JPS6055058B2 - ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン - Google Patents
４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼンInfo
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- JPS6055058B2 JPS6055058B2 JP56179618A JP17961881A JPS6055058B2 JP S6055058 B2 JPS6055058 B2 JP S6055058B2 JP 56179618 A JP56179618 A JP 56179618A JP 17961881 A JP17961881 A JP 17961881A JP S6055058 B2 JPS6055058 B2 JP S6055058B2
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- nematic liquid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なエステル誘
導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶は、一般
式Ｒ− Ｎ（Ｉ） 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わす〕で表わされる４−ｎ−アルキルベンゾイルオキ
シー３’−フロロー４’−シアノベンゼンである。
式Ｒ− Ｎ（Ｉ） 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わす〕で表わされる４−ｎ−アルキルベンゾイルオキ
シー３’−フロロー４’−シアノベンゼンである。
液晶表示セルの代表的なものの一つにエム・シャット（
Ｍ、Ｓｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬ１ＥＤＰＨＹ５１Ｃ５
ＬＥＴＴＥＲ５、１Ｆ３、１２７〜１２８（１９７１）
〕によつて提案された電界効果型セル（フィード・エフ
ェクト、モード・セル）がある。この電界効果型セルは
、平行に配設された２枚の透明電極板を有し、この電極
板の間に誘電率異方性の正のネマチツク液晶物質が充填
されており、液晶分子はその長軸を電極板に対して平行
にして電極板間で一定角度ねじれた螺旋状配列を形成し
、これによつて入射光に対して一定の旋光能をもつてい
る。電極板に電圧を印加すると、液晶分子はその長軸を
電極板に垂直に配列し、これによつて旋光能は消失する
。この旋光能の変化を偏光板を利用してセルの光学的透
過度の変化に変換する。このように、電界効果型セルに
用いられるネマチツク液晶材料は誘電率異方性の正のも
のでなければならない。式（Ｉ）の化合物は強い正の誘
電異方性をもつネマチツク液晶化合物である。従つて、
各種ネマチツク液晶物質は式（１）の化合物を少量含有
することによつて電界効果型セルに適用可能となる。電
界効果型セルを低電圧で駆動させることは当該技術分野
における重要課題の一つとされているが、そのためには
使用するネマチツク液晶材料の閾値電圧を出来だけ下げ
る必要がある。式（１）の化合物はこの目的に合致する
極めて有効な液晶化合物である。即ち、式（１）の化合
物は正の誘電異方性が極めて強い化合物であるため、各
種ネマチツク液晶材料に少量混合するだけで該材料の聞
値電圧を大幅に低下させることができる。添加混合され
る化合物が極めて強い正の誘電異方性を有するものであ
つても、該化合物がネマチツク液晶としての性質を有し
ないものであるならば、このような化合物を各種ネマチ
ツク液晶材料に混合した場合、ネマチツク相一等方性液
体相（Ｎ−１）転移温度が大幅に低下し、可使温度範囲
を狭める欠点があるが、式（１）の化合物はネマチツク
相を示すため、各種ネマチツク液晶材料に多量混合して
もそのＮ−１転移温度を大幅に低下させることはない。
Ｍ、Ｓｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬ１ＥＤＰＨＹ５１Ｃ５
ＬＥＴＴＥＲ５、１Ｆ３、１２７〜１２８（１９７１）
〕によつて提案された電界効果型セル（フィード・エフ
ェクト、モード・セル）がある。この電界効果型セルは
、平行に配設された２枚の透明電極板を有し、この電極
板の間に誘電率異方性の正のネマチツク液晶物質が充填
されており、液晶分子はその長軸を電極板に対して平行
にして電極板間で一定角度ねじれた螺旋状配列を形成し
、これによつて入射光に対して一定の旋光能をもつてい
る。電極板に電圧を印加すると、液晶分子はその長軸を
電極板に垂直に配列し、これによつて旋光能は消失する
。この旋光能の変化を偏光板を利用してセルの光学的透
過度の変化に変換する。このように、電界効果型セルに
用いられるネマチツク液晶材料は誘電率異方性の正のも
のでなければならない。式（Ｉ）の化合物は強い正の誘
電異方性をもつネマチツク液晶化合物である。従つて、
各種ネマチツク液晶物質は式（１）の化合物を少量含有
することによつて電界効果型セルに適用可能となる。電
界効果型セルを低電圧で駆動させることは当該技術分野
における重要課題の一つとされているが、そのためには
使用するネマチツク液晶材料の閾値電圧を出来だけ下げ
る必要がある。式（１）の化合物はこの目的に合致する
極めて有効な液晶化合物である。即ち、式（１）の化合
物は正の誘電異方性が極めて強い化合物であるため、各
種ネマチツク液晶材料に少量混合するだけで該材料の聞
値電圧を大幅に低下させることができる。添加混合され
る化合物が極めて強い正の誘電異方性を有するものであ
つても、該化合物がネマチツク液晶としての性質を有し
ないものであるならば、このような化合物を各種ネマチ
ツク液晶材料に混合した場合、ネマチツク相一等方性液
体相（Ｎ−１）転移温度が大幅に低下し、可使温度範囲
を狭める欠点があるが、式（１）の化合物はネマチツク
