JPH08104869A - 液晶相 - Google Patents
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- JPH08104869A JPH08104869A JP7211406A JP21140695A JPH08104869A JP H08104869 A JPH08104869 A JP H08104869A JP 7211406 A JP7211406 A JP 7211406A JP 21140695 A JP21140695 A JP 21140695A JP H08104869 A JPH08104869 A JP H08104869A
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Abstract
または減少されている、負の誘電異方性を有する極性化
合物の混合物を基材とする液晶媒体およびこの液晶媒体
を誘電体として使用したECB効果に基づき駆動する能
動的マトリックスディスプレイを提供することに関する
ものである。 【解決手段】 液晶混合物に、下記式Iで表わされる化
合物の少なくとも1種を含有させることによって、上記
課題が達成された: 【化1】 式中、R1およびR2はそれぞれ、相互に独立して、Hで
あるか、または18個までの炭素原子を有する未置換の
アルキル基またはアルケニル基であり、この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のC
H2基は、−O−、−S−および−C≡C−からなる群
から選択される基により置き換えられていてもよい。
Description
る極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体、特にEC
B効果に基づくアクティブマトリックスアドレッシング
を備えた電気光学ディスプレイ用の負の誘電異方性を有
する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体に関する
ものである。
B効果またはDAP効果(整列相の変形)は、1971
年に初めて開示された(M.F. SchieckelおよびK. Fahre
nschonによる“Deformation of nematic liquid crysta
ls with vertical orientationin electrical field
s”、Appl. Phys. Lett.19 (1971),3912)。これに続い
て、J.F. Kahnによる論文(Appl. Phys. Lett. 20(197
2),1193)ならびにG. LabrunieおよびJ. Robertによる
論文(J. Appl. Phys. 44(1973), 4869)が発表され
た。
80 Digest Techn. Papers(1980),30)、 J. Ducheneによ
る論文(Displays 7 (1986), 3)およびH. Schadによる
論文(SID 82 Digest Techn. Papers(1982), 244)に
は、ECB効果に基づく高度情報表示素子に使用するこ
とができるためには、液晶媒体は大きい弾性定数比値K
3/K1 、大きい光学異方性値nおよび−0.5〜−5
の誘電異方性値を有していなければならないことが示さ
れている。ECB効果に基づく電気光学表示素子は、ホ
メオトロピック配向を有する。
適用するには、多くの要件を満たさなければならないL
C相が必要である。この場合に、水分、空気および物理
的影響、例えば熱、赤外部、可視部および紫外部の照射
線、ならびに交流および直流電場などに対する化学的安
定性が特に重要である。工業的に使用することができる
LC相には、さらにまた適当な温度範囲にある液晶中間
相および特に低温において低粘度を有することが要求さ
れる。
れた一連の化合物の中で、単独でこれらの要件の全部を
満たす化合物は無い。従って一般に、LC相として使用
することができる材料を得るためには、2〜25種、好
ましくは3〜18種の化合物の混合物が調製される。し
かしながら、実質的に負の誘電異方性および適度の長期
間安定性を有する液晶材料はこれまで入手できなかった
ことから、この方法では、理想的な相は容易に得ること
はできない。
ィスプレイ)は公知である。各画素をそれぞれ切り換え
るために使用できる非線型素子の例には、能動的素子
(すなわち、トランジスター)がある。この素子は、
「アクティブマトリックス」(active matr
ix)と称され、2つのタイプに分類することができ
る: 1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属
酸化物半導体)トランジスター、 2.基質としてのガラス板上の薄膜トランジスター(T
FT)。
果は通常、動的散乱の効果またはゲスト−ホスト効果で
