KR100845995B1 - 액정 매질 - Google Patents

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야스시 스기야마
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 하나 이상 함유하는, 음성 유전 이방성을 갖는 극성 화합물들의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질에 관한 것이다.
Figure 112007030224518-pat00001
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬, 알콕시 또는 알케닐 기이고, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 치환될 수 있고;
Z는 OCH2 또는 CH2O이고;
m은 O 또는 1이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 음성 유전 이방성을 갖는 극성 화합물들의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질, 구체적으로 전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 효과에 기초하는 능동 매트릭스 어드레싱(addressing)을 갖는 전기광학 표시장치에 관한 것이다.
ECB 효과, 또는 정렬된 상의 변형(DAP) 효과의 원리는 1971년 최초로 개시되었다[M. F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912]. 이후 제이. 에프. 칸(J. F. Kahn)[Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193] 및 지. 라브루니(G. Labrunie) 및 제이. 로버트(J. Robert)[J. Appl. Phys. 44(1973), 4869]의 논문이 발표되었다.
제이. 로버트(J. Robert) 및 에프. 클럭(F. Clerc)[SID 80 Digest. Techn. Papers(1980), 30], 제이. 듀첸(J. Duchen)[Displays 7 (1986), 3] 및 에이치. 샤드(H. Schad)[SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244]의 논문에는 액정 상이 ECB 효과를 기본으로 하는 고성능(high-information) 표시 소자로 사용될 수 있기 위해서는 높은 탄성 상수 비(K3/K1) 값, 큰 광학 이방성(Δn) 값 및 -0.5 내지 -5의 유전 이방성(Δε)을 가져야 한다는 것을 제안하고 있다. ECB 효과를 기본으로 하는 전기광학 표시소자는 호메오트로픽(homeotropic) 에지 정렬을 나타낸다.
ECB 표시장치의 보다 새로운 변형은 수직 정렬(VA) 효과(또한, 수직 정렬된 네마틱(VAN)으로 공지됨) 또는 수직 정렬된 콜레스테릭(VAC) 효과를 기본으로 하는 능동 매트릭스 표시장치이다. VA 표시장치는 특히 에스. 야마우치(S. Yamauchi) 등의 문헌[SID Digest of Technical Papers, pp. 378ff(1989)]에 기술되었고, VAC 표시장치는 케이. 에이. 크렙달(K. A. Crabdall) 등의 문헌[Appl. Phys. Lett. 54, 4(1994)]에 기술되었다.
종래에 이미 공지된 ECB 표시장치와 같이, 보다 최근의 VA 및 VAC 표시장치는 2개의 투명 전극 사이에 음성 유전 이방성(Δε)을 갖는 액정 매질층을 함유한다. 액정 층 내의 분자는 스위치-오프 상태에서 호메오트로픽 또는 경사 호메오트로픽 정렬을 갖는다. 즉, 전극 표면과 실질적으로 수직으로 정렬된다. 스위치-온 상태에서는 음성 Δε으로 인해 액정 분자가 전극 표면에 평행하게 재정렬된다.
스위치-온 상태에서 전체 액정셀에 걸친 액정 분자가 균일한 선택 방향으로 평행 정렬을 갖는 종래의 ECB 표시장치에 반해, VA 및 VAC 표시장치에서의 균일한 평행 정렬은 일반적으로 셀 내의 작은 도메인으로만 제한된다. 상기 도메인 사이에는 회위(回位; disclination)가 존재하고, 이는 또한 경사 도메인으로 공지되어 있다. 다른 유형의 VA 표시장치에서는 중합체 벽에 의해 도메인이 분리된다.
결과적으로, VA 및 VAC 표시장치는 종래의 ECB 표시장치보다 콘트라스트 및 회색 음영(grey shade)에 대한 보다 큰 시인각(viewing-angle) 독립성을 갖는다. 또한, VA 표시장치는 분자를 균일하게 정렬시킬 목적으로 전극의 표면을 연마시키는 추가 처리를 필요로 하지 않기 때문에 종종 제조하기에 간편하다.
