JPH0656703A - パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の製造方法 - Google Patents
パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の製造方法Info
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- JPH0656703A JPH0656703A JP4211428A JP21142892A JPH0656703A JP H0656703 A JPH0656703 A JP H0656703A JP 4211428 A JP4211428 A JP 4211428A JP 21142892 A JP21142892 A JP 21142892A JP H0656703 A JPH0656703 A JP H0656703A
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- JP
- Japan
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- group
- biphenyl derivative
- substituted
- perfluoroalkyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶又は液晶組成物の配合物質として有用な
パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の新規な製
造方法を提供する。 【構成】 一般式〔Ｉ〕で示されるビフェニル誘導体を 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ＝Ｈ，Ｆ，ＣＨ3 −又はＣＨ3 Ｏ
−；Ｘ＝Ｂｒ又はＩ；Ｒ＝Ｈ，アルキル基，アルコキシ
アルキル基，アラルキル基等）銅触媒の存在下、パーフ
ルオロアルカン類〔Ｃm Ｆ2m+1Ｙ（Ｙ＝Ｂｒ又はＩ；ｍ
＝１〜１８）〕と反応させることよりなる一般式〔II〕
で示されるパーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体
の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 は一般式〔Ｉ〕と同義であり、
ｍは１〜１８の整数を示す）。
パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の新規な製
造方法を提供する。 【構成】 一般式〔Ｉ〕で示されるビフェニル誘導体を 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ＝Ｈ，Ｆ，ＣＨ3 −又はＣＨ3 Ｏ
−；Ｘ＝Ｂｒ又はＩ；Ｒ＝Ｈ，アルキル基，アルコキシ
アルキル基，アラルキル基等）銅触媒の存在下、パーフ
ルオロアルカン類〔Ｃm Ｆ2m+1Ｙ（Ｙ＝Ｂｒ又はＩ；ｍ
＝１〜１８）〕と反応させることよりなる一般式〔II〕
で示されるパーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体
の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 は一般式〔Ｉ〕と同義であり、
ｍは１〜１８の整数を示す）。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は表示素子などに用いられ
る液晶化合物または液晶組成物の配合成分として有用な
パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の新規な製
造法に関する。
る液晶化合物または液晶組成物の配合成分として有用な
パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の新規な製
造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】フッ
素原子を導入した液晶性ビフェニル誘導体は耐光性など
の良好な安定性、電圧保持率などの点が注目されてい
る。長鎖のパーフルオロアルキル基を導入したビフェニ
ル誘導体はその開発の緒についた段階であり、その特性
には不明な要素が多いが、フッ素化合物が示す安定性の
ほか、隣接した−ＣＦ2 −結合が示す誘電的な特性ある
いは弾性的な特性が液晶材料に及ぼす影響が注目されて
いる。
素原子を導入した液晶性ビフェニル誘導体は耐光性など
の良好な安定性、電圧保持率などの点が注目されてい
る。長鎖のパーフルオロアルキル基を導入したビフェニ
ル誘導体はその開発の緒についた段階であり、その特性
には不明な要素が多いが、フッ素化合物が示す安定性の
