KR20010062246A - 액정 매질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 하나 이상을 포함함을 특징으로 하는, 네거티브 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1은 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알콕시 그룹이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 액정 매질, 상기 액정 매질의 전광 목적을 위한 용도, 및 상기 매질을 함유하는 디스플레이, 구체적으로는 전기 제어 복굴절(electrically controlled birefringence; ECB) 효과를 기초로 하여 어드레싱하는 능동 매트릭스를 갖는 디스플레이에 관한 것이다.
상기 ECB의 원리, 상기 ECB 효과 또는 다르게는 DAP(deformation of aligned phases; 정렬된 상의 변형) 효과는 최초로 1971년의 쉬켈(M.F. Schieckel) 및 파렌숀(K. Fahrenschon)의 문헌 ["Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912]에 기술되어 있다. 상기 문헌 이후에 칸(J.F. Khan)의 연구논문 [Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193] 및 라브루니에(G. Labrunie) 및 로베르트(J. Robert)의 연구논문 [J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869]이 발표되었다.
로베르트 및 클레르크(F. Clerc)의 연구논문 [SID 80 Digest Techn. Papers (1980) 30], 두헤네(J. Duchene)의 연구논문 [Displays 7 (1986), 3] 및 샤드(H.Schad)의 연구논문 [SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244]에 따르면, 액정 상은, ECB 효과를 기초로 하는 고-정보 디스플레이 소자에 적합하도록, 높은 탄성 계수 비율(K3/K1) 값, 높은 광학 이방성(Δn) 값, 및 약 - 0.5 내지 약 - 5의 유전 이방성(Δε) 값을 가져야 한다. 상기 ECB 효과를 기초로 하는 전광 디스플레이 소자들은 수직배향(homeotropic) 가장자리 정렬을 갖는다.
전광 디스플레이 소자에서의 이런 효과의 기술적 이용은, 다수의 요구조건들을 충족시켜야 하는 LC 상들을 필요로 한다. 본 발명에서는, 습기, 공기 및 물리적 영향(예컨대, 열, 및 적외선, 가시광선 및 자외선 영역에서의 방사능, 및 직류 전계 및 교류 전계)에 대해 화학적 저항을 갖는 것이 특히 중요하다.
또한, 기술적으로 적합한 LC 상은 적합한 온도 범위에서의 액정 메소상(mesophase) 및 저점도를 가질 필요가 있다.
현재까지 개시되어 온 액정 메소상을 갖는 일련의 화합물중 어느 것도 상기의 모든 요구조건을 충족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서 일반적으로, 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 18개의 화합물의 혼합물이 제조되어 LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하게 된다. 그러나, 광학 상은 이런 방식으로 쉽게 제조되지 않는데, 이는 지금까지 상당한 네거티브 유전 이방성의 액정 물질을 입수할 수 없었기 때문이다.
매트릭스 액정 디스플레이가 공지되어 있다. 개별 화소의 개별 스위칭에 사용될 수 있는 비선형 소자로는 예컨대 능동 소자(즉, 트랜지스터)가 있다. 이는 "능동 매트릭스"로서 지칭되며, 2개의 유형, 즉 1) 기판으로서의 실리콘 웨이퍼 위의 MOS(metal oxide semiconductor; 금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드와, 2) 기판으로서의 유리판 위의 박막 트랜지스터(TFT)로 구별될 수 있다.
기판 물질로서의 단결정 실리콘의 사용은 디스플레이의 크기를 제한하는데, 이는 다양한 부분-디스플레이의 모듈 어셈블리가 연결부에서 문제점들을 야기시키기 때문이다.
바람직하며 더욱 유망한 유형 2의 경우에는, 사용된 전계 효과가 통상 TN(Twisted Nematic) 효과이다. 화합물 반도체(예: CdSe)를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 무정형 실리콘을 기본으로 하는 TFT와 같은 2개의 기술로 구별된다. 후자의 기술에 대한 집중적인 연구가 전세계적으로 수행되고 있다.
