JP3187101B2 - テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents
テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、テトラフルオロベンゼ
ン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物、および液
晶表示素子に関する。
ン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物、および液
晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、および
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性のすべてで
はなく、一以上の特性に優れた液晶または非液晶の材料
開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、および
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性のすべてで
はなく、一以上の特性に優れた液晶または非液晶の材料
開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】液晶を用いた表示素子
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれおり、これらは
いずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になるとい
う傾向がある。
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれおり、これらは
いずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になるとい
う傾向がある。
【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答または広動作
温度範囲でありかつ高速応答というように、その応答速
度を向上させることが望まれている。
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答または広動作
温度範囲でありかつ高速応答というように、その応答速
度を向上させることが望まれている。
【０００６】また、それらの点を満足しつつ、光や温度
に対して安定な化合物も信頼性の点から望まれている。
に対して安定な化合物も信頼性の点から望まれている。
【０００７】
【課題を解決する手段】本発明は、前述の課題を解決す
べく、新規な材料を提供するものであり、下式（１）で
表されることを特徴とするテトラフルオロベンゼン誘導
体化合物を提供する。 R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2（１） （式中、Ａ1〜Ａ4は相互に独立してトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基であ
り、これらの基はそれぞれ非置換の基であってもよく、
置換基として１個以上のハロゲン原子、または１個以上
のシアノ基を有する基であってもよく、これらの基中に
存在する１個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていて
もよく、ＰｈＦ4はペルフルオロ−１，４−フェニレン
基であり、Ｙ1 、Ｙ 2 、Ｙ4は相互に独立して−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣ
Ｈ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または単結合を示し、Ｙ 3 は単結
合を示し、ｍ、ｎは相互に独立して０または１を示し、
Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル
基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、アルキル基
の場合には、炭素−炭素結合間またはアルキル基と環と
の間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよ
く、また、そのアルキル基の炭素−炭素結合の一部が二
重結合にされていてもよく、また、アルキル基中の−Ｃ
Ｈ2−基の１個がカルボニル基に置換されていてもよ
く、また、アルキル基中の水素原子の１個以上がフッ素
原子で置換されていてもよい。）
べく、新規な材料を提供するものであり、下式（１）で
表されることを特徴とするテトラフルオロベンゼン誘導
体化合物を提供する。 R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2（１） （式中、Ａ1〜Ａ4は相互に独立してトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基であ
り、これらの基はそれぞれ非置換の基であってもよく、
置換基として１個以上のハロゲン原子、または１個以上
のシアノ基を有する基であってもよく、これらの基中に
存在する１個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていて
もよく、ＰｈＦ4はペルフルオロ−１，４−フェニレン
基であり、Ｙ1 、Ｙ 2 、Ｙ4は相互に独立して−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣ
Ｈ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または単結合を示し、Ｙ 3 は単結
合を示し、ｍ、ｎは相互に独立して０または１を示し、
Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル
基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、アルキル基
の場合には、炭素−炭素結合間またはアルキル基と環と
の間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよ
く、また、そのアルキル基の炭素−炭素結合の一部が二
重結合にされていてもよく、また、アルキル基中の−Ｃ
Ｈ2−基の１個がカルボニル基に置換されていてもよ
く、また、アルキル基中の水素原子の１個以上がフッ素
原子で置換されていてもよい。）
【０００８】また、本発明は上記テトラフルオロベンゼ
ン誘導体化合物を含有する液晶組成物、および液晶表示
素子を提供する。
ン誘導体化合物を含有する液晶組成物、および液晶表示
素子を提供する。
【０００９】本発明の式（１）の化合物は、化学的にも
安定な、特に光に対して安定な材料であり、他の液晶ま
たは非液晶との相溶性に優れた材料である。
安定な、特に光に対して安定な材料であり、他の液晶ま
たは非液晶との相溶性に優れた材料である。
【００１０】本発明の化合物の具体例としては、下記化
合物が挙げられる。その代表的化合物として、環の数が
３個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 (2)
合物が挙げられる。その代表的化合物として、環の数が
３個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 (2)
【００１１】式（２）の化合物としては、さらに具体的
には、下記化合物がある。Ｙ2 、Ｙ3 が単結合の化合
物。以下、−Ｐｈ−は１，４−フェニレン基を表し、−
Ｃｙ−はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表
す。 R1-Ph-PhF4-Ph-R2 (2A)
には、下記化合物がある。Ｙ2 、Ｙ3 が単結合の化合
物。以下、−Ｐｈ−は１，４−フェニレン基を表し、−
Ｃｙ−はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表
す。 R1-Ph-PhF4-Ph-R2 (2A)
【００１２】
【化１】
【００１３】 R1-Cy-PhF4-Ph-R2 (2B) R1-Ph-PhF4-Cy-R2 (2C) R1-Cy-PhF4-Cy-R2 (2D)
【００１４】Ａ2 、Ａ3 のいずれかが、ハロゲン原子ま
たはシアノ基で置換されたトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基または１，４−フェニレン基である化合物。
以下、−ＰｈＦ−はモノフルオロ−１，４−フェニレン
基、−ＰｈＣＮ−はモノシアノ−１，４−フェニレン
基、−ＣｙＦ−はモノフルオロ- トランス−１，４−シ
クロヘキシレン基を表す。 R1-PhF-PhF4-Ph-R2 (2E) R1-PhCN-PhF4-Ph-R2 (2F) R1-CyF-PhF4-Ph-R2 (2G) R1-PhF-PhF4-PhF-R2 (2H)
たはシアノ基で置換されたトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基または１，４−フェニレン基である化合物。
以下、−ＰｈＦ−はモノフルオロ−１，４−フェニレン
基、−ＰｈＣＮ−はモノシアノ−１，４−フェニレン
基、−ＣｙＦ−はモノフルオロ- トランス−１，４−シ
クロヘキシレン基を表す。 R1-PhF-PhF4-Ph-R2 (2E) R1-PhCN-PhF4-Ph-R2 (2F) R1-CyF-PhF4-Ph-R2 (2G) R1-PhF-PhF4-PhF-R2 (2H)
【００１５】Ａ2、Ａ3のいずれかが、トランス−１，４
−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基でな
い化合物。以下、−Ｐｙ−はピリミジン−２，５−ジイ
ル基（ピリミジン環）、−Ｄｉ−は１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル基（ジオキサン環）を表す。 R1-Py-PhF4-Ph-R2 (2I) R1-Di-PhF4-Ph-R2 (2J)
−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基でな
い化合物。以下、−Ｐｙ−はピリミジン−２，５−ジイ
ル基（ピリミジン環）、−Ｄｉ−は１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル基（ジオキサン環）を表す。 R1-Py-PhF4-Ph-R2 (2I) R1-Di-PhF4-Ph-R2 (2J)
