JPS6176449A - アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 - Google Patents
アルコキシエトキシ置換エステル誘導体Info
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- JPS6176449A JPS6176449A JP59170733A JP17073384A JPS6176449A JP S6176449 A JPS6176449 A JP S6176449A JP 59170733 A JP59170733 A JP 59170733A JP 17073384 A JP17073384 A JP 17073384A JP S6176449 A JPS6176449 A JP S6176449A
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- liquid crystal
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- compound
- crystal composition
- alkoxyethoxy
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物に添加して有用な、正の誘電異方性
値の大きい新規な有機化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
値の大きい新規な有機化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
液晶物質およびその組成物はその液晶相における誘電率
の異方性（Δε）および光の屈折率の異方性を利用して
種々の表示装置に使用され、その表示方式にはＴＮ型（
ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられる。こ
れらに用いる液晶材料は単独ではその緒特性すなわち液
晶温度範囲、動作電圧、応答性能などで実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合して用いられる。
の異方性（Δε）および光の屈折率の異方性を利用して
種々の表示装置に使用され、その表示方式にはＴＮ型（
ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられる。こ
れらに用いる液晶材料は単独ではその緒特性すなわち液
晶温度範囲、動作電圧、応答性能などで実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合して用いられる。
一般に任意のΔε値を持つ液晶材料はΔε値が異なるも
の全適宜混合することによって得られる。Δε値の大き
い液晶組成物を得るに、Δε値の出来るｋけ大きい成分
の使用を要し、そ′の場谷゛他の成分との相溶性がよく
、かつ得られる組成物の粘度を上昇させないような物が
望ましい。
の全適宜混合することによって得られる。Δε値の大き
い液晶組成物を得るに、Δε値の出来るｋけ大きい成分
の使用を要し、そ′の場谷゛他の成分との相溶性がよく
、かつ得られる組成物の粘度を上昇させないような物が
望ましい。
本発明の化合物はそれ自身は非液晶化合物であるが、上
記のような目的に使用して有用な正の誘電異方性値の大
きい新規な有機化合物である。
記のような目的に使用して有用な正の誘電異方性値の大
きい新規な有機化合物である。
本発明の化合物は一般式
キル基を有する。）
で表わされる４−（β−アルコキシエトキシ）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステルである。本
発明の化合物は液晶相を示さすΔεが約＋４０と大きい
ので液晶組成物に添加することによりその組成物のΔε
を正の側に大きくすることができる。
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステルである。本
発明の化合物は液晶相を示さすΔεが約＋４０と大きい
ので液晶組成物に添加することによりその組成物のΔε
を正の側に大きくすることができる。
次に本発明の化合物の製造法について述べると、４−（
β−アルコキシエトキシ）安息香酸クロリド（ＩＩ）と
３−フルオロ−４−シアノフェノール扁♀ピリジ・の存
在下で反応させることにより製造することができる。化
合物（Ｉｔ）は２−アルコキシ−エチルプロミドとヒド
ロキシ安息香酸より４−（β−アルコキシエトキシ）安
息香酸を得て、次いで酸クロリドにして得ることができ
る。化学式で示すと （ＩＩ） （ｎｕ） 以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途を詳細に説明する。
β−アルコキシエトキシ）安息香酸クロリド（ＩＩ）と
３−フルオロ−４−シアノフェノール扁♀ピリジ・の存
在下で反応させることにより製造することができる。化