디스플레이의 하나의 유리판 내면에 TFT 매트릭스가 적용되는 한편, 다른 유리판은 그의 내면상에 투명한 상대전극을 갖는다. 화소 전극의 크기를 비교하면, TFT는 매우 작아서 실질적으로 이미지에 대해 역효과를 갖지 않는다. 이런 기술은 또한 완전한 색혼화성 디스플레이에 확대 적용될 수 있고, 이는 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 각각 스위치가능한 화소에 마주보게 위치하는 방식으로 배열된다.
TFT 디스플레이는 통상 전송시 교차 극성을 갖는 TN 셀로서 작동하며, 이는 백라이팅된다.
본 발명에서 "MLC 디스플레이"라는 용어는 집적 비선형 소자를 비롯한 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 능동 매트릭스 이외에도, 배리스터(varistor) 또는 다이오드(MIM = metal-insulator-metal)와 같은 수동 소자를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이런 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예컨대 포켓용 TV), 또는 컴퓨터 제품(랩탑 컴퓨터)를 위한 고-정보 디스플레이, 및 자동차 또는 비행기 구조물에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 반응 시간과 관련한 문제 이외에, MLC 디스플레이에서는 액정 혼합물의 불충분한 저항으로 인한 문제점이 있다[도가시(TOGASHI, S.), 세키구치(SEKIGUCHI, K.), 다나베(TANABE, H.), 야마모토(YMAMOTO, E.), 소리마치(SORIMACHI, K.), 다지마(TAJIMA, E.), 와타나베(WATANABE, H.), 시미즈(SHIMIZU, H.)의 문헌 " Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris"; 스트로머(STROMER, M.)의 문헌 " Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris "]. 저항이 감소하면, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 감소하고, 후-이미지(after-image) 제거의 문제점이 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 저항이 일반적으로 MLC 디스플레이의 내면과의 상호작용으로 인해 상기 MLC 디스플레이의 수명을 감소시키기 때문에, 높은 (초기의) 저항은 장시간의 유효 수명에 걸쳐 높은 허용가능한 저항 값을 가져야 하는 디스플레이에 있어 매우 중요하다.
또한, 저항은 온도의 증가, 가열 및/또는 UV 노출 후에도 가능한 한 거의 증가되지 않는 것이 중요하다. 특히, 종래 기술에서의 혼합물의 저온 특성도 불리하다. 저온에서도 결정화 및/또는 스맥틱 상이 발생되지 않는 것이 요구되고, 점도의 온도 의존도는 가능한 낮을 것이 요구된다. 따라서, 종래 기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요구조건들을 충족시키지 못하고 있다.
EP 0 474 062 호는 ECB 효과를 기초로 하는 MLC 디스플레이를 개시하고 있다. 그러나, 에스테르, 에테르 또는 에틸 가교기를 함유하는 2,3-디플루오로페닐 유도체를 기본으로 하는, 상기 문헌에 기술된 LC 혼합물은, UV 노출 후에 낮은 " 전압 유지율(voltage holding ratio)(HR) " 값을 갖는다.
따라서, 광범위한 작동 온도 범위의 동일한 시간에서 매우 높은 저항, 짧은 응답 시간을 갖고(저온에서도), 낮은 임계 전압을 갖고, 전술한 단점을 갖지 않거나 어느 정도 감소시킨 MLC 디스플레이에 대해 계속적으로 크게 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 상기한 단점을 갖지 않거나 감소시키면서도, 바람직하게는 동시에 매우 높은 저항 및 낮은 임계 전압을 갖는 ECB 효과를 기초로 하는 MLC 디스플레이를 제공하는데 있다.
이런 목적은 본 발명에 따른 매질을 디스플레이에 사용함으로써 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 하나 이상을 포함함을 특징으로하는, 네거티브 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
화학식 1
상기 식에서,
R1은 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알콕시 그룹이다.
본 발명에 따른 매질은 매우 높은 HR 값, 낮은 임계 전압 및 특히 매우 우수한 저온 안정성 및 동시에 높은 등명점을 갖는다.