【００１６】Ｙ3 が単結合の化合物。ただし、代表例と
してＡ2 、Ａ3 がともに１，４−フェニレン基である化
合物を示す。 R1-Ph-COO-PhF4-Ph-R2 (2K) R1-Ph-OCO-PhF4-Ph-R2 (2L) R1-Ph-CH2O-PhF4-Ph-R2 (2M) R1-Ph-OCH2-PhF4-Ph-R2 (2N) R1-Ph-CH2CH2-PhF4-Ph-R2 (2O) R1-Ph-C ≡C-PhF4-Ph-R2 (2P)
してＡ2 、Ａ3 がともに１，４−フェニレン基である化
合物を示す。 R1-Ph-COO-PhF4-Ph-R2 (2K) R1-Ph-OCO-PhF4-Ph-R2 (2L) R1-Ph-CH2O-PhF4-Ph-R2 (2M) R1-Ph-OCH2-PhF4-Ph-R2 (2N) R1-Ph-CH2CH2-PhF4-Ph-R2 (2O) R1-Ph-C ≡C-PhF4-Ph-R2 (2P)
【００１７】
【００１８】また、環の数が４個の化合物として、下記
化合物がある。 R1-A1-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 (3) R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-A4-R2 (4)
化合物がある。 R1-A1-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-R2 (3) R1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-A4-R2 (4)
【００１９】式（３）、式（４）の化合物としては、よ
り具体的には下記化合物がある。ただし、式（４）は式
（３）と実質的には同じであるので、例示を省略する。 R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-R2 (3A) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-R2 (3B) R1-Ph-Cy-PhF4-Ph-R2 (3C) R1-Ph-Ph-PhF4-Cy-R2 (3D) R1-PhF-Ph-PhF4-Ph-R2 (3E) R1-Py-Ph-PhF4-Ph-R2 (3F) R1-Di-Ph-PhF4-Ph-R2 (3G)
り具体的には下記化合物がある。ただし、式（４）は式
（３）と実質的には同じであるので、例示を省略する。 R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-R2 (3A) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-R2 (3B) R1-Ph-Cy-PhF4-Ph-R2 (3C) R1-Ph-Ph-PhF4-Cy-R2 (3D) R1-PhF-Ph-PhF4-Ph-R2 (3E) R1-Py-Ph-PhF4-Ph-R2 (3F) R1-Di-Ph-PhF4-Ph-R2 (3G)
【００２０】 R1-Ph-COO-Ph-PhF4-Ph-R2 (3H) R1-Ph-Ph-COO-PhF4-Ph-R2 (3I) R1-Ph-Ph-PhF4-OCO-Ph-R2 (3J) R1-Ph-OCO-Ph-PhF4-Ph-R2 (3K) R1-Ph-CH2O-Ph-PhF4-Ph-R2 (3L) R1-Ph-OCH2-Ph-PhF4-Ph-R2 (3M) R1-Ph-CH2CH2-Ph-PhF4-Ph-R2 (3N) R1-Ph-C≡C-Ph-PhF4-Ph-R2 (3O)
【００２１】また、環の数が５個の化合物として、下記
化合物がある。 R1-A1-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-A4-R2 (5)
化合物がある。 R1-A1-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-A4-R2 (5)
【００２２】式（５）の化合物としては、より具体的に
は下記化合物がある。 R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5A) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5B) R1-Ph-Cy-PhF4-Ph-Ph-R2 (5C) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-R2 (5D) R1-Ph-Ph-PhF4-Cy-Ch-R2 (5E) R1-PhF-Ph-PhF4-Ph-PhF-R2 (5F) R1-Py-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5G) R1-Di-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5H) R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5I)
は下記化合物がある。 R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5A) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5B) R1-Ph-Cy-PhF4-Ph-Ph-R2 (5C) R1-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-R2 (5D) R1-Ph-Ph-PhF4-Cy-Ch-R2 (5E) R1-PhF-Ph-PhF4-Ph-PhF-R2 (5F) R1-Py-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5G) R1-Di-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5H) R1-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5I)
【００２３】 R1-Ph-COO-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5J) R1-Ph-Ph-COO-PhF4-Ph-Ph-R2 (5K) R1-Ph-OCO-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5L) R1-Ph-CH2O-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5M) R1-Ph-OCH2-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5N) R1-Ph-CH2CH2-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5O) R1-Ph-C ≡C-Ph-PhF4-Ph-Ph-R2 (5P) R1-Ph-COO-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-R2 (5Q)
【００２４】本発明の上記化合物は、他の液晶材料また
は非液晶材料と混合して液晶組成物にする。この液晶組
成物は光に安定であり、信頼性の高い液晶表示素子を得
ることができる。
は非液晶材料と混合して液晶組成物にする。この液晶組
成物は光に安定であり、信頼性の高い液晶表示素子を得
ることができる。
【００２５】本発明の式(1) の化合物は、他の液晶材料
または非液晶材料に、少なくとも１種を混合することに
より液晶組成物として使用される。
または非液晶材料に、少なくとも１種を混合することに
より液晶組成物として使用される。
【００２６】本発明の化合物と混合させる物質として
は、例えば以下のものがある。なお、以下の式でのＲ
C 、ＲD はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。
は、例えば以下のものがある。なお、以下の式でのＲ
C 、ＲD はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。
【００２７】 RC-Cy-Cy-RD RC-Cy-Ph-RD RC-Ph-Ph-RD
【００２８】 RC-Cy-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-CH=CH-Ph-RD RC-Ph-CH=CH-Ph-RD RC-Cy-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-N=N-Ph-RD RC-Ph-NON-Ph-RD RC-Cy-COS-Ph-RD
【００２９】 RC-Cy-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD RC-Ph-Ph-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-RD
【００３０】 RC-Py-Ph-RD RC-Di-Ph-RD
【００３１】なお、これらの化合物は単なる例示であ
り、環構造または末端基の水素原子は、ハロゲン原子、
シアノ基、またはメチル基等へ置換されていてもよく、
シクロヘキサン環、ベンゼン環は、他の六員環、または
五員環等へ置換されていてもよく、環の間の結合基の変
更等も可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料を
選択使用すればよい。
り、環構造または末端基の水素原子は、ハロゲン原子、
シアノ基、またはメチル基等へ置換されていてもよく、
シクロヘキサン環、ベンゼン環は、他の六員環、または
五員環等へ置換されていてもよく、環の間の結合基の変
更等も可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料を
選択使用すればよい。
【００３２】本発明の組成物は、液晶組成物として、電
極付の基板間に配され、ツイストネマチック方式、ゲス
ト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方
式等の種々のモードで使用することができる。
極付の基板間に配され、ツイストネマチック方式、ゲス
ト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方
式等の種々のモードで使用することができる。
【００３３】具体的には、次のようなものが代表的であ
