JP5452476B2 - 有機薄膜トランジスタ用化合物及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Description
従来、このTFTは、アモルファスや多結晶のシリコンを用いて作製されていたが、このようなシリコンを用いたTFTの作製に用いられるCVD装置は、非常に高額であり、TFTを用いた表示装置等の大型化は、製造コストの大幅な増加を伴うという問題点があった。また、アモルファスや多結晶のシリコンを成膜するプロセスは非常に高い温度下で行われるので、基板として使用可能な材料の種類が限られてしまうため、軽量な樹脂基板等は使用できないという問題があった。
有機TFTに用いる有機物半導体として、p型FET(電界効果トランジスタ)の材料としては、共役系ポリマーやチオフェン等の多量体、金属フタロシアニン化合物、ペンタセン等の縮合芳香族炭化水素等が、単体又は他の化合物との混合物の状態で用いられている。また、n型FETの材料としては、例えば、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボキシルジアンヒドライド(NTCDA)、11,11,12,12−テトラシアノナフト−2,6−キノジメタン(TCNNQD)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボキシルジイミド(NTCDI)や、フッ素化フタロシアニンが知られている。
尚、ここで言うオン/オフ比とは、ゲート電圧をかけたとき(オン)のソース−ドレイン間に流れる電流を、ゲート電圧をかけないとき(オフ)のソース−ドレイン間に流れる電流で割った値であり、オン電流とは通常ゲート電圧を増加させていき、ソース−ドレイン間に流れる電流が飽和したときの電流値(飽和電流)のことである。
また、特許文献1には、ビスアセニルアセチレンをトランジスタ材料として用いると、高い移動度を示すことが開示されている。しかし、本文献中で示されている化合物の合成原料として用いられている、ハロゲン原子が置換したナフタレン、アントラセン、テトラセンは、ハロゲン原子が置換したベンゼンと比較すると高価であるという欠点がある。
式中、R1〜R5はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のハロアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数1〜30のハロアルキルチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数2〜60のジアルキルアミノ基(アルキル基は互いに結合して窒素原子を含む環構造を形成しても良い)、炭素数1〜30のアルキルスルホニル基、炭素数1〜30のハロアルキルスルホニル基;炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、炭素数3〜60の芳香族複素環基、これら芳香族基が2環以上連結した構造を有する基;炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数5〜60のアルキルシリルアセチレン基又はシアノ基であり、これら各基は置換基を有していても良い。
式中、R6〜R15はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のハロアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数1〜30のハロアルキルチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数2〜60のジアルキルアミノ基(アルキル基は互いに結合して窒素原子を含む環構造を形成しても良い)、炭素数1〜30のアルキルスルホニル基、炭素数1〜30のハロアルキルスルホニル基、炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、炭素数3〜60の芳香族複素環基、置換基を有しても良い炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数5〜60のアルキルシリルアセチレン基又はシアノ基であり、これら各基は置換基を有していても良く、また隣接する基同士で互いに連結して、炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、炭素数3〜60の芳香族複素環基、又は炭素数6〜60の飽和環状構造を形成していても良い。]
電子受容性の基として好ましいものは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜30のハロアルキル基、炭素数1〜30のハロアルコキシ基、炭素数1〜30のハロアルキルスルホニル基である。また、R1〜R15及びAr1上に置換する基として電子供与性の基を用いることにより、最高占有軌道(HOMO)レベルを上げp型半導体として機能させることができる。電子供与性の基として好ましいものは、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数2〜60のジアルキルアミノ基(アミノ基は互いに結合して窒素原子を含む環構造を形成していても良い)である。
前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子が挙げられる。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコサン基、n−ヘニコサン基、n−ドコサン基、n−トリコサン基、n−テトラコサン基、n−ペンタコサン基、n−ヘキサコサン基、n−ヘプタコサン基、n−オクタコサン基、n−ノナコサン基、n−トリアコンタン基等が挙げられる。
