KR20140135261A - 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음인 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다. 본원의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작으며, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 가져, 이를 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한, 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공할 수 있다. 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하여, VA형이나 PSVA형 등의 액정 표시 소자에 적용할 수 있다.
Description
본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 가정용 각종 전기 기기, 측정 기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트·호스트)형, IPS(인 플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 혹은 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 혹은 CSH형 등은, Δε이 음의 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속이며 광시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도로 사용되고 있다.
VA형 등의 표시 방식에 사용되는 네마틱 액정 조성물에는, 저전압 구동, 고속 응답 및 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, Δε이 음이며 절대값이 크고, 저점도이며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절률 이방성(Δn)과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정에서, 액정 재료의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용하는 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, 점도(η)가 낮은 액정 재료가 요구된다.
지금까지는, Δε이 음이며 그 절대값이 큰 화합물을 다양하게 검토함에 의해 액정 조성물의 특성이 개량되어 왔다.
Δε이 음인 액정 재료로서, 이하와 같은 2,3-디플루오로페닐렌 골격을 갖는 액정 화합물(A) 및 (B)(특허문헌 1 참조)을 사용한 액정 조성물이 개시되어 있다.
이 액정 조성물은, Δε이 거의 0인 화합물로서 액정 화합물(C) 및 (D)을 사용하고 있지만, 이 액정 조성물은, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르러 있지 않다.
한편, 식(E)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있지만, 상기한 액정 화합물(D)을 조합시킨 Δn이 작은 액정 조성물(특허문헌 2 참조)이나 응답 속도의 개선을 위하여 액정 화합물(F)과 같이 알케닐기를 분자 내에 갖는 화합물(알케닐 화합물)을 첨가한 액정 조성물(특허문헌 3 참조)이며, 고(高)Δn과 고신뢰성을 양립시키기 위해서는 한층 더 검토가 필요했다.
또한, 식(G)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물은 이미 개시되어 있지만(특허문헌 4 참조), 이 액정 조성물도 상기한 액정 화합물(F)과 같이 알케닐 화합물을 함유하는 화합물을 함유한 액정 조성물이기 때문에, 소부(燒付)나 표시 불균일 등의 표시 불량이 발생하기 쉬운 폐해가 있었다.
또, 알케닐 화합물을 함유하는 액정 조성물의 표시 불량에의 영향에 대해서는 이미 개시되어 있지만(특허문헌 5 참조), 일반적으로는 알케닐 화합물의 함유량이 감소하면 액정 조성물의 η가 상승하여, 고속 응답의 달성이 곤란해지기 때문에, 표시 불량의 억제와 고속 응답의 양립이 곤란했다.
이렇게 Δε이 음의 값을 나타내는 화합물과 액정 화합물(C), (D) 및 (F)을 조합시키는 것만으로는, 높은 Δn과 낮은 η를 양립시키며, 또한, 표시 불량이 없는 또는 억제된 Δε이 음인 액정 조성물의 개발은 곤란했다.
또한, 식(A) 및 식(G)에 Δε이 거의 제로인 식(Ⅲ-F31)을 조합시킨 액정 조성물(특허문헌 6 참조)이 개시되어 있다. 그러나, 액정 표시 소자의 제조 공정에서는 액정 조성물을 액정 셀에 주입할 때의 극저압에서, 증기압이 낮은 화합물은 휘발해버리기 때문에, 그 함유량을 늘릴 수 없을 것으로 생각되고 있었다. 이 때문에, 당해 액정 조성물은 식(Ⅲ-F31)의 함유량을 한정해버리고 있어, 큰 Δn을 나타내지만, 점도가 현저하게 높다는 문제가 있었다.
또한, 특허문헌 6이나 특허문헌 7에 있어서, 불소 치환된 터페닐 구조를 갖는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있다.
또한, 특허문헌 8에 있어서, (식 1)으로 표시되는 지수(指數)가 큰 액정 재료를 사용함으로써 호메오트로픽 액정 셀의 응답 속도를 향상시키는 것이 개시되어 있지만, 충분하다고는 할 수 있는 것이 아니었다.
이상의 점에서, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)를 충분히 작게, 회전 점성(γ1)을 충분히 작게, 탄성 상수(K33)를 크게 하는 것이 요구되고 있었다.