合物（Ｉｔ）は２−アルコキシ−エチルプロミドとヒド
ロキシ安息香酸より４−（β−アルコキシエトキシ）安
息香酸を得て、次いで酸クロリドにして得ることができ
る。化学式で示すと （ＩＩ） （ｎｕ） 以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途を詳細に説明する。
実施例１
４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸３−フルオロ−
４−シアノフェニルエステル３−フルオロ−４−シアン
フェノール１．５ｇ（１１ｍｍｏｌ ）を乾燥したどり
ジン５ ｅｅに溶解しておき、これに４−（β−エトキ
シエトキシ）安息香酸クロリド２．５ 、ｌｉ’ 、（
１１ｍｍｏ−１）を乾燥トルエン１０ＣＣに溶解した溶
液を加え、６０℃で３時間加熱撹拌した。次いで水１０
０ ｅｅ中に加え分離したトルエン層を６Ｎ−塩酸、２
Ｎ−水′酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、次
いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエン層から
トルエンを留去し、残った油状物をエチルアルコール１
０ＣＣから再結晶して目的の４−（β−エトキシエトキ
シ）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステ
ル２１１が得られた。（収率：６４チ） 。
４−シアノフェニルエステル３−フルオロ−４−シアン
フェノール１．５ｇ（１１ｍｍｏｌ ）を乾燥したどり
ジン５ ｅｅに溶解しておき、これに４−（β−エトキ
シエトキシ）安息香酸クロリド２．５ 、ｌｉ’ 、（
１１ｍｍｏ−１）を乾燥トルエン１０ＣＣに溶解した溶
液を加え、６０℃で３時間加熱撹拌した。次いで水１０
０ ｅｅ中に加え分離したトルエン層を６Ｎ−塩酸、２
Ｎ−水′酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、次
いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエン層から
トルエンを留去し、残った油状物をエチルアルコール１
０ＣＣから再結晶して目的の４−（β−エトキシエトキ
シ）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステ
ル２１１が得られた。（収率：６４チ） 。
この物の融点は６２．４〜６３．２℃であった。
応用例１
なる組成のネマチック液晶組成物ＡのΔε値は１１．６
、ネマチック−透明点は７２．０℃、２０℃における粘
度は２８０Ｐで、この液晶組成物Ａをセル厚１０μｍの
透明対向型極付ＴＮセルに封入したものの動作しきい電
圧は１．７５Ｖ１飽和電圧は２．４０ Ｖであった。該
液晶組成物Ａ８５重量部に本発明の化合物の１つである
実施例１に示した４−（β−エトキシエトキシ）安息香
酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル１５重量
部を加えた液晶組成物のΔε値は１６，０、ネマチック
−透明点は６２．４℃、２０℃における粘度は３８ Ｃ
ｐで、これを前述のＴＮセルに封入したものの動作しき
い電圧は１．２２ Ｖ ｓ飽和電圧は１．８ｖと大きく
低下した。以上のことにより本発明の化合物を使用する
ことにより、その液晶組成物の駆動電圧を低下させる効
果の著しいことが判明した。
、ネマチック−透明点は７２．０℃、２０℃における粘
度は２８０Ｐで、この液晶組成物Ａをセル厚１０μｍの
透明対向型極付ＴＮセルに封入したものの動作しきい電
圧は１．７５Ｖ１飽和電圧は２．４０ Ｖであった。該
液晶組成物Ａ８５重量部に本発明の化合物の１つである
実施例１に示した４−（β−エトキシエトキシ）安息香
酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル１５重量
部を加えた液晶組成物のΔε値は１６，０、ネマチック
−透明点は６２．４℃、２０℃における粘度は３８ Ｃ
ｐで、これを前述のＴＮセルに封入したものの動作しき
い電圧は１．２２ Ｖ ｓ飽和電圧は１．８ｖと大きく
低下した。以上のことにより本発明の化合物を使用する
ことにより、その液晶組成物の駆動電圧を低下させる効
果の著しいことが判明した。
以上
手 続 補 正 書
昭和６０年／ρ月７２日
１ 事件の表示
昭和５９年特許願第１７０’７３３号
２、発明の名称
アルコキシエトキシ安息香酸エステル誘導体（本日訂正
） ＆ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０’７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部 １ □ ゛（電
話 ３５４−１２８５） 膳 ！５ 補正命令の
日付 自発補正 ｄ 補正によシ増加する発明の数 な し 〃 補正の対象 発明の名称および明細書全文 ａ 補正の内容 （１、発明の名称を「アルコキシエトキシ安息香酸エス
