JP2790221B2

JP2790221B2 - ビフェニリルエタン類および液晶相

Info

Publication number: JP2790221B2
Application number: JP2502953A
Authority: JP
Inventors: ペーシュ，アイケ; メーヤー，フォルケル; シュタール，クラウス‐ペーター; ライフェンラート，フォルケル; フィンケンツェラー，ウーリッヒ; バルトマン，エッケハルト; ヒーティッヒ，ラインハルト; コーツ，デービッド; グリーンフィールド，シモン; スミス，グラハム; クルメイアー，ハンス―アドルフ; ドルシュ，ディーター
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1989-01-27
Filing date: 1990-01-22
Publication date: 1998-08-27
Anticipated expiration: 2013-08-27
Also published as: EP0429558A1; US5496499A; JPH03503771A; DE59005187D1; WO1990008757A1; EP0429558B1; KR100215370B1; KR910700219A; CA2026110A1

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、式Ｉ［式中、基R¹およびR²の一方はＸであり、他方の基R¹ま
たはR²はＲ−Ｙ−である（但し、ＸはＨ、ハロゲン、−CF₃、−OCHF₂、−Ｏ−CF₃、−C
N、−NCSまたは−NO₂であり、Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アルケニルまたは
オキサアルキルであり、そしてＹはＯ、Ｓ、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｃ
−、一重結合または、ｍ＝１の場合に、選択的にトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたはである）、ｍは１または２であり、 Phは、それぞれの場合に、1,4−フェニレン、２−フ
ルオロ−1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニ
レンおよび3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンから成る
群から選択される同一または異なる基であり、 L³およびL⁴はそれぞれＨであるか、またはこれらの基
の１つは選択的にＦであり、 L¹、L²およびL⁵はそれぞれＨまたはＦである（但し、Ｘ＝CNまたはR¹＝−NCSの場合に、Ｙはトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたはであり、および／またはｍ＝２であり、および／または
基L¹、L²およびL³の１つが弗素であり、および／または
Ph−CNが２−フルオロ−４−シアノフェニルまたは3,5
−ジフルオロ−４−シアノフェニルである）］のビフェ
ニリルエタン類に関する。

式Ｉの化合物は、特に高捩じれセルを含む捩じれセル
の原理、ゲスト／ホスト効果、配列相の変形効果または
動的散乱効果に基づくディスプレイ用の液晶相成分とし
て使用することができる。

類似の化合物が、例えばDOS 3,040,632および3,401,3
20から公知である。しかしながら、それらに記載された
化合物はビフェニリルエタン類である代わりにシクロヘ
キシルフェニルエタン類である。

式（式中、R¹はｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシであ
る）の化合物がDOS 2,617,593から公知である。R¹が枝
分れアルキルである同様の式の化合物が熱変色性物質と
してDOS 2,736,772からおよび強誘電性S_c混合物としてJ
P62/146,984から公知である。

式（式中、R¹はｎ−ペントキシ、２−メチルブチル、ｎ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびｎ−ヘプチ
ルである）の化合物がEP−OS 0,227,004から公知であ
る。

本発明は、液晶相の成分として適した、新規の高複屈
折性の安定した液晶化合物またはメソ相形成性（mesoge
nic）化合物を見出すことを目的とする。この目的は、
式Ｉの化合物を提供することによって達成された。

式Ｉの化合物が液晶相の成分として著しく適している
ことを見出した。特に、これらの化合物は、好ましい低
温挙動と共同して比較的大きな光学異方性、正の誘電率
異方性、低粘度および高いネマティック相形成性を有す
る安定な液晶相を製造するのに使用することができる。
特に好ましくは、式Ｉの物質は、例えば超捩じれ効果用
またはアクティブマトリックスを有するディスプレイ用
混合物に使用するのに適している。

驚くべきことに、式Ｉの化合物を添加すると、上述の
基準全てを卓越して満たす液晶相が得られることがわか
った。

さらに、式Ｉの化合物を供与することによって、種々
の用途の観点からネマティック混合物を製造するために
適している液晶物質の範囲が非常に一般的にかなり広げ
られる。

式Ｉの化合物は広い用途分野を有している。置換基を
選択することによって、これらの化合物は、液晶相を主
として構成する基材として使用することができるけれ
ど、例えば、この種の誘電体の誘電率および／または光
学異方性を最適にするために、式Ｉの化合物を他の群の
化合物から成る液晶基材に加えることも可能である。さ
らに、式Ｉの化合物は液晶相の成分として使用すること
ができる他の物質を製造するための中間体として適して
いる。

純粋な状態で、式Ｉの化合物は無色であり、電気光学
用途に好適な温度範囲において液晶メソ相を形成する。
これらの化合物は化学的、熱的および光に非常に安定で
ある。

従って、本発明は、式Ｉの化合物および液晶相の成分
としてのこれらの化合物の用途に関する。本発明は、さ
らに式Ｉの少なくとも１種の化合物を含んでいる液晶相
およびそのような液晶相を含む液晶ディスプレイ要素に
関する。

