JPS6263546A - フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体Info
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- JPS6263546A JPS6263546A JP60204666A JP20466685A JPS6263546A JP S6263546 A JPS6263546 A JP S6263546A JP 60204666 A JP60204666 A JP 60204666A JP 20466685 A JP20466685 A JP 20466685A JP S6263546 A JPS6263546 A JP S6263546A
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- liquid crystal
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な化合物であるフルオロフエニルシクロヘ
キサン誘導体およびこの誘導体を含有する液晶組成物に
関する。
キサン誘導体およびこの誘導体を含有する液晶組成物に
関する。
（従来技術）
液晶化合物の持つ光学異方性あるいは誘電異方性を利用
した表示素子にはねじれネマティック（ＴＮ）型、動的
散乱（ＤＳ）型、ゲストホス）（ＧＨ）型、ＤＡＰ型な
どの各種の方式のものがあり、液晶化合物に要求される
性質も方式毎にそれぞれ異るが、なるべく広い温度範囲
で液晶相を示し、水、熱、光、空気に対し安定ものはな
く、数１の液晶化合物または液晶類似化合物を混合して
得られる液晶組成物を使用しているのが実状である。
した表示素子にはねじれネマティック（ＴＮ）型、動的
散乱（ＤＳ）型、ゲストホス）（ＧＨ）型、ＤＡＰ型な
どの各種の方式のものがあり、液晶化合物に要求される
性質も方式毎にそれぞれ異るが、なるべく広い温度範囲
で液晶相を示し、水、熱、光、空気に対し安定ものはな
く、数１の液晶化合物または液晶類似化合物を混合して
得られる液晶組成物を使用しているのが実状である。
（発明の目的）
本発明の目的は液晶表示素子に用いられる液晶組成物の
成分として有用な新規な化合物を提供することにあり、
また該新規液晶化合物を含有する新規な液晶組成物を提
供するにある。
成分として有用な新規な化合物を提供することにあり、
また該新規液晶化合物を含有する新規な液晶組成物を提
供するにある。
（発明の構成）
本発明の第一は、式
（（Ｉ）式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基を、
Ｒ２は水素原子または炭素数１〜ｌＯのアルキル基もし
くはアルキルオキシ基、またはフッ素、塩素もしくは臭
素のハロゲン原子またはシアノ基全示し、ａｌおよびＲ
２の一方はフッ素原子を、他方は水素原子を示し、Ａは
１〜４個の水素原子がフッ素原子もしくは塩素原子また
はシアノ基により置換されているかまたは置換されてい
ない、１，４−フェニレン基を示し、ｔおよびｍは０．
１．２または３の整数を示し、１≦を十ｍ≦３であるこ
とを条件とする。）にて表わサレルフルオロフェニルシ
クロヘキサン誘導体である。
Ｒ２は水素原子または炭素数１〜ｌＯのアルキル基もし
くはアルキルオキシ基、またはフッ素、塩素もしくは臭
素のハロゲン原子またはシアノ基全示し、ａｌおよびＲ
２の一方はフッ素原子を、他方は水素原子を示し、Ａは
１〜４個の水素原子がフッ素原子もしくは塩素原子また
はシアノ基により置換されているかまたは置換されてい
ない、１，４−フェニレン基を示し、ｔおよびｍは０．
１．２または３の整数を示し、１≦を十ｍ≦３であるこ
とを条件とする。）にて表わサレルフルオロフェニルシ
クロヘキサン誘導体である。
本発明の第二は（Ｉ）式のフルオロフェニルシクロ１キ
サン訪導体を少くとも１種含有する液晶組成物である。
サン訪導体を少くとも１種含有する液晶組成物である。
（Ｉ）式で表されるフルオロフェニルシクロヘキサン誘
導体には液晶表示材料の成分として好ましい化合物とし
て次の（ａ）〜（ｙ）の化合物が例示される。
導体には液晶表示材料の成分として好ましい化合物とし
て次の（ａ）〜（ｙ）の化合物が例示される。
ａｌ ａ７
（これらの式においてａ１％ａ２およびＲ′は前記した
意味を持ち、Ｒは水素または１〜１０個の炭素原子を有
するアルキル基あるいはアルキルオキシ基を示す。） 次に本発明の化合物の製造方法の一例を述べる。
