JP2023067525A - パーフルオロアルキル基含有芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される化合物の製造方法であって、
(II)溶媒中で、
一般式(3):
R6Cu (3)
[式中、R6はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表される化合物及び/又はその錯体と、一般式(2):
で表される化合物とを反応させ、前記一般式(1)で表される化合物を生成させる工程(II)
を備える、製造方法。
(I)溶媒中で、
一般式(4):
R6X2 (4)
[式中、R6は前記に同じである。X2は臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される化合物と、銅を含む無機材料とを反応させ、前記一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体を生成させる工程(I)
を備える、項1に記載の製造方法。
で表される化合物と、
一般式(5):
で表される化合物、及び/又は一般式(6):
で表される化合物とを含有し、且つ、
組成物の総量を100モル%として、前記一般式(1)で表される化合物の含有量が10.0~99.9モル%である、組成物。
本開示の製造方法は、
一般式(1):
で表される化合物の製造方法であって、
(II)溶媒中で、
一般式(3):
R6Cu (3)
[式中、R6はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表される化合物及び/又はその錯体と、一般式(2):
で表される化合物とを反応させ、前記一般式(1)で表される化合物を生成させる工程(II)
を備える。
(I)溶媒中で、
一般式(4):
R6X2 (4)
[式中、R6は前記に同じである。X2は臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される化合物と、銅を含む無機材料とを反応させ、前記一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体を生成させる工程(I)
により得ることが可能である。
本開示の製造方法において、工程(I)を採用する場合、溶媒中で、一般式(4)で表される化合物と、銅を含む無機材料とを反応させる。これにより、系中で一般式(3):
R6Cu (3)
[式中、R6はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表される化合物及び/又はその錯体を形成することができる。
R6I + Cu → R6Cu + 1/2I2
[式中、R6は前記に同じである。]
にしたがって、パーフルオロアルキル基を含む銅化合物を得ることができる。
一般式(4)で表される化合物は、一般式(4):
R6X2 (4)
[式中、R6はパーフルオロアルキル基を示す。X2は臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される化合物である。
銅を含む無機材料としては、特に制限されないが、例えば、銅の他、ギルディング・メタル、丹銅、黄銅、リン青銅、ムンツメタル、アルミニウム青銅、ベリリウム銅、洋銅、白銅、カドニウム銅、クロム銅等の銅合金も挙げられる。なかでも、工程(I)により一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体が形成されやすく、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすい観点から、銅が好ましい。
工程(I)で使用できる溶媒としては、特に制限されないが、特に、一般式(4)で表される化合物、銅を含む無機材料等を溶解させる観点や、工程(I)により一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体が形成されやすく、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすい観点から極性有機溶媒が好ましく、窒素含有極性溶媒がより好ましい。このような溶媒としては、例えば、アミド化合物(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジイソプロピルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等)、アミン化合物(トリエチルアミン、1-メチルピロリジン等)、ピリジン化合物(ピリジン、メチルピリジン等)、キノリン化合物(キノリン、メチルキノリン等)等が挙げられる。なかでも、工程(I)により一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体が形成されやすく、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすく、副生成物を低減しやすい観点から、アミド化合物、ピリジン化合物等が好ましく、アミド化合物がより好ましく、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジイソプロピルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等がさらに好ましく、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジイソプロピルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン等が特に好ましく、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン等がさらに特に好ましい。
本開示の工程(I)の反応は、さらに、配位子化合物の存在下に行うこともできる。特に、一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体の活性を上げることができる物質、つまり、銅に配位し得る配位子化合物を使用することが好ましい。