본 발명의 바람직한 양태들은 하기와 같다.
a) 하기 화학식 2의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질;
상기 식에서,
m은 1 또는 2이고,
R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2그룹은 -O-, -S- 및/또는 -C≡C-에 의해 치환될 수 있다.
b) 하기 화학식 3의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질;
상기 식에서,
고리 A는 1,4-트랜스-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고,
R4및 R5은 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2그룹은 -O-, -S- 및/또는 -C≡C-에 의해 치환될 수 있다.
c) 하기 화학식 4의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질;
상기 식에서,
R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2그룹은 -O-, -S- 및/또는 -C≡C-에 의해 치환될 수 있다.
d) 하기 화학식 2a 내지 2c, 화학식 6 및 화학식 7로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 매질;
상기 식에서,
알킬은 각각의 경우 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 그룹이다.
e) 하기 화학식 3a 내지 3d, 화학식 8 및 화학식 9로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 매질;
상기 식에서,
알킬은 각각의 경우 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 그룹이고,
알케닐은 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알케닐 그룹이고,
n은 0 또는 1이고,
L은 H 또는 F이다.
f) 화학식 1 및 2의 화합물 4개 이상, 및 화학식 3의 화합물 하나 이상으로 필수적으로 이루어진 매질;
g) 화학식 1의 화합물 2개 이상, 바람직하게는 2 내지 5개를 포함하는 매질;
h) 화학식 2a의 화합물 하나 이상, 화학식 2b의 화합물 하나 이상, 및 선택적으로 화학식 2c의 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 매질;
i) 화학식 3a 및/또는 3b 및/또는 8의 화합물 하나 이상을 포함하는 매질;
k) 화학식 3c 및/또는 3d의 화합물 하나 이상을 포함하는 매질;
l) R6및 R7각각이 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 그룹인 화학식 4의 화합물 하나 이상, 바람직하게는 2 내지 5개를 포함하는 매질;
m) 총 혼합물중의 화학식 1의 화합물 비율이 10중량% 이상, 바람직하게는 10 내지 45중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 35중량%인 매질;
n) 총 혼합물중의 화학식 2의 화합물 비율이 30중량% 이상, 바람직하게는 30 내지 85중량%, 특히 바람직하게는 40 내지 75중량%인 매질;
o) 총 혼합물중의 화학식 3의 화합물 비율이 5중량% 이상, 바람직하게는 5 내지 35중량%, 특히 바람직하게는 7 내지 30중량%인 매질;
p) 총 혼합물중의 화학식 4의 화합물 비율이 3중량% 이상, 바람직하게는 3 내지 25중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 20중량%인 매질;
q) 알케닐이 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 3E-부테닐 또는 3E-펜테닐, 특히 비닐 또는 1E-프로페닐인 화학식 3c 및/또는 3d의 화합물 하나 이상을 포함하는 매질; 및
r) 하나 이상의 화학식 1의 화합물 10 내지 45중량%, 하나 이상의 화학식 2의 화합물 30 내지 85중량%, 하나 이상의 화학식 3의 화합물 5 내지 35중량%, 및 하나 이상의 화학식 4의 화합물 0 내지 25중량%로 필수적으로 이루어진 매질:
본 발명은 또한 ECB 효과를 기초로 하여 어드레싱하는 능동 매트릭스를 갖는 전광 디스플레이에 관한 것으로, 이는 상기 화학식 1의 화합물 하나 이상을 포함하는, 네거티브 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질을 유전체로서 포함함을 특징으로 한다.
액정 혼합물은 바람직하게는 80K 이상, 특히 바람직하게는 100K 이상의 네마틱 상 및 20℃에서 30mm2·s-1의 최대 유동 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 20℃ 및 1kHz에서 약 - 0.5 내지 - 7, 특히 약 - 3.0 내지 - 6의 유전 이방성(Δε)을 갖는다.
액정 혼합물의 복굴절률(Δn)은 일반적으로 0.06 내지 0.14, 바람직하게는 0.07 내지 0.12이다. 유전 상수(ε∥)는 일반적으로 3 이상, 바람직하게는 3.2 내지 4.5이다.