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작으며, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, 전압 유지율(VHR)이 높고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖는 액정 조성물을 제공하며, 또한 이를 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한, 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종 비시클로헥실 유도체 및 플루오로벤젠 유도체를 검토하여, 특정의 화합물을 조합시킴에 의해 상기 과제를 해결할 수 있음을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 액정 조성물은, 제1 성분으로서, 식(Ib) 및 식(Ic)
으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하며, 그 함유량의 합계는 10 내지 70질량%이고, 제2 성분으로서, 유전율 이방성(Δε)이 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 이를 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작으며, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, 전압 유지율(VHR)이 높고, 절대값이 큰 음의 유전율 이방성(Δε)을 갖기 때문에, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한, 응답 속도가 빠른 것이다.
본 발명의 액정 조성물은, 제1 성분으로서, 프로페닐 말단기를 갖는 식(Ib) 및 식(Ic)으로 표시되는 화합물을 필수 성분으로서 함유한다. 식(Ib) 및 식(Ic)으로 표시되는 화합물은 합계로 10 내지 70질량% 함유하지만, 10 내지 55질량%인 것이 더 바람직하며, 15 내지 45질량%인 것이 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 점도 또는 회전 점성을 작게 할 경우에는 그 함유량은 15 내지 50질량%가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시할 경우에는 그 함유량은 10 내지 40질량%가 바람직하다. 또한, 식(Ib)의 함유량은 5 내지 40질량%인 것이 바람직하며, 5 내지 30질량%인 것이 더 바람직하고, 10 내지 30질량%인 것이 특히 바람직하고, 식(Ic)의 함유량은 5 내지 30질량%인 것이 바람직하며, 5 내지 25질량%인 것이 더 바람직하고, 5 내지 15질량%인 것이 특히 바람직하다.
제2 성분으로서, Δε이 음이며 그 절대값이 3보다도 큰 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 2 내지 20종인 것이 바람직하며, 3 내지 15종인 것이 더 바람직하고, 3 내지 10종인 것이 특히 바람직하며, 그 함유량은 10 내지 90질량%인 것이 바람직하며, 20 내지 80질량%가 더 바람직하고, 30 내지 70질량%가 특히 바람직하다.
제2 성분은 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
식 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내며, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-으로 치환되어도 되고, 또한, R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 환 A 및 환 B는, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. p는, 0, 1 또는 2를 나타낸다. Z는, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타낸다. 식 중의 R1 및 R2는, 각각 독립적으로 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기인 것이 더 바람직하며, R1은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R2는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 것이 특히 바람직하다.
식 중의 환 A 및 환 B는, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기인 것이 더 바람직하며, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기인 것이 특히 바람직하다.
식 중의 p는, 각각 독립적으로 0 또는 1인 것이 더 바람직하다.
식 중의 Z는, -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2- 또는 단결합인 것이 더 바람직하며, -CH2O- 또는 단결합인 것이 특히 바람직하다.
일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물은, 더 구체적으로는, 일반식(Ⅱ-A1) 내지 일반식(Ⅱ-A5) 및 일반식(Ⅱ-B1) 내지 일반식(Ⅱ-B5)인 것이 바람직하며, 일반식(Ⅱ-A1) 내지 일반식(Ⅱ-A5)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(Ⅱ-A1) 또는 일반식(Ⅱ-A3)의 화합물인 것이 특히 바람직하다.
식 중, R3 및 R4은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기를 나타내며, R3 및 R4 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 된다.
본 발명의 액정 조성물은, 제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A) 내지 일반식(Ⅲ-J)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 그 함유량이 10 내지 70질량%인 것이 바람직하며, 20 내지 60질량%인 것이 더 바람직하다.
식 중, R5은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R6은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타낸다.
단, 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물은, 식(Ib) 및 식(Ic)으로 표시되는 화합물과 동일한 화합물은 함유하지 않는다.
제3 성분은, 일반식(Ⅲ-A), (Ⅲ-D), (Ⅲ-F), (Ⅲ-G) 및 (Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하며, 일반식(Ⅲ-A)인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-A1) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하며, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-A3) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-B2) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-B3) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-B4), 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하지만, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-A1) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하며, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-A3) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-A1), 일반식(Ⅱ-A3) 및 일반식(Ⅲ-A)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 특히 바람직하다.
추가 성분으로서, 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 그 함유량은 2 내지 30질량%가 바람직하며, 2 내지 25질량%가 더 바람직하고, 3 내지 20질량%가 특히 바람직하다.
