KR920000415B1 - 톨란류 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

톨란류
본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)의 톨란류에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1과 R2는 상호 각기 독립적으로 하나 또는 두개의 비인접 CH2또는 CF2그룹이 -O-에 의해 치환될 수 있는 탄소수 15이하의 알킬 또는 퍼플루오로알킬이고, 또한 라디칼 R1과 R2중 하나의 할로겐, -CN, -NC, -N3또는 -NCS이고, A1과 A2는 상호 각기 독립적으로 비치환 또는 할로겐 및/또는 니트릴에 의해 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌(여기에서 하나 또는 그 이상의 CH 그룹은 또한 N으로 치환될 수 있다), 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌 또는 트렌스-1,4-시클로헥실렌(여기에서 하나 또는 두개의 비인접 CH2그룹은 -O- 및/또는 -S 원자에 의해 치환될 수 있다)이고, Z1은 -CH2CH2-, -CH2O, -CO-O-, -OCH2-, -O-CO- 또는 단일 결합이고, m과 n은 상호 각기 독립적으로 0 또는 1이고, A3및 A4는 상호 각기 독립적으로 비치환 또는 할로겐 및/또는 니트릴에 의해 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌이고, 단, 둘중 하나는 2,3-디할로게노-1,4-페닐렌 그룹을 함유하거나, a) m=n=0이고, A3와 A4는 비치환된 1,4-페닐렌이면, R1은 알콕시 그룹이고 R2는 불소, -NC, -N3또는 -NCS이거나 라디칼 R1과 R2중 하나는 적어도 두개의 CH2그룹이 -O-에 의해 치환된 알킬 그룹 또는, 라디칼 R1과 R2중 하나는 퍼플루오로알킬 그룹 또는 -OCF3이거나, b) m=n=0이고, A3및/또는 A4는 일치된 1,4-페닐렌이면, 라디칼 R1과 R2중 적어도 하나는 -CN, -NC, -N3, -NCS,OCF3또는 퍼플루오로알킬이거나, c) A3와 A4는 비치환된 1,4-페닐렌, n=0 또는 1, m=1, 및 Z1은 단일 결합이면, 라디칼 R1과 R2중 하나는 알콕시 그룹이고 이때 나머지는 할로겐, 알킬, -CN, -NC,N3또는 NCS이거나, 라디칼 R1과 R2중 하나는 퍼플루오로알킬 또는 -OCF3이거나, d) A3와 A4가 비치환된 1,4-페닐렌이고, n=0, m=1 및 Z1은 -CO-O-이면, R1과 R2중 하나는 알콕시 그룹이고, 나머지 하나는 할로겐, 알킬, -NC,N3또는 NCS이거나, 라디칼 R1과 R2중하나는 퍼플루오로알킬 그룹 또는 -OCF3이거나, e) m=0, n=1이고, 그룹 A2, A3또는 A4중 하나가 일치환된 1,4-페닐렌이고, 나머지 두 그룹이 1,4-페닐렌이면, 그룹 A3와 A4중 하나는 일치환된 1,4-페닐렌 그룹이다.
또한 본 발명은 ECB 효과에 의거한 전-광 디스플레이 소자용 액정상의 성분으로서 이들 톨란류의 용도에 관한 것이다.
이하, 간략하게 하기 위해, Phe는 비치환된 1,4-페닐렌 그룹이고, PheX는 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌 그룹(X는 할로겐 및/또는 니트릴이다)이고, Cyc는 트랜스-1-4-시클로헥실렌 그룹이고, Dio는 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹이고, Pyd는 피리딘-2,5-디일 그룹이고, Pyr는 피리미딘-2,5-디일 그룹이고, Dit는 1,3-디티안-2,5-디일 그룹이고, Bco는 1,4-비시클로(2.2.2)-옥틸렌 그룹이다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은, 액정상의 성분, 특히 비틀린 셀, 게스트-호스트 효과, 정렬상의 변형효과 또는 동 산란 효과의 원리에 의거한 디스플레이용으로서 사용될 수 있다. 또한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 바람직하기는 ECB 효과에 의거한 디스플레이용 액정상의 성분으로서 사용하기에 적합하다.
유사화합물은 예를들면 영국 특허공개 제2155 465A호 또는 프랑스 특허 제2234 261호에 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 액정상의 성분으로서 적합한 신규하고 안정한 액정 또는 메소제닉 화합물을 제공하는데 있다. 이 목적은 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조에 의해 달성되었다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 액정상의 성분으로서 매우 적합하다는 것을 발견하였다. 특히, 비교적 높은 광학이방성과 상기한 부유전이방성을 갖는 액정상은 이들 화합물의 사용에 의해 제조될 수 있다. 따라서 일반식(Ⅰ)의 물질은 ECB 효과를 갖도록 혼합물중에 사용시 바람직하게 적합하다.
ECB 효과(전기적으로 조절된 복굴절)나 또한 DAP 효과(정렬상의 변형)는 1971년 처음으로 발표되었다[M.F.Schieckel and K.Fahrenschon, “전계에 있어서 수직 배향을 갖는 네마틱 액정의 변형”, Appl.Phys.Lett.19(1971), 3912]. 이어서 다음의 두 논문[J.F.Kahn.Appl.Phys,Lett.20(1972), 1193와 G.Labrunie and J.Robert, J.Appl.Phys.44(1973), 4869]이 발표되었다.
제이.로버트와 에프.클레륵의 논문[SID 80 Digest Techn.Papers(1980), 30], 제이.듀헨의 논문[Displays 7(1986), 3] 및 에이치, 샤트의 논문[SID 82 Digest Techn.Papers(1982), 244]에서는 액정상이 ECB 효과에 의거한 고정보 밀도의 디스플레이 소자에 사용될 수 있도록 탄성상수의 비(K3/K1)와 광학이방성(△n)의 값이 높아야만 하고 유전이방성(△ε)의 값이 부의 값을 가져야만 한다는 것이 나타나 있다.
ECB 효과에 의거한 전-광 디스플레이 소자는 액정상이 부유전이방성을 갖는 동방성(Homeotropic)모서리 배향을 나타낸다.
전-광 디스플레이 소자에 있어서 이 효과를 공업적으로 적용하기 위해서는, LC상은 많은 조건을 만족시켜야만 한다. 이러한 관계에 있어서 특히 중요한 것은 습기, 공기 및 열, 적외선, 가시와 자외선 영역의 방사선 및 직류와 교류계와 같은 물리적 영향에 대한 내약품성이다. 또한 공업적으로 이용될 수 있는 LC상은 적합한 온도 영역 및 저점도의 액정메소상을 가져야만 한다.
지금까지 액정메소상을 갖는 공지된 화합물류중 어느 것도 이들 요구 조건을 모두 충족시키는 단일 화합물은 없었다. 따라서 액정상으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하기 위해서 통상적으로 화합물 2 내지 25종, 바람직하기는 3 내지 18종의 화합물 제조한다. 그러나 지금까지 분명한 부유전이방성 및 충분한 장기간의 안정성을 갖는 액정상은 얻을 수 없기 때문에, 이러한 방법으로서는 최적 상을 용이하게 제조할 수 없었다.