VAN 표시장치와는 대조적으로, VAC 표시장치 내의 액정 매질은 하나 이상의 키랄 화합물, 예를 들어 스위치-온 상태에서 액정 층 내 액정 분자의 나선형 비틀림을 전형적으로 0 내지 360°의 각도로 생성하는 키랄 도판트 등을 추가로 포함한다. 바람직한 경우의 비틀림 각은 약 90°이다.
특히, 신규한 VA 및 VAC 표시장치에는 특별 주문 제작된 액정 매질이 요구된다. 예를 들어 유럽 특허 제 0 474 062 호에 기술된 바와 같이, 지금까지 개시된 음성 유전 이방성 액정 매질은 자외선(UV)에 노출된 후 작은 전압 유지비(HR) 값을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 이들은 상기 표시장치용으로 적합하지 않다.
전기광학 표시 소자에서의 상기 효과를 산업적으로 적용시키기 위해서는 다양한 요건을 만족시키는 LC 상이 요구된다. 특히 수분, 공기에 대한 화학적 내성, 및 열, 적외선, 가시광선 및 자외선 영역의 조사선, 및 직류 및 교류 전기장과 같은 물리적 영향이 중요하다. 또한, 산업적으로 사용될 수 있는 LC 상으로서 적당한 온도 범위에서의 액정 메소상 및 낮은 점도가 필요하다.
지금까지 개시된 액정 메소상을 갖는 일련의 화합물은 상기 요건을 모두 만족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, 일반적으로 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 18개의 화합물의 혼합물을 제조하여 LC 상으로서 사용할 수 있는 기재를 제공한다. 그러나, 실질적으로 음성 유전 이방성 및 적당한 장기간 안정성을 갖는 액정 물질은 여전히 사용 불가능하기 때문에 상기 방법으로 이상적인 상을 용이하게 제조할 수 없다.
매트릭스 액정 표시장치(MLC 표시장치)가 공지되어 있다. 개개의 화소를 개별적으로 스위치하는데 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이는 "능동 매트릭스"로 지칭되고, 다음의 차이를 갖는 2가지 유형이 있다.
1. 기판으로서 실리콘 웨이퍼를 사용하는 금속 산화물 반도체(MOS) 트랜지스터,
2. 기판으로서 유리판을 사용하는 박막 트랜지스터(TFT).
유형 1의 경우에 사용되는 전기광학 효과는 일반적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 기판 물질로서 단결정 실리콘을 사용하는 경우 각종 부품-표시장치의 모듈 조립으로 인해 결합상 문제점이 야기되므로 표시장치 크기가 제한된다.
보다 바람직한 유형 2의 경우에서 사용되는 전기광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 다음과 같은 상이한 유형의 두 가지 기술이 있다: 예를 들어 CdSe와 같은 반도체 화합물을 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비결정 실리콘을 기본으로 하는 TFT. 후자의 기술에 대해서는 광범위한 연구가 진행 중이다.
표시장치의 유리판 중 하나의 내부에 TFT 매트릭스가 적용되는 반면, 다른 유리판의 내부에는 투명 상대전극이 있다. 화소 전극의 크기와 비교할 때, TFT는 매우 작고 영상에 있어서 악영향이 거의 없다. 이 기술은 또한 전체 색-상용성 영상 표시장치로 확장될 수 있는데, 각 필터 소자가 스위치가능한 화소와 마주하여 위치하는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열된다.
지금까지 개시된 TFT 표시장치는 일반적으로 투과광의 교차 편광자를 갖는 TN 셀로서 작동되고 후면으로부터 조명된다.
