DE10337016B4 - Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und dessen Verwendung - Google Patents

Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und dessen Verwendung Download PDF

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Abstract

Flüssigkristallines Medium mit einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 3 enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel (I)worin R unabhängig voneinander einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen bedeuten, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) R-a-b-Z-c-X(II)worin a, b, c unabhängig voneinanderR wie oben definiert ist, X -F, -OCF3, -OCF2H, -Cl und -CF3, und Z eine Einfachbindung und -CH2-CH2- bedeuten können, und eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII)worin R unabhängig voneinander wie oben definiert sind.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium sowie dessen Verwendung in elektrooptischen Azeigen.
  • Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflusst werden können. Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens bekannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vorrichtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung. DAP-Zellen (Deformation ausgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN(twisted nematic)-Zellen mit verdrillt nematischer Struktur, STN(super-twisted nematic)-Zellen, SBE(superbirefringence effect)-Zellen und OMI(optical mode interference)-Zellen. Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich Effekt und besitzen eine verdrillt nematische Struktur.
  • Die Flüssigkristallmaterialien müssen allgemein eine gute chemische und thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristallmaterialien niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze Schaltzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast ergeben.
  • Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb Raumtemperatur, eine geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten Zellen eine nematische Mesophase. Da Flüssigkristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwendung gelangen, ist es wichtig, dass die Komponenten untereinander gut mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genügen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit aufweisen.
  • Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nichtlinearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen) flüssigkristalline Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relativ niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen Widerstand, guter Licht- und Temperaturstabilität und geringem Dampfdruck erwünscht.
  • Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können neben passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden aktive Elemente wie Transistoren verwendet werden. Man spricht dann von einer aktiven Matrix”.
  • Bei den aussichtsreichen TFT(thin film transistor)-Displays wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt ausgenutzt. Man unterscheidet TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filter derart angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelelement gegenüber liegt. Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
  • Derartige MFK-Anzeigen werden als Displays in Notebook-Computern, TV-Geräten (Taschenfernseher) sowie im Automobil- oder Flugzeugbau eingesetzt. Dabei sind die Winkelabhängigkeit des Kontrastes und die Schaltzeiten dieser MFK-Anzeigen nicht immer zufriedenstellend. Schwierigkeiten sind auch durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen bedingt. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann das Problem des „image sticking” auftreten. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig, um akzeptable Lebensdauern zu erhalten. Insbesondere bei Gemischen mit niedriger Schwellenspannung war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Widerstände zu realisieren, da flüssigkristalline Materialien mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie Δε im allgemeinen auch eine höhere elektrische Leitfähigkeit aufweisen. Weiterhin ist es wichtig, daß der spezifische Widerstand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie nach Temperatur- und/oder Licht-Belastung zeigt. Um kurze Schaltzeiten der Anzeigen zu realisieren, müssen die Mischungen ferner eine kleine Rotationsviskosität aufweisen. Um einen Gebrauch der Anzeigen auch bei tiefen Temperaturen zu ermöglichen, beispielsweise für Anwendungen im Freien, im Automobil oder in der Avionik, dürfen auch bei tiefen Temperaturen keine Kristallisation und/oder smektische Phasen auftreten und sollte die Temperaturabhängigkeit der Viskosität möglichst gering sein.
  • Flüssigkristallmischungen mit günstigem Eigenschaftsprofil werden auch von den in jüngster Zeit entwickelten liquid-crystal-on-silicon(LCoS)-Projectionsdisplays benötigt. Wegen der geringen Pixelgröße im Bereich von 20 μm, der hohen Auflösung und der angestrebten kurzen Schaltzeiten der Displays sind geringe Schichtdicken erforderlich, für deren Realisierung Flüssigkristallmischungen mit vergleichsweise hohem Wert der optischen Doppelbrechung Δn benötigt werden. Flüssigkristalline Verbindungen mit hoher Doppelbrechung weisen häufig eine intrinsische smektische Phase auf oder induzieren die Ausbildung einer smektischen Phase im Gemisch mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen, was sich nachteilig auf die Tieftemperaturstabilität der Displays auswirkt.
  • DE 101 52 831 A1 offenbart Frlüssigkristallmischungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, die jedoch generell eine geringe optische Doppelbrechung aufweisen.
