JPS5980651A - ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 - Google Patents
３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS5980651A JPS5980651A JP19106382A JP19106382A JPS5980651A JP S5980651 A JPS5980651 A JP S5980651A JP 19106382 A JP19106382 A JP 19106382A JP 19106382 A JP19106382 A JP 19106382A JP S5980651 A JPS5980651 A JP S5980651A
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- Japan
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- liquid crystal
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光♀的表示材料として有用な３−フルオル
−４−シアンフェノールｖ５等体の幼規ネマチック液晶
化合物に関す。不発ψ」によって提供される新規イ・マ
チック液晶化＠物は 一般式 で表わされる化合物である。
−４−シアンフェノールｖ５等体の幼規ネマチック液晶
化合物に関す。不発ψ」によって提供される新規イ・マ
チック液晶化＠物は 一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なもの忙エム・シャット（ＭＩＩ
Ｓｃｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１Ｂ １２７〜１２８（１９７１）Ｊに
よって提案されたＷ効果型セル（フィールド・エフェク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー
（Ｇ・ＨＩＩｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［ＰＲＯＣＥＥＤＩ
ＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １． Ｅ、 Ｅ、 Ｅ、 ５６１
１６２〜１１７１（１９（Ｓ８））によって提案された
動的光散型セル（ダイミック辱スキャッタリング・モー
ド９セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（ＧｓＨ
Ｈｅｉ １ｍｅ ｉｅｒ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）］ある
いはディー・エル・ホワイト（ＤＬＷｈ ｉ ｔ ｅ
）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣ８４５，４７１８（１９７４）］によって提案さ
れたゲストホスト型セルなどがある。
Ｓｃｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１Ｂ １２７〜１２８（１９７１）Ｊに
よって提案されたＷ効果型セル（フィールド・エフェク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー
（Ｇ・ＨＩＩｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［ＰＲＯＣＥＥＤＩ
ＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １． Ｅ、 Ｅ、 Ｅ、 ５６１
１６２〜１１７１（１９（Ｓ８））によって提案された
動的光散型セル（ダイミック辱スキャッタリング・モー
ド９セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（ＧｓＨ
Ｈｅｉ １ｍｅ ｉｅｒ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）］ある
いはディー・エル・ホワイト（ＤＬＷｈ ｉ ｔ ｅ
）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣ８４５，４７１８（１９７４）］によって提案さ
れたゲストホスト型セルなどがある。
電界効果型セル特にＴＮ型セルに用いられる液晶材料に
は様々の特性か安水されるか、動作電圧が低いというこ
とは重要な特性の一つである。一般に液晶表示セルの動
作電圧を下げることは液晶のしぎい埴′亀圧ｖｔｈを下
げることに対応する。液晶のしぎい値電圧ｖｔｈは誘電
率の異方性△εと弾性定ＩＫとの間に次の関係がある。
は様々の特性か安水されるか、動作電圧が低いというこ
とは重要な特性の一つである。一般に液晶表示セルの動
作電圧を下げることは液晶のしぎい埴′亀圧ｖｔｈを下
げることに対応する。液晶のしぎい値電圧ｖｔｈは誘電
率の異方性△εと弾性定ＩＫとの間に次の関係がある。
しきい値電圧ｖｔｈを下げる液晶材料にはΔεの大きい
うな化合物Ｎ−Ｉ転移温度が低（、液晶の動作温度範囲
を狭くしてしまう欠点をもっている。またＮ−Ｉ転移温
度が高く、Δεも比較的大きい例えば 性定数にも極めて大きくなってしまい、この化合物をＴ
Ｎ型液晶組成物に混合した際ｖｔｈは上昇してしまう。
うな化合物Ｎ−Ｉ転移温度が低（、液晶の動作温度範囲
を狭くしてしまう欠点をもっている。またＮ−Ｉ転移温
度が高く、Δεも比較的大きい例えば 性定数にも極めて大きくなってしまい、この化合物をＴ
Ｎ型液晶組成物に混合した際ｖｔｈは上昇してしまう。
本発明に係る式（１）の化合物は、このような性質が改