相を示すため、各種ネマチツク液晶材料に多量混合して
もそのＮ−１転移温度を大幅に低下させることはない。
従つて、式（１）の化合物を用いることにより、ネマチ
ツク温度範囲を大幅に狭くすることなく低電圧駆動用液
晶を容易につ−くることができる。本発明の式（１）の
化合物は、反応式 で示すように、２段階の反応によつて製造することがで
きる。
ツク温度範囲を大幅に狭くすることなく低電圧駆動用液
晶を容易につ−くることができる。本発明の式（１）の
化合物は、反応式 で示すように、２段階の反応によつて製造することがで
きる。
第１段階では、式（■）の化合物（式中、Ｒは前記意味
をもつ。
をもつ。
以下同様。）にハロゲン化剤を反応させて式（■″）の
化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である。）を製造する
。式（■″）の化合物において好ましいＸは塩素原子で
あり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用いればよ
い。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反
応によつて生成した混合物から式（■″）の化合物を単
離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を”除去するだ
けでよい。第２段階では、第１段階で製造された粗製の
式（■゛）の化合物と式（■）の化合物を不活性有機溶
媒中で反応させる。
化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である。）を製造する
。式（■″）の化合物において好ましいＸは塩素原子で
あり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用いればよ
い。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反
応によつて生成した混合物から式（■″）の化合物を単
離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を”除去するだ
けでよい。第２段階では、第１段階で製造された粗製の
式（■゛）の化合物と式（■）の化合物を不活性有機溶
媒中で反応させる。
不活性有機溶媒としては例えばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を
用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素は反応
系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジン、
第３級アミン等のような塩基性物質を含ませることが望
ましい。反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温度
範囲の温度で行なう。反応性生成物に対して溶剤抽出、
水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処理を施すことによ
つて、目的とする式（１）の化合物を単離することがて
きる。斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の
転移温度は、下表に示す通りである。下表において、Ｃ
は結晶、Ｎはネマチツク相、Ｉは等方性液体を夫々表わ
す。次に、式（１）の化合物と類似の化学構造をもち、
ネマチツク液晶材料に添加して該材料を電界効果型セル
に適用可能ならしめる代表的化合物として、式の化合物
を選び、この化合物又は本発明の代表的化合物である式
の化合物を、それぞれ、代表的な混合ネマチツク液晶材
料すなわちなる混合ネマチツク液晶材料に、種々の割合
で添加し、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）がネマチツク
液晶材料の閾値電圧及びＮ−１転移温度に及ぼす効果の
差異を試験した。
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を
用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素は反応
系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジン、
第３級アミン等のような塩基性物質を含ませることが望
ましい。反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温度
範囲の温度で行なう。反応性生成物に対して溶剤抽出、
水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処理を施すことによ
つて、目的とする式（１）の化合物を単離することがて
きる。斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の
転移温度は、下表に示す通りである。下表において、Ｃ
は結晶、Ｎはネマチツク相、Ｉは等方性液体を夫々表わ
す。次に、式（１）の化合物と類似の化学構造をもち、
ネマチツク液晶材料に添加して該材料を電界効果型セル
に適用可能ならしめる代表的化合物として、式の化合物
を選び、この化合物又は本発明の代表的化合物である式
の化合物を、それぞれ、代表的な混合ネマチツク液晶材
料すなわちなる混合ネマチツク液晶材料に、種々の割合
で添加し、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）がネマチツク
液晶材料の閾値電圧及びＮ−１転移温度に及ぼす効果の
差異を試験した。
尚、閾値電圧の測定は、液晶層厚が１０ｐｍとなる電界
効果型セルに試料を充填し、この液晶セルを使用して行
なつた。閾値電圧は、液晶セルに１ＫＨｚサイン波の可
変電圧を印加し透過光量が９０％となるときの電圧とし
た。ここにおいて、透過光量（％）の基準は電圧無印加
時の透過光量を１００％とし、光源の光を完全に遮蔽す