ある。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、デ
ィスプレイの大きさが制限される。これは、種々の部分
表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問題が
生じるからである。より有望で好適とされるタイプ2の
場合には、使用される電気光学効果は通常、TN効果で
ある。ここで2種の技術に区別される。すなわち化合物
半導体、例えばCdSeからなるTFT、または多結晶
形または無定形シリコンをベースとするTFTである。
後者の技術に関しては、格別の研究努力が世界中でなさ
れている。
の1枚のガラス板の内側に施され、もう1枚のガラス板
の内側は透明な対向電極を担持している。画素電極の大
きさと比較すると、TFTは非常に小さく、かつまた目
で見て、像に対する有害な効果は有していない。この技
術はまた、各フィルター素子が切り換え可能の画素と反
対に位置するように、モザイク状の赤色、緑色および青
色フィルターを配列した全色コンパティブル画像ディス
プレイにまで発展させることができる。
常、透過光内で交差偏光子を有するTNセルとして動作
し、裏側から照射される。ここで、MLCディスプレイ
の用語には、集積非線型素子を含むマトリックスディス
プレイがいずれも包含される。すなわち能動的マトリッ
クスに加えて、またバリスターまたはダイオード(MI
M=金属−絶縁体−金属)などの受動的素子を含むディ
スプレイが包含される。
用途に(例えば、ポケット型テレビ受像機)または自動
車用または航空機用の高度情報ディスプレイ用に特に適
している。コントラストの角度依存性および応答時間に
関連する問題に加えて、MLCディスプレイでは、液晶
混合物の不適当な抵抗値による問題が生じる(TOGASHI,
S.,SEKIGUCHI,K., TANABE,H., YAMAMOTO,E., SORIMACH
I,K., TAJIMA,E., WATANABE,H., SHIMIZU,H.によるPro
c. Eurodisplay 84,1984年9月:A 210〜288 Matrix LCD
Controlled by Double Stage Diode Rings,141頁以
降、Paris ; STROMER,M. によるProc. Eurodisplay 84,
1984年9月:Design of Thin Film Transistors for Mat
rix Addressing of Television Liquid Crystal Displa
ys,145頁以降、Paris)。
プレイのコントラストは悪化する。液晶混合物の抵抗値
は一般に、MLCディスプレイの内部表面との相互作用
によって、MLCディスプレイの寿命全体を通じて減少
することから、長期間の動作期間にわたり許容される抵
抗値を有していなければならないディスプレイにとっ
て、大きい(初期)抵抗値が非常に重要である。従来開
示されているMLC−TNディスプレイの欠点は、それ
らの比較的小さいコントラスト、比較的大きい視覚角度
依存性およびこれらのディスプレイにおいて灰色シェー
ドの生成が困難なことにある。
づくMLCディスプレイが記載されている。この特許に
記載されているLC混合物はエステル、エーテルまたは
エチル架橋を含む2,3−ジフルオロフェニル誘導体を
基材とするものであり、UVに露光した後に、小さい
「電圧保持比」値(voltage holding ratio)(HR)
を有する。
範囲、短い応答時間および低いしきい電圧を有すると同
時に、非常に大きい抵抗値を有し、これによって各種の
灰色シェードを生成することができる、MLCディスプ
レイが継続して極めて求められている。本発明の課題
は、前記の欠点を有していないか、あるいはこれらの欠
点を減少した程度でのみ有すると同時に、非常に大きい
抵抗値を有する、ECB効果に基づくMLCディスプレ
イを提供することにある。
が少なくとも1種の下記式Iで表わされる化合物を含有
する場合に、この目的が達成されることが見出された:
る極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体であって、
式I:
あるか、または18個までの炭素原子を有する未置換の
アルキル基またはアルケニル基であり、この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のC
H2基は、−O−、−S−および−C≡C−からなる群
から選択される基により置き換えられていてもよい、で
表わされる化合物の少なくとも1種を含有し、特に式I
I:
される化合物の1種または2種以上をさらに含有する液
晶媒体に関するものである。
項1に記載の意味の1つを有する、で表わされる化合物
の1種または2種以上をさらに含有する液晶媒体。 b)式Iおよび式IIから選択される化合物の4種また
は5種以上ならびに式IIIで表わされる化合物の2種
または3種以上から本質的になる媒体。
