよびｎ−へ１チルである）の化合物がＥＰ−Ｏ３Ｏ，２２７， ００４から公知である。

本発明は、液晶相の成分として適した、新規の高複屈折性の安定した液晶化合物 またはメソ相形成性（１ｅｓｏｏｅｎｉｃ）化合物を見出すことを目的とする。

この目的は、式Ｉの化合物を提供することによって達成された。

式Ｉの化合物が液晶相の成分として著しく適していることを見出した。特に、こ れらの化合物は、好ましい低温挙動と共同して比較的大きな光学異方性、正の誘 電率異方性、低粘度および高いネマティック相形成性を有する安定な液晶相を製 造するのに使用することができる。特に好ましくは、式Ｉの物質は、例えば超捩 じれ効果用またはアクティブマトリックスを有するディスプレイ用混合物に使用 するのに適している。

驚くべきことに、式Ｉの化合物を添加すると、上述の基準金てを卓越して満たす 液晶相が得られることがわかった。

さらに、式Ｉの化合物を供与することによって、種々の用途の観点からネマティ ック混合物を製造するために適している液晶物質の範囲が非常に一般的にかなり 広げられる。

式Ｉの化合物は広い用途分野を有している。Ｗ換基を選択することによって、こ れらの化合物は、液晶相を主として構成する基材として使用することができるけ れど、例えば、この種の誘電体の誘電率および／または光学異方性を最適にする ために、式Ｉの化合物を他の群の化合物から成る液晶基材に加えることも可能で ある。さらに、式Ｉの化合物は液晶相の成分として使用することができる他の物 質を製造するための中間体として適している。

純粋な状態で、式Ｉの化合物は無色であり、電気光学用途に好適な温度範囲にお いて液晶メソ相を形成する。これらの化合物は化学的、熱的および光に非常に安 定である。

従って、本発明は、式Ｉの化合物および液晶相の成分としてのこれらの化合物の 用途に関する。本発明は、さらに式Ｉの少なくとも１種の化合物を含んでいる液 晶相およびそのような液晶相を含む液晶ディスプレイ要素に関する。

以上および以下において、Ｒ’、Ｒ”、ｍ、Ｙ、Ｐｈ、ｔ、　１　、ｔ、２　、 　Ｒ３、ｔ、４　、Ｒ５およびＸは別に明確に述べないかぎり上述の意味である 。

特に好ましいビフェニルエタン［原文の通り］は式１ａＲはアルキル、フルオロ アルキル、アルケニルまたはオキサアルキルであり、 ｍは１または２であり、 Ｙは０、ｓ、ｃｏ−ｏ、０−ＣＯｌｏ−ｃｏ−ｏ、−重結合または、ｍ＝１の場 合に、選択的にトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、 ｐｈは、それぞれの場合に、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ ニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンおよび３．５−ジフルオロ−１，４ −フェニレンから成る群から選択される同一または興なる基であり、Ｌ　　、Ｌ 　　、Ｌ　　およびＦ５はそれぞれＨまたはＦであす、そして ＸはＦ、ＣＩ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−０ＣＦ３、−０−Ｃ）（Ｆ２、−ＮＣ３ま たは−Ｎ０２である（但し、 ａ）Ｘ＝−ＣＮの場合に、Ｙはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、ま たはｍ＝２であり、および／またはｐｈ−ｘが２−フルオロ−４−シアノフェニ ル、３−フルオ０−４−シアノフェニルまたは３，５−ジフルオロ−４−シアノ フェニルであり、および／または基Ｌ　１　、　Ｌ　２、し　およびＦ５の１つ または２つがＦであり、そしてｂ）Ｘ＝ＮＣ３の場合に、Ｙ＝ｈランス−１，４ −シクロヘキシレンであり、またはｍ＝２であり、および／またはｐｈ−ｘが２ −フルオロ−４−インチオシアナトフェニル、３−フルオロ−４−インチオシア ナトフェニルまたは３゜５−ジフルオロ−４−インチオシアナトフェニルであり 、および／または基り、Ｌ、Ｆ３およびＦ５の１つまなは２つがＦであり、およ び／または−Ｙ−Ｒが３個までのＣ原子を有する直鎖アルキルである）］の化合 物、および弐１ｂ Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アルケニルまたはオキサアルキルであり、 ｍは１または２であり、 Ｙは０、ｓ、ｃｏ−ｏ、０−ＣＯｌｏ−ｃｏ−ｏ、−重結合または、ｍ−１の場 合に、選択的にトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、 ｐｈは、それぞれの場合に、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ ニレン、３−フルオＯ−１，４−フェニレンおよび３，５−ジフルオロ−１，４ −フェニレンから成る群から選択される同一または異なる基であり、Ｌ　　、Ｌ 　　およびＦ４はそれぞれＨまたはＦであるか、またはこれらの基の１つは選択 的にＦであり、Ｆ２およびＦ５はそれぞれＨまたはＦであり、そしてＸはハロゲ ン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−０ＣＦ３、−ＮＣ３または−Ｎ　０２である （但し、 Ｘ＝ハロゲン、−ＣＮまたは−ＣＦ３の場合に、Ｙはトランス−１，４−シクロ ヘキシレンであり、またはｍ＝２であり、および／またはＬ　および／またはＦ ５は弗素であり（Ｘ＝ハロゲンまたは一〇Ｆ３の場合）、またはＦおよびＬｔ、 たは基Ｌ　　、Ｌ　　およびＦ３　（Ｘ＝ＣＮの場合）の１つは弗素である）］ のビフェニリルエタン類である。

したがって、式Ｉａの化合物は以下の好ましい下位式（式中、ｘ、ｐｈおよびＲ は上述の意味であり、そしてＹは０または一重結合である） （式中、ｘ、ｐｈおよびＲは上述の意味である）の化合物を包含するしのである 。