용어 "MLC 표시장치"는 내장된 비선형 소자를 함유하는 모든 매트릭스 표시장치, 즉 능동 매트릭스 뿐만 아니라 배리스터 또는 다이오드와 같은 수동 소자를 함유하는 표시장치(MIM = 금속-절연체-금속)를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 표시장치는 구체적으로 TV(예를 들어, 휴대용 TV 세트)용 또는 자동차 또는 항공기 구조물의 고성능 표시장치용으로 특히 적합하다. 이러한 MLC 표시장치에서는 콘트라스트 및 응답 시간 각각의 독립성에 관한 문제 외에도 액정 혼합물의 부적절한 비저항에 기인한 문제점이 발생한다[TOGASHI, SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. MLC 표시장치의 콘트라스트는 저항이 감소할수록 악화된다. 일반적으로 액정 혼합물의 비저항은 표시장치의 내부 표면간의 상호작용으로 인해 MLC 표시장치의 수명에 따라 감소하기 때문에, 긴 작동 기간에 걸쳐 허용가능한 저항값을 가져야 하는 표시 장치의 경우에는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
종래 개시된 MLC-TN 표시장치의 단점은 이러한 표시장치에서의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 시인각 의존성 및 회색 음영 생성상의 난점에 기인한다.
유럽 특허 제 0 474 062 호는 ECB 효과를 기본으로 하는 MLC 표시장치를 개시한다. 기술된 LC 혼합물은 에스테르, 에테르 또는 에틸 가교 함유 2,3-디플루오로페닐 유도체를 기본으로 하고 UV에 노출된 후 작은 "전압 유지비"(HR) 값을 가지므로 프로젝션 유형의 표시장치에는 사용될 수 없다.
따라서, 각종 회색 음영을 생성시킬 수 있는 보조 수단을 가지면서 넓은 작동 온도 범위, 짧은 응답 시간 및 낮은 임계 전압과 동시에 매우 높은 비저항을 갖는 MLC 표시장치가 강력히 요구되어 왔다.
본 발명의 목적은 상기 단점을 갖지 않거나 축소된 범위로 가지면서, 동시에 매우 높은 비저항을 갖는, ECB 효과 및 VA 효과에 기초하는 MLC 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 네마틱 액정 혼합물을 상기 표시소자에 사용하는 경우 이러한 목적을 달성할 수 있음을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 하나 이상 함유하는, 음성 유전 이방성을 갖는 극성 화합물들의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112002011870711-pat00002
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬, 알콕시 또는 알케닐 기이고, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 치환될 수 있고;
Z는 OCH2 또는 CH2O이고;
m은 O 또는 1이다.
특히 바람직한 화합물은 m이 0이고 Z가 CH2O인 화학식 1의 화합물이다. 더욱 바람직한 화합물은 R1 및 R2가 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시 기, 특히 알킬 기인 화학식 1의 화합물이다.
바람직한 양태로서 하기 (a) 내지 (p)의 액정 매질을 예시할 수 있다:
a) 하기 화학식 2의 화합물을 하나 이상 임의적으로 추가로 함유하는 매질;
Figure 112002011870711-pat00003
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Figure 112002011870711-pat00004
는
Figure 112002011870711-pat00005
또는
Figure 112002011870711-pat00006
이고,
a는 0 또는 1이다.
b) 하기 화학식 3의 화합물을 하나 이상 임의적으로 추가로 함유하는 매질;
Figure 112002011870711-pat00007
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Figure 112002011870711-pat00008
는
Figure 112002011870711-pat00009
또는
Figure 112002011870711-pat00010
이고,
Figure 112002011870711-pat00011
는
Figure 112002011870711-pat00012
또는
Figure 112002011870711-pat00013
이고,
b는 0 또는 1이다.
c) 하기 화학식 4의 화합물을 하나 이상 임의적으로 추가로 함유하는 매질;
Figure 112002011870711-pat00014
상기 식에서,
R3은 탄소수 2 내지 7의 알케닐 기이고,
R4는 화학식 1의 R1에서와 동일하고,
c는 0 또는 1이다.