  • Es besteht somit ein hoher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit folgenden Eigenschaften:
    • – hohe Doppelbrechung Δn für geringe Schichtdicken der Displays;
    • – hohe positive dielektrische Anisotropie Δε für niedrige Schwellenspannung Vth;
    • – geringe Rotationsviskosität γ1 für kurze Schaltzeiten;
    • – hohe Beständigkeit gegenüber Lichtstrahlung für eine lange Lebensdauer der Displays;
    • – insbesondere zu tiefen Temperaturen erweiterter nematischer Phasenbereich und geringe Temperaturabhängigkeit der Viskosität für Einsatz der Displays auch bei tiefen Temperaturen.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Medien für IPS-, MFK-, TN- oder STN-Anzeigen, insbesondere aber für LCoS-Displays, bereitzustellen, die sehr hohe spezifische Widerstände, niedrige Schwellenspannungen, kurze Schaltzeiten sowie hohe Doppelbrechungen Δn unter Wahrung der übrigen Randbedingungen aufweisen.
  • Gelöst wird die Aufgabe durch ein flüssigkristallines Medium mit einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 3 enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    Figure DE000010337016B4_0004
    worin
    R unabhängig voneinander einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen bedeuten, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
    eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) R-a-b-Z-c-X (II) worin
    a, b, c unabhängig voneinander
    Figure DE000010337016B4_0005
    R einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
    X -F, -OCF3, -OCF2H, -Cl und -CF3, und
    Z eine Einfachbindung und -CH2-CH2-
    bedeuten können, und
    eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
    Figure DE000010337016B4_0006
    worin
    R unabhängig voneinander wie oben definiert sind.
  • Bevorzugt ist Δε ≥ 5.
  • Verbindungen der Formel (I) weisen eine hohe optische Anisotropie Δn, einen sehr hohen Klärpunkt, eine niedrige Rotationsviskosität und eine gute Tieftemperaturstabilität auf. Trotz negativem Δε sind diese als Mischungskomponente in Flüssigkristallmischungen mit hohem positivem Δε sehr gut geeignet.
  • Bevorzugte flüssigkristalline Medien enthalten
    • a) 1 bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    • b) 5 bis 90 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis (V) R-a-b-Z-c-X (II) worin a, b, c unabhängig voneinander
      Figure DE000010337016B4_0007
      R einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, X -F, -OCF3, -OCF2H, -Cl und -CF3, und Z eine Einfachbindung und -CH2-CH2- bedeuten können, R-d-e-f-X (III) worin
      Figure DE000010337016B4_0008
      bedeuten können und X und R wie oben definiert sind, R-e-f-X (IV) worin e, f, R und X wie oben definiert sind, R-g-h-i-j-X (V) worin
      Figure DE000010337016B4_0009
      bedeuten können und R und X wie oben definiert sind,
    • c) 0 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) R-k-l-m-R1 (VI) worin
      Figure DE000010337016B4_0010
      l, m unabhängig voneinander
      Figure DE000010337016B4_0011
      bedeuten können, R wie oben definiert ist, und R1 zusätzlich zu den Bedeutungen von R -F und -Cl bedeuten kann,
    • d) 0 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) R-n-o-p-q-R (VII) worin
      Figure DE000010337016B4_0012
      bedeuten können, und R unabhängig voneinander sind und wie oben definiert sind,
    • e) mehr als 0 bis 40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIII), (IX) und/oder (X)
      Figure DE000010337016B4_0013
      worin R unabhängig voneinander und wie oben definiert sind, R-r-s-t-R2 (IX) R-r-s-t-u-F (X) worin
      Figure DE000010337016B4_0014
      bedeuten können, R wie oben definiert ist, und R2 zusätzlich zu den Bedeutungen von R -F bedeuten kann,
    wobei die Summe der Komponenten a) bis e) 100 Gew.-% ergibt.
  • R, R1 und R2 in den Formeln (I) bis (X) können ein Alkylrest oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C Atome und ist demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecy, Tetradecyl, Pentadecyl, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy, Tetradecoxy oder Pentadecoxy.