따라서 아직도 양호한 메소상 영역, 높은 K3/K1의 값, 높은 광학이방성(△n), 부유전이방성(△ε) 및 높은 장기간 안정성을 갖는 액정상에 대한 많은 요구가 계속되고 있다.
놀랍게도 일반식(Ⅰ)의 화합물을 첨가하면 상기한 모든 문제점을 진정으로 매우 잘 충족시키는 액정상이 제조된다는 것을 발견하였다. 또한, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공함으로써, 네마틱 혼합물의 제조를 위한 여러기술적 관점에서 볼때 적합한 액정 물질의 전체 팔레트(Palette)는 상당히 확장되었다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 적용분야가 광범위하다. 치환체의 선택에 따라, 이들 화합물은 액정상의 주 부분을 이루는 기본물질로서 사용될 수 있지만, 또한 다른 부류의 화합물에서 선택된 액정 기본물질을, 예를들면 이 형태의 유전체 및/또는 유전체의 광학이방성을 최적화 하기 위해, 일반식(Ⅰ)의 화합물에 첨가시킬 수도 있다. 또한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 액정상의 구성성분으로서 사용될 수 있는 다른 물질의 제조를 위한 중간물질로서 적합하다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 순수한 상태에서 무색이고, 전기광학적인 용도에 바람직한 온도 범위내에서 액정메소상을 형성한다. 이들은 화학적 및 열적으로 매우 안정하고 광에 대해 매우 안정하다.
따라서 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 액정상의 성분과 ECB 효과에 의거한 전광 디스플레이 소자용 액정상의 성분으로서 이들 화합물의 용도에 관한 것이다. 또한 본 발명은 액정상과 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적어도 1종 함유한 ECB 효과에 의거한 전-광 디스플레이 소자용 액정상, 및 또한 액정 디스플레이 소자, 특히 이 형태의 상을 함유한 전-광 디스플레이 소자에 관한 것이다.
상기 및 하기에 있어서, R1,A1,Z1,m,A3,A4,A2,n 및 R2는 특별한 언급이 없는 한 상기에서 정의한 바와 같다. 따라서 일반식(Ⅰ)의 화합물은 또한 부분일반식(Ⅰa,2환을 함유함), 부분일반식(Ⅰb 내지 Ⅰd,3환을 함유함) 및 부분일반식(Ⅰe 내지 Ⅰf,4환을 함유함)도 함유하며, 여기에서 (Ⅰb)와 (Ⅰd)는 상응 화합물이다.
Figure kpo00002
부분일반식(Ⅰa)의 바람직한 화합물은 부분일반식(Ⅰaa) 내지 (Ⅰcc)의 화합물을 함유한다.
Figure kpo00003
이들중, 일반식(Ⅰaa)와 (Ⅰab)의 화합물은 특히 바람직하다. 부분일반식(Ⅰb),(Ⅰc) 및 (Ⅰd)의 바람직한 화합물은 부분일반식(Ⅰ1) 내지 (Ⅰ24)의 화합물을 함유한다.
Figure kpo00004
이들중, 일반식(Ⅰ1),(Ⅰ2),(Ⅰ5),(Ⅰ6),(Ⅰ12),(Ⅰ18),(Ⅰ22) 및 (Ⅰ24)은 특히 바람직하다. 부분일반식 (Ⅰ5)의 화합물은 특히 바람직하다.
부분일반식(Ⅰe)와 (Ⅰf)의 바람직한 화합물은 부분일반식(Ⅰ25) 내지 (Ⅰ40)의 화합물을 함유한다.
Figure kpo00005
상기 및 하기의 일반식의 화합물중 R1과 R2는 바람직하기는 알킬, 알콕시 또는 다른 옥사알킬 또는 디옥사 알킬 그룹이다. 또한, 일반식(Ⅰ)의 화합물은 라디칼 R1과 R2중 하나가 할로겐, -CN, -OCF3또는 퍼플루오로알킬인 것이 바람직하다.
A1과 A2는 바람직하기로는 할로겐 및/또는 니트릴로 치환될 수 있는 1,4-시클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이다. 할로겐은 불소, 염소 또는 브롬이다. 불소는 치환체로서 바람직하다. 또한, A1과 A2는 바람직하기는 Bco,Pyd 또는 Dio의 정의를 갖는다.
Z1는 바람직하기는 단일 결합 또는 -CH2-CH2- 그룹이고, 또한 바람직하기는 -CO-O- 또는 -O-CO-이다.
m과 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이고, 여기에서 m은 바람직하기는 0이고, n은 바람직하기는 1이다.
A3와 A4는 바람직하기는 비치환된 1,4-페닐렌이다. A3와 A4가 치환된 1,4-페닐렌이면, 이들은 바람직하기는 불소 또는 염소로 치환된다. 일치환인 경우, 치환체는 R2또는 R1에 대해 O- 위치가 바람직하다. 그러나 또한 옆치환체는 -C≡C- 삼중 결합에 대해 O- 위치도 될 수 있다.
또한 R1및/또는 R2가 1종(“알콕시” 또는 “옥사알킬”) 또는 2종(“알콕시알콕시” 또는 “디옥사알킬”)의 비인접 CH2그룹이 0원자로 치환될 수도 있는 알킬 라디칼이면, 이들은 직쇄 또는 측쇄일 수도 있다. 이들은 바람직하기는 탄소수 1,2,3,4,5,6 또는 7를 갖는 직쇄이고 따라서 바람직하기는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 2-옥사프로필(=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(=2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 또한 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트리데콕시, 테트라데콕시, 펜타데콕시, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9- 옥사데실, 1,3-디옥사부틸(=메톡시메톡시), 1,3-, 1,4- 또는 2,4-디옥사펜틸, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- 또는 3,5-디옥사헥실, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- 또는 4,6-디옥사헵틸이다.
측쇄된 날개 그룹 R1또는 R2를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물은 이들이 광학적으로 활성이면 통상적인 액정기본물질중에, 그러나 특히 키랄 불순물로서 이들의 더욱 우수한 용해성 때문에 가끔 중요할 수 있다.
대체적으로 이런 유형의 측쇄 그룹은 일종 이상의 측쇄를 함유하지 않는다. 바람직한 측쇄 라디칼은 이소프로필, 2-부틸(=1-메틸프로필), 이소부틸(=2-메틸프로필), 2-메틸부틸, 이소펜틸(=3-메틸부틸), 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 2-옥틸, 이소프로폭시, 2-메틸프로폭시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 1-메틸헵톡시(=2-옥틸옥시), 2-옥사-3-메틸부틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실-2, 노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥타노일옥시, 5-메틸헵틸옥시카보닐, 2-메틸부티릴옥시, 3-메틸발레릴옥시, 4-메틸헥사노일옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸 또는 2-메틸-3-옥사헥실이다.
측쇄된 날개 그룹을 갖는 화합물에 있어서, 일반식(Ⅰ)은 광학 대장체 및 라세미 화합물 모두와 또한 이들의 혼합물을 포함한다.
바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물과 이들의 부일반식 화합물은 그 내부에 상기한 바람직한 정의 중 하나를 함유한 적어도 1종의 라디칼인 화합물이다. 특히 바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 그룹 A1,A2,A3및 A4의 적어도 1종이 2,3-디할로게노-1,4-페닐렌 그룹인 화합물이다. 이 그룹중 할로겐은 불소, 염소 또는 브롬이고, 바람직하기는 불소이다.
