DE102004019901A1 - Flüssigkristallines Medium - Google Patents

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Eike Dr. Poetsch
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Abstract

Flüssigkristallines Medium, enthaltend DOLLAR A a) 20 bis 80 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer optischen Doppelbrechung DELTAn 0,08 und einer dielektrischen Anisotropie DELTAepsilon >= 11, DOLLAR A b) 15 bis 60 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer optischen Doppelbrechung DELTAn >= 0,12 und einer dielektrischen Anisotropie DELTAepsilon >= 15, DOLLAR A c) 5 bis 45 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie -1,5 DELTAepsilon 2, DOLLAR A d) 0 bis 40 gew.-% weitere flüssigkristalline Verbindungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, sowie dieses Medium enthaltende elektrooptische Anzeigen.
  • Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigenvorrichtungen verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflusst werden können. Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens bekannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vorrichtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung. DAP-Zellen (Deformation ausgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN (twisted nematic)-Zellen mit verdrillt nematischer Struktur, STN (super-twisted nematic)-Zellen, SBE (superbirefringence effect)-Zellen und OMI(optical mode interference)-Zellen. Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich Effekt und besitzen eine verdrillt nematische Struktur.
  • Die Flüssigkristallmaterialien müssen allgemein eine gute chemische und thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristallmaterialien niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze Schaltzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast ergeben.
  • Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb Raumtemperatur, eine geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten Zellen eine nematische Mesophase. Da Flüssigkristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwendung gelangen, ist es wichtig, dass die Komponenten untereinander gut mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genügen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit aufweisen.
  • Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nichtlinearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen) flüssigkristalline Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relativ niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen Widerstand, guter Licht- und Temperaturstabilität und geringem Dampfdruck erwünscht.
  • Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können neben passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden aktive Elemente wie Transistoren verwendet werden. Man spricht dann von einer „aktiven Matrix".
  • Bei den aussichtsreichen TFT (thin film transistor)-Displays wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt ausgenutzt. Man unterscheidet TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelelement gegenüber liegt. Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
  • Derartige MFK-Anzeigen werden als Displays in Notebook-Computern, TV-Geräten (Taschenfernseher) sowie im Automobil- oder Flugzeugbau eingesetzt. Dabei sind die Winkelabhängigkeit des Kontrastes und die Schaltzeiten dieser MFK-Anzeigen nicht immer zufriedenstellend. Schwierigkeiten sind auch durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Wider stand der Flüssigkristallmischungen bedingt. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann das Problem des „image sticking" auftreten. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig, um akzeptable Lebensdauern zu erhalten. Insbesondere bei Gemischen mit niedriger Schwellenspannung war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Widerstände zu realisieren, da flüssigkristalline Materialien mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie Δε im allgemeinen auch eine höhere elektrische Leitfähigkeit aufweisen. Weiterhin ist es wichtig, daß der spezifische Widerstand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie nach Temperatur- und/oder Licht-Belastung zeigt. Um kurze Schaltzeiten der Anzeigen zu realisieren, müssen die Mischungen ferner eine kleine Rotationsviskosität aufweisen. Um einen Gebrauch der Anzeigen auch bei tiefen Temperaturen zu ermöglichen, beispielsweise für Anwendungen im Freien, im Automobil oder in der Avionik, dürfen auch bei tiefen Temperaturen keine Kristallisation und/oder smektische Phasen auftreten und sollte die Temperaturabhängigkeit der Viskosität möglichst gering sein.
  • Flüssigkristallmischungen mit günstigem Eigenschaftsprofil werden auch von den in jüngster Zeit entwickelten liquid-crystal-on-silicon (LCoS)-Projectionsdisplays benötigt. Wegen der geringen Pixelgröße im Bereich von 20 μm, der hohen Auflösung und der angestrebten kurzen Schaltzeiten der Displays sind geringe Schichtdicken erforderlich, für deren Realisierung Flüssigkristallmischungen mit vergleichsweise hohem Wert der optischen Doppelbrechung Δn benötigt werden. Flüssigkristalline Verbindungen mit hoher Doppelbrechung weisen häufig eine intrinsische smektische Phase auf, oder induzieren die Ausbildung einer smektischen Phase im Gemisch mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen, was sich nachteilig auf die Tieftemperaturstabilität der Displays auswirkt.
  • Es besteht somit ein hoher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit folgenden Eigenschaften:
    • – hohe Doppelbrechung Δn für geringe Schichtdicken der Displays;
    • – hohe positive dielektrische Anisotropie Δε für niedrige Schwellenspannung Vth;
    • – geringe Rotationsviskosität γ1 für kurze Schaltzeiten.