  • R, R1 und R2 können Oxaalkyl sein, vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2-(= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
  • R, R1 und R2 können ein Alkenylrest mit 2 bis 15 C Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 7 C-Atome. Er ist demnach insbesondere Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind solche, in denen R unabhängig voneinander (gleich oder verschieden) ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1–7 C-Atomen sind. Besonders bevorzugt sind beide R ein Alkylrest oder nur ein R ein Alkoxyrest.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind die nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIa) bis (IIg): R-P-G-U-X (IIa) R-P-G-G-X (IIb) R-G-G-G-X (IIc) R-G-G-U-X (IId) R-G-G-P-X (IIe) R-G-P-G-X (IIf) R-G-P-E-P-X (IIg) worin
    Figure DE000010337016B4_0015
    Figure DE000010337016B4_0016
    E -CH2-CH2
    bedeuten.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V) sind die nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIIa) bis (IIIf), (IVa) bis (IVf) und (Va) bis (Vd): R-C-P-G-X (IIIa) R-C-P-U-X (IIIb) R-C-C-G-X (IIIc) R-C-C-U-X (IIId) R-C-G-U-X (IIIe) R-C-G-G-X (IIIf) R-G-U-X (IVa) R-G-G-X (IVb) R-P-U-X (IVc) R-C-P-X (IVd) R-C-G-X (IVe) R-C-U-X (IVf) R-C-C-P-U-X (Va) R-C-P-G-U-X (Vb) R-C-P-G-G-X (Vc) R-C-C-G-U-X (Vd) worin
    Figure DE000010337016B4_0017
    bedeuten, und R und X wie oben definiert sind.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis (V) sind solche, in denen R ein Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen und X = F oder Cl ist.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln (VI) und (VII) sind die nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIa) bis (VIc) und (VIIa) bis (VIIg): R-P-Gl-Gl-F (VIa) R-P-Gl-Gl-Cl (VIb) R-P-G-P-R (VIc) R-C-P-P-C-R (VIIa) R-C-G-P-C-R (VIIb) R-C-P-G-P-R (VIIc) R-C-P-Gl-P-R (VIId) R-C-G-P-P-R (VIIe) R-C-Gl-P-P-R (VIIf) R-C-Gl-P-C-R (VIIg) worin
    R jeweils unabhängig voneinander und wie oben definiert sind,
    Figure DE000010337016B4_0018
    bedeuten.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formeln (VI) und (VII) sind solche, in denen R ein Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen ist.
  • Nachstehend werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (X) durch Acronyme wiedergegeben.
  • Dann haben ”C” ”P” ”G”, ”GI” ”U” und ”E” die vorstehend definierten Bedeutungen. Ferner bedeuten
    Figure DE000010337016B4_0019
    ”n” R, R1 bzw. R2 = -CnH2n+1
    ”V” R, R1 bzw. R2 = -CH=CH2
    ”VI” R, R1 bzw. R2 = -CH=CH-ClH2l+1
    ”kVI” R, R1 bzw. R2 = -CkH2k-CH=CH-ClH2l+1
    ”IVk” R, R1 bzw. R2 = ClH2l+1-CH=CH-CkH2k-
    ”On” R, R1 bzw. R2 = -OCnH2n+1
    ”nO” R, R1 bzw. R2 = CnH2n+1O
    ”F” X, R1 bzw. R2 = -F
    ”Cl” X bzw. R1 = -Cl
    ”OT” X, R1 bzw. R2 = -OCF3
    ”TO” X, R1 bzw. R2 = F3CO-
    ”T” X, R1 bzw. R2 = -CF3
  • Dabei wird der auf der linken Seite einer Strukturformel stehende Substituent zuerst angegeben und danach – durch einen Bindestrich getrennt – der auf der rechten Seite stehende Substituent.
  • Beispielsweise werden die besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) wie folgt abgekürzt: PYP-n-m, PYP-n-Om, mit n, m = 1–7.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind PYP-1-2, PYP-2-2, PYP-2-3, PYP-2-4, PYP-3-1, PYP-3-3, PYP-3-5, PYP-3-O2, PYP-3-O4.
  • Die besonders bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIa) bis (IIg) werden wie folgt abgekürzt: GGP-n-Cl, GPEP-n-Cl, wobei n = 1 bis 7 ist.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind CPG-2-F, CPG-3-F, CPG-5-F, CGU-2-F, CGU-3-F, CGU-5-F, CPU-2-F, CPU-3-F und CPU-5-F.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (V) ist CCGU-3-F.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) ist PGIGI-3-F.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) sind CGPC-3-3, CPPC-3-3, CPPC-5-3, CGPC-5-3, CPPC-5-5 und CGPC-5-5.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) sind PP-n-m, PP-n-mVo mit n, m, o = 1 bis 7.
  • Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (IX) sind CCP-n-m, CCG-n-m mit n, m = 1 bis 7 sowie besonders bevorzugt CCP-V-1, CCP-V2-1 und CCG-V-F.
  • Bevorzugte flüssigkristalline Medien enthalten die Komponenten a) bis e) in den folgenden Gewichtsverhältnissen:
    • a) 1 bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
    • b) 5 bis 90 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis (V),
    • c) 0 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (VI),
    • d) 0 bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (VII),
    • e) mehr als 0 bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIII), (IX) und/oder (X),
    wobei die Summe der Komponenten a) bis e) 100 Gew.-% ergibt.
  • Die Komponente b) besteht insbesondere aus
    • b1) 20 bis 80 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (II), und
    • b2) 80 bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V),
    wobei die Summe aus Komponenten b1) und b2) 100 Gew.-% ergibt.
  • Speziell bevorzugte flüssigkristalline Medien enthalten
    • b) als Verbindungen der allgemeinen Formel (II) Verbindungen der Formeln (IIe) und/oder (IIg)
      Figure DE000010337016B4_0020
      worin R ein Alkylrest mit 1–7 C-Atomen und X = Cl ist,
    • c) als Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) Verbindungen der Formel (VIa)
      Figure DE000010337016B4_0021
      worin R ein Alkylrest mit 1–7 C Atomen ist,
    • d) als Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) Verbindungen der Formel (VIIa) und/oder (VIIb)
      Figure DE000010337016B4_0022
      worin R ein Alkylrest mit 1–7 C-Atomen ist,
    • e) als Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIII), (IX) und/oder (X) eine oder mehrere der Verbindungen
      Figure DE000010337016B4_0023
      worin R ein Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen ist,
      Figure DE000010337016B4_0024
      worin R ein Alkyrest mit 1–7 C Atomen ist.
  • Insbesondere bestehen diese im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln
    • a) (I)
    • b) (IIe) und/oder (IIg)
    • c) (VIa)
    • d) (VIIa) und/oder (VIIb)
    • e) (VIII), (IXa), (IXb) und/oder (Xa).
  • In einer speziellen Ausführungsform besteht dieses Medium im wesentlichen aus
    • a) 1–50, bevorzugt 5–50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I),
    • b1) 5–50, bevorzugt 10–40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (IIe),
    • b2) 5–50, bevorzugt 10–40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (IIg),
    • c) 0–30, bevorzugt 2–20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (VIa),
    • d) 0–20, bevorzugt 2–15 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (VIIa) und/oder (VIIb),
    • e1) mehr als 0–40, bevorzugt 5–40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (VIIIa),
    • e2) 0–40, bevorzugt 5–30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (IXa) und/oder (IXb), und
    • e3) 0–25, bevorzugt 2–20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (Xa).
  • Die Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Weiterhin können die Verbindungen der Formeln (I) bis (X) wie in der einschlägigen Patentliteratur beschrieben hergestellt werden.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung dieser Medien für elektrooptische Anzeigen. Beschrieben werden auch elektrooptische Anzeigen, insbesondere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in einer Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten, und insbesondere auch LCoS-Displays, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.
  • Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Rotationsviskosität, optischer Anisotropie Δn und Schwellenspannung übertreffen die der bisherigen Materialien aus dem Stand der Technik.
  • Die Forderung nach hoher Doppelbrechung bei gleichzeitig hohem Klärpunkt und breitem nematischen Phasenbereich konnte bislang nur unzureichend erfüllt wenden.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es unter Beibehaltung der nematischen Phase bis –15°C und bevorzugt bis –20°C, besonders bevorzugt bis –25°C, Klärpunkte oberhalb 80°C, vorzugsweise oberhalb 90°C, besonders bevorzugt oberhalb 95°C, gleichzeitig Doppelbrechungen von ≥ 0,17, vorzugsweise ≥ 0,18, besonders bevorzugt ≥ 0,20, eine niedrige Schwellenspannung und gleichzeitig eine geringe Rotationsviskosität zu erreichen.