유전체는 또한 당해 분야의 숙련자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되고 있는 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 다색성 염료가 0 내지 15%로 첨가될 수 있고, 추가로 전도성을 개선시키기 위해 도체성 염, 바람직하게는 에틸디메틸도데실암모늄 4-헥스옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에테르의 착체 염(예컨대, 할러(Haller) 등의 문헌 "Mol. Cryst. Liq. Cryst., Volume 24, pages 249-258(1973)"을 참조함), 또는 네마틱 상의 유전 이방성, 점도 및/또는 정렬을 개질시키기 위한 물질이 첨가될 수 있다. 이러한 물질은 예컨대 DE-A 22 09 127 호, DE-A 22 40 864 호, DE-A 23 21 632 호, DE-A 23 38 281 호, DE-A 24 50 088 호, DE-A 26 37 430 호 및 DE-A 28 53 728 호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 화학식 1, 2, 3 및 4의 개별 성분은 공지되어있거나, 또는 그들의 제조방법는 관련 분야의 숙련자에 의해 종래 기술로부터 유도될 수 있는데, 이는 문헌에 기술되어 있는 표준 방법에 기초하기 때문이다.
화학식 1 및 3의 상응하는 화합물은 예컨대 EP 0 364 538 호에 기술되어 있다.
화학식 2의 상응하는 화합물은 예컨대 EP 0 122 389 호, DE 26 36 684 호 및 DE 33 21 373 호에 기술되어 있다.
화학식 2 내지 4에서의 "알케닐"이라는 용어는 12개 이하, 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알케닐 그룹을 포함한다. 직쇄 알케닐 그룹이 바람직하다. 추가로, C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이 바람직하다.
이들 그룹중에서, 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐 및 6-헵테닐이 특히 바람직하다. 5개 이하의 탄소원자를 갖는 알케닐 그룹이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 디스플레이내의 네마틱 액정 혼합물은 일반적으로 2개의 성분 A 및 B를 포함하고, 그들 자체는 하나 이상의 개별 화합물들로 이루어진다.
성분 A는 네거티브 유전 이방성을 가지며 상기 네마틱 상에 - 0.3 이하의 유전 이방성을 부여한다. 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
성분 A의 비율은 바람직하게는 50 내지 100중량%, 특히 60 내지 95중량%이다.
성분 A에서, - 0.8 이하의 Δε를 갖는 하나 이상의 개별 화합물이 선택되는 것이 바람직하다. 총 혼합물중의 성분 A의 비율이 적을수록, 상기 값은 더욱 네거티브(-)가 되어야 한다.
성분 B는, 탁월한 네마토제니어티(nematogeneity), 및 20℃에서 30mm2·s-1이하, 바람직하게는 25mm2·s-1이하의 유동 점도를 갖는다.
성분 B의 특히 바람직한 개별 화합물은 20℃에서 18mm2·s-1이하, 바람직하게는 12mm2·s-1이하의 점도를 갖는 극도로 낮은 점도의 네마틱 액정이다.
성분 B는 모노트로픽(monotropic) 또는 엔안티오트로픽(enantiotropic) 네마토제니어티를 갖고, 스멕틱 상은 갖지 않으며, 매우 낮은 온도로 저하시키지 않아 액정 혼합물중에 스멕틱 상의 생성을 막을 수 있다. 예를 들면, 스멕틱 액정 혼합물이 높은 네마토제니어티의 다양한 물질과 혼합된다면, 달성되는 스멕틱 상의 억제도는 이들 물질의 네마토제니어티를 비교하는데 사용될 수 있다. 다수의 적합한 물질은 당해 분야의 숙련자에게 문헌으로부터 공지되어 있다. 화학식 3의 화합물을 제공하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 화학식 1, 2, 3 및 4의 화합물 바람직하게는 4 내지 25개, 특히 6 내지 18개를 포함한다.