d) 화학식 1 및 화학식 2로부터 선택된 화합물 4개 이상, 화학식 3의 화합물 하나 이상 및/또는 화학식 4의 화합물을 하나 이상 필수적으로 포함하는 매질;
e) 화학식 2의 화합물을 3개 이상 함유하는 매질;
f) 화학식 1의 화합물을, 혼합물의 총량을 기준으로, 2 내지 30 중량%, 바람직하게는 3 내지 20 중량%의 양으로 함유하는 매질;
g) 화학식 2의 화합물을, 혼합물의 총량을 기준으로, 40 중량% 이상의 양으로 함유하는 매질;
h) 화학식 2a 내지 화학식 2e로부터 선택된 화합물을 3개 이상 함유하는, 특히 화학식 2a의 화합물 하나 이상, 화학식 2b의 화합물 하나 이상 및/또는 화학식 2c의 화합물 하나 이상을 함유하는 매질;
Figure 112002011870711-pat00015
Figure 112002011870711-pat00016
Figure 112002011870711-pat00017
Figure 112002011870711-pat00018
Figure 112002011870711-pat00019
상기 화학식 2a 내지 2e에서,
알킬은 C1-6-알킬이다.
i) 화학식 3a 내지 화학식 3d로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유하는 매질;
Figure 112002011870711-pat00020
Figure 112002011870711-pat00021
Figure 112002011870711-pat00022
Figure 112002011870711-pat00023
상기 화학식 3a 내지 3d에서,
알킬은 C1-6-알킬이고,
R은 C1-6-알킬 또는 -알콕시이고,
L은 H 또는 F이다.
k) 화학식 4a 내지 화학식 4g로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유하는 매질;
Figure 112002011870711-pat00024
Figure 112002011870711-pat00025
Figure 112002011870711-pat00026
Figure 112002011870711-pat00027
Figure 112002011870711-pat00028
Figure 112002011870711-pat00029
Figure 112002011870711-pat00030
상기 화학식 4a 내지 4g에서,
R3a 및 R4a는 서로 독립적으로 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7이고,
알킬은 C1-6-알킬이다.
l) 화학식 1의 화합물 하나 이상 2 내지 30 중량%,
화학식 2의 화합물 하나 이상 40 내지 85 중량%,
화학식 3의 화합물 하나 이상 2 내지 25 중량%, 및
화학식 4의 화합물 하나 이상 2 내지 25 중량%를 필수적으로 포함하는 매질.
m) 화학식 5a 내지 화학식 5d로부터 선택된 화합물을 하나 이상 임의적으로 추가로 함유하는, 특히 X가 Cl이고 L이 H인 화학식 5a의 화합물 하나 이상 및/또는 화학식 5b의 화합물 하나 이상을 함유하는 매질;
Figure 112002011870711-pat00031
Figure 112002011870711-pat00032
Figure 112002011870711-pat00033
Figure 112002011870711-pat00034
상기 화학식 5a 내지 5d에서,
알킬은 C1-6-알킬이고,
L은 H 또는 F이고,
X는 F 또는 Cl이다.
n) 화학식 6a 및 6b로부터 선택된 화합물을 하나 이상 임의적으로 추가로 함유하는 매질;
Figure 112002011870711-pat00035
Figure 112002011870711-pat00036
상기 화학식 6a 및 6b에서,
R1은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
알킬은 C1-6-알킬이다.
o) 화학식 7a 내지 화학식 7e로부터 선택된 2환 화합물을 하나 이상 임의적으로 추가로 함유하는 매질; 또는
Figure 112002011870711-pat00037
Figure 112002011870711-pat00038
Figure 112002011870711-pat00039
Figure 112002011870711-pat00040
Figure 112002011870711-pat00041
상기 화학식 7a 내지 7e에서,
R1은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며, 바람직하게는 C1-6-알킬 또는 -알콕시이고,
R1a는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7이고,
d는 0 또는 1이며, 바람직하게는 1이고,
알킬은 C1-6-알킬이다.
화학식 7a, 화학식 7d 및 화학식 7e의 화합물이 특히 바람직하다.
p) 화학식 8a 내지 화학식 8q로부터 선택된 3환 화합물을 하나 이상 임의적으로 추가로 함유하는 매질.
