JPH0551332A - １，１−ジフルオロアルカン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
１，１−ジフルオロアルカン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0551332A JPH0551332A JP3237139A JP23713991A JPH0551332A JP H0551332 A JPH0551332 A JP H0551332A JP 3237139 A JP3237139 A JP 3237139A JP 23713991 A JP23713991 A JP 23713991A JP H0551332 A JPH0551332 A JP H0551332A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式（１）
R1-(A1)m-Y1-A2-CH2CF2-A3-Y2-(A4)n-R2
（A1〜A4はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基、
1,4-ジ置換フェニレン基等、m 、n は 0または 1を示
し、R1、R2は炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基等を示す）で表される1,1-ジフルオロアル
カン誘導体化合物。 【効果】この化合物は、低粘性であり、光に対しても安
定であるので、液晶組成物に使用することにより、高速
応答が期待できる。
1,4-ジ置換フェニレン基等、m 、n は 0または 1を示
し、R1、R2は炭素数 1〜10のアルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基等を示す）で表される1,1-ジフルオロアル
カン誘導体化合物。 【効果】この化合物は、低粘性であり、光に対しても安
定であるので、液晶組成物に使用することにより、高速
応答が期待できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、1,1-ジフルオロアルカ
ン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する
ものである。
ン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非
液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満た
している状態である。このため、各種特性のすべてでは
なく、一又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材
料開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非
液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満た
している状態である。このため、各種特性のすべてでは
なく、一又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材
料開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】液晶を用いた表示素子
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれており、これら
はいずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になると
いう傾向がある。
分野においては、その性能向上が望まれており、低電圧
駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低
温応答特性、広動作温度範囲等が望まれており、これら
はいずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になると
いう傾向がある。
【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度を向
上させることが望まれている。
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答もしくは広動
作温度範囲で高速応答というように、その応答速度を向
上させることが望まれている。
【０００６】このためには、いくつかの改善方法が考え
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティ比での駆動が可
能、即ち、高精細駆動が可能になる。
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティ比での駆動が可
能、即ち、高精細駆動が可能になる。
【０００７】このような目的のため、第16回液晶討論会
で講演されたようなp,p'- 二置換ジフルオロスチルベン
化合物が提案されている。この化合物は以下の一般式
(3) で示されるような化学構造を有している。
で講演されたようなp,p'- 二置換ジフルオロスチルベン
化合物が提案されている。この化合物は以下の一般式
(3) で示されるような化学構造を有している。
【０００８】
【化１】
【０００９】ただし、一般式(3) のRA、RBはn-アルキル
基、n-アルコキシ基、n-アルコキシカルボニル基を意味
する。
基、n-アルコキシ基、n-アルコキシカルボニル基を意味
する。
【００１０】この一般式(3) の化合物は、低粘性でフッ
素置換されていないスチルベン化合物よりも光に対する
安定性が向上しているものであった。しかし、通常使用
されている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安
定性がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外
線カットフィルターを併用せざるを得ないことが多かっ
た。
素置換されていないスチルベン化合物よりも光に対する
安定性が向上しているものであった。しかし、通常使用
されている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安
定性がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外
線カットフィルターを併用せざるを得ないことが多かっ
た。
【００１１】従って、低粘性で光に対する安定性が高い
液晶材料が望まれていた。
液晶材料が望まれていた。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R1-(A1)m-Y1-A2-CH2CF2-A3-Y2-(A4)n-R2 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換
シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基であ
り、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置換基と
して１個もしくは２個以上のハロゲン原子、シアノ基を
有していてもよく、これらの基中に存在する１個もしく
は２個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-CH=CH-,-OCH2-,CH2O-または単結合を示し、m 、n は 0
または 1を示し、R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜10
のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、アルキ
ル基の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環
との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよ
く、また、その炭素−炭素結合の一部が二重結合にされ
ていてもよく、また、その１個の-CH2- 基がカルボニル
基に置換されていてもよく、また、その基中の水素原子
の一部もしくは全てがフッ素原子で置換されていてもよ
い）で表されることを特徴とする1,1-ジフルオロアルカ
ン誘導体化合物を提供するものである。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R1-(A1)m-Y1-A2-CH2CF2-A3-Y2-(A4)n-R2 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換
シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基であ
り、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置換基と
して１個もしくは２個以上のハロゲン原子、シアノ基を
有していてもよく、これらの基中に存在する１個もしく
は２個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-CH=CH-,-OCH2-,CH2O-または単結合を示し、m 、n は 0
または 1を示し、R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜10
のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、アルキ
ル基の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環
との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよ
く、また、その炭素−炭素結合の一部が二重結合にされ
ていてもよく、また、その１個の-CH2- 基がカルボニル
基に置換されていてもよく、また、その基中の水素原子
の一部もしくは全てがフッ素原子で置換されていてもよ
い）で表されることを特徴とする1,1-ジフルオロアルカ
ン誘導体化合物を提供するものである。
【００１３】また、一般式(2) R1-A2-CH2CF2-A3-R2 （式中、A2、A3、R1及びR2については前記と同じものを
示す）で表されることを特徴とする1,1-ジフルオロアル
カン誘導体化合物、及び、一般式(1) または一般式(2)
で示される化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物を提供するものである。
示す）で表されることを特徴とする1,1-ジフルオロアル
カン誘導体化合物、及び、一般式(1) または一般式(2)
で示される化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物を提供するものである。
【００１４】本発明の一般式(1) の化合物は、比較的小
さい屈折率異方性( △n)を有しており、低粘性であり、
かつ、他の液晶又は非液晶との相溶性に優れ、化学的に
も安定な、特に光に対して安定な材料である。
さい屈折率異方性( △n)を有しており、低粘性であり、
かつ、他の液晶又は非液晶との相溶性に優れ、化学的に
も安定な、特に光に対して安定な材料である。
【００１５】本発明の化合物の具体的構造としては、以
下のような化合物がある。その代表的化合物として、環
の数が２個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-CH2CF2-A3-R2(4)
下のような化合物がある。その代表的化合物として、環
の数が２個の化合物として以下のような化合物がある。 R1-A2-CH2CF2-A3-R2(4)
【００１６】一般式(4) の化合物としては、より具体的
には、以下のような化合物がある。なお、以下の説明に
おいては、一般式(4) の化合物に限らず、「-Ph-」は1,
4-ジ置換フェニレン基を表し、「-Cy-」はトランス-1,4
- ジ置換シクロヘキシレン基を表す。 R1-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (4A)
には、以下のような化合物がある。なお、以下の説明に
おいては、一般式(4) の化合物に限らず、「-Ph-」は1,