本開示における工程(I)は、反応器中に原料を一括して仕込むバッチ式と、原料を反応器中に連続して供給しながら生成物を反応器から抜き出す連続式のいずれの方式でも採用できる。工程(I)の反応はそれほど速い反応ではないため、バッチ式を採用することが好ましい。
本開示における工程(I)では、反応温度は、従来よりも温和な条件とすることができ、工程(I)により一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体が形成されやすく、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすく、副生成物を低減しやすい観点から、通常0~200℃が好ましく、5~150℃がより好ましく、10~80℃がさらに好ましい。
反応時間(最高到達温度における維持時間)は反応が十分に進行する程度とすることができ、工程(I)により一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体が形成されやすく、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすく、副生成物を低減しやすい観点から、1分~48時間が好ましく、5分~24時間がより好ましい。上記の反応時間は、バッチ式を採用する場合の好ましい反応時間であるが、連続式を採用する場合も反応時間は適宜調整することができ、その場合も副生成物を低減し易い観点から1分~48時間が好ましく、5分から24時間がより好ましい。
本開示における工程(I)の反応圧力は、工程(I)により一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体が形成されやすく、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすく、副生成物を低減しやすい観点から、-2~2MPaが好ましく、-1~1MPaがより好ましく、-0.5~0.5MPaがさらに好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
本開示における工程(I)を行う際の雰囲気については、一般式(4)で表される化合物と銅を含む無機材料との劣化を抑制する点から、不活性ガス雰囲気下が好ましい。
このようにして工程(I)で生成される目的化合物は、一般式(3):
R6Cu (3)
[式中、R6はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表される化合物及び/又はその錯体である。
で表される化合物が生成される。
本開示の製造方法において、工程(II)では、溶媒中で、一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体と、一般式(2)で表される化合物とを反応させて、一般式(1)で表される化合物を生成させる。
本開示の工程(II)において使用できる出発化合物は、上記のとおり、一般式(2):
で表される化合物である。
で表される化合物が生成されやすいために、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させることができず、効率的に反応を進行させることができない。
なお、工程(II)で使用する一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体は、上記した工程(I)で得られたものを使用することもできるし、異なる製造方法により製造したものを使用することもできる。
本開示の工程(II)の反応では、一般式(3)で表される化合物を使用する場合、上記の一般式(2)で表される化合物、工程(I)で得られる一般式(3)で表される化合物とから、以下の反応式:
に従い、一般式(1)で表される化合物を得ることが好ましい。
工程(II)で使用できる溶媒としては、特に制限されないが、特に、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体等を溶解させる観点から極性有機溶媒が好ましい。また、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすい観点から窒素含有極性溶媒がより好ましい。このような溶媒としては、例えば、アミド化合物(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジイソプロピルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等)、アミン化合物(トリエチルアミン、1-メチルピロリジン等)、ピリジン化合物(ピリジン、メチルピリジン等)、キノリン化合物(キノリン、メチルキノリン等)等が挙げられる。なかでも、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすく、副生成物を低減しやすい観点から、アミド化合物、ピリジン化合物等が好ましく、アミド化合物がより好ましく、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジイソプロピルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等がさらに好ましく、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジイソプロピルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン等が特に好ましく、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン等がさらに特に好ましい。
本開示における工程(II)は、反応器中に原料を一括して仕込むバッチ式と、原料を反応器中に連続して供給しながら生成物を反応器から抜き出す連続式のいずれの方式でも採用できる。工程(II)の反応はそれほど速い反応ではないため、バッチ式を採用することが好ましい。