따라서, 특히 바람직한 화합물은 A3또는 A4가 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물이다.
2,3-디할로게노-1,4-페닐렌 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)화합물의 바람직한 전형적인 예를 하기(부분일반식 1-9b)에 설명한다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
상기식에서, m=n=0이고, 다음 부분일반식(10-20)의 물질은 일반식(Ⅰ)의 화합물중에서 특히 바람직하다.
Figure kpo00008
m＋n≠0인 일반식(Ⅰ)의 특히 바람직한 화합물의 소그룹은 부분일반식(21-41)의 화합물이다.
Figure kpo00009
또한 특히 바람직하기는 라디칼 R1과 R2중 하나가 -OCF3- 또는 탄소수 15 이하, 바람직하기는 탄소수 7 이하인 퍼플루오로알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물이고, 따라서 바람직하기는 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 운데카플루오로펜틸, 트리데카플루오로헥실 또는 펜타데카플루오로헵틸이다. 이 경우에 있어서, 특히 바람직한 화합물은 예를들면, 부분일반식 (Ⅰga) 내지 (Ⅰgk)의 화합물이다.
Figure kpo00010
일반식(Ⅰ)의 바람직한 화합물은 부분일반식(Ⅱ)의 화합물이다.
Figure kpo00011
상기식에서, X는 F,Cl,Br 또는 CN이고, R1과 R2는 일반식(Ⅰ)에서의 정의한 바와 같고, A3는 비치환 또는 할로겐 및/또는 니트릴로 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌이고, 여기에서, 바람직하기는 X는 불소, R1은 알킬 그룹이고 R2는 알콕시 그룹이다. 또한 바람직하기는 부분일반식(Ⅱa)의 화합물이다.
Figure kpo00012
상기식에서 A3와 A4는 각기 비치환된 1,4-페닐렌이고, R1은 알킬 그룹중 탄소수 14 이하인 알콕시이고, R2는 불소, -NC, -N3또는 -NCS 또는 라디칼 R1과 R2중 하나가 적어도 2종의 비인접 CH2그룹이 -O-로 치환된 알킬 그룹이거나, 라디칼 R1과 R2중 하나가 퍼플루오로알킬 그룹이다.
또한 바람직하기는 일반식(Ⅱb)의 화합물이다.
Figure kpo00013
상기식에서, X는 F,Cl,Br 또는 CN이고, 라디칼 R1과 R2중 하나가 CN, -NC, -N3, -NCS 또는 퍼플루오로알킬이고, 라디칼 R1과 R2중 나머지는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, A3는 비치환 또는 할로겐 및/또는 니트릴로 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌이다.
치환체, 바람직하기는 불소는 R2에 대해 O- 위치가 바람직하다. 또한 일반식(Ⅰ)의 바람직한 화합물은 부분일반식(Ⅲ)의 화합물이다.
Figure kpo00014
상기식에서 n은 0또는 1이고, 라디칼 R1과 R2중 하나는 알킬 그룹에 있어서 탄소수 14 이하인 알콕시 그룹이고, 라디칼 R1과 R2중 나머지는 할로겐, 탄소수 15 이하인 알킬, -CN-, -NC,N3,NCS 또는 퍼플루오로알킬이고, A1은 하나 이상의 CH 그룹이 N으로 치환될 수도 있는 1,4-페닐렌, 1,4-비시클로(2.2.2)-옥틸렌 또는 트란스-1,4-시클로헥실렌(여기에서 하나 또는 둘의 CH2그룹이 -O- 및/또는 -S- 원자로 치환될 수도 있다), 또는 n=1이면 할로겐 및/또는 니트릴로 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌이고, A2는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
또한 바람직하기는 부분일반식(Ⅲa)의 톨란 유도체이다.
Figure kpo00015
상기식에서, 그룹 A3와 A4중 하나는 할로겐 및/또는 니트릴로 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌이고, 이때 두 그룹중 나머지는 1,4-페닐렌이고, R1,R2및 A2는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
또한 바람직하기는 부분일반식(Ⅲb)의 화합물이다.
Figure kpo00016
상기식에서 A3와 A4는 서로 각기 독립적으로 비치환 또는 할로겐 및/또는 니트릴로 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌이고, A2는 트랜스-1,4-시클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고, R1은 알킬쇄중 탄소수 1 내지 14인 알콕시이고, R2는 탄소수 15 이하인 알킬 그룹이다.
바람직하기는 A2는 1,4-시클로헥실렌 그룹이고, R2는 탄소수 1 내지 7인 직쇄 알킬 그룹이고, R1은 알킬쇄중 탄소수 1 내지 7인 직쇄 알콕시 그룹이고, A3는 2,3-디할로게노-1,4-페니렌 그룹이고 특히 바람직하기는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌 그룹이고, A4는 1,4-페닐렌 그룹이다.
또한 일반식(Ⅲb)의 화합물은 A3와 A4가 1,4-페닐렌이고, A2가 트랜스-1,4-시클로헥실렌인 것이 바람직하다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 문헌(예를들면, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart와 같은 표준 참조 작업서)에 개시되고, 참으로, 공지되고 상기한 반응에 적합한 반응 조건하에서 공지된 그 자체의 방법에 의해 제조된다. 여기에서 더욱 상세하게는 설명하지 않았으나 그 자체가 공지된 다음 변형 방법을 사용할 수도 있다.
필요시, 또한 출발물질은 이들을 반응 혼합물로부터 분리시키지 않고, 즉시 더 반응시켜 일반식(1)의 화합물을 얻을 수 있도록 동일 반응계내에서 생성시킬 수도 있다. 따라서 일반식(Ⅰ)의 화합물은 상응하는 스틸벤류를 브롬화 반응시키고 이어서 탈수소화시켜 제조할 수 있다. 여기에 사용될 수 있는 이 반응의 변형 방법은 그 자체가 공지되어 있으며, 여기에 상세하게 설명하지는 않는다.
스틸벤은 4-치환 벤즈알데히드를 비티그 반응(witting reaction)에 따라 상응하는 포스포릴리드와 반응시키거나 4-치환 페닐에틸렌을 헤크 반응(Heck reaction)에 따라 상응하는 브로모벤젠 유도체와 반응시켜 제조할 수 있다.
또한 C-C 삼중 결합을 형성하는 방법은 C≡C 결합의 위치에 -CH2-CO- 그룹을 함유하는 것이외는 일반식(Ⅰ)에 상응하는 화합물을 염화무기산과 반응시키고 이때 형성된 -CH2-CCl2- 그룹을 염기의 존재하에 탈할로겐화 수소화시키거나, 또는 화합물을 세미카르바지드 및 이산화 셀렌과 반응시키고 계속해서 메틸리튬의 존재하에 가열시킴으로써 삼중 결합으로 전환시키는 것으로 이루어진다. 또한 히드라진과 계속해서 HgO를 사용하여 상응하는 벤질 유도체를 톨란으로 전환시키는 것도 가능하다.
또한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 문헌[A.O.King, E.Negishi, F.J.Villani and A.Silveira in J.Org.Chem. 43(1987) 358]에 개시된 방법과 유사하게 알키닐 아연 화합물을 아릴할라이드와 커플링 함으로써 제조할 수도 있다.
