JP3406346B2 - ベンゼン誘導体および液晶性媒体 - Google Patents
ベンゼン誘導体および液晶性媒体Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】 本発明は新規な式Ｉのベンゼン
誘導体に関係し、
誘導体に関係し、
【０００２】
【化４】
その中でＲは水素、１ないし１５の炭素原子を持つアル
キルあるいはアルケニル基でありその基は置換されてな
いか、ＣＮあるいはＣＦ3 で一置換されているか、ある
いはハロゲンで少なくとも一置換されているか、この基
の中の１種またはそれ以上のＣＨ2 グループが−Ｏ−、
−Ｓ−、式ａ）、−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，
あるいは−ＯＣＯＯ−で、それぞれの場合におたがいに
独立して、置換されていることも可能であり、その置換
の方法はＯ原子がおたがいに直接結合していないと言う
方法であり、
キルあるいはアルケニル基でありその基は置換されてな
いか、ＣＮあるいはＣＦ3 で一置換されているか、ある
いはハロゲンで少なくとも一置換されているか、この基
の中の１種またはそれ以上のＣＨ2 グループが−Ｏ−、
−Ｓ−、式ａ）、−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，
あるいは−ＯＣＯＯ−で、それぞれの場合におたがいに
独立して、置換されていることも可能であり、その置換
の方法はＯ原子がおたがいに直接結合していないと言う
方法であり、
【０００３】
【化５】
Ｌ1 およびＬ2 はおたがいに独立であって、Ｈあるいは
Ｆであり、Ａ1 およびＡ2 はおたがいに独立であり、そ
れぞれ（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あり、その基なかでは加えて、１種又はそれ以上の隣接
していないＣＨ2 基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で置
換されていても良く、（ｂ）１，４−フェニレン基であ
り、そのなかでは加えて、１種または２種のＣＨグルー
プが窒素で置換されていも良くあるいは（ｃ） １，４
シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２，２，２）
−オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレ
ン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−
ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイルから成るグループからの基であり、基
（ａ）および（ｂ）については１個または２個の弗素原
子で置換されていても良く、Ｚ1 およびＺ2 はおたがい
に独立であって、それぞれ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結合であり、Ｚ1 およ
びＺ2 基のいずれかが−（ＣＨ2 ）4 −あるいは−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −であるか、ｍ は０、１あるいは
２であり、Ｘ はＨ、Ｆ、ＣｌあるいはＣx Ｈ(2x+1-y)
Ｆy であり、そこでｘは１ないし５であり、しかも０≦
ｙ≦２ｘ＋１である。更に本発明は液晶性媒体の成分と
してこれらの化合物の使用に関係し、本発明による液晶
性媒体を含有する液晶および電気光学デイスプレイ素子
に関係する。式Ｉの化合物は液晶性媒体の成分として、
特にねじれセルの原理に基くデイスプレイ用に、ゲスト
−ホスト効果用に、整列層の変形の効果あるいはダイナ
ミックスキャッタリングの効果用に使用することができ
る。
Ｆであり、Ａ1 およびＡ2 はおたがいに独立であり、そ
れぞれ（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あり、その基なかでは加えて、１種又はそれ以上の隣接
していないＣＨ2 基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で置
換されていても良く、（ｂ）１，４−フェニレン基であ
り、そのなかでは加えて、１種または２種のＣＨグルー
プが窒素で置換されていも良くあるいは（ｃ） １，４
シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２，２，２）
−オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレ
ン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−
ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイルから成るグループからの基であり、基
（ａ）および（ｂ）については１個または２個の弗素原
子で置換されていても良く、Ｚ1 およびＺ2 はおたがい
に独立であって、それぞれ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結合であり、Ｚ1 およ
びＺ2 基のいずれかが−（ＣＨ2 ）4 −あるいは−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −であるか、ｍ は０、１あるいは
２であり、Ｘ はＨ、Ｆ、ＣｌあるいはＣx Ｈ(2x+1-y)
Ｆy であり、そこでｘは１ないし５であり、しかも０≦
ｙ≦２ｘ＋１である。更に本発明は液晶性媒体の成分と
してこれらの化合物の使用に関係し、本発明による液晶
性媒体を含有する液晶および電気光学デイスプレイ素子
に関係する。式Ｉの化合物は液晶性媒体の成分として、
特にねじれセルの原理に基くデイスプレイ用に、ゲスト
−ホスト効果用に、整列層の変形の効果あるいはダイナ
ミックスキャッタリングの効果用に使用することができ
る。
【０００４】本発明は新規な、安定な、液晶性のあるい
はメソゲニック化合物を発見することを目的に持ってお
り、しかもそれらの化合物が液晶性媒体の成分として妥
当であり、および特に同時に比較的に低い粘性、比較的
高い誘電異方性を持っていることである。
はメソゲニック化合物を発見することを目的に持ってお
り、しかもそれらの化合物が液晶性媒体の成分として妥
当であり、および特に同時に比較的に低い粘性、比較的
高い誘電異方性を持っていることである。
【０００５】式Ｉの化合物は液晶性媒体の成分としてき
わめて妥当であることが見出された。特にこれらの化合
物は比較的に低い粘性を持っている。これらの化合物は
広いメゾ相の範囲を持っている安定な液晶性媒体を得る
ために使用可能であり、光学的および誘電異方性に有利
な値を持っている。これらの媒体はさらにきわめて良好
な低温挙動を有している。
わめて妥当であることが見出された。特にこれらの化合
物は比較的に低い粘性を持っている。これらの化合物は
広いメゾ相の範囲を持っている安定な液晶性媒体を得る
ために使用可能であり、光学的および誘電異方性に有利
な値を持っている。これらの媒体はさらにきわめて良好
な低温挙動を有している。
【０００６】
【従来の技術】ＷＯ ８８／０８４４１は例えば
【０００７】
【化６】
のような末端にＯＣＦ2 ＣＦ2 Ｈを含有する化合物を記
載しているが、しかしこれらの化合物は比較的低温でス
メクチック相に向かう傾向にある。
載しているが、しかしこれらの化合物は比較的低温でス
メクチック相に向かう傾向にある。
【０００８】しかしながら、高い△εのそのような化合
物の広範囲の適用分やに関して、特別の適用に厳密に適
合した特性をもつ極めて高いネマチック形成性の他の有
用な化合物を持つことは好ましいことである。
物の広範囲の適用分やに関して、特別の適用に厳密に適
合した特性をもつ極めて高いネマチック形成性の他の有
用な化合物を持つことは好ましいことである。
【０００９】
【発明が解決しようとしている課題】さらに式Ｉの化合
物の合成によって、種々の適用技術の観点から液晶性の
混合物の製造に妥当な液晶性の物質の範囲が大幅に拡大
された。
物の合成によって、種々の適用技術の観点から液晶性の
混合物の製造に妥当な液晶性の物質の範囲が大幅に拡大
された。
【００１０】式Ｉの化合物は広範な適用範囲を持ってい
る。置換基の選択によって変動するが、これらの化合物
は基体素材として使用され、液晶性の媒体はそれから主
に作製される。しかしながら、例えばこのタイプの誘電
体の誘電異方性および／または光学的異方性を変化させ
るためにおよび／または閾電圧及び／または粘性を最適
化するために、式Ｉの化合物を他のクラスの化合物から
の液晶性の基体素材に添加することも可能である。
る。置換基の選択によって変動するが、これらの化合物
は基体素材として使用され、液晶性の媒体はそれから主
に作製される。しかしながら、例えばこのタイプの誘電
体の誘電異方性および／または光学的異方性を変化させ
るためにおよび／または閾電圧及び／または粘性を最適
化するために、式Ｉの化合物を他のクラスの化合物から
の液晶性の基体素材に添加することも可能である。
【００１１】純粋状態では、式Ｉの化合物は無色であ
り、しかも電気光学的使用に好ましく位置している温度
範囲では液晶性のメゾ相を形成している。これらは化学
的にまた熱的に安定であり、光にたいしても安定であ
る。
り、しかも電気光学的使用に好ましく位置している温度
範囲では液晶性のメゾ相を形成している。これらは化学
的にまた熱的に安定であり、光にたいしても安定であ
る。
【００１２】かくして本発明は式Ｉの化合物に関係し、
液晶性媒体の成分としてこれらの化合物の使用に関す
る。さらに、本発明は式Ｉの少なくとも１種の化合物を
含有している液晶性媒体に関係し、液晶性デイスプレイ
素子に、特にそのような媒体を含有している電気−光学
デイスプレイ素子にも関係している。
液晶性媒体の成分としてこれらの化合物の使用に関す
る。さらに、本発明は式Ｉの少なくとも１種の化合物を
含有している液晶性媒体に関係し、液晶性デイスプレイ
素子に、特にそのような媒体を含有している電気−光学
デイスプレイ素子にも関係している。
【００１３】簡略化のために、下のＡ3 は式
【００１４】
【化７】
あるいは
【００１５】
【化８】
の意味を有し、Ｃｙｃはシクロヘキシル基、ＹはＯ−Ｃ
Ｆ2 −ＣＦ2 −ＣＦ2 −Ｘを意味し、Ｃｈｅは１，４−
シクロヘキセニレン基、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル基、Ｄｉｔは１，３−ジチアン−２，５
−ジイル基、Ｐｈｅは１，４−フェニレン基を、Ｐｙｄ
はピリヂン−２，５−ジイル基を、Ｐｙｒはピリミジン
−２，５−ジイル基、Ｂｉはビシクロ（２，２，２）−
オクチレン基を示し、この際Ｃｙｃおよび／またはＰｈ
ｅは置換されてない、あるいはＦあるいはＣＮで一ある
いは二置換されている。
Ｆ2 −ＣＦ2 −ＣＦ2 −Ｘを意味し、Ｃｈｅは１，４−
シクロヘキセニレン基、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル基、Ｄｉｔは１，３−ジチアン−２，５
−ジイル基、Ｐｈｅは１，４−フェニレン基を、Ｐｙｄ
はピリヂン−２，５−ジイル基を、Ｐｙｒはピリミジン
−２，５−ジイル基、Ｂｉはビシクロ（２，２，２）−
オクチレン基を示し、この際Ｃｙｃおよび／またはＰｈ
ｅは置換されてない、あるいはＦあるいはＣＮで一ある
いは二置換されている。
【００１６】Ａ1 およびＡ2 は好ましくはＣｙｃ、Ｃｈ
ｅ、Ｐｈｅ、Ｐｙｒ、ＰｙｄおよびＤｉｏからなるグル
ープから選択され、分子中に存在するＡ1 およびＡ2 の
基のただ１がＣｈｅ、Ｐｈｅ、Ｐｙｒ、Ｐｙｄあるいは
Ｄｉｏであるならば、好ましい。
ｅ、Ｐｈｅ、Ｐｙｒ、ＰｙｄおよびＤｉｏからなるグル
ープから選択され、分子中に存在するＡ1 およびＡ2 の
基のただ１がＣｈｅ、Ｐｈｅ、Ｐｙｒ、Ｐｙｄあるいは
Ｄｉｏであるならば、好ましい。
【００１７】従って、式Ｉの化合物は補助式Ｉａないし
Ｉｂの２環式化合物
Ｉｂの２環式化合物
【００１８】
【化９】
補助式ＩｃないしＩｆの３環式化合物
【００１９】
【化１０】
補助式ＩｇないしＩｍの４環式化合物
【００２０】
【化１１】
を包含している。
【００２１】これらの化合物のなかでは補助式Ｉａ、Ｉ
ｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、ＩｉおよびＩｌが特に好
ましい。
ｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、ＩｉおよびＩｌが特に好
ましい。
【００２２】補助式Ｉａの好ましい化合物は補助式 Ｉ
ａａないしＩａｈのの補助式の化合物を包含する、
ａａないしＩａｈのの補助式の化合物を包含する、
【００２３】
【化１２】
これらの化合物のなかでは補助式Ｉａａ、Ｉａｂ、Ｉａ
ｃ、Ｉａｄ、Ｉａｆ、Ｉａｇが特に好ましい。
ｃ、Ｉａｄ、Ｉａｆ、Ｉａｇが特に好ましい。
【００２４】補助式Ｉｂの好ましい化合物は補助式Ｉｂ
ａないしＩｂｂのの補助式の化合物を包含する、