以上および以下において、R¹、R²、ｍ、Ｙ、Ph、L¹、
L²、L³、L⁴、L⁵およびＸは別に明確に述べないかぎり上
述の意味である。

特に好ましいビフェニルエタン［原文の通り］は式I
a ［式中、Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アルケニルまたは
オキサアルキルであり、ｍは１または２であり、ＹはＯ、Ｓ、CO−Ｏ、Ｏ−CO、Ｏ−CO−Ｏ、一重結合
または、ｍ＝１の場合に、選択的にトランス−1,4−シ
クロヘキシレンであり、 Phは、それぞれの場合に、1,4−フェニレン、２−フ
ルオロ−1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニ
レンおよび3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンから成る
群から選択される同一または異なる基であり、 L¹、L²、L³およびL⁵はそれぞれＨまたはＦであり、そ
してＸはＦ、Cl、−CF₃、−CN、−OCF₃、−Ｏ−CHF₂、−N
CSまたは−NO₂である（但し、ａ）Ｘ＝−CNの場合に、Ｙはトランス−1,4−シクロヘ
キシレンであり、またはｍ＝２であり、および／または
Ph−Ｘが２−フルオロ−４−シアノフェニル、３−フル
オロ−４−シアノフェニルまたは3,5−ジフルオロ−４
−シアノフェニルであり、および／または基L¹、L²、L³
およびL⁵の１つまたは２つがＦであり、そしてｂ）Ｘ＝NCSの場合に、Ｙ＝トランス−1,4−シクロヘキ
シレンであり、またはｍ＝２であり、および／またはPh
−Ｘが２−フルオロ−４−イソチオシアナトフェニル、
３−フルオロ−４−イソチオアナトフェニルまたは3,5
−ジフルオロ−４−イソチオシアナトフェニルであり、
および／または基L¹、L²、L³およびL⁵の１つまたは２つ
がＦであり、および／または−Ｙ−Ｒが３個までのＣ原
子を有する直鎖アルキルである）］の化合物、および式
I b ［式中、Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アルケニルまたは
オキサアルキルであり、ｍは１または２であり、ＹはＯ、Ｓ、CO−Ｏ、Ｏ−CO、Ｏ−CO−Ｏ、一重結合
または、ｍ＝１の場合に、選択的にトランス−1,4−シ
クロヘキシレンであり、 Phは、それぞれの場合に、1,4−フェニレン、２−フ
ルオロ−1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニ
レンおよび3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンから成る
群から選択される同一または異なる基であり、 L¹、L³およびL⁴はそれぞれＨまたはＦであるか、また
はこれらの基の１つは選択的にＦであり、 L²およびL⁵はそれぞれＨまたはＦであり、そしてＸは
ハロゲン、−CF₃、−CN、−OCF₃、−NCSまたは−NO₂で
ある（但し、Ｘ＝ハロゲン、−CNまたは−CF₃の場合に、Ｙはトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンであり、またはｍ＝２で
あり、および／またはL⁵は弗素であり（Ｘ＝ハロゲンま
たは−CF₃の場合）、またはL⁴および／またはL⁴およびL
⁵または基L¹、L²およびL³（Ｘ＝CNの場合）の１つは弗
素である）］のビフェニリルエタン類である。

したがって、式I aの化合物は以下の好ましい下位式（式中、Ｘ、PhおよびＲは上述の意味であり、そしてＹ
はＯまたは一重結合である）（式中、Ｘ、PhおよびＲは上述の意味である）の化合物を包含するものである。

したがって、式I bの化合物は以下の好ましい下位式（式中、Ｒ、Ph、L¹、L²、L³、L⁴、L⁵およびＸ上述の意
味である）（式中、Ｒ、Ph、L¹、L²、L³、L⁴、L⁵およびＸは上述の
意味である）（式中、Ｒ、Ph、L¹、L²、L³、L⁴、L⁵およびＸは上述の
意味である）の化合物を包含するものである。

式I b1において、Ｘは−OCF₃、−NCSまたはNO₂である
のが好ましい。ＸがＦ、ClまたはCF₃であり、そしてL⁴
および／またはL⁵がＦである式I b1の化合物が特に好ま
しい化合物である。

ＸがCNであり、そしてL⁴およびL⁵が弗素であるか、ま
たはＸがCNであり、そして基L¹、L²およびL³の１つが弗
素である式I b1の化合物も好ましい化合物でる。

式I b2およびI b3において、Ｘは−CN、Ｆ、Cl、−CF
₃または−OCF₃であるのが好ましい。

式Ｉおよびその下位式において、ＸはＦ、Cl、−C
F₃、−OCF₃、OCHF₂、−NCSまたは−NO₂であるのが好ま
しい。Ph−Ｘは３−フルオロ−４−Ｘ−フェニルまたは
3,5−ジフルオロ−４−Ｘ−フェニルであるのが好まし
い。特に好ましい意味は２−フルオロ−４−シアノフェ
ニル、３−フルオロ−４−シアノフェニル、3,5−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル、２−フルオロ−４−イソ
チオシアナトフェニル、３−フルオロ−４−イソチオシ
アナトフェニルおよび3,5−ジフルオロ−４−イソチオ
シアナトフェニルである。

Ｘが−CNまたは−NCSであり、そして基L¹、L²、L³お
よびL⁵の１つがＦである下位式I aの化合物がさらに特
に好ましい化合物である。

同様に好ましいビフェニルエタン類［原文の通り］
は、Ｘが−CNまたは−NCSである式I a2の化合物および
Ｘが−CNまたは−NCSである式I a3のビフェニリルエタ
ン類である。