前記ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、フルオロメチル基、1−フルオロメチル基,2−フルオロメチル基、2−フルオロイソブチル基、1,2−ジフロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記アルキルチオ基は、−SX1で表される基であり、X1の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられ、前記ハロアルキルチオ基は、−SX2で表される基であり、X2の例としては、前記ハロアルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記アルキルアミノ基は、−NHX1で表される基であり、ジアルキルアミノ基は−NX1X3で表される基であり、X1及びX3は、それぞれ前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。尚、ジアルキルアミノ基のアルキル基は互いに結合して窒素原子を含む環構造を形成しても良く、環構造としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン等が挙げられる。
前記アルキルスルホニル基は、−SO2X1で表される基であり、X1の例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられ、前記ハロアルキルスルホニル基は、−SO2X2で表される基であり、X2の例としては、前記ハロアルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記芳香族複素環基としては、例えば、ジチエノフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾチアジアゾニル基等が挙げられる。
前記アルキルシリル基としては、−SiX1X3X4で表される基であり、X1、X3及びX4は、それぞれ前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記アルキルシリルアセチレン基としては、前記アルキルシリル基で表される基をエチニレン基で介した基であり、トリメチルシリルアセチレン基、トリエチルシリルアセチレン基、トリイソプロピルシリルアセチレン基等が挙げられる。
R6〜R15の中で隣接する基同士が互いに連結して形成される、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、前記芳香族炭化水素基、芳香族複素環基で説明したものと同様の例が挙げられる。
本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成は、少なくともゲート電極、ソース電極及びドレイン電極の3端子、絶縁体層並びに有機半導体層を有し、ソース−ドレイン間電流をゲート電極に電圧を印加することによって制御する薄膜トランジスタである。そして、有機半導体層が上述した本発明の有機薄膜トランジスタ用化合物を含むことを特徴とする。通常有機薄膜トランジスタは基板上に設けられる。
トランジスタの構造は、特に限定されず、有機半導体層の成分以外が公知の素子構成を有するものであっても良い。有機薄膜トランジスタの素子構成の具体例を図を用いて説明する。
図1の有機薄膜トランジスタ1は、基板10上に、相互に所定の間隔をあけて対向するように形成されたソース電極11及びドレイン電極12を有する。そして、ソース電極11、ドレイン電極12及びそれらの間の間隙を覆うように有機半導体層13が形成され、さらに、絶縁体層14が積層されている。絶縁体層14の上部であって、かつソース電極11及びドレイン電極12の間の間隙上にゲート電極15が形成されている。
例えば、産業技術総合研究所の吉田らにより第49回応用物理学関係連合講演会講演予稿集27a−M−3(2002年3月)において提案されたトップアンドボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ(図5参照)や、千葉大学の工藤らにより電気学会論文誌118−A(1998)1440頁において提案された縦形の有機薄膜トランジスタ(図6参照)のような素子構成を有するものであっても良い。
以下、有機薄膜トランジスタの構成部材について説明する。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける有機半導体層は、上述した本発明の有機薄膜トランジスタ用化合物を含む。有機半導体層の膜厚は、特に制限されることはないが、通常、0.5nm〜1μmであり、2nm〜250nmであると好ましい。
また、有機半導体層の形成方法は特に限定されることはなく公知の方法を適用でき、例えば、分子線蒸着法(MBE法)、真空蒸着法、化学蒸着、材料を溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の印刷、塗布法及びベーキング、エレクトロポリマラインゼーション、分子ビーム蒸着、溶液からのセルフ・アセンブリ、及びこれらの組合せた手段により、前記したような有機半導体層の材料で形成される。
有機半導体層の結晶性を向上させると電界効果移動度が向上するため、気相からの成膜(蒸着,スパッタ等)を用いる場合は成膜中の基板温度を高温で保持することが望ましい。その温度は50〜250℃が好ましく、70〜150℃であるとさらに好ましい。また、成膜方法に関わらず成膜後にアニーリングを実施すると高性能デバイスが得られるため好ましい。アニーリングの温度は50〜200℃が好ましく、70〜200℃であるとさらに好ましく、時間は10分〜12時間が好ましく、1〜10時間であるとさらに好ましい。
