JPH10101599A - 置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

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JPH10101599A
JPH10101599A JP8272857A JP27285796A JPH10101599A JP H10101599 A JPH10101599 A JP H10101599A JP 8272857 A JP8272857 A JP 8272857A JP 27285796 A JP27285796 A JP 27285796A JP H10101599 A JPH10101599 A JP H10101599A
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和利 宮沢
Hiroyuki Takeuchi
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Yasuhiro Kubo
恭宏 久保
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Etsuo Nakagawa
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有
し、それらの温度変化が極めて小さく、大きなΔｎを有
し、かつ低温下で他の液晶材料との相溶性に優れた液晶
性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成
物を用いて構成した液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル
基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン
基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換されていてもよく；
Ｘはハロゲン原子、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、
−ＯＣＦ3、又は−ＯＣＦ2Ｈを示し；Ｚ1およびＺ2は相
互に独立して−（ＣＨ2)2−、−（ＣＨ2)4−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−または共有結合を示すが、Ｚ1および
Ｚ2が共に共有結合であることはなく；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、
Ｙ4、Ｙ5、およびＹ6は相互に独立してＨまたはＦを示
すが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4のうち少なくとも１つは
Ｆを示し、また、この化合物を構成する角原子はいずれ
もその同位体原子で置換されていてもよい。）で表され
る置換ベンゼン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規液晶性化合物
および液晶組成物に関し、更に詳しくは、フッ素置換−
１，４−フェニレン基を有する化合物、これを含有する
液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表
示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶性化合物（本願において、液晶性化
合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示
さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物
の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時
計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されて
いる。近年では、高コントラスト、広視野角等の特性を
有するＴＦＴ型ディスプレイの研究が盛んに行われてい
る。ＴＦＴ用の液晶組成物には、高い電圧保持率および
低いしきい値電圧（Ｖｔｈ）を有し、それらの温度変化
が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料と
の相溶性に優れ、低粘性であること等の物性が求められ
ている。また、大きなΔｎを有する組成物は応答速度の
向上に有用である。
【０００３】このような特性を有する液晶組成物を構成
する成分としてフッ素置換された液晶性化合物が好適で
あり、（１）特公昭６３−１３４１１、（２）特公昭６
３−４４１３２、（３）特開平２−２３３６２６、
（４）特表平２−５０１３１１、（５）特表平３−５０
０４１３、（６）特表平３−５０３７７１、（７）特表
平３−５０４０１８、（８）特開平４−２１７９３０、
（９）特表平４−５０１５７５、（１０）特表平５−５
０２６７６、（１１）特表平６−５０４０３２および
（１２）ＥＰ４３６０８９等に記載されているように、
現在までに数多くの検討が行われてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の要求特性に鑑み、極めて高い電圧保持率および低いし
きい値電圧を有し、それらの温度変化が極めて小さく、
大きなΔｎを有し、かつ特に低温下で他の液晶材料との
相溶性に優れた液晶性化合物、これを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
の解決のため鋭意研究の結果、一般式（１）
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または
分岐アルキル基を示し、これらの基中の相隣接しない任
意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換されて
いてもよく；Ｘはハロゲン原子、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、
−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ3、又は−ＯＣＦ2Ｈを示し；Ｚ1お
よびＺ2は相互に独立して−（ＣＨ2)2−、−（ＣＨ2)4
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または共有結合を示すが
Ｚ1およびＺ2が共に共有結合であることはなく；Ｙ1、
Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、およびＹ6は相互に独立してＨま
たはＦを示すが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4のうち少なく
とも１つはＦを示し、ただし、 １）Ｚ1=−（ＣＨ2)2−であり、Ｚ2=共有結合であり、
かつ、 ａ）Ｙ1=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｈである場合は
Ｙ5=Ｆであり、 ｂ）Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ1=Ｙ2=Ｙ4=Ｈである場合は
Ｙ5=Ｙ6=Ｆであり、 ｃ）Ｙ1=Ｙ2=Ｆ、Ｙ3=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆまた
は−ＣＦ3である場合はＹ5=Ｆであり、 ｄ）Ｙ1=Ｙ2=Ｆ、Ｙ3=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＣＦ
2Ｈである場合はＹ6=Ｈであり、 ｅ）Ｙ1=Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ4=Ｈである場合は
Ｙ5=Ｙ6=ＦまたはＹ5=Ｙ6=Ｈであり、 ｆ）Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＯＣ
Ｆ3または−ＯＣＦ2Ｈである場合はＹ5=Ｆであり、 ｇ）Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＣＦ
3または−ＣＦ2Ｈである場合はＹ5=Ｙ6=Ｆであり、 ｈ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｆ、Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、−
ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3または−ＣＦ2Ｈである
場合はＹ6=Ｈであり、 ｉ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｆ、Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｃｌで
ある場合はＹ5=Ｆであり、 ｊ）Ｙ1=Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆであ
る場合はＹ6=Ｈであり、 ｋ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｆであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3またはＣＦ2Ｈである場合は
Ｙ6=Ｈであり、 ｌ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｆであり、かつ、Ｘ＝Ｃｌである
場合はＹ5=Ｆであり； ２）Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−であり、かつ、 ｍ）Ｙ1=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｈである場合は
Ｙ5=Ｆ、Ｙ6=Ｈであり、 ｎ）Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ1=Ｙ2=Ｙ4=Ｈである場合は
Ｙ5=Ｙ6=ＦまたはＹ5=Ｙ6=Ｈであり、 ｏ）Ｙ1=Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ4=Ｈである場合は
Ｙ5=Ｙ6=ＦまたはＹ5=Ｙ6=Ｈであり、 ｐ）Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、Ｃ
ｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈまたは−ＣＦ2Ｈである場
合はＹ6=Ｈであり、 ｑ）Ｙ1=Ｙ3=Ｙ4=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｈである場合は
Ｙ6=Ｈであり、 ｒ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｆである場合はＹ6=Ｈであり； ただし、Ｚ1=−（ＣＨ2)2−であり、Ｚ2=共有結合であ
り、かつＹ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈである場合において
は、Ｘ＝ＦおよびＸ＝Ｃｌであることはいずれもなく；
Ｚ1=共有結合であり、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−であり、かつ
Ｙ1=Ｆ、Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｈである場合においては、Ｘ＝
Ｆ、Ｘ＝ＣｌおよびＸ＝ＣＦ3であることはいずれもな
く；また、この化合物を構成する原子は、いずれもその
同位体原子で置換されていてもよい。）で表される置換
ベンゼン誘導体が所期の性能を有することを知り本発明
を完成するに至った。
【０００８】一般式（１）で表される本願の化合物の一
部は、前記先行文献（６）〜（１２）等に形式的に包含
されてるが、これら先行文献には本発明の化合物に関し
ては物性値等のデータが一切記載されておらず、その特
性について具体的な言及もなく、本発明を示唆するもの
ではなかった。一般式（１）で示される化合物は下記の
（ａ−１）〜（ａ−３２）及び（ｂ−１）〜（ｂ−３
２）のように類別される。 Ｒ−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｂ−Ｑ （ａ−１） Ｒ−Ｂ−（ＣＨ2)2−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−２） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｂ−Ｑ （ａ−３） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−４） Ｒ−Ｂ−（ＣＨ2)2−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−５） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−６） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−７） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−８） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｂ−Ｑ （ａ−９） Ｒ−Ｂ−（ＣＨ2)4−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−１０） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｂ−Ｑ （ａ−１１） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−１２） Ｒ−Ｂ−（ＣＨ2)4−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−１３） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−１４） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−１５） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−１６） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｂ−Ｑ （ａ−１７） Ｒ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−１８） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｂ−Ｑ （ａ−１９） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−２０） Ｒ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−２１） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−２２） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−２３） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−２４） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｂ−Ｑ （ａ−２５） Ｒ−Ｂ−ＯＣＨ2−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−２６） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｂ−Ｑ （ａ−２７） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−２８） Ｒ−Ｂ−ＯＣＨ2−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−２９） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｂ（Ｆ）−Ｑ （ａ−３０） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−３１） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｑ （ａ−３２）