또한 일반식(1)의 화합물은 강염기의 존재하에 1,1-디아릴-2-할로게노에틸렌류를 전위시켜 디아릴아세틸렌류를 형성시키는 프리츠-브텐베르그-비첼 전위법(Ann.279,319,327,332,1984)에 의해 제조할 수도 있다.
또한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 팔라듐 촉매 예를들면 문헌[Synthesis (1980) 627 or Teterahedron Letters 27(1986) 1171]에 기재된 비스(트리페닐포스핀)-염화 팔라듐(Ⅱ) 및 요드화 구리(Ⅰ)의 존재하에, 4-치환 페닐아세틸렌류와 아릴할리드류도부터 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 액정상은 적어도 하나의 일반식(Ⅰ) 화합물을 2 내지 15, 바람직하기는 3 내지 12종의 성분으로 구성된다. 다른 성분들은 바람직하기는 네마틱 또는 네마토제닉 물질류, 특히 아족시벤젠류, 벤질리 덴아닐린류, 비페닐류, 터페닐류, 페닐 벤조에이트류 또는 시클로헥실 벤조에이트류, 페닐 시클로헥산카복실레이트류 또는 시클로헥실 시클로헥산카복실레이트류, 페닐시클로헥산류, 시클로헥실비페닐류, 시클로헥실헥산류, 시클로헥실나프탈렌류, 1,4-비스-시클로헥실벤젠류, 4,4-비스-시클로헥실비페닐류, 페닐피리미딘류 또는 시클로헥실피리미딘류, 페닐디옥산류 또는 시클로헥실디옥산류, 페닐-1,3-디티안류 또는 시클로헥실-1,3-디티안류, 1,2-디페닐에탄류, 1,2-디시클로헥실에탄류, 1-페닐-2-시클로헥실에탄류, 임의적으로 할로게네이트된 스틸벤류, 벤질 페닐 에테르 및 치환된 신남산류군의 공지된 물질로부터 선택된다.
이런 유형의 액정상 성분으로서 적합한 가장 중요한 화합물은 일반식(Ⅴ)을 갖는 것을 특징으로 한다.
Figure kpo00017
상기식에서, L과 E는 각각 1,4-이치환된 벤젠환과 시클로헥산환, 4,4-이치환된 비페닐, 페닐시클로헥산과 시클로헥실시클로헥산계, 2,5-이치환된 피리미딘환과 1,3-디옥산환, 2,6-이치환된 나프탈렌, 디히드로나프탈렌과 데트라히드로나프탈렌, 퀴나졸린과 테트라히드로퀴나졸린으로부터 형성된 그룹에서 선택된 카보시실릭 또는 헤테로시클릭환계이고,
Figure kpo00018
또는 C-C 단일 결합이고, Y는 할로겐, 바람직하기는 염소, 또는 -CN이고, R6과 R7은 탄소수 18 이하, 바람직하기는 8 이하인 알킬, 악콕시, 알카노일옥시 또는 알콕시카보닐옥시이거나, 또한 이들 라디칼중 하나가 CN,NC,NO2,CF3,F,Cl 또는 Br이다.
대부분의 이들 화합물중, R6과 R7은 서로 다르고, 이들 라디칼중 하나는 통상 알킬 또는 알콕시 그룹이다. 또한 의도하는 다른 치환체를 갖는 변형 물질도 유용하다. 이러한 유형의 많은 물질이나 또한 이의 혼합물은 시판되고 있다. 모든 이들 물질은 문헌에 공지된 방법에 의해 수득될 수 있다.
본 발명에 따른 상은 1종 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 0.1 내지 99%, 바람직하기는 10 내지 95% 함유한다. 더욱 바람직한 본 발명에 따른 액정상은 1종 이상의 일반식(Ⅰ) 화합물을 0.1 내지 40%, 바람직하기는 0.5 내지 30% 함유하는 것이다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 또한 스메틱 또는 키랄 경사된 스메틱 액정상의 성분으로서 사용될 수도 있다. 이들 상은 바람직하기는 키랄 경사된 스메틱 액정상과, 일반식(1)의 성분이외에, 부 또는 비교적 낮은 정유전이방성을 갖는 적어도 1종의 다른 성분을 함유하는 아키랄 기본 혼합물이다. 또한 아키랄 기본 혼합물중이/이들 다른 성분(들)은 기본 혼합물의 1 내지 50%, 바람직하기는 10 내지 26%를 차지할 수 있다.
본 발명에 따른 상의 제조는 공지된 그 자체의 방법에 의해 수행된다. 대체로, 성분을 서로 바람직하기는 고온에서 용해된다.
적합한 첨가제를 사용함으로써 본 발명에 따른 액정상은 지금까지 공지된 액정 디스플레이 소자의 모든 유형에 사용될 수 있도록 변형시킬 수 있다.
이 유형의 첨가체는 이 기술 분야에서 숙달된 사람에게 공지되어 있고 문헌에 상세히 기재되어 있다. 예를들면 도전성염, 바람직하기는 에틸-디메틸-도데실암모늄-4-헥실옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄-테트라페닐보란에이트 또는 크라운 에테르류의 착염[참조, 예를들면 I.Haller et al., Mol.Cryst. Liq.Cryst.Vol.24, Pages 249-258(1973)]은 도전성을 증가시키기 위해 첨가할 수 있고, 이색염료는 착색된 게스트-호스트계를 생성하기 위해 첨가할 수 있고, 또는 내마틱상의 유전이방성, 점도 및/또는 배향을 변화시킬 수 있는 물건들을 첨가시킬 수 있다. 이런 유형의 물질은 예를들면 독일연방공화국 공개공보 제22 09 127호, 동 제22 40 864호, 동 제23 21 632호, 동 제23 38 281호, 동 제24 50 088호, 동 제26 37 430호, 동 제28 53 728호 및 동 제29 02 177호에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 ECB 효과에 의거한 전-광 디스플레이 소자용 상은 바람직하기는 일반식(1) 화합물, 적어도 7%, 특히 바람직하기는 일반식(Ⅰ) 화합물 7 내지 30%를 함유한다.
다음 실시예는 본 발명을 제한함이 없이 설명하는 것이다. 상기 및 하기의 퍼센트는 중량%이고, 모든 온도는 섭씨온도를 나타낸다.
“통상적인 처리”의 의미는 물을 첨가하고, 혼합물을 염화메틸렌으로 추출하고, 유기상을 분리하고 증발시켜 건조 및 농축하고 생성물을 결정화 및/또는 크로마토그래피에 의해 정제하는 것을 나타낸다.
염화비스-(트리페닐포스핀)-팔라듐(Ⅱ) 0.2m mol과 요드화 구리(Ⅰ) 0.1m mol를 4-에톡시요도벤젠 0.01mol, 4-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-페닐아세틸렌(예를들면 Smith, Hoehn, Am, Soc.63(194) 1175에 따라 제조할 수 있다) 0.01mol과 트리에틸아민 40ml의 혼합물에 실온에서 12시간 동안 교반하면서 첨가시킨다. 이 반응의 진행 여부는 박막 크로마토그래피를 이용하여 감지할 수 있다. 반응이 완결된 후, 현탁액을 여과하고, 그 여과물을 증발시켜 농축시킨다. 크로마토그래피 및/또는 결정화에 의해 정제시켜 융점 110°와 투명점 253°인 4-에톡시-4′-(트랜스-프로필시클로헥실)-톨란을 얻는다.