本発明において、有機半導体層には、1種類の材料を用いても良く、複数を組み合わせたり、ペンタセンやチオフェンオリゴマー等の公知の半導体を用いて、複数の材料の混合薄膜又は異なる材料からなる複数の層を積層して用いても良い。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける基板は、有機薄膜トランジスタの構造を支持する役目を担うものであり、材料としてはガラスの他、金属酸化物や窒化物等の無機化合物、プラスチックフィルム(PET,PES,PC)や金属基板又はこれら複合体や積層体等も用いることが可能である。また、基板以外の構成要素により有機薄膜トランジスタの構造を十分に支持し得る場合には、基板を使用しないことも可能である。また、基板の材料としてはシリコン(Si)ウエハが用いられることが多い。この場合、Si自体をゲート電極兼基板として用いることができる。また、Siの表面を酸化し、SiO2を形成して絶縁層として活用することも可能である。この場合、基板兼ゲート電極のSi基板にリード線接続用の電極として、Au等の金属層を成膜することもある。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける、ゲート電極、ソース電極及びドレイン電極の材料としては、導電性材料であれば特に限定されず、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ(ITO)、フッ素ドープ酸化亜鉛、亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペースト及びカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム混合物、リチウム/アルミニウム混合物等が用いられる。
電極材料の仕事関数(W)をa、有機半導体層のイオン化ポテンシャルを(Ip)をb、有機半導体層の電子親和力(Af)をcとすると、以下の関係式を満たすことが好ましい。ここで、a、b及びcはいずれも真空準位を基準とする正の値である。
これらの中でも、貴金属(Ag,Au,Cu,Pt),Ni,Co,Os,Fe,Ga,Ir,Mn,Mo,Pd,Re,Ru,V,Wが好ましい。金属以外では、ITO、ポリアニリンやPEDOT:PSSのような導電性ポリマー及び炭素が好ましい。電極材料としてはこれらの高仕事関数の物質を1種又は複数含んでいても、仕事関数が前記式(I)を満たせば特に制限を受けるものではない。
低仕事関数金属の具体例としては、例えば化学便覧 基礎編II−493頁(改訂3版 日本化学会編 丸善株式会社発行1983年)に記載されている4.3eV又はそれ以下の仕事関数をもつ有効金属の前記リストから選別すれば良く、Ag(4.26eV),Al(4.06,4.28eV),Ba(2.52eV),Ca(2.9eV),Ce(2.9eV),Cs(1.95eV),Er(2.97eV),Eu(2.5eV),Gd(3.1eV),Hf(3.9eV),In(4.09eV),K(2.28),La(3.5eV),Li(2.93eV),Mg(3.66eV),Na(2.36eV),Nd(3.2eV),Rb(4.25eV),Sc(3.5eV),Sm(2.7eV),Ta(4.0,4.15eV),Y(3.1eV),Yb(2.6eV),Zn(3.63eV)等が挙げられる。これらの中でも、Ba,Ca,Cs,Er,Eu,Gd,Hf,K,La,Li,Mg,Na,Nd,Rb,Y,Yb,Znが好ましい。電極材料としてはこれらの低仕事関数の物質を1種又は複数含んでいても、仕事関数が前記式(II)を満たせば特に制限を受けるものではない。ただし、低仕事関数金属は、大気中の水分や酸素に触れると容易に劣化してしまうので、必要に応じてAgやAuのような空気中で安定な金属で被覆することが望ましい。被覆に必要な膜厚は10nm以上必要であり、膜厚が厚くなるほど酸素や水から保護することができるが、実用上、生産性を上げる等の理由から1μm以下にすることが望ましい。
p型有機薄膜トランジスタに対してはFeCl3、TCNQ、F4−TCNQ、HAT等のシアノ化合物、CFxやGeO2、SiO2、MoO3、V2O5、VO2、V2O3、MnO、Mn3O4、ZrO2、WO3、TiO2、In2O3、ZnO、NiO、HfO2、Ta2O5、ReO3、PbO2等のアルカリ金属、アルカリ土類金属以外の金属酸化物、ZnS、ZnSe等の無機化合物が望ましい。これらの酸化物は多くの場合、酸素欠損を起こし、これが正孔注入に好適である。さらにはTPDやNPD等のアミン系化合物やCuPc等有機EL素子において正孔注入層、正孔輸送層として用いられる化合物でもよい。また、上記の化合物二種類以上からなるものが望ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける絶縁体層の材料としては、電気絶縁性を有し薄膜として形成できるものであるのなら特に限定されず、金属酸化物(珪素の酸化物を含む)、金属窒化物(珪素の窒化物を含む)、高分子、有機低分子等室温での電気抵抗率が10Ωcm以上の材料を用いることができ、特に、比誘電率の高い無機酸化物皮膜が好ましい。
無機酸化物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、ランタン酸化物、フッ素酸化物、マグネシウム酸化物、ビスマス酸化物、チタン酸ビスマス、ニオブ酸化物,チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、五酸化タンタル、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウム及びこれらを組合せたものが挙げられ、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンが好ましい。
また、窒化ケイ素(Si3N4、SixNy(x、y>0))、窒化アルミニウム等の無機窒化物も好適に用いることができる。