したがって、弐１ｂの化合物は以下の好ましい下位式１式％ （式中、Ｒ，Ｐｈ、　Ｌ　　、　Ｌ　　、　Ｌ　　、　Ｌ’　、Ｌ”およびＸは 上述の意味である） （式中、Ｒ，Ｐｈ、Ｌ’　、Ｆ２、Ｆ３、Ｌ’　、Ｆ５およびＸは上述の意味で ある） （式中、Ｒ，Ｐｈ、Ｌｌ、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５およびＸは上述の意味である ）の化合物を包含するものである。

式Ｊｔ１４において、Ｘは一０ＣＦ３、−ＮＣ３まなは金物が特に好ましい化合 物である。

ＸがＣＮであり、そしてし　およびＦ５が弗素であるか、またはＸがＯＮであり 、そして基Ｌ　　、Ｌ　　およびＦ３の１つが弗素である弐１ｂ１の化合物も好 ましい化合物でる。

式１ｂ２およびＩｂ３において、Ｘは−ＣＮ、Ｆ、ＣＩ、−ＣＦ　　または−〇 ＣＦ３であるのが好ましい。

式Ｉおよびその下位式において、ＸはＦ、ＣＩ、−ＣＦ３、−０ＣＦ　　、０Ｃ ＨＦ２、−ＮＣ３または−ＮＯ２であるのが好ましい、ｐｈ−ｘは３−フルオロ −４−Ｘ−フェニルまたは３．５−ジフルオロ−４−Ｘ−フェニルであるのが好 ましい、特に好ましい意味は２−フルオロ−４−シアノフェニル、３−フルオロ −４−シアノフェニル、３．５−ジフルオロ−４−シアノフェニル、２−フルオ ロ−４−インチオシアナトフェニル、３−フルオロ−４−インチオシアナトフェ ニルおよび３．５−ジフルオロ−４−インチオシアナトフェニルである。

Ｘが一〇Ｎまたは−ＮＣ３であり、そして基し１、Ｌ２、Ｌ　およびＬ５の１つ がＦである下位式１ａの化合物がさらに特に好ましい化合物である。

同様に好ましいビフェニルエタン類［原文の通り］は、Ｘが−ＣＮまなは−ＮＣ ３である式１ａ２の化合物およびＸが−ＣＮｔたは−ＮＣ３である式１ａ３のビ フェニリルエタン類である。

式１ａ４ （式中、Ｒはメチル、エチルまたはｎ−プロピルである）の化合物ら特に好まし い化合物である。

基Ｒは１０個までのＣ原子、特に２〜７個のＣ原子を有するのが好ましい。

基Ｒが、１つのＣＨ２基をＣ原子でさらに置換することができるアルキル基（「 オキサアルキル」）である場合、それらの基は直ｆｉまたは枝分れ鎖でありうる 。それらの基は直鎖であり、２．３．４．５．６または７個のＣ原子を有するの が好ましく、ゆえにエチル、１０ビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル 、エトキシ、１０ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２ −オキサプロピル（；メトキシメチル）、２−オキサブチルにエトキシメチル） または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−または４−オキ サペンチル、２−２３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１ ５−または６−オキサオクチルであるのが好ましく、さらにメチル、オクチル、 ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ シル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ 、トリデコキシ、テトラデシルシ、ペンタデシルシ、２−１３−１４−１５−１ ６−または７−オキサオクチル、２−２３−５４−１５−５６−１７−または８ −オキサノニル、２−２３−５４−１５−１６−１７−１８−または９−オキサ デシル、１．３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ＞、ｉ、３−５１．４〜 または２．４−ジオキサペンチル、１，３−１１，４−１１，５−２２゜４−１ ２．５−または３．５−ジオキサヘキシルあるいは１．３−５１，４−１１，５ −１１，６−１２．４−５２゜５−１２，６−１３，５−５３，６−または４， ６−ジオキサへブチルである。

１つのＣＨ２基を−ＣＨ＝ＣＨ基または一〇ＨＦ−で置換したものも特に好まし いアルキル基である。

ｍは！であるのが好ましい、ＸはＯｌ−重結合またはトランス−１，４−シクロ ヘキシレンであるのが好ましく、−重結合であるのが特に好ましい、Ｙはトラン ス−１，４−シクロヘキシレン、−〇−または一重結合であるのが好ましい。

枝分れ側基を有する式Ｉの化合物は、通常の液晶基材に対する溶解度が良好なの で時には重要であるが、それらが光学的に活性であるならば、キラルドーピング 剤として特に重要である。

この種の枝分れ基は一般に１つより多い鋳枝を有している。好ましい枝分れ基は イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチ ルプロピル）、２−メチルブチル、インペンチル（＝３−メチルブチル）、２− メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペン チル、２−オクチル、インプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブト キシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２ −エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへメトキシ（＝２−オ クチルオキシ）、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルベン チル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチ ルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルへブチルオキシカル ボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘ キサノイルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチルまたは２−メチル−３−オ キサヘキシルである。

枝分れ側基を有する化合物の場合、式Ｉは光字対掌体とラセミ体の両方およびそ れらの混合物を包含するものである。

式■およびそれらの下位式の化合物のうち、そこに存在する基の少なくとも１つ が上述の好ましい意味の１つを有するものが好ましい。

特に好ましい小群の本発明に従う化合物は以下の下位式の化合物である。

式Ｉおよびそれらの下位式の化合物のうち、そこに存在する基の少なくとも１つ が上述の好ましい意味の１つを有するものが好ましい。

特に好ましい化合物は式 （式中、ＸはＦ、ＣＩ、ＣＦ　　、ＣＮ、０ＣＦ３または０ＣＨＦ２であるのが 好ましい）の化合物である。これらの化合物は以下の合成図に従って得ることが できる。

↓　　Ｒ−Ｙ−（Ｐｈ）　−Ｃ１ｌ−ＣＩ＋２／ヘク（Ｈｅｃｋ）反応信 瓦二立立且ヱ２二 ’　　　Ｒ−Ｙ−（Ｐｈ）　−Ｃ）ｌ＝ｃ）１２／ヘク反応と二Ｌ」二」５１３ −立上３工 番　ヘク反応 弗素でのｌＰｌ鎖置換に関し、以下の置換形態が特に好ましい。