  • Der Aufbau der STN- bzw. MFK-Anzeige aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM-Anzeigen und IPS.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation. Weiterhin ist es möglich, die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, zum Beispiel durch Verwendungen von Vormischungen, zum Beispiel Homologen-Mischungen, oder unter Verwendung von sogenannten ”Multi-Bottle”-Systemen herzustellen.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert:
  • Beispiele A bis J sowie Vergleichsbeispiel
  • Es wurden Flüssigkristall-Mischungen der angegebenen Zusammensetzung hergestellt. Für diese Mischungen wurden gemessen:
    • – Temperatur des smektisch-nematischen Phasenübergangs S → N [°C];
    • – der Klärpunkt [°C];
    • – die optische Anisotropie Δn bei 589 nm und 20°C;
    • – die dielektrische Anisotropie Δε bei 1 kHz und 20°C;
    • – die Rotationsviskosität γ1 bei 20°C [mPa·s]
  • Die elektrooptischen Daten wurden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d·Δn = 0,5 μm) bei 20°C gemessen. Beispiel A
    Figure DE000010337016B4_0025
    Beispiel B
    Figure DE000010337016B4_0026
    Beispiel C
    Figure DE000010337016B4_0027
    Beispiel D
    Figure DE000010337016B4_0028
    Beispiel E
    Figure DE000010337016B4_0029
    Beispiel F
    Figure DE000010337016B4_0030
    Beispiel G
    Figure DE000010337016B4_0031
    Beispiel H
    Figure DE000010337016B4_0032
    Beispiel I
    Figure DE000010337016B4_0033
    Beispiel J
    Figure DE000010337016B4_0034
    Vergleichsbeispiel
    Figure DE000010337016B4_0035

Claims (22)

  1. Flüssigkristallines Medium mit einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 3 enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    Figure DE000010337016B4_0036
    worin R unabhängig voneinander einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen bedeuten, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O- ersetzt sein können, dass Sauerstoffatome nicht benachbart sind, eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) R-a-b-Z-c-X (II) worin a, b, c unabhängig voneinander
    Figure DE000010337016B4_0037
    R wie oben definiert ist, X -F, -OCF3, -OCF2H, -Cl und -CF3, und Z eine Einfachbindung und -CH2-CH2- bedeuten können, und eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
    Figure DE000010337016B4_0038
    worin R unabhängig voneinander wie oben definiert sind.
  2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, enthaltend a) 1 Gew.-% bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) b) 5 Gew.-% bis 90 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (II), wie in Anspruch 1 angegeben, und gegebenenfalls der allgemeinen Formeln (III) bis (V) R-d-e-f-X (III) worin
    Figure DE000010337016B4_0039
    bedeuten können und X und R wie oben definiert sind, R-e-f-X (IV) worin e, f, R und X wie oben definiert sind, R-g-h-i-j-X (V) worin
    Figure DE000010337016B4_0040
    bedeuten können und R und X wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend c) mehr als 0 Gew.-% bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) R-k-l-m-R1(VI) worin
    Figure DE000010337016B4_0041
    l, m unabhängig voneinander
    Figure DE000010337016B4_0042
    bedeuten können, R wie in Anspruch 1 definiert ist, und R1, zusätzlich zu den Bedeutungen von R, -F und -Cl bedeuten kann.
  4. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend d) mehr als 0 Gew.-% bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) R-n-o-p-q-R (VII) worin
    Figure DE000010337016B4_0043
    Figure DE000010337016B4_0044
    bedeuten können, und R unabhängig voneinander wie in Anspruch 1 definiert sind.
  5. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend e) mehr als 0 Gew.-% bis 40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIII), wie in Anspruch 1 angegeben, und/oder (IX) und/oder (X) R-r-s-t-R2 (IX) R-r-s-t-u-F (X) worin
    Figure DE000010337016B4_0045
    bedeuten können, R wie in Anspruch 1 definiert ist und R2, zusätzlich zu den Bedeutungen von R, -F bedeuten kann.
  6. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIa) bis (IIg) R-P-G-U-X (IIa) R-P-G-G-X (IIb) R-G-G-G-X (IIc) R-G-G-U-X (IId) R-G-G-P-X (IIe) R-G-P-G-X (IIf) R-G-P-E-P-X (IIg) worin
    Figure DE000010337016B4_0046
    bedeuten, und R und X wie in Anspruch 2 definiert sind.
  7. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIIa) bis (IIIf), (IVa) bis (IVf) und (Va) bis (Vd) R-C-P-G-X (IIIa) R-C-P-U-X (IIIb) R-C-C-G-X (IIIc) R-C-C-U-X (IIId) R-C-G-U-X (IIIe) R-C-G-G-X (IIIf) R-G-U-X (IVa) R-G-G-X (IVb) R-P-U-X (IVc) R-C-P-X (IVd) R-C-G-X (IVe) R-C-U-X (IVf) R-C-C-P-U-X (Va) R-C-P-G-U-X (Vb) R-C-P-G-G-X (Vc) R-C-C-G-U-X (Vd) worin
    Figure DE000010337016B4_0047
    bedeuten, und R und X wie in Anspruch 1 definiert sind.