ａないしＩｂｂのの補助式の化合物を包含する、
【００２５】
【化１３】
補助式Ｉｃの好ましい化合物は補助式 ＩｃａないしＩ
ｃｏのの補助式の化合物を包含する、
ｃｏのの補助式の化合物を包含する、
【００２６】
【化１４】
これらの化合物のなかでは補助式Ｉｃａ、Ｉｃｃ、Ｉｃ
ｄ、Ｉｃｅ、Ｉｃｉ、Ｉｃｊが特に好ましい。
ｄ、Ｉｃｅ、Ｉｃｉ、Ｉｃｊが特に好ましい。
【００２７】補助式Ｉｄの好ましい化合物は補助式Ｉｄ
ａないしＩｄｍのの補助式の化合物を包含する、
ａないしＩｄｍのの補助式の化合物を包含する、
【００２８】
【化１５】
これらの化合物のなかでは補助式ＩｅａないしＩｅｌが
特に好ましい。
特に好ましい。
【００２９】
【化１６】
これらの化合物のなかでは補助式ＩｅａないしＩｅｌが
特に好ましい。
特に好ましい。
【００３０】
【化１７】
以上の式および以下の式では，Ｙは好ましくはＯ−ＣＨ
2 −Ｃ2 Ｈ5 あるいはＯ−ＣＨ2 −ＣＦ2 −ＣＦ2 Ｈで
ある。
2 −Ｃ2 Ｈ5 あるいはＯ−ＣＨ2 −ＣＦ2 −ＣＦ2 Ｈで
ある。
【００３１】Ｒは好ましくはアルキル、さらにアルコキ
シ、Ａ1 および／またはＡ2 は好ましくはＰｈｅ、Ｃｙ
ｃ、Ｃｈｅ、ＰｙｒまたはＤｉｏである。式Ｉの化合物
は好ましくは基Ｂｉ，Ｐｙｄ，Ｐｙｒ，Ｄｉｏ，Ｄｉｔ
を１より多く含んでいない。以下のような式Ｉおよびす
べての補助式の化合物が好ましい。すなわちＡ1 および
／またはＡ2 はＦで一あるいは二置換されており、ある
いはＣＮで一置換されている１，４−フェニレンであ
る。特に、これらは２−フルオロ−１，４−フェニレ
ン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフ
ルオロ−１，４−フェニレンおよび２−シアノ−１，４
−フェニレン、３−シアノ−１，４−フェニレンであ
る。特に好ましい実施態様では、Ａ2 は３，５−ジフル
オロ−１，４−フェニレンであって、ｍが１あるいは２
である。
シ、Ａ1 および／またはＡ2 は好ましくはＰｈｅ、Ｃｙ
ｃ、Ｃｈｅ、ＰｙｒまたはＤｉｏである。式Ｉの化合物
は好ましくは基Ｂｉ，Ｐｙｄ，Ｐｙｒ，Ｄｉｏ，Ｄｉｔ
を１より多く含んでいない。以下のような式Ｉおよびす
べての補助式の化合物が好ましい。すなわちＡ1 および
／またはＡ2 はＦで一あるいは二置換されており、ある
いはＣＮで一置換されている１，４−フェニレンであ
る。特に、これらは２−フルオロ−１，４−フェニレ
ン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフ
ルオロ−１，４−フェニレンおよび２−シアノ−１，４
−フェニレン、３−シアノ−１，４−フェニレンであ
る。特に好ましい実施態様では、Ａ2 は３，５−ジフル
オロ−１，４−フェニレンであって、ｍが１あるいは２
である。
【００３２】Ｚ1 およびＺ2 は好ましくは単結合、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、あるいは−ＣＨ2 ＣＨ2 −で
あり、二次的に好ましくは−ＣＨ2 Ｏ−あるいは−ＯＣ
Ｈ2−である。
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、あるいは−ＣＨ2 ＣＨ2 −で
あり、二次的に好ましくは−ＣＨ2 Ｏ−あるいは−ＯＣ
Ｈ2−である。
【００３３】基Ｚ1 およびＺ2 の１が−（ＣＨ2 ）4
−、あるいは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるなら
ば、Ｚ1 あるいはＺ2 の他の基が（もし存在するなら
ば）好ましくは単結合である。
−、あるいは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるなら
ば、Ｚ1 あるいはＺ2 の他の基が（もし存在するなら
ば）好ましくは単結合である。
【００３４】このタイプの好ましい化合物は補助式Ｉ’
に合致しており
に合致しており
【００３５】
【化１８】
ここでは，Ｚ2 は−（ＣＨ2 ）4 −あるいは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であり，Ｒ、Ａ1 、Ａ2 、ｍ、Ｌ、
ＱおよびＸは式Ｉのなかで定義されている。好ましい
Ｒ、Ａ1 、Ａ2 、ｍ、Ｌ2 およびＸは式Ｉの化合物のこ
れらの記号に対応している。
Ｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であり，Ｒ、Ａ1 、Ａ2 、ｍ、Ｌ、
ＱおよびＸは式Ｉのなかで定義されている。好ましい
Ｒ、Ａ1 、Ａ2 、ｍ、Ｌ2 およびＸは式Ｉの化合物のこ
れらの記号に対応している。
【００３６】ｍは好ましくは１あるいは０であり、特に
好ましくは０である。
好ましくは０である。
【００３７】Ｒがアルキル基および／またはアルコキシ
基であるならば、これは直鎖または枝分かれ化合物であ
る。好ましくは直鎖であって、２、３、４、５、６ある
いは７の炭素数を有し、従って好ましくはエチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシあ
るはヘプトキシ、さらにはメチル、オクチル ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキ
シ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキ
シあるいはテトラデコキシである。
基であるならば、これは直鎖または枝分かれ化合物であ
る。好ましくは直鎖であって、２、３、４、５、６ある
いは７の炭素数を有し、従って好ましくはエチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシあ
るはヘプトキシ、さらにはメチル、オクチル ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキ
シ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキ
シあるいはテトラデコキシである。
【００３８】オクサアルキルは好ましくは直鎖の２−オ
クサプロピル（＝メトキシメチル）、２−オクサブチル
（＝エトキシメチル）、３−オクサブチル（＝２−メト
キシエチル）、２−、３−あるいは４−オクサペンチ
ル、２−、３−、４−あるいは５−オクサヘキシル、２
−、３−、４−、５−あるいは６−オクサヘプチル、２
−、３−、４−、５−、６−あるいは７−オクサオクチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−、７−あるいは８−
オクサノニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、
８−あるいは９−オクサデシルである。
クサプロピル（＝メトキシメチル）、２−オクサブチル
（＝エトキシメチル）、３−オクサブチル（＝２−メト
キシエチル）、２−、３−あるいは４−オクサペンチ
ル、２−、３−、４−あるいは５−オクサヘキシル、２
−、３−、４−、５−あるいは６−オクサヘプチル、２
−、３−、４−、５−、６−あるいは７−オクサオクチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−、７−あるいは８−
オクサノニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、
８−あるいは９−オクサデシルである。
【００３９】Ｒがアルキル基であって、そのなかで１Ｃ
Ｈ2 グループが−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されているなら
ば、この基は直鎖状あるいは枝分かれ状でもある。これ
は好ましくは直鎖状であって、しかも２ないし１０の炭
素原子を有している。従って、特にビニル、プロプ−１
−エニルあるいはプロプ−２−エニル、ブト−１−エニ
ル、ブト−２−エニル、ブト−３−エニルあるいはブト
−４−エニル、ペント−１−エニル、ペント−２−エニ
ル、ペント−３−エニルあるいはペント−４−エニル、
ヘキス−１−エニル、ヘキス−２−エニル、ヘキス−３
−エニル、ヘキス−４−エニルあるいはヘキス−５−エ
ニル、ヘプト−１−エニル、ヘプト−２−エニル、ヘプ
ト−３−エニル、ヘプト−４−エニル、ヘプト−５−エ
ニルあるいはヘプト−６−エニル、オクト−１−エニ
ル、オクト−２−エニル、オクト−３−エニル、オクト
−４−エニル、オクト−５−エニル、オクト−６−エニ
ルあるいはオクト−７−エニル、ノン−１−エニル、ノ
ン−２−エニル、ノン−３−エニル、ノン−４−エニ
ル、ノン−５−エニル、ノン−６−エニル、ノン−７−
エニルあるいはノン−８−エニル、デス−１−エニル、
デス−２−エニル、デス−３−エニル、デス−４−エニ
ル、デス−５−エニル、デス−６−エニル、デス−７−
エニル、デス−８−エニルあるいはデス−９−エニルで
ある。
Ｈ2 グループが−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されているなら
ば、この基は直鎖状あるいは枝分かれ状でもある。これ
は好ましくは直鎖状であって、しかも２ないし１０の炭
素原子を有している。従って、特にビニル、プロプ−１
−エニルあるいはプロプ−２−エニル、ブト−１−エニ
ル、ブト−２−エニル、ブト−３−エニルあるいはブト
−４−エニル、ペント−１−エニル、ペント−２−エニ
ル、ペント−３−エニルあるいはペント−４−エニル、
ヘキス−１−エニル、ヘキス−２−エニル、ヘキス−３
−エニル、ヘキス−４−エニルあるいはヘキス−５−エ
ニル、ヘプト−１−エニル、ヘプト−２−エニル、ヘプ
ト−３−エニル、ヘプト−４−エニル、ヘプト−５−エ
ニルあるいはヘプト−６−エニル、オクト−１−エニ
ル、オクト−２−エニル、オクト−３−エニル、オクト
−４−エニル、オクト−５−エニル、オクト−６−エニ
ルあるいはオクト−７−エニル、ノン−１−エニル、ノ
ン−２−エニル、ノン−３−エニル、ノン−４−エニ
ル、ノン−５−エニル、ノン−６−エニル、ノン−７−
エニルあるいはノン−８−エニル、デス−１−エニル、
デス−２−エニル、デス−３−エニル、デス−４−エニ
ル、デス−５−エニル、デス−６−エニル、デス−７−
エニル、デス−８−エニルあるいはデス−９−エニルで
ある。
【００４０】Ｒがアルキル基であって、そのなかで１Ｃ
Ｈ2 基が−Ｏ−で置換されており、しかも１ＣＨ2 が−
ＣＯ−で置換されているならば、これらは好ましくは隣
接している。かくしてこれらは１アシロキシ基−ＣＯ−
Ｏ−あるいはオキシカルボキシ基−Ｏ−ＣＯ−を含有し
ている。これらは好ましくは直鎖であって、２ないし６
個の炭素原子を持っている。
Ｈ2 基が−Ｏ−で置換されており、しかも１ＣＨ2 が−
ＣＯ−で置換されているならば、これらは好ましくは隣
接している。かくしてこれらは１アシロキシ基−ＣＯ−
Ｏ−あるいはオキシカルボキシ基−Ｏ−ＣＯ−を含有し
ている。これらは好ましくは直鎖であって、２ないし６
個の炭素原子を持っている。
【００４１】したがって、特にアセトキシ、プロピオニ
ルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキ
サノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニルオキ
シメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシ
メチル、２−アセトキシエチル、２−プロピオニルオキ
シエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセトキシ
プロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−アセ
トキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペン
トキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブ
トキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）
エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プ
ロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニ
ル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピルあ
るいは４−（メトキシカルボニル）ブチルである。
ルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキ
サノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニルオキ
シメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシ
メチル、２−アセトキシエチル、２−プロピオニルオキ
シエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセトキシ
プロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−アセ
トキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペン
トキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブ
トキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）
エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プ
ロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニ
ル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピルあ
るいは４−（メトキシカルボニル）ブチルである。
【００４２】Ｒがアルキル基であって、そのなかで１Ｃ
Ｈ2 基が未置換のあるいは置換された−ＣＨ＝ＣＨ−で
置換されており、隣接している１ＣＨ2 基ががＣＯある
いはＣＯ−ＯあるいはＯ−ＣＯで置換されているなら
ば、これは直鎖状あるいは枝分かれ状であるかもしれな
い。好ましくは直鎖であって、４ないし１３の炭素原子
を持っている。したがって、特にアクリロイルオキシメ
チル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイ
ルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５
−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキ
シヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−ア
クリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノ
ニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタクリロイ
ルオキシメチル、２−メタクリロイルオキシエチル、３
−メタクリロイルオキシプロピル、４−メタクリロイル
オキシブチル、５−メタクリロイルオキシペンチル、６
−メタクリロイルオキシヘキシル、７−メタクリロイル
オキシヘプチル、８−メタクリロイルオキシオクチルあ
るいは９−メタクリロイルオキシノニルである。
Ｈ2 基が未置換のあるいは置換された−ＣＨ＝ＣＨ−で
置換されており、隣接している１ＣＨ2 基ががＣＯある
いはＣＯ−ＯあるいはＯ−ＣＯで置換されているなら
ば、これは直鎖状あるいは枝分かれ状であるかもしれな
い。好ましくは直鎖であって、４ないし１３の炭素原子
を持っている。したがって、特にアクリロイルオキシメ
チル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイ
ルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５
−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキ
シヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−ア
クリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノ
ニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタクリロイ
ルオキシメチル、２−メタクリロイルオキシエチル、３
−メタクリロイルオキシプロピル、４−メタクリロイル
オキシブチル、５−メタクリロイルオキシペンチル、６
−メタクリロイルオキシヘキシル、７−メタクリロイル
オキシヘプチル、８−メタクリロイルオキシオクチルあ
るいは９−メタクリロイルオキシノニルである。
【００４３】Ｒがアルキル基あるいはアルケニル基であ
って、ＣＮあるいはＣＦ3 で一置換されているならば、
この基は好ましくは直鎖状であって、しかもＣＮあるい
はＣＦ3 置換はω−位置である。
って、ＣＮあるいはＣＦ3 で一置換されているならば、
この基は好ましくは直鎖状であって、しかもＣＮあるい
はＣＦ3 置換はω−位置である。
【００４４】Ｒがアルキル基あるいはアルケニル基であ
って、少なくともハロゲンの一置換されているならば、
この基は好ましくは直鎖状であって、しかもそのハロゲ
ンは好ましくはＦまたはＣｌである。多重置換の場合に
は、ハロゲンは好ましくはＦである。得られた基は過弗
素化基をも含む。一置換の場合には、弗素あるいは塩素
置換はどの希望する位置でもよく、しかし、好ましくは
ω−位置である。
って、少なくともハロゲンの一置換されているならば、
この基は好ましくは直鎖状であって、しかもそのハロゲ
ンは好ましくはＦまたはＣｌである。多重置換の場合に
は、ハロゲンは好ましくはＦである。得られた基は過弗
素化基をも含む。一置換の場合には、弗素あるいは塩素
置換はどの希望する位置でもよく、しかし、好ましくは
ω−位置である。
【００４５】重合反応に妥当な側鎖基Ｒを含有する式Ｉ
の化合物は液晶性のポリマーの製造には妥当である。
の化合物は液晶性のポリマーの製造には妥当である。
【００４６】分枝した側鎖基Ｒを含有する式Ｉの化合物
は場合によっては通常の液晶性基体素材の中のより良い
溶解度ゆえに重要である。しかし、特に光学活性である
ならば、キーラルドーピング剤として重要である。この
タイプのスメクチックは強誘電体素材の成分として妥当
である。
は場合によっては通常の液晶性基体素材の中のより良い
溶解度ゆえに重要である。しかし、特に光学活性である
ならば、キーラルドーピング剤として重要である。この
タイプのスメクチックは強誘電体素材の成分として妥当
である。
【００４７】ＳA 相を有する式Ｉの化合物は例えば熱的
にアドレスされたデイスプレイには妥当である。
にアドレスされたデイスプレイには妥当である。
【００４８】このタイプの側鎖は一般に１より多い枝別
れを持っていない。好ましい枝別れ基Ｒはイソプロピ
ル、２−ブチル、（＝１−メチルプロピル）、イソブチ
ル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソ
ペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プ
ロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘプ
トキシである。
れを持っていない。好ましい枝別れ基Ｒはイソプロピ
ル、２−ブチル、（＝１−メチルプロピル）、イソブチ
ル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソ
ペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プ
ロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘプ
トキシである。
【００４９】Ｒがアルキル基であって、そのなかで２あ
るいはそれ以上のＣＨ2 グループが−Ｏ−および／また
は−ＣＯ−Ｏ−で置換されていたならば、これは直鎖状
か枝別れ状かもしれない。好ましくは枝別れであり、３
ないし１２の炭素原子を含んでいる。従って、特にビス
カルボキシメチル、２，２−ビスカルボキシエチル、
３，３−ビスカルボキシプロピル、４，４−ビスカルボ
キシブチル、５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６
−ビスカルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘ
プチル、８，８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビ
スカルボキシノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシ
ル、ビス（メトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス
（メトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキ
シカルボニル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカル
ボニル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）
ペンチル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシ
ル、７，７−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、
８，８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス
（エトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキ
シカルボニル）エチル、３，３−ビス（エトキシカルボ
ニル）プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）
ブチルあるいは５，５−ビス（エトキシカルボニル）ペ
ンチルである。
るいはそれ以上のＣＨ2 グループが−Ｏ−および／また
は−ＣＯ−Ｏ−で置換されていたならば、これは直鎖状
か枝別れ状かもしれない。好ましくは枝別れであり、３
ないし１２の炭素原子を含んでいる。従って、特にビス
カルボキシメチル、２，２−ビスカルボキシエチル、
３，３−ビスカルボキシプロピル、４，４−ビスカルボ
キシブチル、５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６
−ビスカルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘ
プチル、８，８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビ
スカルボキシノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシ
ル、ビス（メトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス
（メトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキ
シカルボニル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカル
ボニル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）
ペンチル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシ
ル、７，７−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、
８，８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス
（エトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキ
シカルボニル）エチル、３，３−ビス（エトキシカルボ
ニル）プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）
ブチルあるいは５，５−ビス（エトキシカルボニル）ペ
ンチルである。
【００５０】重縮合に好適な側鎖基Ｒを含有している式
Ｉの化合物は液晶性重縮合体の製造には好適である。
Ｉの化合物は液晶性重縮合体の製造には好適である。
【００５１】式Ｉはこれらの化合物のラセミ体およびそ
の光学対掌体、およびこれらの混合物を包含している。
の光学対掌体、およびこれらの混合物を包含している。
【００５２】式Ｉのこれらの化合物及び従属式のこれら
の化合物のうちで、そんなかに存在する基の少なくとも
１基が上記の好ましい意味の１を持っている化合物が好
ましい。
の化合物のうちで、そんなかに存在する基の少なくとも
１基が上記の好ましい意味の１を持っている化合物が好
ましい。
【００５３】式Ｉの化合物の中で、環Ｃｙｃ及び環ピペ
リジンがトランス−１，４−二置換体であるような立体
異性体が好ましい。１あるいはそれ以上のＰｙｄ、Ｐｙ
ｒおよび／またはＤｉｏをそれぞれの場合に含有してい
る上記の式の化合物は２種の２，５−位置異性を包含し
ている。化合物のうちで好ましいより小さなグループは
従属式Ｉ１ないしＩ１２の化合物である。
リジンがトランス−１，４−二置換体であるような立体
異性体が好ましい。１あるいはそれ以上のＰｙｄ、Ｐｙ
ｒおよび／またはＤｉｏをそれぞれの場合に含有してい
る上記の式の化合物は２種の２，５−位置異性を包含し
ている。化合物のうちで好ましいより小さなグループは
