JPH0764767B2 - 異方性化合物およびそれらを用いた液晶混合物 - Google Patents
異方性化合物およびそれらを用いた液晶混合物Info
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- JPH0764767B2 JPH0764767B2 JP60502015A JP50201585A JPH0764767B2 JP H0764767 B2 JPH0764767 B2 JP H0764767B2 JP 60502015 A JP60502015 A JP 60502015A JP 50201585 A JP50201585 A JP 50201585A JP H0764767 B2 JPH0764767 B2 JP H0764767B2
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Description
【発明の詳細な説明】 液晶表示またはLCDsとも称される液晶を基材とする電気
光学表示では、相互に間隔をあけて離れておりそしてパ
ターンまたはグリツドの形に構成されている２個のシー
ト状電極間に液晶相が誘導体として存在する、あらかじ
め定められた電極領域の選択的励起により誘電体の分子
の位置または配向が選択的励起範囲内で変えられ、これ
によつて誘電体に目で見える選択的な局所的変化を生じ
させる作用を有する。
光学表示では、相互に間隔をあけて離れておりそしてパ
ターンまたはグリツドの形に構成されている２個のシー
ト状電極間に液晶相が誘導体として存在する、あらかじ
め定められた電極領域の選択的励起により誘電体の分子
の位置または配向が選択的励起範囲内で変えられ、これ
によつて誘電体に目で見える選択的な局所的変化を生じ
させる作用を有する。
この作用はその大きさが、中でも液晶相の異方性の度合
に依存して変わる電位を要求する；この異方性の度合は
指定液晶物質について電場に平行（ε‖）の誘電率
（ε）から電場に垂直の誘電率（ε⊥）を差し引いた差
（△）によつて、すなわち簡単に言えば誘電率異方性ま
たはDCA△ε＝ε‖−ε⊥で示される関係によつて一般
に表わされる。
に依存して変わる電位を要求する；この異方性の度合は
指定液晶物質について電場に平行（ε‖）の誘電率
（ε）から電場に垂直の誘電率（ε⊥）を差し引いた差
（△）によつて、すなわち簡単に言えば誘電率異方性ま
たはDCA△ε＝ε‖−ε⊥で示される関係によつて一般
に表わされる。
ねじれネマチツク相（TN＝ねじれネマチツク；ヘルフリ
ツチ（M.Helfrich）およびシヤツト（M.Schadt）、アプ
ライド フイジカル レター（Appl.Phys.Lett.）18（1
971年）127頁参照〕の原則にもとづく液晶表示では、DC
Aに依存して変わる性質にいわゆるしきい電圧があり、
このしきい電圧はCMOS適合性のような種々の理由から過
度に高くあるべきではなく、また実際に△ε値が高い
と、小さくなることができる。
ツチ（M.Helfrich）およびシヤツト（M.Schadt）、アプ
ライド フイジカル レター（Appl.Phys.Lett.）18（1
971年）127頁参照〕の原則にもとづく液晶表示では、DC
Aに依存して変わる性質にいわゆるしきい電圧があり、
このしきい電圧はCMOS適合性のような種々の理由から過
度に高くあるべきではなく、また実際に△ε値が高い
と、小さくなることができる。
△εは２つの数値の差であるので、同一差が非常に異な
る一組の数値の結果であることができる、たとえば生じ
るDCAは △ε＝21（ε‖）−20（ε⊥）＝１ △ε＝２（ε‖）−１（ε⊥）＝１ について同一である。
る一組の数値の結果であることができる、たとえば生じ
るDCAは △ε＝21（ε‖）−20（ε⊥）＝１ △ε＝２（ε‖）−１（ε⊥）＝１ について同一である。
完全に異なる理由で、すなわち特に高い情報度（たとえ
ば１表示当り106画像点までの範囲内）を有する表示に
とつて必須であるマトリツクスアドレツシングおよび液
晶表示の液晶誘導体の電圧／コントラストダイアグラム
における不連続性の高いシヨルダーから、△ε／ε⊥比
率の数値はさらに小であるべきである；前記数値例から
この理想には２つの方法により近づくことができる、す
なわち： ａ） 強い正のまたは弱い負のDCAを有する適当な液晶
混合物を使用することによる〔たとえばメツツ（A.R.Km
etz）、SIDダイジエスト テクニカル ペーパー（SID
Digest Tech.Papers）IX（1078）70参照〕；これは特に
混合物がスメクチツク相を形成する傾向があるという欠
点を有する； ｂ） 分子中に、液晶分子の一般的「伸長」形に対して
長軸方向ばかりでなく、横断方向にもまた格別の分極性
を有する物質を使用することによる〔オスマン（M.A.Os
man、ヨーロツパ特許出願第0,019,665号公報〕；これは
△ε／ε⊥）比率を寄与の増加により減じることがで
き、および同一分子のε‖寄与が減じられないかまたは
減じる必要がないという利点を有する。
ば１表示当り106画像点までの範囲内）を有する表示に
とつて必須であるマトリツクスアドレツシングおよび液
晶表示の液晶誘導体の電圧／コントラストダイアグラム
における不連続性の高いシヨルダーから、△ε／ε⊥比
率の数値はさらに小であるべきである；前記数値例から
この理想には２つの方法により近づくことができる、す
なわち： ａ） 強い正のまたは弱い負のDCAを有する適当な液晶
混合物を使用することによる〔たとえばメツツ（A.R.Km
etz）、SIDダイジエスト テクニカル ペーパー（SID
Digest Tech.Papers）IX（1078）70参照〕；これは特に
混合物がスメクチツク相を形成する傾向があるという欠
点を有する； ｂ） 分子中に、液晶分子の一般的「伸長」形に対して
長軸方向ばかりでなく、横断方向にもまた格別の分極性
を有する物質を使用することによる〔オスマン（M.A.Os
man、ヨーロツパ特許出願第0,019,665号公報〕；これは