ほか、隣接した−ＣＦ2 −結合が示す誘電的な特性ある
いは弾性的な特性が液晶材料に及ぼす影響が注目されて
いる。
【０００３】これらのパーフルオロアルキル置換ビフェ
ニル誘導体は、従来、その工業的な応用が限られていた
ため、工業的に実用性の高い一般的な製法は確立してい
ない。すなわち、パーフルオロアルキル置換ビフェニル
誘導体を合成するための基礎研究段階での反応は、公知
の文献、成書に種々記載されているが、これらの反応は
その適用可能な範囲が現段階では明確ではなく、個々の
化合物群について実際に検証して合成されているのが現
状である。
ニル誘導体は、従来、その工業的な応用が限られていた
ため、工業的に実用性の高い一般的な製法は確立してい
ない。すなわち、パーフルオロアルキル置換ビフェニル
誘導体を合成するための基礎研究段階での反応は、公知
の文献、成書に種々記載されているが、これらの反応は
その適用可能な範囲が現段階では明確ではなく、個々の
化合物群について実際に検証して合成されているのが現
状である。
【０００４】さらに詳しくは、初期においては有機化合
物にフッ素原子を導入するフッ素化反応自体が研究開発
の対象であり、腐食性の強いフッ化水素などの取扱いを
要するため、反応容器の材質を含めた工業的な製法が開
発の主要な課題であった。その後、最近ではフッ素化さ
れた構造部分と反応性部分とをもった合成用の部品とも
言うべき、いわゆるビルヂング・ブロックを利用したフ
ッ素誘導体の合成法が種々提案されている。しかしなが
ら、これらの反応は従来のフッ素を含まない化合物に於
ける反応とは著しく異なり、その適用可能な範囲の類推
が困難であった。このため個々の化合物群についてどの
反応が有用であるか実際に検証しなければならないのが
現状である。
物にフッ素原子を導入するフッ素化反応自体が研究開発
の対象であり、腐食性の強いフッ化水素などの取扱いを
要するため、反応容器の材質を含めた工業的な製法が開
発の主要な課題であった。その後、最近ではフッ素化さ
れた構造部分と反応性部分とをもった合成用の部品とも
言うべき、いわゆるビルヂング・ブロックを利用したフ
ッ素誘導体の合成法が種々提案されている。しかしなが
ら、これらの反応は従来のフッ素を含まない化合物に於
ける反応とは著しく異なり、その適用可能な範囲の類推
が困難であった。このため個々の化合物群についてどの
反応が有用であるか実際に検証しなければならないのが
現状である。
【０００５】本発明が目的とするパーフルオロアルキル
置換ビフェニル誘導体は下記に示すように特表平１−５
０３１４５に臭素原子を有する化合物を使用し、これに
ブチルリチウムを反応させた後、パーフルオロアセテー
トを反応させてパーフルオロアセトフェノン誘導体と
し、次いでジエチルアミノサルファートリフルオライド
を反応させる合成法が示唆されている。
置換ビフェニル誘導体は下記に示すように特表平１−５
０３１４５に臭素原子を有する化合物を使用し、これに
ブチルリチウムを反応させた後、パーフルオロアセテー
トを反応させてパーフルオロアセトフェノン誘導体と
し、次いでジエチルアミノサルファートリフルオライド
を反応させる合成法が示唆されている。
【０００６】
【化３】
【０００７】しかしながら、この方法は２段階の反応を
必要とし、また長時間を要する工程を含むなど工業的実
用性に乏しく、長鎖のパーフルオロアルキル置換ビフェ
ニル誘導体の合成には適用困難であるなどの問題点を有
していた。本発明はこれらの問題点のない、長鎖のパー
フルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の合成にも適し
た製造法を提供することを目的とする。
必要とし、また長時間を要する工程を含むなど工業的実
用性に乏しく、長鎖のパーフルオロアルキル置換ビフェ
ニル誘導体の合成には適用困難であるなどの問題点を有
していた。本発明はこれらの問題点のない、長鎖のパー
フルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の合成にも適し
た製造法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、前記一
般式〔Ｉ〕で表わされるビフェニル誘導体に、 一般式 Ｃm Ｆ2m+1Ｙ （式中、Ｙはヨウ素原子、臭素原子、ｍは１〜１８を示
す。）で示されるパーフルオロアルカン類を銅触媒の存
在下に反応させることにより、達成される。
般式〔Ｉ〕で表わされるビフェニル誘導体に、 一般式 Ｃm Ｆ2m+1Ｙ （式中、Ｙはヨウ素原子、臭素原子、ｍは１〜１８を示
す。）で示されるパーフルオロアルカン類を銅触媒の存
在下に反応させることにより、達成される。
【０００９】本発明の前記一般式〔Ｉ〕及び〔II〕のＲ