다음 화합물을 유사하게 제조한다.
4-메톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란, 융점 99°, 투명점 245°
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란, 융점 97°, 투명점 236°
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실에틸)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실에틸)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실에틸)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실에틸)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실에틸)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
4-메틸-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-에틸-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란, 융점 69°, 투명점 162°
4-프로필-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-부틸-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란, 융점 36°, 투명점 159°
4-펜틸-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-메틸-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
4-에틸-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란, 융점 81°, 투명점 158°
4-프로필-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란, 융점 68°, 투명점 165°
4-부틸-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
4-펜틸-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란, 융점 133°, 투명점 233°
3-플루오로-4-시아노-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
3,4-디플루오로-4′-(4-메틸페닐)-톨란
3,4-디플루오로-4′-(4-에틸페닐)-톨란
3,4-디플루오로-4′-(4-프로필페닐)-톨란
3,4-디플루오로-4′-(4-부틸페닐)-톨란
3,4-디플루오로-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-메톡시페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-에톡시페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-프로필옥시페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-부틸옥시페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-펜틸옥시페닐)-톨란
3-플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란, 융점, 107°, 투명점 208°
3-플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
3-플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
4-메틸-4′-(4-프로필페닐에틸)-톨란
4-에틸-4′-(4-프로필페닐에틸)-톨란
4-프로필-4′-(4-프로필페닐에틸)-톨란
4-부틸-4′-(4-프로필페닐에틸)-톨란
4-펜틸-4′-(4-프로필페닐에틸)-톨란
4-메틸-4′-(4-부틸페닐에틸)-톨란
4-에틸-4′-(4-부틸페닐에틸)-톨란
4-프로필-4′-(4-부틸페닐에틸)-톨란
4-부틸-4′-(4-부틸페닐에틸)-톨란
4-펜틸-4′-(4-부틸페닐에틸)-톨란
4-메틸-4′-(4-에틸페닐에틸)-톨란
4-에틸-4′-(4-에틸페닐에틸)-톨란
4-프로필-4′-(4-에틸페닐에틸)-톨란
4-부틸-4′-(4-에틸페닐에틸)-톨란
4-펜틸-4′-(4-에틸페닐에틸)-톨란
4-메틸-4′-(4-펜틸페닐에틸)-톨란
4-에틸-4′-(4-펜틸페닐에틸)-톨란
4-프로필-4′-(4-펜틸페닐에틸)-톨란
4-부틸-4′-(4-펜틸페닐에틸)-톨란
4-펜틸-4′-(4-펜틸페닐에틸)-톨란
4-시아노-4′-(4-메톡시페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-에톡시페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-프로필옥시페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-부틸옥시페닐)-톨란
4-시아노-4′-(4-펜틸옥시페닐)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-메톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-에톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-프로필옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-부틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실카보닐옥시)-톨란
4-플루오로-4′-(4-메톡시페닐)-톨란
4-플루오로-4′-(4-에톡시페닐)-톨란
4-플루오로-4′-(4-프로필옥시페닐)-톨란
4-플루오로-4′-(4-부틸옥시페닐)-톨란
4-플루오로-4′-(4-펜틸옥시페닐)-톨란
4-클로로-4′-(4-메톡시페닐)-톨란
4-클로로-4′-(4-에톡시페닐)-톨란
4-클로로-4′-(4-프로필옥시페닐)-톨란
4-클로로-4′-(4-부틸옥시페닐)-톨란
4-클로로-4′-(4-펜틸옥시페닐)-톨란
4-메톡시-3′-플루오로-4′-(4-에틸페닐)-톨란
4-메톡시-3′-플루오로-4′-(4-프로필페닐)-톨란
4-메톡시-3′-플루오로-4′-(4-부틸페닐)-톨란
4-메톡시-3′-플루오로-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
4-메톡시-3′-플루오로-4′-(4-헥실페닐)-톨란
4-메톡시-3′-플루오로-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
4-에톡시-3′-플루오로-4′-(4-에틸페닐)-톨란
4-에톡시-3′-플루오로-4′-(4-프로필페닐)-톨란
4-에톡시-3′-플루오로-4′-(4-부틸페닐)-톨란, 융점 88°, 투명점 208°
4-에톡시-3′-플루오로-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
4-에톡시-3′-플루오로-4′-(4-헥실페닐)-톨란
4-에톡시-3′-플루오로-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
4-프로폭시-3′-플루오로-4′-(4-에틸페닐)-톨란
4-프로폭시-3′-플루오로-4′-(4-프로필페닐)-톨란
4-프로폭시-3′-플루오로-4′-(4-부틸페닐)-톨란
4-프로폭시-3′-플루오로-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
4-프로폭시-3′-플루오로-4′-(4-헥실페닐)-톨란
4-프로폭시-3′-플루오로-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
4-부톡시-3′-플루오로-4′-(4-에틸페닐)-톨란
4-부톡시-3′-플루오로-4′-(4-프로필페닐)-톨란
4-부톡시-3′-플루오로-4′-(4-부틸페닐)-톨란
4-부톡시-3′-플루오로-4′-(4-펜에틸페닐)-톨란
4-부톡시-3′-플루오로-4′-(4-헥실페닐)-톨란
4-부톡시-3′-플루오로-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
4-펜틸옥시-3′-플루오로-4′-(4-에틸페닐)-톨란
4-펜틸옥시-3′-플루오로-4′-(4-프로필페닐)-톨란
4-펜틸옥시-3′-플루오로-4′-(4-부틸페닐)-톨란
4-펜틸옥시-3′-플루오로-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
4-펜틸옥시-3′-플루오로-4′-(4-헥실페닐)-톨란
4-펜틸옥시-3′-플루오로-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
4-메톡시-4′-(2-메틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-에톡시-4′-(2-메틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-프로필옥시-4′-(2-메틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-부틸옥시-4′-(2-메틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(2-메틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-메톡시-4′-(2-에틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-에톡시-4′-(2-에틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-프로필옥시-4′-(2-에틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-부틸옥시-4′-(2-에틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(2-에틸-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-메톡시-4′-(2-프로필-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-에톡시-4′-(2-프로필-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-프로필옥시-4′-(2-프로필-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-부틸옥시-4′-(2-프로필-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-펜틸옥시-4′-(2-프로필-1,3-디옥산-5-일)-톨란
4-(4-메톡시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-에톡시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-프로필옥시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-부틸옥시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-펜틸옥시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-메톡시페닐)-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
4-(4-에톡시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-프로필옥시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-부틸옥시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-펜틸옥시페닐)-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
4-(4-메톡시페닐)-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
4-(4-에톡시페닐)-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
4-(4-프로필옥시페닐)-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
4-(4-부틸옥시페닐)-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
4-(4-펜틸옥시페닐)-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
4-(4-메톡시페닐)-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-(4-에톡시페닐)-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-(4-프로필옥시페닐)-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-(4-부틸옥시페닐)-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-(4-펜틸옥시페닐)-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
[실시예 2]
융점 63°와 투명점 52.3°인 상응하는 4-플루오로-4′-헵틸옥시-톨란을 4-헵틸옥시페닐아세틸렌과 4-플루오로-요도벤젠으로부터 실시예 1과 유사하게 수득한다.
