JP2001192657A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
または全く有しておらず、好ましくは非常に大きい抵抗
値および低いしきい値電圧を同時に有するECB効果に
基づくMLCディスプレイを提供する。 【解決手段】本発明は負の誘電異方性を有する極性化合
物の混合物を基材とする液晶媒体であって、1種または
2種以上の一般式Iで表わされる化合物を含有すること
を特徴とする液晶媒体に関する: 【化1】 式中、R1 は、12個までの炭素原子を有するアルコキ
シ基である。
Description
気光学用途における使用、およびこの媒体を含有するデ
ィスプレイ、特にECB効果に基づくアクティブマトリ
ックスアドレス方式を備えたディスプレイに関する。
わちECB効果もしくは別名でDAP効果(整列相の変
形)の原理は、1971年に最初に開示された[M.F.Sch
ieckelおよび K.Fahrenschonによる“Deformation of n
ematic lequid crystals with vertical orientation in electrical fields ”(電場における垂直配向を有す るネマティック液晶の変形)、Appl.Phys.Lett.,19(197
1),3912 ] 。この報告に続いて、 J.F.Kahn による論文
(Appl.Phys.Lett.,20(1972).1193) および G.Labrunie
および J.Robert よる論文(J.Appl.Phys.,44(1973).486
9)が発表された。J..Robert および F.Clercによる論文
(SID 80 Digest Techn.Papers(1980),30) 、J.Duchene
よる論文(Displays,7(1986),3)および H.Schadよる論文
(SID 82Digest Techn.Papers(1982),244)には、ECB
効果に基づく高度情報表示素子に適するためには、その
液晶媒体が大きい弾性率K3 /K1 比値、大きい光学異
方性値△nおよび約−0.5〜約−5の誘電異方性値△
εを有していなければならないことが示されている。E
CB効果に基づく電気光学表示素子は、ホメオトロピッ
ク縁端配向(edge alignment)を有する。
用する場合、多数の要件を満たさなければならない液晶
媒体が要求される。この場合、水分、空気および物理的
作用、例えば熱、赤外部、可視部および紫外部範囲の照
射線、ならびに直流およぴ交流電場に対する耐性は、特
に重要である。技術的に適する液晶媒体には、適当な温
度範囲における液晶メソフェースおよび低粘度を有する
ことがまた、要求される。従来開示されている液晶メソ
フェースを有する一連の化合物の中で、これら全部の要
件を満たす単独化合物はない。従って、一般に、液晶媒
体として使用することができる材料を得るためには、2
〜25種、好ましくは3〜18種の化合物の混合物を調
製する。しかしながら、相当に負の誘電異方性を有する
液晶材料は、従来では利用できなかったことから、この
方法では、最適媒体を調製することはできなかった。
る。各画素それぞれの切換えに使用することができる非
線型素子の例には、能動的素子(すなわち、トランジス
ター)がある。この素子はまた、「アクティブマトリッ
クス」と称され、2つのタイプに分類することができ
る: 1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属
酸化物半導体)または他のダイオード。 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(T
FT)。単結晶シリコンの基板材料としての使用は、デ
ィスプレイの大きさを制限する。これは、種々の部分表
示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問題が生
じるからである。
合、使用される電気光学効果は通常、TN効果である。
この効果は2種のテクノロジイ間で相違点を有する:す
なわち化合物半導体、例えばCdSeなどを含有するT
FT類、または多結晶形または無定形シリコンを基材と
するTFT類である。後者の技術に関しては、格別の研
究努力が世界中でなされている。TFTマトリックス
は、当該ディスプレイの1枚のガラス板の内側面に施さ
れ、もう1枚のガラス板の内側面は透明な対向電極を担
持している。画素電極の大きさと比較すると、TFTは
非常に小さく、また視覚的に、像に対する有害な効果を
有していない。この技術はまた、各フィルター素子が切
換え可能な画素に対して反対に位置するように、モザイ
ク状の赤色、緑色および青色フィルターを配列した全色
コンパティブルディスプレイにまで発展させることがで
きる。TFTディスプレイは通常、透過光内に交差偏光
板を備えたTNセルとして動作し、裏側から照射され
る。
用語は、集積非線型素子を備えたマトリックスディスプ
レイのいずれもを包含する。すなわちアクティブマトリ
ックスに加えて、またバリスターまたはダイオード(M
IM=金属−絶縁体−金属)などの受動的素子を備えた
ディスプレイが包含される。この方式のMLCディスプ
レイは、TV用途に(例えば、ポケット型テレビ受像
機)またはコンピューター用途(ラップトップ型)また
は自動車または航空機構築用の高度情報ディスプレイ用
に特に適している。コントラストの角度依存性および応