としては水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などのア
ルキル基、エトキシメチル基、ブトキシエチル基、など
のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、
クロルフェニルエチル基、フルオロフェニルエチル基な
どのハロゲン置換アラルキル基、エチルフェニルエチル
基、ブチルフェニルエチル基などのアルキル置換アラル
キル基、エトキシフェニルエチル基、ペントキシフェニ
ルエチル基などのアルコキシ置換アラルキル基などの置
換されていてもよいアラルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、
ヘプチルオキシ基、デシルオキシ基などのアルコキシ
基、フェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル
基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基などのア
ルキル基で置換されたフェニル基、ブトキシフェニル
基、ヘプチルオキシフェニル基などのアルコキシ基で置
換されたフェニル基、フッ素で置換されたフェニル基等
が挙げられる。
としては水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などのア
ルキル基、エトキシメチル基、ブトキシエチル基、など
のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、
クロルフェニルエチル基、フルオロフェニルエチル基な
どのハロゲン置換アラルキル基、エチルフェニルエチル
基、ブチルフェニルエチル基などのアルキル置換アラル
キル基、エトキシフェニルエチル基、ペントキシフェニ
ルエチル基などのアルコキシ置換アラルキル基などの置
換されていてもよいアラルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、
ヘプチルオキシ基、デシルオキシ基などのアルコキシ
基、フェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル
基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基などのア
ルキル基で置換されたフェニル基、ブトキシフェニル
基、ヘプチルオキシフェニル基などのアルコキシ基で置
換されたフェニル基、フッ素で置換されたフェニル基等
が挙げられる。
【００１０】Ｘとしてはヨウ素原子、臭素原子が挙げら
れる。本反応の場合は臭素原子である場合でも良好な収
率で目的物を得ることができる。Ｙとしてはヨウ素原
子、臭素原子が挙げられるが、概してヨウ素原子の場合
に円滑に反応を行なうことができる。反応はＮ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルフォキシド、ヘキサメチレン
フォスフォルアミド（ＨＭＰＡ）などの極性溶媒中で、
概して２００℃以下の温度で実施することができるが、
好ましくは１００〜１４０℃で円滑に実施しうる。
れる。本反応の場合は臭素原子である場合でも良好な収
率で目的物を得ることができる。Ｙとしてはヨウ素原
子、臭素原子が挙げられるが、概してヨウ素原子の場合
に円滑に反応を行なうことができる。反応はＮ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルフォキシド、ヘキサメチレン
フォスフォルアミド（ＨＭＰＡ）などの極性溶媒中で、
概して２００℃以下の温度で実施することができるが、
好ましくは１００〜１４０℃で円滑に実施しうる。
【００１１】反応は、パーフルオロアルカン類の沸点が
１００℃以下の場合は、オートクレーブなどの圧力容器
を使用することにより、円滑に実施しうる。銅触媒は、
ラネー銅、ウルマン銅、添原銅の他、沈澱法により直前
に析出させたもの、あるいは酸処理などの活性化処理を
施したものを使用しても良いが、通常の反応用の銅粉を
そのまま使用しても良い。
１００℃以下の場合は、オートクレーブなどの圧力容器
を使用することにより、円滑に実施しうる。銅触媒は、
ラネー銅、ウルマン銅、添原銅の他、沈澱法により直前
に析出させたもの、あるいは酸処理などの活性化処理を
施したものを使用しても良いが、通常の反応用の銅粉を
そのまま使用しても良い。
【００１２】
【発明の効果】本発明によって、液晶化合物または液晶
組成物の配合成分として有用なパーフルオロアルキル置
換ビフェニル誘導体を従来の方法より簡易な方法により
製造することができ、また従来の方法では困難であった
長鎖のパーフルオロアルキル置換のビフェニル誘導体を
製造することができる。
組成物の配合成分として有用なパーフルオロアルキル置
換ビフェニル誘導体を従来の方法より簡易な方法により