화학식 1, 2, 3 및 4의 화합물 이외에, 제공되는 다른 성분은 예컨대 총 혼합물의 45중량% 이하, 바람직하게는 35중량% 이하, 특히 10중량% 이하의 양으로도 존재할 수 있다.
다른 성분은 바람직하게는 네마틱 또는 네마토제닉(nematogenic) 물질, 특히 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 비페닐, 테르페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실비페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스-사이클로헥실비페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실디옥산, 선택적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에테르, 톨란 및 치환된 신남산으로 이루어진 부류로부터 공지된 물질로부터 선택된다.
이런 유형의 액정 혼합물의 성분으로서 사용될 수 있는 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 5로 특징지워 질 수 있다:
R8-L-G-E-R9
상기 식에서,
L 및 E은 각각 1,4-이치환된 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-이치환된 비페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템, 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-디옥산 고리, 2,6-이치환된 나프탈렌, 디- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린으로 이루어진 군으로부터 선택된 카보사이클릭 또는헤테로사이클릭 고리 시스템이고,
G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH-CQ-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH2-CH2-, -CO-O-, -CH2-O-, -CO-S-, -CH2-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO- 또는 C-C 단일결합이고,
Q는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 CN이고,
R8및 R9은 각각 서로 독립적으로 18개 이하, 바람직하게는 8개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알카노일옥시 또는 알콕시카보닐옥시이거나, 또는 다르게는 이들중 하나의 라디칼은 CN, NC, NO2, CF3, F Cl 또는 Br이다.
이들 대부분의 화합물에서, R8및 R9는 서로 상이하며, 이들 라디칼중 하나는 통상 알킬 또는 알콕시 그룹이다. 그러나, 제안된 치환기의 변형체도 또한 가능하다. 이러한 많은 물질 또는 이의 혼합물은 시판중이다. 이들 모든 물질은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
당해 분야의 숙련자에게는, 본 발명에 따른 ECB 혼합물이 또한 예컨대 H, N, O, Cl 또는 F가 이에 상응하는 동위원소에 의해 치환된 화합물을 포함할 수 있다는 것을 이해할 것이다.
본 발명에 따른 매질의 임계 전압(V0)은 전형적으로 1.25 내지 2.5V, 바람직하게는 1.5 내지 2.2V 및 가장 바람직하게는 1.75 내지 2.05V이다. 본 발명의 매질의 등명점은 85 내지 120℃, 바람직하게는 70 내지 110℃ 및 가장 바람직하게는 80 내지 101℃인 것이 바람직하다.
100℃에서 5분 후의 HR은 95 내지 100%, 바람직하게는 97% 이상, 가장 바람직하게는 98% 이상이다. 상기 매질은 바람직하게는 500h 이상 및 더욱 바람직하게는 1000h 이상 동안 - 30℃에서 시험 셀중에서 저장시 안정하다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는 예컨대 EP-A 0 240 379 호에 기술된 바와 같은 통상의 형태에 상응한다.
아래의 실시예는 본 발명을 한정하지 않고 예시하고자 한다. 본원에서, 달리 지적하지 않는 한 백분율은 중량%로 주어지며, 모든 온도는 ℃로 특정화된다.
화학식 1의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 아래에 언급되는 화합물 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
하기 약자가 사용된다:
지시된 전압 값(V0, V10및 V90)은 5㎛의 층 두께를 갖는 통상의 ECB 셀중에 20℃에서 측정되었다.
추가로, 다음 약자는 하기 의미를 갖는다:
S-N : 결정질-네마틱 상 전이[℃]
cp : 등명점[℃]
Δn : 20℃ 및 589nm에서의 광학 이방성(복굴절율)
Δε : 20℃ 및 1kHz에서의 유전 이방성
ε∥: 20℃ 및 1kHz에서 분자의 종방향 축에 평행한 유전 상수
K3/K1: 탄성 계수 K3과 K1의 비율
γ1: (달리 지적이 없는 한, 20℃에서) 회전 점도[mPa·s]
V0: 0%의 전송률에서의 전압[V]
임계 전압을 측정하는데 사용된 디스플레이는 5㎛로 분리된 상태인 2개의 평행한 외부 판, 및 상기 외부 판의 내면상에 레시틴(lecithin) 정렬 층에 의해 덮혀진 전극층을 갖고, 이는 액정 분자의 수직배향 가장자리 정렬을 생성시킨다.