答時間に関連する問題に加えて、MLCディスプレイで
は、液晶混合物の不適当な抵抗値による問題が生じる
[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SO
RIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H. による
Proc.Eurodisplay 84,1984年9 月:A210〜288 Matrix L
CD Controlled by Double Stage Diode Rings,141頁以
降、Pairs;STROMER,M.によるProc.Eurodisplay 84,1984
年9月:Design of Thin Film Transistors for Matrix
Addressing of TelevisionLiquid Crystal Displays,1
45 頁以降、Pairs ]。
プレイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ
ることがある。液晶混合物の抵抗値は一般に、MLCデ
ィスプレイの内部表面との相互作用によって、MLCデ
ィスプレイの寿命全般を通じて一般に減少されることか
ら、許容される動作寿命を得るためには、大きい(初
期)抵抗値を有することは非常に重要である。特に、温
度上昇および加熱および/または紫外線露光後の抵抗値
の増加を、できるだけ小さくすることはまた、重要であ
る。従来技術からの混合物の低温物性にはまた、特に欠
点がある。低温でさえも、結晶化および/またはスメク
ティック相が生起せず、また粘度の温度依存性ができる
だけ小さいことが要求される。しかるに、従来技術のM
LCディスプレイは、現在の要件を満たすものではな
い。
Cディスプレイを開示している。しかしながら、ここに
開示されている、エステル、エーテルまたはエチル架橋
を有する2,3−ジフルオロフェニル誘導体を基材とす
る液晶混合物は、紫外線露光後の「電圧保持率」(H
R)値が低い。従って、広い動作温度範囲、低温におい
ても短い応答時間、および低いしきい値電圧を有すると
同時に、非常に大きい抵抗値を有し、さらに上記欠点を
有していないか、または有していても小さい程度であ
る、MLCディスプレイに対する多大の要求が継続して
いる。
欠点を有していないか、または有していても小さい程度
であり、また好ましくは非常に大きい抵抗値および低い
しきい値電圧を同時に有するECB効果に基づくMLC
ディスプレイを提供することにある。
体をディスプレイで使用すると、この課題を達成するこ
とができることが見出された。従って、本発明は負の誘
電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶
媒体であって、1種または2種以上の一般式Iで表わさ
れる化合物を含有することを特徴とする液晶媒体に関す
る:
するアルコキシ基である。本発明による媒体は、非常に
大きいHR値、低いしきい値電圧および特に、非常に良
好な低温安定性を有し、また同時に、高い透明点を有す
る。以下に、数種の好適態様を挙げる: a)1種または2種以上の式IIで表わされる化合物をさ
らに含有する媒体:
2 およびR3 は、それぞれ相互に独立して、12個ま
での炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基で
あり、この基中に存在する1個のCH2 基または隣接し
ていない2個以上のCH2 基はまた、−O−、−S−お
よび/または−C≡C−により置き換えられていてもよ
い。 b)1種または2種以上の式IIIで表わされる化合物
をさらに含有する媒体:
ヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、またR4
およびR5 は、それぞれ相互に独立して、R2 について
定義されているとおりである。 c)1種または2種以上の式IVで表わされる化合物を
さらに含有する媒体:
独立して、R2 について定義されているとおりである。 d)式IIa〜IIc、II´d及びII´eから選択
される1種または2種以上の化合物を含有する媒体:
て、炭素原子1〜6個を有する直鎖状アルキル基であ
る。 e)式IIIa〜IIId、III´e及びIII´f
から選択される1種または2種以上の化合物を含有する
媒体:
に独立して、炭素原子1〜6個を有する直鎖状アルキル
基であり、alkenyl は、炭素原子2〜6個を有する直鎖
状アルケニル基であり、nは、0または1であり、およ
びLは、HまたはFである。 f)4種または5種以上の式Iおよび式IIで表わされ
る化合物および1種または2種以上の式IIIで表わさ
れる化合物から基本的になる媒体。 g)少なくとも2種、好ましくは2〜5種の式Iで表わ
される化合物を含有する媒体。 h)少なくとも1種の式IIaで表わされる化合物、少
なくとも1種の式II´bで表わされる化合物および任
意に、少なくとも1種の式IIcで表わされる化合物を
含有する媒体。 i)少なくとも1種の式IIIaおよび/または式II
Ibおよび/または式III´eで表わされる化合物を
含有する媒体。 k)少なくとも1種の式IIIcおよび/または式II
Idで表わされる化合物を含有する媒体。
それぞれ相互に独立して、炭素原子1〜6個を有する直
鎖状アルキル基である化合物の少なくとも1種、好まし