製造することができ、また従来の方法では困難であった
長鎖のパーフルオロアルキル置換のビフェニル誘導体を
製造することができる。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。 実施例１ ビフェニル誘導体（前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ＝−
Ｃ4 Ｈ9 ；Ｒ1 ，Ｒ2＝Ｈ；Ｘ＝Ｂｒ）２．９ｇをモレ
キュラーシーブにより脱水したジメチルスルフォキシド
１０ｍｌ中に加え、これに銅粉３．０ｇを加えて１１０
℃に昇温し、フッ素誘導体（Ｃ6 Ｆ13Ｉ）６．３ｇを加
えて、銅粉１．５ｇを加えて攪拌下に１１０℃で６時間
反応させ、冷却後クロロホルム１００ｍｌを添加して不
溶物を濾別したのち、得られたクロロホルム溶液を水
洗、無水硫酸ナトリウム乾燥後、クロロホルムを留去
し、得られた粗生成物をシリカゲルを使用してカラムク
ロマトにより精製して下記の誘導体
るが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。 実施例１ ビフェニル誘導体（前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ＝−
Ｃ4 Ｈ9 ；Ｒ1 ，Ｒ2＝Ｈ；Ｘ＝Ｂｒ）２．９ｇをモレ
キュラーシーブにより脱水したジメチルスルフォキシド
１０ｍｌ中に加え、これに銅粉３．０ｇを加えて１１０
℃に昇温し、フッ素誘導体（Ｃ6 Ｆ13Ｉ）６．３ｇを加
えて、銅粉１．５ｇを加えて攪拌下に１１０℃で６時間
反応させ、冷却後クロロホルム１００ｍｌを添加して不
溶物を濾別したのち、得られたクロロホルム溶液を水
洗、無水硫酸ナトリウム乾燥後、クロロホルムを留去
し、得られた粗生成物をシリカゲルを使用してカラムク
ロマトにより精製して下記の誘導体
【００１４】
【化４】
【００１５】４．２ｇを得た。ｍｐ：６３℃ ＮＭＲ：δ＝０．９３（３Ｈ，ｔ） δ＝７．２８
（２Ｈ，ｄ） δ＝１．３９（２Ｈ，ｍ） δ＝７．５２（２Ｈ，
ｄ） δ＝１．６５（２Ｈ，ｍ） δ＝７．６３（２Ｈ，
ｄ） δ＝２．６５（２Ｈ，ｔ） δ＝７．６９（２Ｈ，
ｄ） ＭＳ：５２８（Ｍ+ ）
（２Ｈ，ｄ） δ＝１．３９（２Ｈ，ｍ） δ＝７．５２（２Ｈ，
ｄ） δ＝１．６５（２Ｈ，ｍ） δ＝７．６３（２Ｈ，
ｄ） δ＝２．６５（２Ｈ，ｔ） δ＝７．６９（２Ｈ，
ｄ） ＭＳ：５２８（Ｍ+ ）
【００１６】実施例２ ビフェニル誘導体（前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ＝−
Ｃ5 Ｈ11；Ｒ1 ，Ｒ2＝Ｈ；Ｘ＝Ｂｒ）３．０ｇをモレ
キュラーシーブにより脱水したジメチルスルフォキシド
１０ｍｌ中に加え、これに銅粉３．１ｇを添加後６０℃
に加熱攪拌して同温度でフッ素誘導体（Ｃ4 Ｆ9 Ｉ）
３．７ｇを加え、攪拌下に同温度で２時間反応させた
後、徐々に１１０℃に昇温し４時間後、６０℃に冷却し
て、上記のフッ素誘導体０．８ｇ、銅粉１．７ｇを加え
て、徐々に１１０℃に昇温し６時間反応させ、冷却後ク
ロロホルム１００ｍｌを添加して不溶物を濾別したの
ち、得られたクロロホルム溶液を水洗、無水硫酸ナトリ
ウム乾燥後、クロロホルムを留去し、得られた粗生成物
をシリカゲルを使用してカラムクロマトにより精製して
下記の誘導体
Ｃ5 Ｈ11；Ｒ1 ，Ｒ2＝Ｈ；Ｘ＝Ｂｒ）３．０ｇをモレ
キュラーシーブにより脱水したジメチルスルフォキシド
１０ｍｌ中に加え、これに銅粉３．１ｇを添加後６０℃
に加熱攪拌して同温度でフッ素誘導体（Ｃ4 Ｆ9 Ｉ）
３．７ｇを加え、攪拌下に同温度で２時間反応させた
後、徐々に１１０℃に昇温し４時間後、６０℃に冷却し
て、上記のフッ素誘導体０．８ｇ、銅粉１．７ｇを加え
て、徐々に１１０℃に昇温し６時間反応させ、冷却後ク
ロロホルム１００ｍｌを添加して不溶物を濾別したの
ち、得られたクロロホルム溶液を水洗、無水硫酸ナトリ
ウム乾燥後、クロロホルムを留去し、得られた粗生成物
をシリカゲルを使用してカラムクロマトにより精製して
下記の誘導体
【００１７】
【化５】
【００１８】１．３ｇを得た。ｍｐ：５１℃ ＮＭＲ：δ＝０．９３（３Ｈ，ｔ） δ＝７．２８
（２Ｈ，ｄ） δ＝１．３８（４Ｈ，ｍ） δ＝７．５２（２Ｈ，
ｄ） δ＝１．６４（２Ｈ，ｍ） δ＝７．６２（２Ｈ，
ｄ） δ＝２．６５（２Ｈ，ｔ） δ＝７．６９（２Ｈ，
ｄ） ＭＳ：４４２（Ｍ+ ）
（２Ｈ，ｄ） δ＝１．３８（４Ｈ，ｍ） δ＝７．５２（２Ｈ，
ｄ） δ＝１．６４（２Ｈ，ｍ） δ＝７．６２（２Ｈ，
ｄ） δ＝２．６５（２Ｈ，ｔ） δ＝７．６９（２Ｈ，
ｄ） ＭＳ：４４２（Ｍ+ ）
【００１９】実施例３ 上記の実施例に準じた方法により、表−１に示す結果を
得た。