テル誘導体」に訂正する。
） ＆ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０’７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部 １ □ ゛（電
話 ３５４−１２８５） 膳 ！５ 補正命令の
日付 自発補正 ｄ 補正によシ増加する発明の数 な し 〃 補正の対象 発明の名称および明細書全文 ａ 補正の内容 （１、発明の名称を「アルコキシエトキシ安息香酸エス
テル誘導体」に訂正する。
（２）明細書全文を別紙のとおシ訂正する。
９、添付書類
別 紙 （全文訂正明細書） １通以上
別紙
冷え訂正明細書
１、発明の名称
アルコキシエトキシ安息香酸エステル誘導体２、特許請
求の範囲 （１）一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基を示す。
求の範囲 （１）一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基を示す。
）
で表わされる４−（β−アルコキシエトキシ）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステルであるアル
コキシエトキシ安息香酸エステル誘導体。
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステルであるアル
コキシエトキシ安息香酸エステル誘導体。
（２）一般式
（式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基を示す。
）
で表わされる４−（β−アルコキシエトキシ）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステルで返るアル
コキシエトキシ安息香酸エステル誘導体を含有すること
を特徴とする液晶組成物。
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステルで返るアル
コキシエトキシ安息香酸エステル誘導体を含有すること
を特徴とする液晶組成物。
３、発明の詳細な説明
本発明は液晶組成物に添加して有用な、正の誘電異方性
値の大きい新規な有機化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
値の大きい新規な有機化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
液晶物質およびその組成物はその液晶相における誘電率
の異方性および光の屈折率の異方性を利用して種々の液
晶表示素子に使用され、その表示方式に＋ｄ Ｔ Ｎ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられる。
の異方性および光の屈折率の異方性を利用して種々の液
晶表示素子に使用され、その表示方式に＋ｄ Ｔ Ｎ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられる。
これらに用いる液晶材料は単独の液晶化合物では適当な
液晶温度範囲にわたって低い電圧で液晶表示を行なうこ
とが困難であり、実用的には数種の液晶化合物あるいは
非液晶化合物を混合して性質を改善した液晶組成物が用
いられる。
液晶温度範囲にわたって低い電圧で液晶表示を行なうこ
とが困難であり、実用的には数種の液晶化合物あるいは
非液晶化合物を混合して性質を改善した液晶組成物が用
いられる。
液晶組成物に用いる成分は空気、水などの化学的作用に
対する安定性、光、熱、電界印加などの作用に対する安
定性のあるものを用いる。
対する安定性、光、熱、電界印加などの作用に対する安
定性のあるものを用いる。
液晶組成物に用いる成分は他の成分との相溶性が良く、
得られる組成物の粘度を大幅に上昇させない化合物が好
ましい。
得られる組成物の粘度を大幅に上昇させない化合物が好
ましい。
誘電異方性が正のネマチック液晶材料に含有させる化合
物について、特開昭５８−８３６６５号公報は を示し、該化合物を含有するネマチック液晶材料を用い
た液晶セルのしきい値電圧を低下させるととを示してい
る。本発明者らは該化合物を含む液晶組成物は低温で析
出物を生ずることを観察した。
物について、特開昭５８−８３６６５号公報は を示し、該化合物を含有するネマチック液晶材料を用い
た液晶セルのしきい値電圧を低下させるととを示してい
る。本発明者らは該化合物を含む液晶組成物は低温で析
出物を生ずることを観察した。
本発明者らは低温で析出物を生じ難い液晶組成物の成分
として有用な化合物を見出し本発明に到達した。
として有用な化合物を見出し本発明に到達した。
本発明の目的は液晶組成物の成分として有用な新規な化
合物−を提供することである。本発明の別の目的は液晶
組成物の成分として用いて他の成分と相溶性があり、低
温域で析出物を生じ難い化合物を提供することである。
合物−を提供することである。本発明の別の目的は液晶
組成物の成分として用いて他の成分と相溶性があり、低