식 중, R21 및 R22는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ) 및 일반식(Ⅲ-A) 내지 일반식(Ⅲ-J)으로 표시되는 화합물의 함유량의 합계가, 85 내지 100질량%가 바람직하며, 90 내지 100질량%가 보다 바람직하고, 95 내지 100질량%가 더 바람직하고, 식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ), 일반식(Ⅲ-A) 내지 일반식(Ⅲ-J) 및 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물의 함유량의 합계가, 90 내지 100질량%가 더 바람직하며, 95 내지 100질량%가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0이지만, -2.0 내지 -6.0이 바람직하며, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -4.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하며, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 30mPa·s이지만, 10 내지 25mPa·s인 것이 보다 바람직하며, 10 내지 22mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60 내지 130mPa·s이지만, 60 내지 110mPa·s인 것이 보다 바람직하며, 60 내지 100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하며, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상술한 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화방지제, 자외선흡수제, 중합성 모노머 등을 함유해도 된다.
예를 들면, 중합성 모노머로서 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 0.01% 내지 2% 함유하는 것이 바람직하다.
중합성 화합물은, 예를 들면, 일반식(RM-1)
으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
식 중, ZM1 및 ZM2는 각각 독립적으로
를 나타내고, XM1∼XM5는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자 또는
를 나타내고, XM1∼XM5 중의 적어도 1개는,
를 나타내지만, XM2 또는 XM3가,
인 것이 바람직하며, XM3가,
인 것이 바람직하다.
SM1는, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기, 또는 단결합을 나타내며, 당해 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환되어도 되지만, PSA 모드의 액정 표시 소자에 있어서는 적어도 한쪽이 단결합인 것이 바람직하며, 모두 단결합인 화합물 또는 한쪽이 단결합이고 다른 한쪽이 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-인 것이 바람직하고, 이 경우, 탄소 원자수 1∼4의 알킬렌기가 바람직하며, s는 1∼4가 바람직하다.
R7은 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15)
중 어느 하나를 나타내지만, 식(R-1) 또는 식(R-2)이 바람직하다.
LM1 및 LM2는 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -OCOCH2-, -CH2COO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-를 나타내고, LM2이 복수 존재하는 경우는 그들은 동일해도 달라도 되지만, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -C≡C- 또는 단결합이 바람직하며, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO- 또는 단결합이 더 바람직하다.
MM1은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 이들 기 중에 함유되는 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 알콕시기, 니트로기 또는
로 치환되어 있어도 된다.
MM1은 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1이 바람직하다.
XM1∼XM5, SM1, RM1, LM2 및/또는 MM1이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 달라도 된다.
더 상세히 기술하면, 일반식(RM-1)으로 표시되는 중합성 화합물에 있어서, LM1이 단결합이고 MM1이 0인 경우의 환 구조인 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
식 중, R7 및 R8은, 각각 독립적으로 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나를 나타내고, X1 내지 X8는, 각각 독립적으로 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다.
일반식(Ⅳ)에 있어서의 비페닐 골격의 구조는, 식(XXa-1), 식(Ⅳ-11) 내지 식(Ⅳ-14)인 것이 더 바람직하며, 식(Ⅳ-11)인 것이 특히 바람직하다.
식(Ⅳ-11) 내지 식(Ⅳ-14)으로 표시되는 골격을 포함하는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어진다.
이들 골격을 포함하는 일반식(RM-1)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA 모드의 액정 표시 소자에 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
구체적으로는, 식(XX-1) 내지 일반식(XX-10)으로 표시되는 화합물이 바람직하며, 식(XX-1) 내지 식(XX-4)이 더 바람직하다.
식 중, Spxx는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2 내지 7의 상수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 함)를 나타낸다.
일반식(RM-1)으로 표시되는 중합성 화합물에 있어서, MM1이 1인 경우의 환 구조인, 예를 들면, 식(M31) 내지 식(M48)과 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
식 중의 페닐기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 추가로, -F, -Cl, -CF3, -CH3, 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나에 의하여 치환되어 있어도 된다.
이들 골격을 포함하는 일반식(RM-1)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA 모드의 액정 표시 소자에 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
일반식(RM-1)으로 표시되는 중합성 화합물에 있어서, LM1이 단결합이고, mM1이 1인 경우의 환 구조인, 예를 들면, 식(M301) 내지 식(M316)과 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
일반식(RM-1)으로 표시되는 중합성 화합물에 있어서, 예를 들면, 식(Ia-1)∼식(Ia-31)과 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
중합성 화합물의 함유량이 적을 경우, 액정 조성물에 대한 배향 규제력이 약해진다. 반대로, 중합성 화합물의 함유량이 지나치게 많을 경우, 중합 시의 필요 에너지가 상승하며, 중합하지 않고 잔존해버리는 중합성 화합물의 양이 증가하여, 표시 불량의 원인이 되기 때문에, 그 함유량은 0.01∼2.00질량%인 것이 바람직하며, 0.05∼1.00질량%인 것이 더 바람직하고, 0.10∼0.50질량%인 것이 특히 바람직하다.
