JPH05255151A - テトラフルオロベンゼン誘導体化合物及び液晶組成物 - Google Patents
テトラフルオロベンゼン誘導体化合物及び液晶組成物Info
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- JPH05255151A JPH05255151A JP33136091A JP33136091A JPH05255151A JP H05255151 A JPH05255151 A JP H05255151A JP 33136091 A JP33136091 A JP 33136091A JP 33136091 A JP33136091 A JP 33136091A JP H05255151 A JPH05255151 A JP H05255151A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式(1)
R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2
（PhF4は1,4-ジ置換テトラフルオロフェニレン基、A1〜
A4はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基、1,4-ジ
置換フェニレン基等、m 、n は 0または 1を示し、R1、
R2は炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ
基等を示す）で表されるテトラフルオロベンゼン誘導体
化合物。 【効果】この化合物は、光に対しても安定で、比較的低
粘性である、液晶組成物に使用することにより、信頼性
の高い液晶表示素子が期待できる。
A4はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基、1,4-ジ
置換フェニレン基等、m 、n は 0または 1を示し、R1、
R2は炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ
基等を示す）で表されるテトラフルオロベンゼン誘導体
化合物。 【効果】この化合物は、光に対しても安定で、比較的低
粘性である、液晶組成物に使用することにより、信頼性
の高い液晶表示素子が期待できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、テトラフルオロベンゼ
ン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する
ものである。
ン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計，電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非
液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満た
している状態である。このため、各種特性のすべてでは
なく、一又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材
料開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非
液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満た
している状態である。このため、各種特性のすべてでは
なく、一又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材
料開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】液晶を用いた表示素子
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれおり、これらは
いずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になるとい
う傾向がある。
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれおり、これらは
いずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になるとい
う傾向がある。
【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度を向
上させることが望まれている。
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度を向
上させることが望まれている。
【０００６】また、それらの点を満足しつつ、一方とし
ては、光や温度に対して安定な化合物も信頼性の点から
望まれている。
ては、光や温度に対して安定な化合物も信頼性の点から
望まれている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) 一般式 (1) R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換
シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基であ
り、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置換基と
して１個もしくは２個以上のハロゲン原子、シアノ基を
有していてもよく、これらの基中に存在する１個もしく
は２個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
PhF4は1,4-ジ置換テトラフルオロフェニレン基であり、
Y1〜Y4は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-OCH2-,-CH2O- または単結合を示し、m 、n は 0または
1を示し、R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜10のアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、アルキル基の
場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環との間
の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよく、ま
た、その炭素−炭素結合の一部が二重結合にされていて
もよく、また、その１個の-CH2- 基がカルボニル基に置
換されていてもよく、また、その基中の水素原子の一部
もしくは全てがフッ素原子で置換されていてもよい）で
表されることを特徴とするテトラフルオロベンゼン誘導
体化合物を提供するものである。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) 一般式 (1) R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換
シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基であ
り、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置換基と
して１個もしくは２個以上のハロゲン原子、シアノ基を
有していてもよく、これらの基中に存在する１個もしく
は２個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
PhF4は1,4-ジ置換テトラフルオロフェニレン基であり、
Y1〜Y4は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-OCH2-,-CH2O- または単結合を示し、m 、n は 0または
1を示し、R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜10のアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、アルキル基の
場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環との間
の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよく、ま
た、その炭素−炭素結合の一部が二重結合にされていて
もよく、また、その１個の-CH2- 基がカルボニル基に置
換されていてもよく、また、その基中の水素原子の一部
もしくは全てがフッ素原子で置換されていてもよい）で
表されることを特徴とするテトラフルオロベンゼン誘導
体化合物を提供するものである。
【０００８】また、一般式(2) R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 （式中、A2、A3、PhF4、Y2、Y3、R1及びR2については、
前記と同じものを示す）で表されることを特徴とするテ
トラフルオロベンゼン誘導体化合物、及び、それら一般
式(1) または一般式(2) で示される化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物を提供するものである。
前記と同じものを示す）で表されることを特徴とするテ
トラフルオロベンゼン誘導体化合物、及び、それら一般
式(1) または一般式(2) で示される化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物を提供するものである。
【０００９】本発明の一般式(1) の化合物は、化学的に
も安定な、特に光に対して安定な材料であり、他の液晶
又は非液晶との相溶性に優れた材料である。
も安定な、特に光に対して安定な材料であり、他の液晶
又は非液晶との相溶性に優れた材料である。
【００１０】本発明の化合物の具体的構造としては、以
下のような化合物がある。その代表的化合物として、環
の数が３個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 (2)
下のような化合物がある。その代表的化合物として、環
の数が３個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 (2)
【００１１】一般式(2) の化合物としては、さらに具体
的には、以下のような化合物がある。Y2、Y3が単結合の