4-ジ置換フェニレン基を表し、「-Cy-」はトランス-1,4
- ジ置換シクロヘキシレン基を表す。 R1-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (4A)
【００１７】
【化２】
【００１８】その1,4-ジ置換フェニレン基の１つまたは
２つをトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基に置換
した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-CH2CF2-Ph-R2 (4B) R1-Ph-CH2CF2-Cy-R2 (4C) R1-Cy-CH2CF2-Cy-R2 (4D)
２つをトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基に置換
した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-CH2CF2-Ph-R2 (4B) R1-Ph-CH2CF2-Cy-R2 (4C) R1-Cy-CH2CF2-Cy-R2 (4D)
【００１９】また、その1,4-ジ置換フェニレン基を一部
の水素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基とし
た化合物として以下のような化合物がある。 R1-Ph-CH2CF2-PhF-R2 (4E)
の水素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基とし
た化合物として以下のような化合物がある。 R1-Ph-CH2CF2-PhF-R2 (4E)
【００２０】
【化３】
【００２１】また、環の数が３個の化合物として、以下
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CH2CF2-A3-R2 (5)
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CH2CF2-A3-R2 (5)
【００２２】一般式(5) の化合物としては、より具体的
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5A)
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5A)
【００２３】
【化４】
【００２４】その1,4-ジ置換フェニレン基の１つ、２つ
または３つをトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基
に置換した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5B) R1-Ph-Cy-CH2CF2-Ph-R2 (5C) R1-Ph-Ph-CH2CF2-Cy-R2 (5D) R1-Cy-Cy-CH2CF2-Ph-R2 (5E) R1-Cy-Ph-CH2CF2-Cy-R2 (5F) R1-Ph-Cy-CH2CF2-Cy-R2 (5G) R1-Cy-Cy-CH2CF2-Cy-R2 (5H)
または３つをトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基
に置換した化合物として以下のような化合物がある。 R1-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5B) R1-Ph-Cy-CH2CF2-Ph-R2 (5C) R1-Ph-Ph-CH2CF2-Cy-R2 (5D) R1-Cy-Cy-CH2CF2-Ph-R2 (5E) R1-Cy-Ph-CH2CF2-Cy-R2 (5F) R1-Ph-Cy-CH2CF2-Cy-R2 (5G) R1-Cy-Cy-CH2CF2-Cy-R2 (5H)
【００２５】また、その1,4-ジ置換フェニレン基を一部
の水素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基とし
た化合物として以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CH2CF2-PhF-R2 (5I)
の水素原子がフッ素原子に置換されたフェニレン基とし
た化合物として以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CH2CF2-PhF-R2 (5I)
【００２６】また、一般式(5) の化合物で環がA1、A2と
A3の３環の代わりに、A2、A3とA4の３環とした化合物と
して以下のような化合物がある。 R1-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (5J) R1-Cy-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (5K) R1-Ph-CH2CF2-Cy-Ph-R2 (5L)
A3の３環の代わりに、A2、A3とA4の３環とした化合物と
して以下のような化合物がある。 R1-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (5J) R1-Cy-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (5K) R1-Ph-CH2CF2-Cy-Ph-R2 (5L)
【００２７】また、環の数が４個の化合物として、以下
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CH2CF2-A3-A4-R2 (6)
のような化合物がある。 R1-A1-A2-CH2CF2-A3-A4-R2 (6)
【００２８】一般式(6) の化合物としては、より具体的
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2(6A)
には以下のような化合物がある。 R1-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2(6A)
【００２９】
【化５】
【００３０】 R1-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2(6B) R1-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-R2(6C) R1-Ph-Cy-CH2CF2-Ph-Ph-R2(6D) R1-Ph-Ph-CH2CF2-Cy-Ph-R2(6E) R1-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-PhF-R2 (6F) R1-Ph-Ph-CH2CF2-PhF-Ph-R2 (6G)
【００３１】このほか、３環以上の化合物の場合、環と
環との間のY1、Y2を単結合以外に変更した以下のような
化合物もある。
環との間のY1、Y2を単結合以外に変更した以下のような
化合物もある。
【００３２】 R1-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5M) R1-Ph-OCO-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5N) R1-Ph-C ≡C-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5O) R1-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5P) R1-Ph-OCH2-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5Q) R1-Ph-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-R2 (5R) R1-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (6H) R1-Ph-OCO-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (6I) R1-Ph-C ≡C-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (6J) R1-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (6K) R1-Ph-OCH2-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (6L) R1-Ph-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-R2 (6M) R1-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-R2 (6N)
【００３３】また、A1〜A4の基を、1,4-ジ置換フェニレ
ン基、トランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基以外の
環構造を有する基とした以下のような化合物もある。
ン基、トランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基以外の
環構造を有する基とした以下のような化合物もある。
【００３４】
【化６】
【００３５】本発明の上記のような化合物は、他の液晶
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にすること
により、その液晶組成物を低粘性とすることができ、液
晶表示素子とした場合に高速応答が可能になる。
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にすること
により、その液晶組成物を低粘性とすることができ、液
晶表示素子とした場合に高速応答が可能になる。
【００３６】本発明の一般式(1) の化合物は、他の液
晶、非液晶に、少なくとも１種を混合することにより液
晶組成物として使用される。
晶、非液晶に、少なくとも１種を混合することにより液
晶組成物として使用される。
【００３７】本発明の化合物と混合させる物質として
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のRC、RDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表わす。
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のRC、RDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表わす。
【００３８】RC-Cy-Cy-RD RC-Cy-Ph-RD RC-Ph-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-CH=CH-Ph-RD RC-Ph-CH=CH-Ph-RD RC-Cy-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-CH2CH2-Ph-RD RC-Ph-N=N-Ph-RD RC-Ph-NON-Ph-RD RC-Cy-COS-Ph-RD
【００３９】RC-Cy-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD RC-Ph-Ph-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-Ph-RD RC-Cy-Ph-COO-Ph-RD RC-Cy-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RD RC-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-RD
【００４０】
【化７】
【００４１】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等への置換、環の
間の結合基の変更等が可能であり、所望の性能に合わせ
て種々の材料が選択使用されればよい。
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等への置換、環の