Figure 112002011870711-pat00042
Figure 112002011870711-pat00043
Figure 112002011870711-pat00044
Figure 112002011870711-pat00045
Figure 112002011870711-pat00046
Figure 112002011870711-pat00047
Figure 112002011870711-pat00048
Figure 112002011870711-pat00049
Figure 112002011870711-pat00050
Figure 112002011870711-pat00051
Figure 112002011870711-pat00052
Figure 112002011870711-pat00053
Figure 112002011870711-pat00054
Figure 112002011870711-pat00055
Figure 112002011870711-pat00056
상기 화학식 8a 내지 8q에서,
R1은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며, 바람직하게는 C1-6-알킬 또는 -알콕시이고,
R1a는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7이고,
d는 0 또는 1이며, 바람직하게는 1이고,
알킬은 C1-6-알킬이다.
화학식 8a, 8d, 8f 및 8g의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명은 ECB 또는 VA 효과에 기초하는 능동 매트릭스 어드레싱을 갖고, 유전체로서 상기 액정 매질을 함유하는 것을 특징으로 하는 전기광학 표시장치에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 스위치-오프 상태에서 액정 층이 호메오트로픽 또는 경사 호메오트로픽 정렬을 갖고 상기 액정 매질을 함유하는, 능동 매트릭스 어드레싱을 갖는 전기광학 표시장치에 관한 것이다.
액정 혼합물은 바람직하게는 80K 이상의 네마틱 상 범위, 60℃ 초과, 특히 70℃ 초과의 등명점 및 20℃에서의 30 mm2s-1의 최대 유동 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 약 -1.5 내지 -8, 특히 약 -3.0 내지 -5.0의 유전 이방성(Δε)을 갖는다. 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 225 mPa·s 미만, 특히 180 mPa·s 미만이다.
액정 혼합물의 복굴절률(Δn)은 일반적으로 0.04 내지 0.15, 바람직하게는 0.06 내지 0.12이다. 유전 상수(ε∥)는 3 이상, 바람직하게는 3.2 내지 8.5이다.
또한, 액정 혼합물은 당해 분야의 숙련자들에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제를 함유할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료를 첨가할 수 있고, 도전성의 개선을 위해 도전성 염, 바람직하게는 에틸디메틸도데실암모늄 4-헥스옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에테르의 착염(예를 들어, 할러(Haller) 등의 [Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258 (1973)])을 추가로 첨가하거나, 네마틱 상의 유전 이방성, 점성 및/또는 정렬상태의 개질을 위한 물질을 첨가할 수 있다. 이러한 물질은 예를 들어, 독일 특허원 제 22 09 127 호, 제 22 40 864 호, 제 23 21 632 호, 제 23 38 281 호, 제 24 50 088 호, 제 26 37 430 호 및 제 28 53 728 호에 기술되어 있다. 또한, 액정 혼합물은 자외선 안정제 및 산화방지제를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 액정상의 화학식 1 내지 화학식 8의 개별 성분은 이미 공지되어 있거나, 당해 분야의 숙련자에 의해 문헌에 기술된 표준 방법에 따라 선행 기술로부터 용이하게 제조할 수 있다.
화학식 1 내지 4의 용어 "알케닐"은 탄소수 2 내지 7의 직쇄 및 분지쇄 알케닐 기를 포함한다. 직쇄 알케닐 기가 바람직하다. 보다 바람직한 알케닐 기는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이다.
이 중에서, 특히 바람직한 알케닐 기는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐 및 6-헵테닐이다. 탄소수 5 이하의 알케닐 기가 특히 바람직하다.
혼합물은 화학식 1 내지 4의 화합물을 바람직하게는 4 내지 20개, 구체적으로 5 내지 15개 함유한다.
화학식 1 내지 4의 화합물 외에, 혼합물의 총량을 기준으로 예를 들어 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양의 기타 성분이 존재할 수 있다.