△ε／ε⊥）比率を寄与の増加により減じることがで
き、および同一分子のε‖寄与が減じられないかまたは
減じる必要がないという利点を有する。
引用ヨーロツパ特許出願に記載されている化合物の欠点
はそれらの比較的高い粘度または比較的高い融点および
通常の合成が困難であることおよび（または）低い安定
性にある。
はそれらの比較的高い粘度または比較的高い融点および
通常の合成が困難であることおよび（または）低い安定
性にある。
本発明の目的は液晶表示または液晶混合物に適してお
り、既知化合物の欠点を減少または消去することにより
△εおよびε寄与の実質的に自由な選択を可能にする新
規な一群の異方性化合物を明らかにすることにある。
り、既知化合物の欠点を減少または消去することにより
△εおよびε寄与の実質的に自由な選択を可能にする新
規な一群の異方性化合物を明らかにすることにある。
この目的が本発明により、式（１） ［式中、Ｒは、アルキル部分に１〜12個のＣ原子を有す
る、直鎖状のアルキル基であり、X2およびX3のうちの一
方はフッ素であり、そして他方は水素であり、X4は、ハ
ロゲンまたはニトリルであり、Ｚは、メチレン基−CH2
−またはエーテル酸素架橋−Ｏ−であり、そしてｍは０
または１である］ で表わされる異方性化合物により達成される。
る、直鎖状のアルキル基であり、X2およびX3のうちの一
方はフッ素であり、そして他方は水素であり、X4は、ハ
ロゲンまたはニトリルであり、Ｚは、メチレン基−CH2
−またはエーテル酸素架橋−Ｏ−であり、そしてｍは０
または１である］ で表わされる異方性化合物により達成される。
式（１）において、Ｚは好ましくは、エーテル酸素架橋
−Ｏ−である。
−Ｏ−である。
X4は、ｍが１でありそしてＺがメチレン基である場合に
は、好ましくはＦまたはC1、特に好ましくはＦである。
X4はまた、ｍがＯでありそしてＺがメチレン基である場
合には、好ましくはＦまたはC1、特に好ましくはＦであ
る。
は、好ましくはＦまたはC1、特に好ましくはＦである。
X4はまた、ｍがＯでありそしてＺがメチレン基である場
合には、好ましくはＦまたはC1、特に好ましくはＦであ
る。
従って、化合物（１）の好ましい一群は、式（９） （式中、Ｒ、X2およびX3は前記の意味を有し、そしてハ
ロゲンはフッ素または塩素、好ましくはフッ素である） を有する。
ロゲンはフッ素または塩素、好ましくはフッ素である） を有する。
化合物（１）の好ましい一群は、式（２） （式中、Ｒ、X2およびX3は前記の意味を有し、そしてハ
ロゲンはフッ素または塩素、好ましくはフッ素である） を有する。
ロゲンはフッ素または塩素、好ましくはフッ素である） を有する。
式（１）または（２）の化合物の同様に好ましい一群に
おいて、Ｒは、たとえばｎ−ペンチルまたはｎ−ヘプチ
ルのような１〜12個のＣ原子、好ましくは３〜９個のＣ
原子を有するアルキル基である。
おいて、Ｒは、たとえばｎ−ペンチルまたはｎ−ヘプチ
ルのような１〜12個のＣ原子、好ましくは３〜９個のＣ
原子を有するアルキル基である。
かなりの目的に対して、好ましい本発明の化合物（１）
は、長軸方向に偏光性側鎖基を有する化合物、すなわち
X4がニトリル基（−Ｃ＝Ｎ）またはハロゲン原子、特に
Ｆであり、X2およびX3のうちの一方がフッ素であり、そ
して、他方が水素原子である化合物である。
は、長軸方向に偏光性側鎖基を有する化合物、すなわち
X4がニトリル基（−Ｃ＝Ｎ）またはハロゲン原子、特に
Ｆであり、X2およびX3のうちの一方がフッ素であり、そ
して、他方が水素原子である化合物である。
化合物（１）のさらに一般的に好ましい一群は、式
（６） （式中、Ｒ、X2、X3、X4およびｍは式（１）について明
記されている一般的好適な意味を有する） で表わされる化合物である。
（６） （式中、Ｒ、X2、X3、X4およびｍは式（１）について明
記されている一般的好適な意味を有する） で表わされる化合物である。
式（１）の化合物の提供はまた種々の用途観点からネマ
チツク混合物の製造に適している液晶物質の範囲の計り
知れない拡大を非常に一般的に表わす。
チツク混合物の製造に適している液晶物質の範囲の計り
知れない拡大を非常に一般的に表わす。
式（１）の化合物は広範囲の用途を有する。置換基を選
択することによつて、これらの化合物は液晶誘電体を主
として構成する基材として使用できる；しかしながら、
たとえばこのような誘電体の誘電性および（または）光
学的異方性を減じるために、式（１）の化合物を他の群
の化合物からの液晶基材に加えることもできる。式
（１）の化合物はまた液晶誘電体の構成成分として使用
できる別の物質の製造用の中間体としても適している。
択することによつて、これらの化合物は液晶誘電体を主
として構成する基材として使用できる；しかしながら、
たとえばこのような誘電体の誘電性および（または）光
学的異方性を減じるために、式（１）の化合物を他の群
の化合物からの液晶基材に加えることもできる。式
（１）の化合物はまた液晶誘電体の構成成分として使用
できる別の物質の製造用の中間体としても適している。
式（１）の化合物は純粋な状態で無色であり、電気光学
的用途に好ましい位置にある温度範囲内で液晶メゾフエ
ースを形成する。これらの化合物は化学的に、熱的にお
よび光に対して非常に安定である。
的用途に好ましい位置にある温度範囲内で液晶メゾフエ
ースを形成する。これらの化合物は化学的に、熱的にお
よび光に対して非常に安定である。
従つて、本発明は式（１）の化合物および式（１）の化
合物を液晶相の構成成分として使用することに関する。
本発明はさらに式（１）の化合物の少なくとも一種を含
有する液晶混合物およびこのような混合物を含有する液
晶表示素子、特にマルチプレツクス動作によるものに関
する。
合物を液晶相の構成成分として使用することに関する。
本発明はさらに式（１）の化合物の少なくとも一種を含
有する液晶混合物およびこのような混合物を含有する液
晶表示素子、特にマルチプレツクス動作によるものに関
する。