式I a4 （式中、Ｒはメチル、エチルまたはｎ−プロピルであ
る）の化合物も特に好ましい化合物である。

基Ｒは10個までのＣ原子、特に２〜７個のＣ原子を有
するのが好ましい。

基Ｒが、１つのCH₂基をＯ原子でさらに置換すること
ができるアルキル基（「オキサアルキル」）である場
合、それらの基は直鎖または枝分れ鎖でありうる。それ
らの基は直鎖であり、２、３、４、５、６または７個の
Ｃ原子を有するのが好ましく、ゆえにエチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、
ヘプトキシ、２−オキサプロピル（＝メトキシメチ
ル）、２−オキサブチル（＝エトキシメチル）または３
−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−
または４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５
−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−
オキサヘプチルであるのが好ましく、さらにメチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オク
トキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキ
シ、トリデコキシ、テトラデコキシ、ペンタデコキシ、
２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオクチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オ
キサノニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８
−または９−オキサデシル、1,3−ジオキサブチル（＝
メトキシメトキシ）、1,3−、1,4−または2,4−ジオキ
サペンチル、1,3−、1,4−、1,5−、2,4−、2,5−また
は3,5−ジオキサヘキシルあるいは1,3−、1,4−、1,5
−、1,6−、2,4−、2,5−、2,6−、3,5−、3,6−または
4,6−ジオキサヘプチルである。

１つのCH₂基を−CH＝CH基または−CHF−で置換したも
のも特に好ましいアルキル基である。

ｍは１であるのが好ましい。ＸはＯ、一重結合または
トランス−1,4−シクロヘキシレンであるのが好まし
く、一重結合であるのが特に好ましい。Ｙはトランス−
1,4−シクロヘキシレン、−Ｏ−または一重結合である
のが好ましい。

枝分れ側基を有する式Ｉの化合物は、通常の液晶基材
に対する溶解度が良好なので時には重要であるが、それ
らが光学的に活性であるならば、キラルドーピング剤と
して特に重要である。

この種の枝分れ基は一般に１つより多い鎖枝を有して
いる。好ましい枝分れ基はイソプロピル、２−ブチル
（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチル
プロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−
メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２
−オクチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、
２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチル
ペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソ
キシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ
（＝２−オクチルオキシ）、２−オキサ−３−メチルブ
チル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘ
キシル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−
メチルオクトキシ、６−メチルオクタイノイルオキシ、
５−メチルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチ
リルオキシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘ
キサノイルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチルま
たは２−メチル−３−オキサヘキシルである。

枝分れ側基を有する化合物の場合、式Ｉは光学対掌体
とラセミ体の両方およびそれらの混合物を包含するもの
である。

式Ｉおよびそれらの下位式の化合物のうち、そこに存
在する基の少なくとも１つが上述の好ましい意味の１つ
を有するものが好ましい。

特に好ましい小群の本発明に従う化合物は以下の下位
式の化合物である。

式Ｉおよびそれらの下位式の化合物のうち、そこに存
在する基の少なくとも１つが上述の好ましい意味の１つ
の有するものが好ましい。

特に好ましい化合物は式（式中、ＸはＦ、Cl、CF₃、CN、OCF₃またはOCHF₂である
のが好ましい）の化合物である。これらの化合物は以下
の合成図に従って得ることができる。

弗素での側鎖置換に関し、以下の置換形態が特に好ま
しい。

特に好ましいビフェニリルエタン類は式Ｉ［式中、基R¹およびR²の一方はＸであり、他方の基R¹ま
たはR²はＲ−Ｙ−である（但し、ＸはＨ、ハロゲン、−CF₃、−OCHF₂、−Ｏ−CF₃、−C
N、−NCSまたは−NO₂であり、Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アルケニルまたは
オキサアルキルであり、そしてＹはＯ、Ｓ、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ
−、一重結合または、ｍ＝１の場合に、選択的にトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたはである）、ｍは１または２であり、 Phは、それぞれの場合に、1,4−フェニレン、２−フ
ルオロ−1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニ
レンおよび3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンから成る
群から選択される同一または異なる基であり、 L³およびL⁴はそれぞれＨであるか、またはこれらの基
の１つは選択的にＦであり、 L¹、L²およびL⁵はそれぞれＨまたはＦである（但し、（１）R²＝Ｘの場合Ｘ＝ハロゲン、−CNまたはCF₃の場合に、Ｙがトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたはであり、ｍ＝２であり、および／またはL⁴および／また
はL⁵が弗素であり（Ｘ＝ハロゲンまたは−CF₃の場合）
またはL⁴およびL⁵または基L¹、L²およびL³の１つ（Ｘ＝
CNの場合）が弗素であり、または（２）R¹＝Ｘの場合ａ）Ｘ＝−CNの場合に、Ｙがトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたはであり、またはｍ＝２であり、および／またはPh−Ｘが
２−フルオロ−４−シアノフェニル、３−フルオロ−４
−シアノフェニルまたは3,5−ジフルオロ−４−シアノ
フェニルであり、および／または基L¹、L²、L³およびL⁴
の１つまたは２つがＦであり、そしてｂ）Ｘ＝NCSの場合に、Ｙ＝トランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたはであり、またはｍ＝２であり、および／またはPh−Ｘが
２−フルオロ−４−イソチオシアナトフェニル、３−フ
ルオロ−４−イソチオシアナトフェニルまたは3,5−ジ
フルオロ−４−イソチオシアナトフェニルであり、およ
び／または基L¹、L²、L³およびL⁴の１つまたは２つがＦ
であり、および／または−Ｙ−Ｒが３個までのＣ原子を
有する直鎖アルキルである）］のものである。