【０００９】 Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ−（ＣＨ2)2−Ｑ （ｂ−１） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｑ （ｂ−２） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ−（ＣＨ2)2−Ｑ （ｂ−３） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｑ （ｂ−４） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｑ （ｂ−５） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｑ （ｂ−６） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｑ （ｂ−７） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)2−Ｑ （ｂ−８） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ−（ＣＨ2)4−Ｑ （ｂ−９） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｑ （ｂ−１０） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ−（ＣＨ2)4−Ｑ （ｂ−１１） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｑ （ｂ−１２） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｑ （ｂ−１３） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｑ （ｂ−１４） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｑ （ｂ−１５） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−（ＣＨ2)4−Ｑ （ｂ−１６） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−Ｑ （ｂ−１７） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｑ （ｂ−１８） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−Ｑ （ｂ−１９） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｑ （ｂ−２０） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｑ （ｂ−２１） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｑ （ｂ−２２） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｑ （ｂ−２３） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＨ2Ｏ−Ｑ （ｂ−２４） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ−ＯＣＨ2−Ｑ （ｂ−２５） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｑ （ｂ−２６） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ−ＯＣＨ2−Ｑ （ｂ−２７） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｑ （ｂ−２８） Ｒ−Ｂ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｑ （ｂ−２９） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｑ （ｂ−３０） Ｒ−Ｂ（Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｑ （ｂ−３１） Ｒ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ2−Ｑ （ｂ−３２） 式中、Ｒは前記と同様の意味を示し、Ｂは１，４−フェ
ニレン基、Ｂ（Ｆ）は３−フルオロ−１，４−フェニレ
ン基、Ｂ（Ｆ，Ｆ）は３，５−ジフルオロ−１，４−フ
ェニレン基を示し、Ｑは以下に示される基を表す。
【００１０】
【化６】
【００１１】（基中Ｙ5、Ｙ6およびＸは前記と同様の意
味を示す。）
【００１２】前記の式（ａ−１）〜（ａ−３２）および
（ｂ−１）〜（ｂ−３２）で示される化合物はいずれも
好ましい化合物であるが、中でも式（ａ−１）〜（ａ−
８）、式（ａ−１７）〜（ａ−２４）、式（ｂ−１）〜
（ｂ−８）および式（ｂ−１７）〜（ｂ−２４）で表さ
れる化合物が特に好ましい。
【００１３】式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または分
岐アルキル基であるが、具体的には直鎖アルキル基とし
てはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、デシル、ペンタデシル、イコシル等
を、また分岐アルキル基としてはイソプロピル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチル−ブチル、イ
ソペンチル、イソヘキシル、３−エチルオクチル、３，
８−ジメチルテトラデシル、５−エチル−５−メチルノ
ナデシル等を例示することができる。なお、分岐アルキ
ル基は光学活性を示すものであってもよく、そのような
化合物はキラルドープ剤として有用である。
【００１４】これらのアルキル基中に相隣接しない任意
のメチレン基は酸素原子で置換されてもよく、具体的に
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
チルオキシおよびノニルオキシ等のアルコキシ基；メト
キシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メト
キシブチル、メトキシペンチル、メトキシオクチル、エ
トキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エ
トキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキシエチ
ル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキ
シメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペンチル
オキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシ
メチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピ
ル、ヘプチルオキシメチルおよびオクチルオキシメチル
等のアルコキシアルキル基等を例示することができる。
【００１５】一般式（１）において、Ｚ1およびＺ2は相
互に独立して−（ＣＨ2)2−、−（ＣＨ2)4−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−または共有結合を示すが、好ましく
は、Ｚ1またはＺ2の一方が共有結合であり、より好まし
くは一方が共有結合であり、かつ他方は−（ＣＨ2)
2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−である。また、一
般式（１）で表される化合物を構成する原子は、その同
位体原子で置換されていてもよい。これらの置換基およ
び結合基を適宣選択することにより所望の物性を有する
化合物を得ることができる
【００１６】本発明の一般式（１）で示される液晶性化
合物は、一般的な有機合成法によって製造することがで
きるが、例えば以下のような方法で簡便に製造すること
ができる。
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ1〜Ｙ6、およびＺ1は
前記と同様の意味を示し、ＸａおよびＸｂはハロゲン原
子を示し、ｍは１または２を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ１に示すごとく、トルエンある
いはキシレン等とエタノール等のアルコール類および水
の混合溶媒中、Ｋ2ＣＯ3あるいはＮａ2ＣＯ3等の塩基お
よび炭素担持パラジウム（Ｐｄ−Ｃ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3)
4、ＰｄＣｌ2(ＰＰｈ3)2等の触媒存在下、ハロゲン化合
物（４）とジヒドロキシボラン誘導体（５）とを反応さ
せることにより本発明化合物の（１）を製造することが
できる。あるいは、ｓｃｈｅｍｅ２に示すごとく、ハロ
ゲン化合物（４）とｎ−ＢｕＬｉ等のリチウム化合物、
およびＺｎＣｌ2またはＺｎＢｒ2等の亜鉛化合物とを反
応させた後、ハロゲン化合物（６）と反応させることに
よっても製造することができる。ｓｃｈｅｍｅ３に示す
ごとく、ハロゲン化合物（７）をリチオ化した後、亜鉛
化合物およびハロゲン化合物（６）と反応させることに
よって本発明化合物例の（２）を製造することができ
る。また、ｓｃｈｅｍｅ４に示すごとくハロゲン化合物
（８）とフェノール誘導体（９）とを、ナトリウムアミ
ド（Ｊ．Ｂ．ライト等，ジャーナル オブ ジ アメリ
カン ケミカル ソサイエティー，７０，３０９８（１
９４８））、炭酸カリウム（Ｗ．Ｔ．オルソン等，ジャ
ーナル オブ ジ アメリカン ケミカルソサイエティ
ー，６９，２４５１（１９４７））、トリエチルアミン
（Ｒ．Ｌ．Ｍｅｒｋｅｒ等，ザ ジャーナル オブ オ
ーガニック ケミストリー，２６，５１８０（１９６
１））、水酸化ナトリウム（Ｃ．Ｗｉｌｋｉｎｓ，シン
セシス，１９７３，１５６）、水酸化カリウム（Ｊ．Ｒ
ｅｂｅｋ等，ザ ジャーナルオブ オーガニック ケミ
ストリー，４４，１４８５（１９７９））、水酸化バリ
ウム（カワベ等，ザ ジャーナル オブ オーガニック
ケミストリー，３７，４２１０（１９７２））または
水素化ナトリウム（Ｃ．Ｊ．Ｓｔａｒｋ，テトラヘドロ
ン レターズ，２２，２０８９（１９８１）、Ｋ．タカ
イ等，テトラヘドロン レターズ，２１，１６５７（１
９８０））等の塩基の存在下、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，２−ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン、ヘキサメチルリン酸トリ
アミドまたはトルエン等の溶媒中で反応させることによ
り本発明化合物例の（３）を製造することができる。一
般式（１）において、Ｒ中に−Ｏ−を含む化合物も同様
の方法で製造することができる。
【００１９】置換基Ｘの導入は、あらかじめ導入された
原料を使用するか、あるいは、公知の反応により任意の
段階で容易に導入することができる。その具体的な例の
いくつかを以下に示す。（以下の式において、Ｒｘは以
下の基を示す。）
【００２０】
【化８】
【００２１】（基中、Ｒ、Ｙ1〜Ｙ4、Ｚ1およびＺ2は前
記と同様の意味を示す。）
【００２２】
【化９】
【００２３】（式中、Ｙ5およびＹ6は前記と同様の意味
を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ５に示すごとく、化合物（８）
とｎ−ブチルリチウム等のリチウム化合物およびヨウ素
とを反応させて化合物（９）とする。次いで、化合物
（９）とトリフルオロ酢酸ナトリウム／ヨウ化銅（Ｉ）
（Ｇ．Ｅ．Ｃａｒｒ等，ジャーナル オブ ジ ケミカ
ル ソサイエティー パーキン トランスアクションズ
Ｉ，９２１，（１９８８））またはフルオロスルホニ
ルジフルオロ酢酸メチル／ヨウ化銅（Ｉ）（Ｑ．Ｙ．Ｃ
ｈｅｎ等，ジャーナル オブ ジケミカル ソサイエテ
ィー ケミカル コミュニケイションズ，７０５（１９
８９））とを反応させて、トリフルオロメチル化合物
（１０）を製造することができる。ｓｃｈｅｍｅ６に示
すごとく、化合物（８）とｎ−ブチルリチウム等のリチ
ウム化合物およびＮ−ホルミルピペリジン（Ｇ．Ａ．Ｏ
ｌａｈ等，アンゲバンテヘミー インターナショナル
エディション イン イングリッシュ，２０，８７８
（１９８１））、Ｎ−ホルミルモルホリン（Ｇ．Ａ．Ｏ
ｌａｈ等，ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミ
ストリー，４９，３８５（１９８４））、ＤＭＦ（Ｇ．
Ｂｏｓｓ等，ケミッヒ ベリヒテ，１１９９（１９８
９））等のホルミル化剤とを反応させて化合物（１１）
とし、これをジエチルアミノサルファートリフルオリド
（ＤＡＳＴ）（Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ等，ザ ジ
ャーナルオブ オーガニック ケミストリー，４０，５
７４（１９７５）、Ｓ．Ｒｏｚｅｎ等，テトラヘドロン
レターズ，４１，１１１（１９８５）、Ｍ．Ｈｕｄｌ
ｉｃｋｙ，オーガニック リアクションズ，３５，５１
３（１９８８）、Ｐ．Ａ．Ｍｅｓｓｉｎａ等，ジャーナ
ル オブ フルオリン ケミストリー，４２，１３７
（１９８９））または三フッ化モルホリノ硫黄（Ｋ．
Ｃ．Ｍａｎｇｅ等，ザジャーナル オブ フルオリン
ケミストリー，４３，４０５（１９８９））等のフッ素
化剤と反応させてジフルオロメチル化合物（１２）を製
造することができる。
【００２４】ｓｃｈｅｍｅ７に示すごとく、化合物（１
１）を水素化ほう素ナトリウム（ＳＢＨ）、水素化リチ
ウムアルミニウム（ＬＡＨ）、水素化ジイソブチルアル
ミニウム（ＤＩＢＡＬ）または水素化ビス（２−メトキ
シエトキシ）アルミニウムナトリウム（ＳＢＭＥＡ）等
の還元剤により還元して化合物（１３）とし、これをＤ
ＡＳＴ等のフッ素化剤と反応させモノフルオロメチル化
合物（１４）を製造することができる。ｓｃｈｅｍｅ８
に示すごとく、化合物（１５）をアルバート等の方法
（シンセティック コミュニケイションズ，１９，５４
７（１９８９））により化合物（１６）とする。これを
黒星等の方法（テトラヘドロン レターズ，３３，２
９，４１７３（１９９２））でフッ素化して、トリフル
オロメトキシ化合物（１７）を製造することができる。
また、ｓｃｈｅｍｅ９に示すごとく、化合物（１５）を
クロロジフルオロメタン／水酸化ナトリウム（特表平３
−５００４１３）の系中でフッ素化して、ジフルオロメ
トキシ化合物（１８）を製造することができる。あるい
はＣｈｅｎ等の方法（ザ ジャーナル オブ フルオリ
ン ケミストリー，４４，４３３（１９８９））によっ
ても製造することができる。
【００２５】原料であるハロゲン化合物およびジヒドロ
キシボラン誘導体も一般的な有機合成法によって製造す
ることができるが、例えば以下のような方法で簡便に製
造することができる。
【００２６】
【化１０】
【００２７】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｘａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ5およ
びＹ6は前記と同様の意味を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ１０に示すごとく、化合物（１
９）とｎ−ＢｕＬｉ等のリチウム化合物およびヨウ素ま
たは臭素等とを反応させることによってハロゲン化合物
（２０）を製造することができる。また、ｓｃｈｅｍｅ
１１に示すごとく、化合物（２１）とマグネシウムから
調製したグリニャール試薬とトリメトキシボランまたは
トリイソプロピルオキシボラン等のボラン誘導体類とを
反応させた後、塩酸等で加水分解することによってジヒ
ドロキシボラン誘導体（２２）を製造することができ
る。
【００２８】上述の反応は全て公知のものであるが、必
要によりさらに他の公知反応を使用できることは言うま
でもない。
【００２９】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物は、極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧
を有し、それらの温度変化が極めて小さく、大きなΔｎ
を有する上、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下で
も溶解性が良好である。また、これらの本発明液晶性化
合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において
物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶
組成物の構成成分として極めて優れている。本発明の化
合物は、ＴＮ、ＳＴＮおよびＴＦＴ用の液晶組成物にお
いても、その構成成分として好適に使用することができ
る。
【００３０】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも１種を０．１〜９９．９重量％の
割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるため
に好ましい。更に詳しくは、本発明で提供される液晶組
成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１
種含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて
一般式（２）〜（９）で表される化合物群から選択され
る化合物を混合することにより完成する。本発明の液晶
組成物に用いられる一般式（２）〜（４）で表される化
合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることがで
きる。
【００３１】
【化１１】
【００３２】
【化１２】
【００３３】
【化１３】
【００３４】
【化１４】
【００３５】
【化１５】
【００３６】
【化１６】
【００３７】
【化１７】
【００３８】
【化１８】
【００３９】
【化１９】
【００４０】（式中、Ｒ1およびＸ1は前記と同様の意味
を示す。） 一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性
値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵
抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の
液晶組成物を調製する場合に、極めて有用な化合物であ
る。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、一般式
（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、液晶組成
物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で使
用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好まし
くは４０〜９５重量％である。また、（７）〜（９）で
表される化合物を、粘度調整の目的で更に含有しても良
い。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合も
一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用すること
ができるが、５０重量％以下の使用量が好ましい。