    • – hohe Beständigkeit gegenüber Lichtstrahlung für eine lange Lebensdauer der Displays;
    • – insbesondere zu tiefen Temperaturen erweiterter nematischer Phasenbereich und geringe Temperaturabhängigkeit der Viskosität für Einsatz der Displays auch bei tiefen Temperaturen;
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Medien für IPS-, MFK-, TN- oder STN-Anzeigen, insbesondere aber für TN-TFT und IPS-Displays, bereitzustellen, die sehr hohe spezifische Widerstände, niedrige Schwellenspannungen sowie geringe Rotationsviskositäten unter Wahrung der übrigen Randbedingungen aufweisen.
  • Gelöst wird die Aufgabe durch ein flüssigkristallines Medium enthaltend
    • a) 20 bis 80 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer optischen-Doppelbrechnung Δn ≤ 0,08 und einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 11,
    • b) 15 bis 60 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer optischen Doppelbrechung Δn ≥ 0,12 und einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 15,
    • c) 5 bis 45 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie –1,5 ≤ Δε ≤ 2,
    • d) 0 bis 40 Gew.-% weitere flüssigkristalline Verbindungen.
  • Bevorzugte flüssigkristalline Verbindungen a) mit einer optischen Doppelbrechung Δn ≤ 0,08 und einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 11, sind aus den nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (V) ausgewählt:
    Figure 00050001
    worin bedeuten:
    Figure 00050002
    die gleich oder verschieden sein können:
    Figure 00050003
    Figure 00060001
    Z1: -CO-O-, -CF2O- oder -CH2-CH2-;
    Z2: -CH2-CH2-;
    R: einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen;
    X: F, OCF3 oder CF3;
    n: 0 oder 1.
  • Besonders bevorzugte flüssigkristalline Verbindungen a) sind ausgewählt aus den nachstehenden Verbindungen der Formeln (Ia) bis (Va):
    Figure 00060002
    Figure 00070001
    Figure 00080001
    worin R1 ein linearer Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 C-Atomen bzw. 2 bis 7 C-Atomen ist.
  • Bevorzugte flüssigkristalline Verbindungen b) mit einer optischen Doppelbrechung Δn ≥ 0,12 und einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 15, sind aus den nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) ausgewählt:
    Figure 00080002
    worin bedeuten:
    Figure 00090001
    Z2: eine Einfachbindung, -CF2O- oder -CO-O-;
    R: einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen;
    X: F, OCF3 oder CF3;
    n: 0 oder 1.
  • Besonders bevorzugte flüssigkristalline Verbindungen b) sind aus den nachstehenden Verbindungen der Formeln (VIa) bis (VIp) ausgewählt:
    Figure 00090002
    Figure 00100001
    Figure 00110001
    Figure 00120001
  • Darin bedeutet R1 einen linearen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 C-Atomen bzw. 2 bis 7 C-Atomen.
  • Bevorzugte flüssigkristalline Verbindungen c) mit einer dielektrischen Anisotropie –1,5 ≤ Δε ≤ 2 sind aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) ausgewählt:
    Figure 00120002
    worin bedeuten:
    Figure 00120003
    die gleich oder verschieden sein können:
    Figure 00120004
    R2, R3, die gleich oder verschieden sein können, einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen,
    Z eine Einfachbindung, -CH2CH2, -CH=CH-, -CH2O-, CH2O- oder -COO- und
    n 0 oder 1.
  • Bevorzugte flüssigkristalline Verbindungen der Formel (VII) sind aus den nachstehenden Verbindungen der Formeln (VII-1) und (VII-2) ausgewählt
    Figure 00130001
    worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
    Z eine Einfachbindung oder -COO- bedeutet.
  • Bevorzugte flüssigkristalline Verbindungen c) sind aus den nachstehenden Verbindungen der Formeln (VIIa) bis (VIIg) ausgewählt:
    Figure 00130002
    mit
    n, m = 1 bis 7
    k + l = 0 bis 5.
  • Bevorzugte flüssigkristalline Verbindungen d) sind aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIII) und (X) ausgewählt:
    Figure 00140001
    worin bedeuten:
    Figure 00140002
    R: einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 bzw. 2 bis 15 C-Atomen;
    X: F, OCF3 oder CF3;
    Z3: -CF2O- oder eine Einfachbindung.
  • Besonders bevorzugte weitere flüssigkristalline Verbindungen d) sind aus den Verbindungen der Formeln (VIIIa) bis (Xa) ausgewählt:
    Figure 00150001
    worin R1 einen linearen Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen bedeutet.