良された新規な化合物である。即ち１式（１）の化合物
は他の１橿又は２種以上のネマチック液晶化合物と混合
することによって、そのしきい値電圧ｖｔｈを下げっつ
Ｎ−１転移温度を上昇させることができる。よって式（
Ｉ）の化合物を用いることによって、ネマチック温度範
囲の上限が尚（しかもしさい４ａ亀圧ｖｔｈの低いＴＮ
ｍ液晶組成物の作成が司能となる。
良された新規な化合物である。即ち１式（１）の化合物
は他の１橿又は２種以上のネマチック液晶化合物と混合
することによって、そのしきい値電圧ｖｔｈを下げっつ
Ｎ−１転移温度を上昇させることができる。よって式（
Ｉ）の化合物を用いることによって、ネマチック温度範
囲の上限が尚（しかもしさい４ａ亀圧ｖｔｈの低いＴＮ
ｍ液晶組成物の作成が司能となる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、反応式
る。
第１段階では、式（ｎ）の化合物（式中、Ｒは前記意味
をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を反応させて式（
■′）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である。）を
製造する。
をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を反応させて式（
■′）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である。）を
製造する。
式（■つの化合物において好ましいＸは塩素原子であり
、ハロゲン化剤としては塩化ナオニルな用いればよい。
、ハロゲン化剤としては塩化ナオニルな用いればよい。
反応は常圧及び反応混合物の速流温度て行なう。反応に
よって生成した混合物から式（１１つの化合物な単離す
る必袈はなく、３ｍ刺のハロゲン化剤を除去するだけで
よい。
よって生成した混合物から式（１１つの化合物な単離す
る必袈はなく、３ｍ刺のハロゲン化剤を除去するだけで
よい。
第２段階では、第１段階で製造された粗製の式（１１り
の化合物と式（Ｉｌｌ）の化合物を不活性有機溶媒中で
反応させる。不活性有機溶媒としては、例えばジエチル
ニーデル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
、ベンセン等を用いればよい。反応中に遊離したノ・ロ
ゲン化水素を反応系外に除くために、上記不活性有機溶
媒中にピリジン、第６級アミン等のような塩基性物質を
宮ませることか望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温嵐軛四の＠度で行なう。反応生成物に対
して溶剤抽出、水洗、乾探。
の化合物と式（Ｉｌｌ）の化合物を不活性有機溶媒中で
反応させる。不活性有機溶媒としては、例えばジエチル
ニーデル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
、ベンセン等を用いればよい。反応中に遊離したノ・ロ
ゲン化水素を反応系外に除くために、上記不活性有機溶
媒中にピリジン、第６級アミン等のような塩基性物質を
宮ませることか望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温嵐軛四の＠度で行なう。反応生成物に対
して溶剤抽出、水洗、乾探。
再結晶等の一連の精製処理を施すことによって、目的と
１−る式（１）の化合物を単離することかできる。
１−る式（１）の化合物を単離することかできる。
斯くして製造される式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温
度は、第１表に示す通りである。第１表においてＣは結
晶相。
度は、第１表に示す通りである。第１表においてＣは結
晶相。
Ｎはネマチック相、ｌは等方性液体を夫々表わす。
第１表
（表中の転移温度上−におけろＣは結晶相、Ｎはネマチ
ック相、Ｉは等方性液体相、矢印は相転移を表わす。）
本発明に係る式（１）の化合物は強い正の誘電率異方性
な有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する池のネマチック液
晶化合ｖＩＪあるいは強い正の１汚電率異方性を有する
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効↓
）た型衣ボセルの旧料として使用１〜ることかできる。
ック相、Ｉは等方性液体相、矢印は相転移を表わす。）
本発明に係る式（１）の化合物は強い正の誘電率異方性
な有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する池のネマチック液
晶化合ｖＩＪあるいは強い正の１汚電率異方性を有する
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効↓
）た型衣ボセルの旧料として使用１〜ることかできる。
このように１式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表イタ１］としては、例えば４，４
′−置換安息″４ｉＷフェニルエステル、 ４． ４
’−１ｍ−換シクロヘキザンカルボン酸フェニルエステ
ル ルボン酸ビフェニルニスデル、４ （ ４−４”ｉ．換
シクロヘキザン力ルポニルオキシ）安忌査階４′−置侯
フェニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香
酸４’−１１’！．換フェニルエステル、４（４−ｔＭ
シクロヘキシル）安，１査ＩＷ４’ ｔｈ：換シクロヘ
キシルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フ