기타 성분으로는 바람직하게는 네마틱 또는 네마토제닉(nematogenic) 물질, 특히 아즈옥시벤젠, 벤질리덴아닐린, 비페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실비페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스-사이클로헥실비페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실디옥산, 임의적으로 할로겐화된 스틸빈, 벤질 페닐 에테르, 톨란 및 치환된 신남산으로 이루어진 공지된 물질 군으로부터 선택된다.
이러한 유형의 액정상 성분으로서 적합한 화합물 중 가장 중요한 물질은 하기 화학식을 가짐을 특징으로 할 수 있다.
R5-L-G-E-R6
상기 식에서,
L 및 E는 각각 1,4-이치환된 벤젠 및 사이클로헥산 환, 4,4'-이치환된 비페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템, 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-디옥산 환, 2,6-이치환된 나프탈렌, 디- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린을 포함하는 군으로부터의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환 시스템이고;
G는
Figure 112002011870711-pat00057
또는 C-C 단일 결합이고;
Q는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 -CN이고;
R5 및 R6은 각각 탄소수 18 이하, 바람직하게는 8 이하의 알킬, 알콕시, 알카노일옥시 또는 알콕시카보닐옥시이거나 상기 라디칼 중 하나가 CN, NC, NO2, CF3, F, Cl 또는 Br이다.
이러한 화합물에서 대부분의 경우 R5 및 R6가 서로 상이하고, 상기 라디칼 중 하나는 일반적으로 알킬 또는 알콕시 기이다. 제안된 치환 기의 다른 변형 또한 통상적이다. 이러한 물질 또는 혼합물 중 다수가 시판되고 있다. 모든 물질은 문헌에 공지되어 있는 방법에 의해서 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 표시장치의 구조는 예를 들어 유럽 특허원 제 0 240 379 호에 기술된 것과 같이 종래의 기하학적 구조와 일치한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한함이 없이 예시하고자 하는 것이다. 본원 명세서에 사용되는 %는 중량%를 나타내고; 모든 온도의 단위는 ℃이다.
하기 화학식들을 다음과 같이 약칭하여 나타낸다.
Figure 112002011870711-pat00058
Figure 112002011870711-pat00059
Figure 112002011870711-pat00060
Figure 112002011870711-pat00061
Figure 112002011870711-pat00062
Figure 112002011870711-pat00063
또한, 본원 명세서에 사용된 약어들은 다음과 같이 정의된다.
Δn: 20℃ 및 589 nm에서 측정한 광학 이방성
ne: 20℃ 및 589 nm에서의 이상 굴절률
Δε: 20℃에서의 유전 이방성
ε∥: 분자축과 평행한 방향에서의 유전 상수
cp: 등명점[℃]
T(S,N): 스멕틱 상에서 네마틱 상으로의 전이온도[℃]
υT : 주어진 온도 T(℃)에서의 점도[mm2s-1]
γ1: 20℃에서 측정한 회전 점도[mPa.s]
ki: 20℃에서 측정한 개별 탄성 상수[pN]
ki/kj: 20℃에서 측정한 개별 탄성 상수의 비
Vo: 20℃에서 측정한 용량 임계값(또한 프레데르크스(fredercksz) 임계값)
임계 전압 측정을 위해 사용된 표시장치는 2개의 평행면 외부판(5 ㎛ 떨어져 있음), 및 외부판의 안쪽에 액정 층의 호메오트로픽 정렬을 생성하는 상부의 레시틴 정렬 층을 갖는 전극 층을 갖는다.