従属式Ｉ１ないしＩ１２の化合物である。
【００５４】
【化１９】
シクロヘキセニレングループは好ましくは次のような構
造を持っている。
造を持っている。
【００５５】
【化２０】
化合物の中で幾つかの極めて好ましい小さなグループは
従属式１Ａないし１Ｉの化合物である。
従属式１Ａないし１Ｉの化合物である。
【００５６】
【化２１】
式Ｉの化合物は文献（例えばホウベン−ヴァイル（Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）著、有機化学の方法、ゲオルク−
チーメ（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ）出版社，シュット
ガルト、巻ＩＸ，８６７頁以下のような標準的な著作）
に記載されているようなそれ自身公知の方法で上記反応
に公知のかつ妥当な反応条件で詳しく適合して合成でき
る。
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）著、有機化学の方法、ゲオルク−
チーメ（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ）出版社，シュット
ガルト、巻ＩＸ，８６７頁以下のような標準的な著作）
に記載されているようなそれ自身公知の方法で上記反応
に公知のかつ妥当な反応条件で詳しく適合して合成でき
る。
【００５７】それ自身公知の変法の使用もここで行って
も良いが、しかしここでは詳細には記載しない。
も良いが、しかしここでは詳細には記載しない。
【００５８】例えば、式ＩＩの化合物を金属化反応によ
って合成することも出来る。
って合成することも出来る。
【００５９】
【化２２】
ここではＲ、Ａ1 、Ａ2 、Ｚ1 、Ｚ1 、Ｌおよびｍは既
に定義した通りであり、以下の反応様式に従って、しか
もその後に製品を妥当な親電子試薬と反応させる。
に定義した通りであり、以下の反応様式に従って、しか
もその後に製品を妥当な親電子試薬と反応させる。
【００６０】
【課題を解決するための手段】様式１
【００６１】
【化２３】
目標とする製品は結果として得られたフェノールを公知
の方法、例えばフェノールをＣＨ3 ＳＯ2 −Ｏ−ＣＨ2
−ＣＦ2 −ＣＦ2 −Ｘと反応させることによって得られ
る。
の方法、例えばフェノールをＣＨ3 ＳＯ2 −Ｏ−ＣＨ2
−ＣＦ2 −ＣＦ2 −Ｘと反応させることによって得られ
る。
【００６２】その他の合成方法は当業者には明らかであ
る。例えば、妥当に５−置換された１，３−ジフルオロ
ベンゼンあるいは一置換された類似化合物（Ｌ2 ＝Ｈ）
は上記様式にしたがって、１，３−ジフルオロ化合物あ
るいは一フロウロ化された類似化合物に転換され、さら
に基Ｒ−（Ａ1 −Ｚ1 ）m −Ａ2 −Ｚ2 はその後に液晶
化学には通常の反応（例えば、エステル化、エ−テル化
あるいはカップリング、例えばＥ．ペッチュ（Ｐｏｅｔ
ｓｃｈ）の論文、接触（ダルムシュタット Ｄａｒｍｓ
ｔａｄｔ）１９８８年２巻１５頁に記載されている）に
よって導入することができる。
る。例えば、妥当に５−置換された１，３−ジフルオロ
ベンゼンあるいは一置換された類似化合物（Ｌ2 ＝Ｈ）
は上記様式にしたがって、１，３−ジフルオロ化合物あ
るいは一フロウロ化された類似化合物に転換され、さら
に基Ｒ−（Ａ1 −Ｚ1 ）m −Ａ2 −Ｚ2 はその後に液晶
化学には通常の反応（例えば、エステル化、エ−テル化
あるいはカップリング、例えばＥ．ペッチュ（Ｐｏｅｔ
ｓｃｈ）の論文、接触（ダルムシュタット Ｄａｒｍｓ
ｔａｄｔ）１９８８年２巻１５頁に記載されている）に
よって導入することができる。
【００６３】式ＩＩの化合物は例えば以下の合成様式に
よって合成することができる。様式２
よって合成することができる。様式２
【００６４】
【化２４】
様式３
【００６５】
【化２５】
様式４
【００６６】
【化２６】
様式５
【００６７】
【化２７】
様式６
【００６８】
【化２８】
出発物質は公知である、または公知化合物に類似して合
成することも出来る。式Ｉのエステルは対応するカルボ
キシリック酸（あるいはその反応誘導体）をアルコール
あるいはフェノール（あるいはその反応誘導体）を使っ
てエステル化するか、あるいはＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ジシ
クロヘキシルカルボジイミド）によって得ることができ
る。
成することも出来る。式Ｉのエステルは対応するカルボ
キシリック酸（あるいはその反応誘導体）をアルコール
あるいはフェノール（あるいはその反応誘導体）を使っ
てエステル化するか、あるいはＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ジシ
クロヘキシルカルボジイミド）によって得ることができ
る。
【００６９】対応するカルボキシリック酸およびアルコ
ールあるいはフェノールは公知であるか、あるいは公知
の方法に類似して合成することができる。
ールあるいはフェノールは公知であるか、あるいは公知
の方法に類似して合成することができる。
【００７０】幾つかの特に好ましい化合物の合成は以下
に詳細に示される。様式７
に詳細に示される。様式７
【００７１】
【化２９】
様式８
【００７２】
【化３０】
様式９
【００７３】
【化３１】
式Ｉのエステルは対応するカルボキシリック酸（あるい
はその反応誘導体）をアルコールあるいはフェノール
（あるいはその反応誘導体）を使ってエステル化する
か、あるいはＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカル
ボジイミド）によって得ることができる。
はその反応誘導体）をアルコールあるいはフェノール
（あるいはその反応誘導体）を使ってエステル化する
か、あるいはＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカル
ボジイミド）によって得ることができる。
【００７４】対応するカルボキシリック酸およびアルコ
ールあるいはフェノールは公知であるか、あるいは公知
の方法に類似した方法で合成することができる。
ールあるいはフェノールは公知であるか、あるいは公知
の方法に類似した方法で合成することができる。
【００７５】式Ｉの化合物の合成のためのこれ以外の方
法のおいては、アリールハロゲン化物は第三級アミンの
存在下でおよびパラヂウム触媒の存在下でオレフィンと
反応させる（Ｒ．Ｆ．ヘック（Ｈｅｃｋ），Ａｃｃ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｒｅｓ．１２（１９７９）１４６参照）。妥当
なアリールハロゲン化物は塩化物、臭化物およびヨウ化
物であり、特に臭化物およびヨウ化物である。例えばト
リエチルアミンのようなカップリング反応の成功に必要
な第三級アミンは溶媒として妥当である、適切なパラヂ
ウム触媒の例はパラヂウム塩であって、とくに酢酸Ｐｄ
（ＩＩ）と例えば、トリアリールフォスフィンのような
有機燐（ＩＩＩ）化合物である。反応は約０℃ないし１
５０℃間の温度で不活性溶媒の存在した、あるいは無し
で行うことができ、ことに２０℃ないし１００℃間が好
ましい。
法のおいては、アリールハロゲン化物は第三級アミンの
存在下でおよびパラヂウム触媒の存在下でオレフィンと
反応させる（Ｒ．Ｆ．ヘック（Ｈｅｃｋ），Ａｃｃ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｒｅｓ．１２（１９７９）１４６参照）。妥当
なアリールハロゲン化物は塩化物、臭化物およびヨウ化
物であり、特に臭化物およびヨウ化物である。例えばト
リエチルアミンのようなカップリング反応の成功に必要
な第三級アミンは溶媒として妥当である、適切なパラヂ
ウム触媒の例はパラヂウム塩であって、とくに酢酸Ｐｄ
（ＩＩ）と例えば、トリアリールフォスフィンのような
有機燐（ＩＩＩ）化合物である。反応は約０℃ないし１
５０℃間の温度で不活性溶媒の存在した、あるいは無し
で行うことができ、ことに２０℃ないし１００℃間が好
ましい。
【００７６】妥当な溶媒の例はアセトニトリルのような
ニトリル、あるいはベンゼンあるいはトルエンのような
炭化水素である。出発物質として利用されるアリールハ
ロゲン化物およびオレフィンは多くの場合市販品であ
り、あるいは例えば対応する親化合物のハロゲン化によ
ってあるいは対応するアルコールあるいはハロゲン化物
の脱離反応によって文献に公知の方法によって合成する
ことができる。
ニトリル、あるいはベンゼンあるいはトルエンのような
炭化水素である。出発物質として利用されるアリールハ
ロゲン化物およびオレフィンは多くの場合市販品であ
り、あるいは例えば対応する親化合物のハロゲン化によ
ってあるいは対応するアルコールあるいはハロゲン化物
の脱離反応によって文献に公知の方法によって合成する
ことができる。
【００７７】この方法では例えばスチルベン誘導体を合
成できる。スチルベンはさらに４−置換ベンズアルデヒ
ドと対応する燐イライド（ｙｌｉｄｅ）をＷｉｔｔｉｇ
反応によって反応させることによって合成することがで
きる。しかしながら、式Ｉのトランはオレフィンのかわ
りに一置換アセチレンを使用することによって合成する
ことができる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ６２７（１９８
０）あるいはテトラヘドロン レターズ ２７，１１７
１（１９８６））。
成できる。スチルベンはさらに４−置換ベンズアルデヒ
ドと対応する燐イライド（ｙｌｉｄｅ）をＷｉｔｔｉｇ
反応によって反応させることによって合成することがで
きる。しかしながら、式Ｉのトランはオレフィンのかわ
りに一置換アセチレンを使用することによって合成する
ことができる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ６２７（１９８
０）あるいはテトラヘドロン レターズ ２７，１１７
１（１９８６））。
【００７８】芳香族化合物はさらにアリールハロゲン化
物をアリール錫化合物と反応させることによってカップ
ルさせることも出来る。これらの反応は好ましくは、例
えば炭化水素のような不活性溶媒のなかで、例えば沸騰
中のキシレンような高温で保護気流中でパラジウム
（０）錯体のような触媒の添加で行うことができる。
物をアリール錫化合物と反応させることによってカップ
ルさせることも出来る。これらの反応は好ましくは、例
えば炭化水素のような不活性溶媒のなかで、例えば沸騰
中のキシレンような高温で保護気流中でパラジウム
（０）錯体のような触媒の添加で行うことができる。
【００７９】アルキニル化合物とアリールハロゲン化物
とのカップリング反応はＡ．Ｏ．Ｋイング（Ｋｉｎ
ｇ），Ｅ．ネギシ（Ｎｅｇｉｓｈｉ），Ｅ．Ｊ．ヴィラ
ニ（Ｖｉｌｌａｎｉ）およびＡ．シルヴェイラ（Ｓｉｌ
ｖｅｉｒａ）によるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．誌 ４３，
３５８（１９７８）に記載された方法で同様に行うこと
ができる。
とのカップリング反応はＡ．Ｏ．Ｋイング（Ｋｉｎ
ｇ），Ｅ．ネギシ（Ｎｅｇｉｓｈｉ），Ｅ．Ｊ．ヴィラ
ニ（Ｖｉｌｌａｎｉ）およびＡ．シルヴェイラ（Ｓｉｌ
ｖｅｉｒａ）によるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．誌 ４３，
３５８（１９７８）に記載された方法で同様に行うこと
ができる。
【００８０】式Ｉのトランはフリッチュ−ブッテンベル
ク−ヴィーヒエル（Ｆｒｉｔｓｃｈ−Ｂｕｔｔｅｎｂｅ
ｒｇ−Ｗｉｅｃｈｅｌｌ）転位によって合成することも
出来て、その転位のなかでは１，１−ジアリール−２−
ハロエチレンが強い塩基の存在下でジアリールアセチレ
ンに転移されるのである。
ク−ヴィーヒエル（Ｆｒｉｔｓｃｈ−Ｂｕｔｔｅｎｂｅ
ｒｇ−Ｗｉｅｃｈｅｌｌ）転位によって合成することも
出来て、その転位のなかでは１，１−ジアリール−２−
ハロエチレンが強い塩基の存在下でジアリールアセチレ
ンに転移されるのである。
【００８１】式Ｉのトランは対応するスチルベンを臭素
化し、その後に生成物を脱ハロゲン化水素することによ
っても合成することも出来る。それ自身公知の変法の使
用も行われるが、ここでは詳細は記載しない。
化し、その後に生成物を脱ハロゲン化水素することによ
っても合成することも出来る。それ自身公知の変法の使
用も行われるが、ここでは詳細は記載しない。
【００８２】式Ｉのエーテルは対応するヒドロキシル化
合物を、好ましくは対応するフェノールをエーテル化す
ることによって得られて、ヒドロキシル化合物は先ず便
利に対応する金属誘導体例えばアルカリ金属のアルコキ
サイドあるいはアルカリ金属のフェノキサイドにＮａ
Ｈ、ＮａＮＨ2 、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 ある
いはＫ2 ＣＯ3 処理によって転換するのである。これを
その後に対応するハロゲン化アルキル、アルキル硫酸
塩、あるいはジアルキル硫酸塩で例えばアセトン１，２
−ジメトキシエタン、ＤＭＦあるいはジメチルスルフォ
キサイドのような不活性溶媒中であるいは温度約２０℃