Ｒ−Ｙ−（Ｐｈ）ｍ−ＨＦ　　　　　ＥＩ　　　　　Ｈ！ｌ！Ｒ−Ｙ−（Ｐｈ） −ＨＩ！　　　　　　ＨＦ　　　　　　ＨＲ−Ｙ−（Ｐｈ）−ＥＩ　　　　ＨＨ Ｆ　　　　ＦＲ−Ｙ−（Ｐｈ）−ｉ！　　　　Ｅ’　　　　ＨＦ　　　　ＨＲ− Ｙ−（Ｐｈ）−ＦＩＦ　　　　ＨＦ　　　　Ｆ特に好ましいビフェニリルエタン 類は式Ｉ［式中、基ＲおよびＲ２の一方はＸであり、他方の基ＲまたはＲ２はＲ −Ｙ−である（但し、ＸはＨ，ハロゲン、−ＣＦ３、−０ＣＨＦ２、−〇−ｃＦ ３、−ＣＮ、−ＮＣ３＊たは−Ｎ０２であり、Ｒはアルキル、フルオロアルキル 、アルケニルまたはオキサアルキルであり、そして ＹはＯｌＳ、−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−〇−ＣＯｍは１または２であり、 ｐｈは、それぞれの場合に、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ ニレン、３−フルオロ−１，４−７エ二レンおよび３，５−ジフルオロ−１，４ −〕二ニレしから成る群から選択される同一または興なる基であり、Ｌ　および Ｒ４はそれぞれＨであるか、またはこれらの基の１つは選択的にＦであり、 Ｌ　　、Ｌ　　およびＲ５はそれぞれＨまたはＦである（但し、 （口Ｒ２＝Ｘの場合 はＬ　が弗素であり（Ｘ＝ハロゲンまたは−ＣＦ３の場合）またはＬ　およびＬ ５！ｔたは基Ｌ１、Ｒ２およびＲ３の１つ（Ｘ＝ＣＮの場合）が弗素であり、ま たは（２）Ｒ’＝Ｘの場合 ａ）Ｘ＝−ＣＮの場合に、Ｙがトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは−Ｃ ＤトＣ２Ｈ４であり、またはｍ＝２であり、および／またはｐｈ−ｘが２−フル オロ−４−シアノフェニル、３−フルオロ−４−シアノフェニルまたは３．５− ジフルオロ−４−シアノフェニルであり、および／または基Ｌ　　、Ｌ　　、Ｌ 　　およびＲ４の１つまたは２つがＦであり、そして ｂ）Ｘ工ＮＣ３の場合に、Ｙ＝トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは−Ｃ ）−Ｃ２Ｈ４であり、またはｍ＝２であり、および／またはｐｈ−ｘが２−フル オロ−４−インチオシアナトフェニル、３−フルオロ−４−インチオシアナトフ ェニルまたは３．５−ジフルオロ−４−インチオシアナトフェニルであり、およ び／または基し１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の１つまたは２つがＦであり、および ／または−Ｙ−Ｒが３個までのＣ原子を有する直鎖アルキルである）］のもので ある。

特に好ましい化合物は、Ｙがトランス−１，４−シクロＪ−゛・ ヘキシレンまたは　、　トＣ２Ｈ４であるか、またはｍが２である下位式１ｂの 化合物である。

好ましい化合物は、Ｌ　および／またはＲ５が弗素であるか、または基Ｌ　　、 Ｌ　　およびＲ３の１つが弗素である弐１ｂの化合物である。前の場合（Ｌ’お よび／またはＬ５＝Ｆ）、ＸはハロゲンかまたはＣＦ３であるのが好ましい。

後の場合、ＸはＣＮであるのが好ましい。

下位式１ａの好ましい化合物は、Ｙがトランス−１，４−シクロヘキシレンまた は（、、Ｐ−Ｃ２Ｈ４であるか、またはｍが２であるものである。Ｘ＝ＣＮの場 合、ｐｈ−ｘは２−フルオロ−４−シアノフェニルまたは３．５−ジフルオロ− ４−シアノフェニルであるのが好ましい、下位式１ａにおいて、基Ｌ１、し２、 Ｒ３およびＲ４の１つまたは２つがＦであるのが好ましい。

式Ｉの化合物は、文献［例えば、シュトットガルトのゲオルグースイーメ（Ｇｅ ｏｒｇ−Ｔｈ　１ｅｉｅ　）出版社発行のホーベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ ｅｙ　Ｉ　）、［有機化学の方法（Ｈｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃ ｈｅｎ　Ｃｈｅｉｉｅ）　Ｊのような定本］に記載されているようなそれ自体公 知の方法によって、すなわち、公知の前記反応に適した反応条件下に製造される 。同時に、それ自体公知であるが、ここではさらに詳細には説明しない兵法も使 用することができる。

所望ならば、反応混合物からそれらを単離する代わりに即座にそれらをさらに反 応させて式Ｉの化合物を生成することによって、出発物質を現場で生成すること もできる。

例えば、式Ｉの化合物は式１１ （式中、Ｚｌは−ＣＨ＝ＣＨ−または−〇−Ｃ−である）の化合物を当業者に公 知の条件下に接触水素添加することによって製造することができる。式ＩＩにお いて、Ｌｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、Ｒ１およびＲ２は上述の条件［原文 の通り］を有する。Ｒはアルキル、フルオロアルキルまたはオキサアルキルであ る。

式１１の化合物は、ウイッチヒ（Ｗ’ｉｔｔｉｇ）の方法によってそれ自体知ら れているように適切なベンズアルデヒド類［原文の通り］を適切な燐イリド類と 反応させることによって、または公知であるかまたは公知化合物とまったく同様 に製造することができるへ口芳香族類（臭素またはヨウ素）を用いる適切なスチ レン化合物からのへクカツプリング（）１６ｃｋ　ｃｏｕρｒｉｎｇ）によって 得ることができる。

