JPH01160924A - ナフチルアセチレン化合物 - Google Patents

ナフチルアセチレン化合物

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JPH01160924A
JPH01160924A JP63284075A JP28407588A JPH01160924A JP H01160924 A JPH01160924 A JP H01160924A JP 63284075 A JP63284075 A JP 63284075A JP 28407588 A JP28407588 A JP 28407588A JP H01160924 A JPH01160924 A JP H01160924A
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JP
Japan
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naphthyl
acetylene
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phenyl
trans
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JP63284075A
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Raifuenraato Fuorukaa
フオルカー・ライフエンラート
Joachim Krause
ヨアヒム・クラウゼ
Georg Weber
ゲオルク・ヴエーベル
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式■で示されるナフチルアセチレン化合物に
関する： Ｒ１−（ＡＩ−Ｚｌ　）ｍ−Ａ２−Ｃ＝ＥＣ−Ａ３−（
７：２−Δ′）ｎ−８２Ｉ［式中Ｒ’およびＲ２はそれ
ぞれ相互に独立して、１５個までのＣ原子を有するアル
キル基またはポリフルオロアルキル基であり、この基中
に存在する１個または２個以上のＣＨ，基あるいは１個
または２個以上のＣＦ２基はそれぞれ、２個のへテロ原
子が相互に直接に結合しないものとして、−ｏ−、−ｓ
−、−ＣＯ−１−ｏ−ＣＯ−、−ｏ−ＣＯｏ−、−ＣＯ
−０−１−Ｃ＝Ｃ−１−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ１ｌハロゲ
ン−および（または）　−ＣＨＣＮ−により■き換えら
れていてもよく、あるいは基Ｒ１および基Ｒ２のうちの
一つはまた、１１、ハロゲン、ＣＮまたはＮＣ３である
ことかでき、 Ａ１およびＡ４はそれぞれ相互に独立して、ａ）　　２
．６−ナフチレン基、 ｂ）　　１，２，３．４−テトラしドロー２．６−ナフ
チレン基、 ｃ）　　’＋、４−フェニレン基（この基中に存在する
１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられて
いてもよい）、 ｄ）　　１．４−シクロヘキシレン基（この基中に存在
する１個のＣ１１□基または隣接していない２個のＣ１
１２基は一〇−および（または）−Ｓ−により置き換え
られていてもよい）、ｅ）　　１．４−シクロヘキセニ
レン、１．４−シクロヘキサジエニレンまたは１．４−
ビシクロ（２，２，２）−オクチレンよりなる群から選
ばれる基 であり、これらの基ａ）〜基ｅ）は置換基として、１個
または２個以上のハロゲン、シアンおよび（または）Ｃ
Ｈ，を有することができ、１１およびＺ２は、それぞれ
相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−５−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ
２０−１−０ＣＨ２−５−Ｃ１１２ＣＨ　２−５−Ｃ＝
Ｃ−または単結合であり、 １およびｎは、それぞれ相互に独立して、０または１で
あり、そして Ａ２およびＡ３は、それぞれ相互に独立して、ａ）　　
２．６−ナフチレン基、 ｂ）　　１，２，３．４−テトラヒドロ−２，６−ナフ
チレン基、 ｃ）　　１．４−フェニレン基（この基中に存在する１
個または２個以上のＣｔ＋基はＮにより置き換えられて
いてもよい）、 ｄ）　　１．４−シクロヘキシレン基、ｅ）　　１．４
−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘキサジエニレ
ンまたは１．４−ビシクロ（２，２，２）−オクチレン
基よりなる群７ノ）ら選ばれる基 であり、これらの基ａ）〜基ｅ）は置換基として、１個
または２個以上のハロゲン、シアンおよび（または）Ｃ
１１３を有することができる、ただし、基Ａゝ、基Δ２
、基Ａｓまたは基Ａ４のうちの少なくとも一つは、２．
６−ナフチレンまたは１，２，３．４−テトラヒドロ−
２，６−ナフチレンである］。
簡潔にするために、以下の記載において、Ｐｈｅは非置
換のまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン
、シアンおよび（または）Ｃ１４，を有する１、４−フ
ェニレン基であり、Ｎａｐは２．６−ナフチレン基であ
り、Ｔｅｔは１，２，３．４＝テトラヒドロ−２，６−
ナフチレン基であり、ＣｖＣは１，４−シクロヘキシレ
ン基であり、Ｃｈｅは１，４−シクロヘキセニレン基で
あり、Ｃｈａは１．４−シクロヘキサジエニレン基であ
り、Ｄｉ。
は１．３−ジオキサン−２，５−ジイル基であり、ｔａ
ｒｔは１，３−ジチアン−２，５−ジイル基であり、ｐ
ｙｄはピリジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｒはピ
リミジン−２，５−ジイル基であり、そしてＢＣＯはビ
シクロ（２，２，２）オクチレン基であるとする。
式Ｉで示される化合物は液晶相、特にねじれセルの原則
、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または動的
散乱の効果にもとづく表示体用の液晶相の成分として使
用することかできる。
式■で示される化合物はまた、ＥＣ８効果にもとづく表
示体用の液晶相の成分として使用するのに好適である。
本発明の目的は液晶相の成分として適する新規で安定な
液晶化合物またはメソーゲン性化合物を見い出すことに
あった。この目的が式■で示される化合物を提供するこ
とにより達成された。
式■で示される化合物は液晶相の成分として特に適する
ことが見い出された。特に、これらの化合物を使用する
ことにより、比較的高い光学異方性を有する安定な液晶
相を調製することかできる。従って、式■で示される化
合物はまた、ＥＣＢ効実用の混合物中で使用するのに適
している。
ＥＣＢ効果（電気的に制御された複屈折の効果）もしく
はまた、ＤＡＰ効果（整列相の変形の効果）は１９７１
年に最初に開示された［　Ｈ，Ｆ、５ｃｈｉｅｃｋｅｌ
およびに、　Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎによる”　Ｄｅｆ
ｏｒｎａｔｉｏｎｏｆ　ｎｅｍａｔｉｃ　１ｉｑｕｉｄ
　ｃｒｙｓｔａｌｓ　ｗｉｔｈ　ｖｅｒｔｉｃａｌｏｒ
ｉｅｎｔａｔｉｏｎ　ｉｎ　ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ　ｆ
ｉｅｌｄｓ″、＾Ｈ１゜Ｐｈｙｓ　、Ｌｅｔｔ、　１９
　（Ｚ９７１年）　、３９１２頁］。
これに引続いて、Ｊ、　Ｆ、にａｈｎからの文献［Ａｐ
ｐｌ。
Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　２０　（Ｚ９７２年）　、１
１９３頁］およびＧ。
ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ、　Ｒｏｂｅｒｔからの文献
［Ｊ、　Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙｓ、　４４　（Ｚ９７３年）　、４８６９頁］が
発表された。
Ｊ、ＲｏｂｅｒｔおよびＦ、Ｃ１ｅｒｃの研究［ＳＩＤ
　８０　Ｄｉ−ｑｅｓｔ　Ｔｅｃｈｎ、　　Ｐａｐｅｒ
ｓ　（Ｚ９８０年）、３０頁］、Ｊ。
ＤｕＣｈｅｎｅの研究［Ｄｉｓｐｌａｙｓ　７　（Ｚ９
８６年）、３頁］およびＨ，５ｃｈａｄの研究［ＳＩＤ
　８２　Ｄｉｇｅｓｔ　Ｔｅｃｈｎ。
Ｐａｐｅｒｓ　（Ｚ９８２年）　、２４４頁］により、
ＥＣＢ効果にもとづく高度情報表示素子で使用できるた
めには、液晶相は高い弾性定数比値に３／′に１、高い
光学異方性値、Δ、および負の誘電異方性値Δ　を有し
ていなければならないことが示ささ れな。
ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子はホメオトロピ
ック配向を有する、すなわち、その液晶相は負の誘電異
方性を有する。
驚くべきことに、式Ｉで示される化合物を添加すると、
前記必須条件を優れて満たす液晶相か得られることが見
い出された。
式■で示される化合物の製造によって、種々の商業的用
途の観点から、ネマティック混合物の調製に適する液晶
物質の範囲がさらに全く一般的に相当に拡大される。
式■で示される化合物は広い用途範囲を有する。これら
の化合物は置換基を選択することにより、液晶相を主と
して構成する基材として使用することかできるが、式■
で示される化合物はまた、池の種類の化合物からの液晶
基材に添加して、たとえば相当する誘電体の誘電異方性
および（または）光学異方性をＭ適にすることができる
０式■で示される化合物はさらにまた、液晶相の成分と
して使用することができる曲の物質を製造するための中
間体としても適している。
式Ｉで示される化合物は純粋な状態で無色であり、電気
光学用途に対して好ましい位置にある温度範囲で液晶メ
ンフェースを形成する。これらの化合物は化学的に、熱
的におよびまた光に対して非常に安定である。
従って、本発明は式■で示される化合物およびこれらの
化合物を液晶相の成分として使用することに関する６本
発明はさらにまた、式■で示される化合物の少なくとも
一種を含有する液晶相およびこの種の相を含む液晶表示
素子に関する。
本明細書の全体を通して、側段のことわりがないかぎり
、Ｒ１、Ａ’、２’、ｎ、Ａ２、八ｇ　、　　７２、Ａ
’　、ｎおよびＲ２は前記の意味を有するらのとする。
従って、式■で示される化合物は下記の部分式■ａで示
される化合物（２個の環系を有する化合物）、部分式Ｉ
ｂ〜■ｅで示される化合物（３個の環系を有する化合物
）および部分式■ｆ″−１１で示される化合物（４個の
環系を有する化合物）を包含する： Ｒ１−八２−Ｃ＝＝　Ｃ−＾３−Ｒ’！　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　■　ａＲｌ−＾
１−／ｌ２−Ｃ＝　Ｃ−Ａ’−Ｒ２Ｉ　ｂＲ’　−Ａｌ
　−２１−Ａ２−Ｃ：　Ｃ−＾”−Ｒ’　　　　　　　
Ｉ　ｃＲ’−Ａ２−Ｃ＝Ｃ−Ａ３−＾’−Ｒ２ＩｄＲ１
−＾２−Ｃ：ＥＣ−Ａ”−；１．’−Ａ’−Ｒ２ＩｅＲ
１−＾１−＾’−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ａ４−Ｒ’　　　　　
　　　ＩｆＲｌ−＾１−７１−＾２−Ｃ＝Ｃ−Ａ５−＾
４−Ｒ２Ｉ　。
Ｒ１−Ａ１−Ａ２−Ｃ＝＝Ｃ−Ａ３−２２−＾’−Ｒ２
ＩｈＲＩＪＩ−２１−＾２−Ｃ：Ｃ−八”−２’−Ａ’
−Ｒ’　　　　　　　　　■　ｉこれらの中で、弐１ａ
、式Ｉｂまたは式Ｉｄおよび式ＩＣ１あるいは式ｅで示
される化合物は特に好ましい。
部分式Ｉａで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ
ａａ〜Ｉａａで示される化合物を包含する二 Ｒ’−Ｎａｐ−Ｃ＝−Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ’　　　　　　　
　　　　　Ｉ　ａａＲ’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙｃ−Ｒ
２Ｉ　ａｂＲ’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｈｅ−Ｒ２Ｉ　ａ
ｃＲ’−Ｎａｌ）−Ｃ＝Ｃ−Ｃｈａ−Ｒ”　　Ｉ　ａｄ
Ｒ’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｄ−Ｒ２Ｉ　ａｅＲ’−Ｎ
ａｐ−Ｃ＝＝　Ｃ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｉ　ａｆＲ’−Ｔｅｔ
−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　Ｉ　
ａ。
これらの中で、式Ｉａａおよび式Ｉａｂで示される化合
物は特に好ましい。
部分式Ｉｂおよび部分式１ｄで示される好ましい化合物
は下記の部分式Ｉｂａ〜Ｉｂｏで示される化合物を包含
する： Ｒ’−Ｎａｐ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ　ｂａ
Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−ＰＭ−Ｒ’　　　　　
　　　Ｉ　ｂｂＲ’−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｎａｐ
−Ｒ２Ｉ　ｂｃＲ’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ
−Ｒ’　　　　　　　　Ｉ　ｂｄＲ’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ
−Ｐｈｅ−Ｐｙｄ−Ｒ”　　　　　　　　　Ｉ　ｂｅＲ
’−ＣｙＣ−Ｃ＝Ｃ−ＮａＤ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ　ｂｆＲ
’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｒ２Ｉ　ｂｇＲ
’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−１ｔ２Ｉ　ｂｈ
Ｒ’−Ｄｉｏ−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｎａｐ−Ｒ’　　　　
　　　　Ｉ　ｂｉＲ’−ＮａＤ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ１
ｌｅ−Ｒ２Ｉ　ｂｊＲ’−Ｐｈｅ−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｐ
ｙｄ−Ｒ’　　　　　　　　Ｉ　ｂｋＲ’−Ｃｙｃ−Ｎ
ａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙｃ−Ｒ２Ｉ　ｂｌＲ’−Ｔｅｔ−Ｃ
＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｔ＋ｅ−Ｒ”　　　　　　　　よりｎ
Ｒ’−Ｔｅｔ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｙｄ−Ｒ２Ｉ　ｂｎ
Ｒ’−Ｔｅｔ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｉ　ｂ。
部分式Ｉｃおよび部分式Ｉｅで示される好ましい化合物
は下記の部分式Ｉｃａ〜Ｉｃｊで示される化合物を包含
する： Ｒ’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−八’−ＣｈＯ−Ａ’−Ｒ”　　
　　　　　　　　　Ｉ　ＣａＲ’−Ａ”−ＣｔｈＯ−＾
２−Ｃ＝Ｃ−Ｎａｐ−Ｒ”　　　　　　　Ｉ　ｃｂＲ’
−Ａｌ−ＣＨ２Ｃ１＋　２−＾２−Ｃ＝Ｃ−Ｎａｐ−Ｒ
”　　　　　Ｉ　ｃｃＲ’−Ａｌ−ＣＨ２Ｃ１＋−Ｎａ
Ｄ−Ｃ＝Ｃ−八３−Ｑ２　　　　　　　　　■　ｃｄＲ
’−Ｎａｌｌ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｃ＝ｃ−八’へＲ２Ｉ　
ｃｅＲ’　−ＮａＤ−Ｃ＝＝Ｃ−八３−へｏｏ−＾’−
Ｒ２Ｉ　　ｃｆＲ’−Ｎａｌ）−Ｃ＝Ｃ−Ａ３−ＯＣＯ
−Ａ’−Ｒ２Ｉ　ＣＯＲ＋−八’−ＣＯＯ−ＮａＤ−Ｃ
＝Ｃ−Ａ３−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　　
ａｈＲｌ−＾Ｚ−Ｃ＝Ｃ−＾３−１”−Ｎａｇ−Ｒ２Ｉ
　ｃｉＲ’−Ｔｅｔ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−７２−Ａ’−Ｒ２
Ｉ　ｃｊ部分式Ｉｆ、部分式ＩＣ＋、部分式Ｉｈおよび
部分式１１で示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ
ｆａ〜Ｉｆｈで示される化合物を包含する：Ｒ’−Ｈａ
ｔ）−Ａ２−ＣＥＣ−Ａ３−＾’−Ｒ２ＩｆａＲｌ−八
１−Ｎａｐ−ｃ　＝Ｃ−Ａ３−Ａ’−Ｒ２Ｉ　ｆｂＲ’
−Ａｌ−Ａ２−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−２２−Ｎａｐ−Ｒ’　　
　　　ＩｆｃＲＩ−Ａｌ−Ａ２−Ｃ＝Ｃ−Ｎａｐ−７２
−＾’−８２ＩｆｄＲ’−Ｎａｌ）−Ｚｌ−Ａ２−Ｃ：
ＥＣ−＾３−Ｚ２−八’−Ｒ２Ｉ　ｆｅＲｌ−八１−７
’−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−７”−＾’−Ｒ２Ｉ　　ｆ
ｆＲ’−Ｔｅｔ−Ａ２−Ｃ＝Ｃ−Ａ”−＾鴫−Ｒ２Ｉｒ
ｇＲ’−Ａ’−７’−Ｔｅｔ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−２２−＾
’−Ｒ２Ｉ　ｆｈ本明細書全体を通して記載されている
式において、Ｂ′およびＲ２は好ましくはＣ原子２〜１
０個、特にＣ原子３〜７個を有する。Ｒ１およびＲ２中
に存在する１個または２個のＣＨ２−基あるいは１個ま
たは２個のＣＦ２−基はまた、置き換えられていてもよ
い、好ましくは、１個だけのＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−１−ＣＥＣ−５−３−、−Ｃ１ｌ＝ＣＨ−１−０１
１−ハロゲン−または−〇〇〇Ｎ−５特に−〇−、−Ｃ
Ｏ−または−Ｃ＝Ｃ−で置き換えられている。
本明細書に記載の式において、Ｒ１およびＲ２は好まし
くはアルキル、アルコキシまたはもう一種のオキサアル
キル基であり、さらにまた、Ｒ１およびＲ２は好ましく
は、その分子中に存在する１個または２＠以上のＣＨ２
基が、２個のへテロ原子が相互に直接に結合しないもの
として、−ｏ−、−ｏ−ＣＯ−１−Ｃ＝　Ｃ−１−ＣＩ
Ｉ　＝　Ｃ１ｌ−５−ＣＨ−ハロゲン−および−〇ＨＣ
Ｎ−よりなる群から選ばれる基により、あるいはこれら
の基のうちの２個の適当な組合せにより置き換えられて
いてもよいアルキル基である。
基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはまた、好ましくはハ
ロゲンまたはＣＮである。ハロゲンはＦ、ＣｊまたはＢ
ｒ、好ましくはＦである。基１（＋および基Ｒ２のどち
らもハロゲンまたはＣＮでない場合に、Ｒ１およびＲ２
は好ましくは全部でＣ原子４〜１６個、特にＣ原子４〜
１０個を有する。
ＡＩおよびＡ４は好ましくはＣｙｃ　、　Ｐｈｅまたは
Ｎａｐであり、さらによた八１およびＡ４は好ましくは
、Ｐｙｄ　、Ｔｅｔ　、　ＰｙｒまたはＣｈｅであるこ
とができる。
八２およびＡ３は好ましくはＣｙｃ　、　Ｐｈｅまたは
特に好ましくはＮａｐである。さらにまた、Ａ２および
Ａ３はまた好ましくはＰｙｄ　、Ｔｅｔ、Ｃｈｅまたは
Ｐｙｒである。
さらにまた、式■において、基＾１、Ａ２、Ａ３または
Ａ４のうちの一つが２，６−ナフチレンである相当する
化合物は好ましい。
さらにまた、置換１，４−フェニレン基を有する式■で
示される化合物は好ましい。この場合に、１個のＦ、Ｃ
Ｊ）またはＣＮで、特にフッ素で置換されていると好ま
しい。
ｚｌおよびＺ２は好ましくは単結合または−ＣＩＩ２Ｃ
Ｈ２−基である。−０ＣＯ−または−ＣＯＯ−基は二番
目に好ましい。さらにまた、ＺｌおよびＺ２はまた、好
ましくは＝ＣＨ２０−１−０Ｃ１１□−または−〇三〇
−である。
ｍおよびｎはそれぞれ相互に独立して、０または１、好
ましくは０である。
（ｍ＋ｎ）は０、ｌまたは２、好ましくは０または１で
ある。
Ｒ１および（または）Ｒ２かアルキル基であり、この基
中に存在する１個のＣＨ２基（「アルコキシ」または「
オキサアルキル」）あるいは隣接していない２個のＣＨ
２基（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアル
キル」）はよたＯ原子により置き換えられていてもよく
、従って、これらの基は直鎖状または分枝鎖状であるこ
とができる。好ましくは、これらの基は直鎖状であり、
Ｃ原子２．３．４．５．６または７個を有し、従って好
ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル
、（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）ま
たは３−オキサブチル（＝２−メ１へキシメチル）、２
−１３−または４−オキサペンチル、２−１３−２４−
または５−オキサヘキシル、２−１３−５４−１５−ま
たは６−オキサヘプチルであり、さらにまた、メチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オ
クトキシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコ
キシ、トリデコキシ、テトラデシルシ、ペンタデシルシ
、２−２３−１４−１５−５６−または７−オキサオク
チル、２−１３−２４−５５−１６−１７−または８−
オキサノニル、２−１３−１４−１５−２６−１７−１
８−またはり−オキサデシル、１．３−ジオキサブチル
（−メトキシメトキシ）　、１．３−１１．４−または
２，４−ジオキサペンチル、１，３−１１．４−１１，
５−１２，４−５２，５−または３．５−ジオキサヘキ
シル、１，３−１１，４−３１，５−１１．６−１２，
４−１２，５−１２，６−１３，５−１３．８−または
４，６−・ジオキサへブチルである。
分枝鎖状末端基を有する式■で示される化合物は・Ｉｆ
ｔ用の液晶基材に良好な溶解性を有することから、場合
により重要であることができるが、特に、これらが光学
活性である場合には、カイラルドーピング物質として特
に重要である。
この種の分枝須状基は一般に多くて一つの鎖分枝を有す
る。従ってＲ１および（または）Ｒ２の好ましい分枝鎖
状基はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピ
ル）、イソブチル（二２−メチル）゛ロビル）、２−メ
チルブチル、インペンチル（＝３−メチルブチル）、２
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘ
キシル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、イソプ
ロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ
、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メ
チルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘ
キソキシ、１−メチルへ１１〜キシ（＝２−オクチルオ
キシ）、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−
４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニル
、２−デシル、２−ドデシル、６−メチルオフ１〜キシ
、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルへブチル
オキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メ
チルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、
２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ−３−メチ
ルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリルオ
キシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキシ、２〜メ
チル−３−オキサペンチルおよび２−メチル−３−オキ
サヘキシルである。
分枝鎖状末端基を有する化合物において、式■は光学対
掌体およびラセミ体の両方、およびまたそれらの混合物
を包含する。
式Ｉおよびそれらの部分式で示される化合物の中で、そ
の分子中に存在する基のうちの少なくとも一つか前記の
好ましい意味の一つを有する化合物か好ましい。
特に好ましい狭い群の化合物は下記式１〜１７で示され
る化合物である： アルキル−Ｎａｐ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−アルキル　　　
　　　　　　　　　　　　　　１アル：＋４＞−Ｎａｐ
−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−アルキル　　　　　　　　　　　　
　　　　　２アルキル−Ｎａｐ−ＣＯ−Ｃｙｃ−アルキ
ル　　　　　　　　　　　　　　　　　３アルＢシーＮ
ａｐ−Ｃ＝　Ｃ−Ｃｙｃ−アルキル　　　　　　　　　
　　　　　　　４アルコキシ−Ｎａｐ−Ｃ士ｃ−ｐｙｄ
−アルキル　　　　　　　　　　　　　　　　５アルキ
ル−Ｎａｏ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｙｒ−アルキル　　　　　　
　　　　　　　　　　　６アルコ４シーＮａ１ｌ−Ｃ＝
　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルキル　　　　　　　　　　
　　７アルコキシーＮａ１）−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＣＶＣ
−アルキル　　　　　　　　　　　　８アルキル−Ｎａ
ｐ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｙｄ−アルコキシ　　　　　
　　　　　　　９アルコ青シーＮａＤ−Ｃ＝　Ｃ−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−アルキル　　　　　　　　　　　１゜アル
キル−Ｐｈｅ−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−１ルコキシ　
　　　　　　　　　　１１アルコキシ−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ
−Ｐｈｅ−ＯＣＨ２−Ｐｈｅ−アルキル　　　　　　１
２アルコキシ−Ｎａｐ−Ｃ＝　Ｃ−Ｃｙｃ−Ｃｌ１２Ｃ
Ｈ２−Ｃｙｃ−アルキル１３アルコキシ−Ｎａｐ−Ｃ＝
　Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−アルキル　　　　　　　　　　
１４アルコキシ−Ｎａｐ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐ
ｈｅ−アルキル　　　　　　１５アルキル−Ｎａｐ−Ｃ
＝　Ｃ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−アルキル　　　　　
　　　１６アルキルーＴｅｔ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−アル
コキシ　　　　　　　　　　　　　　　１７１．２，３
．４−テトラヒドロ−２，６−ナフチル基は好ましくは
６位置でアセチレン基と結合している。
１．４−シクロヘキセニレン基は好ましくは、下記の構
造を有する： ０．０ １．４−シクロヘキサジエニレン基は好ましくは下記の
構造を有する： 式Ｉで示される化合物は文献［たとえばｔｌ　ｏ　ｕ　
−ｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＨｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　
０ｒａａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｎｉｅ　（Ｇｅｏｒｇ−
ＴｈｉｅＩＩｌｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のよ
うな標準的学術書コに記載されているようなそれ自体既
知の方法により、特に、あげられている反応に適する既
知の反応条件の下で製造することができる。この場合に
、それ自体既知であって、ここでは詳細に説明されてい
ない変法も使用できる。
原料物質は、所望により、これらを反応混合物から単離
せずに、直接にさらに反応させて、式■で示される化合
物を生成するような方法で、その場で生成させることも
できる。
従って、式■で示される化合物は相当するスチルベン化