【００４１】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（５）〜（６）で表される化合物の好ましい例として以
下の化合物を挙げることができる。
【００４２】
【化２０】
【００４３】
【化２１】
【００４４】
【化２２】
【００４５】
【化２３】
【００４６】
【化２４】
【００４７】（式中、Ｒ2、Ｒ3およびＸ2は前記と同様
の意味を示す。） 一般式（５）〜（６）で表される化合物は誘電率異方性
値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電
圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性
値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広
げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮまたはＴＮ用
の液晶組成物の急峻性を改良する目的にも使用される。
一般式（５）〜（６）で表される化合物は、特にＳＴＮ
およびＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に特に有用な
化合物である。液晶組成物中の一般式（５）〜（６）の
化合物の使用量が増加すると、液晶組成物のしきい値電
圧が小さくなるが、粘度が上昇する。したがって、液晶
組成物の粘度が要求値を満足している限り、多量に使用
した方が低電圧駆動できるので有利である。ＳＴＮまた
はＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に、一般式（５）
〜（６）の化合物の使用量は０．１〜９９．９重量％の
範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、よ
り好ましくは４０〜９５重量％である。
【００４８】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（７）〜（９）ので表される化合物の好ましい例として
以下の化合物を挙げることができる。
【００４９】
【化２５】
【００５０】
【化２６】
【００５１】
【化２７】
【００５２】
【化２８】
【００５３】（式中、Ｒ4およびＲ5は前記と同様の意味
を示す。） 一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方
性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式
（７）の化合物は主として粘度調整または屈折率異方性
値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）およ
び（９）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレ
ンジを広げる目的、または屈折率異方性値の調整の目的
で使用される。液晶組成物中の一般式（７）〜（９）で
表される化合物の量が増加すると、液晶組成物のしきい
値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。したがって、
液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足している限
り、多量に使用することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組
成物を調製する場合に、一般式（７）〜（９）で表され
る化合物の使用量は好ましくは４０重量％以下、より好
ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴ
Ｎ用の液晶組成物を調整する場合には、好ましくは７０
重量％以下、より好ましくは６０重量％以下である。
【００５４】また、本発明では、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａ
ｌｌｙ ＣｏｍｐｅｎｓａｔｅｄＢｉｒｅｆｒｉｎｇｅ
ｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、液
晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整
し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔ）を防ぐ目
的で、通常、光学活性化合物を添加する。本発明の光学
活性化合物は、このような目的で公知化の光学活性化合
物が使用できるが、好ましい例として下の光学活性化合
物を挙げることができる。
【００５５】
【化２９】
【００５６】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。
ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物
であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好まし
い。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔ
ａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの
範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存
性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加
しても良い。
【００５７】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。また、本発明の液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホ
スト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣ
Ｄ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬ
ＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複
屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用
の液晶組成物としても使用できる。
【００５８】本発明の化合物を含有する液晶組成物例と
して以下のものを示すことができる。なお、組成物例お
よび後述の実施例中の化合物は、以下に示す規則に従っ
て略号で表記し、化合物のＮｏ．は後述の実施例中に示
されるそれと同一である。また、組成物例および実施例
中において、特に断りのない限り「％」は「重量％」を
示す。
【００５９】
【化３０】
【００６０】
【化３１】
【００６１】 組成物例１ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）１０．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％
【００６２】 組成物例２ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１） ６．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．６８） ６．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ 1Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【００６３】 組成物例３ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７１）５．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．１１５）２．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【００６４】 組成物例４ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１）５．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
【００６５】 組成物例５ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．６８）１０．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
【００６６】 組成物例６ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．１１５）３．０％ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）７．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％
【００６７】 組成物例７ ３−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ （化合物Ｎｏ．１１）３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ９．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
【００６８】 組成物例８ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ （化合物Ｎｏ．１１）２．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ ７．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
【００６９】 組成物例９ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ （化合物Ｎｏ．１５９） ２．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2（化合物Ｎｏ．１９３） ２．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
【００７０】 組成物例１０ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．６８）２．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．１１５）２．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【００７１】 組成物例１１ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）２．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．１１５）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ（化合物Ｎｏ．１５９） ２．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ ４．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％
【００７２】 組成物例１２ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）３．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．６８）２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
【００７３】 組成物例１３ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７１）２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％
【００７４】 組成物例１４ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
【００７５】 組成物例１５ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１）７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【００７６】 組成物例１６ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．６８）５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
【００７７】 組成物例１７ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７１）２．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．１１５）２．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％
【００７８】 組成物例１８ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．６８）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７１）２．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．１１５）２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ １０１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １０１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
【００７９】 組成物例１９ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ （化合物Ｎｏ．１１）２．０％ ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ （化合物Ｎｏ．１５９） ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 １１．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ3 ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％
【００８０】 組成物例２０ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．６８）５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７１）５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ3 １０．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＣｈＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ3 ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
【００８１】 組成物例２１ ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１３）３．０％ ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．６８）３．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 （化合物Ｎｏ．１９３） ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％
【００８２】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳＡは
スメクチックＡ相を、ＳＢはスメクチックＢ相を、ＳＸ
は相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉｓｏは等方相を示し、相転移温度の単位は全て℃
である。
【００８３】実施例１ ４’−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）
エチル ）−２’−フルオロ−３，４，５−トリフルオ
ロビフェニル（一般式（１）において、ＲがＣ3Ｈ7であ
り、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ5、Ｙ6およびＸがいずれもＦであり、
Ｚ1が−（ＣＨ2)2−、Ｚ2が共有結合である化合物（Ｎ
ｏ．１））の製造。
【００８４】（第一段）（２−（２−フルオロ−４−プ
ロピルフェニル）エチル）−３−フルオロ−４−ヨード
ベンゼンの製造；（２−（２−フルオロ−４−プロピル
フェニル）エチル）−３−フルオロベンゼン２．６ｇ
（１０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
４０ｍｌ溶液中にｓｅｃ−ＢｕＬｉ １１ｍｌ（１１．
１ｍｍｏｌ）を−６０℃以下を保つ速度で滴下し、滴下
終了後、同温度で２時間攪拌した。次いでヨウ素２．９
ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を−６０
℃以下を保つ速度で滴下し、同温度で１時間攪拌した。
反応溶液に１Ｎ−ＨＣｌ ５０ｍｌを滴下した後、ヘプ
タン５０ｍｌで抽出した。得られた有機層をｄｉｌ．Ｎ
ａＨＣＯ3で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られ
た残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：ヘプタン）に付し、粗製の（２−（２−フルオロ−
４−プロピルフェニル）エチル）−３−フルオロ−４−
ヨードベンゼン３．５ｇを得た（収率：９０．５％）。