이들 골격을 포함하는 일반식(RM-1)으로 표시되는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 PSA 모드의 액정 표시 소자에 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어지므로, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는 효과가 있다.
본 발명의 제1 성분, 제2 성분, 제3 성분 및 중합성 화합물인 일반식(Ⅳ)을 동시에 포함하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물은, 낮은 점도(η), 낮은 회전 점성(γ1) 및 큰 탄성 상수(K33)가 얻어지기 때문에, 이를 사용한 PSA 모드 또는 PSVA 모드의 액정 표시 소자는 고속 응답을 실현할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 고속 응답이라는 현저한 특징을 유용하고 있으며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하여, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용에 적용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상세히 기술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대하여 이하의 약호(略號)를 사용한다.
(측쇄)
-n -CnH2n +1 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기
n- CnH2n +1- 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기
-On -OCnH2n +1 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기
nO- CnH2n +1O- 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(환 구조)
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn : 20℃에 있어서의 굴절률 이방성
Δε : 25℃에 있어서의 유전율 이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
γ1 : 20℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)
K33 : 20℃에 있어서의 탄성 상수 K33(pN)
VHR(UV) : UV를 60J 조사한 후의 전압 유지율(VHR)
(비교예 1, 비교예 2, 실시예 1, 실시예 2, 실시예 3 및 실시예 4)
LC-A(비교예 1), LC-D(비교예 2), LC-1(실시예 1), LC-2(실시예 2), LC-3(실시예 3) 및 LC-4(실시예 4)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 1과 같았다.
[표 1]
본 발명의 액정 조성물 LC-1, LC-2, LC-3 및 LC-4는, 점도(η)가 작으며, 회전 점성(γ1)이 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, γ1/K33가 각각, 6.8, 6.7, 6.8 및 6.6이고, 비교예인 LC-A 및 LC-D의 그것보다도 충분히 작은 값이었다.
이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-1, LC-2, LC-3 및 LC-4의 응답 속도는 LC-A보다도 20 내지 25% 정도 고속이며, LC-D보다도 5 내지 10% 정도 고속이었다. 또, 셀 두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이며, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.
또한, UV 조사 후의 전압 유지율(VHR(UV))을 측정한 바, LC-1, LC-2, LC-3 및 LC-4는, LC-D보다 10% 정도나 높은 값이었다. 또, 셀 두께는 6㎛, 배향막은 AL-1051이며, VHR의 측정 조건은, 전압 1V, 주파수 6㎐, 온도 60℃이며, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(XX-4)을 0.3% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다. 당해 중합성 화합물의 첨가량을 0.4%로 했을 경우도 마찬가지인 결과가 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(M302)을 0.3% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다. 당해 중합성 화합물의 첨가량을 0.4%로 했을 경우도 마찬가지인 결과가 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(XX-4)을 0.3% 및 중합성 화합물(Ia-31)을 0.1% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(XX-4)을 0.35% 및 중합성 화합물(Ia-31)을 0.05% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(M302)을 0.35% 및 중합성 화합물(Ia-31)을 0.05% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(M302)을 0.35% 및 중합성 화합물(XX-2)을 0.05% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(M302)을 0.2% 및 중합성 화합물(XX-2)을 0.2% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(XX-4)을 0.2% 및 중합성 화합물(XX-2)을 0.2% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(XX-1)을 0.2% 및 중합성 화합물(XX-2)을 0.2% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(XX-3)을 0.2% 및 중합성 화합물(XX-4)을 0.2% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-2 및 LC-4에, 각각 중합성 화합물(M31)을 0.1% 및 중합성 화합물(M32)을 0.1% 및 중합성 화합물(M33)을 0.1% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
(비교예 3, 실시예 5 및 실시예 6)
LC-E(비교예 3), LC-5(실시예 5) 및 LC-6(실시예 6)의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 2와 같았다.