合物を臭素化し、次いで生成物を脱ハロゲン化水素する
ことにより製造することができる。この場合に、それ自
体既知であって、ここでは詳細に説明されていないこの
反応の変法を使用することもできる。
スチルベン化合物は４−置換ベンズアルデヒド化合物を
相当するホスホラスイリド化合物とＷｉｔｔｉｇの方法
に従い反応させることにより、あるいは４−置換フェニ
ルエチレン化合物を相当するブロモベンゼン誘導体と、
Ｈｅｃｋの方法に従い反応させることにより製造するこ
とができる。
Ｃ−Ｃ三重結合を有する化合物を製造するためのもう一
つの方法は式Ｉにおいて、−Ｃ≡Ｃ−結合の位置に−Ｃ
Ｈ□−ＣＯ基を有する相当する化合物を無機酸クロライ
ドと反応させ、次いで生成する基−ＣＨ，−ＣＣｊ２−
を塩基の存在の下で脱ハロゲン化水素するか、あるいは
セミ力ルバチドおよび二酸化セレンと反応させ、次いで
メチルリチウムの存在の下で加温しながら三重結合に変
換することよりなる。
さらにまた、相当するペンシル誘導体をヒドラジンによ
り次いでＨｇＯを用いて、エチン誘導体に変換すること
もできる。
式Ｉで示される化合物はまた、Ａ、０．Ｋｉｎｇ、Ｅ。
Ｎｅｇｉｓｈｉ　、　Ｆ、Ｊ、Ｖｉｌｌａｎｉおよび＾
、５ｉｌｖｅｉｒａによりＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｌ、　４
３　（Ｚ９７８年）３５８頁に記載されている方法と同
様にして、アルキニル−アニン化合物をアリールハライ
ドとカップリングすることを経て製造することらできる
。
式１で示される化合物はまた、Ｆｒ１ｔｓｃｈ　−Ｂｕ
ｔｔｅｎｂｅｒｇ　−Ｗｉｅｃｈｅｌ　ｌ転位［Ａｎｎ
、　２７９．３１９頁、３２７頁、３３２頁（Ｚ８９４
年）コにより製造することもでき、この方法では、１，
１−ジアリール−２−ハロゲノエチレン化合物を強塩基
の存在の下でジアリールアセチレン化合物に転位させる
。
式■で示される化合物はさらにまた、４−置換フェニル
−またはシクロヘキシルアセチレン化合物およびアリー
ルハライドから、たとえばビス（トリフェニルホスフィ
ン）−パラジウム（ｎ）クロライドおよびヨー化！１１
（Ｉ）から、パラジウム触媒の存在の下で製造すること
かできる［この方法は５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　　（Ｚ９８
０年）６２７頁またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ　２７、（Ｚ９８６年）１１７１頁に記載され
ている１゜ 式■で示される化合物はさらにまた、式［１ｘで示され
る化合！ｌ！Ｊ（フッ化水素、塩化水素、臭化水素また
はシアン化水素）を相当するシクロヘキセン誘導体に付
加することにより得られる。
この付加反応は、たとえば、ＣＨ２ＣＮ３またはＣ１１
Ｃｊ　３のようなハロゲン化炭化水素、アセトニトリル
のようなニトリル、あるいはジメチルホルムアミド（Ｄ
ＨＦ）のようなアミドなどの不活性溶媒の存在の下で、
−１０°〜土１５０°の温度および１〜１００バールの
圧力において行なう、触媒を有利に添加することができ
、たとえばｌ（ＣＮの付加はパラジウム−ビス［２，３
−０−インプロピリデン−２，３−ジヒドロキシ−１，
４−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブタン］の添加に
より触媒させることができる６ 式Ｉで示されるエステル化合物り式中Ｒ１および（また
は）　　Ｒ２中に−ＣＯ−〇−または−０−Ｃｏ−基が
存在し、そして（または）１１および（または）　　２
２＝−Ｃｏ−０−または−〇−ＣＯ−である］はまた、
相当するカルボン酸化合物（またはその反応性誘導体）
をアルコールまたはフェノール化合物（あるいはそれら
の反応性誘導体）でエステル化することにより得ること
ができる。この酸化合物のアルコールまたはフェノール
によるエステル化はまたＤＣＣ／’ＤＨＡＰ　（ジメチ
ルアミノピリジン）を使用して行なうこともできる。
前記カルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は特に、酸
ハライド化合物、中でもクロライド化合物およびブロマ
イド化合物、およびまた酸無水物、たとえば混合酸無水
物、アジド化合物あるいはエステル化合物、特にアルキ
ル基にＣ原子１〜４曲を有するアルキルエステル化合物
である。
前記アルコールまたはフェノール化合物の使用できる反
応性誘導体は特に相当する金属アルコレートまたは金属
フェルレートである。これらの化合物において、金属は
好ましくはＨａまたはＫのようなアルカリ金属である。
エステル化は有利には、不活性溶媒の存在の下で行なう
。ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ｎｌＦ
　、ジオキサンまたはアニソールのようなエーテル、ア
セトン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのようなゲト
ン、ＯＨＦまたはリン酸へキサメチルトリアミドのよう
なアミド、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような
炭化水素、四塩化炭素またはテトラクロロエチレンのよ
うなハロゲン化炭化水素およびジメチルスルホギシドま
たはスルホランのようなスルホキシドは特に良好に適す
る。水不混和性溶媒を同時に有利に使用でき、これによ
りエステル化中に生成された水を共沸蒸溜により留去で
きる。４合により、エステル化用溶媒として、過剰の有
機塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチル
アミンを使用することもできる。エステル化はまた溶媒
の不存在下に、たとえは反応成分を酢酸ナトリウムの存
在の下で単純に加熱することにより行なうこともできる
。
反応温度は通常、−５０°〜±２５０°、好ましくは−
２０”〜＋８０’である。これらの温度で、エステル化
反応は一般に１５分〜４８時間後に完了する。
詳細には、エステル化の反応条件はほとんど使用する原
料物質の種類に依存する。すなわち、遊雅カルボン酸は
ｍｕアルコールまたはフェノールと一般に強酸、たとえ
ば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在の下で反応させる
。好適な反応方法は酸無水物、または特に酸クロライド
をアルコールと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる
方法であり、この場合に塩基としては、水酸化す１〜リ
ウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウ
ムまたは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸
塩あるいは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリ
ウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムの
ようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチル
アミン、とリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリン
のような有機塩基が特に重要である。もう一つの好適な
エステル化方法は上記のアルコールまたはフェノールを
先ずたとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの
エタノール溶液で処理することによりナトリウムアルコ
レートまたはナトリウムフェルレートあるいはカリウム
アルコレートまたはカリウムフェルレートに変換し、こ
の生成物を単能し、次いでアセトン中またはりエチルエ
ーテル中で炭酸水素ナトリウムまたは炭酸カリウムとと
もに、撹拌しながら懸濁し、この懸濁液にジエチルエー
テル、アセトンまたはＯＨＦ中の酸クロライドまたは酸
無水物の溶液を、有利には約−２５°〜＋２０°の温度
で加えることよりなる方法である。
式■で示されるジオキサン誘導体およびジチアン誘導体
［式中基へ１、基Ａ２、基＾３および（または）基＾４
のうちの一つは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基
または１，３−ジチアン−２，５−ジイル基である］は
好ましくは、相当するアルデヒド化合＃＠（またはその
反応性誘導体の一種）を相当する１、３−ジオール化合
物（またはその反応性誘導体の一種）または相当する１
、３−ジチオール化合物と、好ましくはベンゼンまたは
トルエンのような不活性溶媒および（または）触媒、た
とえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンス
ルホン酸のような強酸の存在の下で、約２０°〜約１５
０°、好ましくは８０”〜１２０°の温度において反応
させることにより製造する。原料物質の適当な反応性誘
導体としては、中でもアセタールが適当である。
前記のアルデヒド化合物および１．３−ジオール化合物
または１，３−ジチオール化合物並びにそれらの反応性
誘導体は成る場合には既知であり、成る場合には、これ
らの化合物は文献から知られている化合物から有機化学
の標準的方法により困離なく製造することができる。た
とえば、アルデヒド化合物は相当するアルコール化合物
の酸化により、または相当するカルボン酸化合物または
それらの誘導体の還元により得ることができ、ジオール
化合物は相当するりエステル化合物の還元により得るこ
とができ、そしてジチオール化合物は相当するシバライ
ド化合物をＮａ５Ｈと反応させることにより得ることが
できる。
式Ｉで示されるニトリル化合物［式中Ｒ１またはＲ２は
ＣＮであり、そして（または）八３および（または）Ａ
Ｉそして（または）＾２および（または）＾４は少なく
とも１個のＣＮ基により置換されている］を製造するな
めには、相当する酸アミド化合物を脱水させることがで
きる。
このアミド化合物は、たとえば相当するエステル化合物
または酸ハライド化合物からアンモニアとの反応により
得られる。適当な脱水剤は、たとえば５ＯＣｊ２、ＰＣ
Ｊ３、ＰＣＪ。、ＰＯＣｌ２．５Ｏ２Ｃ１２またはＣＯ
Ｃｊ　２のような無機酸クロライドおよびまたＰ２Ｏ６
、Ｐ２Ｓ、、八７Ｃ，ｂ（この化合物は、たとえばＮａ
ＣＪとの複合化合物として使用する）、芳香族のスルホ
ン酸およびスルホン酸ハライドがある。この場合に、反
応は不活性溶媒の存在または不存在の下で、約０°〜１
５０°の温度で行なうことができる。使用できる溶媒の
例には、ピリジンまたはトリエチルアミンのような塩基
、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭
化水素、あるいはＤＨＦのようなアミドがある。
式■で示される前記ニトリル化合物を製造するなめには
、また相当する酸ハライド化合物、好ましくはタロライ
ドをスルファミドと、有利にはテトラメチレンスルホン
のような不活性溶媒中で、約８０°〜１５０°の温度、
好ましくは１２０°において反応させることかできる。
通常の方法で仕上げ処理した後に、ニトリル化合物を直
接に単離することができる。
式■で示されるエーテル化合物は相当するフェノール化
合物のエーテル化により得ることができる。ヒドロキシ
化合物は好ましくは先ず、相当する金属誘導体に、たと
えばＮａＨ、ＮａＮＯ２、ＮａＯＨ，ＫＯＨｌＮａｚｃ
Ｌまたはに２ＣＯ１で処理することにより相当するアル
カリ金属アルコレート化合物またはアルカリ金属フエル
レート化合物に変換する。この生成物は次いで相当する
アルキルハライド、アルキルスルホネートまたはジアル
キルスルフェート化合物と、有利にはアセトン、１．２
−ジメトキシエタン、ＤＨＦまたはジメチルスルホキシ
ドなどの不活性溶媒中で、あるいはまた過剰の水性また
は水性−アルコール性ＮａＯＨまたはに０■中で、約２
０°〜１００°の温度において反応させることができる
。
千オニーチル化合物は文献［なとえは）ｌｏｕｂｅｎ−
Ｗｅｙｌによる　Ｈｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅ−１ｉｆ３　　（Ｇｅｏｒｇ−
ＴｈｉｅＴＩｌｅ出版社、５ｔｕｔｔａａｒｔ市）のよ
うな標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既
知の方法により、特に、あげられている反応に適する既
知の反応条件の下で製造することができる。チオエーテ
ル化合物は好ましくは、相当するハロゲン化合物（この
化合物において、ハロゲンは塩素、臭素またはヨー素で
ある）を相当するメルカプタン化合物の塩で処理するこ
とにより得られ）。
これらのハロゲン化合物は既知であるか、あるいはそれ
自体既知の方法により既知化合物と同様にして困難なく
製造することができる。従って、たとえばｐ−置換ハロ
ゲンベンゼン誘導体は相当するベンゼン誘導体のハロゲ
ン化により得られる。４−置換シクロへキシルハライド
化合物は、たとえば相当する４−置換シクロヘキサノン
化合物を４−置換シクロヘキサノール化合物に還元し、
次いでハライドにより置換することにより得られる。
これらのハロゲン化合物の合成において、原則的に、ハ
ロゲンの代りに池の置換基を有する化合物について知ら
れている方法がいずれも使用できる。当業者は必要な合
成上の変法を慣用の方法により見い出すことができる。
式■で示されるニトリル化合物［式中Ｒ１またはＲ２は
ＣＮであり、そして（または）Ａ３および°（または）
八４そして（または）　　ＡＩおよび（または）八２は
少なくとも１個のＣＮ基で置換されている］を製造する
ためには、また式■で示される相当する塩素または臭素
化合物をシアニド化合物、好ましくはＮａＣＮ、にＣＮ
またはＣｕ２（ＣＮ）２のような金属シアニドと、たと
えばピリジンの存在の下で、ＤＨＦまたはＮ−メチルピ
ロリドンのような不活性溶媒中において、２０’〜２０
０°の温度で反応させることができる。
本発明による液晶相は２〜１５種、好ましくは３〜１２
種の成分よりなり、その中に式■で示される化合物の少
なくとも一種を含有する。他の成分は好ましくはネマチ
ックまたはネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンセン
化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合
物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシ
ルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロへキシル
シクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシク
ロヘキサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、
シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシル
ナフタレン化合物、１．４−ビス−シクロヘキシルベン
ゼン化合物、４，４°−とスーシクロへキシルビフェニ
ル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン
化合物、フェニル−またはシクロへキシルジオキサン化
合物、フェニル−またはシクロへキシル−１，３−ジチ
アン化合物、１．２−ジフェニルエタン化合物、１．２
−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−
シクロヘキシルエタン化合物、場合によりハロゲン化さ
れているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル
化合物、および置換されているゲイ皮酸化合物の群の既
知物質から選択される。
このタイプの液晶相の成分として使用できる最も重要な
化合物は次式■で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ７ＩＶ ［式中りおよびＥはそれぞれ１．４−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、４，４゛−ジ置換ビフェニル、
フェニルシクロヘキサン−およびシクロへキシルシクロ
ヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジーおよび
テトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンを含む群からの炭素環状または複素環状環
系であり、 Ｇは　−ＣＨ＝ＣＨ−−Ｎ　（０）＝Ｎ−−ＣＨ＝ＣＹ
−−ＣＨ＝Ｎ　（０）− −Ｃ＝Ｃ−−ＣＨ２−Ｃ１１，− −ＣＯ−０−−ＣＨ　、−０− −ＣＯ−３−−ＣＨ２−３− −ＣＨ−Ｎ−−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ
単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、あるい
はＹは一〇Ｎであり、そしてＲ６およびＲ７は炭素原子
１８個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、ア
ルコキシ、アルカノイルオキシあるいはアルコキシカル
ボニルオキシであり、またはこれらの基のうちの一つは
またＣＮ、　ＮＣ，８０２、ＣＦ３　、　Ｆ　、　　Ｃ
ｊまたはＢｒであることができる］。
これらの化合物の大部分の場合に、Ｒ６およびＲ７は相
互に異なり、これらの基のうちの一方は通常、アルキル
またはアルコキシ基である。
しかしながら、提案されているその他の種々の置換基も
慣用である。かなりのこのような物質またはその混合物
は市販されている。これらの物質の全部は文献から既知
の方法により得ることができる。
本発明による液晶相は式Ｉで示される化合物の１種また
は２種以上を約０．１〜９９％、好ましくは１０〜９５
％の量で含有する。さらにまた、式■で示される化合物
の１種または２種以上を０．１〜４０％、特に０．５〜
３０％の量で含有する本発明による液晶相が好ましい。
式Ｉで示される化合物はスメクテイツク液晶相またはカ
イラルにチルトされたスメクテイツク液晶相の成分とし
て使用することができる。
これらの相は好ましくはカイラルにチル１〜されたスメ
クテイツク液晶相であり、そのアキラル基材混合物は式
■で示される化合物に加えて、負のあるいは小さい程度
に正の誘電異方性を有する池の成分を含有する。アキラ
ル基材混合物のこの（これらの）追加の成分は基材混合
物の１〜５０％、好ましくは１０〜２５％を構成するこ
とができる。
本発明による液晶相の調製はそれ自体慣用の方法で行な
う、一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温
度で２容解させる。本発明による液晶相は適当な添加剤
を使用することにより、これらを従来開示されているタ
イプの全部の液晶表示素子で使用できるように変性する
ことができる。
この種の添加剤は当業者にとって既知であり、文献に詳
細に記載されている。たとえば、導電性を改善するため
に、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアン
モニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチ
ルアンモニウムテトラフェニルボロヒドリドまたはクラ
ウンエーテルの錯塩［この化合物については、たとえば
１．１Ｉａｌｌｅｒ等によるＨｏ１．Ｃｒｙｓｔ、　Ｉ
ｉｑ、Ｃｒｙｓｔ聾巻、２４９−２５８頁（Ｚ９７３年
）を参照できる］を添加でき、着色ゲスト−ホスト系を
生成するために二色性染料を添加でき、あるいは誘電異
方性、粘度および（または）ネマチック相の配向を変え
るための物質を添加できる。このような物質はたとえば
、ＤＥ−Ｏ３第２，２０９，１２７号、同第２，２４０
，８６４号、同第２，３２１，６３２号、同第２，３３
８，２８１号、同第２，４５０，０８８号、同第２．６
３７，４３０号、同第２，８５３．７２８号および同第
２．９０２，１７７号に記載されている。
次側は本発明を制限することなく、説明するためのもの
である。Ｈ１＝融点であり、Ｃ０＝透明点である。本明
細書全体を通して、パーセンテージデータは重量による
パーセントである。全ての温度は摂氏度（°Ｃ）で示す
ものである。
「通常の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する：
水を加え、混合物を塩化メチレンを用いて抽出し、有機
相を分離し、乾燥させ、蒸発させ、次いで生成物を結晶
化および（または）クロマトグラフィにより精製する。
例　　１ ａ）２−ブロモ−６−ニトキシナフタレン０．２モルを
ＴＨＥ　２０ＯｎＪｌ中で、マグネシウム片０．２２モ
ルに滴下して加える。混合物をさらに１時間加熱還流し
、室温に冷却させ、次いでＴＩＩＦ　５０　ｍ、Ｑ中の
４−ペンチルアセトフェノン０．２１モルを１５〜２０
°で加える。
混合物を室温でさらに１５分間撹拌し、ＮＨａＣ，Ｑ飽
和溶液を用い゛ζ加水分解し、次いで抽出により仕上げ
る。抽出液を蒸発させた後に、残留物に２０％Ｈ２ＳＯ
４１５０１１Ｊを加え、混合物を１時間加熱還流させる
。反応混合物を抽出により再び仕上げ処理する。メタノ
ール／′エタノールから再結晶させ、１−（４〜ペンチ
ルフエニル）−１＝（６−ニトキシー２−ナフチル）エ
テノを得る。
ｂ）　　トルエン１５０ｎ＋ｊおよびメタノール１００
１．Ｉｌ中の１−（４−ペンチルフェニル）−１−（６
−ニトキシー２−ナフチル）エテノ０．１１２モルに約
１０°でＢｒｚ　Ｏ，１１２モルを加える０反応混合物
を蒸発させ、残留物をカリウム第三ブチレート０．４モ
ルおよび第三ブタノール２００Ｉとともに４時間、加熱
還流させる。冷却させ、水中に注ぎ入れ、次いで濾過し
た後に、生成物を吸引枦別し、再結晶により精製した後
に、８．１１０’およびＣ，１５７，３’を有する１−
〈４−ペンチルフェニル）−２−（６−ニトキシー２−
ナフチル）−アセチレンを得る。
同様にして下記の化合物を製造する： １−（４−メチルフェニル）−２−＜６−ニトキシー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−ニトキシー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−プロピルフェニル）　−２−（６−ニトキシ
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニ
ル）−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレ
ン １−（４−へキシルフェニル）−２−（６−ニトキシー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へブチルフェニ
ル）−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレ
ン１−（４−オクチルフェニル）−２−（６−ニトキシ
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−メトキシフェ
ニル）−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチ
レン１−（４−工トキシフェニル）−２−（６−ニトキ
シー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−プロポキシ
フェニル）　−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）−
アセチレン１−（４−ブトキシフェニル）−２−（６−
ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ペン
チルオキシフェニル）−２−（６−ニトキシー２−ナフ
チル）−アセチレン１−（４−へキシルオキシフェニル
）−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン
１−（４−へブチルオキシフェニル）−２−（６−ニト
キシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−メチルフ
ェニル）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）−アセ
チレン １−（４−エチルフェニル）−”２−　（６−メドキシ
ー２−ナフチル）−アセチレン １−（４−プロピルフェニル）　−２−（６−メドキシ
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニ
ル）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレ
ン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−メドキシー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニ
ル）＝２−　（６−メドキシー２−ナフチル）−アセチ
レン１−（４−へブチルフェニル）−２−（６−メドキ
シー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−オクチルフ
ェニル）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）−アセ
チレン１−（４〜メトキシフエニル）’−２−（６−メ
ドキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エトキ
シフェニル）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）−
アセチレン１−（４−プロポキシフェニル）　−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−
ブトキシフェニル）−２−（６−メドキシー２−ナフチ
ル）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）
−２−（６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン１
−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（６−メドキ
シー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へ１チルオ
キシフエニル）−２−く６−メドキシー２−ナフチル）
−アセチレン１−（４−メチルフェニル）−２−（６−
プ　　′ロボキシー２−ナフチル）−アセチレン■−（
４−エチルフェニル）−２−（６−グロボキシー２−ナ
フチル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−
２−’（６−プロポキシ−２−ナフチル）−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−ブロボキシー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニ
ル）　−２−（６−ブロボキシー２−ナフチル）−アセ
チレン１−（４−へキシルフェニル）−２−（６−プロ
ポキシ−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へブチ
ルフェニル）−２−（６−ブロボキシー２−ナフチル）
−アセチレン１−（４−オクチルフェニル）−２−（６
−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−
メトキシフェニル）−２−（６−プロポキシ−２−ナフ
チル）−アセチレン１−（４−エトキシフェニル）−２
−（６−ブロボキシー２−ナフチル）−アセチレン１−
（４−プロポキシフェニル）　−２−（６−ブロポキシ
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブトキシフェ
ニル）−２−（６−ブロボキシー２−ナフチル）−アセ
チレン１〜（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（６
−グロボキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４−ヘキシルオキシフェニル）−２−（６−プロ
ポキシ−２〜ナフチル）−アセチレン １−（４−へブチルオキシフェニル）−２−（６−ブロ
ボキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４−メチルフェニル）−２−（６−プトキシー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−プトキシー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−プロピルフェニル）−２−（６−プトキシー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル
）−２−＜６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−プトキシー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニ
ル）−２−（６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレ
ン１−（４−へブチルフェニル）−２−（６−プトキシ
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−オクチルフェ
ニル）−２−（６−プトキシー２−ナフチル）−アセチ
レン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−プトキ
シー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エトキシフ
ェニル）−２−（６−プトキシー２−ナフチル）−アセ
チレン１−（４−プロポキシフェニル）　−２−（６−
プトキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブト
キシフェニル）−２−（６−プトキシー２−ナフチル）
−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）−２
−（６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（
４−へキシルオキシフェニル）−２−（６−プトキシー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へブチルオキシ
フェニル）−２−（６−プトキシー２−ナフチル）−ア
セチレン１−（４−メチルフェニル）−２−（６−ペン
チルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エ
チルフェニル）−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフ
チル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２
−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−ペンチルオキ
シ−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ペンチルフ
ェニル）　−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル
）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル）−２−（
６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン１−
（４−へブチルフェニル）−２−（６−ペンチルオキシ
−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−オクチルフェ
ニル）−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−
アセチレン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−
ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン１−（４
−エトキシフェニル）−２−（６−ペンチルオキシ−２
−ナフチル）−アセチレン１−（４−プロポキシフェニ
ル）　−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−
アセチレン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（６−ペンチルオ
キシ−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ペンチル
オキシフェニル）−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナ
フチル）−アセチレン １−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（６−ペン
チルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（６−ペン
チルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−メチルフェニル）−２−（６−へキシルオキ
シ−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エチルフェ
ニル）−２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチル）−
アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（６−
ヘキジルオキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４
−ブチルフェニル）−２−（６−へキシルオキシ−２−
ナフチル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）
−２−（６−ヘキジルオキシー２−ナフチル）−アセチ
レン１−（４−へキシルフェニル＞　−２−（６−ヘキ
ジルオキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へ
ブチルフェニル）−２−（６−へキシルオキシ−２−ナ
フチル）−アセチレン１−（４−オクチルフェニル）−
２−（６−ヘキジルオキシー２−ナフチル）−アセチレ
ン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ヘキジル
オキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エトキ
シフェニル＞　−２−（６−ヘキジルオキシー２−ナフ
チル）−アセチレン１−（４−プロポキシフェニル）　
−２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチル）−アセチ
レン １−（４−ブトキシフェニル）　−２−（６−ヘキジル
オキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）−２−（６−へキシルオキシ−２−
ナフチル）−アセチレン １−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（６−へキ
シルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−へブチルオキシフェニル）−２−（６−へキ
シルオキシ−２〜ナフチル）−アセチレン １−（４−メチルフェニル）−２’−（６−へブチルオ
キシ−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エチルフ
ェニル）−２−＜６−へブチルオキシ−２−ナフチル）
−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（６
−ヘブチルオキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（
４−ブチルフェニル）−２−（６−へブチルオキシ−２
−ナフチル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル
）−２−（６−ヘブチルオキシー２−ナフチル）−アセ
チレン１−（４−へキシルフェニル）−２−（６−ヘブ
チルオキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へ
ブチルフェニル）　−２−（６−ヘブチルオキシー２−
ナフチル）−アセチレン１−（４−オクチルフェニル’
Ｉ　−２−（６−ヘグチルオキシー２−ナフチル）−ア
セチレン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ヘ
ブチルオキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−
エトキシフェニル）−２−（６−ヘプチルオキシ−２〜
ナフチル）−アセチレン１−（４−プロポキシフェニル
）　−２−（６−へプチルオギシー２−ナフチル）−ア
セチレン １−（−１−ブトキシフェニル）−２−（６−ヘブチル
オキシー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）−２−（６−へブチルオキシ−２−
ナフチル）−アセチレン １−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（６−へブ
チルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−へブチルオキシフェニル）−２＝（６−へブ
チルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−メチルフェニル）−２−（６−エチル−２−
ナフチル）−アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−エチル−２−
ナフチル）−アセチレン １−（４−プロピルフェニル）　　２　　（６−エチル
−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−ブチルフェニル）−２−（６−エチル−２−
ナフチル）−アセチレン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−エチル−２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−へキシルフェニル）−２−（６−エチル−２
−ナフチル）−アセチレン ■−（４−へブチルフェニル）−２−（６−エチル−２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−オクチルフェニル）−２−（６−エチル−２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ニチルー　
２−ナフチル）−アセチレン１−＜４−エトキシフェニ
ル）−２−（６−エチル−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−プロポキシフェニル）　−２−（６−エチル
−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブトキシフェ
ニル）−２−（６−エチル−２−ナフチル）−アセチレ
ン １−（４−ペンチルオキシフェニル）−２＝（６−エチ
ル−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へキシルオ
キシフェニル）−２−（６−エチル−２−ナフチル）−
アセチレン１−（４−へブチルオキシフェニル）−２−
（６−エチル−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−
メチルフェニル）−２−（６−ブロビルー２−ナフチル
）−アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−ブロビルー２
−ナフチル）−アセチレン １−（・４−プロピルフェニル）−２−（６−ブロビル
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニ
ル）−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレ
ン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−ブロビルー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニ
ル）−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレ
ン１−（４−へブチルフェニル）−２−（６−ブロビル
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−オクチルフェ
ニル）−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチ
レン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ブロビ
ルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エトキシフ
ェニル）−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセ
チレン１−（４−プロポキシフェニル）　−２−（６−
ブロピルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブト
キシフェニル）−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）
−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）−２
−（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン１−（
４−へキシルオキシフェニル）−２−（６−ブロビルー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へブチルオキシ
フェニル）−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）−ア
セチレン１−（４−メチルフェニル）−２−（６−プチ
ルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−プチルー２−
ナフチル）−アセチレン ■−（４−プロピルフェニル）　−２−（６−プチルー
２−ナフチル）−アセチレン １−（４−ブチルフェニル）−２−（６−プチルー２−