【００８５】（第二段）４’−（２−（２−フルオロ−
４−プロピルフェニル）エチル ）−２’−フルオロ−
３，４，５−トリフルオロビフェニルの製造；前段で得
られた（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）
エチル）−３−フルオロ−４−ヨードベンゼン３．５ｇ
（９．１ｍｍｏｌ）、ジヒドロキシ（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）ボラン２．１ｇ（１１．９ｍｍｏ
ｌ）、Ｋ2ＣＯ3 ２．５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、５％
Ｐｄ−Ｃ ０．３ｇ、およびトルエン／エタノール／水
（１／１／１）の混合溶媒３０ｍｌの混合物を１２時間
加熱還流させた。次にＰｄ−Ｃを濾過により除去した
後、トルエン１００ｍｌで抽出し、得られた有機層を水
で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し
て、粗製の４’−（２−（２−フルオロ−４−プロピル
フェニル）エチル）−２’−フルオロ−３，４，５−ト
リフルオロビフェニル２．５ｇを得た。このものをエタ
ノールから再結晶して表題化合物１．２ｇを得た（収
率：３４．３％）。このものの転移温度はＣ ６６．６
〜６７．８ Ｉｓｏ であった。また、各スペクトルデ
ータはよくその構造を支持した。 質量分析：３９０（Ｍ+)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準） δ（ｐｐｍ） ０．９３（ｔ，３Ｈ） １．５４−１．７５（ｍ，２Ｈ） ２．５６（ｔ，２Ｈ） ２．９２（ｓ，４Ｈ） ６．８０−７．３６（ｍ，８Ｈ）
【００８６】以下に本発明の化合物を液晶組成物の成分
として用いた場合の例を示す。各使用例において、ＮＩ
はネマチック相−等方相転移温度（℃）を、Δεは誘電
率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは粘度（ｍ
Ｐａ・ｓ）を、Ｖｔｈはしきい値電圧（Ｖ）を示す。な
お、ηは２０℃で測定し、Δε、ΔｎおよびＶｔｈは、
各々２５℃で測定した。
【００８７】実施例２（使用例１） 下記のシアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物を含
む液晶組成物（Ａ）： ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル は、以下の物性を有する。 ＮＩ：７１．７、Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、
η：２６．７、Ｖｔｈ：１．７８。 この組成物（Ａ）８５％と、実施例１で得られた４’−
（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エチル
）−２’−フルオロ−３，４，５−トリフルオロビフ
ェニル（化合物Ｎｏ．１）１５％とからなる液晶組成物
（Ｂ）の物性値は次の通りであった。 Δε：１２．４、Δｎ：０．１３３、η：３０．２、Ｖ
ｔｈ：１．３５。 この液晶組成物（Ｂ）を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および
結晶の析出はみられなかった。
【００８８】実施例３（使用例２） 実施例１の方法に準じて以下の化合物を合成することが
できる。なお、ここに示した物性値は、実施例２に準じ
て測定した値である。 化合物Ｎｏ．２：１−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．３：２−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．４：３−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．５：５−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．６：３Ｏ−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．７：３−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．８：４−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．９：５−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０：１Ｏ３Ｏ−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１１：３−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１２：２−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１３：３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ Δε：１２．１、Δｎ：０．１３３、η：３０．５ 化合物Ｎｏ．１４：４−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１５：５−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１６：６−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１７：７−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８：１Ｏ−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１９：２０−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．２０：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
【００８９】 化合物Ｎｏ．２１：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２２：３Ｏ１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２３：３Ｏ１Ｏ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２４：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２５：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２６：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２７：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２８：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２９：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３０：１５Ｏ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３１：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．３２：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．３３：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３４：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３５：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．３６：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．３７：７−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．３８：８−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．３９：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．４０：４−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3
【００９０】 化合物Ｎｏ．４１：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．４２：１Ｏ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４３：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４４：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．４５：４−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．４６：２−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４７：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４８：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．４９：３−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 Δε：１３．６、Δｎ：０．１２７、η：２７．０ 化合物Ｎｏ．５０：４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．５１：３−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．５２：３−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．５３：５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．５４：２−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．５５：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．５６：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．５７：６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．５８：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．５９：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．６０：１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3
【００９１】 化合物Ｎｏ．６１：４Ｏ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６２：９Ｏ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６３：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 Δε：１４．２、Δｎ：０．１２７、η：２８．９ 化合物Ｎｏ．６４：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．６５：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６６：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６７：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．６８：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ Δε：１２．４、Δｎ：０．１３２、η：３１．６ 化合物Ｎｏ．６９：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．７０：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．７１：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ Δε：１２．５、Δｎ：０．１３９、η：３２．６ 化合物Ｎｏ．７２：４−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．７３：２−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．７４：１−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．７５：６−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．７６：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７７：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７８：７−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７９：４−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．８０：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．８１：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．８２：４−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８３：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８４：３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８５：２−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．８６：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．８７：５Ｏ１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．８８：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．８９：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．９０：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．９１：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．９２：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．９３：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．９４：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．９５：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．９６：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．９７：３−Ｂ（Ｆ）４ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．９８：４−Ｂ（Ｆ）４ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．９９：５−Ｂ４Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１００：４−Ｂ４Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3
【００９２】 化合物Ｎｏ．１０１：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）４ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０２：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）４ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１０３：４−Ｂ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１０４：２−Ｂ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０５：３−Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１０６：５−Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０７：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１０８：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１０９：１−Ｂ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１１０：７−Ｂ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１１：６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１２：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１３：４−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１４：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
