JP4439160B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、特にECB効果に基づくアクティブマトリックス駆動を有する電気光学的ディスプレイ用の、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物に基づく液晶媒体に関する。
【0002】
【従来の技術】
電気的に制御された複屈折、ECB効果またはDAP効果(整列相の変形)の原理は、最初に1971年に記載された(M.F. SchieckelおよびK. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912)。これに、J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193)およびG. LabrunieおよびJ. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869)による論文が続く。
【0003】
J. RobertおよびF. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7(1986), 3)およびH. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244)による論文は、液晶相が、弾性定数間の比率K3/K1の高い値、光学異方性Δnについての高い値および−0.5〜−5の誘電異方性Δεについての値を有して、ECB効果に基づく高度情報ディスプレイ素子に使用可能でなければならないことを示している。ECB効果に基づく電気光学的ディスプレイ素子は、ホメオトロピック端部配向を有する。
【0004】
ECBディスプレイの一層新たな変種は、またVAN(垂直配向ネマティック)またはVAC(垂直配向コレステリック)効果として知られているVA(垂直配向)効果に基づくアクティブマトリックスディスプレイである。VAディスプレイは、特に、S. Yamauchi et al., SID Digest of Technical Papers, 378頁以降(1989)に記載されており、VACディスプレイは、K.A. Crabdall et al., Appl. Phys. Lett. 65, 4 (1994)に記載されている。
【0005】
すでに前に知られているECBディスプレイと同様に、一層最近のVAおよびVACディスプレイは、2つの透明な電極間に負の誘電異方性Δεを有する液晶媒体の層を含む。液晶層中の分子は、スイッチオフ状態で、ホメオトロピックまたは傾斜したホメオトロピック配向を有し、即ち、電極表面に対して実質的に垂直に配向する。負のΔεゆえに、電極表面に平行な液晶分子の再配向は、スイッチオン状態において生じる。
【0006】
スイッチオン状態における液晶分子が、液晶セル全体にわたり均一な優先的方向で平行な配向を有する、従来のECBディスプレイに対して、VAおよびVACディスプレイにおけるこの均一な平行な配向は、通常、セル内の小さいドメインにのみ限定される。ディスクリネーションが、これらのドメイン間に存在し、これはまた、ティルトドメインとして知られている。VAドメインの他のタイプにおいて、ドメインは、重合体壁により分離される。
【0007】
この結果、VAおよびVACディスプレイは、従来のECBディスプレイと比較して、コントラストおよびグレーシェードの大きな視野角独立性を有する。さらに、VAディスプレイは、しばしば、製造するのが一層簡単である。その理由は、分子の均一な配向のための、例えばラビングによる電極表面の追加の処理が、もはや必要ではないからである。
【0008】
VANディスプレイとは比較して、VACディスプレイにおける液晶媒体は、さらに、スイッチオン状態で、代表的には0〜360°の角度で液晶層中で液晶分子のらせんねじれを生じる、1種または2種以上のキラルな化合物、例えばキラルなドーパントを含む。好ましい場合におけるねじれ角は、約90°である。
【0009】
特に、これらの新規なVAおよびVACディスプレイについて、特定の特別に製作した液晶媒体が必要とされる。例えば、前に開示された、例えばEP 0 474 062に記載されている、負の誘電異方性の液晶媒体は、UV露光の後の電圧保持率(HR)について低い値を有することが見出された。従って、これらは、前に記載したディスプレイにおいて用いるのに、極めて適切ではない。
【0010】
電気光学的ディスプレイ素子における前記した効果の工業的適用は、多数の要求を満たさなければならないLC相を必要とする。ここで特に重要なのは、水分、空気および物理的効果、例えば熱、赤外線、可視光線および紫外線領域における放射並びに直流および交流電界に対する化学的耐性である。さらに、工業的に用いることができるLC相には、適切な温度範囲および低い粘度における液晶中間相が必要である。
【0011】
これまでに開示されている液晶中間相を有する一連の化合物は、いずれも、これらの要求すべてを満たす単一の化合物は含まれていない。従って、一般的に、2〜25種、好ましくは3〜18種の化合物の混合物が、LC相として用いることができる物質を与えるために準備されている。しかし、理想的な相は、この方法によっては容易には製造することができない。その理由は、実質的に負の誘電異方性および適切な長期間安定性を有する液晶物質が、現在まで入手可能でなかったからである。