前記アルコキシド金属における金属としては、例えば、遷移金属、ランタノイド、又は主族元素から選択され、具体的には、バリウム(Ba)、ストロンチウム(Sr)、チタン(Ti)、ビスマス(Bi)、タンタル(Ta)、ジルコン(Zr)、鉄(Fe)、ニッケル(Ni)、マンガン(Mn)、鉛(Pb)、ランタン(La)、リチウム(Li)、ナトリウム(Na)、カリウム(K)、ルビジウム(Rb)、セシウム(Cs)、フランシウム(Fr)ベリリウム(Be)マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ニオブ(Nb)、タリウム(Tl)、水銀(Hg)、銅(Cu)、コバルト(Co)、ロジウム(Rh)、スカンジウム(Sc)及びイットリウム(Y)等が挙げられる。また、前記アルコキシド金属におけるアルコキシドとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール等を含むアルコール類、メトキシエタノール、エトキシエタノール、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ペントキシエタノール、ヘプトキシエタノール、メトキシプロパノール、エトキシプロパノール、プロポキシプロパノール、ブトキシプロパノール、ペントキシプロパノール、ヘプトキシプロパノールを含むアルコキシアルコール類等から誘導されるものが挙げられる。
有機化合物を用いた絶縁体層としては、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、光ラジカル重合系、光カチオン重合系の光硬化性樹脂、アクリロニトリル成分を含有する共重合体、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ノボラック樹脂、及びシアノエチルプルラン等を用いることもできる。
絶縁体層に用いる有機化合物材料、高分子材料として、特に好ましいのは撥水性を有する材料である。撥水性を有することにより絶縁体層と有機半導体層との相互作用を抑え、有機半導体が本来保有している凝集性を利用して有機半導体層の結晶性を高めデバイス性能を向上させることができる。このような例としては、Yasudaら Jpn. J. Appl. Phys. Vol. 42 (2003) pp.6614−6618に記載のポリパラキシリレン誘導体やJanos Veres ら Chem. Mater., Vol. 16 (2004) pp. 4543−4555に記載のものが挙げられる。
また、前記絶縁体層は、陽極酸化膜、又は該陽極酸化膜を構成として含んでも良い。陽極酸化膜は封孔処理されることが好ましい。陽極酸化膜は、陽極酸化が可能な金属を公知の方法により陽極酸化することにより形成される。陽極酸化処理可能な金属としては、アルミニウム又はタンタルを挙げることができ、陽極酸化処理の方法には特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。陽極酸化処理を行なうことにより、酸化被膜が形成される。陽極酸化処理に用いられる電解液としては、多孔質酸化皮膜を形成することができるものならばいかなるものでも使用でき、一般には、硫酸、燐酸、蓚酸、クロム酸、ホウ酸、スルファミン酸、ベンゼンスルホン酸等あるいはこれらを2種類以上組み合わせた混酸又はそれらの塩が用いられる。陽極酸化の処理条件は使用する電解液により種々変化するので一概に特定し得ないが、一般的には、電解液の濃度が1〜80質量%、電解液の温度5〜70℃、電流密度0.5〜60A/cm2、電圧1〜100ボルト、電解時間10秒〜5分の範囲が適当である。好ましい陽極酸化処理は、電解液として硫酸、リン酸又はホウ酸の水溶液を用い、直流電流で処理する方法であるが、交流電流を用いることもできる。これらの酸の濃度は5〜45質量%であることが好ましく、電解液の温度20〜50℃、電流密度0.5〜20A/cm2で20〜250秒間電解処理するのが好ましい。
絶縁体層の厚さとしては、層の厚さが薄いと有機半導体に印加される実効電圧が大きくなるので、デバイス自体の駆動電圧、閾電圧を下げることができるが、逆にソース−ゲート間のリーク電流が大きくなるので、適切な膜厚を選ぶ必要があり、通常10nm〜5μm、好ましくは50nm〜2μm、さらに好ましくは100nm〜1μmである。
さらに、例えば、大気中に含まれる酸素、水等の有機半導体層に対する影響を考慮し、有機トランジスタ素子の外周面の全面又は一部に、ガスバリア層を形成しても良い。ガスバリア層を形成する材料としては、この分野で常用されるものを使用でき、例えば、ポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリクロロトリフロロエチレン等が挙げられる。さらに、前記絶縁体層で例示した、絶縁性を有する無機物も使用できる。
また、電子の注入性を向上させるため、ソース電極及びドレイン電極の少なくとも一方は電子注入性電極であることが好ましい。電子注入性電極とは上記仕事関数4.3eV以下の物質を含む電極である。尚、電子注入電極の仕事関数の下限は例えば1.8eVである。
さらに好ましくは一方が正孔注入性であり、且つ、もう一方が電子注入性である電極を備える有機薄膜発光トランジスタである。
また、電子の注入性を向上させるため、ソース電極及びドレイン電極の少なくとも一方電極と有機半導体層の間に電子注入性層を挿入すること好ましい。正孔と同じく電子注入層には有機EL素子に用いられる電子注入材料を用いることができる
さらに好ましくは一方の電極に正孔注入層を備え、且つ、もう一方の電極に電子注入層を備える有機薄膜発光トランジスタである。
[実施例]
合成例1(化合物(46)の合成)
化合物(46)を以下のようにして合成した。合成経路を以下に示す。
90MHz 1H−NMR及びFD−MS(フィールドディソープションマス分析)の測定により目的物であることを確認した。FD−MSの測定結果を以下に示す。
FD−MS,calcd for C48H30S2=378,found,m/z=378 (M+ , 100)
また本化合物を260℃で昇華精製をおこなった。昇華精製により得られた化合物(46)の純度は99.5%であった。
尚、合成例1においてFD−MSの測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