  • Insbesondere bevorzugt ist ein flüssigkristallines Medium, das 20 bis 60 Gew.-% Verbindungen a), 15 bis 35 Gew.-% der Verbindungen b), 8 bis 30 Gew.-% Verbindungen c) und 0 bis 25 Gew.-% Verbindungen d) enthält.
  • R, R1, R2 und R3 in den Formeln (I) bis (X) können ein Alkylrest oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und ist demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecy, Tetradecyl, Pentadecyl, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy, Tetradecoxy oder Pentadecoxy.
  • R, R1, R2 und R3 können ein Alkenylrest mit 2 bis 15 C-Atomen sein, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 7 C-Atome. Er ist demnach insbesondere Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl.
  • Nachstehend werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (X) durch Acronyme wiedergegeben. Darin bedeuten die Symbole (Buchstaben und Ziffern: 1. Ringeelemente
    Figure 00160001
    Figure 00170001
  • 2. Brückenelemente
    • "E": -CH2-CH2-
    • "Q": -CF2O-
    • "Z": -CO-O-
    • "O": -CH2O-
  • 3. Endgruppen
    • "n": R, R1, R2 bzw. R3 = -CnH2n+1
    • "V": R, R1, R2 bzw. R3 = -CH=CH2
    • "VI": R, R1, R2 bzw. R3 = -CH=CH-ClN2l+1
    • "IV": R, R1, R2 bzw. R3 = ClH2l+1-CH=CH-
    • "kVI": R, R1, R2 bzw. R3 = -CkH2k-CH=CH-ClH2l+1
    • "IVk": R, R1, R2 bzw. R3 = ClH2l+1-CH=CH-CkH2k-
    • "On": R, R1, R2 bzw. R3 = -OCnH2n+1
    • "nO": R, R1, R2 bzw. R3 = CnH2n+1O-
    • "F": X, R1 bzw. R2 = -F
    • "Cl": X, R1 bzw. R2 = -Cl
    • "OT": X, R1 bzw. R2 = -OCF3
    • "TO": X, R1 bzw. R2 = F3CO-
    • "T": X, R1 bzw. R2 = -CF3
  • Dabei wird zuerst der Grundkörper, bestehend aus Ringen und gegebenefalls Brücken, dann – durch einen ersten Bindestrich getrennt – der auf der linken Seite einer Strukturformel stehende Substituent und anschließend – durch einen zweite Bindestrich getrennt – der auf der rechten Seite stehende Substituent. Die Substituenten enthalten eine Endgruppe und gegebenenfalls eine Brücke.
  • Beispielsweise werden die Verbindungen der Formeln (VIIa) bis (VIIf) wie folgt abgekürzt: CC-n-IVk, CC-n-m, CP-n-On, CP-n-m, PP-n-m, PP-n-IVk.
  • Beispiele für Verbindungen a) mit einer optischen Doppelbrechung Δn ≤ 0,08 und einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 11 sind CCZU-2-F, CCZU-3-F, CCZU-5-F, CDU-2-F, CDU-3-F und CDU-5-F, DCU-n-F, CEDU-n-F, CDEU-n-F und DU-n-F.
  • Beispiele für Verbindungen b) mit einer optischen Doppelbrechung Δn ≥ 0,12 und einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 15 sind CGU-2-F, PGU-2-F, PGU-3-F, CGZP-2-OT, CGZP-3-OT, DUQU-n-F, DUQG-n-F und PUQG-n-OT.
  • Beispiele für Verbindungen c) mit einer dielektrischen Anisotropie –1,5 ≤ Δε ≤ 2 sind CC-3-V, CC-3-V1, CC-3-5, CC-4-V und CP-n-Om.
  • Beispiele für weitere Verbindungen d) sind CCP-2-OT, CCP-3-OT, CCG-2-OT, CC-3-T, CCU-n-F, CCG-n-F, CCQU-n-F und CCQG-n-F.
  • Die Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Weiterhin können die Verbindungen der Formeln (I) bis (X) wie in der einschlägigen Patentliteratur beschrieben hergestellt werden.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen, insbesondere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in einer Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten sowie die Verwendung dieser Medien für elektrooptische Anzeigen. Gegenstand der Erfindung sind insbesondere auch TN-TFT- oder IPS-Displays, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.
  • Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Rotationsviskosität, optischer Anisotropie Δn und Schwellenspannung übertreffen die der bisherigen Materialien aus dem Stand der Technik.
  • Der Aufbau der erfindungsgemäßen STN- bzw. MFK-Anzeige aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM-Anzeigen und IPS.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation. Weiterhin ist es möglich, die Mischungen auf andere herkömmliche Arten , zum Beispiel durch Verwendungen von Vormischungen, zum Beispiel Homologen-Mischungen oder unter Verwendung von sogenannten "Multi-Bottle"-Systemen herzustellen.