間の結合基の変更等が可能であり、所望の性能に合わせ
て種々の材料が選択使用されればよい。
【００４２】本発明の組成物は、液晶組成物として、電
極付の基板間に配され、ツイストネマチック方式、ゲス
ト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方
式等種々のモードで使用することができる。
極付の基板間に配され、ツイストネマチック方式、ゲス
ト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方
式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方
式等種々のモードで使用することができる。
【００４３】具体的には、次のようなものが代表的であ
る。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じて
SiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフィルター
層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ) 、SnO2等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポ
リアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層を形成
し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相
対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化
して空セルを形成する。
る。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じて
SiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフィルター
層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ) 、SnO2等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポ
リアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層を形成
し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相
対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化
して空セルを形成する。
【００４４】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示
素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶表示
素子とする。
【００４５】なお、上述の説明は、液晶表示素子の基本
的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、
ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマト
リクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々
の構成のものが使用できる。
的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層電極
を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、
ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマト
リクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々
の構成のものが使用できる。
【００４６】本発明の化合物を液晶組成物に用いること
により、高デューティ比の駆動を行っても、高速応答が
期待できる。このため、近年注目されている高ツイスト
角のスーパーツイスト（ＳＴＮ) 型液晶表示素子にも好
適である。
により、高デューティ比の駆動を行っても、高速応答が
期待できる。このため、近年注目されている高ツイスト
角のスーパーツイスト（ＳＴＮ) 型液晶表示素子にも好
適である。
【００４７】本発明の一般式(1) の化合物は、例えば、
次の方法に従って製造される。
次の方法に従って製造される。
【００４８】なお、上記の式(7) 、(9) においては、A1
〜A4、Y1、Y2、m 、n の意味は、Y1、Y2が-C≡C-でない
ことを除き、最初に定義した通りであり、R1、R2は相互
に独立して炭素数 1〜10のアルキル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、ハロゲン原子を示し、アルキル基
の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環との
間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよく、
R1、R2がアルキル基あるいはアシル基の場合には、その
基中の水素原子の一部もしくは全てがフッ素原子で置換
されていてもよい。
〜A4、Y1、Y2、m 、n の意味は、Y1、Y2が-C≡C-でない
ことを除き、最初に定義した通りであり、R1、R2は相互
に独立して炭素数 1〜10のアルキル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、ハロゲン原子を示し、アルキル基
の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環との
間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されてもよく、
R1、R2がアルキル基あるいはアシル基の場合には、その
基中の水素原子の一部もしくは全てがフッ素原子で置換
されていてもよい。
【００４９】即ち、式(7) のトラン誘導体化合物をフッ
酸−ピリジン錯体(8) と反応させることにより、1,1-ジ
フルオロアルカン誘導体化合物(9) を得ることができ
る。
酸−ピリジン錯体(8) と反応させることにより、1,1-ジ
フルオロアルカン誘導体化合物(9) を得ることができ
る。
【００５０】また、以下のような製造方法もある。
【００５１】なお、前記の式(10)、(12)において、R1、
R2、A1〜A4、Y1、Y2、m 、n の意味は、R1、R2がその-C
H2- 基がカルボニル基に置換されていないことを除き、
最初に定義した通りである。
R2、A1〜A4、Y1、Y2、m 、n の意味は、R1、R2がその-C
H2- 基がカルボニル基に置換されていないことを除き、
最初に定義した通りである。
【００５２】即ち、式(10)のケトン誘導体化合物を、フ
ッ素化剤であるジエチルアミノサルファートリフロリド
(DAST)(11)と反応させることによって、1,1-ジフルオロ
アルカン誘導体化合物(12)を得ることができる。
ッ素化剤であるジエチルアミノサルファートリフロリド
(DAST)(11)と反応させることによって、1,1-ジフルオロ
アルカン誘導体化合物(12)を得ることができる。
【００５３】また、以下のような製造方法もある。
【００５４】なお、前記の式(13)、(15)、(17)におい
て、A1〜A4、m 、n の意味は、最初に定義した通りであ
る。Y1、Y2は、-CH2CH2-,-OCH2-,-CH2O-または単結合を
示す。R1、R2は、相互に独立して炭素数 1〜10のアルキ
ル基、ハロゲン原子を示し、アルキル基の場合には、炭
素−炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭素−炭素
結合間に酸素原子が挿入されてもよく、また、その基中
の水素原子の一部もしくは全てがフッ素原子で置換され
ていてもよい。
て、A1〜A4、m 、n の意味は、最初に定義した通りであ
る。Y1、Y2は、-CH2CH2-,-OCH2-,-CH2O-または単結合を
示す。R1、R2は、相互に独立して炭素数 1〜10のアルキ
ル基、ハロゲン原子を示し、アルキル基の場合には、炭
素−炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭素−炭素
結合間に酸素原子が挿入されてもよく、また、その基中
の水素原子の一部もしくは全てがフッ素原子で置換され
ていてもよい。
【００５５】即ち、式(13)のケトン誘導体化合物をヒド
ラジン(14)と反応させ、ヒドラゾン誘導体化合物(15)と
する。次いで、この化合物(15)をフッ化ヨウ素(16)と反
応させることにより、1,1-ジフルオロアルカン誘導体化
合物(17)を得ることができる。
ラジン(14)と反応させ、ヒドラゾン誘導体化合物(15)と
する。次いで、この化合物(15)をフッ化ヨウ素(16)と反
応させることにより、1,1-ジフルオロアルカン誘導体化
合物(17)を得ることができる。
【００５６】また、以下のような製造方法もある。
【００５７】なお、前記の式(18)、(20)、(22)、(24)に
おいて、A1〜A4は相互に独立して1,4-ジ置換フェニレン
基であり、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置
換基として１個もしくは２個以上のハロゲン原子、シア
ノ基を有していてもよく、これらの基中に存在する１個
もしくは２個以上のCH基は窒素原子に置換されていても
よく、m 、n は 0または 1を示し、R1、R2は相互に独立
して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数 1〜
10のパーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアル
コキシ基を示す。
おいて、A1〜A4は相互に独立して1,4-ジ置換フェニレン
基であり、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置
換基として１個もしくは２個以上のハロゲン原子、シア
ノ基を有していてもよく、これらの基中に存在する１個
もしくは２個以上のCH基は窒素原子に置換されていても
よく、m 、n は 0または 1を示し、R1、R2は相互に独立
して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数 1〜
10のパーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアル
コキシ基を示す。
【００５８】即ち、式(18)のベンジルケトン化合物を高
温で塩素ガス(19)と反応させて、ジクロロベンジルケト
ン化合物(20)とし、次いでこれをフッ化カリウム(21)や
フッ化水素等のフッ素化剤と反応させてジフルオロベン
ジルケトン化合物(22)とする。次いで、カルボニル基を
還元剤(23)を用いて還元して1,1-ジフルオロアルカン誘
導体化合物(24)を得る。
温で塩素ガス(19)と反応させて、ジクロロベンジルケト
ン化合物(20)とし、次いでこれをフッ化カリウム(21)や
フッ化水素等のフッ素化剤と反応させてジフルオロベン
ジルケトン化合物(22)とする。次いで、カルボニル基を
還元剤(23)を用いて還元して1,1-ジフルオロアルカン誘
導体化合物(24)を得る。
【００５９】また、前記のように合成された式(9）、(1
2)、(17)、(24)の化合物のR1、R2にアルキル基やアルケ
ニル基を導入する方法はR1、R2がハロゲン（フッ素を除
く）原子である化合物と、アルキルハライド、アルケニ
ルハライドから誘導される有機金属化合物とをNi、Pd等
の触媒存在下にカップリングさせればよい。
2)、(17)、(24)の化合物のR1、R2にアルキル基やアルケ
ニル基を導入する方法はR1、R2がハロゲン（フッ素を除
く）原子である化合物と、アルキルハライド、アルケニ
ルハライドから誘導される有機金属化合物とをNi、Pd等
の触媒存在下にカップリングさせればよい。
【００６０】また、式(9）、(12)、(17)、(24)の化合物
のY1、Y2にエチニレン基（-C≡C-）を導入する方法は、