  8. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass in den Formeln (II) bis (V) R ein Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen, und X -F oder -Cl ist.
  9. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIa) bis (VIc) R-P-Gl-Gl-F (VIa) R-P-Gl-Gl-Cl (VIb) R-P-G-P-R (VIc) worin R jeweils unabhängig voneinander wie in Anspruch 1 definiert sind, und
    Figure DE000010337016B4_0048
    Figure DE000010337016B4_0049
    bedeuten.
  10. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass R in den Formeln (VI) ein Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen ist.
  11. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 4 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIIa) bis (VIIg) R-C-P-P-C-R (VIIa) R-C-G-P-C-R (VIIb) R-C-P-G-P-R (VIIc) R-C-P-Gl-P-R (VIId) R-C-G-P-P-R (VIIe) R-C-Gl-P-P-R (VIIf) R-C-Gl-P-C-R (VIIg) worin R jeweils unabhängig voneinander wie in Anspruch 1 definiert sind, und
    Figure DE000010337016B4_0050
    bedeuten.
  12. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R in der Formel (VII) ein Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen ist.
  13. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 5 bis 12, enthaltend a) 1 Gew.-% bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I), b) 5 Gew.-% bis 90 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis (V), c) mehr als 0 Gew.-% bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (VI), d) mehr als 0 Gew.-% bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) und e) mehr als 0 Gew.-% bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIII), (IX) und/oder (X), wobei die Summe der Komponenten a) bis e) 100 Gew.-% ergibt.
  14. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 13 enthaltend als Komponente b) b1) 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (II), und b2) 80 Gew.-% bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) bis (V), wobei die Summe aus Komponenten b1) und b2) 100 Gew.-% ergibt.
  15. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 2 bis 14, enthaltend b) als Verbindungen der allgemeinen Formel (II) Verbindungen der Formeln (IIe) und/oder (IIg)
    Figure DE000010337016B4_0051
    worin R ein Alkylrest mit 1–7 C-Atomen und X = Cl ist.
  16. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 3 bis 15, enthaltend c) als Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) Verbindungen der Formel (VIa)
    Figure DE000010337016B4_0052
    worin R ein Alkylrest mit 1–7 C-Atomen ist.
  17. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 4 bis 16, enthaltend d) als Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) Verbindungen der Formel (VIIa) und/oder (VIIb)
    Figure DE000010337016B4_0053
    worin R ein Alkylrest mit 1–7 C-Atomen ist.
  18. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 5 bis 17, enthaltend e) als Verbindungen der allgemeinen Formeln (IX) und/oder (X) eine oder mehrere der Verbindungen
    Figure DE000010337016B4_0054
    worin R ein Alkyrest mit 1–7 C-Atomen ist.
  19. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 18, im wesentlichen bestehend aus den Verbindungen der Formeln a) (I) b) (IIe) und/oder (IIg) c) (VIa) d) (VIIa) und/oder (VIIb) e) (VIII), (IXa), (IXb) und/oder (Xa).
  20. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 19, im wesentlichen bestehend aus a) 1 Gew.-% bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), b1) 5 Gew.-% bis –50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (IIe), b2) 5 Gew.-% bis –50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (IIg), c) mehr als 0 Gew.-% bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (VIa), d) mehr als 0 Gew.-% bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (VIIa) und/oder (VIIb), e1) mehr als 0 Gew.-% bis 40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (Villa), e2) mehr als 0 Gew.-% bis 40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (IXa) und/oder (IXb), und e3) mehr als 0 Gew.-% bis 25 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (Xa).
  21. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 20, enthaltend a) 5 Gew.-% bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder b1) 10 Gew.-% bis 40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (IIe) und/oder b2) 10 Gew.-% bis 40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (IIg) und/oder c) 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (VIa) und/oder d) 2 Gew.-% bis 15 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (VIIa) und/oder (VIIb) und/oder e1) 5 Gew.-% bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (VIIIa) und/oder e2) 5 Gew.-% bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (IXa) und/oder (IXb) und/oder e3) 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (Xa).
  22. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums gemäß einem der Ansprüche 1 bis 21 in einem elektrooptischen Anzeigeelement.
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