【００９３】実施例４ ４’−プロピル−３，５−ジフルオロ−４−（２−（３
−フルオロ−４−クロロフェニル）エチル ）ビフェニ
ル（一般式（１）において、ＲがＣ3Ｈ7であり、Ｙ3、
Ｙ4およびＹ5がいずれもＦであり、ＸがＣｌ、Ｚ1が共
有結合、Ｚ２が−（ＣＨ2)2−である化合物（Ｎｏ．１
１５））の製造。
【００９４】（第一段）４’−プロピル−３，５−ジフ
ルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−１−ヒドロキシエチル ）ビフェニルの製造；
４’−プロピル−３，５−ジフルオロビフェニル６．０
ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ溶液中にｎ−
ＢｕＬｉ ２７ｍｌ（４３．９ｍｍｏｌ）を−６０℃以
下を保つ速度で滴下し、滴下終了後、同温度で１時間攪
拌した。次いで（３−フルオロ−４−クロロフェニル）
アセトアルデヒド７．２ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ３５ｍｌ溶液を−６０℃以下を保つ速度で滴下し、同
温度で１時間攪拌した。反応溶液に１Ｎ−ＨＣｌ １０
０ｍｌを滴下した後、酢酸エチル１５０ｍｌで抽出し
た。得られた有機層をｄｉｌ．ＮａＨＣＯ3で３回、水
で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エ
チル）に付し、粗製の４’−プロピル−３，５−ジフル
オロ−４−（２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−１−ヒドロキシエチル）ビフェニル３．７ｇを得
た（収率：３５．６％）。
【００９５】（第二段）４’−プロピル−３，５−ジフ
ルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）エチル）ビフェニルの製造；前段で得られた４’−
プロピル−３，５−ジフルオロ−４−（２−（３−フル
オロ−４−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）
ビフェニル３．７ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、四塩化チタン
（１Ｍ−ＣＨ2Ｃｌ2) １８ｍｌ、およびＣＨ2Ｃｌ2 ２
０ｍｌの溶液中に氷冷下、トリエチルシラン１．６ｇ
（１３．７ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で３時間攪拌
した。反応液を氷水１００中に注ぎ、ＣＨ2Ｃｌ2 ５０
ｍｌで抽出し、得られた有機層をｄｉｌ．ＮａＨＣＯ3
で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタ
ン）に付して、粗製の４’−プロピル−３，５−ジフル
オロ−４−（２−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）エチル）ビフェニル２．８ｇを得た。このものをヘ
プタン／酢酸エチル（９／１）混合溶媒から再結晶して
表題化合物１．７ｇを得た（収率：４８．５％）。この
ものの転移温度はＣ ９４．１〜９５．０ Ｉｓｏ で
あった。また、各スペクトルデータはよくその構造を支
持した。 質量分析：３８８（Ｍ+)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準） δ（ｐｐｍ） ０．９６（ｔ，３Ｈ） １．５３−１．７９（ｍ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ２．９１（ｓ，４Ｈ） ６．８６−７．５０（ｍ，９Ｈ）
【００９６】実施例５（使用例３） 前記組成物（Ａ）８５％と、実施例４で得られた４’−
プロピル−３，５−ジフルオロ−４−（２−（３−フル
オロ−４−クロロフェニル）エチル）ビフェニル（化合
物Ｎｏ．１１５）１５％とからなる液晶組成物（Ｃ）の
物性値は次の通りであった。 ＮＩ：６４．７、Δε：１１．７、Δｎ：０．１４２、
η：３１．０、Ｖｔｈ：１．６０。 この液晶組成物（Ｃ）を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および
結晶の析出はみられなかった。
【００９７】実施例６（使用例４） 実施例４の方法に準じて以下の化合物を合成することが
できる。なお、ここに示した物性値は、実施例２に準じ
て測定した値である。 化合物Ｎｏ．１１６：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１７：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１１８：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１１９：３Ｏ−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１２０：１−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１２１：５−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．１２２：２−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１２３：３−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１２４：５−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１２５：６−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１２６：４−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１２７：３−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１２８：５−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１２９：４−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１３０：３−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１３１：４−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１３２：５−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１３３：１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１３４：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１３５：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．１３６：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１３７：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１３８：７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１３９：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４０：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3
【００９８】 化合物Ｎｏ．１４１：１６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４２：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１４３：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１４４：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１４５：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４６：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４７：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４８：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１４９：１Ｏ１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１５０：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１５１：６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１５２：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１５３：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．１５４：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１５５：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１５６：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１５７：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１５８：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１５９：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１６０：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＣＦ3
【００９９】 化合物Ｎｏ．１６１：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１６２：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１６３：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１６４：５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１６５：６−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．１６６：１−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１６７：７−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１６８：４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１６９：２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１７０：２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１７１：５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１７２：３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１７３：３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１７４：５Ｏ１−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１７５：４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１７６：６−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１７７：２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１７８：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１７９：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１８０：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．１８１：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ Δε：１２．６、Δｎ：０．１３５，η：２８．６
【０１００】 化合物Ｎｏ．１８２：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１８３：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１８４：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８５：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８６：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８７：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１８８：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１８９：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１９０：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 Δε：１４．９、Δｎ：０．１２４、η：２７．４ 化合物Ｎｏ．１９１：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１９２：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１９３：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１９４：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１９５：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１９６：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１９７：３Ｏ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１９８：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．１９９：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２００：１７−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＬ
【０１０１】 化合物Ｎｏ．２０１：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２０２：１−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２０３：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２０４：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２０５：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 Δε：１３．９、Δｎ：０．１２７、η：２７．７ 化合物Ｎｏ．２０６：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２０７：１８Ｏ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２０８：６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２０９：７−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．２１０：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２１１：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．２１２：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２１３：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２１４：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２１５：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２１６：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２１７：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２１８：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２１９：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２２０：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