【0012】
マトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ)が知られている。個々の画素を個別に切り換えるために用いることができる非線型素子の例は、アクティブ素子(即ちトランジスタ)である。これは、次に、「アクティブマトリックス」と呼ばれ、これらの2つのタイプの間で区別をすることができる:
1.基板としてのケイ素ウエファー上のMOS(金属酸化物半導体)トランジスタ、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT)。
【0013】
タイプ1の場合において、用いられる電気光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト−ホスト効果である。単結晶ケイ素を基板材料として用いると、ディスプレイの大きさが限定される。その理由は、種々の部分表示をモジュラー結合させてさえも、接合部分に問題が生じるからである。
【0014】
好適であって、一層有望なタイプ2の場合において、用いられる電気光学的効果は、通常TN効果である。2種の技術の間に区別がなされる:即ち化合物半導体、例えばCdSeを含むTFTあるいは多結晶形または無定形ケイ素に基づくTFTである。後者に技術に関しては、勢力的な研究努力が世界中でなされている。
【0015】
TFTマトリックスは、ディスプレイの1枚のガラス板の内側に施され、他方のガラス板の内側は、透明な対向電極を担持している。画素電極の大きさと比較すると、TFTは、極めて小さく、画像に対して有害な効果は事実上有していない。この技術はまた、各フィルター素子が切換可能な画素に対して反対に位置するように、モザイク状の赤色、緑色および青色フィルターを配列した全色コンパティブル画像ディスプレイにまで発展させることができる。
【0016】
これまでに開示されたTFTディスプレイは、通常、透過光内に交差偏光板を有するTNセルとして動作し、裏側から投射される。
本明細書中、MLCディスプレイの用語は、集積非線型素子を備えたマトリックスディスプレイのすべて、即ちアクティブマトリックスに加えて、またバリスターまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−金属)等の受動的素子を備えたディスプレイを包含する。
【0017】
このタイプのMLCディスプレイは、特に、TV用途(例えばポケット型TV受像機)あるいは自動車または航空機構築における高度情報ディスプレイ用に適する。コントラストの角度依存性および応答時間に関連する問題に加えて、MLCディスプレイにおいては、液晶混合物の不適切な比抵抗値による問題が生じる[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, 1984年9月:A210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, 141頁以降、Paris; STROMER, M., Proc, Eurodisplay 84, 1984年9月:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, 145頁以降、Paris]。この抵抗値が減少するほど、MLCディスプレイのコントラストは悪化する。液晶混合物の比抵抗値は、一般的に、ディスプレイの内部表面との相互作用によって、MLCディスプレイの寿命全般を通じて減少するため、大きい(初期)抵抗値は、長い動作期間を通じて許容し得る抵抗値を有しなければならないディスプレイに極めて重要である。
【0018】
これまでに開示されたMLC−TNディスプレイの欠点は、これらのディスプレイにおいてこれらの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性およびグレーシェード(中間色調)を形成するのが困難なためである。
EP 0 474 062には、ECB効果に基づくMLCディスプレイが開示されている。ここに記載されているLC混合物は、エステル、エーテルまたはエチル架橋を含む2,3−ジフルオロフェニル誘導体に基づいており、UVへの露光後の「電圧保持率」(HR)についての低い値を有し、従って投射型のディスプレイに用いることができない。
【0019】
従って、極めて高い比抵抗値を有し、同時に広い動作温度範囲、短い応答時間および低いしきい値電圧を有し、この補助により種々のグレーシェードを形成することができるMLCディスプレイに対する多大な要求が継続している。
【0020】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前述の欠点を有していないか、または有していても小さい程度のみであり、同時に極めて高い比抵抗値を有する、ECBおよびVA効果に基づくMLCディスプレイを提供することにある。
【0021】
【課題を解決するための手段】