式（１）の化合物の中で、その中に含まれている基の少
なくとも一つが前記の好適な意味の一つを有する化合物
が好ましい。
なくとも一つが前記の好適な意味の一つを有する化合物
が好ましい。
式（１）の化合物は文献（たとえばホーベン−ベイル、
メソーデン デル オルガニツシエン ケミー〔メソー
ド オブ オルガニツク ケミストリイ〕、ゲオルグチ
ーメー出版社、スタツトガルト市のような標準的参考
書）に記載されているような慣用の方法により、および
実際に既知であつて、あげられている反応に適する反応
条件下に、そのように望まれる場合には、ここに詳細に
は記載されていない慣用の変法を使用して製造する。
メソーデン デル オルガニツシエン ケミー〔メソー
ド オブ オルガニツク ケミストリイ〕、ゲオルグチ
ーメー出版社、スタツトガルト市のような標準的参考
書）に記載されているような慣用の方法により、および
実際に既知であつて、あげられている反応に適する反応
条件下に、そのように望まれる場合には、ここに詳細に
は記載されていない慣用の変法を使用して製造する。
当業者は慣用の方法の中から当該技術水準で適当な合成
方法を見い出すことができる（たとえば,1,4−シクロヘ
キシレンおよび1,4−フエニレン基を有する化合物に関
する西ドイツ国公開特許公報第2,344,732号、第2,450,0
88号、第2,429,093号、第2,502,904号、第2,636,684
号、第2,701,591号および第2,752,975号；ラテラル置換
されている化合物に関する西ドイツ国公開特許公報第3,
208,089号、西ドイツ国公開特許公報第3,117,152号、西
ドイツ国公開特許公報第3,042,391号およびヨーロツパ
公開特許公報第84,194号；および−CH2CH2−架橋員を有
する化合物に関する西ドイツ国公開特許公報第3,201,72
1号）。
方法を見い出すことができる（たとえば,1,4−シクロヘ
キシレンおよび1,4−フエニレン基を有する化合物に関
する西ドイツ国公開特許公報第2,344,732号、第2,450,0
88号、第2,429,093号、第2,502,904号、第2,636,684
号、第2,701,591号および第2,752,975号；ラテラル置換
されている化合物に関する西ドイツ国公開特許公報第3,
208,089号、西ドイツ国公開特許公報第3,117,152号、西
ドイツ国公開特許公報第3,042,391号およびヨーロツパ
公開特許公報第84,194号；および−CH2CH2−架橋員を有
する化合物に関する西ドイツ国公開特許公報第3,201,72
1号）。
原料物質は、所望により、またこれらを反応混合物から
単離することなく、これらを直ちにさらに反応させて式
（１）の化合物を生成させることによりその場で生成さ
せることができる。
単離することなく、これらを直ちにさらに反応させて式
（１）の化合物を生成させることによりその場で生成さ
せることができる。
たとえば、Ｚがメチレン架橋（−CH2−）である式
（１）の化合物は好ましくは、たとえば下記の反応式Ｉ
に従いグリニヤール反応および後続の還元を使用して製
造でき、他方、Ｚがエーテル酸素架橋（−Ｏ−）を有す
る式（１）の化合物は有利には、反応式IIにより縮合に
より入手できる。X4がニトリル基である式（１）の化合
物は相当するX4がニトリル化に適するハロゲン原子、た
とえば臭素である相当する化合物（１）からニトリル化
により得ることができる。
（１）の化合物は好ましくは、たとえば下記の反応式Ｉ
に従いグリニヤール反応および後続の還元を使用して製
造でき、他方、Ｚがエーテル酸素架橋（−Ｏ−）を有す
る式（１）の化合物は有利には、反応式IIにより縮合に
より入手できる。X4がニトリル基である式（１）の化合
物は相当するX4がニトリル化に適するハロゲン原子、た
とえば臭素である相当する化合物（１）からニトリル化
により得ることができる。
反応式ＩおよびIIはさらに式の定義に従う： Ａは そして Ｂは であり、ここでＲ、ｎ、ｍ、X2、X3およびX4は前記の意
味を有する。
味を有する。
式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の並びに式（II−１）お
よび（II−２）の適当な化合物は既知であるか、または
標準方法により既知化合物と同様にして得られる。
よび（II−２）の適当な化合物は既知であるか、または
標準方法により既知化合物と同様にして得られる。
式（Ｉ−２）の化合物の製造例を下記の反応式IIIで例
示する。
示する。
本発明による液晶混合物（相）は式（１）の化合物の少
なくとも一種を含む２〜25、好ましくは３〜15種の成分
よりなる。その他の構成成分は好ましくは、ネマチツク
またはネマトゲニツク物質から、特に既知物質、アゾキ
シベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフ
エニル化合物、ターフエニル化合物、フエニルまたはシ
クロヘキシルベンゾエート化合物、フエニルまたはシク
ロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フ
エニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフエニ
ル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シク
ロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ビスシクロヘキシ
ルベンゼン化合物、4,4′−ビスシクロヘキシルビフエ
ニル化合物、フエニル−またはシクロヘキシル−ピリミ
ジン化合物、フエニル−またはシクロヘキシル−ジオキ
サン化合物、フエニル−またはシクロヘキシル−1,3−
ジチアン化合物、1,2−ジフエニルエタン化合物、1,2−
ジシクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−
２−フエニルエタン化合物、ハロゲン化されているおよ