【０１０２】 化合物Ｎｏ．２２１：６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２２２：４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．２２３：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２２４：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ４Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２２５：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２２６：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ４Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２２７：３−ＢＢ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２２８：４−ＢＢ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２２９：６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２３０：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ４Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２３１：９−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２３２：２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２３３：３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２３４：１−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２３５：７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）４Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．２３６：６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）４Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２３７：５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２３８：４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２３９：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２４０：２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）４Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ
【０１０３】実施例７ （２’−フルオロ−４’−プロピル−３−フルオロビフ
ェニル−４−イル）メチル＝３，４−ジフルオロフェニ
ル＝エーテル（一般式（１）において、ＲがＣ3Ｈ7であ
り、Ｙ1、Ｙ3およびＹ5がいずれもＦであり、ＸがＦ、
Ｚ1が共有結合、Ｚ2が−ＣＨ2Ｏ−である化合物（Ｎ
ｏ．２４１））の製造。
【０１０４】ＮａＨ０．６ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）およ
びジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３ｍｌの混合物中に
３，４−ジフルオロフェノール１．８ｇ（１３．８ｍｍ
ｏｌ）のＤＭＦ２０ｍｌ溶液を滴下し、１時間攪拌し
た。この混合物中に２’−フルオロ−４’−プロピル−
３−フルオロ−４−ブロモメチルビフェニル３．０ｇ
（９．２ｍｍｏｌ）を加えた後、４時間加熱還流させ
た。反応混合物を１Ｎ−ＨＣｌ ５０ｍｌ中に注いだ
後、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し、得られた有機層を
ｄｉｌ．ＮａＨＣＯ3で２回、水で３回洗浄した後、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：ヘプタン）に付して、粗製の（２’−フル
オロ−４’−プロピル−３−フルオロビフェニル−４−
イル）メチル＝３，４−ジフルオロフェニル＝エーテル
を得た。このものをエタノール／酢酸エチル（９／１）
混合溶媒から再結晶して表題化合物を得た。
【０１０５】以下、実施例７と同様の方法により以下の
化合物Ｎｏ．２４２〜２７８を製造することができる。
【０１０６】 化合物Ｎｏ．２４２：３−Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２４３：３−Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２４４：１Ｏ５−ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２４５：３−ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２４６：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２４７：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２４８：５Ｏ−Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２４９：３−Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２５０：３−ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２５１：３−ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２５２：５Ｏ１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２５３：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２５４：５−Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２５５：５−Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２５６：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．２５７：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｏ ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２５８：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２５９：３−Ｂ（Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２６０：５−Ｂ（Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ
【０１０７】 化合物Ｎｏ．２６１：３−ＢＢ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２６２：５−ＢＢ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２６３：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２６４：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２６５：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２６６：３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２６７：５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２６８：３Ｏ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２６９：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ−ＣＦ３ 化合物Ｎｏ．２７０：３Ｏ１−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ Ｌ 化合物Ｎｏ．２７１：３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２７２：１Ｏ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ） −Ｆ 化合物Ｎｏ．２７３：５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２７４：３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＯＣＨ2Ｏ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２７５：５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２７６：５−Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２７７：５−Ｂ２Ｂ（Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２７８：５−Ｂ（Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
【０１０８】実施例８（使用例５） 前記組成物例１の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８８．６、Δε：８．３、Δｎ：０．１５０、
η：２０．５、Ｖｔｈ：１．７３ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例９（使用例６） 前記組成物例２の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７８．７、Δε：８．５、Δｎ：０．１５２、
η：２１．８、Ｖｔｈ：２．２３ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１０（使用例７） 前記組成物例３の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：９０．７、Δε：２９．８、Δｎ：０．１５２、
η：８８．０、Ｖｔｈ：０．９４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１０９】実施例１１（使用例８） 前記組成物例４の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８４．９、Δε：７．２、Δｎ：０．１９５、
η：３６．５、Ｖｔｈ：１．９６ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１２（使用例９） 前記組成物例５の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：６２．６、Δε：１０．２、Δｎ：０．１１９、
η：３８．４、Ｖｔｈ：１．５２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１３（使用例１０） 前記組成物例６の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７２．５、Δε：９．１、Δｎ：０．１４６、
η：２３．３、Ｖｔｈ：１．３５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１０】実施例１４（使用例１１） 前記組成物例７の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７６．１、Δε：２３．３、Δｎ：０．１１５、
η：３４．３、Ｖｔｈ：１．０９ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１５（使用例１２） 前記組成物例８の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：９０．８、Δε：５．４、Δｎ：０．１１６、
η：１７．８、Ｖｔｈ：２．１７ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１６（使用例１３） 前記組成物例９の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８５．６、Δε：２９．０、Δｎ：０．１４３、
η：４３．０、Ｖｔｈ：０．８２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１１】実施例１７（使用例１４） 前記組成物例１０の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：５７．１、Δε：９．８、Δｎ：０．１１３、
η：２８．７、Ｖｔｈ：１．５１ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１８（使用例１５） 前記組成物例１１の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６４．７、Δε：７．３、Δｎ：０．１５４、
η：２３．９、Ｖｔｈ：１．６２ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例１９（使用例１６） 前記組成物例１２の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：９５．１、Δε：５．８、Δｎ：０．０９２、
η：２６．２、Ｖｔｈ：１．９６ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１２】実施例２０（使用例１７） 前記組成物例１３の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８１．２、Δε：４．２、Δｎ：０．０９５、
η：２０．４、Ｖｔｈ：２．３８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２１（使用例１８） 前記組成物例１４の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８１．８、Δε：６．２、Δｎ：０．１１５、
η：２５．４、Ｖｔｈ：１．８５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２２（使用例１９） 前記組成物例１５の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６７．１、Δε：９．４、Δｎ：０．０８８、
η：２９．２、Ｖｔｈ：１．３８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１３】実施例２３（使用例２０） 前記組成物例１６の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：７１．７、Δε：１３．５、Δｎ：０．０８３、
η：３５．５、Ｖｔｈ：１．２５ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２４（使用例２１） 前記組成物例１７の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８８．３、Δε：５．４、Δｎ：０．１２８、
η：２１．８、Ｖｔｈ：２．０４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２５（使用例２２） 前記組成物例１８の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：９０．１、Δε：１０．０、Δｎ：０．１１５、
η：３６．９、Ｖｔｈ：１．４１ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１４】実施例２６（使用例２３） 前記組成物例１９の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８０．７、Δε：５．１、Δｎ：０．０９１、
η：１５．５、Ｖｔｈ：２．２４ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２７（使用例２４） 前記組成物例２０の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：６０．１、Δε：９．４、Δｎ：０．０９４、
η：２７．４、Ｖｔｈ：１．４８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例２８（使用例２５） 前記組成物例２１の液晶組成物の物性値は次の通りであ