<FD−MS測定>
装置:HX110(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜1500
図7に示す有機薄膜トランジスタを以下の手順で作製した。まず、ガラス基板10を中性洗剤、純水、アセトン及びエタノールで各30分超音波洗浄した後、スパッタ法にて金(Au)を40nm成膜してゲート電極15を作製した。次いで、この基板10を熱CVD装置の成膜部にセットした。一方、原料の蒸発部には、絶縁体層の原料のポリパラキシレン誘導体[ポリパラ塩化キシレン(Parylene)](商品名;diX−C,第三化成社製)250mgをシャーレに入れて設置した。熱CVD装置を真空ポンプで真空に引き、5Paまで減圧した後、蒸発部を180℃、重合部を680℃まで加熱して2時間放置しゲート電極15上に厚さ1μmの絶縁体層14を形成した。
次に、基板を真空蒸着装置(ULVAC社製,EX−400)に設置し、絶縁体層上に化合物(46)を0.05nm/sの蒸着速度で50nm膜厚の有機半導体層13として成膜した。次いで、金属マスクを通して、金を50nmの膜厚で成膜することにより、互いに接しないソース電極11及びドレイン電極12を、間隔(チャンネル長L)が75μmになるように形成した。そのときソース電極とドレイン電極の幅(チャンネル幅W)は5mmとなるように成膜して有機薄膜トランジスタ3を作製した。
ID=(W/2L)・Cμ・(VG−VT)2 (A)
式中、IDはソース−ドレイン間電流、Wはチャンネル幅、Lはチャンネル長、Cはゲート絶縁体層の単位面積あたりの電気容量、VTはゲート閾値電圧、VGはゲート電圧である。
有機半導体層の材料として、化合物(46)の代わりに化合物(28)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例1と同様にして、−40Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフ比を測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
有機半導体層の材料として、化合物(46)の代わりに化合物(61)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例1と同様にして、−40Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフ比を測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
有機半導体層の材料として、化合物(46)の代わりに化合物(62)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例1と同様にして、−40Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフ比を測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
有機半導体層の材料として、化合物(46)の代わりに化合物(86)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例1と同様にして、−40Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフ比を測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
有機半導体層の材料として、化合物(46)の代わりにパラセキシフェニル(比較化合物1,以下6Phと表記)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例1と同様にして、−40Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフ比を測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
有機半導体層の材料として、化合物(46)の代わりにビスアントラセニルアセチレン(比較化合物2で表される、以下BAAと表記)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例1と同様にして、−40Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフ比を測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
有機薄膜発光トランジスタを以下の手順で作製した。まず、Si基板(P型比抵抗1Ωcmゲート電極兼用)を熱酸化法にて表面を酸化させ、基板上300nmの熱酸化膜を作製して絶縁体層とした。さらに基板の一方に成膜したSiO2膜をドライエッチングにて完全に除去した後、スパッタ法にてクロムを20nmの膜厚で成膜し、さらにその上に金(Au)を100nmスパッタにて成膜し、ゲート電極とした。この基板を、中性洗剤、純水、アセトン及びエタノールで各30分超音波洗浄した。
次に、真空蒸着装置(ULVAC社製,EX−900)に設置し、絶縁体層(SiO2)上に前記化合物(46)を0.05nm/sの蒸着速度で100nm膜厚の有機半導体発光層として成膜した。
次いで、正孔注入性電極(Au)と電子輸送性電極(Mg)を備えたソース電極及びドレイン電極を図8のようにして形成した。
具体的に、上記と同じようにチャンネル長75μm、チャネル幅5mmの金属マスク21を設置し、有機半導体発光層までを製膜した基板20を、蒸発源に対して45度傾けた状態でマスクを通して金22を50nmの膜厚で成膜した(図8(1)(2))。次に基板20を逆方向に45度傾けた状態でMg23を100nm蒸着した(図8(3))。これにより、正孔注入性電極22(Au)と電子輸送性電極23(Mg)を備えたソース電極及びドレイン電極が、互いに接せずに形成された有機薄膜発光トランジスタを作製した(図8(4))。