特に好ましい化合物は、Ｙがトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたはであるか、またはｍが２である下位式I bの化合物であ
る。

好ましい化合物は、L⁴および／またはL⁵が弗素である
か、または基L¹、L²およびL³の１つが弗素である式I b
の化合物である。前の場合（L⁴および／またはL⁵＝
Ｆ）、ＸはハロゲンかまたはCF₃であるのが好ましい。
後の場合、ＸはCNであるのが好ましい。

下位式I aの好ましい化合物は、Ｙがトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたはであるか、またはｍが２であるものである。Ｘ＝CNの場
合、Ph−Ｘは２−フルオロ−４−シアノフェニルまたは
3,5−ジフルオロ−４−シアノフェニルであるのが好ま
しい。下位式I aにおいて、基L¹、L²、L³およびL⁴の１
つまたは２つがＦであるのが好ましい。

式Ｉの化合物は、文献［例えば、シュトットガルトの
ゲオルグ−スィーメ（Georg−Thieme）出版社発行のホ
ーベン−ワイル（Houben−Weyl）、「有機化学の方法
（Methodender Organischen Chemie）」のような定本］
に記載されているようなそれ自体公知の方法によって、
すなわち、公知の前記反応に適した反応条件下に製造さ
れる。同時に、それ自体公知であるが、ここではさらに
詳細には説明しない異法も使用することができる。

所望ならば、反応混合物からそれらを単離する代わり
に即座にそれらをさらに反応させて式Ｉの化合物を生成
することによって、出発物質を現場で生成することもで
きる。

例えば、式Ｉの化合物は式II （式中、Z¹は−CH＝CH−または−Ｃ−Ｃ−である）の化
合物を当業者に公知の条件下に接触水素添加することに
よって製造することができる。式IIにおいて、L¹、L²、
L³、L⁴、L⁵、ｍ、R¹およびR²は上述の条件［原文の通
り］を有する。Ｒはアルキル、フルオロアルキルまたは
オキサアルキルである。

式IIの化合物は、ウィッチヒ（Wittig）の方法によっ
てそれ自体知られているように適切なベンズアルデヒド
類［原文の通り］を適切な燐イリド類と反応させること
によって、または公知であるかまたは公知化合物とまっ
たく同様に製造することができるハロ芳香族類（臭素ま
たはヨウ素）を用いる適切なスチレン化合物からのヘク
カップリング（Heck coupling）によって得ることがで
きる。

式IIのトラン類は、エー・オー・キング（A.O.Kin
g）、イー・ネギシ（E.Negishi）、エフ・ジェー・ビラ
ニ（F.J.Villani）およびエー・シルビーラ（A.Silveir
a）によってJ.Org.Chem.、43、358頁（1978）に記載さ
れた方法と同様にアルキニル亜鉛化合物をハロゲン化ア
リールとカップリングすることによっても製造すること
ができる。

式IIのトラン類は、1,1−ジアリール−２−ハロエチ
レン類を強塩基の存在下に転移させて、ジアリールアセ
チレンとするフリッチ−ブッテンベルク−ウイーチェル
（Fritsch−Buttenberg−Wiechell）転位［Ann.279、31
9、327、332（1984）］によって製造することもでき
る。

さらに、式IIのトラン類は、パラジウム触媒、例え
ば、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（II）とヨウ化銅（Ｉ）［Synthesis、627頁（1980）ま
たはTetrahedron Letters、27、1171頁（1986）に記
載］の存在下に４−置換フェニルまたはシクロヘキシル
アセチレン類とハロゲン化アリールとから製造すること
ができる。

出発物質として使用する化合物、例えば式IIIおよびI
V （式中、Q¹およびQ²は、例えば−CH₂COCl、−CH＝CH₂、
−CHOまたは−CH₂Brである）の物質は公知であるか、ま
た標準の方法によって公知の化合物とまったく同様に製
造することができる。

アルケニル基を有する本発明の化合物は、ウィッチヒ
反応によって同様な公知化合物と同様に製造することが
できる。その出発物質［式Ｉに従うが、基R¹およびR²の
１つが−（CH₂）_Ｘ−CHOまたは、例えば−（CH₂）_Ｘ−B
rである（Ｘ＝０〜５）］は上述の方法に準じて得るこ
とができる。

さらに、式Ｉの化合物はDOS 3,608,502、DOS 3,632,4
10またはDOS 3,736,489に従うクロスカップリングによ
って、または対応する塩化アリールアセチルおよび対応
するベンゼンまたはビフェニル先駆体からフリーデル−
クラフツアシル化によってそれら自体容易に得ることが
できる適切なメチレンケトン類のウォルフ−キッシュナ
ー還元によって製造することができる。