ここで、この目的は、本発明のネマティック液晶混合物を、これらのディスプレイ素子において用いる場合に達成することができることが見出された。
【0022】
本発明は、従って、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であって、少なくとも1種の式I
【化10】
式中、
R1およびR2は、互いに独立して、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニル基であり、また、これらの基における1つまたは2つ以上のCH2基が、各々の場合において互いに独立して、酸素原子が互いに直接結合しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されていることができ、
Zは、OCH2またはCH2Oであり、
mは、0または1である、
で表される化合物を含む、液晶媒体に関する。
【0023】
特に好ましいのは、mが0であり、ZがCH2Oである、式Iで表される化合物である。さらに好ましいのは、R1およびR2が、1〜6個のC原子を有する、アルキルまたはアルコキシ、特にアルキルである、式Iで表される化合物である。
【0024】
好ましい態様は、以下のものである:
a)随意に、さらに、1種または2種以上の式II
【化11】
式中、
R1およびR2は、互いに独立して、式Iの意味の1つを有し、
【化12】
aは、0または1である、
で表される化合物を含む媒体。
【0025】
b)随意に、さらに、1種または2種以上の式III
【化13】
式中、
R1およびR2は、互いに独立して、式Iの意味の1つを有し、
【化14】
bは、0または1である、
で表される化合物を含む媒体。
【0026】
c)随意に、さらに、1種または2種以上の式IV
【化15】
式中、
R3は、2〜7個のC原子を有するアルケニル基であり、
R4は、式IにおけるR1の意味の1つを有し、
cは、0または1である、
で表される化合物を含む媒体。
【0027】
d)実質的に、4種または5種以上の式IおよびIIから選択された化合物、少なくとも1種の式IIIで表される化合物および/または少なくとも1種の式IVで表される化合物を含む媒体。
e)少なくとも3種の式IIで表される化合物を含む媒体。
【0028】
f)全体としての混合物中の式Iで表される化合物の割合が、2〜30重量%、好ましくは3〜20重量%である媒体。
g)全体としての混合物中の式IIで表される化合物の割合が、少なくとも40重量%である媒体。
【0029】
h)少なくとも3種の式IIa〜IIe
【化16】
式中、alkylはC1−6アルキルである、
から選択された化合物を含み、特に少なくとも1種の式IIaで表される化合物、少なくとも1種の式IIbで表される化合物および/または少なくとも1種の式IIcで表される化合物を含む媒体。
【0030】
i)少なくとも1種の式IIIa〜IIId
【化17】
式中、alkylは、C1−6アルキルであり、Rは、C1−6アルキルまたはアルコキシであり、Lは、HまたはFである、
から選択された化合物を含む媒体。
【0031】
k)少なくとも1種の式IVa〜IVg
【化18】
式中、R3aおよびR4aは、互いに独立して、H、CH3、C2H5またはn−C3H7であり、alkylは、C1−6アルキルである、
から選択された化合物を含む媒体。
【0032】
l)実質的に:
2〜30重量%の1種または2種以上の式Iで表される化合物、
40〜85重量%の1種または2種以上の式IIで表される化合物、
2〜25重量%の1種または2種以上の式IIIで表される化合物および
2〜25重量%の1種または2種以上の式IVで表される化合物
を含む媒体。
【0033】
m)随意に、さらに、1種または2種以上の式Va〜Vd
【化19】
式中、alkylは、C1−6アルキルであり、Lは、HまたはFであり、Xは、FまたはClである、
から選択された化合物を含み、特に少なくとも1種の式Vaで表される化合物および/または少なくとも1種の式Vbで表される化合物を含み、ここで、Xは好ましくはClであり、Lは好ましくはHである媒体。
【0034】
n)随意に、さらに1種または2種以上の式VIaおよびVIb
【化20】
式中、R1は、式Iの意味の1つを有し、alkylは、C1−6アルキルである、
から選択された化合物を含む媒体。
【0035】
o)随意に、さらに1種または2種以上の式VIIa〜VIIe
【化21】
式中、R1は、式Iの意味の1つを有し、R1aは、H、CH3、C2H5またはn−C3H7であり、dは、0または1であり、alkylは、C1−6アルキルである、
から選択された2つの環を有する化合物を含む媒体。これらの化合物において、R1は、好ましくはC1−6アルキルまたはアルコキシであり、dは、好ましくは1である。特に好ましいのは、式VIIa、VIIdおよびVIIeで表される化合物である。
【0036】
p)随意に、さらに1種または2種以上の式VIIIa〜VIIIq
【化22】
【0037】
【化23】
【0038】
【化24】
式中、R1は、式Iの意味の1つを有し、R1aは、H、CH3、C2H5またはn−C3H7であり、dは、0または1であり、alkylは、C1−6アルキルである、