エチニレン基を導入したい側のm もしくはn が 0であ
り、Y1、Y2が単結合で、エチニレン基を導入したい側の
R1もしくはR2がハロゲン原子である化合物に、アセチリ
ド化合物を反応させればよい。
のY1、Y2にエチニレン基（-C≡C-）を導入する方法は、
エチニレン基を導入したい側のm もしくはn が 0であ
り、Y1、Y2が単結合で、エチニレン基を導入したい側の
R1もしくはR2がハロゲン原子である化合物に、アセチリ
ド化合物を反応させればよい。
【００６１】また、式(9）、(12)、(17)、(24)の化合物
のR1、R2にアシル基を導入する場合には、R1、R2が水素
原子である化合物と、アシルハライドとのフリーデルク
ラフツ反応を用いればよい。また、式(24)の化合物の
R1、R2にシアノ基を導入する場合には、R1、R2が臭素原
子もしくはヨウ素原子である化合物と、Cu2(CN)2とを反
応させればよい。これらの製造方法は単なる例示にすぎ
なく、種々の製造方法が使用できる。
のR1、R2にアシル基を導入する場合には、R1、R2が水素
原子である化合物と、アシルハライドとのフリーデルク
ラフツ反応を用いればよい。また、式(24)の化合物の
R1、R2にシアノ基を導入する場合には、R1、R2が臭素原
子もしくはヨウ素原子である化合物と、Cu2(CN)2とを反
応させればよい。これらの製造方法は単なる例示にすぎ
なく、種々の製造方法が使用できる。
【００６２】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。
する。
【００６３】実施例１ 窒素置換されたハステロイＣ製オートクレーブに100ml
のフッ酸−ピリジン錯体溶液（フッ酸70wt％）を入れ、
0℃に保った。この中へ、50mlの無水エーテルに溶かし
た20.6g(0.1mol) のビス(4- メチルフェニル) アセチレ
ンを導入し、密閉後、 100℃にて15時間反応させた。反
応混合物を氷水中に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層
を重曹水にて洗浄後、溶媒を留去して、下記式で示され
る1,1-ジフルオロ-1,2- ビス(4- メチルフェニル) エタ
ンを14.3g （収率58％）得た。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH3
のフッ酸−ピリジン錯体溶液（フッ酸70wt％）を入れ、
0℃に保った。この中へ、50mlの無水エーテルに溶かし
た20.6g(0.1mol) のビス(4- メチルフェニル) アセチレ
ンを導入し、密閉後、 100℃にて15時間反応させた。反
応混合物を氷水中に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層
を重曹水にて洗浄後、溶媒を留去して、下記式で示され
る1,1-ジフルオロ-1,2- ビス(4- メチルフェニル) エタ
ンを14.3g （収率58％）得た。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH3
【００６４】
【化８】
【００６５】この化合物の分析結果を以下に示す。19 Ｆ ＮＭＲ −94.1ppm(t) ＭＳ m/e 246(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００６６】実施例２ 4-メチルベンジル-4'-メチルフェニルケトン22.4g(0.10
mol)のn-PrOH 50ml 溶液に、撹拌下ヒドラジン一水和物
（約85％) 12.0g(約0.20mol)を加え、60時間還流した。
反応後、氷浴で冷却し、析出する固体を濾別した。無水
エタノールで洗浄後、減圧乾燥して4-メチルベンジル-4
- メチルフェニルヒドラゾンを21.4g(収率90％) 得た。
mol)のn-PrOH 50ml 溶液に、撹拌下ヒドラジン一水和物
（約85％) 12.0g(約0.20mol)を加え、60時間還流した。
反応後、氷浴で冷却し、析出する固体を濾別した。無水
エタノールで洗浄後、減圧乾燥して4-メチルベンジル-4
- メチルフェニルヒドラゾンを21.4g(収率90％) 得た。
【００６７】ガス吹込管及びドライアイスコンデンサー
付の300ml 三ツ口フラスコに−75℃にてI2を12.7g (0.0
5mol) 、CFCl3 200ml 中に懸濁させ、そこにN2で希釈し
た10％F2ガス0.025molをI2が赤色から茶色になるまで 5
時間かけて吹き込み、フッ化ヨウ素(IF)を製造した。
付の300ml 三ツ口フラスコに−75℃にてI2を12.7g (0.0
5mol) 、CFCl3 200ml 中に懸濁させ、そこにN2で希釈し
た10％F2ガス0.025molをI2が赤色から茶色になるまで 5
時間かけて吹き込み、フッ化ヨウ素(IF)を製造した。
【００６８】4-メチルベンジル-4- メチルフェニルヒド
ラゾン4.76g(0.02mol)を80mlのCHCl3 に溶解し、−75℃
に冷却した。ここへあらかじめ調製した0.1molのIFを添
加し、 1時間撹拌した。さらに室温下で 1時間撹拌後、
反応液を500ml の 5％チオ硫酸ナトリウム水溶液に投入
した。有機層を分液し、中性になるまで水洗後、MgSO4
で乾燥した。濾過後、溶媒を留去し、得られた粗生成物
をシリカゲルクロマトグラフィにて精製して、1,1-ジフ
ルオロ-1,2- ビス（4-メチルフェニル) エタンを3.44g
（収率70％) 得た。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH3
ラゾン4.76g(0.02mol)を80mlのCHCl3 に溶解し、−75℃
に冷却した。ここへあらかじめ調製した0.1molのIFを添
加し、 1時間撹拌した。さらに室温下で 1時間撹拌後、
反応液を500ml の 5％チオ硫酸ナトリウム水溶液に投入
した。有機層を分液し、中性になるまで水洗後、MgSO4
で乾燥した。濾過後、溶媒を留去し、得られた粗生成物
をシリカゲルクロマトグラフィにて精製して、1,1-ジフ
ルオロ-1,2- ビス（4-メチルフェニル) エタンを3.44g
（収率70％) 得た。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH3
【００６９】実施例３ 実施例１で用いたビス（4-メチルフェニル）アセチレン
のかわりに、ビス（4-クロロフェニル）アセチレンを2
4.7g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行
い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス（4-クロロフェニル）エ
タンを15.8g （収率55％）得た。 Cl-Ph-CH2CF2-Ph-Cl
のかわりに、ビス（4-クロロフェニル）アセチレンを2
4.7g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行
い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス（4-クロロフェニル）エ
タンを15.8g （収率55％）得た。 Cl-Ph-CH2CF2-Ph-Cl
【００７０】
【化９】
【００７１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 287(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００７２】実施例４ 還流管およびガス吹込管付100ml のガラス製三ツ口フラ
スコに4,4'- ジクロロベンジルフェニルケトン26.5g(0.
1mol)を仕込み、 150℃に加熱した。ここへCl2 ガスを7
1g 、反応温度を 150〜 170℃に保ちながら 3時間かけ
て吹き込んだ。冷却後、塩化メチレンを50ml加え、水洗
後、有機層を分液し、乾燥後、溶媒を留去してα, α,
4,4'-テトラクロロベンジルフェニルケトンを31.7g 得
た。
スコに4,4'- ジクロロベンジルフェニルケトン26.5g(0.
1mol)を仕込み、 150℃に加熱した。ここへCl2 ガスを7
1g 、反応温度を 150〜 170℃に保ちながら 3時間かけ
て吹き込んだ。冷却後、塩化メチレンを50ml加え、水洗
後、有機層を分液し、乾燥後、溶媒を留去してα, α,
4,4'-テトラクロロベンジルフェニルケトンを31.7g 得
た。
【００７３】還流管付100ml のガラス製三ツ口フラスコ
に、得られたα, α,4,4'-テトラクロロベンジルフェニ
ルケトン31.7g およびスプレードライフッ化カリウムを
13.2g 添加した。激しく撹拌しながら、 220℃にて 2時
間反応させた。冷却後、塩化メチレンを加え、無機塩を
濾別し、濾液を水洗後、溶媒を留去して、得られた固体
をメタノールから再結晶して、4,4'- ジクロロ- α, α
- ジフルオロベンジルフェニルケトンを19.6g （収率65
％）得た。
に、得られたα, α,4,4'-テトラクロロベンジルフェニ
ルケトン31.7g およびスプレードライフッ化カリウムを
13.2g 添加した。激しく撹拌しながら、 220℃にて 2時
間反応させた。冷却後、塩化メチレンを加え、無機塩を
濾別し、濾液を水洗後、溶媒を留去して、得られた固体
をメタノールから再結晶して、4,4'- ジクロロ- α, α
- ジフルオロベンジルフェニルケトンを19.6g （収率65
％）得た。
【００７４】次いで、50mlのガラス製三ツ口フラスコに
4,4'- ジクロロ- α, α- ジフルオロベンジルフェニル
ケトンを0.93g 、塩化パラジウム1.24g および乾燥エタ
ノールを20ml仕込み、10℃に冷却した。ここへ、水素化
ホウ素ナトリウム1.34g を15〜25℃に保ちながら添加し
た。さらに室温下で 2時間撹拌後、反応液を濾過し、溶
媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィにて精製して、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス
（4-クロロフェニル）エタンを0.67g （収率70％）得
た。 Cl-Ph-CH2CF2-Ph-Cl
4,4'- ジクロロ- α, α- ジフルオロベンジルフェニル
ケトンを0.93g 、塩化パラジウム1.24g および乾燥エタ
ノールを20ml仕込み、10℃に冷却した。ここへ、水素化
ホウ素ナトリウム1.34g を15〜25℃に保ちながら添加し
た。さらに室温下で 2時間撹拌後、反応液を濾過し、溶
媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィにて精製して、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス
（4-クロロフェニル）エタンを0.67g （収率70％）得
た。 Cl-Ph-CH2CF2-Ph-Cl
【００７５】アルゴン雰囲気下、還流管付の50ml三ツ口
フラスコにMg 0.37g(0.0154mol) 、乾燥テトラヒドロフ
ラン10mlを入れ、ここに1-ブロモプロパンを数滴加え
る。次いで、1-ブロモプロパン1.72g(0.014mol) を発熱
が続く速度で滴下する。滴下終了後、さらに 1時間還流
を続けた後、室温まで放冷する。この溶液を、別途、ア
ルゴン雰囲気下、還流管付の50ml三ツ口フラスコ中に調
製した1,1-ジフルオロ-1,2- ビス（4-クロロフェニル）
エタン0.67g(0.0023mol)及び1,3-ビス（ジフェニルホス
フィノ）プロパンジクロロニッケル［NiCl2(dppp) ］0.
1gを含む乾燥テトラヒドロフラン溶液10mlに、滴下漏斗
を用いて滴下する。
フラスコにMg 0.37g(0.0154mol) 、乾燥テトラヒドロフ
ラン10mlを入れ、ここに1-ブロモプロパンを数滴加え
る。次いで、1-ブロモプロパン1.72g(0.014mol) を発熱
が続く速度で滴下する。滴下終了後、さらに 1時間還流
を続けた後、室温まで放冷する。この溶液を、別途、ア
ルゴン雰囲気下、還流管付の50ml三ツ口フラスコ中に調
製した1,1-ジフルオロ-1,2- ビス（4-クロロフェニル）
エタン0.67g(0.0023mol)及び1,3-ビス（ジフェニルホス
フィノ）プロパンジクロロニッケル［NiCl2(dppp) ］0.