る。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じて
ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴ
Ｏ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、
必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ
2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理し、こ
れにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配し
て周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成す
る。
る。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じて
ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴ
Ｏ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、
必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ
2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理し、こ
れにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配し
て周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成す
る。
【００３４】この空セルに、本発明の液晶組成物を注入
し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。こ
の液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光
源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、導光
板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、図形
等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示素子
とする。
し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。こ
の液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光
源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、導光
板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、図形
等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示素子
とする。
【００３５】なお、上述の説明は、液晶表示素子の基本
的な構成および製法を示したにすぎず、例えば２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、
ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマト
リクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々
の構成のものが使用できる。
的な構成および製法を示したにすぎず、例えば２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、
ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマト
リクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々
の構成のものが使用できる。
【００３６】本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子
においては、高デューティ駆動を行っても、高速応答が
期待できる。このため、近年注目されている高ツイスト
角のスーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶表示素子にも好
適である。
においては、高デューティ駆動を行っても、高速応答が
期待できる。このため、近年注目されている高ツイスト
角のスーパーツイスト（ＳＴＮ）型液晶表示素子にも好
適である。
【００３７】本発明の式(1) の化合物は、例えば、次の
方法に従って製造される。なお、以下の式において、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ａ1 〜Ａ4 、ＰｈＦ4 、Ｙ1 〜Ｙ4 、ｍ、ｎ
の意味は、前記の通りである。
方法に従って製造される。なお、以下の式において、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ａ1 〜Ａ4 、ＰｈＦ4 、Ｙ1 〜Ｙ4 、ｍ、ｎ
の意味は、前記の通りである。
【００３８】
【００３９】即ち、ヨウ化物（６）をｎ−ブチルリチウ
ム（７）等のリチウム化合物と反応させてリチウム化合
物（８）とし、これにヘキサフルオロベンゼン（９）を
反応させることにより、リチウムがペンタフルオロフェ
ニル基に置換されたペンタフルオロベンゼン化合物（１
０）を得る。これに、上記化合物（６）から化合物
（８）を合成した方法と同様な方法で合成したリチウム
化合物（１１）を反応させることにより、目的とするテ
トラフルオロベンゼン誘導体化合物（１２）を得ること
ができる。
ム（７）等のリチウム化合物と反応させてリチウム化合
物（８）とし、これにヘキサフルオロベンゼン（９）を
反応させることにより、リチウムがペンタフルオロフェ
ニル基に置換されたペンタフルオロベンゼン化合物（１
０）を得る。これに、上記化合物（６）から化合物
（８）を合成した方法と同様な方法で合成したリチウム
化合物（１１）を反応させることにより、目的とするテ
トラフルオロベンゼン誘導体化合物（１２）を得ること
ができる。
【００４０】また、Ｒ1 、Ｒ2 にアシル基を導入するた
めには、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子である化合物を製造し、
これにアシルハライドを反応させるフリーデル・クラフ
ツ反応を用いればよい。また、Ｒ1 、Ｒ2 にシアノ基を
導入するためには、Ｒ1 、Ｒ2 が臭素原子またはヨウ素
原子である化合物を製造し、これにシアン化銅を反応さ
せればよい。
めには、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子である化合物を製造し、
これにアシルハライドを反応させるフリーデル・クラフ
ツ反応を用いればよい。また、Ｒ1 、Ｒ2 にシアノ基を
導入するためには、Ｒ1 、Ｒ2 が臭素原子またはヨウ素
原子である化合物を製造し、これにシアン化銅を反応さ
せればよい。
【００４１】これらの製造方法は単なる例示であり、種
々の製造方法が使用できる。
々の製造方法が使用できる。
【００４２】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。
する。
【００４３】実施例１ ２００ｍｌの三ツ口フラスコに窒素雰囲気下、乾燥エー
テル５０ｍｌ、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼン
６．１５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を入れ、さらに撹拌を
行いながら−８０℃にてｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ
ヘキサン溶液１５．６ｍｌを滴下した。１時間撹拌後、
反応液を、あらかじめ調製したヘキサフルオロベンゼン
４．６５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の乾燥エーテル溶液
に、−８０℃にて滴下した。さらに２時間撹拌後、飽和
ＮＨ4 Ｃｌ水溶液を加え、有機層を分離した。水層を塩
化メチレンで抽出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を
留去して、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−４’
−ｎ−プロピルビフェニルを５．８６ｇ（収率８２％）
得た。
テル５０ｍｌ、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼン
６．１５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を入れ、さらに撹拌を
行いながら−８０℃にてｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ
ヘキサン溶液１５．６ｍｌを滴下した。１時間撹拌後、
反応液を、あらかじめ調製したヘキサフルオロベンゼン
４．６５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の乾燥エーテル溶液
に、−８０℃にて滴下した。さらに２時間撹拌後、飽和
ＮＨ4 Ｃｌ水溶液を加え、有機層を分離した。水層を塩
化メチレンで抽出し、有機層を合わせて乾燥後、溶媒を
留去して、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−４’
−ｎ−プロピルビフェニルを５．８６ｇ（収率８２％）
得た。
【００４４】次いで、２００ｍｌ四ツ口フラスコに窒素
雰囲気下、乾燥エーテル５０ｍｌ、４−（ｎ−プロピ
ル）ヨードベンゼン５．０４ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を
入れ、さらに撹拌を行いながら−８０℃にてｎ−ブチル
リチウムの１．６Ｍヘキサン溶液１２．８ｍｌを滴下し
た。さらに、１時間撹拌後、反応液をあらかじめ調製し
た２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−４’−ｎ−プ
ロピルビフェニル５．８６ｇの乾燥エーテル溶液に−８
０℃にて滴下した。さらに−８０℃にて２時間撹拌後、
飽和ＮＨ4 Ｃｌ水溶液を加え、有機層を分離した。水層