から選択された3つの環を有する化合物を含む媒体。これらの化合物において、R1は、好ましくはC1−6アルキルまたはアルコキシであり、dは、好ましくは1である。特に好ましいのは、式VIIIa、VIIId、VIIIfおよびVIIIgで表される化合物である。
【0039】
本発明は、さらに、ECBまたはVA効果に基づくアクティブマトリックス駆動を有する電気光学的ディスプレイであって、誘電体として、前記した液晶媒体を含むことを特徴とするディスプレイに関する。
本発明は、さらに、液晶層がスイッチオフ状態においてホメオトロピックまたは傾斜したホメオトロピック配向を有し、前記した液晶媒体を含む、アクティブマトリックス駆動を有する電気光学的ディスプレイに関する。
【0040】
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも80Kのネマティック相範囲、60℃より高い、特に70℃より高い透明点および20℃において30mm2s−1の最大流動粘度を有する。
本発明の液晶混合物は、約−1.5〜−8、特に約−3.0〜−5.0のΔεを有し、ここで、Δεは、誘電異方性を示す。回転粘度γ1は、好ましくは<225mPa・s、特に<180mPa・sである。
液晶混合物における複屈折Δnは、一般的に、0.04〜0.15、好ましくは0.06〜0.12である。誘電定数ε‖は、≧3、好ましくは3.2〜8.5である。
【0041】
液晶混合物はまた、当業者に知られており、文献中に記載されている他の添加物を含むことができる。例えば、0〜15%の多色性染料、さらに導電性塩、好ましくは4−ヘキソキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテルの錯塩(例えばHaller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, 249-258頁(1973)参照)を加えて、導電性を改善することができるか、または物質を加えて、ネマティック相の誘電異方性、粘度および/または配向を修正することができる。このような物質は、例えば、DE-A-22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430および28 53 728に記載されている。液晶混合物はまた、UV安定剤および酸化防止剤を含むことができる。
【0042】
本発明の液晶相の式I〜VIIIで表される個別の成分は、知られているか、またはこれらの製造方法は、関連する当業者により従来技術から容易に誘導されることができる。その理由は、これらが、文献中に記載されている標準的な方法に基づいているからである。
【0043】
式I〜IVにおける用語「アルケニル」は、2〜7個のC原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル基を含む。直鎖状アルケニル基が好ましい。他の好ましいアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニル、特にC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよびC5〜C7−4−アルケニルである。
【0044】
これらの中で、特に好ましいアルケニル基は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニルおよび6−ヘプテニルである。5個までのC原子を有するアルケニル基が、特に好ましい。
【0045】
混合物は、好ましくは4〜20種、特に5〜15種の式I、II、IIIおよびIVで表される化合物を含む。
式I〜IVで表される化合物に加えて、他の構成成分が、また、例えば全体としての混合物の45%まで、しかし好ましくは35%まで、特に10%までの量で存在することができる。
【0046】
他の構成成分は、好ましくは、ネマティックまたはネマティック液晶性物質、特に既知の物質から、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルまたはシクロヘキシル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、1,4−ビス−シクロヘキシルビフェニルまたはシクロヘキシルピリミジン、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン、随意にハロゲン化されたスチルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換ケイ皮酸からなる群から選択される。
【0047】
このタイプの液晶相の成分として適する最も重要な化合物は、式IV
R5−L−G−E−R6 IV
式中、LおよびEは、各々、1,4−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、4,4’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサン系、2,5−二置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン環、2,6−二置換ナフタレン、ジおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンからなる群からの炭素環式または複素環式環系であり、