くは2〜5種を含有する媒体。 m)総混合物中の式Iで表わされる化合物の割合が、少
なくとも10重量%、好ましくは10〜45重量%、特
に好ましくは15〜35重量%である媒体。 n)総混合物中の式IIで表わされる化合物の割合が、
少なくとも30重量%、好ましくは30〜85重量%、
特に好ましくは40〜75重量%である媒体。 o)総混合物中の式IIIで表わされる化合物の割合
が、少なくとも5重量%、好ましくは5〜35重量%、
特に好ましくは7〜30重量%である媒体。 p)総混合物中の式IVで表わされる化合物の割合が、
少なくとも3重量%、好ましくは3〜25重量%、特に
好ましくは5〜20重量%である媒体。 q)式IIIcおよび/または式IIIdにおいて、al
kenyl が、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニ
ル、3E−ブテニルまたは3E−ペンテニルである、特
にビニルまたは1E−プロペニルである化合物の少なく
とも1種を含有する媒体。
種または2種以上の式Iで表わされる化合物を、10〜
45重量%、1種または2種以上の式IIで表わされる
化合物を、30〜85重量%、1種または2種以上の式
IIIで表わされる化合物を、5〜35重量%、および
1種または2種以上の式IVで表わされる化合物を、0
〜25重量%。本発明はまた、ECB効果に基づくアク
ティブマトリックスアドレス方式を備えた電気光学ディ
スプレイに関し、このディスプレイは、誘電体として、
請求項1に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする
ディスプレイである。本液晶混合物は、好ましくは少な
くとも80K、特に好ましくは少なくとも100Kのネ
マティック相範囲、および20℃で30mm2 /秒の最
大流動粘度を有する。
1kHZにおいて、約−0.5〜−7、特に約−3.0
〜−6の誘電異方性△εを有する。この液晶混合物の複
屈折値△nは一般に、0.06〜0.14、好ましくは
0.07〜0.12である。誘電率ε‖ は一般に、3
よりも大きいか、または3に等しく、好ましくは3.2
〜4.5である。誘電体はまた、当業者に公知であり、
刊行物に記載されている別種の添加剤を含有することも
できる。例えば、0〜15%の多色性染料を添加するこ
とができ、さらにまた導電性を改良するために、導電性
塩類、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム
−4−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニ
ウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの
錯塩(例えば、Haller等による Mol.Cryst.Liq.Cryst.,
24巻、249 〜258 頁(1973)参照)、もしくは誘電異方
性、粘度および/またはネマティック相の配向を変更す
る物質を添加することができる。このような物質は、例
えば DE-A 22 09 127 、同 22 40 864、同 2321 632、
同 23 38 281、同 24 50 088、同 26 37 430および同 2
8 53 728に記載されている。
I、式IIIおよび式IVで表わされる化合物はそれぞ
れ、公知であるか、またはそれらの製造方法は、それら
の方法が刊行物に記載されている標準的方法に基づくも
のであることから、当業者が関連技術から容易に誘導す
ることができる。式Iおよび式IIIで表わされる相当
する化合物は、例えば EP 0 364 538 に記載されてい
る。式IIで表わされる相当する化合物は、例えば EP
0 122 389 、DE 26 36 684およびDE 33 21 373に記載さ
れている。
12個までの炭素原子、好ましくは炭素原子2〜7個を
有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基を包含す
る。直鎖状基アルケニル基が、好ましい。特に好ましい
アルケニル基としては、C2 〜C7 −1E−アルケニ
ル、C4 〜C7 −3E−アルケニル、C5 〜C7 −4−
アルケニル、C6 〜C7 −5−アルケニルおよびC7 −
6−アルケニル、特にC2〜C7 −1E−アルケニル、
C4 〜C7 −3E−アルケニルおよびC5 〜C7 −4−
アルケニルが挙げられる。これらの基の中で、ビニル、
1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニ
ル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニ
ル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプ
テニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘ
キセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニルおよび6
−ヘプテニルは、特に好ましい基として挙げられる。5
個までの炭素原子を有するアルケニル基は、特に好適で
ある。
ィック液晶混合物は一般に、それら自体が1種または2
種以上の単独化合物からなる、2種の成分Aおよび成分
Bを含有する。成分Aは、有意に負の誘電異方性を有
し、≦−0.3の誘電異方性を有するネマティック相を