びハロゲン化されていないスチルベン化合物、ベンジル
フエニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ
皮酸化合物の種類から選択する。
なくとも一種を含む２〜25、好ましくは３〜15種の成分
よりなる。その他の構成成分は好ましくは、ネマチツク
またはネマトゲニツク物質から、特に既知物質、アゾキ
シベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフ
エニル化合物、ターフエニル化合物、フエニルまたはシ
クロヘキシルベンゾエート化合物、フエニルまたはシク
ロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フ
エニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフエニ
ル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シク
ロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ビスシクロヘキシ
ルベンゼン化合物、4,4′−ビスシクロヘキシルビフエ
ニル化合物、フエニル−またはシクロヘキシル−ピリミ
ジン化合物、フエニル−またはシクロヘキシル−ジオキ
サン化合物、フエニル−またはシクロヘキシル−1,3−
ジチアン化合物、1,2−ジフエニルエタン化合物、1,2−
ジシクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−
２−フエニルエタン化合物、ハロゲン化されているおよ
びハロゲン化されていないスチルベン化合物、ベンジル
フエニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ
皮酸化合物の種類から選択する。
このような液晶相の構成成分として考慮される最も重要
な化合物は式II Ｒ′−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ II （式中ＬおよびＥはそれぞれ、1,4−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフエニル、フ
エニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキ
サン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン
環、2,6−ジ置換ナフタレンジおよびテトラ−ヒドロナ
フタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを
含む群からの炭素環式あるいはヘテロ環式環系であり、 −CH＝CH− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− −CH＝CY− −CH＝Ｎ（Ｏ）− −CH≡Ｃ− −CH2−CH2− −CO−Ｏ− −CH2−Ｏ− −CO−Ｓ− −CH2−Ｓ− −CH＝Ｎ− −COO−Phe−COO− またはＣ−Ｃ単結合、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素ま
たは−CNであり、そしてＲ′およびＲ″は18個まで、好
ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニル
オキシであり、あるいはこれらの基の一方はまたCN、N
C、NO2、CF3、Ｆ、ClまたはBrであることができる）で
示すことができる特徴を有する。
な化合物は式II Ｒ′−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ II （式中ＬおよびＥはそれぞれ、1,4−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフエニル、フ
エニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキ
サン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン
環、2,6−ジ置換ナフタレンジおよびテトラ−ヒドロナ
フタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを
含む群からの炭素環式あるいはヘテロ環式環系であり、 −CH＝CH− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− −CH＝CY− −CH＝Ｎ（Ｏ）− −CH≡Ｃ− −CH2−CH2− −CO−Ｏ− −CH2−Ｏ− −CO−Ｓ− −CH2−Ｓ− −CH＝Ｎ− −COO−Phe−COO− またはＣ−Ｃ単結合、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素ま
たは−CNであり、そしてＲ′およびＲ″は18個まで、好
ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニル
オキシであり、あるいはこれらの基の一方はまたCN、N
C、NO2、CF3、Ｆ、ClまたはBrであることができる）で
示すことができる特徴を有する。
これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ″は相
互に異なり、これらの基の一方は通常アルキルまたはア
ルコキシ基である。しかしながら、提案された置換基の
その他の異なる基を使用することもできる。かなりのこ
のような物質またはその混合物は市場で入手できる。全
てのこれらの物質は文献に記載されている方法により製
造できる。
互に異なり、これらの基の一方は通常アルキルまたはア
ルコキシ基である。しかしながら、提案された置換基の
その他の異なる基を使用することもできる。かなりのこ
のような物質またはその混合物は市場で入手できる。全