ｍ＝１およびL¹＝L²＝Ｈである下位式I aの好ましい
化合物の特に好ましい変形合成法を以下の図に示す。

好ましくは、L³＝Ｆ、L⁵＝Ｈ、または一重結合、Ｒ＝ｎ−アルキル、Ｘ＝Ｆ、Cl、CF₃
またはOCF₃である。L⁰はＨであるのが好ましい。

式I31〜I36、I18、I19、I21およびI22の化合物が特に
好ましい化合物である。ここで、ＸはCN、Ｆ、Cl、C
F₃、OCF₃またはOCHF₂であるのが好ましく、CN、Ｆまた
はClであるのが特に好ましい。Ｙはトランス−1,4−シ
クロヘキシレン（特にI22において）または一重結合で
あるのが好ましい。

本発明のさらにとくに好ましい化合物は以下の２表に
挙げる。Cy＝トランス−1,4−シクロヘキシレン、Ph＝
1,4−フェニレン、特に好ましい化合物のさらに可能な合成を以下の図Ａ
〜Ｄに示す（分子が３−フルオロ−４−シアノフェニル
基を含んでいる場合、Ｙは一重結合以外であるのが好ま
しい）。

Ｘ＝CNである本発明の化合物はPDLCs（polymer dispe
rsed liquid crystals、ポリマー分散液晶）またはPNs
（polymer network、ポリマーネットワーク）用液晶混
合物の成分として特に適している。この種の３核化合物
において、R²はCNであるのが好ましく、またL²はＦであ
るのが好ましい。４核CN化合物（ｍ＝２またはＹ＝トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたはが特に好ましい。

本発明による液晶媒体は本発明の１種以上の化合物の
ほかにもさらに別の成分として２〜40、特に４〜30成分
を含んでいるのが好ましい。特に、これらの媒体は本発
明の１種以上の化合物のほかに３〜20成分を含んでいる
のが非常に好ましい。他の成分は、ネマティック又はネ
マティック相形成性（単変性又は等方性）物質、特にア
ゾキシベンゼン類、ベンジデンアニリン類、ビフェニル
類、テルフェニル類、安息香酸フェニル類または安息香
酸シクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン酸のフェ
ニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシル
安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、
シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルま
たはシクロヘキシルエステル類、安息香酸、シクロヘキ
サンカルボン酸およびシクロヘキシルシクロヘキサンカ
ルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル類、フェニ
ルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、フ
ェニルシクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキセン
類、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン類、
1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、4,4′−ビス−
シクロヘキシルビフェニル類、フェニルピリジン類また
はシクロヘキシルピリミジン類、フェニルピリジン類ま
たはシクロヘシシルピリジン類、フェニルジオキサン類
またはシクロヘキシルジオキサン類、フェニル−1,3−
ジチアン類またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン類、
1,2−ジフェニルエタン類、1,2−ジシクロヘキシルエタ
ン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、１
−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシ
ル）エタン類、１−シクロヘキシル−２−ビフェニルエ
タン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエ
タン類、必要に応じてハロゲン化されるスチルベン類、
ベンジルフェニルエーテル類、トラン類並びに置換ケイ
皮酸類の群から成る物質から選択するのが好ましい。こ
れらの化合物における1,4−フェニレン基は弗素化され
てもよい。

本発明による媒体のさらに別の成分として適した最も
重要な化合物の特徴は次式１、２、３、４及び５によっ
て示すことができる。

Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １Ｒ′−Ｌ−COO−Ｅ−Ｒ″ ２Ｒ′−Ｌ−OOC−Ｅ−Ｒ″ ３Ｒ′−Ｌ−CH₂CH₂−Ｅ−Ｒ″ ４Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５式１、２、３、４および５において、同一でも異なっ
てもよいＬおよびＥは、それぞれの場合において互いに
独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−C
yc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Ｇ−Phe−
および−Ｇ−Cyc−［但し、Pheは未置換又は弗素置換1,
4−フェニレンであり、Cycはトランス−1,4−シクロヘ
キシレン又は1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピ
リミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルで
あり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そ
してＧは２−（トランス−1,4−シクロヘキシル）エチ
ル、ピリミジン−2,5−ジイル，ピリジン−2,5−ジイル
または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである］並びにそ
れらの鏡像基から成る群からの２価基である。

基ＬおよびＥの１つはCyc、PheまたはPyrであるのが
好ましい。ＥはCyc、PheまたはPhe−Cycであるのが好ま
しい。本発明の媒体は、ＬおよびＥがCyc、PheおよびPy
rから成る群から選択される式１、２、３、４および５
の化合物から選択される１種以上の成分を含み、同時に
基ＬおよびＥの１つがCyc、PheおよびPyrから成る群か
ら選択され、他方の基が−Phe−Phe、−Phe−Cyc−、−
Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−および−Ｇ−Cyc−から成る群
から選択される式１、２、３、４及び５の化合物から選
択される１種以上の成分を含み、さらに必要に応じて基
ＬおよびＥが−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe
−および−Ｇ−Cyc−から成る群から選択される式１、
２、３、４及び５の化合物から選択される１種以上の成
分を含むのが好ましい。