合物を含有する媒体。 d)全体としての混合物中の式Iで表わされる化合物の
割合が、少なくとも15重量%である媒体。 e)全体としての混合物中の式IIで表わされる化合物
の割合が、少なくとも30重量%である媒体。 f)全体としての混合物中の式IIIで表わされる化合
物の割合が、10〜50重量%である媒体。
選択される化合物の少なくとも2種を含有する液晶媒
体、特に式IIIaで表わされる化合物の少なくとも1
種と式IIIbで表わされる化合物の少なくとも1種と
を含有する液晶媒体:
または2種以上、30〜70重量%の式IIで表わされ
る化合物の1種または2種以上、および10〜50重量
%の式IIIで表わされる化合物の1種または2種以上
から本質的になる液晶媒体。
るアクティブマトリックスアドレッシングを含有する電
気光学ディスプレイに関し、このディスプレイの特徴
は、請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶媒体
を、誘電体として含有することにある。この液晶混合物
は好ましくは、少なくとも60Kのネマティック相範囲
および20℃において30mPa/秒の最大粘度を有す
る。本発明による液晶混合物は、約−0.5〜−5の、
特に約−3.0〜−4.5の△εを有する(ここで、△
εは誘電異方性を表わす)。本発明による液晶混合物の
複屈折値△nは一般に、0.04〜0.10、好ましく
は0.05〜0.09であり、そして(または)その誘
電定数ε‖は、3より大であるかまたは3に等しく、好
ましくは3.2〜8.5である。
る液晶媒体は、少なくとも1種の式Iで表わされる化合
物、少なくとも1種の式IIで表わされる化合物、およ
び少なくとも1種の下記式V〜IXで表わされる化合
物、を含有する:
てmおよびnはそれぞれ、0または1である。
種以上の式Iで表わされる化合物、1種または2種以上
の式IIで表わされる化合物、1種または2種以上の式
V〜IXで表わされる化合物、および1種または2種以
上の式VIで表わされる化合物から本質的になる。式V
において、mが0である化合物および式Vにおいて、m
が1である化合物を含有する媒体は特に好ましい。式V
〜IXで表わされる化合物の1種または2種以上を含有
する媒体は一般に、0.10〜0.20、好ましくは
0.11〜0.16の複屈折値を有する。
体は基本的に、1種または2種以上の式Iで表わされる
化合物の10〜25重量%、1種または2種以上の式I
Iで表わされる化合物の20〜40重量%、1種または
2種以上の式Vで表わされる化合物の20〜40重量
%、および1種または2種以上の式VIで表わされる化
合物の15〜35重量%、からなる。
刊行物に記載されている添加剤をさらに含有することが
できる。例えば、0〜15%の多色性染料を添加するこ
とができ、さらにまた導電性塩類、好ましくはエチルジ
メチルドデシルアンモニウム4−ヘキソキシベンゾエー
ト、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレート
またはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Haller等によ
るMol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、249〜258頁(197
3)参照)を添加して、導電性を改善することができ、
あるいはまたネマティック相の誘電異方性、粘度および
(または)配向を変更する物質を添加することもでき
る。このような物質は、例えばDE−A 220912
7、同2240864、同2321632、同2338
281、同2450088、同2637430および同
2853728に記載されている。
わされる化合物はそれぞれ、公知であるか、またはそれ
らの製造方法が刊行物に記載の標準的方法に基づくもの
であることから、当業者により従来技術から容易に誘導
することができる。式IおよびIIに相当する化合物
は、例えばW0 89−08633に記載されている。
式IIIに相当する化合物は、例えばDE 33213
73に記載されている。式Vに相当する化合物は、例え
ばW0 88−07514に記載されている。式VIで
表わされる化合物は、例えばDE 2636684(n
=0)またはDE 2927277(n=1)に記載さ
れている。
液晶混合物は好ましくは、式Iで表わされる化合物を少
なくとも10%の割合で、特に好ましくは式Iで表わさ
れる化合物を15〜30%の割合で含有する。本発明に
よるディスプレイのネマティック液晶混合物は一般に、
2種の成分、AおよびBを含有し、これらの成分はそれ
ら自体が1種または2種以上の単独化合物からなる。成
分Aは、際立った負の誘電異方性を有しており、当該ネ
マティック相に≦−0.3の誘電異方性を付与する。式
Iで表わされる化合物と式IIで表わされる化合物とを
含有すると好ましい。
≦−0.8の△ε値を有する1種(または2種以上)の