ないし１００℃の間の温度で、過剰の水性のあるいは水
ーアルコール性のＮａＯＨあるいはＫＯＨで転換させる
ことが出来るのである。
合物を、好ましくは対応するフェノールをエーテル化す
ることによって得られて、ヒドロキシル化合物は先ず便
利に対応する金属誘導体例えばアルカリ金属のアルコキ
サイドあるいはアルカリ金属のフェノキサイドにＮａ
Ｈ、ＮａＮＨ2 、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 ある
いはＫ2 ＣＯ3 処理によって転換するのである。これを
その後に対応するハロゲン化アルキル、アルキル硫酸
塩、あるいはジアルキル硫酸塩で例えばアセトン１，２
−ジメトキシエタン、ＤＭＦあるいはジメチルスルフォ
キサイドのような不活性溶媒中であるいは温度約２０℃
ないし１００℃の間の温度で、過剰の水性のあるいは水
ーアルコール性のＮａＯＨあるいはＫＯＨで転換させる
ことが出来るのである。
【００８３】出発物質は公知であるかまたは公知の化合
物に類似の方法で合成することも出来る。
物に類似の方法で合成することも出来る。
【００８４】Ｚ2 ＝−（ＣＨ2 ）4 −である式Ｉ’の化
合物は以下の様式によって合成できる。様式１０
合物は以下の様式によって合成できる。様式１０
【００８５】
【化３２】
Ｐｄ（ＩＩ）触媒カップリング反応では目標化合物Ｉ’
が直接的に形成されるか、あるいは前駆体が形成され、
そのなかに基−Ｙが式Ｉの化合物のために上記の方法に
完全に類似して導入される。
が直接的に形成されるか、あるいは前駆体が形成され、
そのなかに基−Ｙが式Ｉの化合物のために上記の方法に
完全に類似して導入される。
【００８６】Ｚ2 ＝−ＣＨ＝Ｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である
式Ｉ’の化合物は以下の様式に従ってヴィッテイヒの方
法によって合成することができる。様式１１
式Ｉ’の化合物は以下の様式に従ってヴィッテイヒの方
法によって合成することができる。様式１１
【００８７】
【化３３】
好ましいトランス異性体は文献からの公知の異性化方法
によって合成することができる。Ｒ0 ＝Ｈである得られ
た如何なる前駆体も式Ｉの化合物の前駆体に基Ｙの導入
によって全く同様に式Ｉ’の化合物に変換される。
によって合成することができる。Ｒ0 ＝Ｈである得られ
た如何なる前駆体も式Ｉの化合物の前駆体に基Ｙの導入
によって全く同様に式Ｉ’の化合物に変換される。
【００８８】アルデハイドは妥当に置換されている１−
ブロモ−３−フルオロベンゼン誘導体をアリルアルコー
ルと反応させて、ヘック（Ｈｅｃｋ）反応で得ることが
できる。
ブロモ−３−フルオロベンゼン誘導体をアリルアルコー
ルと反応させて、ヘック（Ｈｅｃｋ）反応で得ることが
できる。
【００８９】本発明による液晶性の媒体は好ましくは２
ないし４０種の、特に４ないし３０種の成分を本発明に
よる１種又はそれ以上の化合物の外にその他の成分とし
て含有している。これらの媒体は特に好ましくは本発明
による１種またはそれ以上の化合物以外に７ないし２５
種の成分を含有している。これらのその他の成分は好ま
しくはネマチックあるいはネマチック性の（モノトロピ
ックあるいは等方性）物質、特にアゾキシベンゼン、ベ
ンジリデンアニリン、ビフェニール、ターフェニール、
フェニールまたはシクロヘキシルベンゾエート、シクロ
ヘキサンカルボキシリック酸のフェニールあるいはシク
ロヘキシルエステル、シクロヘキシルベンゾイック酸の
フェニールあるいはシクロヘキシルエステル、シクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボキシリック酸のフェニール
あるいはシクロヘキシルエステル、ベンゾイック酸のシ
クロヘキシルフェニールエステル、シクロヘキサンカル
ボキシリック酸のシクロヘキシルフェニールエステル、
シクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシリック酸のシ
クロヘキシルフェニールエステル、フェニールシクロヘ
キサン、シクロヘキシルビフェニール、フェニールシク
ロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキ
サン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキサン、
１，４−ビス−シクロヘキシル−ベンゼン、４，４’−
ビス−シクロヘキシルビフェニール、フェニールあるい
はシクロヘキシルピリミジン、フェニールあるいはシク
ロヘキシルピリジン、フェニールあるいはシクロヘキシ
ルジオキサン、フェニールあるいはシクロヘキシル−
１，３−ジチアン、１，２−ジフェニールエタン、１、
２−ジシクロヘキシルエタン、１−フェニール−２−シ
クロヘキシルエタン、１−シクロヘキシル−２−（４−
フェニールシクロヘキシル）エタン、１−シクロヘキシ
ル−２−ビフェニリルエタン、１−フェニール−２−シ
クロヘキシルフェニールエタンの選択的にハロゲン化し
たスチルベン、ベンジルフェニールエーテル、トランお
よび置換されたケイ皮酸のクラスからの物質から選択さ
れる。これらの化合物中の１，４−フェニレングループ
は弗素化していてもよい。
ないし４０種の、特に４ないし３０種の成分を本発明に
よる１種又はそれ以上の化合物の外にその他の成分とし
て含有している。これらの媒体は特に好ましくは本発明
による１種またはそれ以上の化合物以外に７ないし２５
種の成分を含有している。これらのその他の成分は好ま
しくはネマチックあるいはネマチック性の（モノトロピ
ックあるいは等方性）物質、特にアゾキシベンゼン、ベ
ンジリデンアニリン、ビフェニール、ターフェニール、
フェニールまたはシクロヘキシルベンゾエート、シクロ
ヘキサンカルボキシリック酸のフェニールあるいはシク
ロヘキシルエステル、シクロヘキシルベンゾイック酸の
フェニールあるいはシクロヘキシルエステル、シクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボキシリック酸のフェニール
あるいはシクロヘキシルエステル、ベンゾイック酸のシ
クロヘキシルフェニールエステル、シクロヘキサンカル
ボキシリック酸のシクロヘキシルフェニールエステル、
シクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシリック酸のシ
クロヘキシルフェニールエステル、フェニールシクロヘ
キサン、シクロヘキシルビフェニール、フェニールシク
ロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキ
サン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキサン、
１，４−ビス−シクロヘキシル−ベンゼン、４，４’−
ビス−シクロヘキシルビフェニール、フェニールあるい
はシクロヘキシルピリミジン、フェニールあるいはシク
ロヘキシルピリジン、フェニールあるいはシクロヘキシ
ルジオキサン、フェニールあるいはシクロヘキシル−
１，３−ジチアン、１，２−ジフェニールエタン、１、
２−ジシクロヘキシルエタン、１−フェニール−２−シ
クロヘキシルエタン、１−シクロヘキシル−２−（４−
フェニールシクロヘキシル）エタン、１−シクロヘキシ
ル−２−ビフェニリルエタン、１−フェニール−２−シ
クロヘキシルフェニールエタンの選択的にハロゲン化し
たスチルベン、ベンジルフェニールエーテル、トランお
よび置換されたケイ皮酸のクラスからの物質から選択さ
れる。これらの化合物中の１，４−フェニレングループ
は弗素化していてもよい。
【００９０】本発明による媒体の他の成分として妥当な
最も重要な化合物は式１，２，３，４および５によって
特徴付けることができる。
最も重要な化合物は式１，２，３，４および５によって
特徴付けることができる。
【００９１】
Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ’’ １
Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ’’ ２
Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ’’ ３
Ｒ’−Ｌ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｅ−Ｒ’’ ４
Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ’’ ５
式１，２，３，４および５では、ＬおよびＥは同一であ
ってもよく、異なっていても良く、それぞれ互いに独立
であり、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙ
ｒ−、−Ｄｉｏ−Ｇ−Ｐｈｅ−、−Ｇ−Ｃｙｃ−および
その鏡像体が形成するグループからの２価の基であり、
その中でＰｈｅは置換されてないあるいは弗素置換の
１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４
−ヘキシレンあるいは１、４−ヘキシレンであり、Ｐｙ
ｒはピリミジン−２，５−ジイルあるいはピリジン−
２，５−ジイル、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル、さらにＧは２−（トランス−１、４−シクロ
ヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
ジン−２，５−ジイルあるいは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルである。
ってもよく、異なっていても良く、それぞれ互いに独立
であり、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙ
ｒ−、−Ｄｉｏ−Ｇ−Ｐｈｅ−、−Ｇ−Ｃｙｃ−および
その鏡像体が形成するグループからの２価の基であり、
その中でＰｈｅは置換されてないあるいは弗素置換の
１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４
−ヘキシレンあるいは１、４−ヘキシレンであり、Ｐｙ
ｒはピリミジン−２，５−ジイルあるいはピリジン−
２，５−ジイル、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル、さらにＧは２−（トランス−１、４−シクロ
ヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
ジン−２，５−ジイルあるいは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルである。
【００９２】基ＬおよびＥの１は好ましくはＣｙｃ、Ｐ
ｈｅあるいはＰｙｒである。Ｅは好ましくはＣｙｃ、Ｐ
ｈｅあるいはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明による媒体
は好ましくは式１，２，３，４および５の式の化合物か
ら選択された１種あるいはそれ以上の成分を含有してお
り、そのなかでＬおよびＥはＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙ
ｒから成るグループから選択され、しかも同時に式１，
２，３，４および５の式の化合物から選択された１種あ
るいはそれ以上の成分を含有しており、この中ではＬお
よびＥの１はＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒから成るグル
ープから選択され、他の基は−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐ
ｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−
および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなるグループから選択され、
さらに場合によっては式１，２，３，４および５の式の
化合物から選択された１種あるいはそれ以上の成分を含
有しており、この中ではＬおよびＥは−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ
−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−
Ｃｙｃ−からなるグループから選択される。
ｈｅあるいはＰｙｒである。Ｅは好ましくはＣｙｃ、Ｐ
ｈｅあるいはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明による媒体
は好ましくは式１，２，３，４および５の式の化合物か
ら選択された１種あるいはそれ以上の成分を含有してお
り、そのなかでＬおよびＥはＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙ
ｒから成るグループから選択され、しかも同時に式１，
２，３，４および５の式の化合物から選択された１種あ