실시예 1
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00064
실시예 2
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00065
실시예 3
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00066
실시예 4
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00067
실시예 5
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00068
실시예 6
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00069
실시예 7
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00070
실시예 8
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00071
실시예 9
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00072
실시예 10
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00073
실시예 11
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00074
실시예 12
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00075
실시예 13
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00076
실시예 14
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00077
실시예 15
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00078
실시예 16
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00079
실시예 17
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00080
실시예 18
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00081
실시예 19
하기 화합물을 포함하는 액정 혼합물
Figure 112002011870711-pat00082
ECB 효과 및 VA 효과를 기본으로 하는 본 발명의 MLC 표시장치는 종래의 MLC 표시장치의 단점을 갖지 않거나 축소된 범위로 가지면서, 동시에 매우 높은 비저항을 갖는다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 화합물을 하나 이상 함유하는, 음성 유전 이방성을 갖는 극성 화합물들의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질:
    화학식 1
    Figure 112007030224518-pat00083
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬, 알콕시 또는 알케닐 기이고, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 치환될 수 있고;
    Z는 OCH2 또는 CH2O이고;
    m은 O 또는 1이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 2의 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 2
    Figure 112007030224518-pat00084
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고;
    Figure 112007030224518-pat00085
    는
    Figure 112007030224518-pat00086
    또는
    Figure 112007030224518-pat00087
    이고;
    a는 0 또는 1이다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 3의 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 3
    Figure 112007030224518-pat00088
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고;
    Figure 112007030224518-pat00089
    는
    Figure 112007030224518-pat00090
    또는
    Figure 112007030224518-pat00091
    이고;
    Figure 112007030224518-pat00092
    는
    Figure 112007030224518-pat00093
    또는
    Figure 112007030224518-pat00094
    이고;
    b는 0 또는 1이다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 4의 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 4
    Figure 112007030224518-pat00095
    상기 식에서,
    R3은 탄소수 2 내지 7의 알케닐 기이고;
    R4는 화학식 1의 R1에서 정의한 바와 동일하고;
    c는 0 또는 1이다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1 및 화학식 2로부터 선택된 화합물 4개 이상, 화학식 3의 화합물 하나 이상, 및 화학식 4의 화합물 하나 이상을 필수적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  6. 제 1 항에 있어서,
    m이 0이고 Z가 CH2O인 화학식 1의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  7. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 2a 내지 화학식 2e로부터 선택된 화합물을 3개 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 2a
    Figure 112007030224518-pat00096
    화학식 2b
    Figure 112007030224518-pat00097
    화학식 2c
    Figure 112007030224518-pat00098
    화학식 2d
    Figure 112007030224518-pat00099
    화학식 2e
    Figure 112007030224518-pat00100
    상기 화학식 2a 내지 2e에서,
    알킬은 C1-6-알킬이다.
  8. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 3a 내지 화학식 3d로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 3a
    Figure 112007030224518-pat00101
    화학식 3b
    Figure 112007030224518-pat00102
    화학식 3c
    Figure 112007030224518-pat00103
    화학식 3d
    Figure 112007030224518-pat00104
    상기 화학식 3a 내지 3d에서,
    알킬은 C1-6-알킬이고;
    R은 C1-6-알킬 또는 C1-6-알콕시이고;
    L은 H 또는 F이다.
  9. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 4a 내지 화학식 4g로부터 선택된 화합물을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 4a
    Figure 112007030224518-pat00105
    화학식 4b
    Figure 112007030224518-pat00106
    화학식 4c
    Figure 112007030224518-pat00107
    화학식 4d
    Figure 112007030224518-pat00108
    화학식 4e
    Figure 112007030224518-pat00109
    화학식 4f
    Figure 112007030224518-pat00110
    화학식 4g
    Figure 112007030224518-pat00111
    상기 화학식 4a 내지 4g에서,
    R3a 및 R4a는 서로 독립적으로 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7이고;
    알킬은 C1-6-알킬이다.
  10. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1의 화합물 하나 이상 2 내지 30 중량%, 화학식 2의 화합물 하나 이상 40 내지 85 중량%, 화학식 3의 화합물 하나 이상 2 내지 25 중량% 및 화학식 4의 화합물 하나 이상 2 내지 25 중량%를 필수적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따르는 액정 매질을 유전체로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 수직 정렬(VA) 효과 또는 전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 효과에 기초하는 능동 매트릭스 어드레싱(addressing)을 갖는 전기광학 표시장치.
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