式ＩＩのトラン類は、ニー・オー・キング（Ａ、０．にｉｎｇ）、イー・ネギシ （Ｅ、　Ｎｅｇｉｓｈｉ）　、エフ・ジエー・ビラニ（Ｆ、Ｊ、　Ｖｉｌｌａｎ ｉ）およびニー・シルピーラ（＾、　５ｉｌｖｅｉｒａ）によってＪ、　Ｏｒｇ 、　Ｃｈｅｎ、　、４３．３５８頁（１９７８）４：記載された方法と同様にア ルキニル亜鉛化合物をハロゲン化アリールとカップリングすることによっても製 造することができ式１１のトラン類は、１．１−ジアリール−２−ハロエチレン 順を強塩基の存在下に転位させて、ジアリールアセチレンとするフリッチーブッ テンベルクーウイーチェル（Ｆｒｉｔｓｃｈ−Ｂｕｔｔｅｎｂｅｒｇ−Ｗｉｅｃ ｈｅｌｌ）転位［Ａｎｎ、　２７９．３１９．３２７．３３２　（１９８４）　 ］によって製造することもできる。

さらに、式１１のトラン類は、パラジウム触媒、例えば、塩化ビス（トリフェニ ルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）とヨウ化銅（Ｉ　）　　［５ｙｎｔｈｅｓｉ ｓ　、　６２７頁（１９８０）　ｔなはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒ ｓ　、２７．１１７１頁（１９８６）に記載］の存在下に４−置換フェニルまた はシクロヘキシルアセチレン類とハロゲン化アリールとから製造することができ る。

出発物質として使用する化合物、例えば式■および■（式中、Ｑ　およびＱ　は 、例えば−ＣＨ２ＣＯＣＩ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨｏまたは−ＣＨ２Ｂ「である ）の物質は公知であるか、また標準の方法によって公知の化合物とまったく同様 に製造することができる。

アルクニル基を有する本発明の化合物は、ウィッチヒ反応によって同様な公知化 合物と同様に製造することができる。その出発物質［式Ｉに従うが、基Ｒおよび Ｒ２の１つが−（ＣＨ２）　ｘ−ＣＨＯまたは、例えば−（ＣＨ２）、−Ｂｒで ある（Ｘ＝０〜５）］は上述の方法に準じて得ることができる。

さらに、式Ｉの化合物はＤＯ８３，６０８，５０２、ＤＯ３３，６３２，４１０ または００５３，７３６，４８９に従うクロスカップリングによって、または対 応する塩化アリールアセチルおよび対応するベンゼンまたはビフェニル先駆体か らフリーデル−クラフッアシル化によってそれら自体容易に得ることができる適 切なメチレンケトン類のウォルフーキッシュナー還元によって製造することがで きる。

ｍ＝１およびＬ’　＝Ｌ２＝Ｈである下位式１ａの好ましい化合物の特に好まし い変形合成法を以下の図表に示す。

−重結合、Ｒ＝ｎ−アルキル、Ｘ＝Ｆ％ＣＩ、ＣＦ　３または０ＣＦ３である。

ＬｏはＨであるのが好ましい。

式Ｉ３１〜１３６．１１８、Ｉ１９、Ｉ２１およびＩ２２の化合物が特に好まし い化合物である。ここで、ＸはＣＮ、Ｆ、ＣＩ、ＣＦ　　、ＯＣＦ　　または０ ＣＨＦ２であるのが好ましく、ＣＮ、ＦまたはＣ１であるのが特に好ましい。Ｙ はトランス−１，４−シクロヘキシレン（特にＩ２２において）または−重結合 であるのが好ましい。