下位式1a、2a、3a、4aおよび5aの化合物において、
Ｒ′およびＲ″は、それぞれの場合において互いに独立
して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイル
オキシである。これらの化合物の大部分は、Ｒ′とＲ″
が互いに異なり、これらの基の１つは通常アルキル又は
アルケニルである。下位式1b、2b、3b、4bおよび5bの化
合物において、Ｒ″は−CN、−CF₃、Ｆ、Cl又は−NCSで
ある。この場合Ｒは下位式1a〜5aの化合物に関して示し
た意味であり、アルキル又はアルケニルであるのが好ま
しい。しかしながら、式１、２、３、４及び５の化合物
において提案した置換基の他のあらゆるものが共通す
る。そのような物質あるいはまたそれらの混合物の多く
は市販されている。これらの物質は全て文献で知られて
いる方法又はそれに準じる方法によって得ることができ
る。

化合物1a、2a、3a、4a及び5aから成る群（１群）から
の成分以外に、本発明の媒体は化合物1b、2b、3b、4b及
び5bから成る群（２群）からの成分も含んでいるものが
好ましい。それらの割合は次の通りであるであるのが好
ましい。

１群:20〜90％、特に30〜90％２群:10〜80％、特に10〜50％。

本発明の化合物および１群および２群からの化合物の
割合の合計は100％となる。

本発明の媒体は１〜40％、特に５〜30％の本発明の化
合物を含んでいるのが好ましい。40％より多い、特に45
〜90％の本発明の化合物を含んでいる媒体がさらに好ま
しい。媒体は３、４または５種の本発明の化合物を含ん
でいるのが好ましい。

本発明の相はそれ自体通常の方法で製造される。一般
に、これら成分は高温でとくに好適に互いに溶解する。

適切な添加剤によって、液晶相は、それらがこれまで
に開示された全ての種類の液晶ディスプレイ要素に使用
できるように本発明に従って改質することができる。

この種の添加剤は当業者に知られており、また文献に
詳細に記載されている。例えば、導電性塩、好ましくは
４−ヘキシルオキシ安息香酸エチルジメチルドデシルア
ンモニウム、テトラフェニル硼酸テトラブチルアンモニ
ウムまたはクラウンエーテルの錯塩［例えば、アイ・ハ
ラー・クリスト（I Haller Cryst）等、Mol.Cryst.Liq.
1、24巻、249〜258頁（1973）参照］を添加して導電性
を改良し、２色性染料を添加して着色ゲスト−ホスト系
を製造し、またはある種の物質を添加して、ネマティッ
ク相の誘電率異方性、粘度および／または配向を調節す
ることができる。この種の物質は、例えばDE−OS 2,20
9,127、2,240,864、2,321,632、2,338,281、2,450,08
8、2,637,430、2,853,728および2,902,177に記載されて
いる。

以下の実施例は本発明を説明するものであって、本発
明を限定するものではない。mp＝融点、cp＝透明点、以
上および以下において、パーセントは重量％であり、温
度は全て℃表示である。「通常の操作」とは、水を加
え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離して
乾燥および蒸発させ、そして生成物を晶出および／また
はクロマトグラフィーによって精製することを意味す
る。

実施例１ 100mlのテトラヒドロフランに溶かした9.5gの１−
（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−ペンチル
ビフェニル−４−イル）エテン［４−フルオロスチレン
を４−ブロモ−４′−ｎ−ペンチルビフェニルとヘクカ
ップリングさせることによって得た］溶液を、Ｈの吸収
が完了するまでPd/Cの存在下に水素添加処理する。通常
の処理を行い、１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−
（４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）エタン
（mp:60℃、cp:190℃）を得る。

以下の化合物を同様に製造する。

１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−プ
ロピルビフェニル−４−イル）エタン、mp:104℃；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−プロ
ピルビフェニル−４−イル）エタン；１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−
（４′−ｎ−プロピルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−プロ
ピル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、
mp:63.6℃；１−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−
（４′−エチルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−
（４′−ｎ−プロピルビフェニル−４−イル）エタン、
mp:128℃；１−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−
（４′−ｎ−ブチルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−
（４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）エタン、
mp:85℃、cp:126℃；１−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−
（４′−ｎ−プロピル−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−２−
（４′−ｎ−ペンチル−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−エチルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−プロピルビフェニル−４−イル）エタン、
mp:76℃、cp:141℃；１−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−ブチルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）エタン、
mp:62℃、cp:136℃；１−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−プロピル−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）エタン；１−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−ペンチル−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）エタン；１−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−エチルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−プロピルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−ブチルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−プロピル−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）エタン；１−（ｐ−ジフルオロメトキシフェニル）−２−
（４′−ｎ−ペンチル−２′−フルオロビフェニル−４
−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−ブチ
ル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−ペン
チル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、
mp:49℃、cp:82℃；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−ヘプ
チル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−エチ
ル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、m
p:62.4℃ １−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−エチル
−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−プ
ロピル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタ
ン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−ブ
チル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−ペ
ンチル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタ
ン、mp:35℃、cp:54℃；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−ヘ
プチル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）エタ
ン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−［４′−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−２′−フルオロビ
フェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−［４′−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２′−フル
オロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−［４′−（トラ
ンス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２′−フルオ
ロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−［４′−（トラ
ンス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２′−フル
オロビフェニル−４−イル）エタン、mp:68℃、cp:206
℃；１−（ｐ−フルコロフェニル）−２−［４′−（トラ
ンス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−２′−フル
オロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル−２−［４′−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−２′−フルオロビフェ
ニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル−２−［４′−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２′−フルオロ
ビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル−２−［４′−（トランス
−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２′−フルオロビ
フェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル−２−［４′−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２′−フルオロ
ビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル−２−［４′−（トランス
−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−２′−フルオロ
ビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−ブ
トキシビフェニル−４−イル）エタン、mp:102℃、cp:1
45℃；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−プ
ロポキシビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−フルオロフェニル）−２−（４′−ｎ−エ
トキシビフェニル−４−イル）エタン；１−（3,5−ジフルオロフェニル）−２−（４′−エ
チルビフェニル−４−イル）エタン；１−（3,5−ジフルオロフェニル）−２−（４′−ｎ
−プロピルビフェニル−４−イル）エタン；１−（3,5−ジフルオロフェニル）−２−（４′−ｎ
−ブチルビフェニル−４−イル）エタン；１−（3,5−ジフルオロフェニル）−２−（４′−ｎ
−ペンチルビフェニル−４−イル）エタン、mp:59℃；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−エチルビ
フェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−プロ
ピルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−ブチ
ルビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−クロロフェニル）−２−（４′−ｎ−ペン
チルビフェニル−４−イル）エタン、mp:129℃。