温域で析出物を生じ難い化合物を提供することである。
本発明のさらに別の目的は液晶組成物に添加することに
よシしきい値電圧を低下させることができる化合物を提
供することである。本発明のさらに別の目的は上記、の
化合物を含有する液晶組成物を提供することである。
よシしきい値電圧を低下させることができる化合物を提
供することである。本発明のさらに別の目的は上記、の
化合物を含有する液晶組成物を提供することである。
本発明の化合物は、一般式
（式中でＲは炭素数１ないし１０のアルキル基を示す。
）で表わされるアルコキシエトキシ安息香酸エステル誘
導体である。更に詳しくは４−（β−アルコキシエトキ
シ） 安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テルでアル。
導体である。更に詳しくは４−（β−アルコキシエトキ
シ） 安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テルでアル。
本発明の液晶組成物は、一般式
（式中でＲは炭素数１ないし１０のアルキル基を示す。
）で表わされるアルコキシエトキシ安息香酸エステル誘
導体を含有する液晶組成物である。
導体を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物を示す式（１）において、Ｒの例をあげ
ると、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、ペ
ンチルー、ヘキシル−、ヘプチル−、オクチル−、ノニ
ル−１またはデシル−による直俸アルキル基、イソプロ
ピル−１１−メチルプロピル−、イソブチル−１■−メ
チルブチル−１２−メチルブチル−、イソペンチル−１
１−）ｆルベンチルー、１−エチルペンチル−１２−メ
チルペンチル−１１−メチルへキシル−１２−エチルへ
キシル−５１−メチルヘノ５−ルーなどの分岐アルキル
基金示すことができる。
ると、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、ペ
ンチルー、ヘキシル−、ヘプチル−、オクチル−、ノニ
ル−１またはデシル−による直俸アルキル基、イソプロ
ピル−１１−メチルプロピル−、イソブチル−１■−メ
チルブチル−１２−メチルブチル−、イソペンチル−１
１−）ｆルベンチルー、１−エチルペンチル−１２−メ
チルペンチル−１１−メチルへキシル−１２−エチルへ
キシル−５１−メチルヘノ５−ルーなどの分岐アルキル
基金示すことができる。
本発明の化合物を製造する方法を以下に例示する。式中
でＲｆｄ炭素数１ないし１０のアルキル基を示し、２は
ハロゲン原子を示す。
でＲｆｄ炭素数１ないし１０のアルキル基を示し、２は
ハロゲン原子を示す。
以上に示した反応式のように４−（β−アルコキシエト
キシ）安息香酸ノ・ライド（′ｌｌ）および３−フルオ
ロ−４−シアノフェノール（２）から４−（β−アルコ
キシエトキシ）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェ
ニルエステル（１）を製造スることができる。式（′Ｉ
）の化合物において好ましいハロゲン原子は塩素である
。式ｌ）の化合物および（イ）の化合物は不活性有機溶
媒中で反応を行なうととができる。不活性溶媒として例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド、ベンゼン、トルエンなどを用いることが
できる。不活性溶媒に塩基性物質を添加することができ
る。塩基性物質としてピリジン、トリエチルアミンなど
の第３級アミンなどを反応系に存在させることができる
。反応を常圧で行なうととができ、常温ないし反応材料
、反応混合物の還流温度の範囲で行なうことかできる。
キシ）安息香酸ノ・ライド（′ｌｌ）および３−フルオ
ロ−４−シアノフェノール（２）から４−（β−アルコ
キシエトキシ）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェ
ニルエステル（１）を製造スることができる。式（′Ｉ
）の化合物において好ましいハロゲン原子は塩素である
。式ｌ）の化合物および（イ）の化合物は不活性有機溶
媒中で反応を行なうととができる。不活性溶媒として例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド、ベンゼン、トルエンなどを用いることが
できる。不活性溶媒に塩基性物質を添加することができ
る。塩基性物質としてピリジン、トリエチルアミンなど
の第３級アミンなどを反応系に存在させることができる
。反応を常圧で行なうととができ、常温ないし反応材料
、反応混合物の還流温度の範囲で行なうことかできる。
式（川）の化合物は次の例のような製造方法で得ること
かできる。式中でＲおよびＺは前述のとおりであり、２
′はハロゲン原子を示す。
かできる。式中でＲおよびＺは前述のとおりであり、２
′はハロゲン原子を示す。