を塩化メチレンで抽出し、有機層を合わせて乾燥後、溶
媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィにて精製して、１，４−ビス（４−ｎ−プロ
ピルフェニル）−２，３，５，６−テトラフルオロベン
ゼンを５．７９ｇ（収率７３％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C3H7(n)
雰囲気下、乾燥エーテル５０ｍｌ、４−（ｎ−プロピ
ル）ヨードベンゼン５．０４ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を
入れ、さらに撹拌を行いながら−８０℃にてｎ−ブチル
リチウムの１．６Ｍヘキサン溶液１２．８ｍｌを滴下し
た。さらに、１時間撹拌後、反応液をあらかじめ調製し
た２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−４’−ｎ−プ
ロピルビフェニル５．８６ｇの乾燥エーテル溶液に−８
０℃にて滴下した。さらに−８０℃にて２時間撹拌後、
飽和ＮＨ4 Ｃｌ水溶液を加え、有機層を分離した。水層
を塩化メチレンで抽出し、有機層を合わせて乾燥後、溶
媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィにて精製して、１，４−ビス（４−ｎ−プロ
ピルフェニル）−２，３，５，６−テトラフルオロベン
ゼンを５．７９ｇ（収率７３％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C3H7(n)
【００４５】
【化２】
【００４６】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 386(M+)19 ＦＮＭＲ(CDCl3) −145.1ppm(from CFCl3) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００４７】実施例１と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 CH3-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C5H11(n) n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-C7H15(n) n-C10H21-Ph-PhF4-Ph-C10H21(n)
成できる。 CH3-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C5H11(n) n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-C7H15(n) n-C10H21-Ph-PhF4-Ph-C10H21(n)
【００４８】実施例２ 実施例１において、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼ
ンのかわりに４−クロロヨードベンゼンを１１．９ｇ
（０．０５ｍｏｌ）用いて反応を行い、１，４−ビス
（４−クロロフェニル）−２，３，５，６−テトラフル
オロベンゼンを５．３８ｇ（収率５８％）得た。 Cl-Ph-PhF4-Ph-Cl
ンのかわりに４−クロロヨードベンゼンを１１．９ｇ
（０．０５ｍｏｌ）用いて反応を行い、１，４−ビス
（４−クロロフェニル）−２，３，５，６−テトラフル
オロベンゼンを５．３８ｇ（収率５８％）得た。 Cl-Ph-PhF4-Ph-Cl
【００４９】この化合物の分析結果を以下に示す。ＭＳ
m/e 371(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
m/e 371(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００５０】実施例３ 実 施例１において、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼ
ンのかわりに４−メトキシヨードベンゼンを１１．７ｇ
（０．０５ｍｏｌ）用いて反応を行い、１，４−ビス
（４−メトキシフェニル）−２，３，５，６−テトラフ
ルオロベンゼンを５．０７ｇ（収率５６％）得た。 CH3O-Ph-PhF4-Ph-OCH3
ンのかわりに４−メトキシヨードベンゼンを１１．７ｇ
（０．０５ｍｏｌ）用いて反応を行い、１，４−ビス
（４−メトキシフェニル）−２，３，５，６−テトラフ
ルオロベンゼンを５．０７ｇ（収率５６％）得た。 CH3O-Ph-PhF4-Ph-OCH3
【００５１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 362(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００５２】実施例３と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C3H7O-Ph-PhF4-Ph-OC3H7(n) n-C5H11O-Ph-PhF4-Ph-OC5H11(n) n-C7H15O-Ph-PhF4-Ph-OC7H15(n) n-C10H21O-Ph-PhF4-Ph-OC10H21(n)
成できる。 n-C3H7O-Ph-PhF4-Ph-OC3H7(n) n-C5H11O-Ph-PhF4-Ph-OC5H11(n) n-C7H15O-Ph-PhF4-Ph-OC7H15(n) n-C10H21O-Ph-PhF4-Ph-OC10H21(n)
【００５３】実施例４ 実施例１において、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼ
ンのかわりに４−トリフルオロメチルヨードベンゼンを
１３．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）用いて反応を行い、１，
４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
３，５，６−テトラフルオロベンゼンを６．２４ｇ（収
率５７％）得た。 CF3-Ph-PhF4-Ph-CF3
ンのかわりに４−トリフルオロメチルヨードベンゼンを
１３．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）用いて反応を行い、１，
４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
３，５，６−テトラフルオロベンゼンを６．２４ｇ（収
率５７％）得た。 CF3-Ph-PhF4-Ph-CF3
【００５４】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 438(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００５５】実施例４と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C3F7-Ph-PhF4-Ph-C3F7(n) CF3-(CH2)4-Ph-PhF4-Ph-(CH2)4-CF3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCF3
成できる。 n-C3F7-Ph-PhF4-Ph-C3F7(n) CF3-(CH2)4-Ph-PhF4-Ph-(CH2)4-CF3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCF3
【００５６】実施例５ 実施例１において、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼ
ンのかわりに３−フルオロ−４−メチルヨードベンゼン
を１１．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）用いて反応を行い、
１，４−ビス（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−
２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを５．３１ｇ
（収率５８％）得た。 CH3-PhF-PhF4-PhF-CH3
ンのかわりに３−フルオロ−４−メチルヨードベンゼン
を１１．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）用いて反応を行い、
１，４−ビス（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−
２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを５．３１ｇ
（収率５８％）得た。 CH3-PhF-PhF4-PhF-CH3
【００５７】
【化３】
【００５８】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 366(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００５９】実施例５と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C3H7-PhF-PhF4-PhF-C3H7(n) n-C5H11-PhF-PhF4-PhF-C5H11(n) n-C7H15-PhF-PhF4-PhF-C7H15(n) n-C10H21-PhF-PhF4-PhF-C10H21(n)
成できる。 n-C3H7-PhF-PhF4-PhF-C3H7(n) n-C5H11-PhF-PhF4-PhF-C5H11(n) n-C7H15-PhF-PhF4-PhF-C7H15(n) n-C10H21-PhF-PhF4-PhF-C10H21(n)
【００６０】実施例６ 実施例１において、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼ
ンのかわりに４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）ヨードベンゼンを１５．０ｇ（０．０５ｍｏｌ）用
いて反応を行い、１，４−ビス［４−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）フェニル］−２，３，５，６−
テトラフルオロベンゼンを６．４２ｇ（収率５２％）得
た。 CH3-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