るいはそれ以上の成分を含有しており、この中ではＬお
よびＥの１はＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒから成るグル
ープから選択され、他の基は−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐ
ｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−
および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなるグループから選択され、
さらに場合によっては式１，２，３，４および５の式の
化合物から選択された１種あるいはそれ以上の成分を含
有しており、この中ではＬおよびＥは−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ
−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−
Ｃｙｃ−からなるグループから選択される。
【００９３】式１、２、３、４および５の化合物の小さ
な従属グループのなかでは、Ｒ’およびＲ’’はそれぞ
れの場合に、おたがいに独立であり、８までの炭素原子
を持つアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシ
アルキル、アルケニルオキシあるいはアルカノイルオキ
シである。この小さい従属式は以下ではグループＡと呼
び、その化合物は式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａ
と標識する。これらの化合物の大部分では、Ｒ’および
Ｒ’’おたがいに異なっており、これらの基の１は通常
はアルキルアルケニル、アルコキシあるいはアルコキシ
アルキルである。
な従属グループのなかでは、Ｒ’およびＲ’’はそれぞ
れの場合に、おたがいに独立であり、８までの炭素原子
を持つアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシ
アルキル、アルケニルオキシあるいはアルカノイルオキ
シである。この小さい従属式は以下ではグループＡと呼
び、その化合物は式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａ
と標識する。これらの化合物の大部分では、Ｒ’および
Ｒ’’おたがいに異なっており、これらの基の１は通常
はアルキルアルケニル、アルコキシあるいはアルコキシ
アルキルである。
【００９４】グループＢとして知られる式１、２、３、
４および５の化合物の他の従属グルプのなかでは、
Ｒ’’は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳあるいは−（Ｏ）i Ｃ
Ｈ3-(k+1 ) Ｆk Ｃｌ1 であり、ここではｉは０あるいは
１であり、ｋ＋ｌは１、２あるいは３である。Ｒ’’が
この意味を有する化合物は１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよ
び５ｂと標識する。特に好ましいのはＲ’’が−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、、−ＯＣＨＦ2 、−ＯＣＦ3
である１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂの化合物であ
る。
４および５の化合物の他の従属グルプのなかでは、
Ｒ’’は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳあるいは−（Ｏ）i Ｃ
Ｈ3-(k+1 ) Ｆk Ｃｌ1 であり、ここではｉは０あるいは
１であり、ｋ＋ｌは１、２あるいは３である。Ｒ’’が
この意味を有する化合物は１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよ
び５ｂと標識する。特に好ましいのはＲ’’が−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、、−ＯＣＨＦ2 、−ＯＣＦ3
である１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂの化合物であ
る。
【００９５】１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂの従属
式の化合物の中では Ｒ’は１ａ−５ａの従属式の化合
物のために定義された通りであり、好ましくはアルキ
ル、アルケニルアルコキシあるいはアルコキシアルキル
である。
式の化合物の中では Ｒ’は１ａ−５ａの従属式の化合
物のために定義された通りであり、好ましくはアルキ
ル、アルケニルアルコキシあるいはアルコキシアルキル
である。
【００９６】式１、２、３、４および５の化合物の小さ
な他の従属グループのなかでは、Ｒ’’は−ＣＮであ
る。この従属グループは以下ではグループＣとして知ら
れ、この従属グループの化合物はしたがって式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃと記載する。
な他の従属グループのなかでは、Ｒ’’は−ＣＮであ
る。この従属グループは以下ではグループＣとして知ら
れ、この従属グループの化合物はしたがって式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃと記載する。
【００９７】１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃの従属
式の化合物の中では Ｒ’は１ａ−５ａの従属式の化合
物のために定義された通りであり、好ましくはアルキ
ル、アアルコキシあるいはアルケニルである。
式の化合物の中では Ｒ’は１ａ−５ａの従属式の化合
物のために定義された通りであり、好ましくはアルキ
ル、アアルコキシあるいはアルケニルである。
【００９８】グループＡ、ＢおよびＣの好ましい化合物
に加えて、提案されている置換基のその他の変形を有す
る式１、２、３、４および５の他の化合物も通常であ
る。これらすべての物質は文献から公知のあるいはそれ
に類似の方法によって得ることができる。
に加えて、提案されている置換基のその他の変形を有す
る式１、２、３、４および５の他の化合物も通常であ
る。これらすべての物質は文献から公知のあるいはそれ
に類似の方法によって得ることができる。
【００９９】本発明による式Ｉの化合物のほかに、本発
明による媒体は好ましくはグループＡおよび／またはグ
ループＢおよび／またはグループＣから選択された１種
あるいはそれ以上の化合物を含有している。本発明によ
る媒体中のこれらグループからの化合物の重量割合は好
ましくは グループＡ ０ないし９０％、好ましくは１０ないし９
０％、特に２０ないし８０％ グループＢ ０ないし８０％、好ましくは１０ないし８
０％、特に１０ないし６５％ グループＣ ０ないし８０％、好ましくは５ないし８０
％、特に５ないし５０％ であって、本発明による特定の媒体の中に存在するグル
ープＡ及び／またはグループＢ及び／またはグループＣ
の重量割合の合計は好ましくは５ないし９０％であり、
特に１０ないし９０％である。
明による媒体は好ましくはグループＡおよび／またはグ
ループＢおよび／またはグループＣから選択された１種
あるいはそれ以上の化合物を含有している。本発明によ
る媒体中のこれらグループからの化合物の重量割合は好
ましくは グループＡ ０ないし９０％、好ましくは１０ないし９
０％、特に２０ないし８０％ グループＢ ０ないし８０％、好ましくは１０ないし８
０％、特に１０ないし６５％ グループＣ ０ないし８０％、好ましくは５ないし８０
％、特に５ないし５０％ であって、本発明による特定の媒体の中に存在するグル
ープＡ及び／またはグループＢ及び／またはグループＣ
の重量割合の合計は好ましくは５ないし９０％であり、
特に１０ないし９０％である。
【０１００】本発明による媒体は好ましくは本発明によ
る化合物の１ないし４０％、特に好ましくは５ないし３
０％を含有している。さらに好ましい媒体は本発明によ
る化合物の４０％より多く、特に４５ないし９０％含有
している媒体である。媒体は好ましくは本発明による
３、４あるいは５種の化合物を含有している。
る化合物の１ないし４０％、特に好ましくは５ないし３
０％を含有している。さらに好ましい媒体は本発明によ
る化合物の４０％より多く、特に４５ないし９０％含有
している媒体である。媒体は好ましくは本発明による
３、４あるいは５種の化合物を含有している。
【０１０１】本発明による媒体はそれ自身通常の方法で
合成される。一般的には成分は好ましくは高温でおたが
いに溶解する。妥当な添加剤によって、液晶性の相は現
在までに開示された全てのタイプの液晶デイスプレイ素
子のなかで使用できるような方法で、本発明に合致して
改良することができる。このタイプの添加剤は当業者に
は公知であって、かつ文献には詳細に記載されている
（Ｈ．ケルカー（Ｋｅｌｋｅｒ）／Ｒ．ハッツ（Ｈａｔ
ｚ）、液晶のハンドブック、化学出版社 ヴァインハイ
ム １９８０）。例えば、多色性染料を着色ずみのゲス
ト−ホスト系の製造に添加することも出来、あるいは誘
電異方性、粘性及び／またはネマチック相の配向をを改
良するために物質を添加することも出来る。
合成される。一般的には成分は好ましくは高温でおたが
いに溶解する。妥当な添加剤によって、液晶性の相は現
在までに開示された全てのタイプの液晶デイスプレイ素
子のなかで使用できるような方法で、本発明に合致して
改良することができる。このタイプの添加剤は当業者に
は公知であって、かつ文献には詳細に記載されている
（Ｈ．ケルカー（Ｋｅｌｋｅｒ）／Ｒ．ハッツ（Ｈａｔ
ｚ）、液晶のハンドブック、化学出版社 ヴァインハイ
ム １９８０）。例えば、多色性染料を着色ずみのゲス
ト−ホスト系の製造に添加することも出来、あるいは誘
電異方性、粘性及び／またはネマチック相の配向をを改
良するために物質を添加することも出来る。
【０１０２】本出願の中および以下の実施例では、液晶
化合物の構造は略成語で示し、化学式への変換は以下の
表２および３に従って行うこととする。全ての基Ｃn Ｈ
2n+1およびＣm Ｈ2m+1はそれぞれに炭素原子ｎおよびｍ
を有する直鎖アルキル基である。表３中のコーデイング
は説明の要がない。表２の中では、親化合物の略成語の
みを示している。個々の場合には、ハイフンで区切った
形になって、親化合物の略成語の後に置換基Ｒ1 Ｒ2 Ｌ
1 およびＬ2 のコードが続くのである。
化合物の構造は略成語で示し、化学式への変換は以下の
表２および３に従って行うこととする。全ての基Ｃn Ｈ
2n+1およびＣm Ｈ2m+1はそれぞれに炭素原子ｎおよびｍ
を有する直鎖アルキル基である。表３中のコーデイング
は説明の要がない。表２の中では、親化合物の略成語の
みを示している。個々の場合には、ハイフンで区切った
形になって、親化合物の略成語の後に置換基Ｒ1 Ｒ2 Ｌ
1 およびＬ2 のコードが続くのである。
【０１０３】
【表１】
【０１０４】
【表２】
【０１０５】
【表３】
【０１０６】
【表４】
【０１０７】
【表５】
【０１０８】
【表６】
以下の実施例は発明を説明するためであり、これを限定
するものではない。今迄およびこれ以降はパーセントは
重量パーセントである。全ての温度表示はセ氏温度であ
る。ｍｐは融点であり、ｃｐは透明点である。さらにＣ
は結晶状態、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、
Ｉは等方性相である。これらの記号の間の数値は転移温
度である。 △ｎは光学的異方性（５８９ｎｍ，２０
℃）を示し、粘性（ｍｍ2 ／ｓｅｃ）は２０℃で測定さ
れた。
するものではない。今迄およびこれ以降はパーセントは
重量パーセントである。全ての温度表示はセ氏温度であ
る。ｍｐは融点であり、ｃｐは透明点である。さらにＣ
は結晶状態、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、
Ｉは等方性相である。これらの記号の間の数値は転移温
度である。 △ｎは光学的異方性（５８９ｎｍ，２０
℃）を示し、粘性（ｍｍ2 ／ｓｅｃ）は２０℃で測定さ
れた。
【０１０９】通常の処理作業とは必要ならば水を添加
し、混合物をジクロロメタン、ジエチルエーテルあるい
はトルエンで抽出し、有機相を分離し、乾燥しさらに蒸
発し、製品を減圧したで蒸留によってあるいは再結晶に
よっておよび／またはクロマトグラフィーによって精製
する。以下の略号を使用する。 ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾールジノ
ン ＰＯＴ カリウム 第３級ブトキサイド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴＳＯＨ ｐ−トルエンスルフォン酸
し、混合物をジクロロメタン、ジエチルエーテルあるい
はトルエンで抽出し、有機相を分離し、乾燥しさらに蒸
発し、製品を減圧したで蒸留によってあるいは再結晶に
よっておよび／またはクロマトグラフィーによって精製