[표 2]
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6은, 점도(η)가 작으며, 회전 점성(γ1)이 작고, 탄성 상수(K33)가 크며, γ1/K33가 각각, 8.8 및 8.5이고, 비교예인 LC-E의 그것보다도 충분히 작은 값이었다.
이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, LC-5 및 LC-6의 응답 속도는 LC-E보다도 20% 정도 고속이었다. 또, 셀 두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이고, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다.
또한, UV 조사 후의 전압 유지율(VHR(UV))을 측정한 바, LC-5 및 LC-6은 충분히 높은 값이었다. 또, 셀 두께는 6㎛, 배향막은 AL-1051이며, VHR의 측정 조건은, 전압 1V, 주파수 6㎐, 온도 60℃이고, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(XX-4)을 0.3% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다. 당해 중합성 화합물의 첨가량을 0.4%로 했을 경우도 마찬가지인 결과가 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(M302)을 0.3% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다. 당해 중합성 화합물의 첨가량을 0.4%로 했을 경우도 마찬가지인 결과가 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(XX-4)을 0.3% 및 중합성 화합물(Ia-31)을 0.1% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(XX-4)을 0.35% 및 중합성 화합물(Ia-31)을 0.05% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(M302)을 0.35% 및 중합성 화합물(Ia-31)을 0.05% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(M302)을 0.35% 및 중합성 화합물(XX-2)을 0.05% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(M302)을 0.2% 및 중합성 화합물(XX-2)을 0.2% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(XX-4)을 0.2% 및 중합성 화합물(XX-2)을 0.2% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(XX-1)을 0.2% 및 중합성 화합물(XX-2)을 0.2% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(XX-3)을 0.2% 및 중합성 화합물(XX-4)을 0.2% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
본 발명의 액정 조성물 LC-5 및 LC-6에, 각각 중합성 화합물(M31)을 0.1% 및 중합성 화합물(M32)을 0.1% 및 중합성 화합물(M33)을 0.1% 첨가하고, UV 조사에 의한 소위 PSA화를 실시한 바, 고속 응답이며 높은 VHR의 액정 표시 소자인 것이 확인되었다.
이상의 점에서, 본 발명의 액정 조성물은, 전압 유지율(VHR)이 높고, γ1/K33가 충분히 작아, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 표시 불량이 없는 또는 억제된, 표시 품위가 우수한, 응답 속도가 빠른 것인 것이 확인되었다.
Claims (19)
- 제1항에 있어서,
25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0의 범위이고, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14의 범위이고, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 30mPa·s의 범위이고, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60 내지 130mPa·s의 범위이고, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃의 범위인 액정 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ)
(식 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내며, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-으로 치환되어도 되고, 또한, R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 환 A 및 환 B는, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타낸다. p는, 0, 1 또는 2를 나타낸다. Z는, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타낸다)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
제2 성분의 함유량이 10 내지 90질량%인 액정 조성물. - 제5항에 있어서,
제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ-A1) 내지 일반식(Ⅱ-A5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A) 내지 일반식(Ⅲ-J)
(식 중, R5은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R6은, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타낸다. 단, 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물에 있어서, 식(Ib) 및 식(Ic)으로 표시되는 화합물과 동일한 화합물은 함유하지 않는다)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물. - 제7항에 있어서,
식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-A1) 및 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물. - 제7항에 있어서,
식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-A3) 및 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물. - 제7항에 있어서,
식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-B1) 및 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물. - 제7항에 있어서,
식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-B2) 및 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물. - 제7항에 있어서,
식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-B3) 및 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물. - 제7항에 있어서,
식(Ib), 식(Ic), 일반식(Ⅱ-B4) 및 일반식(Ⅲ-A)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 액정 조성물. - 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물. - 제15항에 있어서,
중합성 화합물이 일반식(RM-1)
(식 중, ZM1 및 ZM2는 각각 독립적으로
를 나타내고, XM1∼XM5는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자 또는
를 나타내고, XM1∼XM5 중의 적어도 1개는,
를 나타내고, SM1는, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내며, 당해 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고, R7은 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15)
중 어느 하나를 나타내고, LM1 및 LM2는 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -OCOCH2-, -CH2COO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-를 나타내고, MM1은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 이들 기 중에 함유되는 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 알콕시기, 니트로기 또는
로 치환되어 있어도 되고, mM1은 0, 1 또는 2를 나타내고, MM1 및 LM2이 복수 존재할 경우에는 그들은 동일해도 되고, 달라도 된다)인 액정 조성물. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA 모드, PSA 모드, PSVA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자.
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