化合物。以下、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン基を表し、
-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基を表
す。 R1-Ph-PhF4-Ph-R2 (2A)
的には、以下のような化合物がある。Y2、Y3が単結合の
化合物。以下、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン基を表し、
-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基を表
す。 R1-Ph-PhF4-Ph-R2 (2A)
【００１２】
【化１】
【００１３】 R1-Cy-PhF4-Ph-R2 (2B) R1-Ph-PhF4-Cy-R2 (2C) R1-Cy-PhF4-Cy-R2 (2D)
【００１４】A2、A3のいずれかが、ハロゲン原子または
シアノ基が置換されたトランス-1,4- ジ置換シクロヘキ
シレン基または1,4-ジ置換フェニレン基でない化合物。
以下、-PhF- は1,4-ジ置換モノフルオロフェニレン基、
-PhCN-は1,4-ジ置換モノシアノフェニレン基、-CyF- は
トランス-1,4- ジ置換モノフルオロシクロヘキシレン基
を表す。 R1-PhF-PhF4-Ph-R2 (2E) R1-PhCN-PhF4-Ph-R2 (2F) R1-CyF-PhF4-Ph-R2 (2G) R1-PhF-PhF4-PhF-R2 (2H)
シアノ基が置換されたトランス-1,4- ジ置換シクロヘキ
シレン基または1,4-ジ置換フェニレン基でない化合物。
以下、-PhF- は1,4-ジ置換モノフルオロフェニレン基、
-PhCN-は1,4-ジ置換モノシアノフェニレン基、-CyF- は
トランス-1,4- ジ置換モノフルオロシクロヘキシレン基
を表す。 R1-PhF-PhF4-Ph-R2 (2E) R1-PhCN-PhF4-Ph-R2 (2F) R1-CyF-PhF4-Ph-R2 (2G) R1-PhF-PhF4-PhF-R2 (2H)
【００１５】A2、A3のいずれかが、トランス-1,4- ジ置
換シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基で
ない化合物。以下、-Py-は2,5-ジ置換ピリミジレン基
（ピリミジン環）、-Di-は2,5-ジ置換ジオキサレン基
（ジオキサン環）を表す。 R1-Py-PhF4-Ph-R2 (2I) R1-Di-PhF4-Ph-R2 (2J)
換シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基で
ない化合物。以下、-Py-は2,5-ジ置換ピリミジレン基
（ピリミジン環）、-Di-は2,5-ジ置換ジオキサレン基
（ジオキサン環）を表す。 R1-Py-PhF4-Ph-R2 (2I) R1-Di-PhF4-Ph-R2 (2J)
【００１６】Y3が単結合の化合物。ただし、代表例とし
てA2、A3がともに1,4-ジ置換フェニレン基である化合物
を示す。 R1-Ph-COO-PhF4-Ph-R2 (2K) R1-Ph-OCO-PhF4-Ph-R2 (2L) R1-Ph-CH2O-PhF4-Ph-R2 (2M) R1-Ph-OCH2-PhF4-Ph-R2 (2N) R1-Ph-CH2CH2-PhF4-Ph-R2 (2O) R1-Ph-C ≡C-PhF4-Ph-R2 (2P)
てA2、A3がともに1,4-ジ置換フェニレン基である化合物
を示す。 R1-Ph-COO-PhF4-Ph-R2 (2K) R1-Ph-OCO-PhF4-Ph-R2 (2L) R1-Ph-CH2O-PhF4-Ph-R2 (2M) R1-Ph-OCH2-PhF4-Ph-R2 (2N) R1-Ph-CH2CH2-PhF4-Ph-R2 (2O) R1-Ph-C ≡C-PhF4-Ph-R2 (2P)
【００１７】Y2、Y3がともに単結合でない化合物。ただ
し、代表例としてA2、A3がともに1,4-ジ置換フェニレン
基である化合物を示す。 R1-Ph-COO-PhF4-OCO-Ph-R2 (2Q) R1-Ph-OCO-PhF4-COO-Ph-R2 (2R) R1-Ph-CH2O-PhF4-OCH2-Ph-R2 (2S)
し、代表例としてA2、A3がともに1,4-ジ置換フェニレン
基である化合物を示す。 R1-Ph-COO-PhF4-OCO-Ph-R2 (2Q) R1-Ph-OCO-PhF4-COO-Ph-R2 (2R) R1-Ph-CH2O-PhF4-OCH2-Ph-R2 (2S)
【００１８】また、環の数が４個の化合物として、以下
のような化合物がある。 R1-A1-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 (3) R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-A4-R2 (4)
のような化合物がある。 R1-A1-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 (3) R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-A4-R2 (4)
【００１９】一般式(3) 、(4) の化合物としては、より
具体的には以下のような化合物がある。ただし、(4) は
(3) と実質的には同じであるので、例示を省略する。 R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-R2 (3A) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-R2 (3B) R1-Ph-Cy-PhF4-Ph-R2 (3C) R1-Ph-Ph-PhF4-Cy-R2 (3D) R1-PhF-Ph-PhF4-Ph-R2 (3E) R1-Py-Ph-PhF4-Ph-R2 (3F) R1-Di-Ph-PhF4-Ph-R2 (3G)
具体的には以下のような化合物がある。ただし、(4) は
(3) と実質的には同じであるので、例示を省略する。 R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-R2 (3A) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-R2 (3B) R1-Ph-Cy-PhF4-Ph-R2 (3C) R1-Ph-Ph-PhF4-Cy-R2 (3D) R1-PhF-Ph-PhF4-Ph-R2 (3E) R1-Py-Ph-PhF4-Ph-R2 (3F) R1-Di-Ph-PhF4-Ph-R2 (3G)
【００２０】 R1-Ph-COO-Ph-PhF4-Ph-R2 (3H) R1-Ph-Ph-COO-PhF4-Ph-R2 (3I) R1-Ph-Ph-PhF4-OCO-Ph-R2 (3J) R1-Ph-OCO-Ph-PhF4-Ph-R2 (3K) R1-Ph-CH2O-Ph-PhF4-Ph-R2 (3L) R1-Ph-OCH2-Ph-PhF4-Ph-R2 (3M) R1-Ph-CH2CH2-Ph-PhF4-Ph-R2 (3N) R1-Ph-C ≡C-Ph-PhF4-Ph-R2 (3O) R1-Ph-Ph-COO-PhF4-OCO-Ph-R2 (3P)
【００２１】また、環の数が５個の化合物として、以下
のような化合物がある。 R1-A1-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-A4-R2 (5)
のような化合物がある。 R1-A1-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-A4-R2 (5)
【００２２】一般式(5) の化合物としては、より具体的
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5A) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5B) R1-Ph-Cy-PhF4-Ph-Ph-R2 (5C) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-R2 (5D) R1-Ph-Ph-PhF4-Cy-Ch-R2 (5E) R1-PhF-Ph-PhF4-Ph-PhF-R2 (5F) R1-Py-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5G) R1-Di-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5H) R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5I)
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5A) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5B) R1-Ph-Cy-PhF4-Ph-Ph-R2 (5C) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-R2 (5D) R1-Ph-Ph-PhF4-Cy-Ch-R2 (5E) R1-PhF-Ph-PhF4-Ph-PhF-R2 (5F) R1-Py-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5G) R1-Di-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5H) R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5I)
【００２３】 R1-Ph-COO-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5J) R1-Ph-Ph-COO-PhF4-Ph-Ph-R2 (5K) R1-Ph-OCO-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5L) R1-Ph-CH2O-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5M) R1-Ph-OCH2-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5N) R1-Ph-CH2CH2-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5O) R1-Ph-C ≡C-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5P) R1-Ph-COO-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-R2 (5Q)