する。以下の略号を使用する。 ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾールジノ
ン ＰＯＴ カリウム 第３級ブトキサイド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴＳＯＨ ｐ−トルエンスルフォン酸
【０１１０】
【実施例】実施例１
【０１１１】
【化３４】
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール０．
２モルをジクロロメタン１００ｍｌに溶解する。先ずト
リエチルアミン０．２２モル、次いでメタンスルフォニ
ルクロライド０．２２モル０℃で保護気体下で添加す
る。混合物を２時間室温で攪拌し、加水分解する。有機
相を分離し、通常の処理作業を行う。
２モルをジクロロメタン１００ｍｌに溶解する。先ずト
リエチルアミン０．２２モル、次いでメタンスルフォニ
ルクロライド０．２２モル０℃で保護気体下で添加す
る。混合物を２時間室温で攪拌し、加水分解する。有機
相を分離し、通常の処理作業を行う。
【０１１２】
【化３５】
ナトリウム ４−ブロモ−２−フルオロフェノキサイド
０．０７５モルを先ず１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリンジノン（ＤＭＥＵ）６０ｍｌに保護気体下に導入
し、混合物を加熱する。２，２，３，３，３−ペンタフ
ルオロプロピルメシレートを添加し混合物を１４０℃で
５時間攪拌する。反応混合物はその後氷水に注ぎエーテ
ルで抽出する。有機相を分離し、通常の処理を行う。
０．０７５モルを先ず１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリンジノン（ＤＭＥＵ）６０ｍｌに保護気体下に導入
し、混合物を加熱する。２，２，３，３，３−ペンタフ
ルオロプロピルメシレートを添加し混合物を１４０℃で
５時間攪拌する。反応混合物はその後氷水に注ぎエーテ
ルで抽出する。有機相を分離し、通常の処理を行う。
【０１１３】
【化３６】
トランスト，トランス−４−ブロモ−４’−プロピル−
シクロヘキシルシクロヘキサン０．０３５モル、臭化亜
鉛０．０１７５モルおよび粒状リチュウム０．０７モル
をトルエン／ＴＨＦ（３：１）３００ｍｌ中で４時間５
０℃で、保護気体中で攪拌する。３，５−ジフルオロ−
４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキ
シ）ブロモベンゼン０．０３５モルおよびＰｄＣｌ2 ｄ
ｐｐｆ０．５ｇをその後に混合物に添加する。混合物を
一夜室温で攪拌する。飽和塩化アンモニウム溶液２００
ｍｌを添加し、混合物を１５分間攪拌する。有機相を分
離し、さらに通常の処理行う。Ｃ ６６，ＳB （４８）
Ｎ１３０．５Ｉ、△ｎ＝＋０．０８２である。式化３７
の化合物が同様に（表４）合成された。
シクロヘキシルシクロヘキサン０．０３５モル、臭化亜
鉛０．０１７５モルおよび粒状リチュウム０．０７モル
をトルエン／ＴＨＦ（３：１）３００ｍｌ中で４時間５
０℃で、保護気体中で攪拌する。３，５−ジフルオロ−
４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキ
シ）ブロモベンゼン０．０３５モルおよびＰｄＣｌ2 ｄ
ｐｐｆ０．５ｇをその後に混合物に添加する。混合物を
一夜室温で攪拌する。飽和塩化アンモニウム溶液２００
ｍｌを添加し、混合物を１５分間攪拌する。有機相を分
離し、さらに通常の処理行う。Ｃ ６６，ＳB （４８）
Ｎ１３０．５Ｉ、△ｎ＝＋０．０８２である。式化３７
の化合物が同様に（表４）合成された。
【０１１４】
【化３７】
【０１１５】
【表７】
【０１１６】
【表８】
実施例２
【０１１７】
【化３８】
実施例１ａ）と同様に、１，１，３−トリヒドロテトラ
フルオロプロパノール０．２５モルをジクロロメタン１
２５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．２７５モルお
よびメタンスルフォニルクロライド０．２７５モルと反
応させる。
フルオロプロパノール０．２５モルをジクロロメタン１
２５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．２７５モルお
よびメタンスルフォニルクロライド０．２７５モルと反
応させる。
【０１１８】
【化３９】
実施例１ｂ）と同様に、ナトリウム ４−ブロモ−２−
フルオロフェノキサイド ０．１モルを先ずＤＭＥＵ８
０ｍｌに溶解し、２，２，３，３−テトラフルオロプロ
ピルメシレートと反応させる。
フルオロフェノキサイド ０．１モルを先ずＤＭＥＵ８
０ｍｌに溶解し、２，２，３，３−テトラフルオロプロ
ピルメシレートと反応させる。
【０１１９】
【化４０】
実施例１ｃ）と同様にトランス，トランス−４−ブロモ
−４’−プロピル−シクロヘキシルシクロヘキサン２６
ミリモル、臭化亜鉛１３ミリモルおよび粒状リチュウム
５２ミリモルをトルエン／ＴＨＦ（４：１）２００ｍｌ
中で超音波処理を行い、３−フルオロ−４−（２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ）ブロモベンゼン２
６ミリモルを反応させる。Ｃ ８０ ＳB ９６ Ｎ１３
４．７Ｉ、△ｎ＝＋０．０８６である。式化４１の化合
物が同様に（表５）合成された。
−４’−プロピル−シクロヘキシルシクロヘキサン２６
ミリモル、臭化亜鉛１３ミリモルおよび粒状リチュウム
５２ミリモルをトルエン／ＴＨＦ（４：１）２００ｍｌ
中で超音波処理を行い、３−フルオロ−４−（２，２，
３，３−テトラフルオロプロポキシ）ブロモベンゼン２
６ミリモルを反応させる。Ｃ ８０ ＳB ９６ Ｎ１３
４．７Ｉ、△ｎ＝＋０．０８６である。式化４１の化合
物が同様に（表５）合成された。
【０１２０】
【化４１】
【０１２１】
【表９】
【０１２２】
【表１０】
実施例３
【０１２３】
【化４２】
実施例１ｂ）と同様にして、ナトリウム ４−ブロモ−
２，６−ジフルオロフェノキサイド ０．１モルをＤＭ
ＥＵ６０ｍｌに導入し、２，２，３，３−テトラフルオ
ロプロピルメシレートト反応させる。
２，６−ジフルオロフェノキサイド ０．１モルをＤＭ
ＥＵ６０ｍｌに導入し、２，２，３，３−テトラフルオ
ロプロピルメシレートト反応させる。
【０１２４】
【化４３】
ｐ−トランス−４−プロピル−シクロヘキシルフェニー
ルボロン酸０．０２モル、トルエン４０ｍｌ，水酸化ナ
トリウムペレット０．０８モル、水２０ｍｌを先ず導入
し、０．５時間攪拌する。テトラキス（トリフェニール
フォスフィン）パラヂウム（０）２モル％を添加して、
その混合物を更に４時間１１０℃で攪拌する。混合物を
室温に冷却する。有機相を分離し、さらに通常の処理を
行う。Ｃ ８８ Ｎ ９１．１Ｉ；△ｎ＝＋０．１３８
である。式化４４の化合物が同様に（表６）合成され
た。
ルボロン酸０．０２モル、トルエン４０ｍｌ，水酸化ナ
トリウムペレット０．０８モル、水２０ｍｌを先ず導入
し、０．５時間攪拌する。テトラキス（トリフェニール
フォスフィン）パラヂウム（０）２モル％を添加して、
その混合物を更に４時間１１０℃で攪拌する。混合物を
室温に冷却する。有機相を分離し、さらに通常の処理を
行う。Ｃ ８８ Ｎ ９１．１Ｉ；△ｎ＝＋０．１３８
である。式化４４の化合物が同様に（表６）合成され
た。
【０１２５】
【化４４】
【０１２６】
【表１１】
【０１２７】
【表１２】
【０１２８】
【表１３】
【０１２９】
【表１４】
【０１３０】
【表１５】
実施例４
【０１３１】
【化４５】
ナトリウム ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルフェノキサイド０．１モル、２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロピルメシレート０．１１６モルをＤＭ
ＥＵ１００ｍｌ中で１４５℃で７日間攪拌する。混合物
を氷水５００ｍｌに注ぎ、ジエチルエーテルで抽出す
る。有機相を分離し、通常の処理操作を行う。Ｃ ０
Ｉ；△ｎ＝０．０３２である。式化４６の化合物が同様
に（表７）合成された。
ルフェノキサイド０．１モル、２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロピルメシレート０．１１６モルをＤＭ
ＥＵ１００ｍｌ中で１４５℃で７日間攪拌する。混合物
を氷水５００ｍｌに注ぎ、ジエチルエーテルで抽出す
る。有機相を分離し、通常の処理操作を行う。Ｃ ０
Ｉ；△ｎ＝０．０３２である。式化４６の化合物が同様
に（表７）合成された。
【０１３２】
【化４６】
【０１３３】
【表１６】
実施例５
【０１３４】
【化４７】
実施例３と同様にして、ｐ−トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシルフェニールボロン酸０．０３５モル、トル
エン６５ｍｌ，水酸化ナトリウムペレット０．１４モル
を水２０ｍｌに溶解し、３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ブ
ロモベンゼン０．０３５モルおよびテトラキス（トリフ
ェニールフォスフィン）パラヂウム（０）２モル％と反
応させる。Ｃ ５１Ｓc ７４ Ｎ １０７．４ Ｉ；△
ｎ＝０．１３１である。式化４８の化合物が同様に（表
８）合成された。
クロヘキシルフェニールボロン酸０．０３５モル、トル
エン６５ｍｌ，水酸化ナトリウムペレット０．１４モル
を水２０ｍｌに溶解し、３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ブ
ロモベンゼン０．０３５モルおよびテトラキス（トリフ
ェニールフォスフィン）パラヂウム（０）２モル％と反
応させる。Ｃ ５１Ｓc ７４ Ｎ １０７．４ Ｉ；△
ｎ＝０．１３１である。式化４８の化合物が同様に（表
８）合成された。
【０１３５】
【化４８】
【０１３６】
【表１７】
【０１３７】
【表１８】
【０１３８】
【表１９】
【０１３９】
【表２０】
実施例６
【０１４０】
【化４９】
実施例１ｃ）と同様にして、４−プロピル−シクロヘキ
シルブロマイド０．１９モル、臭化亜鉛０．０９５モル
および粒状リチュウム０．０３８モルをトルエン／ＴＨ
Ｆ（１：１）３００ｍｌ中で反応させる。超音波処理の
後に３，５−ジフロロ−４−（２，２，３，３−テトラ
フルオロプロポキシ）ブロモベンゼン０．０３８モルお
よびＰｄＣｌ2 ｄｐｐｆ３．２ｇと反応させる。Ｃ １
１ Ｉ、△ｎ＝＋０．０３２である。式化５０の化合物
が同様に（表９）合成された。
シルブロマイド０．１９モル、臭化亜鉛０．０９５モル
および粒状リチュウム０．０３８モルをトルエン／ＴＨ
Ｆ（１：１）３００ｍｌ中で反応させる。超音波処理の
後に３，５−ジフロロ−４−（２，２，３，３−テトラ
フルオロプロポキシ）ブロモベンゼン０．０３８モルお
よびＰｄＣｌ2 ｄｐｐｆ３．２ｇと反応させる。Ｃ １
１ Ｉ、△ｎ＝＋０．０３２である。式化５０の化合物
が同様に（表９）合成された。
【０１４１】
【化５０】
【０１４２】
【表２１】
実施例７
【０１４３】
【化５１】
上記の式Ｉの化合物３７．１ｇ（０．１モル）をＴＨＦ
／トルエン混合溶媒（１：４−体積比）１５０ｍｌに溶
解し、無水の臭化亜鉛１１．５ｇおよびその後に粒状リ
チュウム１．４ｇを添加する。混合物を４時間０℃およ
び１０℃間の温度でアルゴン気体中で超音波処理を行
い、攪拌しながら上記式Ｉを対応するジアルキル亜鉛化
合物に転換する。上記式ＩＩの化合物２１．１ｇ（０．
１モル）および１，１’−ビス（ジフェニールフォスフ
ィノ）フェロセンパラヂウム（ＩＩ）ジクロライド（Ｐ
ｄＣｌ2 ｄｐｐｆ）１．５ｇ（２モル％）を有機亜鉛化
合物に添加し、超音波浴と冷却装置を除去し、混合物を
室温で２４時間攪拌する。生成物を攪拌しながら飽和塩
化アンモニウム溶液１００ｍｌで分解し、有機相を分離
し、水性相をトルエンで抽出する。合体した有機抽出液
を乾燥し、蒸発し、シリカゲル上にヘキサンを使ってク
ロマトグラフを行って、上記式ＩＩＩの化合物を得た
（上記の式Ｉの化合物は下記の化合物
／トルエン混合溶媒（１：４−体積比）１５０ｍｌに溶
解し、無水の臭化亜鉛１１．５ｇおよびその後に粒状リ
チュウム１．４ｇを添加する。混合物を４時間０℃およ
び１０℃間の温度でアルゴン気体中で超音波処理を行
い、攪拌しながら上記式Ｉを対応するジアルキル亜鉛化
合物に転換する。上記式ＩＩの化合物２１．１ｇ（０．
１モル）および１，１’−ビス（ジフェニールフォスフ
ィノ）フェロセンパラヂウム（ＩＩ）ジクロライド（Ｐ
ｄＣｌ2 ｄｐｐｆ）１．５ｇ（２モル％）を有機亜鉛化
合物に添加し、超音波浴と冷却装置を除去し、混合物を
室温で２４時間攪拌する。生成物を攪拌しながら飽和塩
化アンモニウム溶液１００ｍｌで分解し、有機相を分離
し、水性相をトルエンで抽出する。合体した有機抽出液
を乾燥し、蒸発し、シリカゲル上にヘキサンを使ってク
ロマトグラフを行って、上記式ＩＩＩの化合物を得た
（上記の式Ｉの化合物は下記の化合物
【０１４４】
【化５２】
の分子鎖をエチルマロネートによって延長することによ