本発明のさらにとくに好ましい化合物は以下の２表に挙げる。Ｃｙ＝トランス− １，４−シクロヘキシレン、ｐｈ＝３　　　　　　　　　　　　　　　−　　　 　　　　　ＦＩ　　　　　　　　Ｈ（Ｎ５　　　　　　　　　　　　　　　Ｆ　 　　　　　　ＩＩ　　　　　　　ＨＣＮ３　　　　　　　　　　　　　−　　　 　　　　Ｆ　　　　　　己　　　　　　　ＣＮ２　　　　　　−　　　　　　　 Ｆ　　　　　　　ＥＩ　　　　　　　ＥＩ　　　　　　　Ｃｌ３Ｆ　　　　　　 ＥＩ　　　　　　ＨＣ１３−１＋！！　　　　　　ＨＣＩ ３　　　　　　Ｃｙ　　　　　ＨＦ　　　　　　ＨＣＮＳ　　　　　　Ｇｙ　　 　　　ＨＦ　　　　　　ＨＣＮ３　　　　　　Ｃｙ　　　　　ＨＦ　　　　　　 Ｆ　　　　　　ＯＪ５　　　　　　Ｃｙ　　　　　ＨＦ　　　　　　Ｆ　　　　 　　Ｃ＞３　　　　　　　　　　　　　ＨＨＥＩ　　　　　　ＣＬＳ　　　　　 　　　　　　　　ＥＩ　　　　　　ＩＩ　　　　　　ＥＩ　　　　　　Ｃ１０− ＨＦ　　　　　　ＨＣ１ ５−ＥＩ　　　　　　Ｆ　　　　　　ＨＣ１０Ｃｙ　　　　　Ｆ　　　　　　Ｅ Ｉ　　　　　　ＨＣＩ５　　　　　　Ｃｙ　　　　　Ｆ　　　　　Ｅ　　　　　 Ｈ（Ｎ３　　　　　　Ｃｙ　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　　　ＨＣＮ５ 　　　　　　ＣＹ　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　　　ＦＩ　　　　　　 ＣＮ３　　　　　　ＣＹ　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　　　日　　　　 　ロ３　　　　　　　Ｃｙ　　　　　　ＨＦ　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　 α５　　　　　　　　Ｃ−、ＨＦ　　　　　　　　ＥＩ　　　　　　　　ＣＮ３ 　　　　　　　Ｃｙ　　　　　　ＨＦ　　　　　　Ｆ　　　　　　ＣＮ５　　　 　　　Ｃｙ　　　　　　ＦＩ　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　　　ＣＦ３ 　　　　　　　　Ｐｈ　　　　　　　ＨＦ　　　　　　　ＨＣＮ５　　　　　　 　　Ｐｈ　　　　　　　ＨＦ　　　　　　　ＨＣＮ３　　　　　　　　Ｐｈ　　 　　　　　ＨＦ　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＣＮ５　　　　　　　Ｐｈ　　 　　　　　ヨ　　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＣＮ３　　　　　 　１’ｈ　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＨＨＣＮＳ　　　　　　　Ｐｈ　　　 　　　Ｆ　　　　　　　Ｈｉ！　　　　　　　ＣＩ３　　　　　　　ＰｈＦ　　 　　　ＨＨＥ　　　　　　　ＣＩ３　　　　　　　Ｐｈ　　　　　　Ｆ　　　　 　　　Ｉｔ　　　　　　　ＨＣＮ３　　　　　　　　　　　　　　Ｆ　　　　　 　　ＦｌＢ　　　　　　　ＣＮｎ　　　　　Ｖ＠　　　　　Ｌ２　　　　．４　 　　　　ＳＬ　　　　　　　　　Ｘ ２　　　　　　　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＨＨＣ１２−Ｆ　　　　　 　　　ＨＨＦ ４　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　　ＨＨＣＩ４　　 　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ”　　　　　　　　　ＨＨＣ１４Ｆ　　　 　　　　　　ＨＨＦ ４　　　　　−　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｅ　　　　　ＨＣＦ３４　　　　　 　　　　　　Ｆ　　　　　Ｅ　　　　　Ｈ０ＣＦ３４　　　　　−　　　　　Ｆ 　　　　　ＨＥＩ　　　　　０ＣＥＦ２３　　　　　　　−　　　　　　　　Ｈ Ｆ　　　　　　　　ＨＣ１５ＨＦ　　　　　　　　ＨＣ１ ３ＨＦ　　　　　　　　ＨＦ Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　 　　ＨＦ２　　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＨＨＦ３　　　　　　　　− 　　　　　　　　Ｈ′ＨＨＦ４　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＥＩ　　　 　　　　　ＩＩ　　　　　　　　Ｆ５　　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＨ ＨＦ２　　　　　　　　　　　　　　　　ＥＩ　　　　　　　　ＨＨＣ１３ＨＨ ＨＣ１ ４Ｅｉ　　　　　　　ＨＨＣＬ Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　ＨＨＣ１２ＨＦ　　　　　 　　ＨＦ ４　　　　　　　　　　　　　　　ＨＦ　　　　　　　ＨＦ特に好ましい化合物 のさらに可能な合成を以下の図Ａ〜Ｄに示す（分子が３−フルオロ−４−シアノ フェニル基を含んでいる場合、Ｙは一重結合以外であるのが好ましい）。

４　ＡｌＣｌ３／ＤＣＭ　　！−Ｂｒ ↓　　ファンミノロン法 Ｒ＝１０個までのＣ原子を有するｎ−アルキルファンミノロン法 Ｒ；１０個までのＣ原子を有するｎ−アルキルＲ２１０個までのＣ原子を有する ｎ−アルキル凹ｐニー ↓　Ｒ−ｒ−（ジ心＝町／ヘク反応 ↓　ウィルキンソン触媒 Ｘ＝ＣＮである本発明の化合物はＰ　Ｄ　Ｌ　Ｃｓ　（ｐｏｌｙｍｅｒｃｌｉｓ ｐｅｒｓｅｄ　１ｉｑｕｉｄ　ｃｒｙｓｔａｌｓ　、ポリマー分散液晶）または Ｐ　Ｎ　ｓ　（ｐｏｌｙａｅｒ　ｎｅｔｗｏｒｋ　、ポリマーネットワーク）用 液晶混合物の成分として特に適している。この種の３核化合物において、ＲはＣ Ｎであるのが好ましく、またＬ２はＦであるのが好ましい、４核ＣＮ化合物（ｍ ＝２またはＹＣ２Ｈ４−）が特に好ましい。

本発明よる液晶媒体は本発明の１種以上の化合物のほかにもさらに別の成分とし て２〜４０、特に４〜３０成分を含んでいるのが好ましい、特に、これらの媒体 は本発明の１種以上の化合物のほかに３〜２０成分を含んでいるのが非常に好ま しい、他の成分は、ネマティック又はネマティック相形成性（単変性又は等方性 ）物質、特にアゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、テ ルフェニル類、安息香酸フェニル類または安息香酸シクロヘキシル類、シクロヘ キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシル 安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロへキシルシクロヘ キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、安息香酸、シク ロヘキサンカルボン酸およびシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロ へキシルフェニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロへキシルビフ ェニル類、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン類、シクロへキシルシクロヘ キサン類、シクロへキシルシクロヘキセン類、シクロへキシルシクロへキシルシ クロヘキセン類、１．４−とスーシクロヘキシルベンゼン類、４．４′−とスー シクロへキシルビフェニル類、フェニルビリミジン類またはシクロへキシルピリ ミジン類、フェニルピリジン類またはシクロへキシルピリジン類、フェニルジオ キサン類またはシクロへキシルジオキサン類、フェニル−１，３−ジチアン類ま たはシクロへキシル−１゜３−ジチアン類、１．２−ジフェニルエタン類、１． ２−ジシクロヘキシルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、 １−シクロへキシル−２−（４−フェニルシクロへキシル）エタン類、１−シク ロへキシル−２−ビフェニルエタン類、１−フェニル−２−シクロへキシルフェ ニルエタン類、必要に応じてハロゲン化されるスチルベン類、ベンジルフェニル エーテル類、トラン類並びに置換ゲイ皮酸類の群から成る物質から選択するのが 好ましい。

これらの化合物における１、４−７エニレン基は弗素化されてもよい。

本発明による媒体のさらに別の成分として適した最も重要な化合物の特徴は次式 １．２．３．４及び５によって示すことができる。

式１．２．３．４および５において、同一でら異なってもよいしおよびＥは、そ れぞれの場合において互いに独立して、　−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−１−Ｐｈｅ− Ｐｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−５−Ｐｙｒ−１−Ｄｉｏ− 、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−［但し、Ｐｈｅは未置換又は弗素置換１ ，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトラジス−１，４−シクロヘキシレン又は１ ゜４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙ「はピリミジン−２゜５−ジイルまたは ピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉ。