てのこれらの物質は文献に記載されている方法により製
造できる。
本発明による相は式Ｉの化合物の一種または二種以上を
約0.1〜100、好ましくは10〜100％含有する。
約0.1〜100、好ましくは10〜100％含有する。
本発明による誘電体は式Ｉの化合物の一種または二種以
上を0.1〜40、好ましくは0.5〜30％含有すると好まし
い。
上を0.1〜40、好ましくは0.5〜30％含有すると好まし
い。
本発明による誘電体は慣用の方法で製造する。一般に、
諸成分を相互に、有利には上昇温度で溶解させる。
諸成分を相互に、有利には上昇温度で溶解させる。
適当な添加剤を用いることにより、本発明による液晶誘
電体はこれらを従来開示されている方式の液晶素子のい
づれにも使用できるような方法で変性させることができ
る。
電体はこれらを従来開示されている方式の液晶素子のい
づれにも使用できるような方法で変性させることができ
る。
適当な添加剤は当業者にとつて既知であり、文献に詳細
に記載されている。たとえば導電性を改善するために導
電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウ
ム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアン
モニウムテトラフエニルボラネートまたはクラウンエー
テル〔たとえばハラー（I.Haller）他、モル．クリス
ト．リキ．クリスト．（Mol.Cryst.Liq.Cryst.）24巻、
249〜258頁（1973年）参照〕を、呈色ゲスト−ホスト系
を製造するために二色性染料を、または誘電異方性、粘
度および（または）ネマチツク相の配向を変更するため
の物質を添加できる。このような物質は、たとえば西ド
イツ国公開特許公報第2,209,127号、第2,240,864号、第
2,321,632号、第2,338,281号、第2,450,088号、第2,63
7,430号、第2,853,728号および第2,902,177号に記載さ
れている。
に記載されている。たとえば導電性を改善するために導
電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウ
ム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアン
モニウムテトラフエニルボラネートまたはクラウンエー
テル〔たとえばハラー（I.Haller）他、モル．クリス
ト．リキ．クリスト．（Mol.Cryst.Liq.Cryst.）24巻、
249〜258頁（1973年）参照〕を、呈色ゲスト−ホスト系
を製造するために二色性染料を、または誘電異方性、粘
度および（または）ネマチツク相の配向を変更するため
の物質を添加できる。このような物質は、たとえば西ド
イツ国公開特許公報第2,209,127号、第2,240,864号、第
2,321,632号、第2,338,281号、第2,450,088号、第2,63
7,430号、第2,853,728号および第2,902,177号に記載さ
れている。
次例は本発明を制限することなく説明するものである。
m.p.融点、c.p＝透明点。本明細書全体を通して、パー
センテージは重量による；全ての温度は摂氏度（℃）で
ある。「慣用の仕上げ」は水を加え、塩化メチレンで抽
出し、分離し、有機相を乾燥させ、蒸発し次いで生成物
を蒸留、結晶化および（または）クロマトグラフイによ
り精製することを意味する。
m.p.融点、c.p＝透明点。本明細書全体を通して、パー
センテージは重量による；全ての温度は摂氏度（℃）で
ある。「慣用の仕上げ」は水を加え、塩化メチレンで抽
出し、分離し、有機相を乾燥させ、蒸発し次いで生成物
を蒸留、結晶化および（または）クロマトグラフイによ
り精製することを意味する。
例 １ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリルの製造；式6:R＝ｎ
−ペンチル、m1＝Ｏ、X2＝Ｆ、X4＝CN この化合物は下記の反応式IVに従い製造した。この目的
のためには、ブタン−２−オン（50ml）を４−ヒドロキ
シ−３−フルオルベンゾニトリル（1.0g、0.0074モル）
およびトランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルブ
ロミド（2.5g、0.0102モル）に加えた；混合物を還流温
度に加熱し、還流温度に48時間、撹拌しながら保持し、
次いで室温にまで冷却させ、水（250ml）中に注ぎ入
れ、次いで混合物をクロロホルム（３回50ml）で抽出し
た。集めた有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥させた。クロロホルムを蒸発させた後に得られた粗
生成物をシリカゲル上で溶出液としてトルエンを使用す
るカラムクロマトグラフイにより精製した。トルエンを
蒸発させた後に、生成物を相転移温度（摂氏度で、Ｋ＝
結晶;N＝ネマチツク;I＝等方性）が一定になるまでメタ
ノールから繰返し再結晶させた；相当する数値は:K.57.
5、Ｎ（45.5）.I.であつた。
シ）−３−フルオルベンゾニトリルの製造；式6:R＝ｎ
−ペンチル、m1＝Ｏ、X2＝Ｆ、X4＝CN この化合物は下記の反応式IVに従い製造した。この目的
のためには、ブタン−２−オン（50ml）を４−ヒドロキ
シ−３−フルオルベンゾニトリル（1.0g、0.0074モル）
およびトランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルブ
ロミド（2.5g、0.0102モル）に加えた；混合物を還流温
度に加熱し、還流温度に48時間、撹拌しながら保持し、
次いで室温にまで冷却させ、水（250ml）中に注ぎ入
れ、次いで混合物をクロロホルム（３回50ml）で抽出し
た。集めた有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥させた。クロロホルムを蒸発させた後に得られた粗