다음을 유사하게 제조한다.
4-플루오로-4′-메톡시-톨란
4-플루오로-4′-에톡시-톨란
4-플루오로-4′-프로필옥시-톨란
4-플루오로-4′-부틸옥시-톨란
4-플루오로-4′-펜틸옥시-톨란
4-메틸-4′-메톡시메톡시-톨란
4-에틸-4′-메톡시메톡시-톨란
4-프로필-4′-메톡시메톡시-톨란
4-부틸-4′-메톡시메톡시-톨란
4-펜틸-4′-메톡시메톡시-톨란
4-헥실-4′-메톡시메톡시-톨란
4-헵틸-4′-메톡시메톡시-톨란
4-메틸-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-에틸-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-프로필-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-부틸-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-펜틸-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-헥실-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-헵틸-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-메틸-4′-에톡시메톡시-톨란
4-에틸-4′-에톡시메톡시-톨란
4-프로필-4′-에톡시메톡시-톨란
4-부틸-4′-에톡시메톡시-톨란
4-펜틸-4′-에톡시메톡시-톨란
4-헥실-4′-에톡시메톡시-톨란
4-헵틸-4′-에톡시메톡시-톨란
4-펜틸-4′-프로필옥시메톡시-톨란
4-메틸-4′-(2-에톡시메톡시)-톨란
4-에틸-4′-(2-에톡시메톡시)-톨란
4-프로필-4′-(2-에톡시메톡시)-톨란
4-부틸-4′-(2-에톡시메톡시)-톨란
4-펜틸-4′-(2-에톡시메톡시)-톨란
4-헥실-4′-(2-에톡시메톡시)-톨란
4-헵틸-4′-(2-에톡시메톡시)-톨란
4-메틸-4′-프로필옥시메톡시-톨란
4-에틸-4′-프로필옥시메톡시-톨란
4-프로필-4′-프로필옥시메톡시-톨란
4-부틸-4′-프로필옥시메톡시-톨란
4-헥실-4′-프로필옥시메톡시-톨란
4-헵틸-4′-프로필옥시메톡시-톨란
4-메틸-4′-(2-프로필옥시에톡시)-톨란
4-에틸-4′-(2-프로필옥시에톡시)-톨란
4-프로필-4′-(2-프로필옥시에톡시)-톨란
4-부틸-4′-(2-프로필옥시에톡시)-톨란
4-펜틸-4′-(2-프로필옥시에톡시)-톨란
4-헥실-4′-(2-프로필옥시에톡시)-톨란
4-헵틸-4′-(2-프로필옥시에톡시)-톨란
4-플루오로-4′-메톡시메톡시-톨란
4-플루오로-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-클로로-4′-프로필옥시메톡시-톨란
4-클로로-4′-(2-메톡시에톡시)-톨란
4-플루오로-4′-(2-에톡시에톡시)-톨란
4-플루오로-4′-(2-프로필옥시에톡시)-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-메틸-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-에틸-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-프로필-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-부틸-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-펜틸-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-헥실-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-헵틸-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-메톡시-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-에톡시-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-프로필옥시-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-부틸옥시-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-펜틸옥시-톨란
3-플루오로-4-시아노-4′-헵틸옥시-톨란
2-플루오로-4-메틸-4′-시아노-톨란
2-플루오로-4-에틸-4′-시아노-톨란
2-플루오로-4-프로필-4′-시아노-톨란
2-플루오로-4-부틸-4′-시아노-톨란
2-플루오로-4-펜틸-4′-시아노-톨란
2-플루오로-4-헥실-4′-시아노-톨란
2-플루오로-4-헵틸-4′-시아노-톨란
[실시예 3]
a) n-부틸리튬(0.105mol)을 2,3-디플루오로에톡시벤젠 0.1mol, 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA) 0.1mol 및 THF 200ml의 혼합물에 -70° 내지 -60°에서 첨가시키고 이 혼합물을 약 4시간 동안 -70°에서 교반한 후, 이 온도에서 4-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-아세토페논 0.1mol을 반응 혼합물에 첨가시킨다. 이 혼합물을 실온이 되도록 유지하고 포화된 NH4Cl 용액으로 가수분해시킨다. 유기상을 분리하여 처리한다. 잔사를 물 분리기 상에서 p-톨루엔설폰산 2g과 톨루엔 200ml와 함께 가열시켜 처리하고 재결정시켜 1-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)-1-[4-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-페닐]-에틸렌을 수득한다. b) 브롬 0.065몰을 0℃에서 CH2Cl2100ml와 아세토니트릴 50ml중의 a)에서 제조한 에틸렌 유도체 0.065몰의 용액을 첨가시킨 후, 트리에틸아민 10g을 첨가시키고 혼합물을 통상적인 방법으로 처리한다.
잔사를 THF 약 50ml중에 녹이고 30°에서 제조된 THF중의 리튬디이소프로필아미드 용액(THF 120ml, 디이소프로필아민 0.13몰 및 n-부틸리튬 0.13몰)에 -50℃에서 첨가시킨다. 이 반응 혼합물을 실온을 천천히 상승시키면서 일야 교반한 후, H2O로 가수분해시켜, 유기상을 처리하고 아세톤/에탄올로 재결정시켜 융점 87°와 투명점 231°인 2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란을 수득한다.
다음을 유사하게 제조한다.
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-메틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(4-메틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(4-에틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(4-프로필페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(4-부틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(4-헥실페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(4-메틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(4-에틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(4-프로필페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(4-부틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(4-헥실페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-메틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-에틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-프로필페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-부틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-헥실페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-메틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-에틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-프로필페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-(4-부틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(4-헥실페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(4-메틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(4-에틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(4-프로필페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(4-부틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(4-펜틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(4-헥실페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-(4-헵틸페닐)-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-메틸페닐)-4′-메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-에틸페닐)-4′-메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-프로필페닐)-4′-메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-부틸페닐)-4′-메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-펜틸페닐)-4′-메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-메틸페닐)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-에틸페닐)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-프로필페닐)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-부틸페닐)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-펜틸페닐)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-메틸페닐)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-에틸페닐)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-프로필페닐)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-부틸페닐)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-펜틸페닐)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-메틸페닐)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-에틸페닐)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-프로필페닐)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-부틸페닐)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-펜틸페닐)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-에틸페닐)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-프로필페닐)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-부틸페닐)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-펜틸페닐)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-메틸페닐)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-에틸페닐)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-프로필페닐)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-부틸페닐)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(4-펜틸페닐)-4′-플루오로-톨란
[실시예 4]
a) 1-(4-펜틸페닐)-1-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)-에틸렌을 2,3-디플루오로에톡시벤젠 0.1몰과 4-펜틸아세토페논 0.1몰로부터 실시예 3 a)와 유사하게 수득한다. b) 융점 57°과 투명점 61°인 2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-펜틸-톨란을 1-(4-펜틸페닐)-1-(2,3-디플루오로-4-에톡시페닐)-에틸렌으로부터 메탄올/에탄올로 재결정한 후 실시예 3b와 유사하게 수득한다.