もたらす。成分Aは、好ましくは式Iおよび式IIで表
わされる化合物からなる。成分Aの割合は、好ましくは
50〜100重量%、特に60〜95重量%である。成
分Aとしては、それぞれ△ε≦−0.8を有する1種ま
たは2種以上の化合物を選択すると好ましい。総混合物
中の成分Aの割合が少ないほど、この負の数値は大きく
なければならない。成分Bは、格別のネマティック相形
成性を有し、また20℃において、30mm2 /秒より
も高くない、好ましくは25mm2 /秒よりも高くない
流動粘度を有する。
0℃において、18mm2 /秒よりも高くない、好まし
くは12mm2 /秒よりも高くない粘度を有する、格別
に低粘度のネマティック液晶である。成分Bは、モノト
ロピックまたはエナンチオトロピックネマティック相形
成性を有し、スメクティック相は有しておらず、また非
常に低温に低下しても、液晶混合物におけるスメクティ
ック相の発現を防止することができる。例えば、スメク
ティック液晶混合物を、高度のネマティック相形成性を
有する種々の材料と混合した場合に得られるスメクティ
ック相の抑制の程度を用いて、これらの材料のネマティ
ック相形成性を比較することができる。多くの適当な材
料は、刊行物から当業者に公知である。特に好適な化合
物として、式IIIで表わされる化合物が挙げられる。
本発明による液晶混合物は、好ましくは4〜25種、特
に6〜18種の式I、式II、式IIIおよび式IVで
表わされる化合物を含有する。
わされる化合物以外に、別種の成分を、例えば総混合物
の45重量%までの量、好ましくは35重量%よりも多
くない量まで、特に10重量%よりも多くない量まで存
在させることもできる。これらの別種の成分は好ましく
は、ネマティックまたはネマティック相形成性物質、特
にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、フェニルま
たはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート化
合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシル
ビフェニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ビス−
シクロヘキシルビフェニル化合物またはシクロヘキシル
ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−
ジオキサン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチル
ベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン
化合物および置換ケイ皮酸化合物からなる群からの物質
から選択される。
ことができる最も重要な化合物は、式Vで表わすことが
できる特徴を有する: R8 −L−G−E−R9 V 式中、LおよびEはそれぞれ、1,4−ジ置換ベンゼン
およびシクロヘキサン環、4,4´−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシク
ロヘキサン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3
−ジオキサン環、2,6−ジ置換ナフタレン、ジ−およ
びテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンからなる群からの炭素環状またはヘテロ
環状系であり、Gは、−CH=CH−、−N(O)=N
−、−CH−CQ−、−CH=N(O)−、−C≡C
−、 −CH2 −CH2 −、−CO−O−、 −CH
2 −O−、−CO−S−、 −CH2 −S−、−CH=
N−、 −COO−Phe−COO−またはC−C単結
合であり、
CNであり、およびR8 およびR9 は、それぞれ相互に
独立して、18個まで、好ましくは8個までの炭素原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシま
たはアルコキシカルボニルオキシであり、もしくはこれ
らの基の一方は、CN、NC、NO 2 、CF3 、F、C
lまたはBrであることができる。これらの化合物の大
部分において、R8 およびR9 は、相互に相違してお
り、これらの基の一方は通常、アルキル基またはアルコ
キシ基である。しかしながら、提案されているその他の
基もまた、慣用である。かなりのこのような物質または
その混合物は,市販されている。これらの物質はいずれ
も、刊行物から公知の方法により製造することができ
る。当業者に認識されているように、本発明によるEC
B混合物はまた、例えばH、N、O、ClまたはFが、
対応する同位元素により置き換えられている化合物を含
有することができる。
は代表的に、1.25〜2.5Vの範囲、好ましくは
1.5〜2.2Vの範囲、最も好ましくは1.75〜
2.05Vの範囲である。本発明の媒体の透明点は好ま
しくは、85℃〜120℃、好ましくは70℃〜110
℃、最も好ましくは80℃〜101℃の範囲にある。1
00℃で5分後のHRは、95%〜100%、好ましく
は97%またはそれ以上、最も好ましくは98%または
それ以上の範囲である。この媒体は、試験セルで−30
℃における保存に対して、500時間またはそれ以上、
好ましくは1000時間以上、安定であ。本発明による