は１．３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１ ，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２， ５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである］並びにそれらの 鏡像基から成る群からの２価基である。

基りおよびＥの１つはＣｙｃ、　ＰｉｅまたはＰｙｒであるのが好ましい、Ｅは Ｃｙｃ、　Ｐｈｅ　ｔたはＰｈｅ−Ｃｙｃであるのが好ましい。本発明の媒体は 、ＬおよびＥがＣｙｃ、　ＰｈｅおよびＰｙｒから成る群から選択される式１． ２．３．４および５の化合物から選択される１種以上の成分を含み、同時に基し およびＥの１つがＣＶＣ，ＰｈｅおよびＰｙｒから成る群から選択され、他方の 基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−２−Ｐｈｅ７Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐ ｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から成る群から選択される式１．２．３．４及び５ の化合物から選択される１種以上の成分を含み、さらに必要に応じて基しおよび Ｅが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−および−〇−Ｃ ｙｃ−から成る群から選択される式１．２．３．４及び５の化合物から選択され る１種以上の成分を含むのが好ましい。

下位式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａの化合物において、Ｒ′およびＲ″は 、それぞれの場合において互いに独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ ル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシであ る。これらの化合物の大部分は、Ｒ′とＲ″が互いに興なり、これらの基の１つ は通常アルキルスはアルケニルである。下位式１ｂ、　２ｂ、　３ｂ、４ｂおよ び５ｂの化合物において、Ｒ″は−ＣＮ、−ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌスは−ＮＣ３であ る。この場合Ｒは下位式１ａ〜５ａの化合物に関して示した意味であり、アルキ ル又はアルケニルであるのが好ましい、しかしながら、式１．２．３．４及び５ の化合物において提案した置換基の他のあらゆるものが共通する。そのような物 質あるいはまたそれらの混合物の多くは市販されている。これらの物質は全て文 献で知られている方法又はそれに準じる方法によって得ることができる。

化合物１ａ、２ａ、３ａ、４ａ及び５ａから成る群（１群）からの成分以外に、 本発明の媒体は化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂから成る群（２群）から の成分も含んでいるのが好ましい。

それらの割合は次の通りであるであるのが好ましい。

１群：２０〜９０％、特に３０〜９０％２群：１０〜８０％、特に１０〜５０％ 。

本発明の化合物および１群および２群からの化合物の割合の合計は１００％とな る。

本発明の媒体は１〜４０％、特に５〜３０％の本発明の化合物を含んでいるのが 好ましい。４０％より多い、特に４５〜９０％の本発明の化合物を含んでいる媒 体がさらに好ましい、媒体は３．４または５種の本発明の化合物を含んでいるの が好ましい。

本発明の相はそれ自体通常の方法で製造される。一般に、これら成分は高温でと くに好適に互いに溶解する。

適切な添加剤によって、液晶相は、それらがこれまでに開示された全ての種類の 液晶ディスプレイ要素に使用できるように本発明に従って改質することができる 。

この種の添加剤は当業者に知られており、また文献に詳細に記載されている０例 えば、導電性塩、好ましくは４−へキシルオキシ安息香酸エチルジメチルドデシ ルアンモニウム、テトラフェニル硼酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウン エーテルの錯塩［例えば、アイ・）＼ラー・クリスト（Ｉ　Ｈａｌｌｅｒ　Ｃｒ ｙｓｔ）等、Ｈｏｔ、　ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　１．２４巻、２４９〜２５８ 頁（１９７３）参照］を添加して導電性を改良し、２色性染料を添加して着色ゲ スト−ホスト系を製造し、またはある種の物質を添加して、ネマティック相の誘 電率異方性、粘度および／または配向を調節することができる。

この種の物質は、例えばＤＥ−Ｏ３２，２０９，１２７，２，２４０，８６４， ２，３２１，６３２，２，３３８，２８１，２，４５０，０８８，２，６３７， ４３０，２，８５３，７２８および２，９０２，１７７に記載されている。

以下の実施例は本発明を説明するものであって、本発明を限定するものではない 、ｍｐ＝融点、ｃｐ＝透明点、以上および以下において、パーセントは重量％で あり、温度は全て℃表示である。「通常の操作」とは、水を加え、混合物を塩化 メチレンで抽出し、有機相を分離して乾燥および蒸発させ、そして生成物を晶出 および／またはクロマトグラフィーによって精製することを意味する。

Ｘ良■ユ １００１のテトラヒドロフランに溶かした９、５ｇの１−（ｐ−フルオロフェニ ル）−２−（４’　−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）エテノ［４−フルオ ロスチレンを４−ブロモ−４′−ｎ−ペンチルビフェニルとヘクカツプリングさ せることによって得た］溶液を、Ｈの吸収が完了するまでＰｄ／　Ｃの存在下に 水素添加処理する２通常の処理を行い、１−（Ｐ−フルオロフェニル）−２−（ ４’−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）エタン（ｍｐ：６０℃、ｃｐ：１０ ９℃）を得る。