生成物をシリカゲル上で溶出液としてトルエンを使用す
るカラムクロマトグラフイにより精製した。トルエンを
蒸発させた後に、生成物を相転移温度（摂氏度で、Ｋ＝
結晶;N＝ネマチツク;I＝等方性）が一定になるまでメタ
ノールから繰返し再結晶させた；相当する数値は:K.57.
5、Ｎ（45.5）.I.であつた。
使用されたトランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチ
ルブロミドはヨーロツパ特許出願第80201158.5号に記載
されている方法により相当するカルボン酸を還元して相
当するメタノール誘導体を生成させ、この生成物を臭素
化することにより得られた。
ルブロミドはヨーロツパ特許出願第80201158.5号に記載
されている方法により相当するカルボン酸を還元して相
当するメタノール誘導体を生成させ、この生成物を臭素
化することにより得られた。
４−ヒドロキシ−３−フルオルベンゾニトリルは次のと
おりにして製造した； ４−ブロモ−２−フルオルアニソールはグレイ（Gray,
G.W.）およびジヨンズ（Jones,B.）により開示された方
法〔ジヤーナル オブ ケミカル ソサエテイ（J.Che
m.Soc.）（1954）、（1967）〕によりほとんど定量的収
率で得られ、アダムスカ（Adamska,G）他により開示さ
れた方法〔モル．クリスト．リキ．クリスト．（Mol.Cr
yst.Liqu.Cryst.）76（1981年）93〕により93g（0.4537
モル）の量で無水シアン化銅（Ｉ）（49g、0.0544モ
ル）とジメチルホルムアミド（90ml）中で3.5時間加熱
還流させた。このようにして得られた粗生成物は純粋な
４−メトキシ−３−フルオルベンゾニトリル39g（収率5
7％）を与えた。m.p.98.5〜99℃。
おりにして製造した； ４−ブロモ−２−フルオルアニソールはグレイ（Gray,
G.W.）およびジヨンズ（Jones,B.）により開示された方
法〔ジヤーナル オブ ケミカル ソサエテイ（J.Che
m.Soc.）（1954）、（1967）〕によりほとんど定量的収
率で得られ、アダムスカ（Adamska,G）他により開示さ
れた方法〔モル．クリスト．リキ．クリスト．（Mol.Cr
yst.Liqu.Cryst.）76（1981年）93〕により93g（0.4537
モル）の量で無水シアン化銅（Ｉ）（49g、0.0544モ
ル）とジメチルホルムアミド（90ml）中で3.5時間加熱
還流させた。このようにして得られた粗生成物は純粋な
４−メトキシ−３−フルオルベンゾニトリル39g（収率5
7％）を与えた。m.p.98.5〜99℃。
このようにして得られた化合物5.0g（0.0329モル）およ
び無水塩化アルミニウム8.75g（0.0658モル）を塩化ナ
トリウム1.9g（0.0329モル）とともに使用し、生成され
た微粉末状混合物を無水条件下に油浴上で210℃で40分
間加熱した。冷却後に、混合物を水250mlで処理し、ジ
エチルエーテル各回50mlで３回抽出した。集めたエーテ
ル抽出液を塩化ナトリウム溶液（２×250ml）で抽出
し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を僅
かな減圧下に蒸発させ、残留物を1:1トルエン：ヘキサ
ンから結晶化させた。これは純粋な４−ヒドロキシ−３
−フルオルベンゾニトリル3.0g（収率66％）を与えた。
m.p.133.5〜134.5℃。
び無水塩化アルミニウム8.75g（0.0658モル）を塩化ナ
トリウム1.9g（0.0329モル）とともに使用し、生成され
た微粉末状混合物を無水条件下に油浴上で210℃で40分
間加熱した。冷却後に、混合物を水250mlで処理し、ジ
エチルエーテル各回50mlで３回抽出した。集めたエーテ
ル抽出液を塩化ナトリウム溶液（２×250ml）で抽出
し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を僅
かな減圧下に蒸発させ、残留物を1:1トルエン：ヘキサ
ンから結晶化させた。これは純粋な４−ヒドロキシ−３
−フルオルベンゾニトリル3.0g（収率66％）を与えた。
m.p.133.5〜134.5℃。
反応式IVと同様にして、４−ヒドロキシ−２−フルオル
ベンゾニトリルを使用して本発明に従い相当する異性体
化合物が生成できる。
ベンゾニトリルを使用して本発明に従い相当する異性体
化合物が生成できる。
例 ２〜４ 例１に記載の方法を使用して、後記する式（20）、（3
0）、（40）および（50）の、並びに同様に記載されて
いる相転移温度の本発明による化合物を製造した： 例 ５〜６ 下記の反応式Ｖに示した方法を使用して、本発明による
化合物２−（４−〔トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル〕フエニル）−１−（４−クロル−２−フルオルフ
エニル）エタン（K.58.5、N.83、Ｉ）および２−（４−
〔トランス−４−ペンチルシクロヘキシル〕フエニル）
−１−（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタンを
製造した。
0）、（40）および（50）の、並びに同様に記載されて
いる相転移温度の本発明による化合物を製造した： 例 ５〜６ 下記の反応式Ｖに示した方法を使用して、本発明による
化合物２−（４−〔トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル〕フエニル）−１−（４−クロル−２−フルオルフ
エニル）エタン（K.58.5、N.83、Ｉ）および２−（４−
〔トランス−４−ペンチルシクロヘキシル〕フエニル）
−１−（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタンを
製造した。
式（１）の本発明による化合物のさらに別の例は次のと