ＲＯＣ）（、ＣＨ，ＯＨ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・（ト）■ 以上に示した反応式のようにエチレングリコールモノア
ルキルエーテル（ト）をハロゲン化シ２−アルコキシエ
チルハライド（Ｖ）を製造する。ノ・ロゲン化剤として
三臭化リン、三塩化リンなどを用いることができる。式
（至）および式（Ｖ）の化合物において好ましいハロゲ
ン原子は臭素で、次のエーテル化反応を容易に行なうこ
とかできる。
・・・・・（ト）■ 以上に示した反応式のようにエチレングリコールモノア
ルキルエーテル（ト）をハロゲン化シ２−アルコキシエ
チルハライド（Ｖ）を製造する。ノ・ロゲン化剤として
三臭化リン、三塩化リンなどを用いることができる。式
（至）および式（Ｖ）の化合物において好ましいハロゲ
ン原子は臭素で、次のエーテル化反応を容易に行なうこ
とかできる。
次いで式（Ｖ）の化合物およびヒドロキシ安息香酸から
４」（β−アルコキシエトキシ）安息香酸（至）を得て
、次いで酸ハライド化合物（１）を得る。
４」（β−アルコキシエトキシ）安息香酸（至）を得て
、次いで酸ハライド化合物（１）を得る。
式Ｑ’Ｄの化合物をハロゲン化するには塩化チオニルを
用いることができる。
用いることができる。
本発明の液晶組成物は（１）式で示される本発明の化合
物′ｆＫ′１〜３０重量％含有することが好ましい。よ
り好ましい含量は５〜２０重量％である。式（１）の化
合物の含量が１１投％以下であると駆動電圧低下への寄
与が小さく、また含量が３０重１％以上であると組成物
の粘度が上昇して実用的でない。
物′ｆＫ′１〜３０重量％含有することが好ましい。よ
り好ましい含量は５〜２０重量％である。式（１）の化
合物の含量が１１投％以下であると駆動電圧低下への寄
与が小さく、また含量が３０重１％以上であると組成物
の粘度が上昇して実用的でない。
本発明の液晶組成物に使用できる液晶性化合物は以下の
（１）〜（ｘｘｘｉｌｌ）の一般式で表わされる群に属
する化合物を例示することができる。
（１）〜（ｘｘｘｉｌｌ）の一般式で表わされる群に属
する化合物を例示することができる。
（１）〜（ＸＸＸＩＩＩ）の式でＡおよびＡ′はそれぞ
れアルキル基を示し、Ｙはアルキル基、シアノ基、・・
ロゲン原子から選ばれ、Ｘは−０−、−０−１◇昏・０
昏・鉛・ちか ら−ばれた基を示す・ Ａ −Ｑ−Ｑ−Ｙ （＋ ）Ａ（
ン◎イ＞Ｙ （＋＋）ＡＯ−ｏ−ｏ−
Ｙ（１１１） ＡＯａンＹ （ＩＶ） Ａ−ＯＧ−Ｙ （Ｖ）ＡＸ〕（）
（ンＹ （ｖｌ）ＡＮＹ
（Ｖｌ＋） Ａ−Ｇ−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （ｖｉｉｌ）
Ａ（）−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （ＩＸ）Ａ（
ンＣ０Ｏ−Ｘ−Ｙ （Ｘ）ｐ、 −ｏ−
Ｎ＝Ｎ−Ｑ−ｙ （ＸＤＡＯ登Ｎ−Ｎ＜
ンＹ （Ｘ＋Ｄ］「 Ａ（ンｃ＝ｃ−４ンＹ （Ｘｉｉｌ）ＡＯ
登ＣミＣ台Ｙ （刈Ｖ）Ａ−Ｑ−Ｃ
Ｈ−Ｎ−Ｑ−Ｙ 、 （ＸＶ）ＡＯ−Ｑ−ＣＨ
−Ｎ−Ｑ−Ｙ （ＸＶＩ） 。
れアルキル基を示し、Ｙはアルキル基、シアノ基、・・
ロゲン原子から選ばれ、Ｘは−０−、−０−１◇昏・０
昏・鉛・ちか ら−ばれた基を示す・ Ａ −Ｑ−Ｑ−Ｙ （＋ ）Ａ（
ン◎イ＞Ｙ （＋＋）ＡＯ−ｏ−ｏ−
Ｙ（１１１） ＡＯａンＹ （ＩＶ） Ａ−ＯＧ−Ｙ （Ｖ）ＡＸ〕（）
（ンＹ （ｖｌ）ＡＮＹ
（Ｖｌ＋） Ａ−Ｇ−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （ｖｉｉｌ）
Ａ（）−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （ＩＸ）Ａ（
ンＣ０Ｏ−Ｘ−Ｙ （Ｘ）ｐ、 −ｏ−
Ｎ＝Ｎ−Ｑ−ｙ （ＸＤＡＯ登Ｎ−Ｎ＜
ンＹ （Ｘ＋Ｄ］「 Ａ（ンｃ＝ｃ−４ンＹ （Ｘｉｉｌ）ＡＯ
登ＣミＣ台Ｙ （刈Ｖ）Ａ−Ｑ−Ｃ
Ｈ−Ｎ−Ｑ−Ｙ 、 （ＸＶ）ＡＯ−Ｑ−ＣＨ
−Ｎ−Ｑ−Ｙ （ＸＶＩ） 。
ＡＮＹ（双１１）
ＡｇＬ ｙ （ｘｖｉ＋ｉ）Ａ −Ｑ−
Ｇ−Ｃｏｏ −Ｘ−Ｙ （Ｘ閃ＡＯ−Ｑ−Ｑ
−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （ＸＸ）Ａ 合ｃｏｏ −
ｘ−ｙ （ｘｒ＋）Ａ−Ｑ−ＣＨ２０＜ン
Ｙ （Ｘ対）Ａ＜ｐｃＮ（矧 Ａ合ＣＨ２Ｏ−Ｑ−ｘ ｃｍｖ）Ａ谷ＣＴ（
，０−Ｑ−ｏＡ′（ＸＸＶ）Ａ（（Ｙ（Ｗｌ） Ａへ）（）ｙ （ＸＸＶＩＩ）Ａ −
０−ＣＯＯ−０−Ｙ （ｘｘｖ＋＋＋）Ａ（
）ＣＨ２ＣＦ２−（）Ａ′（×Ｘ×）Ａ−（）ＣＨ，Ｃ
Ｈべ）ＯＡ′（ｘｘｘ）Ａ−（） ｃｕｔｃｕｔ（）−
ＣＮ （ＸＸＸＩ）Ａ−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２−Ｏ
−ｏ−Ａ′（××ｘ１１）ｈ−０−ｃＨｔｃＨ−Ｄ（ｙ
ｏｈ′＜窩ｘｌｌｌ）（発明の効果〕 本発明の化合物は正で大きな誘電異方性値（外挿値で求
めたもの）を示し、ネマチック液晶組成物に添加するこ
とにより液晶セルのしきい電圧を低下させることができ