ンのかわりに４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）ヨードベンゼンを１５．０ｇ（０．０５ｍｏｌ）用
いて反応を行い、１，４−ビス［４−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）フェニル］−２，３，５，６−
テトラフルオロベンゼンを６．４２ｇ（収率５２％）得
た。 CH3-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
【００６１】
【化４】
【００６２】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 494(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００６３】実施例５と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C3H7-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C5H11(n) n-C7H15-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C7H15(n) n-C10H21-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C10H21(n)
成できる。 n-C3H7-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C5H11(n) n-C7H15-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C7H15(n) n-C10H21-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-C10H21(n)
【００６４】 CH3-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-C5H11(n) n-C7H15-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-C7H15(n) n-C10H21-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-C10H21(n)
【００６５】実施例７ 実施例１において、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロ−４’−ｎ−プロピルビフェニルを５．８６ｇ（収率
８２％）得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼン
のかわりに４−（メチル）ヨードベンゼン４．５８ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、１−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−４−（４−メチルフェニル）
−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを５．３０
ｇ（収率７１％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-CH3
ロ−４’−ｎ−プロピルビフェニルを５．８６ｇ（収率
８２％）得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼン
のかわりに４−（メチル）ヨードベンゼン４．５８ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、１−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−４−（４−メチルフェニル）
−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを５．３０
ｇ（収率７１％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-CH3
【００６６】
【化５】
【００６７】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 358(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００６８】実施例７と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH3 CH3-Ph-PhF4-Ph-CF3
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH3 CH3-Ph-PhF4-Ph-CF3
【００６９】実施例８ 実施例１において、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロ−４’−ｎ−プロピルビフェニルを５．８６ｇ（収率
８２％）得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼン
のかわりにトランス−１−ヨード−４−メチルシクロヘ
キサン４．５９ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を
行い、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３，５，６−
テトラフルオロベンゼンを５．３０ｇ（収率71％）得
た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Cy-CH3
ロ−４’−ｎ−プロピルビフェニルを５．８６ｇ（収率
８２％）得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼン
のかわりにトランス−１−ヨード−４−メチルシクロヘ
キサン４．５９ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を
行い、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３，５，６−
テトラフルオロベンゼンを５．３０ｇ（収率71％）得
た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Cy-CH3
【００７０】
【化６】
【００７１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 364(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００７２】実施例８と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Cy-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Cy-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Cy-OCH3 CF3-Ph-PhF4-Cy-C3H7(n) CF3O-Ph-PhF4-Cy-C5H11(n)
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Cy-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Cy-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Cy-OCH3 CF3-Ph-PhF4-Cy-C3H7(n) CF3O-Ph-PhF4-Cy-C5H11(n)
【００７３】実施例９ 実施例１において２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに、２−ヨード−５−メチルピリミジン４．５１
ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、２−
［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（４−ｎ−プ
ロピルフェニル）フェニル］−５−メチルピリミジンを
５．３９ｇ（収率７３％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Py-CH3
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに、２−ヨード−５−メチルピリミジン４．５１
ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、２−
［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（４−ｎ−プ
ロピルフェニル）フェニル］−５−メチルピリミジンを
５．３９ｇ（収率７３％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Py-CH3
【００７４】
【化７】
【００７５】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 360(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００７６】実施例９と同様にして、以下の化合物が合
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Py-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Py-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Py-OCH3 CF3-Ph-PhF4-Py-C3H7(n) CF3O-Ph-PhF4-Py-C5H11(n)
成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Py-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Py-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Py-OCH3 CF3-Ph-PhF4-Py-C3H7(n) CF3O-Ph-PhF4-Py-C5H11(n)
【００７７】実施例１０ 実施例１において２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに１−ブロモ−４−ヨードベンゼン５．８０ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、１−（４−
ブロモフェニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）
−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを６．０７
ｇ（収率７０％）得た。
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに１−ブロモ−４−ヨードベンゼン５．８０ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、１−（４−
ブロモフェニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）
−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを６．０７
ｇ（収率７０％）得た。
【００７８】次いで、ＣｕＣＮ １．２９ｇ（０．０１
４４ｍｏｌ）を無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
３０ｍｌ中に９０℃に加熱し溶解させた。次いで、撹拌
下、得られた１−（４−ブロモフェニル）−４−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−２，３，５，６−テトラフル
オロベンゼン６．０７ｇ（０．０１４４ｍｏｌ）のＤＭ
ＳＯ溶液を滴下した。その後さらに１５０℃にて１時間
撹拌後、室温まで冷却した。
４４ｍｏｌ）を無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
３０ｍｌ中に９０℃に加熱し溶解させた。次いで、撹拌
下、得られた１−（４−ブロモフェニル）−４−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−２，３，５，６−テトラフル
オロベンゼン６．０７ｇ（０．０１４４ｍｏｌ）のＤＭ
ＳＯ溶液を滴下した。その後さらに１５０℃にて１時間
撹拌後、室温まで冷却した。
【００７９】水１００ｍｌを注ぎ、塩化メチレンで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＣａＣｌ2 で乾燥し
た。濾過後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィにて精製して、１−（４−シア
ノフェニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−
２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを４．７８ｇ
（収率９０％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-CN
し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＣａＣｌ2 で乾燥し
た。濾過後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィにて精製して、１−（４−シア
ノフェニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−
２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを４．７８ｇ
（収率９０％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-CN
【００８０】
【化８】
【００８１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 369(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F),2240cm-1(C≡N)
【００８２】実施例１０と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-CN n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-CN CH3O-Ph-PhF4-Ph-CN CH3-Cy-PhF4-Ph-CN
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-CN n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-CN CH3O-Ph-PhF4-Ph-CN CH3-Cy-PhF4-Ph-CN
【００８３】実施例１１ 実施例１において２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
ヨードベンゼン６．１５ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を用い
て反応を行い、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４
−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを
６．１３ｇ（収率６８％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
ヨードベンゼン６．１５ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を用い
て反応を行い、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４
−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを
６．１３ｇ（収率６８％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
【００８４】
【化９】
【００８５】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 440(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００８６】実施例１１と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-OCH3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-OCH3
【００８７】 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Ph-CH3 n-C7H15-Ph-PhF4-Ph-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Ph-OCH3 n-C3H7-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-CH3 n-C3H7-Cy-Ph-PhF4-Ph-Cy-CH3
【００８８】また、この実施例と実施例１０との組み合
わせにより、以下の化合物が合成できる。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Ph-CN n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-CN n-C3H7-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-CN
わせにより、以下の化合物が合成できる。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Ph-CN n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-Cy-CN n-C3H7-Ph-Ph-PhF4-Ph-Ph-CN
【００８９】実施例１２ 実施例１において２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに４−メチルフェネチルブロミド４．０８ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、１−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−４−（４−メチルフェネチ
ル）−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを６．
０１ｇ（収率７６％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-CH3
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに４−メチルフェネチルブロミド４．０８ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、１−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−４−（４−メチルフェネチ
ル）−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを６．
０１ｇ（収率７６％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-CH3
【００９０】
【化１０】
【００９１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 386(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【００９２】実施例１２と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-CH2CH2-Ph-OCF3
【００９３】実施例１３ 実施例１において２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）３０ｍｌに溶解した。ついで、これをあらかじめ調
製したｐ−トルイル酸ナトリウム３．２４ｇ（０．０２
１ｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に滴下した。１００℃にて２時
間撹拌し、冷却後、水を加え、有機層を分離した。
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）３０ｍｌに溶解した。ついで、これをあらかじめ調