ナフチル）−アセチレン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−プチルー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−へキシルフェニル）−２−＜６−プチルー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−へブチルフェニル）−２−（６−プチルー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−オクチルフェニル）−２−（６−プチルー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−メトキシフェニル）−２−（６−プチルー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−エトキシフェニル）−２−（６−プチルー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−プロポキシフェニル）　−２−（６−プチル
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブトキシフェ
ニル）−２−（６−プチルー２−ナフチル）−アセチレ
ン １−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（６−プチ
ルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へキシルオ
キシフェニル）−２−（６−プチルー２−ナフチル）−
アセチレン１−（４−へブチルオキシフェニル）−２〜
（６−プチルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−
メチルフェニル）−２−（６−ペンチル−２−ナフチル
）−アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−ペンチルー２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−プロピルフェニル）−２−（６−ペンチルー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル
）−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−ペンチルー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニ
ル）−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレ
ン１−（４−へブチルフェニル）−２−（６−ペンチル
ー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−オクチルフェ
ニル）−２−（６−ペンチル−２−ナフチル）−アセチ
レン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ペンチ
ルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エトキシフ
ェニル）−２−（６−ペンチル−２−ナフチル）−アセ
チレン１−（４−プロポキシフェニル）　−２−（６−
ペンチル−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブト
キシフェニル）−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）
−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）−２
＝（６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン１−（
４−へキシルオキシフェニル）−２−（６−ペンチルー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へブチルオキシ
フェニル）−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）−ア
セチレン１−（４−メチルフェニル）−２−（６−へキ
シル−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−へキシル−２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−プロピルフェニル）−、ｌ’−（６−ヘキジ
ルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブチルフェ
ニル）−２−（６−へキシル−２−ナフチル）−アセチ
レン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−ヘキジルー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニ
ル）−２−（６−ヘキジルー２−ナフチル）−アセチレ
ン１−（４−へブチルフェニル）　−２−（６−ヘキジ
ルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−オクチルフ
ェニル）−２−（６−ヘキジルー２−ナフチル）−アセ
チレン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ヘキ
ジルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エトキシ
フェニル）−２−（６−ヘキジルー２−ナフチル）−ア
セチレン１−（４−プロポキシフェニル）　−２−（６
−へキシル−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブ
トキシフェニル）−２−＜６−ヘキジルー２−ナフチル
）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）−
２−（６−へキシル−２−ナフチル）−アセチレン１−
（４−へキシルオキシフェニル）−２−（６−へキシル
−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へブチルオキ
シフェニル）−２＝（６−へキシル−２−ナフチル）−
アセチレン１−（４−メチルフェニル）−２−（６−へ
ブチル−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−へブチル−２
−ナフチル）−アセチレン １−（４−プロピルフェニル）−２−＜６−ヘブチルー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル
）−２−（６−へブチル−２−ナフチル）−アセチレン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−ヘグチルー
２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニ
ル）−２−（６−ヘブチルー２−ナフチル）−アセチレ
ン１−（４−へブチルフェニル）　−２−＜６−へ１チ
ル−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−オクチルフ
ェニル）−２−（６−ヘブチルー２−ナフチル）−アセ
チレン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ヘブ
チルー２−ナフチル）−アセチレン１−（４−エトキシ
フェニル）−２−（６−ヘブチルー２−ナフチル）−ア
セチレン１−（４−プロポキシフェニル）　−２−（６
−へブチル−２−ナフチル）−アセチレン■−（４−ブ
トキシフェニル）−２−＜６−ヘブチルー２−ナフチル
）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）−
２＝（６−へブチル−２−ナフチル）−アセチレン１−
（４−へキシルオキシフェニル）−２＝（６−へブチル
−２−ナフチル）−アセチレン１−（４−へブチルオキ
シフェニル）−２＝（６−へグチル−２−ナフチル）−
アセチレン１−（４“−メチルビフェニル−４−イル）
＝２−（６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−エチルビフェニル−４−イル）＝２−（６
−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４“−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へキシルビフェニル−４−イル）２　　（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−オクチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−メトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−エトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−プロポキシビフェニル−４−イル）−２−
（６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ブトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ペンチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−メドキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−メチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−＜４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １〜（４゛−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−へブチルビフェニル−１１−イル）−２−
（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−オクチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−メトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−エ１−キシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−工Ｉ〜キシビフェニルー４−イル）−２’
−（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−プロポキシビフェニル−４−イル）−２−
（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ブトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ペンチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ペプチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−ニトキシー２−ナフチル）−アセチレン ■−（４°−メチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ブロボキシー２−ナフチル）−アセチレン ■−（４°−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（
６−グロボキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ブロボキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロボキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４”−オクチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−メ）〜キシビフェニルー４−イル）−２−
（６−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−エトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−プロポキシビフェニル−４−イル）−２−
（６−プロポキシル２−ナフチル）−アセチレン １−（Ｚ１’−ブｌ−キシピフェニルー４−イル）−２
−（６−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ベンチルオキシ上フェニル−４−イル）−
２−（６−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−＜４’−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−＜６−ブロボキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−ブロポキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−＜
６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４”−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−１（６−
ブトキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン ■−（４°−オクチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−メトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−エトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブｌ〜キシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−１０ボキシビフェニル−４−イル）−２−
（６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ブトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ペンチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−へキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−プトキシー２−ナフチル）−アセチレン Ｌ−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４“−オクチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−メ１〜キシビフェニルー４−イル）−２−