    •
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert:
  • Beispiele A bis E sowie Vergleichsbeispiel
  • Es wurden Flüssigkristall-Mischungen der angegebenen Zusammensetzung hergestellt. Für diese Mischungen wurden gemessen:
    • – Temperatur des smektisch-nematischen Phasenübergangs S → N [°C];
    • – der Klärpunkt [°C];
    • – die optische Anisotropie Δn bei 589 nm und 20°C;
    • – die dielektrische Anisotropie Δε bei 1 kHz und 20°C;
    • – die Rotationsviskosität γ1 bei 20°C [mPa.s]
    • – die Schwellenspannung V10 [V].
  • Die elektrooptischen Daten wurden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d · Δn = 0,5 μm) bei 20°C gemessen.
  • Vergleichsbeispiel
    Figure 00210001
  • Beispiel A
    Figure 00210002
  • Beispiel B
    Figure 00220001
  • Beispiel C
    Figure 00220002
  • Beispiel D
    Figure 00230001
  • Beispiel E
    Figure 00230002
  • Beispiel F
    Figure 00240001
  • Beispiel G
    Figure 00240002
  • Beispiel H
    Figure 00250001
  • Beispiel I
    Figure 00250002
  • Beispiel J
    Figure 00260001
  • Beispiel K
    Figure 00260002
  • Beispiel L
    Figure 00270001
  • Beispiel M
    Figure 00270002
  • Beispiel N
    Figure 00280001
  • Beispiel O
    Figure 00280002

Claims (12)

  1. Flüssigkristallines Medium enthaltend a) 20 bis 80 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer optischen Doppelbrechnung Δn ≤ 0,08 und einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 11, b) 15 bis 60 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer optischen Doppelbrechung Δn ≥ 0,12 und einer dielektrischen Anisotropie Δε ≥ 15, c) 5 bis 45 Gew.-% flüssigkristalline Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie –1,5 ≤ Δε ≤ 2, d) 0 bis 40 Gew.-% weitere flüssigkristalline Verbindungen.
  2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigkristallinen Verbindungen a) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (V)
    Figure 00290001
    worin bedeuten:
    Figure 00300001
    die gleich oder verschieden sein können:
    Figure 00300002
    Z1 : -CO-O-, -CF2O- oder -CH2-CH2-; Z2: -CH2-CH2-; R: einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen; X: F, OCF3 oder CF3; n: 0 oder 1.
  3. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigkristallinen Verbindungen a) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der Formeln (Ia) bis (Va):
    Figure 00300003
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    worin R1 ein linearer Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen ist.
  4. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigkristallinen Verbindungen b) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der allgemeinen Formel (VI):
    Figure 00330001
    worin bedeuten:
    Figure 00330002
    Z2: eine Einfachbindung, -CF2O- oder -CO-O-; R: einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen; X: F, OCF3 oder CF3; n: 0 oder 1.
  5. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigkristallinen Verbindungen b) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der Formeln (VIa) bis (VIp):
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    Figure 00360001
  6. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigkristallinen Verbindungen c) ausgewählt sind aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
    Figure 00360002
    worin bedeuten:
    Figure 00360003
    die gleich oder verschieden sein können:
    Figure 00360004
    R2, R3, die gleich oder verschieden sein können, einen Alkyl- Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen Z eine Einfachbindung, -CH2CH2, -CH=CH-, -CH2O-, CH2O- oder -COO- und n 0 oder 1.
  7. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigkristallinen Verbindungen c) ausgewählt sind aus den nachstehenden Verbindungen der Formeln (VIIa) bis (VIIg):
    Figure 00370001
    mit n, m = 1 bis 7 k + l = 0 bis 5.
  8. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigkristallinen Verbindungen d) ausgewählt sind aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (VIII) und (IX):
    Figure 00370002
    Figure 00380001
    worin bedeuten:
    Figure 00380002
    R: einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 bzw. 2 bis 7 C-Atomen; X: F, OCF3 oder CF3; Z3: -CF2O- oder eine Einfachbindung.
  9. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigkristallinen Verbindungen d) ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formeln (VIIIa) bis (Xa)
    Figure 00380003
    Figure 00390001
    worin R1 einen linearen Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen bedeutet.
  10. Flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es 20 bis 60 Gew.-% Verbindungen a), 15 bis 35 Gew.-% der Verbindungen b), 8 bis 30 Gew.-% Verbindungen c) und 0 bis 25 Gew.-% Verbindungen d) enthält.
  11. Elektrooptisches Anzeigeelement, enthaltend ein flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10.
  12. Verwendung eines flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 in einem Elektrooptischen Anzeigeelement.
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