【００２４】本発明の上記のような化合物は、他の液晶
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にする。こ
の液晶組成物は光に安定であり、信頼性の高い液晶表示
素子を得ることができる。
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にする。こ
の液晶組成物は光に安定であり、信頼性の高い液晶表示
素子を得ることができる。
【００２５】本発明の式(1) の化合物は、他の液晶、非
液晶に、少なくとも１種を混合することにより液晶組成
物として使用される。
液晶に、少なくとも１種を混合することにより液晶組成
物として使用される。
【００２６】本発明の化合物と混合させる物質として
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のRC、RDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表わす。
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のRC、RDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表わす。
【００２７】RC-Cy-Cy-RD RC-Cy-Ph-RD RC-Ph-Ph-RD
【００２８】RC-Cy-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-CH=CH-Ph-RD RC-Ph-CH=CH-Ph-RD RC-Cy-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-N=N-Ph-RD RC-Ph-NON-Ph-RD RC-Cy-COS-Ph-RD
【００２９】RC-Cy-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD RC-Ph-Ph-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-RD
【００３０】RC-Py-Ph-RD RC-Di-Ph-RD
【００３１】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等への置換、環の
間の結合基の変更等が可能であり、所望の性能に合わせ
て種々の材料が選択使用されればよい。
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等への置換、環の
間の結合基の変更等が可能であり、所望の性能に合わせ
て種々の材料が選択使用されればよい。
【００３２】本発明の組成物は、液晶組成物として、電
極付の基板間に配され、ツイストネマチック方式、ゲス
ト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方
式等種々のモードで使用することができる。
極付の基板間に配され、ツイストネマチック方式、ゲス
ト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方
式等種々のモードで使用することができる。
【００３３】具体的には、次のようなものが代表的であ
る。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じて
SiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフィルター
層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポ
リアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層を形成
し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相
対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化
して空セルを形成する。
る。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じて
SiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフィルター
層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポ
リアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層を形成
し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相
対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化
して空セルを形成する。
【００３４】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示
素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示
素子とする。
【００３５】なお、上述の説明は、液晶表示素子の基本
的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、
ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマト
リクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々
の構成のものが使用できる。
的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、
ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマト
リクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々
の構成のものが使用できる。
【００３６】本発明の化合物を液晶組成物に用いること
により、高デューティ駆動を行っても、高速応答が期待
できる。このため、近年注目されている高ツイスト角の
スーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶表示素子にも好適で
ある。
により、高デューティ駆動を行っても、高速応答が期待
できる。このため、近年注目されている高ツイスト角の
スーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶表示素子にも好適で
ある。
【００３７】本発明の一般式(1) の化合物は、例えば、
次の方法に従って製造される。なお、以下の式におい
て、R1、R2、A1〜A4、PhF4、Y1〜Y4、ｍ、ｎの意味は、
前記の通り。
次の方法に従って製造される。なお、以下の式におい
て、R1、R2、A1〜A4、PhF4、Y1〜Y4、ｍ、ｎの意味は、
前記の通り。
【００３８】
【００３９】即ち、ヨウ化物(6) をn-ブチルリチウム
(7) 等のリチウム化合物と反応させてリチウム化合物
(8) とし、これにテトラフルオロベンゼン(9) を反応さ
せることにより、リチウムがペンタフルオロフェニル基
に置換されたペンタフルオロベンゼン化合物(10)を得
る。これに、上記化合物(6) から化合物(8) を合成した
のと同様な方法で合成したリチウム化合物(11)を反応さ
せることにより、目的とするテトラフルオロベンゼン誘
導体化合物(12)を得ることができる。
(7) 等のリチウム化合物と反応させてリチウム化合物
(8) とし、これにテトラフルオロベンゼン(9) を反応さ
せることにより、リチウムがペンタフルオロフェニル基
に置換されたペンタフルオロベンゼン化合物(10)を得
る。これに、上記化合物(6) から化合物(8) を合成した
のと同様な方法で合成したリチウム化合物(11)を反応さ
せることにより、目的とするテトラフルオロベンゼン誘
導体化合物(12)を得ることができる。
【００４０】また、R1、R2にアシル基を導入するために
は、R1、R2が水素原子である化合物を製造し、これにア
シルハライドを反応させるフリーデル・クラフツ反応を
用いればよい。また、R1、R2にシアノ基を導入するため
には、R1、R2が臭素原子あるいはヨウ素原子である化合
物を製造し、これにシアン化銅を反応させればよい。
は、R1、R2が水素原子である化合物を製造し、これにア
シルハライドを反応させるフリーデル・クラフツ反応を
用いればよい。また、R1、R2にシアノ基を導入するため
には、R1、R2が臭素原子あるいはヨウ素原子である化合
物を製造し、これにシアン化銅を反応させればよい。
【００４１】これらの製造方法は単なる例示にすぎな
く、種々の製造方法が使用できる。
く、種々の製造方法が使用できる。
【００４２】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。
する。
【００４３】実施例１ 200ml の三ツ口フラスコに窒素雰囲気下、乾燥エーテル
50ml、4-(n- プロピル) ヨードベンゼン6.15g(0.025mo
l) を入れ、さらに撹拌を行いながら−80℃にてn-ブチ
ルリチウムの1.6Mヘキサン溶液15.6mlを滴下した。 1時
間撹拌後、反応液をあらかじめ調製したヘキサフルオロ
ベンゼン4.65g(0.025mol) の乾燥エーテル溶液に、−80
℃にて滴下した。さらに 2時間撹拌後、飽和NH4Cl 水溶
液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽
出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去して、1,2,
3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロピルビフェニルを5.86