ソース−ドレイン間に−100Vを印加しゲート電極に−100V印加すると40cd/m2の青色発光が得られた。図9に発光スペクトルを示す。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (12)
- 下記式(1)で表わされる化合物を含む有機薄膜トランジスタ用材料。
Ar1は、炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、又は前記芳香族炭化水素基が2環以上連結した基であり、これら各基は置換基を有していても良い。
R6〜R15はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のハロアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のハロアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数1〜30のハロアルキルチオ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数2〜60のジアルキルアミノ基(アルキル基は互いに結合して窒素原子を含む環構造を形成しても良い)、炭素数1〜30のアルキルスルホニル基、炭素数1〜30のハロアルキルスルホニル基、炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、炭素数3〜60の芳香族複素環基、炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数5〜60のアルキルシリルアセチレン基又はシアノ基であり、これら各基は置換基を有していても良く、また隣接する基同士で互いに連結して、炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、炭素数3〜60の芳香族複素環基又は炭素数6〜60の飽和環状構造を形成していても良い。)
Ar 1 及びR 1 〜R 15 の置換基は、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基である。] - 前記式(1)において、Ar1が置換又は無置換の炭素数6〜60の芳香族炭化水素基である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- 前記式(1)において、Ar1が置換又は無置換の炭素数6〜60の芳香族炭化水素基を、2環以上連結した構造である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- 前記式(1)において、Ar1が置換又は無置換の、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、フェナントレン、クリセン、ビフェニレン、ターフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、フェニルナフタレン及びフェニルアントラセンから選択される構造の残基である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- 前記式(1)において、Ar 1 が、置換又は無置換の、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、フェナントレン、クリセン、トリフェニレン、コラニュレン、コロネン、ヘキサベンゾトリフェニレン、ヘキサベンゾコロネン、若しくはスマネンの残基、又は、置換又は無置換の、炭素数6〜60の芳香族炭化水素基が2環以上連結した基である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- 前記式(1)において、R1〜R15が、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数5〜60のアルキルシリルアセチレン基、炭素数1〜30のハロアルキル基又はシアノ基である請求項1〜5のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- 前記式(1)において、R6〜R15の中で少なくとも隣接する2つの基同士が互いに連結して、炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜60の芳香族複素環基を形成している請求項1〜5のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- 前記式(1)において、Xが、前記式(2)又は(3)で表されるいずれかの基である請求項1〜7のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- ゲート電極、ソース電極及びドレイン電極の3端子、絶縁体層並びに有機半導体層を有し、ソース−ドレイン間電流をゲート電極に電圧を印加する事によって制御する有機薄膜トランジスタにおいて、前記有機半導体層が、請求項1〜8のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ用材料を含む有機薄膜トランジスタ。
- 前記ソース電極とドレイン電極間を流れる電流を利用して発光し、ゲート電極に電圧を印加することによって発光を制御する請求項9に記載の有機薄膜トランジスタ。
- ソース及びドレイン電極の一方が仕事関数4.2eV以上の物質からなり、他方が仕事関数4.3eV以下の物質からなる請求項10に記載の有機薄膜トランジスタ。
- ソース及びドレイン電極と有機半導体層の間にバッファ層を有する請求項9〜11のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
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