실시예 1
액정 디스플레이는 CC-5-V 7.00%, PCH-304FF 10.00%, PCH-504FF 9.00%, CCP-202FF 9.00%, CCP-302FF 9.00%, CCP-502FF 9.00%, CCP-21FF 11.00%, CCP-31FF 10.00%, CCY-20-1 13.00% 및 CCY-40-1 13.00%로 이루어지며, S-N은 - 30.0 미만이고, cp.은 + 102.0이고, Δn은 0.0920이고, Δε는 - 5.3이고, ε∥은 3.7이고, K3/K1은 1.11이고, V0는 2.03이다.
실시예 2
액정 디스플레이는 CCH-34 6.00%, CCH-35 3.00%, CCH-301 9.00%, CCH-501 7.00%, PCH-304FF 10.00%, PCH-504FF 10.00%, CCP-202FF 10.00%, CCP-302FF 10.00%, CCP-502FF 9.00%, CCY-20-1 6.00%, CCY-30-1 4.00%, CCY-40-1 7.00%, CH-33 3.00%, CH-35 3.00% 및 CH-43 3.00%로 이루어지며, S-N은 - 40.0 미만이고, cp.은 + 91.5이고, Δn은 0.0767이고, Δε는 - 4.1이고, ε∥은 3.5이고, K3/K1은 0.99이고, V0는 2.03 또는 2.06이다.
실시예 3
액정 디스플레이는 PCH-53 9.00%, PCH-304FF 11.00%, PCH-504FF 10.00%, CCP-202FF 10.00%, CCP-302FF 10.00%, CCP-502FF 10.00%, CCP-21FF 10.00%, CCP-31FF 10.00%, CCY-20-1 10.00% 및 CCY-40-1 10.00%로 이루어지며, S-N은 - 40.0 미만이고, cp.은 + 91.5이고, Δn은 0.0935이고, Δε는 - 5.2이고, ε∥은 3.7이고, K3/K1은 1.12이고, V0는 1.98이다.
실시예 4
액정 디스플레이는 PCH-53 10.00%, PCH-304FF 14.00%, PCH-502FF 6.00%, PCH-504FF 12.00%, CCP-202FF 8.00%, CCP-302FF 8.00%, CCP-502FF 6.00%, CCP-21FF 7.00%, CCP-31FF 7.00%, CCY-20-1 8.00%, CCY-30-1 6.00% 및 CCY-40-1 8.00%로 이루어지며, S-N은 - 40.0 미만이고, cp.은 + 70.5이고, Δn은 0.0883이고, Δε는 - 5.2이고, ε∥은 4.1이고, K3/K1은 1.01이고, V0는 1.76이다.