る。本発明の化合物は液晶組成物の他の成分と相溶し液
晶組成物は低温域で析出物を生じにくい。
Ｇ−Ｃｏｏ −Ｘ−Ｙ （Ｘ閃ＡＯ−Ｑ−Ｑ
−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （ＸＸ）Ａ 合ｃｏｏ −
ｘ−ｙ （ｘｒ＋）Ａ−Ｑ−ＣＨ２０＜ン
Ｙ （Ｘ対）Ａ＜ｐｃＮ（矧 Ａ合ＣＨ２Ｏ−Ｑ−ｘ ｃｍｖ）Ａ谷ＣＴ（
，０−Ｑ−ｏＡ′（ＸＸＶ）Ａ（（Ｙ（Ｗｌ） Ａへ）（）ｙ （ＸＸＶＩＩ）Ａ −
０−ＣＯＯ−０−Ｙ （ｘｘｖ＋＋＋）Ａ（
）ＣＨ２ＣＦ２−（）Ａ′（×Ｘ×）Ａ−（）ＣＨ，Ｃ
Ｈべ）ＯＡ′（ｘｘｘ）Ａ−（） ｃｕｔｃｕｔ（）−
ＣＮ （ＸＸＸＩ）Ａ−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２−Ｏ
−ｏ−Ａ′（××ｘ１１）ｈ−０−ｃＨｔｃＨ−Ｄ（ｙ
ｏｈ′＜窩ｘｌｌｌ）（発明の効果〕 本発明の化合物は正で大きな誘電異方性値（外挿値で求
めたもの）を示し、ネマチック液晶組成物に添加するこ
とにより液晶セルのしきい電圧を低下させることができ
る。本発明の化合物は液晶組成物の他の成分と相溶し液
晶組成物は低温域で析出物を生じにくい。
以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途全詳細に説明する。
例により用途全詳細に説明する。
実施例１
４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸３−フルオｒ：
ｌ−４−シアノフェニルエステル３−フルオロ−４−シ
アノフェノール１．５１（１１ｍｍｏｔ）を乾燥したど
りジン５区に溶解しておき、これに４−（β−エトキシ
エトキシ）安息香酸クロリド２．５１ （１１ｍｍｏｌ
）を乾燥トルエン１０ｃｃに溶解した溶液を加え、６
０℃で３時間加熱攪拌した。次いで水１００ｃｃ中に加
え分離したトルエン層ｔｌ−６Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化
ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、次いで無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した。トルエン層からトルエンを留
去し、残った油状物をエチルアルコール１０匡から再結
晶して目的の４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸３
−フルオロ−４−シアノフェニルエステル２．１ Ｆ
カ得られた。（収率：６４％） この化合物の融点は６２．４〜６３．２℃で、ネマチッ
ク−透明点は加成性モデルの外挿による換算値で８．１
°Ｃを示した。
ｌ−４−シアノフェニルエステル３−フルオロ−４−シ
アノフェノール１．５１（１１ｍｍｏｔ）を乾燥したど
りジン５区に溶解しておき、これに４−（β−エトキシ
エトキシ）安息香酸クロリド２．５１ （１１ｍｍｏｌ
）を乾燥トルエン１０ｃｃに溶解した溶液を加え、６
０℃で３時間加熱攪拌した。次いで水１００ｃｃ中に加
え分離したトルエン層ｔｌ−６Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化
ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、次いで無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した。トルエン層からトルエンを留
去し、残った油状物をエチルアルコール１０匡から再結
晶して目的の４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸３
−フルオロ−４−シアノフェニルエステル２．１ Ｆ
カ得られた。（収率：６４％） この化合物の融点は６２．４〜６３．２℃で、ネマチッ
ク−透明点は加成性モデルの外挿による換算値で８．１
°Ｃを示した。
応用例１
なる組成のネマチック液晶組成物Ａを透明電極を配向処
理して組立てた対向電極間隔距離１０μｍのＴＮセルに
封入したものは動作しきい値電圧１．７５Ｖ、飽和電圧
２．４０Ｖを示した。液晶組成物の誘電異方性値（以下
Δεと略記する。）は１１．６、ネマチック−透明点は
７２．０°Ｃｌ２Ｏ°Ｃにおける粘度は２８ ｃ、ｐ、
を示した。
理して組立てた対向電極間隔距離１０μｍのＴＮセルに
封入したものは動作しきい値電圧１．７５Ｖ、飽和電圧
２．４０Ｖを示した。液晶組成物の誘電異方性値（以下
Δεと略記する。）は１１．６、ネマチック−透明点は
７２．０°Ｃｌ２Ｏ°Ｃにおける粘度は２８ ｃ、ｐ、
を示した。
液晶組成物Ａ８５重量部および本発明の実施例１に示し
た４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニルエステル１５重量部による液晶組
成物Ａ１を前述と同様のＴＮセルに封入したものは動作
しきい値電圧１．２２Ｖ、飽和電圧１．８０Ｖを示した