g （収率82％）得た。
50ml、4-(n- プロピル) ヨードベンゼン6.15g(0.025mo
l) を入れ、さらに撹拌を行いながら−80℃にてn-ブチ
ルリチウムの1.6Mヘキサン溶液15.6mlを滴下した。 1時
間撹拌後、反応液をあらかじめ調製したヘキサフルオロ
ベンゼン4.65g(0.025mol) の乾燥エーテル溶液に、−80
℃にて滴下した。さらに 2時間撹拌後、飽和NH4Cl 水溶
液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽
出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去して、1,2,
3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロピルビフェニルを5.86
g （収率82％）得た。
【００４４】次いで、200ml 四ツ口フラスコに窒素雰囲
気下、乾燥エーテル50ml、4-(n- プロピル) ヨードベン
ゼン5.04g(0.021mol) を入れ、さらに撹拌を行いながら
−80℃にてn-ブチルリチウムの1.6Mヘキサン溶液12.8ml
を滴下した。さらに、 1時間撹拌後、反応液をあらかじ
め調製した1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロピルビ
フェニル5.86g の乾燥エーテル溶液に−80℃にて滴下し
た。さらに−80℃にて2時間撹拌後、飽和NH4Cl 水溶液
反応液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレン
で抽出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、得
られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて
精製して、1,4-ビス(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-
テトラフルオロベンゼンを5.79g （収率73％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C3H7(n)
気下、乾燥エーテル50ml、4-(n- プロピル) ヨードベン
ゼン5.04g(0.021mol) を入れ、さらに撹拌を行いながら
−80℃にてn-ブチルリチウムの1.6Mヘキサン溶液12.8ml
を滴下した。さらに、 1時間撹拌後、反応液をあらかじ
め調製した1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロピルビ
フェニル5.86g の乾燥エーテル溶液に−80℃にて滴下し
た。さらに−80℃にて2時間撹拌後、飽和NH4Cl 水溶液
反応液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレン
で抽出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、得
られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて
精製して、1,4-ビス(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-
テトラフルオロベンゼンを5.79g （収率73％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C3H7(n)
【００４５】
【化２】
【００４６】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 386(M+)19 F ＮＭＲ(CDCl3) −145.1ppm(from CFCl3) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００４７】実施例１と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 CH3-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C5H11(n) n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-C7H15(n) n-C10H21-Ph-PhF4-Ph-C10H21(n)
成できる。 CH3-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C5H11(n) n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-C7H15(n) n-C10H21-Ph-PhF4-Ph-C10H21(n)
【００４８】実施例２ 実施例１において、4-(n- プロピル) ヨードベンゼンの
かわりに4-クロロヨードベンゼンを11.9g(0.05mol)用い
て反応を行い、1,4-ビス(4- クロロフェニル)-2,3,5,6-
テトラフルオロベンゼンを5.38g （収率58％）得た。 Cl-Ph-PhF4-Ph-Cl
かわりに4-クロロヨードベンゼンを11.9g(0.05mol)用い
て反応を行い、1,4-ビス(4- クロロフェニル)-2,3,5,6-
テトラフルオロベンゼンを5.38g （収率58％）得た。 Cl-Ph-PhF4-Ph-Cl
【００４９】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 371(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００５０】実施例３ 1,4-ビス(4- メトキシフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオ
ロベンゼン 実施例１において、4-（n-プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに4-メトキシヨードベンゼンを11.7g(0.05mol)用
いて反応を行い、1,4-ビス(4- メトキシフェニル)-2,3,
5,6-テトラフルオロベンゼンを5.07g （収率56％）得
た。 CH3O-Ph-PhF4-Ph-OCH3
ロベンゼン 実施例１において、4-（n-プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに4-メトキシヨードベンゼンを11.7g(0.05mol)用
いて反応を行い、1,4-ビス(4- メトキシフェニル)-2,3,
5,6-テトラフルオロベンゼンを5.07g （収率56％）得
た。 CH3O-Ph-PhF4-Ph-OCH3
【００５１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 362(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００５２】実施例３と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C3H7O-Ph-PhF4-Ph-OC3H7(n) n-C5H11O-Ph-PhF4-Ph-OC5H11(n) n-C7H15O-Ph-PhF4-Ph-OC7H15(n) n-C10H21O-Ph-PhF4-Ph-OC10H21(n)
成できる。 n-C3H7O-Ph-PhF4-Ph-OC3H7(n) n-C5H11O-Ph-PhF4-Ph-OC5H11(n) n-C7H15O-Ph-PhF4-Ph-OC7H15(n) n-C10H21O-Ph-PhF4-Ph-OC10H21(n)
【００５３】実施例４ 実施例１において、4-(n- プロピル) ヨードベンゼンの
かわりに4-トリフルオロメチルヨードベンゼンを13.6g
(0.05mol)用いて反応を行い、1,4-ビス(4- トリフルオ
ロメチルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを
6.24g （収率57％）得た。 CF3-Ph-PhF4-Ph-CF3
かわりに4-トリフルオロメチルヨードベンゼンを13.6g
(0.05mol)用いて反応を行い、1,4-ビス(4- トリフルオ
ロメチルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを
6.24g （収率57％）得た。 CF3-Ph-PhF4-Ph-CF3
【００５４】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 438(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００５５】実施例４と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C3F7-Ph-PhF4-Ph-C3F7(n) CF3-(CH2)4-Ph-PhF4-Ph-(CH2)4-CF3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCF3
成できる。 n-C3F7-Ph-PhF4-Ph-C3F7(n) CF3-(CH2)4-Ph-PhF4-Ph-(CH2)4-CF3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCF3
【００５６】実施例５ 実施例１において、4-(n- プロピル) ヨードベンゼンの
かわりに3-フルオロ-4- メチルヨードベンゼンを11.8g
(0.05mol)用いて反応を行い、1,4-ビス(3'-フルオロ-4-
メチルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを
5.31g （収率58％）得た。 CH3-PhF-PhF4-PhF-CH3
かわりに3-フルオロ-4- メチルヨードベンゼンを11.8g
(0.05mol)用いて反応を行い、1,4-ビス(3'-フルオロ-4-
メチルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを
5.31g （収率58％）得た。 CH3-PhF-PhF4-PhF-CH3
【００５７】
【化３】