【0048】
Gは、−CH=CH− −N(O)=N−
−CH−CQ− −CH=N(O)−
−C≡C− −CH2−CH2−
−CO−O− −CH2−O−
−CO−S− −CH2−S−
−CH=N− −COO−Phe−COO−
またはC−C単結合であり、Qは、ハロゲン、好ましくは塩素、または−CNであり、R5およびR6は、各々18個まで、好ましくは8個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、または、これらの基の1つは、代替的にCN、NC、NO2、CF3、F、ClまたはBrである、
により特徴づけすることができる。
【0049】
これらの化合物のほとんどにおいて、R5およびR6は、互いに異なっており、これらの基の1つは、通常アルキルまたはアルコキシ基である。提案された置換基の他の変種もまた、一般的である。このような基板またはこの混合物の多くは、市場で入手できる。これらの物質は、すべて、文献から知られている方法により製造することができる。
本発明の液晶ディスプレイの構造は、例えばEP-A 0 240 379に記載されている従来の構成に対応する。
【0050】
【実施例】
以下の例は、本発明を、限定を示さずに例示することを意図する。本明細書中、パーセンテージは、重量%であり;すべての温度は、摂氏度で示す。
【0051】
以下の略語を用いる:
【化25】
【0052】
さらに、
Δnは、20℃および589nmで測定した光学異方性を示し、
neは、20℃および589nmにおける異常光屈折率を示し、
Δεは、20℃における誘電異方性を示し、
ε‖は、分子軸に平行な方向における誘電定数を示し、
cpは、透明点[℃]を示し、
T(S,N)は、スメクティック相からネマティック相への転移の温度[℃]を示し、
【0053】
νTは、℃で示す温度Tにおける粘度[mm2s−1]を示し、
γ1は、20℃において測定した回転粘度[mPa・s]を示し、
kiは、20℃において測定した各々の弾性定数[pN]を示し、
ki/kjは、20℃において測定した各々の弾性定数の比を示し、
V0は、20℃において測定した、またフレデリクスしきい値とも呼ぶ容量しきい値を示す。
【0054】
しきい値電圧の測定に用いるディスプレイは、5μmの距離で2枚の平面平行な外側板を有し、外側板の内側上に、液晶のホメオトロピック配向を生じる最上部上でのレシチン配向を有する電極層を有する。
【0055】
例1
以下のものを含む液晶混合物
【表1】
【0056】
例2
以下のものを含む液晶混合物
【表2】
【0057】
例3
以下のものを含む液晶混合物
【表3】
【0058】
例4
以下のものを含む液晶混合物
【表4】
【0059】
例5
以下のものを含む液晶混合物
【表5】
【0060】
例6
以下のものを含む液晶混合物
【表6】
【0061】
例7
以下のものを含む液晶混合物
【表7】
【0062】
例8
以下のものを含む液晶混合物
【表8】
【0063】
例9
以下のものを含む液晶混合物
【表9】
【0064】
例10
以下のものを含む液晶混合物
【表10】
【0065】
例11
以下のものを含む液晶混合物
【表11】
【0066】
例12
以下のものを含む液晶混合物
【表12】
【0067】
例13
以下のものを含む液晶混合物
【表13】
【0068】
例14
以下のものを含む液晶混合物
【表14】
【0069】
例15
以下のものを含む液晶混合物
【表15】
【0070】
例16
以下のものを含む液晶混合物
【表16】
【0071】
例17
以下のものを含む液晶混合物
【表17】
【0072】
例18
以下のものを含む液晶混合物
【表18】
【0073】
例19
以下のものを含む液晶混合物
【表19】
Claims (11)
- 4種または5種以上の式IおよびIIから選択された化合物、少なくとも1種の式IIIで表される化合物および少なくとも1種の式IVで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の媒体。
- 少なくとも1種の式I(式中、mは0であり、Zは、CH2Oである)で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の媒体。
- 2〜30重量%の1種または2種以上の式Iで表される化合物、
40〜85重量%の1種または2種以上の式IIで表される化合物、
2〜25重量%の1種または2種以上の式IIIで表される化合物および
2〜25重量%の1種または2種以上の式IVで表される化合物
を本質的に含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の液晶媒体。 - 誘電体として、請求項1〜10のいずれかに記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、VAまたはECB効果に基づくアクティブマトリックス駆動を有する電気光学的ディスプレイ。
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