ェニルシクロヘキサン、 ４ 、 ４’−ｆｌ−換
ターフェニル、４、 ４’−ビフェニルシクロヘキサ
ン、 ２ （ ４’−吋ｍフェニル）５−Ｊｔ換ピリミ
ジンなどを挙げることカーできる。
のできる好ましい代表イタ１］としては、例えば４，４
′−置換安息″４ｉＷフェニルエステル、 ４． ４
’−１ｍ−換シクロヘキザンカルボン酸フェニルエステ
ル ルボン酸ビフェニルニスデル、４ （ ４−４”ｉ．換
シクロヘキザン力ルポニルオキシ）安忌査階４′−置侯
フェニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香
酸４’−１１’！．換フェニルエステル、４（４−ｔＭ
シクロヘキシル）安，１査ＩＷ４’ ｔｈ：換シクロヘ
キシルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フ
ェニルシクロヘキサン、 ４ 、 ４’−ｆｌ−換
ターフェニル、４、 ４’−ビフェニルシクロヘキサ
ン、 ２ （ ４’−吋ｍフェニル）５−Ｊｔ換ピリミ
ジンなどを挙げることカーできる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶化合と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）のｓｏＮ妬−１
と第１表に示した式（Ｉ）の化合物Ａ１、滝２，Ａろ、
Δ６４、／１６５、Δ６６の各々の２０重量屓とから成
る各混合液晶につ℃・て徂１］足されたＮ−ｉ点としき
（・埴血圧ｖｔｈを掲示し、比較のために母体液晶（Ａ
）自体について側疋されｔこＮ−Ｉ点及びしぎい姐電圧
を掲示したものである。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）のｓｏＮ妬−１
と第１表に示した式（Ｉ）の化合物Ａ１、滝２，Ａろ、
Δ６４、／１６５、Δ６６の各々の２０重量屓とから成
る各混合液晶につ℃・て徂１］足されたＮ−ｉ点としき
（・埴血圧ｖｔｈを掲示し、比較のために母体液晶（Ａ
）自体について側疋されｔこＮ−Ｉ点及びしぎい姐電圧
を掲示したものである。
向、母体液晶（Ａ）は
８算量チの
８重量係の
８重量悌の
８事弁チの
８重量係の
及び
８軍量係の
り・ら成るものである。
第２表
第２表に掲不したデータから、式（Ｉ）の化合物は混合
液晶のしきい値電圧Ｖｔ ｈ ′ｆｒ：減少させ、しか
もＮ−１点を上昇せしめ得ることか理解できる。このよ
うにｖｔｈか低くＮ−Ｉ点の尚い混合成品が得られると
ころに式（１）の化合物の実用上の商い１曲ブ直かある
。
液晶のしきい値電圧Ｖｔ ｈ ′ｆｒ：減少させ、しか
もＮ−１点を上昇せしめ得ることか理解できる。このよ
うにｖｔｈか低くＮ−Ｉ点の尚い混合成品が得られると
ころに式（１）の化合物の実用上の商い１曲ブ直かある
。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める白日９で広
く使用されている式 の公知化合物な前記の母体液晶（Ａ） Ｋ独々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の
化合物を母体液晶（Ａ）に独々の割合で混合した。用区
して得られた２株類の混合液晶について、夫々のしきい
ｌｌｌ１．′＃／Ｌ圧ｖｔｈとＮ−１点の関係を第１図
に示した。
れる。化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める白日９で広
く使用されている式 の公知化合物な前記の母体液晶（Ａ） Ｋ独々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の
化合物を母体液晶（Ａ）に独々の割合で混合した。用区
して得られた２株類の混合液晶について、夫々のしきい
ｌｌｌ１．′＃／Ｌ圧ｖｔｈとＮ−１点の関係を第１図
に示した。
第１図から、代表的な公知の類似化合物がＮ−Ｉ点の上
昇に伴いしぎいＩＩ＋１電圧が上昇しているのに対し、
本発明に係る式（Ｉ）の化合物はＮ−１点の上昇に伴い
、しぎい＋１Ｖｋ＝圧か下降していることが埋屏できる
であろう。
昇に伴いしぎいＩＩ＋１電圧が上昇しているのに対し、
本発明に係る式（Ｉ）の化合物はＮ−１点の上昇に伴い
、しぎい＋１Ｖｋ＝圧か下降していることが埋屏できる
であろう。
実施例１
（０，００５２モノの１；塩化チオニル６０ＣＣを加え
、この混合物を還流下で３０分間反応させた後、過剰の
塩化チオニルを留去した。次に、得られた反応生成物に
式 □トルエン３９ｃｃ及びピリジン１ｇを加え、これ
らを還流下で３υ分間反応させた。次に反応液な１俤塩
酸及び水で洗浄して中性とした鋏、この反応液からトル
エンを留去した。
、この混合物を還流下で３０分間反応させた後、過剰の
塩化チオニルを留去した。次に、得られた反応生成物に
式 □トルエン３９ｃｃ及びピリジン１ｇを加え、これ
らを還流下で３υ分間反応させた。次に反応液な１俤塩
酸及び水で洗浄して中性とした鋏、この反応液からトル
エンを留去した。
得られた反応生成物をエタノールから書結晶させて、下
記式の化合物１．ｏＧ ＜ ｏ、ｏ ０２９モル）を得
た。
記式の化合物１．ｏＧ ＜ ｏ、ｏ ０２９モル）を得
た。
収率 ５４％
転移温度 ８８℃ （Ｃ−＋Ｎ）
１７２℃ （Ｎ＃Ｉ ）
実施例２〜６
実施例１と同様な要領で、下記式の化合物を夫々製造し
た。
た。
（実施例２）
収率 ７０ｑ６
転移温度 ｉｏｉ℃ （Ｃ−＋Ｎ）
２０６℃ （Ｎ−Ｉ ）
（実施例３）
収率 １２％
転移温度 ８１°Ｃ（Ｃ−）Ｎ）
１９２℃（Ｎ＃Ｉ ）
（実施例４）
収率 ６９係
転移温度 ９１′’に （Ｃ−ｔＮ）１９５°Ｃ（
Ｎ材■） （実施例５） 収率 ７０係 転移温度 ８５′Ｃ（ｃ→Ｎ） １７８℃ （Ｎ４Ｉ ） （実施例６〕 収率 ７４％ 転移温度 ８０°Ｇ （Ｃ−ｔＮ）１６７°Ｇ