다음을 유사하게 제조한다.
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-메틸 톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-에틸 톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-프로필 톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-부틸 톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-헥실 톨란
2,3-디플루오로-4-에톡시-4′-헵틸 톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-메틸 톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-에틸 톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-프로필 톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-부틸 톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-펜틸 톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-헥실 톨란
2,3-디플루오로-4-메톡시-4′-헵틸 톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-메틸 톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-에틸 톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-프로필 톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-부틸 톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-펜틸 톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-헥실 톨란
2,3-디플루오로-4-프로폭시-4′-헵틸 톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-메틸 톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-에틸 톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-프로필 톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-부틸 톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-펜틸 톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-헥실 톨란
2,3-디플루오로-4-부톡시-4′-헵틸 톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-메틸 톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-에틸 톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-프로필 톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-부틸 톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-펜틸 톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-헥실 톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸옥시-4′-헵틸 톨란
2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4′-메틸 톨란
2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4′-에틸 톨란
2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4′-프로필 톨란
2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4′-부틸 톨란
2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4′-펜틸 톨란
2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4′-헥실 톨란
2,3-디플루오로-4-헥실옥시-4′-헵틸 톨란
2,3-디플루오로-4-에틸-4′-메톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-프로필-4′-메톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-부틸-4′-메톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸-4′-메톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-에틸-4′-에톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-프로필-4′-에톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-부틸-4′-에톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸-4′-에톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-에틸-4′-프로폭시-톨란
2,3-디플루오로-4-프로필-4′-프로폭시-톨란
2,3-디플루오로-4-부틸-4′-프로폭시-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸-4′-프로폭시-톨란
2,3-디플루오로-4-에틸-4′-부톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-에틸-4′-부톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-프로필-4′-부톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-부틸-4′-부톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸-4′-부톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-에틸-4′-펜톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-프로필-4′-펜톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-부틸-4′-펜톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-펜틸-4′-펜톡시-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실메틸렌옥시)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실메틸렌옥시)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실메틸렌옥시)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실메틸렌옥시)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실메틸렌옥시)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-트리플루오로메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실메틸렌옥시)-4′-트리플루오로메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-트리플루오로메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실메틸렌옥시)-4′-트리플루오로메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸렌)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸렌)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실에틸렌)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸렌)-4′-에틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸렌)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸렌)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실에틸렌)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸렌)-4′-프로필-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸렌)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸렌)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실에틸렌)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸렌)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸렌)-4′-부틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실에틸렌)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸렌)-4′-펜틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸렌)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸렌)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실에틸렌)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸렌)-4′-플루오로-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸렌)-4′-트리플루오로메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸렌)-4′-트리플루오로메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸시클로헥실에틸렌)-4′-트리플루오로메틸-톨란
2,3-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸렌)-4′-트리플루오로메틸-톨란
[실시예 5]
비스-(트리페닐포스핀)-팔라듐(Ⅱ)클로라이드 0.4밀리몰 및 구리(Ⅰ)요다이드 0.2밀리몰을 4-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-페닐아세틸렌 0.02몰, 4-트리플루오르메톡시요도벤젠 0.02몰 및 트리에틸아민 50ml의 혼합물에 실온에서 가한다.
반응 혼합물을 실온에서 2시간동안 교반하고 메틸-3급-부틸에테르 100ml를 가하여 희석시킨후, 여과하고 여액을 증발하여 농축시킨다.
크로마토그래피 및/또는 결정화에 의해 정제하여 C88 SB125 SA163 N 198 I(C는 결정, S는 스메틱, N은 네마틱을 의미하고 I는 이소트로픽상을 의미한다)를 갖는 4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-톨란을 얻는다.
다음 화합물을 유사하게 제조한다:
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-헥실시클로헥실)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-에틸톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-프로필톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-부틸톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-펜틸톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-헥실톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-헵틸톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-옥틸톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-에톡시톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-프로폭시톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-부톡시톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-펜틸옥시톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-헥실옥시톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-헵틸옥시톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-옥틸옥시톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-에틸페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-부틸페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-펜틸페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-헥실페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-헵틸페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-옥틸페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-에톡시페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-프로폭시페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-부톡시페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-펜틸옥시페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-헥실옥시페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-헵틸옥시페닐)톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(4-옥틸옥시페닐)톨란
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[3-플루오르-4-(4-에틸-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[3-플루오르-4-(4-프로필페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[3-플루오르-4-(4-부틸페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[3-플루오르-4-(4-펜탄페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[3-플루오르-4-(4-에톡시페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[3-플루오르-4-(4-프로폭시페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[3-플루오르-4-(4-부틸옥시페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[3-플루오르-4-(4-펜틸옥시페닐)-페닐]-에틴
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-에틸시클로헥실에틸)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-프로필시클로헥실에틸)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-부틸시클로헥실에틸)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-펜틸시클로헥실에틸)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-헥실시클로헥실에틸)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-헵틸시클로헥실에틸)-톨란
4-트리플루오르메톡시-4′-(트랜스-4-옥틸시클로헥실에틸)-톨란
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-에틸페닐)-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-프로필페닐)-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-부틸페닐)-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-펜틸페닐)-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-헥실페닐)-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-에톡시페닐)-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-프로폭시페닐)-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-부톡시페닐)-페닐)-페닐]-에틴
1-(4-트리플루오르메톡시페닐)-2-[2,3-디플루오르-4-(4-펜틸옥시페닐)-페닐)-페닐]-에틴
[실시예 A]
Figure kpo00019
로 이루어진 액정상은 투명점 +85°와 △n=0.154를 갖는다.
[실시예 B]
Figure kpo00020
로 이루어진 액정상 투명점 ＋72°와 △n=＋0.212를 갖는다.
[실시예 C]
Figure kpo00021
로 이루어진 액정상은 투명점 ＋110°와 △n=＋0.160을 갖는다.
[실시예 D]
Figure kpo00022
로 이루어진 액정상은 투명점 101°, 광학이방성 0.15 및 20°에서 점도24mPa·s를 갖는다.
[실시예 E]
Figure kpo00023
로 이루어진 액정상은 투명점 99°, 광학이방성 0.17 및 20°에서 점도29mPa·s를 갖는다.
[실시예 F]
Figure kpo00024
로 이루어진 액정상은 투명점 98°, 광학이방성 0.16 및 20°에서 점도24mPa·s를 갖는다.
[실시예 G]
Figure kpo00025
로 이루어진 액정상은 투명점 99°, 광학이방성 0.15 및 20°에서 점도24mPa·s를 갖는다.
[실시예 H]
Figure kpo00026
로 이루어진 액정상은 융점 〈-40, 투명점 ＋80°, △ε=-0.9 및 △n=0.2006을 갖는다.
[실시예 I]
Figure kpo00027
로 이루어진 액정상은 융점 〈-40°, 투명점 85, △ε=-1.1 및 △ε=0.2040을 갖는다.

Claims (18)

  1. 일반식(Ⅰ)의 톨란류.