得た。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 41/30 43/174 8619−4Ｈ 43/225 Ｄ 8619−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素原子、フッ素原子、メチル基
又はメトキシ基、Ｘはヨウ素原子又は臭素原子、Ｒは水
素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換され
ていてもよいアラルキル基、アルコキシ基、又は置換さ
れていてもよいアリール基を示す。）で表わされるビフ
ェニル誘導体に、 一般式 Ｃm Ｆ2m+1Ｙ （式中、Ｙはヨウ素原子、臭素原子、ｍは１〜１８の整
数を示す。）で示されるパーフルオロアルカン類を銅触
媒の存在下に反応させることを特徴とする一般式 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素原子、フッ素原子、メチル基
又はメトキシ基、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキ
シアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基、ア
ルコキシ基、又は置換されてもよいアリール基を示し、
ｍは１〜１８の整数を示す。）で表わされるパーフルオ
ロアルキル置換ビフェニル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4211428A JPH0656703A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4211428A JPH0656703A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656703A true JPH0656703A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16605791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4211428A Pending JPH0656703A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656703A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010285384A (ja) * | 2009-06-12 | 2010-12-24 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | テトラフルオロエチレン骨格を有する化合物の製造方法 |
| JP2015178589A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-10-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2023074510A1 (ja) * | 2021-11-01 | 2023-05-04 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルキル基含有芳香族化合物の製造方法 |
-
1992
- 1992-08-07 JP JP4211428A patent/JPH0656703A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010285384A (ja) * | 2009-06-12 | 2010-12-24 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | テトラフルオロエチレン骨格を有する化合物の製造方法 |
| JP2015178589A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-10-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2023074510A1 (ja) * | 2021-11-01 | 2023-05-04 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルキル基含有芳香族化合物の製造方法 |
| JP2023067525A (ja) * | 2021-11-01 | 2023-05-16 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルキル基含有芳香族化合物の製造方法 |
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