る時の透過光量をＯ％とした。結果を第１図及び第２図
に示した。
効果型セルに試料を充填し、この液晶セルを使用して行
なつた。閾値電圧は、液晶セルに１ＫＨｚサイン波の可
変電圧を印加し透過光量が９０％となるときの電圧とし
た。ここにおいて、透過光量（％）の基準は電圧無印加
時の透過光量を１００％とし、光源の光を完全に遮蔽す
る時の透過光量をＯ％とした。結果を第１図及び第２図
に示した。
上記式（ａ）の化合物は特開昭５４−９０１４４号公報
に記載されたもので、強い正の誘電率異方性をもつけれ
ども、ネマチツク液晶としての性質をもたない化合物で
ある。第１図及び第２図より、本発明化合物（ｂ）は公
知化合物（ａ）に比して、同量の添加で、閾値電圧を一
層低い値まて低下させることがてきると共に、Ｎ−１転
移温度の低下をより小幅に抑え得ることが理解できよう
。実施例１ 式Ｃ２Ｈ５→（ ）−α力Ｈの化合物１．６９ｆ（４）
．０１０モル）塩化チオニル３０ｃｃを加え、この混合
物を還流下で３紛間反応させた後、過剰の塩化チオニル
を留去した。
に記載されたもので、強い正の誘電率異方性をもつけれ
ども、ネマチツク液晶としての性質をもたない化合物で
ある。第１図及び第２図より、本発明化合物（ｂ）は公
知化合物（ａ）に比して、同量の添加で、閾値電圧を一
層低い値まて低下させることがてきると共に、Ｎ−１転
移温度の低下をより小幅に抑え得ることが理解できよう
。実施例１ 式Ｃ２Ｈ５→（ ）−α力Ｈの化合物１．６９ｆ（４）
．０１０モル）塩化チオニル３０ｃｃを加え、この混合
物を還流下で３紛間反応させた後、過剰の塩化チオニル
を留去した。
次に、得られた反応生成物にＨ．４（＝），，Ｎの化合
物１．３７ｆ（０．０１０モル）、ベンゼン２０ｃｃ及
びピリジン１．１ｙを加え、これらを還流下で３紛間反
応させた。次に、反応液を１％塩酸及び水で洗浄して中
性とした後、この反応液からベンゼンを留去した。得ら
れた反応生成物をメタノールから再結晶させて、下記式
の化合物２．０ｇ（０．００７５モル）を得た。実施例
２〜６実施例１と同様な要領で、下記式の化合物を夫々
製造した。
物１．３７ｆ（０．０１０モル）、ベンゼン２０ｃｃ及
びピリジン１．１ｙを加え、これらを還流下で３紛間反
応させた。次に、反応液を１％塩酸及び水で洗浄して中
性とした後、この反応液からベンゼンを留去した。得ら
れた反応生成物をメタノールから再結晶させて、下記式
の化合物２．０ｇ（０．００７５モル）を得た。実施例
２〜６実施例１と同様な要領で、下記式の化合物を夫々
製造した。
収率７４．５％
転移温度
７００Ｃ（Ｃ−＋Ｉ）
第１図及び第２図は本発明化合物又は公知化合物をネマ
チツク液晶材料に添加した場合における添加量を閾値電
圧及びＮ−１転移温度との関係を示す図表である。
チツク液晶材料に添加した場合における添加量を閾値電
圧及びＮ−１転移温度との関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子１〜１０の直鎖状アルキル基を表
わす〕で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56179618A JPS6055058B2 (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
| US06/439,192 US4455261A (en) | 1981-11-11 | 1982-11-04 | 4-N-Alkylbenzoyloxy-3'-fluoro-4'-cyanobenzenes |
| GB08231853A GB2111486B (en) | 1981-11-11 | 1982-11-08 | Nematic 4-n-alkylbenzoyloxy-3'-fluoro-4-cyanobenzenes |
| CH6556/82A CH649530A5 (de) | 1981-11-11 | 1982-11-10 | 4-n-alkylbenzoyloxy-3'-fluor-4'-cyanobenzol-verbindungen. |
| DE3241822A DE3241822C2 (de) | 1981-11-11 | 1982-11-11 | 4-n-Alkylbenzoyloxy-3'-fluoro-4'-cyanobenzole und deren Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56179618A JPS6055058B2 (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883665A JPS5883665A (ja) | 1983-05-19 |
| JPS6055058B2 true JPS6055058B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=16068897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56179618A Expired JPS6055058B2 (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4455261A (ja) |
| JP (1) | JPS6055058B2 (ja) |
| CH (1) | CH649530A5 (ja) |
| DE (1) | DE3241822C2 (ja) |
| GB (1) | GB2111486B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100354039C (zh) * | 2005-01-26 | 2007-12-12 | 浙江大学 | 以有机小分子烃为模板的制备有机－无机杂化纳米微胶囊的方法 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0019665B2 (de) * | 1979-05-28 | 1987-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline Verbindungen |