実施例２ 200mlのテトラヒドロフランに溶かした10.6gの１−
（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−フルオロ
ビフェニル−４−イル）エテン［４−プロピルスチレン
を４−ブロモ−４′−ｎ−フルオロビフェニルとヘクカ
ップリングさせることによって得た］溶液を、Ｈの吸収
が完了するまでPd/Cの存在下に水素添加処理する。通常
の処理を行い、１−（ｐ−プロピルフェニル）−２−
（４′−ｎ−フルオロビフェニル−４−イル）エタン
（mp:97℃）を得る。

１−（ｐ−エトキシフェニル）−２−（４′−トリフ
ルオロメトキシビフェニル−４−イル）エタン、mp:165
℃；１−（ｐ−エチルフェニル）−２−（４′−トリフル
オロメトキシフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−ト
リフルオロメトキシビフェニル−４−イル）エタン、m
p:97℃、cp:137℃；１−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（４′−トリフル
オロメトキシビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（４′−トリフ
ルオロメトキシフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−ク
ロロ−３′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン、
mp:60℃、cp:65℃；１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４′−クロ
ロ−３′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−ク
ロロ−３′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−エトキシフェニル）−２−（４′−ジフル
オロメトキシビフェニル−４−イル）エタン、mp:153
℃；１−（ｐ−エチルフェニル）−２−（４′−ジフルオ
ロメトキシビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−ジ
フルオロメトキシビフェニル−４−イル）エタン、mp:1
31℃；１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４′−ジフ
ルオロメトキシビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−ジ
フルオロメトキシビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−エトキシフェニル）−２−（４′−フルオ
ロビフェニル−４−イル）エタン、mp:121℃、mp:130
℃；１−（ｐ−エチルフェニル）−２−（４′−フルオロ
ビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−フ
ルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４′−フル
オロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（４′−フ
ルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−エチルフェニル）−２−（２′,4′−ジフ
ルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（２′,4′
−ジフルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（２′,4′−
ジフルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（２′,4′
−ジフルオロビフェニル−４−イル）エタン、mp:40
℃、cp:50℃；１−（ｐ−エチルフェニル）−２−（３′,4′−ジフ
ルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（３′,4′
−ジフルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（３′,4′−
ジフルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（３′,4′
−ジフルオロビフェニル−４−イル）エタン、mp:46
℃；１−（ｐ−エチルフェニル）−２−（３′−フルオロ
−４′−クロロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロプルフェニル）−２−（３′−フ
ルオロ−４′−クロロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−２−（３′−フル
オロ−４′−クロロビフェニル−４−イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−ペンチルフェニル）−２−（３′−フ
ルオロ−４′−クロロビフェニル−４−イル）エタン、
mp:46℃；１−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−
２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−
２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−
２−（４′−クロロビフェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−
２−（４′−クロロビフェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−
２−（４′−シアノビフェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−
２−（４′−シアノビフェニル−４−イル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−
２−（４′−トリフルオロメチルビフェニル−４−イ
ル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−
２−（４′−トリフルオロメチルビフェニル−４−イ
ル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−
２−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イ
ル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−
２−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イ
ル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−プロピルフェニル）−
２−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イ
ル）エタン；１−（２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）−