以下の化合物を同様に製造する。

１−（ｐ−フルオロフェニル＞　　２　　（４’　−ｎ−プロピルビフェニル− ４−イル）エタン、ｍｐ：１０４℃；１−（ｐ−クロロフェニル）２−（４’− ｎ−プロピルビフェニル−４−イル）エタン； １−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−７’口ビルビフ ェニル−４−イル）エタン：１−（ｐ−クロロフェニル＞　　２−（４’　−ｎ −プロピル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、ｍＰ：６３、６℃ ； １−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４’−エチルビフェニル−４ −イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４’−ｎ− プロピルビフェニル−４−イル）エタン、ｍｐ：１２８℃； １−（Ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４′−ｎ−ブチルビフェニル −４−イル）エタン：１−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４’− ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）エタン、ｍＰ：８５℃、ＣＰ：１２６℃； １−＜ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４′−〇−グロピルー２′− フルオロビフェニル−４−イル）エタン； １−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−＜４’−ｎ−ペンチルー２′− フルオロビフェニル−４−イル）エタン； １−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２＝（４′−エチルビフェニル− ４−イル）エタン；１−（ｐ−）リフルオロメトキシフェニル）−２−（４′− ｎ−７０ピルビフェニル−４−イル）エタン、ｍｐニア６℃、ｃｐ：１４１℃； １−（Ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４’−ｎ−ブチルビフェニ ル−４−イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４ ’−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）エタン、ｍｐ：６２℃、ｃｐ：１３６ ℃； １−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４”−ｎ−プロピル−２′ −フルオロビフェニル−４−イル）エタン： １−（ｐ、−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４′−ｎ−ペンチルー２ ′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン： １−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（４’−エチルビフェニル−４ −イル）エタン：１−（Ｐ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（４’−ｎ− １０ピルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニ ル）−２−（４’−ｎ−ブチルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ジフ ルオロメトキシフェニル）−２−（４’−ｎ−プロピル−２′−フルオロビフエ ニル−４−イル）エタン； １−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（４’−ｎ−ペンチルー２′− フルオロビフェニル−４−イル）エタン； １−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−ブチル−２′−フルオロビフェ ニル−４−イル）エタン：１−（ｐ−クロロフェニル）　　２　　（４”　−ｎ −ペンチル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、ｍＰ：４９℃、ｃ ｐ：８２℃； １−（ρ−クロロフェニル）−２−（４’−ｎ−ヘプチル−２′−フルオロビフ ェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル）２−（４’−ｎ−エチ ル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、ｍＰ：６２．４℃ １−（Ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−エチル−２′−フルオロビフェニ ル−４−イル）エタン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４’−ｎ−プロ ピル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（Ｐ−フルオロフェ ニル）　　２　　（４’　−ｎ−ブチル−２′−フルオロビフェニル−４−イル ）エタン；１−（Ｐ−フルオロフェニル）−２−（４’−ｎ−ペンチル−２′− フルオロビフェニル−４−イル）エタン、ｍｐ：３５℃、ｃｐ：５４℃； １−（Ｐ−フルオロフェニル）−２−（４’−ｎ−へブチル−２′−フルオロビ フェニル−４−イル）エタン；１−（Ｐ−フルオロフェニル＞　−２−［４′− （）−ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２′−フルオロビフェニル−４− イル）エタン； １−（ｐ−フルオロフェニル）−２−［４′−（１−ランス−４−ｎ−プロピル シクロヘキシル）−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン； １−（ρ−フルオロフェニル）−２−［４′−（）−ランス−４−ｎ−ブチルシ クロヘキシル）−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン： １−（ｐ−フルオロフェニル）−２−［４’　−（トランス−４−ｎ−ペンチル シクロヘキシル）−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、ｍｐ　：　 ６８℃、ｃｐ：２０６℃； １−（ｐ−フルオロフェニル）−２−［４′−（トランス−４−ｎ−へブチルシ クロヘキシル）−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン； １−（Ｐ−クロロフェニル−２−［４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシ ル）−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン； １−（Ｐ−クロロフェニル−２−［４’　−（）−ランス−４−ｎ−プロピルシ クロヘキシル）−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン： １−（ｐ−クロロフェニル−２−［４’　−（）ランス−４−ｎ−ブチルシクロ ヘキシル）−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン： １−（Ｐ−クロロフェニル−２−［４′−（トランス−４−ｎ〜ペンチルシクロ ヘキシル）−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン： １−（Ｐ−クロロフェニル−２−［４′−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ ヘキシル）−２′−フルオロビフニレルー４−イル）エタン； １−（Ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−ブトキシビフェニル−４−イ ル）エタン、ｍｐ：１０２℃、ｃｐ：１４５℃； １−（Ｐ−フルオロフェニル）−２−＜４′−ｎ−グロボキシビフェニルー４− イル）エタン；１−（Ｐ−フルオロフェニル）　　２　　（４’　−ｎ−エトキ シビフェニル−４−イル）エタン； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（４′−エチルビフェニル−４−イ ル）エタン； １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（４゛−ｎ−プロピルビフェニル− ４−イル）エタン；１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−＜４′−ｎ−ブ チルビフェニル−４−イル）エタン；１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２ −＜４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）エタン、ｍｐ：５９℃；１−（ Ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−エチルと）二ニルー４−イル）エタン： １−（Ｐ−クロロフェニル）　　２　　（４’　−ｎ−プロピルビフェニル−４ −イル）エタン： ■−（Ｐ−クロロフェニル）　　２　　＜４゛−ｎ−ブチルビフェニル−４−イ ル）エタン； １−＜ｐ−クロロフェニル）２−（４’−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル） エタン、ｍｐ：１２９℃。

実施例２ ２００ｎｌのテトラヒドロフランに溶かした１０．６ｇの１−＜ｐ−ｎ−プロピ ルフェニル）−２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）エテノ［４−プロ ピルスチレンを４−プロモー４′−ｎ−フルオロビフェニルとヘクカツプリング させることによって得た］溶液を、Ｈの吸収が完了するまでＰｄ／　Ｃの存在下 に水素添加処理する。通常の処理を行い、１−（Ｐ−プロピルフェニル）−２− （４′−ｎ−フルオロビフェニル−４−イル）エタン（ｍｐ：９７℃）を得る。