単独化合物を、成分Aについて選択すると好ましい。こ
の△ε値は、全体としての混合物中のA成分の割合が小
さいほど、大きい負でなければならない。成分Bは、格
別のネマトゲン性を有し、かつまた20℃において、3
0mm2/秒より高くない粘度、好ましくは25mm2/
秒より高くない粘度を有する。
は、20℃において18mm2/秒より高くない粘度、
好ましくは12mm2/秒より高くない粘度を有する、
格別に低粘度のネマティック液晶である。成分Bは単変
性−ネマティックまたは互変性−ネマティックであり、
スメクティック相を有しておらず、かつまた液晶混合物
が非常に低温にさらされた場合にも、スメクティック相
の発現を防止することができる。例えば、大きいネマト
ゲン性を有する種々の物質をスメクティック液晶混合物
に添加した場合に、スメクティック相の抑制が生じるこ
とによって、これらの材料のネマトゲン性を匹敵するも
のにすることができる。
とって公知である。特に好適な物質としては、式III
で表わされる化合物が挙げられる。さらに、これらの液
晶相はまた、18種以上の、好ましくは18〜25種の
成分を含有することができる。本発明の相は好ましく
は、式I、IIおよびIIIで表わされる化合物あるい
は式I、IIおよびVで表わされる化合物の4〜15
種、特に5〜12種を含有する。式I〜IXで表わされ
る化合物に加えて、その他の成分をまた存在させること
ができ、このような他の成分は、全体としての混合物の
45%までの量で、好ましくは34%までの量、特に1
0%までの量で存在させることができる。
またはネマトゲン性物質、特にアゾキシベンゼン化合
物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、
ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシル
ベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシル
シクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、
シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシル
ナフタレン化合物、1,4−ビス−シクロヘキシルビフ
ェニルまたはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、ハロゲン
化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニ
ルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化
合物からなる群からの公知化合物から選択される。
最も重要な化合物は、下記式IVで表わされる化合物で
ある: R3−L−G−E−R4 IV 式中、LおよびEはそれぞれ、1,4−ジ置換ベンゼン
およびシクロヘキサン環、4,4’−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシク
ロヘキサン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3
−ジオキサン環、2,6−ジ置換ナフタレン、ジ−およ
びテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンからなる群からの炭素環状環系または複
素環状環系であり、
くは塩素であるか、またはQは−CNであり、そしてR
3およびR4はそれぞれ、18個まで、好ましくは8個ま
での炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノ
イルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
あるいはこれらのR3およびR4基の一方はまた、CN、
NC、NO2、CF3、F、ClまたはBrであることが
できる。
よびR4は相互に相違しており、これらの基の一方は通
常、アルキル基またはアルコキシ基である。他の種々の
提案されている置換基も慣用である。かなりのこのよう
な物質またはその混合物は市販されている。これらの物
質はいずれも、刊行物から公知の方法によって製造する
ことができる。本発明による媒体はまた、1種または2
種以上の染料をさらに含有することができる。本発明に
よる液晶ディスプレイの構造は、例えばEP−A 02
40379に記載されている慣用の構造に相当する。
て、本発明を制限しようとするものではない。本明細書
の全体をとおして、パーセンテージは重量によるもので
あり、温度はいずれも、摂氏度で示す。
0)、V(10,0)およびV(90,0)は、5μm
の層厚さを有する慣用のECBセルにおいて、20℃で
測定した数値である。さらにまた、V(0,0)は、0
%の透過度、0゜の視覚角度におけるしきい電圧[V]
を表わし、V(10,0)は、10%の透過度、0゜の