った。 ＮＩ：８８．７、Δε：８．１、Δｎ：０．１３４、
η：３６．６、Ｖｔｈ：１．６８ この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１５】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物は極めて高い電圧
保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度変
化が極めて小さく、大きなΔｎを有する上、低温下で他
の液晶材料との溶解性が良好である。また、本発明の液
晶性化合物は置換基および結合基を適当に選択すること
により、所望の物性を有する新たな液晶性化合物を提供
することができる。従って 、本発明の液晶性化合物を
液晶組成物の成分として用いることにより、極めて高い
電圧保持率を有し、その温度変化が極めて小さく、低い
しきい値電圧、適切な大きさのΔｎおよびΔεを有し、
安定性および他の液晶材料との相溶性に優れている新た
な液晶組成物を提供することができ、これを用いた優れ
た液晶表示素子を提供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 久保 恭宏 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地５ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (35)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル
    基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン
    基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換されていてもよく；
    Ｘはハロゲン原子、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、
    −ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2Ｈを示し；Ｚ1およびＺ2は相
    互に独立して−（ＣＨ2)2−、−（ＣＨ2)4−、−ＣＨ2
    Ｏ−、−ＯＣＨ2−または共有結合を示すがＺ1およびＺ
    2が共に共有結合であることはなく；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ
    4、Ｙ5、およびＹ6は相互に独立してＨまたはＦを示す
    が、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4のうち少なくとも１つはＦ
    を示し、ただし、 １）Ｚ1=−（ＣＨ2)2−であり、Ｚ2=共有結合であり、
    かつ、 ａ）Ｙ1=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｈである場合は
    Ｙ5=Ｆであり、 ｂ）Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ1=Ｙ2=Ｙ4=Ｈである場合は
    Ｙ5=Ｙ6=Ｆであり、 ｃ）Ｙ1=Ｙ2=Ｆ、Ｙ3=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆまた
    は−ＣＦ3である場合はＹ5=Ｆであり、 ｄ）Ｙ1=Ｙ2=Ｆ、Ｙ3=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＣＦ
    2Hである場合はＹ6=Ｈであり、 ｅ）Ｙ1=Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ4=Ｈである場合は
    Ｙ5=Ｙ6=ＦまたはＹ5=Ｙ6=Ｈであり、 ｆ）Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＯＣ
    Ｆ3または−ＯＣＦ2Ｈである場合はＹ5=Ｆであり、 ｇ）Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＣＦ
    3または−ＣＦ2Ｈである場合はＹ5=Ｙ6=Ｆであり、 ｈ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｆ、Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、−
    ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3または−ＣＦ2Ｈである
    場合はＹ6=Ｈであり、 ｉ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｆ、Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｃｌで
    ある場合はＹ5=Ｆであり、 ｊ）Ｙ1=Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆであ
    る場合はＹ6=Ｈであり、 ｋ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｆであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、−ＯＣ
    Ｆ3、−ＯＣＦ2H、−ＣＦ3またはＣＦ2Ｈである場合はＹ
    6=Ｈであり、 ｌ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｆであり、かつ、Ｘ＝Ｃｌである
    場合はＹ5=Ｆであり； ２）Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−であり、かつ、 ｍ）Ｙ1=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｈである場合は
    Ｙ5=Ｆ、Ｙ6=Ｈであり、 ｎ）Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ1=Ｙ2=Ｙ4=Ｈである場合は
    Ｙ5=Ｙ6=ＦまたはＹ5=Ｙ6=Ｈであり、 ｏ）Ｙ1=Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ4=Ｈである場合は
    Ｙ5=Ｙ6=ＦまたはＹ5=Ｙ6=Ｈであり、 ｐ）Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、Ｃ
    ｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈまたは−ＣＦ2Ｈである場
    合はＹ6=Ｈであり、 ｑ）Ｙ1=Ｙ3=Ｙ4=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｈである場合は
    Ｙ6=Ｈであり、 ｒ）Ｙ1=Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｆである場合はＹ6=Ｈであり、； ただし、Ｚ1=−（ＣＨ2)2−であり、Ｚ2=共有結合であ
    り、かつＹ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈである場合において
    は、Ｘ＝ＦおよびＸ＝Ｃｌであることはいずれもなく；
    Ｚ1=共有結合であり、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−であり、かつ
    Ｙ1=Ｆ、Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｈである場合においては、Ｘ＝
    Ｆ、Ｘ＝ＣｌおよびＸ＝ＣＦ3であることはいずれもな
    く；また、この化合物を構成する原子は、いずれもその
    同位体原子で置換されていてもよい。）で表される置換
    ベンゼン誘導体。
  2. 【請求項２】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1=
    Ｙ5=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｈである請求項１に
    記載の置換ベンゼン誘導体。
  3. 【請求項３】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ3=
    Ｙ5=Ｙ6=Ｆであり、かつ、Ｙ1=Ｙ2=Ｙ4=Ｈである請求項
    １に記載の置換ベンゼン誘導体。
  4. 【請求項４】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1=
    Ｙ2=Ｆ、Ｙ3=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｃｌ、−ＯＣＦ
    3、または−ＯＣＦ2Ｈである請求項１に記載の置換ベン
    ゼン誘導体。
  5. 【請求項５】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1=
    Ｙ2=Ｆ、Ｙ3=Ｙ4=Ｙ6=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＣＦ2Ｈ
    である請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  6. 【請求項６】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1=
    Ｙ2=Ｙ5=Ｆ、Ｙ3=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆまたは−
    ＣＦ3である請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  7. 【請求項７】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1=
    Ｙ3=Ｆ、Ｙ2=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｙ5=Ｙ6=ＦまたはＹ
    5=Ｙ6=Ｈである請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  8. 【請求項８】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ3=
    Ｙ4=Ｙ5=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＯＣＦ3
    または−ＯＣＦ2Ｈである請求項１に記載の置換ベンゼ
    ン誘導体。
  9. 【請求項９】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ3=
    Ｙ4=Ｙ5=Ｙ6=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＣＦ
    3または−ＣＦ2Ｈである請求項１に記載の置換ベンゼン
    誘導体。
  10. 【請求項１０】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1
    =Ｙ2=Ｙ3=Ｆ、Ｙ4=Ｙ6=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、−Ｏ
    ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、または−ＣＦ2Ｈである
    請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  11. 【請求項１１】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1
    =Ｙ2=Ｙ3=Ｙ5=Ｆ、Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｃｌであ
    る請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  12. 【請求項１２】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1
    =Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ2=Ｈ、であり、かつ、Ｘ＝Ｃｌ、−Ｏ
    ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、または−ＣＦ2Ｈである
    請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  13. 【請求項１３】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1
    =Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ2=Ｙ6=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆである
    請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  14. 【請求項１４】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1
    =Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｆ、Ｙ6=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、−Ｏ
    ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、または−ＣＦ2Ｈである
    請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  15. 【請求項１５】Ｚ1=−（ＣＨ2)2−、Ｚ2=共有結合、Ｙ1
    =Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｙ5=Ｆであり、かつ、Ｘ＝Ｃｌである請
    求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  16. 【請求項１６】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ1
    =Ｙ5=Ｆ、Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｙ6=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−Ｏ
    ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、またはＣＦ2Ｈである請求項１に
    記載の置換ベンゼン誘導体。
  17. 【請求項１７】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ3
    =Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｙ5=Ｙ6=Ｆまたは
    Ｙ5=Ｙ6=Ｈである請求項１に記載の置換ベンゼン誘導
    体。
  18. 【請求項１８】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ1
    =Ｙ2=Ｆであり、かつ、Ｙ3=Ｙ4=Ｈである請求項１に記
    載の置換ベンゼン誘導体。
  19. 【請求項１９】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ1
    =Ｙ3=Ｆ、Ｙ2=Ｙ4=Ｈであり、かつ、Ｙ5=Ｙ6=Ｆまたは
    Ｙ5=Ｙ6=Ｈである請求項１に記載の置換ベンゼン誘導
    体。
  20. 【請求項２０】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ3
    =Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｈであり、かつ、Ｘ＝−ＣＦ3である
    請求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  21. 【請求項２１】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ3
    =Ｙ4=Ｆ、Ｙ1=Ｙ2=Ｙ6=Ｈであり、かつ、Ｘ＝Ｆ、Ｃ
    ｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、または−ＣＦ2Ｈである請
    求項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  22. 【請求項２２】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ1
    =Ｙ2=Ｙ3=Ｆであり、かつ、Ｙ4=Ｈである請求項１に記
    載の置換ベンゼン誘導体。
  23. 【請求項２３】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ1
    =Ｙ3=Ｙ4=Ｆであり、かつ、Ｙ2=Ｙ6=Ｈである請求項１
    に記載の置換ベンゼン誘導体。
  24. 【請求項２４】Ｚ1=共有結合、Ｚ2=−（ＣＨ2)2−、Ｙ1
    =Ｙ2=Ｙ3=Ｙ4=Ｆであり、かつ、Ｙ6=Ｈである請求項１
    に記載の置換ベンゼン誘導体。
  25. 【請求項２５】Ｚ1=−（ＣＨ2)4−、−ＣＨ2Ｏ−、また
    は−ＯＣＨ2−であり、かつ、Ｚ2=共有結合である請求
    項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  26. 【請求項２６】Ｚ1=共有結合であり、かつ、Ｚ2=−（Ｃ