本開示における工程(II)では、反応温度は、従来よりも温和な条件とすることができ、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすく、副生成物を低減しやすい観点から、通常0~200℃が好ましく、5~150℃がより好ましく、10~80℃がさらに好ましい。
反応時間(最高到達温度における維持時間)は反応が十分に進行する程度とすることができ、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすく、副生成物を低減しやすい観点から、1分~48時間が好ましく、5分~24時間がより好ましい。上記の反応時間は、バッチ式を採用する場合の好ましい反応時間であるが、連続式を採用する場合も反応時間は適宜調整することができ、その場合も副生成物を低減し易い観点から1分~48時間が好ましく、5分から24時間がより好ましい。
本開示における工程(II)の反応圧力は、工程(II)の転化率、最終的に得られる一般式(1)で表される化合物の収率、選択率等を向上させやすく、副生成物を低減しやすい観点から、-2~2MPaが好ましく、-1~1MPaがより好ましく、-0.5~0.5MPaがさらに好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
本開示における工程(II)は、工程(I)に引き続いて行うこともできるし、工程(I)とは別途行うこともできる。
このようにして工程(II)で生成される目的化合物は、一般式(1):
で表される化合物で表される化合物である。
以上のようにして、一般式(1)で表される化合物を得ることができるが、一般式(1)で表される化合物と、一般式(5):
で表される化合物、及び/又は一般式(6):
で表される化合物とを含む組成物の形で得られることもある。
オートクレーブに、溶媒(ピリジン、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)又はN,N-ジメチルホルムアミド(DMF))10g、銅粉末0.71g(11mmol)を添加し蓋を閉めた。そこに、CF3I(2.2g,11mmol)を添加し、1時間撹拌した。
フェナントロリン(11mmol)を加えた以外は実施例1と同様に反応を進行させた。具体的には、以下のとおり反応を進行させた。
オートクレーブに、溶媒(ピリジン)10g、銅粉末0.71g(11mmol)、及びペンタフルオロフェニルブロミド(2.5g,10mmol)を添加し蓋を閉めた。そこに、CF3I(2.5g,13.2mmol)を添加して、50℃で12時間撹拌し、反応を進行させた。
実施例1で得られた混合物を常法にて精製しC7F8(パーフルオロトルエン)を99モル%、C6F5H(ペンタフルオロベンゼン)を1モル%含む組成物を得た。これをICP(Inductive Coupled Plasma)、放電電力1000W、バイアス電力300W、圧力10mTorr、電子密度8×1010~2×1011cm-3、電子温度5~7eVのエッチング条件で、シリコン基板上に形成した1000μm厚さの酸化シリコン(SiO2)膜と、シリコン基板上に形成した5000μm厚さのアモルファスカーボン膜(ACL)のエッチング速度を測定し、その際のSiO2膜とACLとのエッチング速度の比(SiO2膜のエッチング速度/ACLのエッチング速度)を対ACL選択比とした。なお、SiO2膜は常法にしたがい形成し、ACLは既報(Producer(登録商標) APFTM PECVD - Applied Materials)に準拠して形成した。結果、対ACL選択比(SiO2膜のエッチング速度/ACLのエッチング速度)は3.2であった。
Claims (12)
- 一般式(1):
で表される化合物の製造方法であって、
(II)溶媒中で、
一般式(3):
R6Cu (3)
[式中、R6はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表される化合物及び/又はその錯体と、一般式(2):
で表される化合物とを反応させ、前記一般式(1)で表される化合物を生成させる工程(II)
を備える、製造方法。 - 前記工程(II)の前に、
(I)溶媒中で、
一般式(4):
R6X2 (4)
[式中、R6は前記に同じである。X2は臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される化合物と、銅を含む無機材料とを反応させ、前記一般式(3)で表される化合物及び/又はその錯体を生成させる工程(I)
を備える、請求項1に記載の製造方法。 - 前記R6の炭素数が1~5である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記R1、R2、R3、R4及びR5がいずれもフッ素原子である、請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記銅を含む無機材料が銅である、請求項1~4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記溶媒が、窒素含有有機化合物である、請求項1~5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記工程(I)において、さらに、配位子化合物を添加する、請求項2~6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記配位子化合物が、配位原子が窒素原子、リン原子、酸素原子又は硫黄原子である配位子化合物である、請求項7に記載の製造方法。
- 前記工程(II)における反応温度が0~200℃である、請求項1~8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記一般式(5)で表される化合物及び前記一般式(6)で表される化合物の合計含有量が、組成物の総量を100モル%として0.01~90.0モル%である、請求項10に記載の組成物。
- クリーニングガス、エッチングガス、又は合成中間体として用いられる、請求項10又は11に記載の組成物。
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