おりである： ２−（４−トランス−メチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘキシルシクロへキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘプチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−オクチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−メチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘキシルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘプチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−オクチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−メチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘキシルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘプチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−メチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘキシルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘプチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメトキシ）
−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメトキシ）
−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメトキシ）
−２−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメトキ
シ）−２−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメトキ
シ）−２−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメトキ
シ）−２−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメトキ
シ）−２−フルオルベンゾニトリル ４−シアノ−２−フルオルフエニル４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル ４−シアノ−２−フルオルフエニル４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル ４−シアノ−３−フルオルフエニル４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル ４−シアノ−３−フルオルフエニル４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル ４−シアノ−３−フルオルフエニル４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル 本発明による液晶混合物は式（１）の化合物の少なくと
も一種を、通常既知の液晶物質および各種方式の電気光
学表示セルの操作にとつて既知である添加剤とともに、
含有する。好ましくは、このような混合物は２種または
３種以上の式（１）の異なる化合物を、たとえば合計し
て１〜90モル％の量で含有する；このような混合物は諸
成分を配合することにより、必要に応じて加熱および混
合して、得ることができ、次いで既知の方法で表示セル
中に装入できる。
おりである： ２−（４−トランス−メチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘキシルシクロへキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘプチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−オクチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−２−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−メチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘキシルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘプチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−オクチルシクロヘキシル）−１−
（４−クロル−３−フルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−メチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘキシルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘプチルシクロヘキシル）−１−
（2,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−メチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−プロピルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘキシルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ２−（４−トランス−ヘプチルシクロヘキシル）−１−