（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン ■−（４°−工１〜キシビフェニルー４−イル）−２−
（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−プロポキシビフェニル−４−イル）−２−
（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ブトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ヘンチルオキシビフェニル−・１−イル）
　−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセ
チレン １−（４°−ヘキシルオキシ上フェニル−４−イル）−
２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセチレ
ン １−（４’−へブチルオキシビフェニル−・−１−イル
）−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル）−アセ
チレン １−（４“−メチルビフェニル−４−イル）＝２−（６
−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−ｔｌ−イル）−２−（
６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−メトキシビフェニル−４−イル）＝２−　
（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−エトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−プロポキシビフェニル−４−イル）−２−
（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ブトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン　　　・ １−（４’−ペンチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−ブロビルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−プロビル−２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−メチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ペンチル−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（６
−ペンチル−２−ナフチル）−アセチレン ■−（４°−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン ■−（４°−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチル−２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−メトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４“−エトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン ■−（４°−プロポキシビフェニル−４−イル）−２−
（６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ブトキシビフェニル−４−イル）−２−（
６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ペンチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−ペンチル−２−ナフチル）−アセチレン １−（４°−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−（４’−ヘプチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−＜６−ペンチルー２−ナフチル）−アセチレン １−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−メドキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−メトキシ−２＝ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−メドキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−メドキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−メドキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（）−ランス−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−メドキシー２−ナフチル）
アセチレン １−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−メドキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−メドキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−メドキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−エトキシ−２＝ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−＜６−ニトキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−１ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）
アセチレン １−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（）−ランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル］　−２−（６−ニトキシー２−ナフチル
）アセチレン １−［４−（）−ランス−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ニトキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（）−ランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ブロボキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ブロボキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（）−ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル］　−２−（６−ブロボキシー２−ナフチ
ル）アセチレン １−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−＜６−ブロボキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ブロボキシー２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−ブロボキシー２−ナフチル）
アセチレン １−［４−１ランス−４−へブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−ブロボキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−１ランス−４−オクチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−プロボキシ−２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−１０ボキシ＝２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−プトキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−プトキシー２−ナフチル）アセチ
レン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−プトキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−プトキシー２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−プトキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−プトキシー２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−プトキシー２−ナフチル）
アセチレン １−［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−プトキシー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ブトキシ−２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル
）アセチレン １−　［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフ
チル）アセチレン １−　［４−（Ｚ−ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル
）アセチレン １−　［４−（）−ランス−４−へブチルシクロヘキシ
ル）フェニル］　−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナ
フチル）アセチレン １−　［４−１ランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−ペンチルオキシ−２−ナフチル
）アセチレン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ヘキジルオキシー２−ナフチル
）アセチレン １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチル
）アセチレン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−　［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−［４−１トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−　［４−（トランス−４−へキシルシクロ　、ヘキ
シル）フェニル］−２−（６−へキシルオキシ−２−ナ
フチル）アセチレン １、−［４−１ランス−・ｌ−へブチルシクロヘキシル
）フェニル］２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチル
）アセチレン １−［１ｌ−（）−ランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル］　−２−（６−へキシルオキシ−２−ナ
フチル）アセチレン １−［４−（Ｚ〜ランス−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−へキシルオキシ−２−ナフチル
）アセチレン １−　［４−（）−ランス−４−メチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−へブチルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−へブチルオキシ−２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−へブチルオキシ−２−ナフ
チル）アセチレン １−　［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−へプチルオＡ・シー２−ナフチ
ル）アセチレン １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−へブチルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−　［４−（Ｚ−ランス−４−へキシルシクロヘキシ
ル）フェニル］−２−（６−へブチルオキシ−２−ナフ
チル）アセチレン １−　［４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−へブチルオキシ−２−ナフチ
ル）アセチレン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−へブチルオキシ−２−ナフ
チル）アセチレン １−［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−へブチルオキシ−２−ナフチル
）アセチレン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−＜６−エチル−２−ナフチル）アセチ
レン １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−エチル−２−ナフチル）アセチレ
ン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−エチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−エチル−２−ナフチル）アセチレ