製したｐ−トルイル酸ナトリウム３．２４ｇ（０．０２
１ｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に滴下した。１００℃にて２時
間撹拌し、冷却後、水を加え、有機層を分離した。
【００９４】水層を塩化メチレンで抽出し、有機層を合
わせて乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、１−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−４−（４−メチルベンゾイル
オキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを
６．８４ｇ（収率８３％）得た。n-C3H7-Ph-PhF4-OCO-P
h-CH3
わせて乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、１−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−４−（４−メチルベンゾイル
オキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンを
６．８４ｇ（収率８３％）得た。n-C3H7-Ph-PhF4-OCO-P
h-CH3
【００９５】
【化１１】
【００９６】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 402(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F),1720cm-1(C=O)
【００９７】実施例１３と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-OCO-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-OCO-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-OCO-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-OCO-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-OCO-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-OCO-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-OCO-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-OCO-Ph-OCF3
【００９８】実施例１４ 実施例１において２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに４−ブロモ−４’−メチルトラン５．５５ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、１−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−４−［４−（２−ｐ−トルイ
ルエチニル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフル
オロベンゼンを７．１４ｇ（収率７６％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-CH3
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに４−ブロモ−４’−メチルトラン５．５５ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行い、１−（４−
ｎ−プロピルフェニル）−４−［４−（２−ｐ−トルイ
ルエチニル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフル
オロベンゼンを７．１４ｇ（収率７６％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-CH3
【００９９】
【化１２】
【０１００】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 458(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【０１０１】実施例１４と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C≡C-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C≡C-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C≡C-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-C ≡C-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-C≡C-Ph-OCF3
【０１０２】実施例１５ 実施例１において２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに４−ヨードフェニルテトラヒドロピラニルエー
テル６．３０ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行
った後、酸で処理して１−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２，３，５，６
−テトラフルオロベンゼンを５．４４ｇ（収率７２％）
得た。
−４’−ｎ−プロピルビフェニル５．８６ｇ（収率８２
％）を得た後、４−（ｎ−プロピル）ヨードベンゼンの
かわりに４−ヨードフェニルテトラヒドロピラニルエー
テル６．３０ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を用いて反応を行
った後、酸で処理して１−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２，３，５，６
−テトラフルオロベンゼンを５．４４ｇ（収率７２％）
得た。
【０１０３】次いで、得られた１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２，
３，５，６−テトラフルオロベンゼン５．４４ｇ（０．
０１５１ｍｏｌ）、炭酸カリウム２．３０ｇおよびアセ
トン３０ｍｌを加え、さらに室温下でα−ブロモ−ｐ−
キシレンを２．７９ｇ滴下した。４時間還流させた後、
冷却し、濾過後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、１−（４
−ｎ−プロピルフェニル）−４−［４−（４−メチルベ
ンジルオキシ）フェニル］−２，３，５，６−テトラフ
ルオロベンゼンを６．７３ｇ（収率９６％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-CH3
ェニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２，
３，５，６−テトラフルオロベンゼン５．４４ｇ（０．
０１５１ｍｏｌ）、炭酸カリウム２．３０ｇおよびアセ
トン３０ｍｌを加え、さらに室温下でα−ブロモ−ｐ−
キシレンを２．７９ｇ滴下した。４時間還流させた後、
冷却し、濾過後、溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、１−（４
−ｎ−プロピルフェニル）−４−［４−（４−メチルベ
ンジルオキシ）フェニル］−２，３，５，６−テトラフ
ルオロベンゼンを６．７３ｇ（収率９６％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-CH3
【０１０４】
【化１３】
【０１０５】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 464(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F)
【０１０６】実施例１５と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCH2-Ph-OCF3
【０１０７】実施例１６ 実施例１５と同様にして得られた１−（４−ヒドロキシ
フェニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２，
３，５，６−テトラフルオロベンゼン５．４４ｇを２０
ｍｌのＣＨ2 Ｃｌ2 に溶解し、 室温下ピリジンを１．３
１ｇ加え、０℃に冷却後、さらにｐ−トルイル酸クロリ
ドを２．３３ｇ滴下した。室温下にて１時間撹拌し、冷
却後、希塩酸を加え、濾過後、溶媒を留去して得られた
粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し
て、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４−［４−
（４−メチルベンゾイルオキシ）フェニル］−２，３，
５，６−テトラフルオロベンゼンを６．７１ｇ（収率９
３％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-CH3
フェニル）−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２，
３，５，６−テトラフルオロベンゼン５．４４ｇを２０
ｍｌのＣＨ2 Ｃｌ2 に溶解し、 室温下ピリジンを１．３
１ｇ加え、０℃に冷却後、さらにｐ−トルイル酸クロリ
ドを２．３３ｇ滴下した。室温下にて１時間撹拌し、冷
却後、希塩酸を加え、濾過後、溶媒を留去して得られた
粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し
て、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４−［４−
（４−メチルベンゾイルオキシ）フェニル］−２，３，
５，６−テトラフルオロベンゼンを６．７１ｇ（収率９
３％）得た。 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-CH3
【０１０８】
【化１４】
【０１０９】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 478(M+) ＩＲ 975cm-1(C-F),1720cm-1(C=O)