1gを含む乾燥テトラヒドロフラン溶液10mlに、滴下漏斗
を用いて滴下する。
【００７６】滴下後さらに６時間還流した後、室温まで
冷却し、水20mlを加える。さらに1N塩酸10mlを加えて有
機層を分離し、水洗、乾燥後、溶媒を留去する。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精
製して、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス（4-n-プロピルフェ
ニル）エタンを0.52g （収率74％）得た。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C3H7(n)
冷却し、水20mlを加える。さらに1N塩酸10mlを加えて有
機層を分離し、水洗、乾燥後、溶媒を留去する。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精
製して、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス（4-n-プロピルフェ
ニル）エタンを0.52g （収率74％）得た。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C3H7(n)
【００７７】
【化１０】
【００７８】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 302(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００７９】実施例１〜４と同様にして、以下のような
化合物が合成される。 C2H5-Ph-CH2CF2-Ph-C2H5 n-C4H9-Ph-CH2CF2-Ph-C4H9(n) n-C5H11-Ph-CH2CF2-Ph-C5H11(n) n-C6H13-Ph-CH2CF2-Ph-C6H13(n) n-C7H15-Ph-CH2CF2-Ph-C7H15(n) n-C8H17-Ph-CH2CF2-Ph-C8H17(n) n-C9H19-Ph-CH2CF2-Ph-C9H19(n) n-C10H21-Ph-CH2CF2-Ph-C10H21(n)
化合物が合成される。 C2H5-Ph-CH2CF2-Ph-C2H5 n-C4H9-Ph-CH2CF2-Ph-C4H9(n) n-C5H11-Ph-CH2CF2-Ph-C5H11(n) n-C6H13-Ph-CH2CF2-Ph-C6H13(n) n-C7H15-Ph-CH2CF2-Ph-C7H15(n) n-C8H17-Ph-CH2CF2-Ph-C8H17(n) n-C9H19-Ph-CH2CF2-Ph-C9H19(n) n-C10H21-Ph-CH2CF2-Ph-C10H21(n)
【００８０】CH3-Ph-CH2CF2-Ph-C5H11(n) CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CF3 C2H5-Ph-CH2CF2-Ph-C2F5 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C5H11(n) F-Ph-CH2CF2-Ph-F CH3-Ph-CH2CF2-Ph-Cl
【００８１】CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH2 CH3CH=CH-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CHCH3 n-C3H7-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-C3H7(n) CH3-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-C3H7(n) n-C3H7-CO-Ph-CH2CF2-Ph-CO-C3H7(n)
【００８２】実施例５ 実施例１で用いたビス（4-メチルフェニル) アセチレン
のかわりに、ビス（4-メトキシフェニル）アセチレンを
23.8g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行
い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス（4-メトキシフェニル）
エタンを15.8g収率57％）得た。 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH3
のかわりに、ビス（4-メトキシフェニル）アセチレンを
23.8g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を行
い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス（4-メトキシフェニル）
エタンを15.8g収率57％）得た。 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH3
【００８３】
【化１１】
【００８４】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 278(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００８５】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 C2H5O-Ph-CH2CF2-Ph-OC2H5 n-C3H7O-Ph-CH2CF2-Ph-OC3H7(n) n-C4H9O-Ph-CH2CF2-Ph-OC4H9(n) n-C5H11O-Ph-CH2CF2-Ph-OC5H11(n) n-C6H13O-Ph-CH2CF2-Ph-OC6H13(n) n-C7H15O-Ph-CH2CF2-Ph-OC7H15(n) n-C8H17O-Ph-CH2CF2-Ph-OC8H17(n) n-C9H19O-Ph-CH2CF2-Ph-OC9H19(n) n-C10H21O-Ph-CH2CF2-Ph-OC10H21(n)
れる。 C2H5O-Ph-CH2CF2-Ph-OC2H5 n-C3H7O-Ph-CH2CF2-Ph-OC3H7(n) n-C4H9O-Ph-CH2CF2-Ph-OC4H9(n) n-C5H11O-Ph-CH2CF2-Ph-OC5H11(n) n-C6H13O-Ph-CH2CF2-Ph-OC6H13(n) n-C7H15O-Ph-CH2CF2-Ph-OC7H15(n) n-C8H17O-Ph-CH2CF2-Ph-OC8H17(n) n-C9H19O-Ph-CH2CF2-Ph-OC9H19(n) n-C10H21O-Ph-CH2CF2-Ph-OC10H21(n)
【００８６】実施例６ 100ml の三ツ口フラスコに4-シアノフェニル-4-n- プロ
ピルベンジルケトンを2.63g(0.01mol)および乾燥塩化メ
チレンを20ml仕込み、 0℃に冷却後、ジエチルアミノサ
ルファートリフロリド(DAST)8.05g(0.05mol)を滴下し
た。さらに、室温下で24時間撹拌後、 0℃に冷却し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽
出した。有機層を水洗後、溶媒を留去して、1,1-ジフル
オロ-1-(4-シアノフェニル)-2-(4-n-プロピルフェニ
ル）エタンを1.43g （収率50％）得た。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-CN
ピルベンジルケトンを2.63g(0.01mol)および乾燥塩化メ
チレンを20ml仕込み、 0℃に冷却後、ジエチルアミノサ
ルファートリフロリド(DAST)8.05g(0.05mol)を滴下し
た。さらに、室温下で24時間撹拌後、 0℃に冷却し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽
出した。有機層を水洗後、溶媒を留去して、1,1-ジフル
オロ-1-(4-シアノフェニル)-2-(4-n-プロピルフェニ
ル）エタンを1.43g （収率50％）得た。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-CN
【００８７】
【化１２】
【００８８】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 285(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F),2230cm-1(C≡N)
【００８９】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CN C2H5-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C5H11-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C7H15-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C10H21-Ph-CH2CF2-Ph-CN CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C3H7O-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C5H11O-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C7H15O-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C10H21O-Ph-CH2CF2-Ph-CN
れる。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CN C2H5-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C5H11-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C7H15-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C10H21-Ph-CH2CF2-Ph-CN CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C3H7O-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C5H11O-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C7H15O-Ph-CH2CF2-Ph-CN n-C10H21O-Ph-CH2CF2-Ph-CN
【００９０】実施例６の4-シアノフェニル-4-n- プロピ
ルベンジルケトンのかわりに、２つ以上のシアノ基が導
入されたポリシアノフェニル-4-n- アルキルベンジルケ
トンを用いることにより、以下のような化合物が合成で
きる。 1,1-ジフルオロ-1-(3,4-シアノフェニル)-2-(4-n- プロ
ピルフェニル）エタン 1,1-ジフルオロ-1-(2,4-シアノフェニル)-2-(4-n- プロ
ピルフェニル）エタン
ルベンジルケトンのかわりに、２つ以上のシアノ基が導
入されたポリシアノフェニル-4-n- アルキルベンジルケ
トンを用いることにより、以下のような化合物が合成で
きる。 1,1-ジフルオロ-1-(3,4-シアノフェニル)-2-(4-n- プロ
ピルフェニル）エタン 1,1-ジフルオロ-1-(2,4-シアノフェニル)-2-(4-n- プロ