（）Ｌ：！Ｉ）
Ｎ材■） （実施例５） 収率 ７０係 転移温度 ８５′Ｃ（ｃ→Ｎ） １７８℃ （Ｎ４Ｉ ） （実施例６〕 収率 ７４％ 転移温度 ８０°Ｇ （Ｃ−ｔＮ）１６７°Ｇ
（）Ｌ：！Ｉ）
第１図は本発明に係る化合物の１つであるガロ２の化合
物及びこれと類似構造をもつ公知化合物ｆａｔの夫々を
決在汎用されている母体液晶国に添力１ルて得られる混
合液晶のＮ−１点としきい値電圧の関係を示す図表であ
る。
物及びこれと類似構造をもつ公知化合物ｆａｔの夫々を
決在汎用されている母体液晶国に添力１ルて得られる混
合液晶のＮ−１点としきい値電圧の関係を示す図表であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19106382A JPS5980651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| GB08328731A GB2132192B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives |
| US06/546,534 US4551280A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| DE3339216A DE3339216C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren Verwendung |
| CH5883/83A CH654829A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | 3-fluor-4-cyanophenol-derivate. |
| US06/744,978 US4673756A (en) | 1982-10-30 | 1985-06-17 | Nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19106382A JPS5980651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980651A true JPS5980651A (ja) | 1984-05-10 |
| JPS6124382B2 JPS6124382B2 (ja) | 1986-06-10 |
Family
ID=16268259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19106382A Granted JPS5980651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980651A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59191789A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-10-30 | Hitachi Ltd | 表示装置用ネマチツク液晶組成物 |
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| JPS60101183A (ja) * | 1983-11-07 | 1985-06-05 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
| US4797228A (en) * | 1985-06-10 | 1989-01-10 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| JP2002012867A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 電気光学ディスプレイおよびその中に含まれる液晶媒体 |
-
1982
- 1982-10-30 JP JP19106382A patent/JPS5980651A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59191789A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-10-30 | Hitachi Ltd | 表示装置用ネマチツク液晶組成物 |
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| JPS60101183A (ja) * | 1983-11-07 | 1985-06-05 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
| US4797228A (en) * | 1985-06-10 | 1989-01-10 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| US4917819A (en) * | 1985-06-10 | 1990-04-17 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| JP2002012867A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 電気光学ディスプレイおよびその中に含まれる液晶媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6124382B2 (ja) | 1986-06-10 |
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