【０１１０】実施例１６と同様にして、以下の化合物が
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-OCF3
合成できる。 n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-OCH3 CF3O-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-PhF4-Ph-OCO-Ph-OCF3
【０１１１】実施例１７ メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」９７．５重
量％に、本発明の実施例１の化合物を２．５重量％加え
て液晶組成物とした。これを用いて、ＴＮ型液晶表示素
子を作成したところ、信頼性の高い液晶表示素子が得ら
れた。
量％に、本発明の実施例１の化合物を２．５重量％加え
て液晶組成物とした。これを用いて、ＴＮ型液晶表示素
子を作成したところ、信頼性の高い液晶表示素子が得ら
れた。
【０１１２】
【発明の効果】本発明の式（１） R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2 （１） （Ａ1 〜Ａ4 、ＰｈＦ4 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ1 〜Ｙ4 、
ｍ、ｎについては前記の意味を持つ）で表される化合物
は、比較的低粘性であり、化学的安定性、特に光に対す
る安定性が高く、信頼性に優れたものであり、液晶組成
物として用いることに有用な化合物である。
ｍ、ｎについては前記の意味を持つ）で表される化合物
は、比較的低粘性であり、化学的安定性、特に光に対す
る安定性が高く、信頼性に優れたものであり、液晶組成
物として用いることに有用な化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｚ 69/76 69/76 Ａ 69/773 69/773 69/86 69/86 69/92 69/92 69/94 69/94 255/46 255/46 255/50 255/50 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/18 19/18 19/20 19/20 (72)発明者 宮島 隆 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社 中央研究所内 (72)発明者 高 英昌 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1160番地 株式会社旭硝子電子商品開発センター 内 (72)発明者 町田 勝利 神奈川県高座郡寒川町岡田４−16−31 (56)参考文献 特開 平２−180869（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−69461（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−32057（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−25453（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 25/18 C07C 25/24 C07C 43/225 C07C 69/75 C07C 69/753 C07C 69/757 C07C 69/76 C07C 69/773 C07C 69/86 C07C 69/92 C07C 69/94 C07C 255/46 C07C 255/50 C07D 239/26
Claims (5)
- 【請求項１】下式（１）で表されることを特徴とするテ
トラフルオロベンゼン誘導体化合物。 R1-(A1)m-Y1-A2-Y2-PhF4-Y3-A3-Y4-(A4)n-R2（１） （式中、Ａ1〜Ａ4は相互に独立してトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基であ
り、これらの基はそれぞれ非置換の基であってもよく、
置換基として１個以上のハロゲン原子、または１個以上
のシアノ基を有する基であってもよく、これらの基中に
存在する１個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていて
もよく、ＰｈＦ4はペルフルオロ−１，４−フェニレン
基であり、Ｙ1 、Ｙ 2 、Ｙ4は相互に独立して−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣ
Ｈ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または単結合を示し、Ｙ 3 は単結
合を示し、ｍ、ｎは相互に独立して０または１を示し、
Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル
基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、アルキル基
の場合には、炭素−炭素結合間またはアルキル基と環と
の間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよ
く、また、そのアルキル基の炭素−炭素結合の一部が二
重結合にされていてもよく、また、アルキル基中の−Ｃ
Ｈ2−基の１個がカルボニル基に置換されていてもよ
く、また、アルキル基中の水素原子の１個以上がフッ素
原子で置換されていてもよい。） - 【請求項２】式（１）におけるＹ1およびＹ4が単結合で
あり、ｍおよびｎが０である請求項１に記載のテトラフ
ルオロベンゼン誘導体化合物。 - 【請求項３】式（１）におけるＡ2およびＡ3が相互に独
立して非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基
または非置換の１，４−フェニレン基である請求項２に
記載のテトラフルオロベンゼン誘導体化合物。 - 【請求項４】請求項１、２または３に記載のテトラフル
オロベンゼン誘導体化合物、および、該化合物以外の液
晶材料または該化合物以外の非液晶材料を含有すること
を特徴とする液晶組成物。 - 【請求項５】請求項４に記載の液晶組成物が電極付きの
基板間に配されてなる液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33136091A JP3187101B2 (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33136091A JP3187101B2 (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255151A JPH05255151A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3187101B2 true JP3187101B2 (ja) | 2001-07-11 |
Family
ID=18242815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33136091A Expired - Lifetime JP3187101B2 (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3187101B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102042273B1 (ko) * | 2017-04-04 | 2019-11-08 | 주식회사 에스코알티에스 | 풍하중 저감형 방음패널 및 이를 이용한 방음벽 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2290787B (en) * | 1994-06-30 | 1998-10-28 | Merck Patent Gmbh | Benzene derivatives and a liquid-crystalline medium |
| GB9506309D0 (en) * | 1995-03-28 | 1995-05-17 | Secr Defence | Pyrimidine compounds |
| GB2316077B (en) * | 1995-03-28 | 1999-09-08 | Secr Defence | Pyrimidine Compounds |
| JP4526605B2 (ja) * | 1996-08-28 | 2010-08-18 | チッソ株式会社 | ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物 |
| WO2009125721A1 (ja) * | 2008-04-10 | 2009-10-15 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ用化合物及び有機薄膜トランジスタ |
| DE102012003876A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindung mit einer C-C-Dreifachbindung |
| CN104662124B (zh) * | 2012-09-21 | 2017-06-16 | 默克专利股份有限公司 | 具有c‑c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途 |
| JP6476693B2 (ja) * | 2014-02-26 | 2019-03-06 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-11-20 JP JP33136091A patent/JP3187101B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102042273B1 (ko) * | 2017-04-04 | 2019-11-08 | 주식회사 에스코알티에스 | 풍하중 저감형 방음패널 및 이를 이용한 방음벽 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05255151A (ja) | 1993-10-05 |
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