ピルフェニル）エタン
【００９１】実施例６の4-シアノフェニル-4-n- プロピ
ルベンジルケトンのかわりに、4-アルキルフェニル-4-
アルコキシベンジルケトンを用いることにより、以下の
ような化合物が合成できる。 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-CH3 n-C3H7O-Ph-CH2CF2-Ph-C3H7(n) n-C5H11O-Ph-CH2CF2-Ph-C5H11(n) n-C7H15O-Ph-CH2CF2-Ph-C7H15(n) n-C10H21O-Ph-CH2CF2-Ph-C10H21(n)
ルベンジルケトンのかわりに、4-アルキルフェニル-4-
アルコキシベンジルケトンを用いることにより、以下の
ような化合物が合成できる。 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-CH3 n-C3H7O-Ph-CH2CF2-Ph-C3H7(n) n-C5H11O-Ph-CH2CF2-Ph-C5H11(n) n-C7H15O-Ph-CH2CF2-Ph-C7H15(n) n-C10H21O-Ph-CH2CF2-Ph-C10H21(n)
【００９２】実施例７ 実施例６で用いた4-シアノフェニル-4-n- プロピルベン
ジルケトンのかわりに、4-メチルベンジル- トランス-4
- メチルシクロヘキシルケトンを2.30g(0.01mol)用いる
以外は実施例６と同様に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1
-(トランス-4-メチルシクロヘキシル)-2-(4- メチルフ
ェニル) エタンを1.23g （収率49％）得た。 CH3-Cy-CH2CF2-Ph-CH3
ジルケトンのかわりに、4-メチルベンジル- トランス-4
- メチルシクロヘキシルケトンを2.30g(0.01mol)用いる
以外は実施例６と同様に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1
-(トランス-4-メチルシクロヘキシル)-2-(4- メチルフ
ェニル) エタンを1.23g （収率49％）得た。 CH3-Cy-CH2CF2-Ph-CH3
【００９３】
【化１３】
【００９４】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 252(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【００９５】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 n-C3H7-Cy-CH2CF2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Cy-CH2CF2-Ph-C5H11(n) CH3O-Cy-CH2CF2-Ph-CH3 n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Ph-C5H11(n) CH3O-Cy-CH2CF2-Ph-OCH3 n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Ph-OC5H11(n) CH3-Cy-CH2CF2-Ph-CN n-C5H11-Cy-CH2CF2-Ph-CN CH3O-Cy-CH2CF2-Ph-CN n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Ph-CN
れる。 n-C3H7-Cy-CH2CF2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Cy-CH2CF2-Ph-C5H11(n) CH3O-Cy-CH2CF2-Ph-CH3 n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Ph-C5H11(n) CH3O-Cy-CH2CF2-Ph-OCH3 n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Ph-OC5H11(n) CH3-Cy-CH2CF2-Ph-CN n-C5H11-Cy-CH2CF2-Ph-CN CH3O-Cy-CH2CF2-Ph-CN n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Ph-CN
【００９６】CH3-Cy-CH2CF2-Cy-CH3
【００９７】
【化１４】
【００９８】n-C3H7-Cy-CH2CF2-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Cy-CH2CF2-Cy-C5H11(n) CH3O-Cy-CH2CF2-Cy-CH3 n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Cy-C5H11(n) CH3O-Cy-CH2CF2-Cy-OCH3 n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Cy-OC5H11(n) CH3-Cy-CH2CF2-Cy-CN n-C5H11-Cy-CH2CF2-Cy-CN CH3O-Cy-CH2CF2-Cy-CN n-C5H11O-Cy-CH2CF2-Ph-CN
【００９９】実施例８ 実施例１で用いたビス(4- メチルフェニル) アセチレン
のかわりに、ビス(3-フルオロ-4- メチルフェニル) ア
セチレンを24.2g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様
に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス(3- フルオロ
-4- メチルフェニル) エタンを16.6g （収率59％）得
た。なお、以下の例で、 PhFはフッ素置換-1,4- ジ置換
フェニレン基を表す。 CH3-PhF-CH2CF2-PhF-CH3
のかわりに、ビス(3-フルオロ-4- メチルフェニル) ア
セチレンを24.2g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様
に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス(3- フルオロ
-4- メチルフェニル) エタンを16.6g （収率59％）得
た。なお、以下の例で、 PhFはフッ素置換-1,4- ジ置換
フェニレン基を表す。 CH3-PhF-CH2CF2-PhF-CH3
【０１００】
【化１５】
【０１０１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 282(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１０２】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 n-C3H7-PhF-CH2CF2-PhF-C3H7(n) n-C5H11-PhF-CH2CF2-PhF-C5H11(n) CH3O-PhF-CH2CF2-PhF-OCH3
れる。 n-C3H7-PhF-CH2CF2-PhF-C3H7(n) n-C5H11-PhF-CH2CF2-PhF-C5H11(n) CH3O-PhF-CH2CF2-PhF-OCH3
【０１０３】実施例６と同様にして、以下のような化合
物が合成できる。 CH3O-PhF-CH2CF2-PhF-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-PhF-CH3 n-C3H7-Ph-CH2CF2-PhF-C3H7(n) n-C5H11-Ph-CH2CF2-PhF-C5H11(n) CH3-Cy-CH2CF2-PhF-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-PhF-CH3
物が合成できる。 CH3O-PhF-CH2CF2-PhF-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-PhF-CH3 n-C3H7-Ph-CH2CF2-PhF-C3H7(n) n-C5H11-Ph-CH2CF2-PhF-C5H11(n) CH3-Cy-CH2CF2-PhF-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-PhF-CH3
【０１０４】実施例９ 実施例１で用いたビス(4- メチルフェニル) アセチレン
のかわりに、ビス(4-トリフルオロメチルフェニル) ア
セチレンを31.4g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様
に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス(4- トリフル
オロメチルフェニル) エタンを19.5g （収率55％）得
た。 CF3-Ph-CH2CF2-Ph-CF3
のかわりに、ビス(4-トリフルオロメチルフェニル) ア
セチレンを31.4g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様
に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス(4- トリフル
オロメチルフェニル) エタンを19.5g （収率55％）得
た。 CF3-Ph-CH2CF2-Ph-CF3
【０１０５】
【化１６】
【０１０６】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 354(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１０７】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 n-C3F7-Ph-CH2CF2-Ph-C3F7(n) n-C5F11-Ph-CH2CF2-Ph-C5F11(n) CF3O-Ph-CH2CF2-Ph-OCF3 CH2F-Ph-CH2CF2-Ph-CH2F
れる。 n-C3F7-Ph-CH2CF2-Ph-C3F7(n) n-C5F11-Ph-CH2CF2-Ph-C5F11(n) CF3O-Ph-CH2CF2-Ph-OCF3 CH2F-Ph-CH2CF2-Ph-CH2F
【０１０８】実施例６と同様にして、以下のような化合
物が合成できる。 CF3O-Ph-CH2CF2-Ph-CF3 CF3-Ph-CH2CF2-Ph-CN CF3-Cy-CH2CF2-Ph-CF3 CF3-Cy-CH2CF2-Ph-CN
物が合成できる。 CF3O-Ph-CH2CF2-Ph-CF3 CF3-Ph-CH2CF2-Ph-CN CF3-Cy-CH2CF2-Ph-CF3 CF3-Cy-CH2CF2-Ph-CN
【０１０９】実施例１０ 実施例６で用いた4-シアノフェニル-4-n- プロピルベン
ジルケトンのかわりに、4-メチルベンジル-4-(トランス
-4- メチルシクロヘキシル) フェニルケトンを3.06g(0.
01mol)用いる以外は実施例２と同様に反応を行い、1,1-
ジフルオロ-1-[4-( トランス-4- メチルシクロヘキシ
ル)]-2-(4-メチルフェニル) エタンを1.57g （収率48
％）得た。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CH3
ジルケトンのかわりに、4-メチルベンジル-4-(トランス
-4- メチルシクロヘキシル) フェニルケトンを3.06g(0.