１−（Ｐ−エトキシフェニル）−２−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル −４−イル）エタン、ｍｐ：１６５℃； １−（Ｐ−エチルフェニル）−２−＜４′−トリフルオロメトキシビフェニル− ４〜イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４’　−）リフ ルオロメトキシビフェニル−４−イル〉エタン、ｍＰ：９７℃、ｃｐ：１３７° Ｃ： １−（Ｐ−ブチルフェニル）−２−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル− ４〜イル）エタン：１−（ρ−ペンチルフェニル）−２−（４′−トリフルオロ メトキシビフェニル−４−イル）エタン：１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）− ２−（４’−クロロ−３′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、ｍＰ：６ ０℃、ｃｐ　　：　　６５℃； １−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４’−クロロ−３′−フルオロビフェ ニル−４−イル）エタン：１−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−ク ロｏ−３′−フルオロビフエニル−４″″′イル）エタン；１−（Ｐ−エトキシ フェニル）−２−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）エタン、 ｍｐ：１５３℃； １−（Ｐ−エチルフェニル）−２−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル−４ −イル）エタン：１−（Ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４゛−ジフルオロ メトキシビフェニル−４−イル）エタン、ｍＰ：１３１℃； １−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４’−ジフルオロメトキシビフェニル −４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ベンチルブエニル）−２−（４′−ジフル オロメトキシビフェニル−４−イル）エタン；１−（Ｐ−エトキシフェニル）− ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、ｍｐ二１２１℃、ｍＰ： フェニル−４−イル）エタン； １−（ρ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−フルオロビフェニル−４−イ ル）エタン： １−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル ）エタン： １−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−フルオロビフェニル−４−イ ル）エタン： １−（Ｐ−エチルフェニル）−２−（２′、４″−ジフルオロビフェニル−４− イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（２’　、４’−ジフ ルオロビフェニル−４−イル）エタン：１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２− （２′、４’　−ジフルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ペ ンチルフェニル）−２−（２′、４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）エタ ン、ｍｐ：４０℃、ｃｐ：５０℃； １−（Ｐ−エチルフェニル）−２−（３′、４’−ジフルオロビフェニル−４− イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−７０ピルフエニル）−２−（３′、４′−ジフル オロビフェニル−４−イル）エタン：１−　（Ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２− ＜３′、４’　−ジフルオロビフェニル−４−イル）エタン：１−（ｐ−ｎ−ペ ンチルフェニル）−２−（３’　、４′−ジフルオロビフェニル−４−イル）エ タン、ｍｐ：４６℃： １−（ρ−エチルフェニル）−２−（３’−フルオロ−４′−クロロビフェニル −４−イル）エタン：１−（ρ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（３’−フルオ ロ″′″４゛−クロロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ブチルフ ェニル）−２−（３”−フルオロ−４′−クロロビフェニル−４−イル）エタン ；１−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（３’−フルオロ−４′−クロロビ フェニル−４−イル）エタン、ｍＰ：４６℃； １−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−フルオロビフ ェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル） −２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ− ４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４”−クロロビフェニル−４−イル）エタ ン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−クロロビ フェニル−４−イル）エタン：１−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル ）−２−（４′−シアノビフェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ− ４−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−シアノビフェニル−４−イル）エタ ン：１−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−トリフル オロメチルビフェニル−４−イル）エタン； １−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−トリフルオロ メチルビフェニル−４−イル）エタン； １−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４’　−トリフルオ ロメトキシビフェニル−４−イル）エタン； １−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−）−リフルオ ロメトキシビフェニル−４−イル）エタン； １−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−ジフルオロメ トキシビフェニル−４−イル）エタン： １−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−ジフルオロメ トキシビフェニル−４−イル）エタン： １−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−＜４′−トリフルオロメチル−２′− フルオロビフェニル−４−イル）エタン： １−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４’−トリフルオロメトキシ−２′ −フルオロビフェニル−４−イル）エタン； １−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−＜２’　、４′−ジフルオロフェニル −４−イル）エタン。

国際調査報告 −−一層一一−−−−ａｍ、ＰＣＴ／ＥＰ　　ソｕ／Ｌｌｕｌυ国際調査報告 ＥＰ　９０００１２０ Ｓ＾　　　３４２５２ ０発　明　者　　グリーンフィールド、シモン＠発明者　スミス、グラハム ０発　明　者　　クルメイアー、ハンスーアドルフ ０発　明　者　　ドルシュ、ディーターイギリス国　ドーセット　ビーエイチ１ ７７ワイエイ　ブール　クリークムーア　ブラックバード　クロース　２イギリ ス国　ドーセット　ビーエイチ１７８エイエツクス　ブールキャンフォード　ヘ ース　ヘンバーリー　クロース　１０ドイツ連邦共和国　デー−６１０４ゼーハ イムーユーゲンハイム　ヒンター　デア　シューレ　３アー ドイツ連邦共和国　デー−６１００ダルムシュタット　ロイチルアレー　め

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、基Ｒ１およびＲ２の一方はＸであり、他方の基Ｒ１またはＲ２はＲ−Ｙ −である（但し、ＸはＨ、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、 −ＣＮ、−ＮＣＳまたは−ＮＯ２であり、Ｒはアルキル、フルオロアルキル、ア ルケニルまたはオキサアルキルであり、そして ＹはＯ、Ｓ、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−重結合または 、ｍ＝１の場合に、選択的にトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは▲数式 、化学式、表等があります▼−である）、 ｍは１または２であり、 Ｐｈは、それぞれの場合に、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ ニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンおよび３，５−ジフルオロ−１，４ −フェニレンから成る群から選択される同一または異なる基であり、Ｌ３および Ｌ４はそれぞれＨであるか、またはこれらの基の１つは選択的にＦであり、 Ｌ１、Ｌ２およびＬ５はそれぞれＨまたはＦである（但し、Ｘ＝ＣＮまたはＲ１ ＝−ＮＣＳの場合に、Ｙはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは▲数式、 化学式、表等があります▼Ｃ２Ｈ４であり、および／またはｍ＝２であり、およ び／または基Ｌ１、Ｌ２およびＬ３の１つが弗素であり、および／またはＰｈ− ＣＮが２−フルオロ−４−シアノフェニルまたは３，５−ジフルオロ−４−シア ノフェニルである）］のビフェニリルエタン類。
2. ２．請求項１記載の式Ｉの化合物の液晶相の成分としての使用。
3. ３．少なくとも２種の液晶成分を含んでいる液晶相であって、少なくとも１種の 式Ｉの化合物を含有することを特徴とする液晶相。
4. ４．請求項３記載の液晶相を含有することを特徴とする液晶ディスプレイ要素。