【００５８】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 366(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００５９】実施例５と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C3H7-PhF-PhF4-PhF-C3H7(n) n-C5H11-PhF-PhF4-PhF-C5H11(n) n-C7H15-PhF-PhF4-PhF-C7H15(n) n-C10H21-PhF-PhF4-PhF-C10H21(n)
成できる。 n-C3H7-PhF-PhF4-PhF-C3H7(n) n-C5H11-PhF-PhF4-PhF-C5H11(n) n-C7H15-PhF-PhF4-PhF-C7H15(n) n-C10H21-PhF-PhF4-PhF-C10H21(n)
【００６０】実施例６ 実施例１において、4-(n- プロピル) ヨードベンゼンの
かわりに4-( トランス-4- メチルシクロヘキシル) ヨー
ドベンゼンを15.0g(0.05mol)用いて反応を行い、1,4-ビ
ス[4-(トランス-4- メチルシクロヘキシル) フェニル]-
2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを6.42g （収率52％）
得た。 CH3-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
かわりに4-( トランス-4- メチルシクロヘキシル) ヨー
ドベンゼンを15.0g(0.05mol)用いて反応を行い、1,4-ビ
ス[4-(トランス-4- メチルシクロヘキシル) フェニル]-
2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを6.42g （収率52％）
得た。 CH3-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
【００６１】
【化４】
【００６２】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 494(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００６３】実施例５と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C3H7-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C5H11(n) n-C7H15-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C7H15(n) n-C10H21-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C10H21(n)
成できる。 n-C3H7-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C5H11(n) n-C7H15-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C7H15(n) n-C10H21-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C10H21(n)
【００６４】CH3-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-C5H11(n) n-C7H15-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-C7H15(n) n-C10H21-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-C10H21(n)
【００６５】実施例７ 実施例１において、1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プ
ロピルビフェニルを5.86g （収率82％）を得た後、4-(n
- プロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-( メチル) ヨ
ードベンゼン4.58g(0.021mol) を用いて反応を行い、1-
(4-n- プロピルフェニル)-4-( トランス-4- メチルシク
ロヘキシル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを5.30g
（収率71％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-CH3
ロピルビフェニルを5.86g （収率82％）を得た後、4-(n
- プロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-( メチル) ヨ
ードベンゼン4.58g(0.021mol) を用いて反応を行い、1-
(4-n- プロピルフェニル)-4-( トランス-4- メチルシク
ロヘキシル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを5.30g
（収率71％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-CH3
【００６６】
【化５】
【００６７】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 358(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００６８】実施例７と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH3 CH3-Ph-PhF4-Ph-CF3
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH3 CH3-Ph-PhF4-Ph-CF3
【００６９】実施例８ 実施例１において、1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プ
ロピルビフェニルを5.86g （収率82％）を得た後、4-(n
- プロピル) ヨードベンゼンのかわりにトランス-1- ヨ
ード-4- メチルシクロヘキサン4.59g(0.021mol) を用い
て反応を行い、1-(4-n- プロピルフェニル)-4-( トラン
ス-4- メチルシクロヘキシル)-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンゼンを5.30g （収率71％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Cy-CH3
ロピルビフェニルを5.86g （収率82％）を得た後、4-(n
- プロピル) ヨードベンゼンのかわりにトランス-1- ヨ
ード-4- メチルシクロヘキサン4.59g(0.021mol) を用い
て反応を行い、1-(4-n- プロピルフェニル)-4-( トラン
ス-4- メチルシクロヘキシル)-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンゼンを5.30g （収率71％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Cy-CH3
【００７０】
【化６】
【００７１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 364(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００７２】実施例８と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Cy-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Cy-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Cy-OCH3 CF3-Ph-PhF4-Cy-C3H7(n) CF3O-Ph-PhF4-Cy-C5H11(n)
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Cy-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Cy-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Cy-OCH3 CF3-Ph-PhF4-Cy-C3H7(n) CF3O-Ph-PhF4-Cy-C5H11(n)
【００７３】実施例９ 実施例１において1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロ
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに、2-ヨード-5- メチ
ルピリミジン4.51g(0.021mol) を用いて反応を行い、2-
[2,3,5,6- テトラフルオロ-4-(4-n-プロピルフェニル)
フェニル]-5-メチルピリミジンを5.39g（収率73％）得
た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Py-CH3
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに、2-ヨード-5- メチ
ルピリミジン4.51g(0.021mol) を用いて反応を行い、2-
[2,3,5,6- テトラフルオロ-4-(4-n-プロピルフェニル)
フェニル]-5-メチルピリミジンを5.39g（収率73％）得
た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Py-CH3
【００７４】
【化７】
【００７５】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 360(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００７６】実施例９と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Py-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Py-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Py-OCH3 CF3-Ph-PhF4-Py-C3H7(n) CF3O-Ph-PhF4-Py-C5H11(n)