01mol)用いる以外は実施例２と同様に反応を行い、1,1-
ジフルオロ-1-[4-( トランス-4- メチルシクロヘキシ
ル)]-2-(4-メチルフェニル) エタンを1.57g （収率48
％）得た。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CH3
【０１１０】
【化１７】
【０１１１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 328(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１１２】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-C5H11(n) CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-OCH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CN CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CN
れる。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-C5H11(n) CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-OCH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CN CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CN
【０１１３】CH3-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-CH3 n-C3H7-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-C5H11(n) CH3O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-CH3 CH3O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-OCH3 CH3-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-CN CH3O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-CN
【０１１４】CH3-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-CH3
【０１１５】
【化１８】
【０１１６】n-C3H7-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-C5H11(n) CH3O-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-CH3 CH3O-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-OCH3 CH3-Ph-Ph-CH2CF2-PhF-CH3 CH3-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-CN CH3O-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-CN
【０１１７】CH3-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-C5H11(n) CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-OCH3 CH3-Ph-CH2CF2-PhF-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CN CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CN
【０１１８】CH3-Cy-Cy-CH2CF2-Ph-CH3 CH3-Cy-Ph-CH2CF2-Cy-CH3 CH3-Ph-Cy-CH2CF2-Cy-CH3 CH3-Cy-Cy-CH2CF2-Cy-CH3 CH3-Cy-CH2CF2-Cy-Ph-CH3 CH3-Cy-CH2CF2-Ph-Cy-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Cy-Cy-CH3 CH3-Cy-CH2CF2-Cy-Cy-CH3
【０１１９】実施例１１ 実施例１で用いたビス(4- メチルフェニル) アセチレン
のかわりに、1,2-ビス[4-(トランス-4- メチルシクロヘ
キシル)]トランを37.0g(0.1mol) 用いる以外は実施例１
と同様に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス[4-(ト
ランス-4- メチルシクロヘキシル) フェニル] エタンを
21.3g （収率52％）得た。 CH3-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CH3
のかわりに、1,2-ビス[4-(トランス-4- メチルシクロヘ
キシル)]トランを37.0g(0.1mol) 用いる以外は実施例１
と同様に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス[4-(ト
ランス-4- メチルシクロヘキシル) フェニル] エタンを
21.3g （収率52％）得た。 CH3-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CH3
【０１２０】
【化１９】
【０１２１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 410(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１２２】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 n-C3H7-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-C5H11(n) CH3O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-OCH3 n-C5H11O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-OC5H11(n) Cl-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-Cl CF3-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CF3
れる。 n-C3H7-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-C3H7(n) n-C5H11-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-C5H11(n) CH3O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-OCH3 n-C5H11O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-OC5H11(n) Cl-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-Cl CF3-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Cy-CF3
【０１２３】CH3-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 n-C3H7-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-C3H7(n) n-C5H11-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-C5H11(n) CH3O-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-OCH3 n-C5H11O-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-OC5H11(n) CH3-PhF-Ph-CH2CF2-Ph-PhF-CH3 Cl-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-Cl F-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-F CF3-Ph-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CF3
【０１２４】実施例６と同様にして、以下のような化合
物が合成できる。 CH3-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 CH3O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 CH3-Cy-Cy-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 CH3O-Cy-Cy-CH2CF2-Ph-Ph-CH3
物が合成できる。 CH3-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 CH3O-Cy-Ph-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 CH3-Cy-Cy-CH2CF2-Ph-Ph-CH3 CH3O-Cy-Cy-CH2CF2-Ph-Ph-CH3
【０１２５】実施例１２ 実施例６で用いた4-シアノフェニル-4-n- プロピルベン
ジルケトンのかわりに、4-n-プロピルベンジル-4-(p-メ
チルスチリル) フェニルケトンを3.54g(0.01mol)用いる
以外は実施例６と同様に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1
-[4-(p- メチルスチリル) フェニル]-2-(4-n- プロピル
フェニル) エタンを1.84g （収率49％）得た。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CH3
ジルケトンのかわりに、4-n-プロピルベンジル-4-(p-メ
チルスチリル) フェニルケトンを3.54g(0.01mol)用いる
以外は実施例６と同様に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1
-[4-(p- メチルスチリル) フェニル]-2-(4-n- プロピル
フェニル) エタンを1.84g （収率49％）得た。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CH3
【０１２６】
【化２０】
【０１２７】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 376(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１２８】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-OCH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CN n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CN n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Cy-CH3 CF3-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CH3
れる。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-OCH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CN n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CN n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Cy-CH3 CF3-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CH3
【０１２９】実施例１３ 実施例６で用いた4-シアノフェニル-4-n- プロピルベン
ジルケトンのかわりに、4-n-プロピルベンジル-4-(2-p-
トルイルエチニル) フェニルケトンを3.52g(0.01mol)用
いる以外は実施例２と同様に反応を行い、1,1-ジフルオ
ロ-1-[4-(2-p-トルイルエチニル) フェニル]-2-(4-n-
プロピルフェニル) エタンを1.87g （収率50％）得た。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C ≡C-Ph-CH3
ジルケトンのかわりに、4-n-プロピルベンジル-4-(2-p-
トルイルエチニル) フェニルケトンを3.52g(0.01mol)用
いる以外は実施例２と同様に反応を行い、1,1-ジフルオ
ロ-1-[4-(2-p-トルイルエチニル) フェニル]-2-(4-n-
プロピルフェニル) エタンを1.87g （収率50％）得た。 n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C ≡C-Ph-CH3
【０１３０】
【化２１】
【０１３１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 374(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１３２】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-C≡C-Ph-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-C ≡C-Ph-OCH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-C≡C-Ph-CN n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C ≡C-Ph-CN n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C ≡C-Cy-CH3
れる。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-C≡C-Ph-CH3 CH3O-Ph-CH2CF2-Ph-C ≡C-Ph-OCH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-C≡C-Ph-CN n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C ≡C-Ph-CN n-C3H7-Ph-CH2CF2-Ph-C ≡C-Cy-CH3
【０１３３】そのほか、以下のような化合物も合成でき
る。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-COO-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH2O-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH2CH2-Ph-CH3
る。 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-COO-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH2O-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CF2-Ph-CH2CH2-Ph-CH3
【０１３４】実施例１４ 実施例１で用いたビス(4- メチルフェニル) アセチレン
のかわりに、ビス(4-ヒドロキシフェニル) アセチレン
を21.0g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を
行い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス(4- ヒドロキシフェニ
ル) エタンを13.0g （収率52％）得た。
のかわりに、ビス(4-ヒドロキシフェニル) アセチレン
を21.0g(0.1mol) 用いる以外は実施例１と同様に反応を
行い、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス(4- ヒドロキシフェニ
ル) エタンを13.0g （収率52％）得た。