液晶ディスプレイの構造は、例えばEP-A0 240 379 に記
載されているような慣用の構造に相当する。
するものではない。本明細書全体をとおして、別段の記
載がないかぎり、パーセンテージは、重量によるパーセ
ントで示されている;温度はいずれも、摂氏度で示され
ている。式Iで表わされる化合物以外に、本発明による
液晶混合物は、1種または2種以上の下記に挙げる化合
物を含有すると好ましい。下記略語を使用する:
5μmの層厚みを有する慣用のECBセルで20℃にお
いて測定した。さらにまた、略語は、下記の意味を有す
る: S−N 結晶−ネマティック相転移[℃] cp 透明点[℃] △n 20℃および589nmにおける光学異方
性(複屈折) △ε 20℃および1kHzにおける誘電異方性 ε‖ 20℃および1kHzにおける分子の長
軸に対して平行の誘電定数 K3 /K1 弾性定数K3 とK1 との比
段の記載がないかぎり、20℃における測定値) V0 0%透過率における電圧[V]。 しきい値電圧の測定に用いられたディスプレイは、5μ
mの間隔で存在する2枚の面平行外側基板およびこれら
の外側基板の内側上のレシチン配向膜(これは、液晶分
子のホメオトロピック縁端配向を生じる)により覆われ
ている電極を有する。
Claims (12)
- 【請求項1】負の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、1種または2種以上
の一般式Iで表わされる化合物を含有することを特徴と
する液晶媒体: 【化1】 式中、 R1 は、12個までの炭素原子を有するアルコキシ基で
ある。 - 【請求項2】1種または2種以上の式IIで表わされる
化合物をさらに含有することを特徴とする、請求項1に
記載の液晶媒体: 【化2】 式中、 mは、1または2であり、およびR2およびR3は、そ
れぞれ相互に独立して、12個までの炭素原子を有する
アルキル基またはアルケニル基であり、この基中に存在
する1個のCH2 基または隣接していない2個以上のC
H2 基はまた、−O−、−S−および/または−C≡C
−により置き換えられていてもよい。 - 【請求項3】1種または2種以上の式IIIで表わされ
る化合物をさらに含有することを特徴とする、請求項1
または2のいずれかに記載の液晶媒体: 【化3】 式中、環Aは、1,4−トランス−シクロヘキシレンま
たは1,4−フェニレンであり、およびR4 およびR5
は、それぞれ相互に独立して、R2 について定義されて
いるとおりである。 - 【請求項4】1種または2種以上の式IVで表わされる
化合物をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜
3のいずれかに記載の液晶媒体: 【化4】 式中、R6 およびR7 は、それぞれ相互に独立して、R
2 について定義されているとおりである。 - 【請求項5】式IIa〜IIc、II´d及びII´e
から選択される1種または2種以上の化合物を含有する
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の液
晶媒体: 【化5】 各式中、alkyl は、それぞれの場合、相互に独立して、
炭素原子1〜6個を有する直鎖状アルキル基である。 - 【請求項6】式IIIa〜IIId、III´e及びI
II´fから選択される1種または2種以上の化合物を
含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに
記載の液晶媒体: 【化6】 各式中、alkyl は、それぞれの場合、相互に独立して、
炭素原子1〜6個を有する直鎖状アルキル基であり、al
kenyl は、炭素原子2〜6個を有する直鎖状アルケニル
基であり、nは、0または1であり、およびLは、Hま
たはFである。 - 【請求項7】4種または5種以上の式Iおよび式IIで
表わされる化合物および1種または2種以上の式III
で表わされる化合物から基本的になることを特徴とす
る、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶媒体。 - 【請求項8】総混合物中の式Iで表わされる化合物の割
合が、少なくとも10重量%であることを特徴とする、
請求項1〜7のいずれかに記載の液晶媒体。 - 【請求項9】総混合物中の式IIで表わされる化合物の
割合が、少なくとも30重量%であることを特徴とす
る、請求項1〜8のいずれかに記載の液晶媒体。 - 【請求項10】総混合物中の式IIIで表わされる化合
物の割合が、少なくとも5重量%であることを特徴とす
る、請求項1〜9のいずれかに記載の液晶媒体。 - 【請求項11】基本的に下記成分からなることを特徴と
する、請求項1〜10のいずれかに記載の液晶媒体:1
種または2種以上の式Iで表わされる化合物を、10〜
45重量%、1種または2種以上の式IIで表わされる
化合物を、30〜85重量%、1種または2種以上の式
IIIで表わされる化合物を、5〜35重量%、および
1種または2種以上の式IVで表わされる化合物を、0
〜25重量%。 - 【請求項12】ECB効果に基づくアクティブマトリッ
クスアドレス方式を備えた電気光学ディスプレイであっ
て、請求項1〜11のいずれかに記載の液晶媒体を誘電
体として含有することを特徴とする電気光学ディスプレ
イ。
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