    Figure kpo00028
    상기 식에서, R1과 R2는 상호 각기 독립적으로 하나 또는 두개의 비인접 CH2또는 CF2그룹이 -O-에 의해 치환될 수 있는 탄소수 15이하의 알킬 또는 퍼플루오로알킬이고, 또한 라디칼 R1과 R2중 하나는 할로겐, -CN, -NC, -N3또는 -NCS 이고, A1과 A2는 상호 각기 독립적으로 비치환 또는 할로겐 및/또는 니트릴에 의해 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌(여기서 하나 또는 그 이상의 CH 그룹은 또한 N으로 치환될 수 있다), 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌(여기서 하나 또는 두개의 비인접 CH2그룹은 -O- 및/또는 -S-원자에 의해 치환될 수 있다)이고, Z1은 -CH2CH2-, -CH2O-, -CO-O-, -OCH2-, -O-CO- 또는 단일 결합이고, m과 n은 상호 각기 독립적으로 0 또는 1이고, A3및 A4는 상호 각기 독립적으로 비치환 또는 할로겐 및/또는 니트릴에 의해 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌이고, 단, (a) 일반식 (Ⅰ)의 톨란은 2,3-디할로게노-1,4-페닐렌 그룹을 함유하거나, (b) R1또는 R2는 퍼플루오르알킬 그룹 또는 -OCF3이거나, 또는 (c) m=n=0이고 A3와 A4는 비치환된 1,4-페닐렌이면, R1은 알콕시 그룹이고 R2는 불소, -NC, -N3또는 -NCS 이거나, 또는 라디칼 R1과 R2중 하나는 CH2그룹 적어도 2개가 -O-로 치환된 알킬 그룹이고, (d) m=n=0 이고, A3및/또는 A4가 일치환된 1,4-페닐렌이면, 라디칼 R1및 R2중 적어도 하나는 -CN, -NC, -N3, -NCS이고, (e) A3및 A4가 비치환된 1,4-페닐렌이고, n은 0 또는 1, m은 1이고 Z1은 단일 결합이면, 라디칼 R1및 R2중 하나는 알콕시그룹이고 다른 하나는 할로겐, 알킬, -CN, -NC, -N3또는 -NCS 이고, (f) A3및 A4가 비치환된 1,4-페닐렌이고, n=0, m=1이고 Z1은 -CO-O-이면, 라디칼 R1및 R2중 하나는 알콕시 그룹이고, 다른 하나는 할로겐, 알킬, -NC, N3또는 -NCS 이거나, 또는, (g) m=0, n=1이고, 그룹 A2, A3또는 A4중 하나가 일치환된 1,4-페닐렌이고, 나머지 두 그룹이 1,4-페닐렌이면, 그룹 A3와 A4중 하나는 일치환된 1,4-페닐렌 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 그룹 A1,A2,A3및 A4중 적어도 하나가 2,3-디할로게노-1,4-페닐렌 그룹인 일반식(Ⅰ)의 톨란류.
  3. 제1항에 있어서, m=0이고, n은 1이며, R1은 알콕시그룹이고, R2는 알킬 그룹이고, A2는 1,4-시클로헥실렌 그룹이며 그리고 A3와 A4는 각기 상호독립적으로 비치환 또는 할로겐 및/또는 니트릴로 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌인 일반식(Ⅰ)의 톨란류.
  4. 제3항에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 7인 직쇄 알콕시 그룹이고, R2가 탄소수 1 내지 7인 직쇄알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 톨란류.
  5. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 톨란.
    R1-Phe-C≡C-Phe-R2
    R1-Phe-C≡C-PheX-R2또는
    R1-PheX-C≡C-Phex-R2
    상기 식에서, Phe는 비치환된, 1,4-페닐렌 그룹이고, PheX는 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌 그룹(X는 할로겐 및/또는 니트릴이다)이다.
  6. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 톨란.
    R1-Phe-Phe-C≡C-Phe-R2
    R1-Phe-Phe-C≡C-PheX-R2
    R1-Phe-PheX-C≡C-Phe-R2또는
    R1-Phe-PheX-C≡C-PheX-R2
    상기 식에서, Phe는 비치환된, 1,4-페닐렌 그룹이고, PheX는 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌 그룹(X는 할로겐 및/또는 니트릴이다)이다.
  7. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 톨란.
    R1-Cyc-Phe-C≡C-Phe-R2
    R1-Cyc-Phe-C≡C-PheX-R2또는
    R1-Cyc-PheX-C≡C-Phe-R2
    상기 식에서, Phe는 비치환된, 1,4-페닐렌 그룹이고, PheX는 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌 그룹(X는 할로겐 및/또는 니트릴이다)이고, Cyc는 트랜스-1,4-시클로헥실렌그룹이다.
  8. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 톨란.
    R1-A1-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe-R2
    R1-A1-CH2CH2-Phe-C≡C-PheX-R2
    R1-A1-CH2O-Phe-C≡C-Phe-R2
    R1-A1-OCH2-Phe-C≡C-Phe-R2
    R1-A1-COO-Phe-C≡C-Phe-R2
    R1-A1-COO-Phe-C≡C-PheX-R2또는
    R1-A1-OCO-Phe-C≡C-Phe-R2
    상기 식에서, Phe는 비치환된 1,4-페닐렌 그룹이고, PheX는 일치환 또는 다치환된 1,4-페닐렌 그룹(X는 할로겐 및/또는 니트릴이다)이다.
  9. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 톨란.
    R1-Cyc-Phe-C≡C-Phe-OCF3또는 R1-Phe-C≡C-Phe-OCF3
    상기 식에서, Phe은 비치환된 1,4-페닐렌 그룹이고, Cyc는 트랜스 1,4-시클로헥실렌 그룹이다.
  10. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 톨란.
    R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe-R2
    R1-Cyc-CH2CH2-PheX-C≡C-Phe-R2
    R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-PheX-R2
    상기 식에서, Phe는 비치환된, 1,4-페닐렌 그룹이고, PheX는 일치환된 1,4-페닐렌 그룹(X는 할로겐 및/또는 니트릴이다)이고, Cyc는 트랜스-1,4-시클로헥실렌 그룹이다.
  11. 제1항에 있어서, R1및 R2는 알킬, 알콕시 또는 옥사알킬인 톨란.
  12. 제1항에 있어서, R1또는 R2가 -OCF3인 톨란.
  13. 제1항에 있어서, A1및 A2가 트랜스-1,4-시클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌인 톨란.
  14. 제1항에 있어서, A3또는 A4가 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌 그룹인 톨란.
  15. 다음 일반식의 제1항에 따른 톨란.
    R1-Cyc-Phe-C≡C-A4-(A2)n-R2
    상기 식에서, Cyc는 트랜스-1,4-시클로헥실렌 그룹이고, Phe는 비치환된 1,4-페닐렌 그룹이다.
  16. 제1항에 있어서, m=n=0이고, A3및 A4는 각기 비치환된 1,4-페닐렌이고, R1은 알킬 그룹에 탄소원자 14개 이하를 갖는 알콕시이고, R2는 불소이거나, 또는 라디칼 R1및 R2중 하나는 적어도 2개의 비인접 CH2그룹이 -O-로 치환된 알킬그룹인 톨란.
  17. 일반식(Ⅰ)의 톨란화합물을 액정상 성분으로 사용하는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 톨란화합물은 ECB 효과에 의거한 전광 디스플레이 소자용 액정상 성분으로 사용하는 방법.
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