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Py-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Py-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Py-OCH3 CF3-Ph-PhF4-Py-C3H7(n) CF3O-Ph-PhF4-Py-C5H11(n)
【００７７】実施例１０ 実施例１において1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロ
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに1-ブロモ-4- ヨード
ベンゼン5.80g(0.021mol) を用いて反応を行い、1-(4-
ブロモフェニル)-4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-
テトラフルオロベンゼンを6.07g （収率70％）得た。
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに1-ブロモ-4- ヨード
ベンゼン5.80g(0.021mol) を用いて反応を行い、1-(4-
ブロモフェニル)-4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-
テトラフルオロベンゼンを6.07g （収率70％）得た。
【００７８】次いで、CuCN 1.29g(0.0144mol) を無水ジ
メチルスルフォキシド(DMSO)30ml中に90℃に加熱し溶解
させた。次いで、撹拌下、得られた1-(4'-ブロモフェニ
ル)-4-(4''-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフル
オロベンゼンを6.07g(0.0144mol)のDMSO溶液を滴下し
た。その後さらに 150℃にて 1時間撹拌後、室温まで冷
却した。
メチルスルフォキシド(DMSO)30ml中に90℃に加熱し溶解
させた。次いで、撹拌下、得られた1-(4'-ブロモフェニ
ル)-4-(4''-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフル
オロベンゼンを6.07g(0.0144mol)のDMSO溶液を滴下し
た。その後さらに 150℃にて 1時間撹拌後、室温まで冷
却した。
【００７９】水100ml を注ぎ、塩化メチレンで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、CaCl2 で乾燥した。濾過
後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィにて精製して、1-(4- シアノフェニル)-
4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオロベ
ンゼンを4.78g （収率90％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-CN
有機層を飽和食塩水で洗浄し、CaCl2 で乾燥した。濾過
後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィにて精製して、1-(4- シアノフェニル)-
4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオロベ
ンゼンを4.78g （収率90％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-CN
【００８０】
【化８】
【００８１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 369(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F),2240cm-1(C≡N)
【００８２】実施例１０と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-CN n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-CN CH3O-Ph-PhF4-Ph-CN CH3-Cy-PhF4-Ph-CN
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-CN n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-CN CH3O-Ph-PhF4-Ph-CN CH3-Cy-PhF4-Ph-CN
【００８３】実施例１１ 実施例１において1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロ
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-( トランス-4- メ
チルシクロヘキシル) ヨードベンゼンを6.15g(0.021mo
l) を用いて反応を行い、1-(4-n- プロピルフェニル)-4
-[4-(トランス-4- メチルシクロヘキシル) フェニル]-
2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを6.13g （収率68％）
得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-( トランス-4- メ
チルシクロヘキシル) ヨードベンゼンを6.15g(0.021mo
l) を用いて反応を行い、1-(4-n- プロピルフェニル)-4
-[4-(トランス-4- メチルシクロヘキシル) フェニル]-
2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを6.13g （収率68％）
得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
【００８４】
【化９】
【００８５】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 440(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００８６】実施例１１と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-OCH3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-OCH3
【００８７】n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Ph-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Ph-OCH3 n-C3H7-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-CH3 n-C3H7-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
【００８８】また、この実施例と実施例１０との組み合
わせにより、以下の化合物が合成できる。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Ph-CN n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-CN n-C3H7-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-CN
わせにより、以下の化合物が合成できる。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Ph-CN n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-CN n-C3H7-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-CN
【００８９】実施例１２ 実施例１において1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロ
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-メチルフェネチル
ブロミド4.08g(0.021mol) を用いて反応を行い、1-(4-n
- プロピルフェニル)-4-(4- メチルフェネチル)-2,3,5,
6-テトラフルオロベンゼンを6.01g （収率76％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-CH3
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-メチルフェネチル
ブロミド4.08g(0.021mol) を用いて反応を行い、1-(4-n
- プロピルフェニル)-4-(4- メチルフェネチル)-2,3,5,
6-テトラフルオロベンゼンを6.01g （収率76％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-CH3
【００９０】
【化１０】
【００９１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 386(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００９２】実施例１２と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-OCF3
【００９３】実施例１３ 実施例１において1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロ
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、N,N-ジメ
チルホルムアミド(DMF) 30mlに溶解する。ついで、これ
をあらかじめ調製したp-トルイル酸ナトリウム3.24g(0.