    Ｈ2)4−、−ＣＨ2Ｏ−、または−ＯＣＨ2−である請求
    項１に記載の置換ベンゼン誘導体。
  27. 【請求項２７】Ｚ1=Ｚ2=−（ＣＨ2)2−である請求項１
    に記載の置換ベンゼン誘導体。
  28. 【請求項２８】請求項１〜２７のいずれか１項に記載の
    化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶
    組成物。
  29. 【請求項２９】第一成分として、請求項１〜２７のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
    成分として、下記一般式（２）、（３）および（４）か
    らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
    類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
    のアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素
    原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良く。また、
    この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても
    良く；Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣ
    Ｆ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2Ｃ
    Ｆ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1および
    Ｌ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；
    Ｚ4およびＺ5は各々独立して１，２−エチレン基、１，
    ４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し；環Ｂはトラ
    ンスー１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
    −２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子で置換
    されても良い１，４−フェニレンを示し；環Ｃはトラン
    スー１，４−シクロヘキシレン、または水素原子がフッ
    素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示し、
    また、これらの化合物を構成する各原子はいずれもその
    同位体で置換されていてもよい。）。
  30. 【請求項３０】第一成分として、請求項１〜２７のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
    成分として、下記一般式（５）および（６）からなる化
    合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
    ることを特徴とする液晶組成物。 【化３】 （式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０の
    アルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任
    意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
    されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ
    素原子で置換されてもよく；Ｘ2は−ＣＮ基または−Ｃ
    ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはトランスー１，４−シクロヘ
    キシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し；環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキシレン、水素
    原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレ
    ン、またはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆは
    トランスー１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
    ェニレンを示し；Ｚ6は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ
    −または共有結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独
    立して水素原子またはフッ素原子を示し；ｂ、ｃおよび
    ｄは各々独立して０または１を示し、また、これらの化
    合物を構成する各原子はいずれもその同位体で置換され
    ていてもよい。）。
  31. 【請求項３１】第一成分として、請求項１〜２７のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
    成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）か
    らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
    含有し、第三成分として、下記一般式（７）、（８）お
    よび（９）からなる化合物群から選択される化合物を少
    なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ４およびＲ５は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない
    任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置
    換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフ
    ッ素原子で置換されてもよく；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは
    各々独立して、トランスー１，４−シクロヘキシレン、
    ピリミジン−２，５−ジイル、または水素原子原子がフ
    ッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示
    し；Ｚ７およびＺ８は各々独立して、−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ
    ＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結
    合を示し、また、これらの化合物を構成する各原子はい
    ずれもその同位体で置換されていてもよい。）。
  32. 【請求項３２】第一成分として、請求項１〜２７のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
    成分として、前記一般式（５）および（６）からなる化
    合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、
    第三成分として、前記一般式（７）、（８）および
    （９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  33. 【請求項３３】第一成分として、請求項１〜２７のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
    成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）か
    らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
    類含有し、第三成分として、前記一般式（５）および
    （６）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有し、第四成分として、前記一般式（７）、
    （８）および（９）からなる化合物群から選択される化
    合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組
    成物。
  34. 【請求項３４】請求項２８〜３３のいずれか１項に記載
    の液晶組成物に加えて、さらに１種以上の光学活性化合
    物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  35. 【請求項３５】請求項２８〜３４のいずれか１項に記載
    の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11218730A (ja) * 1997-10-06 1999-08-10 Merck Patent Gmbh Ｓｔｎ液晶ディスプレイ
JP2005060399A (ja) * 2003-08-18 2005-03-10 Merck Patent Gmbh 水素化の方法
JP2010106279A (ja) * 2009-12-14 2010-05-13 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
CN103242857A (zh) * 2013-04-16 2013-08-14 西安彩晶光电科技股份有限公司 一种液晶组合物
WO2013172162A1 (ja) * 2012-05-15 2013-11-21 Dic株式会社 ２－フルオロフェニルオキシメタン構造を持つ化合物
WO2014136234A1 (ja) * 2013-03-07 2014-09-12 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
US8916718B2 (en) 2011-05-26 2014-12-23 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure
US9079836B2 (en) 2011-12-26 2015-07-14 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure, a method for preparing the same, a liquid crystal composition and a liquid crystal device
JP2015178589A (ja) * 2014-02-26 2015-10-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20150132588A (ko) 2013-10-03 2015-11-25 디아이씨 가부시끼가이샤 2,6-디플루오로페닐에테르 구조를 갖는 액정성 화합물 및 그 액정 조성물
US9637466B2 (en) 2013-07-25 2017-05-02 Dic Corporation Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenyl ether structure and liquid crystal composition thereof
US10000700B2 (en) 2014-07-31 2018-06-19 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2001240515A1 (en) * 2000-01-17 2001-07-31 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. Method for modifying the surfaces of fine-porous adsorbents
CN100338506C (zh) * 2002-01-21 2007-09-19 石家庄永生华清液晶有限公司 多稳态液晶材料显示器及其制备方法
DE102004024456B4 (de) * 2003-05-21 2016-05-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
CN101074379B (zh) * 2007-06-13 2011-01-19 江苏和成化学材料有限公司 液晶组合物
KR20130057396A (ko) * 2011-11-23 2013-05-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 액정 조성물 및 액정 표시 장치
KR20210125922A (ko) * 2020-04-09 2021-10-19 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3211601A1 (de) * 1982-03-30 1983-10-06 Merck Patent Gmbh Hydroterphenyle
GB8319849D0 (en) * 1983-07-22 1983-08-24 Secr Defence Compounds containing fluorobiphenyl group
JP2655333B2 (ja) * 1988-09-01 1997-09-17 関東化学 株式会社 新規なｐ‐ターフエニル誘導体並びに液晶組成物
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
WO1991008184A2 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung 1,4-disubstituierte 2,6-difluorbenzolverbindungen und flüssigkristallines medium
EP0471813B1 (de) * 1990-03-13 1996-05-22 MERCK PATENT GmbH 4,4'-disubstituierte 2',3-difluorbiphenyle und flüssigkristallines medium

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11218730A (ja) * 1997-10-06 1999-08-10 Merck Patent Gmbh Ｓｔｎ液晶ディスプレイ
JP2005060399A (ja) * 2003-08-18 2005-03-10 Merck Patent Gmbh 水素化の方法
JP2010106279A (ja) * 2009-12-14 2010-05-13 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
US8916718B2 (en) 2011-05-26 2014-12-23 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure
US9079836B2 (en) 2011-12-26 2015-07-14 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure, a method for preparing the same, a liquid crystal composition and a liquid crystal device
US9181484B2 (en) 2012-05-15 2015-11-10 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure
WO2013172162A1 (ja) * 2012-05-15 2013-11-21 Dic株式会社 ２－フルオロフェニルオキシメタン構造を持つ化合物
WO2014136234A1 (ja) * 2013-03-07 2014-09-12 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN103242857A (zh) * 2013-04-16 2013-08-14 西安彩晶光电科技股份有限公司 一种液晶组合物
US9637466B2 (en) 2013-07-25 2017-05-02 Dic Corporation Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenyl ether structure and liquid crystal composition thereof
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
KR20150132588A (ko) 2013-10-03 2015-11-25 디아이씨 가부시끼가이샤 2,6-디플루오로페닐에테르 구조를 갖는 액정성 화합물 및 그 액정 조성물
US9573923B2 (en) 2013-10-03 2017-02-21 Dic Corporation Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenylether structure, and liquid crystal composition containing the same
JP2015178589A (ja) * 2014-02-26 2015-10-08 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US10000700B2 (en) 2014-07-31 2018-06-19 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition

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