視覚角度におけるしきい電圧[V]を表わし、V(9
0,0)は、90%の透過度、0゜の視覚角度における
しきい電圧[V]を表わし、
れた光学異方性を表わし、△εは、20℃における誘電
異方性を表わし、cpは、透明点[℃]を表わし、S
は、特性曲線の急峻度を表わし:
率[%]を表わし、HR(100)は、100℃におけ
る電圧保持率[%]を表わし、HR(UV)は、UV照
射後の電圧保持率[%]を表わす。しきい電圧の測定に
使用されたディスプレイは、5μm離れている、2枚の
面平行外側プレートを有し、この外側プレートの内側に
は、先端にレシチン配向層を有する電極層を有し、そし
てこの先端レシチン配向層は、当該液晶に単変性配向を
もたらすものである。
す:表III cp +98℃ △n +0.0678 △ε −3.5 ε‖ 3.5 ε⊥ 7.0 V(10,0) 2.32(DAP) HR(20) 97.3 HR(100) 67.2 HR(UV) 74.4
Claims (13)
- 【請求項1】 負の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基材とする液晶媒体であって、式I: 【化1】 式中、R1およびR2はそれぞれ、相互に独立して、Hで
あるか、または18個までの炭素原子を有する未置換の
アルキル基またはアルケニル基であり、この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のC
H2基は、−O−、−S−および−C≡C−からなる群
から選択される基により置き換えられていてもよい、で
表わされる化合物の少なくとも1種を含有することを特
徴とする液晶媒体。 - 【請求項2】 式II: 【化2】 式中、R1およびR2は上記定義のとおりである、で表わ
される化合物の1種または2種以上をさらに含有するこ
とを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。 - 【請求項3】 式III: 【化3】 式中、R1およびR2はそれぞれ、相互に独立して、請求
項1に記載の意味の1つを有する、で表わされる化合物
の1種または2種以上をさらに含有することを特徴とす
る、請求項1または2に記載の液晶媒体。 - 【請求項4】 式Iおよび式IIから選択される化合物
の4種または5種以上および式IIIで表わされる化合
物の2種または3種以上から本質的になることを特徴と
する、請求項1〜3の少なくとも1項に記載の液晶媒
体。 - 【請求項5】 少なくとも2種の式Iで表わされる化合
物を含有することを特徴とする、請求項1〜4の少なく
とも1項に記載の液晶媒体。 - 【請求項6】 全体としての混合物中の式Iで表わされ
る化合物の割合が、少なくとも15重量%であることを
特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶
媒体。 - 【請求項7】 全体としての混合物中の式IIで表わさ
れる化合物の割合が、少なくとも30重量%であること
を特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液
晶媒体。 - 【請求項8】 全体としての混合物中の式IIIで表わ
される化合物の割合が、10〜50重量%であることを
特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶
媒体。 - 【請求項9】 下記式IIIaおよび式IIIbで表わ
される化合物から選択される少なくとも2種の化合物を
含有することを特徴とする、請求項3に記載の液晶媒
体: 【化4】 式中、alkylはC1-6−アルキルである。 - 【請求項10】 式IIIaで表わされる化合物の少な
くとも1種および式IIIbで表わされる化合物の少な
くとも1種を含有することを特徴とする、請求項9に記
載の液晶媒体。 - 【請求項11】 15〜30重量%の式Iで表わされる
化合物の1種または2種以上、30〜70重量%の式I
Iで表わされる化合物の1種または2種以上、および1
0〜50重量%の式IIIで表わされる化合物の1種ま
たは2種以上、から本質的になることを特徴とする、請
求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体。 - 【請求項12】 下記式V〜IXから選択される化合物
の1種または2種以上をさらに含有することを特徴とす
る、請求項1または2に記載の液晶媒体: 【化5】 式中、R1およびR2は上記定義のとおりであり、そして
mおよびnはそれぞれ、0または1である。 - 【請求項13】 請求項1〜12のいずれか1項に記載
の液晶媒体を、誘電体として含有することを特徴とす
る、ECB効果に基づくアクティブマトリックスアドレ
ッシングを備えた電気光学ディスプレイ。
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