021mol) のDMF溶液に滴下する。 100℃にて 2時間撹拌
し、冷却後、水を加え、有機層を分離した。
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、N,N-ジメ
チルホルムアミド(DMF) 30mlに溶解する。ついで、これ
をあらかじめ調製したp-トルイル酸ナトリウム3.24g(0.
021mol) のDMF溶液に滴下する。 100℃にて 2時間撹拌
し、冷却後、水を加え、有機層を分離した。
【００９４】水層を塩化メチレンで抽出し、有機層を合
わせて乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、1-(4-n- プ
ロピルフェニル)-4-(4- メチルベンゾイルオキシ)-2,3,
5,6-テトラフルオロベンゼンを6.84g （収率83％）得
た。 n-C3H7-Ph-PhF4-OCO-Ph-CH3
わせて乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、1-(4-n- プ
ロピルフェニル)-4-(4- メチルベンゾイルオキシ)-2,3,
5,6-テトラフルオロベンゼンを6.84g （収率83％）得
た。 n-C3H7-Ph-PhF4-OCO-Ph-CH3
【００９５】
【化１１】
【００９６】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 402(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F),1720cm-1(C=O)
【００９７】実施例１３と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-OCO-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-OCO-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-OCO-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-OCO-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-OCO-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-OCO-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-OCO-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-OCO-Ph-OCF3
【００９８】実施例１４ 実施例１において1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロ
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-ブロモ-4'-メチル
トラン5.55g(0.021mol) を用いて反応を行い、1-(4-n-
プロピルフェニル)-4-[4-(2-p-トルイルエチニル) フェ
ニル]-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを7.14g （収率
76％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-CH3
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-ブロモ-4'-メチル
トラン5.55g(0.021mol) を用いて反応を行い、1-(4-n-
プロピルフェニル)-4-[4-(2-p-トルイルエチニル) フェ
ニル]-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを7.14g （収率
76％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-CH3
【００９９】
【化１２】
【０１００】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 458(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【０１０１】実施例１４と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C≡C-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C≡C-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C≡C-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C≡C-Ph-OCF3
【０１０２】実施例１５ 実施例１において1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-4'-n-プロ
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-ヨードフェニルテ
トラヒドロピラニルエーテル6.30g(0.021mol) を用いて
反応を行った後、酸で処理して1-(4- ヒドロキシフェニ
ル)-4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオ
ロベンゼンを5.44g （収率72％）得た。
ピルビフェニル5.86g（収率82％）を得た後、4-(n- プ
ロピル) ヨードベンゼンのかわりに4-ヨードフェニルテ
トラヒドロピラニルエーテル6.30g(0.021mol) を用いて
反応を行った後、酸で処理して1-(4- ヒドロキシフェニ
ル)-4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオ
ロベンゼンを5.44g （収率72％）得た。
【０１０３】次いで、得られた1-(4- ヒドロキシフェニ
ル)-4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオ
ロベンゼン5.44g(0.0151mol)、炭酸カリウムを2.30g 及
びアセトンを30ml加え、さらに室温下でα- ブロモ-p-
キシレンを2.79g 滴下した。4時間還流させた後、冷却
し、濾過後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィにて精製して、1-(4-n- プロ
ピルフェニル)-4-[4-(4-メチルベンジルオキシ) フェニ
ル]-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを6.73g（収率96
％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-CH3
ル)-4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフルオ
ロベンゼン5.44g(0.0151mol)、炭酸カリウムを2.30g 及
びアセトンを30ml加え、さらに室温下でα- ブロモ-p-
キシレンを2.79g 滴下した。4時間還流させた後、冷却
し、濾過後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィにて精製して、1-(4-n- プロ
ピルフェニル)-4-[4-(4-メチルベンジルオキシ) フェニ
ル]-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを6.73g（収率96
％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-CH3
【０１０４】
【化１３】
【０１０５】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 464(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【０１０６】実施例１５と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-OCF3
【０１０７】実施例１６ 実施例１５と同様にして得られた1-(4- ヒドロキシフェ
ニル)-4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフル
オロベンゼン5.44g を20mlのCH2Cl2に溶解し、室温下ピ
リジンを1.31g 加え、 0℃に冷却後、さらにp-トルイル
酸クロリドを2.33g 滴下した。室温下にて 1時間撹拌
し、冷却後、希塩酸を加え、濾過後、溶媒を留去して得
られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて
精製して、1-(4-n- プロピルフェニル)-4-[4-(4-メチル
ベンゾイルオキシ) フェニル]-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンゼンを6.71g （収率93％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-CH3
ニル)-4-(4-n- プロピルフェニル)-2,3,5,6-テトラフル
オロベンゼン5.44g を20mlのCH2Cl2に溶解し、室温下ピ
リジンを1.31g 加え、 0℃に冷却後、さらにp-トルイル
酸クロリドを2.33g 滴下した。室温下にて 1時間撹拌
し、冷却後、希塩酸を加え、濾過後、溶媒を留去して得
られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて
精製して、1-(4-n- プロピルフェニル)-4-[4-(4-メチル
ベンゾイルオキシ) フェニル]-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンゼンを6.71g （収率93％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-CH3
【０１０８】
【化１４】
【０１０９】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 478(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F),1720cm-1(C=O)
【０１１０】実施例１６と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-OCF3
【０１１１】実施例１７ メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」97.5Wt％に、本発明
の実施例１の化合物を2.5wt％加えて液晶組成物とし
た。これを用いて、ＴＮ型液晶表示素子を作成したとこ
ろ、信頼性の高い液晶表示素子が得られた。
の実施例１の化合物を2.5wt％加えて液晶組成物とし
た。これを用いて、ＴＮ型液晶表示素子を作成したとこ
ろ、信頼性の高い液晶表示素子が得られた。
【０１１２】
【発明の効果】本発明の一般式(1) R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2 （A1〜A4、PhF4、R1、R2、Y1〜Y4、m 、n については前
記の意味を持つ）で示される化合物は、比較的低粘性で
あり、化学的安定性、特に光に対する安定性が高く、信
頼性に優れたものであり、液晶組成物として用いること
に有用な化合物である。