| GB2132192B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives |
| US4661283A (en) * | 1984-03-02 | 1987-04-28 | Chisso Corporation | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
| JPH0629426B2 (ja) * | 1984-07-09 | 1994-04-20 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| JPS6176449A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-04-18 | Chisso Corp | アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 |
| JPS6168467A (ja) * | 1984-09-11 | 1986-04-08 | Chisso Corp | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
| DE69822971T2 (de) | 1997-11-28 | 2004-08-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorsubstituierte 4-Alkylenbenzosäure, sowie Derivate, nematische Flüssigkristallzusammensetzung enthaltend Cyabophenylbenzosäureester-Derivate und Flüssigkristallanzeigesystem, das diese verwendet |
| US6693223B1 (en) | 1997-11-28 | 2004-02-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
| DE10018598A1 (de) | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56873A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-07 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal for display device |
| JPS5668636A (en) * | 1979-11-07 | 1981-06-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | Phenyl cyclohexane derivative |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490144A (en) * | 1977-11-18 | 1979-07-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen |
-
1981
- 1981-11-11 JP JP56179618A patent/JPS6055058B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-11-04 US US06/439,192 patent/US4455261A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-08 GB GB08231853A patent/GB2111486B/en not_active Expired
- 1982-11-10 CH CH6556/82A patent/CH649530A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-11 DE DE3241822A patent/DE3241822C2/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56873A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-07 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal for display device |
| JPS5668636A (en) * | 1979-11-07 | 1981-06-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | Phenyl cyclohexane derivative |
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| CN100354039C (zh) * | 2005-01-26 | 2007-12-12 | 浙江大学 | 以有机小分子烃为模板的制备有机－无机杂化纳米微胶囊的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH649530A5 (de) | 1985-05-31 |
| US4455261A (en) | 1984-06-19 |
| GB2111486B (en) | 1985-10-16 |
| DE3241822C2 (de) | 1984-02-23 |
| GB2111486A (en) | 1983-07-06 |
| DE3241822A1 (de) | 1983-05-26 |
| JPS5883665A (ja) | 1983-05-19 |
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