ン １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−エチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−エチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［−１（）−ランス−４−へブチルシクロヘキシ
ル）フェニル］−２−（６−エチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−エチル−２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−エチル−２＝ナフチル）アセチレ
ン １−［４−（Ｚ−ランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−１ランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）アセチ
レン １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−１−（６−ブロビルー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−１トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）フェニル］−２’−（６−ブロビルー２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−ブロピルー２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ブロビルー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−プチルー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］−２’−＜６−プチルー２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−１ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−ブチル−２−ナフチル）アセチレ
ン １−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−＜６−プチルー２−ナフチル）アセチレ
ン １−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−ブチル−２−ナフチル）アセチ
レン １−［４−（＋−ランス−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル］−２〜（６−プチルー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−＜６−プチルー２−ナフチル）ア
セチレン １〜［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ブチル−２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−プチルー２−ナフチル）アセチ
レン １−　［４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ペンチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）アセチ
レン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−ペンチル−２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−ペンチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−１（６−ペンチルー２−ナフチル）アセチ
レン １−［４−（トランス−Ｌｌ−へブチルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル］　−２−（６−ペンチルー２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−へキシル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−へキシル−２＝ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−へキシル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（）−ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−へキシル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−へキシル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−へキシル−２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−へキシルー２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−へキシル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−へキシル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−へブチル−２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−へブチル−２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−へブチル−２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−へグチル−２−ナフチル）アセ
チレン １−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−へブチル−２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−へグチル−２−ナフチル）
アセチレン １−　［４−１ランス−４−へ１チルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−へブチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル］　−２−（６−へグチル−２−ナフチル）
アセチレン ！−［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−＜６−へブチル−２−ナフチル）アセチ
レン １−　［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−オクチル−２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−オクチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−オクチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−　［４−＜トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−オクチル−２＝ナフチル）ア
セチレン　〜 １−　［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル］−２−（６−オクチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−オクチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）
フェニル］　−２−（６−オクチル−２−ナフチル）ア
セチレン １−［４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−オクチル−２−ナフチル）アセ
チレン １−　［４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル］−２−（６−オクチル−２−ナフチル）アセ
チレン 次の例は、本発明による液晶相に関するものである。
例　　Ａ ｒ−１−シアン−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン　１４
％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）　−２
−（４°−エチル−２“−フルオロビフェニル−４−イ
ル）エタン　２０％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）　−２
−（４“−ペンチルー２°−フルオロビフェニル−４−
イル）エタン　１９％ １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（４’−エチル−２゛−フルオロビフェニル−４−イル
）エタン　１７％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２゛
−フルオロ−４’−１ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフェニル　４％４−（トランス−４−プロピ
ルシクロへキシル）−２°−フルオロ−４”（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％４
−ブチル−４°−エトＡシトラン　７％４−ペンチルー
４°−メトキシトラン　７％および １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−ニトキシー
２−ナフチル）アセチレン　７％よりなる液晶相は透明
点１０１°およびΔ。＋０、１６７５を有する。
特許出願人　　メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミ
ツト・ベシュ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式 I Ｒ＾１−（Ａ＾１−Ｚ＾１）＿ｍ−Ａ＾２−Ｃ≡Ｃ−Ａ
    ＾３−（Ｚ＾２−Ａ＾４）＿ｎ−Ｒ＾２ I ［式中Ｒ＾
    １およびＲ＾２はそれぞれ相互に独立して、１５個まで
    のＣ原子を有するアルキル基またはポリフルオロアルキ
    ル基であり、この基中に存在する１個または２個以上の
    ＣＨ＿２基あるいは１個または２個以上のＣＦ＿２基は
    それぞれ、２個のヘテロ原子が相互に直接に 結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨハロゲン−および（または
    ）−ＣＨＣＮ−により置き換えられていてもよく、ある
    いは基 Ｒ＾１および基Ｒ＾２のうちの一つはまた、Ｈ、ハロゲ
    ン、ＣＮまたはＮＣＳであることができ、Ａ＾１および
    Ａ＾４はそれぞれ相互に独立して、ａ）２，６−ナフチ
    レン基、 ｂ）１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレ
    ン基、 ｃ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個ま
    たは２個以上のＣＨ基はＮに より置き換えられていてもよい）、 ｄ）１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する
    １個のＣＨ＿２基または隣接し ていない２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−および （または）−Ｓ−により置き換えられて いてもよい）、 ｅ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘキ
    サジエニレンまたは１，４−ビ シクロ（２．２．２）−オクチレンよりなる群から選ば
    れる基 であり、これらの基ａ）〜基ｅ）は置換基として、１個
    または２個以上のハロゲン、シアノおよび（または）Ｃ
    Ｈ＿３を有することができ、Ｚ＾１およびＺ＾２は、そ
    れぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｃ
    Ｈ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、
    −Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、ｍおよびｎは、それぞ
    れ相互に独立して、 ０または１であり、そして Ａ＾２およびＡ＾３は、それぞれ相互に独立して、 ａ）２，６−ナフチレン基、 ｂ）１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチレ
    ン基、 ｃ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個ま
    たは２個以上のＣＨ基はＮに より置き換えられていてもよい）、 ｄ）１，４−シクロヘキシレン基、 ｅ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘキ
    サジエニレンまたは１，４−ビ シクロ（２．２．２）−オクチレン基よりなる群から選
    ばれる基 であり、これらの基ａ）〜基ｅ）は置換基として、１個
    または２個以上のハロゲン、シアノおよび（または）Ｃ
    Ｈ＿３を有することができる、ただし、基Ａ＾１、基Ａ
    ＾２、基Ａ＾３または基Ａ＾４のうちの少なくとも一つ
    は２，６−ナフチレンまたは１，２，３，４−テトラヒ
    ドロ−２，６−ナフチレンである］ で示されるナフチルアセチレン化合物。 ２）請求項１に記載の式 I で示される化合物の液晶相
    の成分としての使用。 ３）少なくとも２種の液晶成分を有し、式 I で示され
    る化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
    液晶相。 ４）請求項３に記載の液晶相を含むことを特徴とする液
    晶表示素子。
JP63284075A 1987-11-11 1988-11-11 ナフチルアセチレン化合物 Pending JPH01160924A (ja)

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