記の意味を持つ）で示される化合物は、比較的低粘性で
あり、化学的安定性、特に光に対する安定性が高く、信
頼性に優れたものであり、液晶組成物として用いること
に有用な化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｚ 9279−4Ｈ 69/76 Ａ 9279−4Ｈ 69/773 9279−4Ｈ 69/86 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ 255/46 6917−4Ｈ 255/50 6917−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/26 8615−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/12 7457−4Ｈ 19/14 7457−4Ｈ 19/18 7457−4Ｈ 19/20 7457−4Ｈ (72)発明者 宮島 隆 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内 (72)発明者 高 英昌 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1160番地 株式会社旭硝子電子商品開発センター内 (72)発明者 町田 勝利 神奈川県高座郡寒川町岡田４−16−31
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 (1) R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換
シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基であ
り、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置換基と
して１個もしくは２個以上のハロゲン原子、シアノ基を
有していてもよく、これらの基中に存在する１個もしく
は２個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
PhF4は1,4-ジ置換テトラフルオロフェニレン基であり、
Y1〜Y4は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-OCH2-,-CH2O- または単結合を示し、m 、n は 0または
1を示し、R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜10のアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、アルキル基の
場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環との間
の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよく、ま
た、その炭素−炭素結合の一部が二重結合にされていて
もよく、また、その１個の-CH2- 基がカルボニル基に置
換されていてもよく、また、その基中の水素原子の一部
もしくは全てがフッ素原子で置換されていてもよい）で
表されることを特徴とするテトラフルオロベンゼン誘導
体化合物。 - 【請求項２】請求項１のテトラフルオロベンゼン誘導体
化合物において、 一般式(2) R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 （式中、A2、A3、PhF4、Y2、Y3、R1及びR2については、
前記と同じものを示す）で表されることを特徴とするテ
トラフルオロベンゼン誘導体化合物。 - 【請求項３】請求項１の一般式(1) または請求項２の一
般式(2) で示される化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33136091A JP3187101B2 (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33136091A JP3187101B2 (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255151A true JPH05255151A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3187101B2 JP3187101B2 (ja) | 2001-07-11 |
Family
ID=18242815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33136091A Expired - Lifetime JP3187101B2 (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3187101B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2290787A (en) * | 1994-06-30 | 1996-01-10 | Merck Patent Gmbh | Three ring alkoxyphenyl liquid crystalline derivatives |
| WO1996030344A3 (en) * | 1995-03-28 | 1996-12-12 | Secr Defence | Pyrimidine compounds |
| GB2316077A (en) * | 1995-03-28 | 1998-02-18 | Secr Defence | Pyrimidine Compounds |
| JPH1072384A (ja) * | 1996-08-28 | 1998-03-17 | Chisso Corp | ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物 |
| WO2009125721A1 (ja) * | 2008-04-10 | 2009-10-15 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ用化合物及び有機薄膜トランジスタ |
| WO2012126564A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit einer c-c-dreifachbindung |
| CN104662124A (zh) * | 2012-09-21 | 2015-05-27 | 默克专利股份有限公司 | 具有c-c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
| JP2015178589A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-10-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102042273B1 (ko) * | 2017-04-04 | 2019-11-08 | 주식회사 에스코알티에스 | 풍하중 저감형 방음패널 및 이를 이용한 방음벽 |
-
1991
- 1991-11-20 JP JP33136091A patent/JP3187101B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2290787A (en) * | 1994-06-30 | 1996-01-10 | Merck Patent Gmbh | Three ring alkoxyphenyl liquid crystalline derivatives |
| GB2290787B (en) * | 1994-06-30 | 1998-10-28 | Merck Patent Gmbh | Benzene derivatives and a liquid-crystalline medium |
| WO1996030344A3 (en) * | 1995-03-28 | 1996-12-12 | Secr Defence | Pyrimidine compounds |
| GB2316077A (en) * | 1995-03-28 | 1998-02-18 | Secr Defence | Pyrimidine Compounds |
| GB2316077B (en) * | 1995-03-28 | 1999-09-08 | Secr Defence | Pyrimidine Compounds |
| JPH1072384A (ja) * | 1996-08-28 | 1998-03-17 | Chisso Corp | ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物 |
| US6174458B1 (en) * | 1996-08-28 | 2001-01-16 | Chisso Corporation | Tetracyclic compound having lateral halogen substituent and liquid crystal composition comprising the same |
| JPWO2009125721A1 (ja) * | 2008-04-10 | 2011-08-04 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ用化合物及び有機薄膜トランジスタ |
| WO2009125721A1 (ja) * | 2008-04-10 | 2009-10-15 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ用化合物及び有機薄膜トランジスタ |
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| WO2012126564A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit einer c-c-dreifachbindung |
| DE102012003876A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindung mit einer C-C-Dreifachbindung |
| US9777217B2 (en) | 2011-03-24 | 2017-10-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds having a C—C triple bond |
| CN104662124A (zh) * | 2012-09-21 | 2015-05-27 | 默克专利股份有限公司 | 具有c-c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
| CN104662124B (zh) * | 2012-09-21 | 2017-06-16 | 默克专利股份有限公司 | 具有c‑c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
| JP2015178589A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-10-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3187101B2 (ja) | 2001-07-11 |
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