２−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イ
ル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−ト
リフルオロメチル−２′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４′−ト
リフルオロメトキシ−２′−フルオロビフェニル−４−
イル）エタン；１−（ｐ−ｎ−プロピルフェニル）−２−（２′,4′
−ジフルオロフェニル−４−イル）エタン。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 323/09 Ｃ０７Ｃ 323/09 323/18 323/18 323/62 323/62 331/28 331/28 Ｃ０９Ｋ 19/14 Ｃ０９Ｋ 19/14 19/30 19/30 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (31)優先権主張番号Ｐ３９１３５５４．３ (32)優先日 1989年４月25日 (33)優先権主張国ドイツ（ＤＥ） (72)発明者シュタール，クラウス‐ペータードイツ連邦共和国デー‐6100 ダルムシュタット 13 クルト‐シューマヒャーシュトラーセ 50 (72)発明者ライフェンラート，フォルケルドイツ連邦共和国デー‐6101 ロスドルフヤーンシュトラーセ 15 (72)発明者フィンケンツェラー，ウーリッヒドイツ連邦共和国デー‐6831 プランクシュタットヴァルトプファート 74 (72)発明者バルトマン，エッケハルトドイツ連邦共和国デー‐6106 エルツハウゼンディーブルガーヴェーク 12アー (72)発明者ヒーティッヒ，ラインハルトドイツ連邦共和国デー‐6101 モーダウタール１アムキルヒベルク 11 (72)発明者コーツ，デービッドイギリス国ドーセットビーエイチ21 ３エスダブリュウィンボーンマーレィソップウィズクレセント 87 (72)発明者グリーンフィールド，シモンイギリス国ドーセットビーエイチ17 ７ワイエイプールクリークムーアブラックバードクロース２ (72)発明者スミス，グラハムイギリス国ドーセットビーエイチ17 ８エイエックスプールキャンフォードヘースヘンバーリークロース 10 (72)発明者クルメイアー，ハンス―アドルフドイツ連邦共和国デー‐6104 ゼーハイム‐ユーゲンハイムヒンターデアシューレ３アー (72)発明者ドルシュ，ディータードイツ連邦共和国デー‐6100 ダルムシュタットロイテルアレー 24 (56)参考文献特開昭62−167758（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−161956（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式Ｉ［式中、基R¹およびR²の一方はＸであり、他方の基R¹ま
たはR²はＲ−Ｙ−である（但し、ＸはＨ、Ｆ、Cl、−CF₃、−OCHF₂または−OCF₃であり、Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アルケニルまたはオ
キサアルキルであり、そしてＹはＯ、Ｓ、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ
−、単結合または、ｍ＝１の場合に、選択的にトランス
−1,4−シクロヘキシレンまたはである）、ｍは１または２であり、 Phは、それぞれの場合に、1,4−フェニレン、２−フル
オロ−1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニレ
ンおよび3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンから成る群
から選択される同一または異なる基であり、 L³およびL⁴はそれぞれＨであるか、またはこれらの基の
どちらか１つはＨの代わりにＦであり、 L¹、L²およびL⁵はそれぞれＨまたはＦである］のビフェニリルエタン類。
【請求項２】式I a （式中、基Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アルケニ
ルまたはオキサアルキルであり、ｍは１または２であり、ＹはＯ、Ｓ、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ
−、単結合またはｍ＝１の場合に、トランス−1,4−シ
ルロヘキシレンに代えられ、 Phは、それぞれの場合に1,4−フェニレン、２−フルオ
ロ−1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニレン
および3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンから成る群か
ら選択される同一または異なる基であり、 L¹、L²、L³およびL⁵はそれぞれＨまたはＦであり、ＸはＦ、Cl、−CF₃、−OCF₃または−OCHF₂である）のビフェニリルエタン類。
【請求項３】式I b （式中、基Ｒはアルキル、フルオロアルキル、アルケニ
ルまたはオキサアルキルであり、ｍは１または２であり、ＹはＯ、Ｓ、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ
−、単結合またはｍ＝１の場合に、トランス−1,4−シ
クロヘキシレンに代えられ、 Phはそれぞれの場合に1,4−フェニレン、２−フルオロ
−1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニレンお
よび3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンから成る群から
選択される同一または異なる基であり、 L¹、L³およびL⁴はそれぞれＨか、またはこれらの基の一
つはＦに代えられ、 L²およびL⁵はそれぞれＨまたはＦであり、ＸはＦ、CL、−CF3または−OCF3である。但し、ＸがＦ
または−CF3のとき、ｍは２か、および／またはL⁴とL⁵
の少なくとも一つはＦである）のビフェニリルエタン類。
【請求項４】式I a1 （式中Ｘ、PhおよびＲは前記定義と同じであり、ＹはＯ
または単結合である）で表わされる請求項２記載のビフェニリルエタン類。
【請求項５】式I b1 （式中Ｒ、Ph、L¹、L²、L³、L⁴、L⁵およびＸは前記定義
と同じである）で表わされる請求項３記載のビフェニリルエタン類。
【請求項６】ＸがＦ、Cl、−OCF₃または−OCHF₂である
請求項１記載のビフェニリルエタン類。
【請求項７】式I2 （式中HalはＦまたはClを表わし、ＲおよびＹは前記定
義と同じである）で表わされる請求項２記載のビフェニリルエタン類。
【請求項８】式I13、I14、I18またはI19 （式中Ｒ、ＹおよびＸは前記定義と同じである）で表わされる請求項１記載のビフェニリルエタン類。
【請求項９】式Ｖ（式中ＸはＦ、Cl、−CF₃、−OCF₃、または−OCHF₂を表
わし、Ｒ、Ｙ、Phおよびｍは前記定義と同じである）で表わされる請求項３記載のビフェニリルエタン類。
【請求項１０】R¹−（Ph）_ｍ−およびL¹〜L⁵が下記であ
る請求項１記載のビフェニリルエタン類。
【請求項１１】請求項１記載の式Ｉの化合物をその成分
として使用する液晶相。
【請求項１２】少なくとも２種の液晶成分を含んでいる
液晶相であって、少なくとも１種の請求項１記載の式Ｉ
の化合物を含有することを特徴とする液晶相。
【請求項１３】請求項12記載の液晶相を含有することを
特徴とする液晶ディスプレイ要素。