（3,4−ジフルオルフエニル）エタン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメトキシ）
−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルメトキシ）
−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメトキ
シ）−３−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメトキシ）
−２−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメトキ
シ）−２−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルメトキ
シ）−２−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルメトキ
シ）−２−フルオルベンゾニトリル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルメトキ
シ）−２−フルオルベンゾニトリル ４−シアノ−２−フルオルフエニル４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル ４−シアノ−２−フルオルフエニル４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル ４−シアノ−３−フルオルフエニル４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル ４−シアノ−３−フルオルフエニル４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル ４−シアノ−３−フルオルフエニル４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル 本発明による液晶混合物は式（１）の化合物の少なくと
も一種を、通常既知の液晶物質および各種方式の電気光
学表示セルの操作にとつて既知である添加剤とともに、
含有する。好ましくは、このような混合物は２種または
３種以上の式（１）の異なる化合物を、たとえば合計し
て１〜90モル％の量で含有する；このような混合物は諸
成分を配合することにより、必要に応じて加熱および混
合して、得ることができ、次いで既知の方法で表示セル
中に装入できる。
式（１）の本発明による液晶化合物は、特にたとえばテ
キストエデイター、テレテキスト装置、パーソナルコン
ピューター、メモリイオシロスコープ等用に、たとえば
ポータブル系で入力および（または）出力容易性につい
て、高度の情報密度を提供するために、高度のマルチプ
レツクス可能性をそれぞれ要求するねじれネマチックセ
ルに一般的に適する基材混合物用に特に有利である。
キストエデイター、テレテキスト装置、パーソナルコン
ピューター、メモリイオシロスコープ等用に、たとえば
ポータブル系で入力および（または）出力容易性につい
て、高度の情報密度を提供するために、高度のマルチプ
レツクス可能性をそれぞれ要求するねじれネマチックセ
ルに一般的に適する基材混合物用に特に有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (9)
- 【請求項１】式（１） ［式中、Ｒは、アルキル部分に１〜12個のＣ原子を有す
る、直鎖状のアルキル基であり、基X2および基X3のうち
の一方はフッ素であり、そして他方は水素であり、X
4は、ハロゲンまたはニトリルであり、Ｚは、メチレン
基−CH2−またはエーテル酸素架橋−Ｏ−であり、そし
て、ｍは、０または１である］ で表わされる化合物。 - 【請求項２】式（２） ［式中、Ｒは、アルキル部分に２〜８個のＣ原子を有す
る、直鎖状のアルキル基であり、X2およびX3のうちの一
方はフッ素であり、そして他方は水素であり、そしてｍ
は、０または１である］ で表わされる請求の範囲１記載の化合物。 - 【請求項３】ハロゲンがフッ素または塩素であることを
特徴とする請求の範囲１に記載の化合物。 - 【請求項４】式（６） （式中、Ｒ、X2、X3、X4およびｍは、請求の範囲１に記
載の意味を有する） で表わされる請求の範囲１記載の化合物。 - 【請求項５】X4がニトリルであり、そしてX2およびX3の
うちの一方はフッ素であり、そして、他方が水素である
ことを特徴とする請求の範囲４に記載の化合物。 - 【請求項６】X2がフッ素であることを特徴とする請求の
範囲４または５に記載の化合物。 - 【請求項７】X3がフッ素であることを特徴とする請求の
範囲４、５または６に記載の化合物。 - 【請求項８】式（１） ［式中、Ｒは、アルキル部分に１〜12個のＣ原子を有す
る、直鎖状のアルキル基であり、X2およびX3のうちの一
方はフッ素であり、そして他方は水素であり、X4は、ハ
ロゲンまたはニトリルであり、Ｚは、メチレン基−CH2
−またはエーテル酸素架橋−Ｏ−であり、そして、ｍ
は、０または１である］ で表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを
特徴とする、少なくとも２種の液晶成分を有する液晶混
合物。 - 【請求項９】式（１） ［式中、Ｒは、アルキル部分に１〜12個のＣ原子を有す
る、直鎖状のアルキル基であり、X2およびX3のうちの一
方はフッ素であり、そして他方は水素であり、X4は、ハ
ロゲンまたはニトリルであり、Ｚは、メチレン基−CH2
−またはエーテル酸素架橋−Ｏ−であり、そしてｍは、
０または１である］ で表わされる化合物の少なくとも１種を含有する、少な
くとも２種の液晶成分を有する液晶混合物を、誘電体と
して含有することを特徴とするマルチプレックス操作に
よる電気−光学表示素子。
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