って合成できる。）．以下に表出したアルキルブロマイ
ドを上記式Ｉと同様に上記式ＩＩの化合物と反応させる
ことができる。
って合成できる。）．以下に表出したアルキルブロマイ
ドを上記式Ｉと同様に上記式ＩＩの化合物と反応させる
ことができる。
【０１４５】
【表２２】
【０１４６】
【表２３】
【０１４７】
【表２４】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 エケハルト バルトマン
ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム
シュタット フランクフルター シュト
ラーセ 250
(72)発明者 ヘルベルト プラハ
ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム
シュタット フランクフルター シュト
ラーセ 250
(56)参考文献 特開 平４−26679（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−93748（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−221588（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−183232（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−183231（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−142753（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−27451（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−129251（ＪＰ，Ａ)
国際公開91／019773（ＷＯ，Ａ１)
Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ−Ｉｎｔ．Ｓｏ
ｃ．Ｏｐｔ．Ｅｎｇ．（Ｌｉｑ．Ｃｒｙ
ｓｔ．Ｍａｔｅｒ．，Ｄｅｖｉｃｅｓ,
Ａｐｐｌ．），Ｎｏ．1665（Ｆｅｂ.
1992）ｐ．146−ｐ．153
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌ.
71，Ｎｏ．２（Ｊａｎ．1992）ｐ．664
−ｐ．669
Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，Ｎ
ｏ．85（1988）ｐ．375−ｐ．384
Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，Ｖｏｌ.
24，Ｎｏ．３（1988）ｐ．619−ｐ．625
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (11)
- 【請求項１】 式Ｉのベンゼン誘導体、 【化１】 その中でＲは水素、１ないし１５の炭素原子を持つアル
キル基あるいはアルケニル基であり、その基は置換され
てないか、ＣＮあるいはＣＦ3で一置換されているか、
あるいはハロゲンで少なくとも一置換されているか、こ
の基の中の１種またはそれ以上のＣＨ2グループが−Ｏ
−、−Ｓ−、式ａ）、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−あるいは−ＯＣＯＯ−で、それぞれの場合におたがい
に独立して、置換されていることも可能であり、その置
換の方法はＯ原子がおたがいに直接結合していないと言
う方法であり、 【化２】 Ｌ 1 はＦでありＬ 2 はＨ又はＦであり、 Ａ1およびＡ2はおたがいに独立であり、それぞれ （ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
その基なかでは加えて、１種又はそれ以上の隣接してい
ないＣＨ2基が−Ｏ−および／または−Ｓ−で置換され
ていても良く、 （ｂ）１，４−フェニレン基であり、そのなかでは加え
て、１種または２種のＣＨグループが窒素で置換されて
いも良く、 あるいは （ｃ）１，４シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
（２，２，２）−オクチレン、ピペリジン−１，４−ジ
イル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタ
レン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン−２，６−ジイルから成るグループから
の基であり、 基（ａ）および（ｂ）については１個または２個の弗素
原子で置換されていても良く、 Ｚ1およびＺ2はおたがいに独立であって、それぞれ−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結
合であり、Ｚ1およびＺ2基のいずれかが−（ＣＨ2）4−
あるいは−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−であるか、 ｍは０、１あるいは２であり、 ＸはＨ、Ｆ、ＣｌあるいはＣXＨ(2X+1-Y)ＦYであり、そ
こでＸは１ないし５であり、しかも０≦Ｙ≦２Ｘ＋１で
ある。 - 【請求項２】 前記式ＩのＸがＨあるいはＦである請求
項１記載のベンゼン誘導体。 - 【請求項３】 前記式Ｉが以下の一般式Ｉ１〜Ｉ１２
（但し、ＹはＯ−ＣＨ 2 ＣＦ 2 ＣＦ 2 Ｘ）からなる群より
選ばれる１種以上である請求項１又は２記載のベンゼン
誘導体。 【化１０１】 【化１０２】 - 【請求項４】 前記式Ｉが以下の一般式１Ａ〜１Ｉから
なる群より選ばれる１種以上である請求項１又は２記載
のベンゼン誘導体。 【化１０３】 【化１０４】 - 【請求項５】 液晶性媒体が少なくとも１種の請求項１
乃至４何れかに記載の式Ｉの化合物を含有することを特
徴とする少なくとも２種の液晶性成分を有する液晶性媒
体。 - 【請求項６】 請求項５記載の液晶性媒体を含有するこ
とを特徴とする液晶デイスプレイ素子。 - 【請求項７】 請求項５記載の液晶性媒体を誘電体とし
て含有することを特徴とする電気工学デイスプレイ素
子。 - 【請求項８】 式Ｉ’の化合物、 【化３】 ここではＲ、Ａ1、Ａ2、Ｚ2、Ｌ2、Ｘおよびｍは請求項
１のなかで定義されている。 - 【請求項９】 液晶性媒体が少なくとも１種の請求項８
記載の式Ｉ’の化合物を含有することを特徴とする少な
くとも２種の液晶性成分を有する液晶性媒体。 - 【請求項１０】 請求項９記載の液晶性媒体を含有する
ことを特徴とする液晶デイスプレイ素子。 - 【請求項１１】 請求項９記載の液晶性媒体を誘電体と
して含有することを特徴とする電気工学デイスプレイ素
子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4215277/1 | 1992-05-09 | ||
| DE19924215277 DE4215277B4 (de) | 1992-05-09 | 1992-05-09 | Benzolderivate und ihre Verwendung für ein flüssigkristallines Medium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640988A JPH0640988A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3406346B2 true JP3406346B2 (ja) | 2003-05-12 |
Family
ID=6458472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10855293A Expired - Fee Related JP3406346B2 (ja) | 1992-05-09 | 1993-05-10 | ベンゼン誘導体および液晶性媒体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3406346B2 (ja) |
| DE (1) | DE4215277B4 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4308028B4 (de) * | 1993-03-13 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | 1,2,2,2-Tetrafluorethylether und flüssigkristallines Medium |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon Kk | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| DE19513007A1 (de) * | 1994-04-14 | 1995-10-19 | Merck Patent Gmbh | Hexafluorpropylether und flüssigkristallines Medium |
| KR100389498B1 (ko) * | 1994-08-06 | 2003-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤젠유도체및액정매질 |
| DE4445224B4 (de) * | 1994-12-17 | 2014-03-27 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate |
| US6004478A (en) * | 1995-03-16 | 1999-12-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition |
| TWI239997B (en) * | 1998-02-04 | 2005-09-21 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal composition, method of adjusting the resistance of a liquid-crystal composition, liquid-crystal display and substituted phenols |
| GB0126844D0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Qinetiq Ltd | Novel compounds |
| DE102008056221A1 (de) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen |
| CN106661455A (zh) | 2014-09-05 | 2017-05-10 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3714043A1 (de) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement |
-
1992
- 1992-05-09 DE DE19924215277 patent/DE4215277B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-05-10 JP JP10855293A patent/JP3406346B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，Ｎｏ．８５（１９８８）ｐ．３７５−ｐ．３８４ |
| Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌ．７１，Ｎｏ．２（Ｊａｎ．１９９２）ｐ．６６４−ｐ．６６９ |
| Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ−Ｉｎｔ．Ｓｏｃ．Ｏｐｔ．Ｅｎｇ．（Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．Ｍａｔｅｒ．，Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ａｐｐｌ．），Ｎｏ．１６６５（Ｆｅｂ．１９９２）ｐ．１４６−ｐ．１５３ |
| Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，Ｖｏｌ．２４，Ｎｏ．３（１９８８）ｐ．６１９−ｐ．６２５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0640988A (ja) | 1994-02-15 |
| DE4215277B4 (de) | 2006-06-08 |
| DE4215277A1 (de) | 1993-11-11 |
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