【０１３５】次いで、得られた1,1-ジフルオロ-1,2- ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル) エタン13.0g を、300ml の
ガラス製の反応器中で20mlのCH2Cl2に溶解し、 室温下ピ
リジンを8.2g加え、 0℃に冷却後、さらにp-トルイル酸
クロリドを16.1g 滴下した。室温下にて 1時間撹拌し、
冷却後、希塩酸を加え、濾過後、溶媒を留去して得られ
た粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製
して、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス[4-(4-メチルベンゾイ
ルオキシ) フェニル] エタンを21.8g （収率94％）得
た。 CH3-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-CH3
ス(4- ヒドロキシフェニル) エタン13.0g を、300ml の
ガラス製の反応器中で20mlのCH2Cl2に溶解し、 室温下ピ
リジンを8.2g加え、 0℃に冷却後、さらにp-トルイル酸
クロリドを16.1g 滴下した。室温下にて 1時間撹拌し、
冷却後、希塩酸を加え、濾過後、溶媒を留去して得られ
た粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製
して、1,1-ジフルオロ-1,2- ビス[4-(4-メチルベンゾイ
ルオキシ) フェニル] エタンを21.8g （収率94％）得
た。 CH3-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-CH3
【０１３６】
【化２２】
【０１３７】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 446(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１３８】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 n-C3H7-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-C3H7(n) CH3O-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-OCH3 CH3-Cy-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Cy-CH3 CH3-Ph-COO-Cy-CH2CF2-Cy-OCO-Ph-CH3
れる。 n-C3H7-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-C3H7(n) CH3O-Ph-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Ph-OCH3 CH3-Cy-COO-Ph-CH2CF2-Ph-OCO-Cy-CH3 CH3-Ph-COO-Cy-CH2CF2-Cy-OCO-Ph-CH3
【０１３９】実施例１５ 300ml のガラス製の反応器中に実施例１４で得られた1,
1-ジフルオロ-1,2- ビス(4- ヒドロキシフェニル) エタ
ンを13.0g(0.052mol) 、炭酸カリウムを14.4g、および
アセトンを80ml加え、さらに室温下でα- ブロモ-p- キ
シレンを11.9g滴下した。次いで、 4時間還流させた
後、冷却し、濾過後、溶媒を留去し、得られた粗結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、1,1-
ジフルオロ-1,2- ビス[4-(4-メチルベンジルオキシ) フ
ェニル] エタンを23.1g （収率97％）得た。 CH3-Ph-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Ph-CH3
1-ジフルオロ-1,2- ビス(4- ヒドロキシフェニル) エタ
ンを13.0g(0.052mol) 、炭酸カリウムを14.4g、および
アセトンを80ml加え、さらに室温下でα- ブロモ-p- キ
シレンを11.9g滴下した。次いで、 4時間還流させた
後、冷却し、濾過後、溶媒を留去し、得られた粗結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、1,1-
ジフルオロ-1,2- ビス[4-(4-メチルベンジルオキシ) フ
ェニル] エタンを23.1g （収率97％）得た。 CH3-Ph-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Ph-CH3
【０１４０】
【化２３】
【０１４１】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 458(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１４２】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。 n-C3H7-Ph-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Ph-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Ph-OCH3 CH3-Cy-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Cy-CH3 CH3-Ph-CH2O-Cy-CH2CF2-Cy-OCH2-Ph-CH3
れる。 n-C3H7-Ph-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Ph-C3H7(n) CH3O-Ph-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Ph-OCH3 CH3-Cy-CH2O-Ph-CH2CF2-Ph-OCH2-Cy-CH3 CH3-Ph-CH2O-Cy-CH2CF2-Cy-OCH2-Ph-CH3
【０１４３】そのほか、実施例６と同様の方法で以下の
ような化合物も合成できる。 CH3-Ph-C≡C-Ph-CH2CF2-Ph-C≡C-Ph-CH3 CH3-Ph-CH=CH-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CF2-Ph-CH2CH2-Ph-CH3
ような化合物も合成できる。 CH3-Ph-C≡C-Ph-CH2CF2-Ph-C≡C-Ph-CH3 CH3-Ph-CH=CH-Ph-CH2CF2-Ph-CH=CH-Ph-CH3 CH3-Ph-CH2CH2-Ph-CH2CF2-Ph-CH2CH2-Ph-CH3
【０１４４】実施例１６ 実施例６で用いた4-シアノフェニル-4-n- プロピルベン
ジルケトンのかわりに、4-メチルベンジル-5- メチルピ
リミジニルケトンを2.28g(0.01mol)用いる以外は実施例
６と同様に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1-(5-メチルピ
リミジニル)-2-(4- メチルフェニル) エタンを1.28g
（収率51％）得た。
ジルケトンのかわりに、4-メチルベンジル-5- メチルピ
リミジニルケトンを2.28g(0.01mol)用いる以外は実施例
６と同様に反応を行い、1,1-ジフルオロ-1-(5-メチルピ
リミジニル)-2-(4- メチルフェニル) エタンを1.28g
（収率51％）得た。
【０１４５】
【化２４】
【０１４６】この化合物の分析結果を以下に示す。 ＭＳ m/e 250(M+) ＩＲ 1230cm-1(C-F)
【０１４７】同様にして、以下のような化合物が合成さ
れる。
れる。
【０１４８】
【化２５】
【０１４９】実施例１７ メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」97.5Wt％に、本発明
の実施例１の化合物を2.5wt％加えて液晶組成物とし
た。この粘度を調べたところ、従来例（メルク社製液晶
組成物「ZLI-1565」のみ）に比較して、粘度が低下し
た。この粘度の低下は、類似構造を有するジフルオロス
チルベンタイプの液晶を添加した場合とほぼ同じ程度で
あり、紫外線に対する劣化は、ジフルオロスチルベンタ
イプの液晶よりも少ないものであった。
の実施例１の化合物を2.5wt％加えて液晶組成物とし
た。この粘度を調べたところ、従来例（メルク社製液晶
組成物「ZLI-1565」のみ）に比較して、粘度が低下し
た。この粘度の低下は、類似構造を有するジフルオロス
チルベンタイプの液晶を添加した場合とほぼ同じ程度で
あり、紫外線に対する劣化は、ジフルオロスチルベンタ
イプの液晶よりも少ないものであった。
【０１５０】
【発明の効果】本発明の一般式(1) R1-(A1)m-Y1-A2-CH2CF2-A3-Y2-(A4)n-R2 （A1〜A4、R1、R2、Y1、Y2、m 、n については前記の意
味を持つ）で示される化合物は、粘性が低く、液晶組成
物として用いることにより、少量の添加でも応答速度が
向上するものであり、低電圧駆動、高デューティ駆動、
広温度域動作等が可能になる。
味を持つ）で示される化合物は、粘性が低く、液晶組成
物として用いることにより、少量の添加でも応答速度が
向上するものであり、低電圧駆動、高デューティ駆動、
広温度域動作等が可能になる。
【０１５１】また、紫外線等に対する耐久性もジフルオ
ロスチルベンタイプの液晶よりも高く、その低粘性の特
徴を充分活かすことができる。
ロスチルベンタイプの液晶よりも高く、その低粘性の特
徴を充分活かすことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/255 Ａ 8213−4Ｈ 255/46 8519−4Ｈ 255/50 8519−4Ｈ 255/54 8519−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/26 7038−4Ｃ 239/30 7038−4Ｃ 319/06 7729−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/14 6742−4Ｈ 19/16 6742−4Ｈ 19/18 6742−4Ｈ 19/20 6742−4Ｈ 19/30 6742−4Ｈ 19/34 6742−4Ｈ 19/42 6742−4Ｈ (72)発明者 古川 豊 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内 (72)発明者 宮島 隆 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内 (72)発明者 高 英昌 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1160番地 株式会社旭硝子電子商品開発センター内 (72)発明者 町田 勝利 神奈川県高座郡寒川町岡田４−16−31
Claims (3)
- 【請求項１】一般式(1) R1-(A1)m-Y1-A2-CH2CF2-A3-Y2-(A4)n-R2 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス-1,4- ジ置換
シクロヘキシレン基または1,4-ジ置換フェニレン基であ
り、これらの基は夫々非置換であるかあるいは置換基と
して１個もしくは２個以上のハロゲン原子、シアノ基を
有していてもよく、これらの基中に存在する１個もしく
は２個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
Y1、Y2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-CH=CH-,-OCH2-,-CH2O- または単結合を示し、m 、n は
0または 1を示し、R1、R2は相互に独立して炭素数 1〜
10のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、アル
キル基の場合には、炭素−炭素結合間あるいはこの基と
環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されても
よく、また、その炭素−炭素結合の一部が二重結合にさ
れていてもよく、また、その１個の-CH2- 基がカルボニ
ル基に置換されていてもよく、また、その基中の水素原
子の一部もしくは全てがフッ素原子で置換されていても
よい）で表されることを特徴とする1,1-ジフルオロアル
カン誘導体化合物。 - 【請求項２】一般式(2) R1-A2-CH2CF2-A3-R2 （式中、A2、A3、R1及びR2については、前記と同じもの
を示す）で表されることを特徴とする請求項１の1,1-ジ
フルオロアルカン誘導体化合物。 - 【請求項３】請求項１または請求項２の1,1-ジフルオロ
アルカン誘導体化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3237139A JPH0551332A (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | １，１−ジフルオロアルカン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3237139A JPH0551332A (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | １，１−ジフルオロアルカン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551332A true JPH0551332A (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=17010986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3237139A Withdrawn JPH0551332A (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | １，１−ジフルオロアルカン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0551332A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1149885A1 (en) * | 2000-04-26 | 2001-10-31 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivatives, liquid crystal compositions comprising the same and liquid crystal display devices |
| US6468608B1 (en) * | 1998-04-01 | 2002-10-22 | Merck Patent Gmbh | Vinylene and ethyl compounds |
| US7651629B2 (en) | 2006-07-07 | 2010-01-26 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display device |
-
1991
- 1991-08-23 JP JP3237139A patent/JPH0551332A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6468608B1 (en) * | 1998-04-01 | 2002-10-22 | Merck Patent Gmbh | Vinylene and ethyl compounds |
| EP1149885A1 (en) * | 2000-04-26 | 2001-10-31 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivatives, liquid crystal compositions comprising the same and liquid crystal display devices |
| US6500503B2 (en) | 2000-04-26 | 2002-12-31 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivatives, liquid crystal compositions comprising the same and liquid crystal display devices |
| US7651629B2 (en) | 2006-07-07 | 2010-01-26 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display device |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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