본 발명에 따른 액정 매질을 사용하여 저온에서도 높은 저항을 갖고 낮은 임계 전압을 갖는 MLC 디스플레이를 제공할 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1의 화합물 하나 이상을 포함함을 특징으로 하는, 네거티브 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1은 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알콕시 그룹이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 2의 화합물 하나 이상을 추가로 포함함을 특징으로 하는 매질:
    화학식 2
    상기 식에서,
    m은 1 또는 2이고,
    R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2그룹은 -O-, -S- 및/또는 -C≡C-에 의해 치환될 수 있다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식 3의 화합물 하나 이상을 추가로 포함함을 특징으로 하는 매질:
    화학식 3
    상기 식에서,
    고리 A는 1,4-트랜스-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고,
    R4및 R5은 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2그룹은 -O-, -S- 및/또는 -C≡C-에 의해 치환될 수 있다.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식 4의 화합물 하나 이상을 추가로 포함함을 특징으로 하는 매질:
    화학식 4
    상기 식에서,
    R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2그룹은 -O-, -S- 및/또는 -C≡C-에 의해 치환될 수 있다.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식 2a 내지 2c, 화학식 6 및 화학식 7로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 매질:
    화학식 2a
    화학식 2b
    화학식 2c
    화학식 6
    화학식 7
    상기 식에서,
    알킬은 각각의 경우 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 그룹이다.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식 3a 내지 3d, 화학식 8 및 화학식 9로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 매질:
    화학식 3a
    화학식 3b
    화학식 3c
    화학식 3d
    화학식 8
    화학식 9
    상기 식에서,
    알킬은 각각의 경우 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 그룹이고,
    알케닐은 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알케닐 그룹이고,
    n은 0 또는 1이고,
    L은 H 또는 F이다.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화학식 1 및 2의 화합물 4개 이상, 및 화학식 3의 화합물 하나 이상으로 필수적으로 이루어짐을 특징으로 하는 매질.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    총 혼합물중의 화학식 1의 화합물 비율이 10중량% 이상임을 특징으로 하는 매질.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    총 혼합물중의 화학식 2의 화합물 비율이 30중량% 이상임을 특징으로 하는 매질.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    총 혼합물중의 화학식 3의 화합물 비율이 5중량% 이상임을 특징으로 하는 매질.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 1의 화합물 10 내지 45중량%, 하나 이상의 화학식 2의 화합물 30 내지 85중량%, 하나 이상의 화학식 3의 화합물 5 내지 35중량%, 및 하나 이상의 화학식 4의 화합물 0 내지 25중량%로 필수적으로 이루어짐을 특징으로 하는 매질.
  12. 전기 제어 복굴절(electrically controlled birefringence; ECB) 효과를 기초로 하여 어드레싱하는 능동 매트릭스를 갖는 전광 디스플레이에 있어서, 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항의 액정 매질을 유전체로서 포함함을 특징으로 하는 전광 디스플레이.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5807937A (en) * 1995-11-15 1998-09-15 Carnegie Mellon University Processes based on atom (or group) transfer radical polymerization and novel (co) polymers having useful structures and properties
DE10107544A1 (de) * 2000-03-24 2001-09-27 Merck Patent Gmbh Flüssigktistallmedium und dieses enthaltende elekrooptische Anzeige
DE10113403B4 (de) * 2000-03-24 2012-01-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und seine Verwendung in elektrooptischen Anzeigen
DE10218976A1 (de) 2001-06-01 2002-12-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10150198A1 (de) 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP4154645B2 (ja) * 2001-11-30 2008-09-24 Ｄｉｃ株式会社 液晶組成物
DE50306559D1 (de) * 2002-07-06 2007-04-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP4348600B2 (ja) * 2002-12-26 2009-10-21 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
DE60321967D1 (de) 2002-12-26 2008-08-14 Dainippon Ink & Chemicals Nematische flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallanzeigeelement damit
JP2005314598A (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
ATE480608T1 (de) * 2004-07-02 2010-09-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
KR20060059192A (ko) * 2004-11-26 2006-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP4876402B2 (ja) * 2005-02-16 2012-02-15 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP1736526B1 (en) * 2005-06-22 2008-08-13 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP4972888B2 (ja) 2005-07-13 2012-07-11 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20080046039A (ko) * 2006-11-21 2008-05-26 삼성전자주식회사 액정조성물과 이를 포함하는 액정표시장치
DE102008064171A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN106164758A (zh) * 2014-03-28 2016-11-23 捷恩智株式会社 液晶显示元件

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3807872A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Difluorbenzolderivate
US5599480A (en) * 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
DE19651885B4 (de) * 1996-12-13 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE19803112A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
US6066268A (en) * 1997-08-29 2000-05-23 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
EP1026143B1 (en) * 1997-10-24 2004-05-12 Chisso Corporation Novel liquid-crystal compounds having large negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
DE19809118B4 (de) * 1998-03-04 2012-02-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP2000096055A (ja) * 1998-09-12 2000-04-04 Merck Patent Gmbh ネマティック液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶ディスプレイ

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