。液晶組成物Ａ、は一２０°Ｃで１月間放置して析出物
を生ずることがなかった。液晶組成物Ａ、のΔεは１６
．０、ネマチック−透明点は６２．４”Ｃ，２０°Ｃに
おける粘度は３８ ｃ、ｐ、を示した。
た４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニルエステル１５重量部による液晶組
成物Ａ１を前述と同様のＴＮセルに封入したものは動作
しきい値電圧１．２２Ｖ、飽和電圧１．８０Ｖを示した
。液晶組成物Ａ、は一２０°Ｃで１月間放置して析出物
を生ずることがなかった。液晶組成物Ａ、のΔεは１６
．０、ネマチック−透明点は６２．４”Ｃ，２０°Ｃに
おける粘度は３８ ｃ、ｐ、を示した。
比較例１
前述のネマチック液晶組成物Ａ８５重量部および４−プ
ロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル１５重量部による液晶組成物Ａ、を前述と同様のＴ
Ｎセルに封入したものは動作しきい電圧１．３３Ｖ、飽
和電圧１．８６Ｖを示した。液晶組成物Ａ、は一２０°
Ｃで析出物を生じた。液晶組成物Ａ２のΔεは１６．３
、ネマチック−透明点は６８．８℃、２０°Ｃにおける
粘度は３ Ｂ、 ２ ｃ、ｐ、を示した。
ロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル１５重量部による液晶組成物Ａ、を前述と同様のＴ
Ｎセルに封入したものは動作しきい電圧１．３３Ｖ、飽
和電圧１．８６Ｖを示した。液晶組成物Ａ、は一２０°
Ｃで析出物を生じた。液晶組成物Ａ２のΔεは１６．３
、ネマチック−透明点は６８．８℃、２０°Ｃにおける
粘度は３ Ｂ、 ２ ｃ、ｐ、を示した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のア ルキル基を示す。） で表わされる４−（β−アルコキシエトキシ）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステルであるアル
コキシエトキシ置換エステル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のア ルキル基を示す。） で表わされる４−（β−アルコキシエトキシ）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステルであるアル
コキシエトキシ置換エステル誘導体を少なくとも１成分
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170733A JPS6176449A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 |
| US06/933,618 US4707296A (en) | 1984-08-16 | 1986-11-21 | Alkoxyethoxybenzoic acid ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170733A JPS6176449A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176449A true JPS6176449A (ja) | 1986-04-18 |
| JPH0142942B2 JPH0142942B2 (ja) | 1989-09-18 |
Family
ID=15910378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59170733A Granted JPS6176449A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4707296A (ja) |
| JP (1) | JPS6176449A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5132041A (en) * | 1986-07-21 | 1992-07-21 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compounds having ether tail moiety |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873357A (en) * | 1985-10-31 | 1989-10-10 | Smithkline Beckman Corporation | Trifluoro acetyl-cyano-aniline intermediates for dopamine-βhydroxylase inhibitors |
| DE3606153A1 (de) * | 1986-02-26 | 1987-08-27 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallanzeigeelement |
| DE3775550D1 (de) * | 1986-09-08 | 1992-02-06 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallphase. |
| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
| JPH0669987B2 (ja) * | 1989-03-02 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 |
| GB0202201D0 (en) * | 2002-01-31 | 2002-03-20 | Qinetiq Ltd | Liquid crystal compounds |
| JP2007119505A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-05-17 | Fujifilm Corp | セルロース化合物組成物及びセルロース化合物フィルム |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5365846A (en) * | 1976-11-26 | 1978-06-12 | Chisso Corp | P-(beta-alkoxy)ethoxybenzoic acid p'-cyanophenylesters |
| JPS5490144A (en) * | 1977-11-18 | 1979-07-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen |
| JPS5777658A (en) * | 1980-11-04 | 1982-05-15 | Chisso Corp | 4'-cyanophenyl 4-(alpha-alkoxymethyl)benzoate |
| EP0058981B1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-22 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| JPS57142955A (en) * | 1981-02-26 | 1982-09-03 | Chisso Corp | Liquid crystal additive having high positive dielectric anisotropic value |
| JPS5849355A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-23 | Chisso Corp | ｐ−（β−アルキルオキシ）エチル安息香酸エステル類 |
| JPS6055058B2 (ja) * | 1981-11-11 | 1985-12-03 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
| JPS58136680A (ja) * | 1982-02-05 | 1983-08-13 | Chisso Corp | ネマチツク液晶組成物 |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| JPS5925872A (ja) * | 1982-08-03 | 1984-02-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| DE3382646D1 (de) * | 1982-08-26 | 1993-01-28 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika. |
| JPS59191789A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-10-30 | Hitachi Ltd | 表示装置用ネマチツク液晶組成物 |
-
1984
- 1984-08-16 JP JP59170733A patent/JPS6176449A/ja active Granted
-
1986
- 1986-11-21 US US06/933,618 patent/US4707296A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5132041A (en) * | 1986-07-21 | 1992-07-21 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compounds having ether tail moiety |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4707296A (en) | 1987-11-17 |
| JPH0142942B2 (ja) | 1989-09-18 |
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