意味を持ち、Ｒは水素または１〜１０個の炭素原子を有
するアルキル基あるいはアルキルオキシ基を示す。） 次に本発明の化合物の製造方法の一例を述べる。
一般式（１）で示される化合物は下記の反応式で示され
る既知の方法にて製造することができる。
る既知の方法にて製造することができる。
（上式中Ｒ１、Ｒ２、ａｌおよびａｌ、Ａ、ｔおよびｍ
は前記と同じである。） すなわち、対応するカルボン酸クロリド（１）と対応す
るフェノール誘導体（１または対応するシクロヘキサノ
ール誘導体（ｌＩｌ）をピリジン、トリエチルアミン等
の存在下で反応させ、目的のエステル誘導体（１）を製
造することができる。
は前記と同じである。） すなわち、対応するカルボン酸クロリド（１）と対応す
るフェノール誘導体（１または対応するシクロヘキサノ
ール誘導体（ｌＩｌ）をピリジン、トリエチルアミン等
の存在下で反応させ、目的のエステル誘導体（１）を製
造することができる。
式（ｆｆ）で水石れるカルボン酸クロリドは、ｆＬｔば
次の方法により？Ａ製できる。
次の方法により？Ａ製できる。
４−アルキルシクロヘキサノン（ト）と置換ブロモベン
ゼンＵｎ体（Ｖ）とのグリニヤール反応で得られるシク
ロヘキセン誘導体（ＶＤを還元して得られるシクロヘキ
セン誘導体（ＩＩＤに塩化アルミニウムの存在下にシュ
ウ酸ジクロリドを反応させれば（ＩＩ）が得られる。こ
れらを反応式で示すとａｌ ａｌ Ｒ（ＸシＣｏｃｔ （ＩＩ） また、式（２）で表わされるフェノール誘導体およびシ
クロヘキサノール誘導体は既知の方法で合成できる。次
に前記の（ａ）〜（ｙ）の式で示される化合物の幾つか
について、その原料のｇＮ法を例示する。たとえば、（
ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｖ）、←）、（ｘ）
および（ｙ）の前述の式で表わされる化合物の原料とな
るフェノールまたはシクロヘキサノールの誘導体（それ
ぞれ（ｃ’）、（ｄ′）のｔうに対応する英小文字に′
全村した式で示される。）の合成法を以下に略記する。
ゼンＵｎ体（Ｖ）とのグリニヤール反応で得られるシク
ロヘキセン誘導体（ＶＤを還元して得られるシクロヘキ
セン誘導体（ＩＩＤに塩化アルミニウムの存在下にシュ
ウ酸ジクロリドを反応させれば（ＩＩ）が得られる。こ
れらを反応式で示すとａｌ ａｌ Ｒ（ＸシＣｏｃｔ （ＩＩ） また、式（２）で表わされるフェノール誘導体およびシ
クロヘキサノール誘導体は既知の方法で合成できる。次
に前記の（ａ）〜（ｙ）の式で示される化合物の幾つか
について、その原料のｇＮ法を例示する。たとえば、（
ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｖ）、←）、（ｘ）
および（ｙ）の前述の式で表わされる化合物の原料とな
るフェノールまたはシクロヘキサノールの誘導体（それ
ぞれ（ｃ’）、（ｄ′）のｔうに対応する英小文字に′
全村した式で示される。）の合成法を以下に略記する。
（Ｃ′）
（イ）特開昭５７−６４６４５に記載の方法に準じてＨ
Ｏ−Ｇ−Ｇ−Ｆ （ｅ′） に）特開昭６０−１６１９５７に記載の方法に準じて （ｆ′） （ｖ′）（ｗつ （（ホ）特開昭５８−１０５５２に示されるＲ＞ＣＮを
原料に前記（３）の方法に 従ってＲイって）（ンＯＨ（ｙ’）を得る。
Ｏ−Ｇ−Ｇ−Ｆ （ｅ′） に）特開昭６０−１６１９５７に記載の方法に準じて （ｆ′） （ｖ′）（ｗつ （（ホ）特開昭５８−１０５５２に示されるＲ＞ＣＮを
原料に前記（３）の方法に 従ってＲイって）（ンＯＨ（ｙ’）を得る。
（４）ａイ）（ンｃＮから（４）の方法に従ってＲ−Ｇ
Ｑ−ＯＨ（ｘ’） ｋ 得る。
Ｑ−ＯＨ（ｘ’） ｋ 得る。
本発明の液晶組成物は（１）式で表わされる化合物を一
方の成分としてバ有することを特徴とする。本発明の組
成物の他方の成分として用いられる化合物としては、次
の（１）〜（ＸＸＸＩ＋）の式で表わされる化合物群を
挙げることができる。
方の成分としてバ有することを特徴とする。本発明の組
成物の他方の成分として用いられる化合物としては、次
の（１）〜（ＸＸＸＩ＋）の式で表わされる化合物群を
挙げることができる。
（１） 〜（ｘｘｘｌｌ） ｏ式ニオイテ、Ｘは−Ｑ−
１（ン、＃または”ｂ を示し、Ｙは・・・ゲン原子、
シアノ基、Ｒ’または一０ＲＪを示し、Ｒ３およびＲ４
はアルキル基を示す。
１（ン、＃または”ｂ を示し、Ｙは・・・ゲン原子、
シアノ基、Ｒ’または一０ＲＪを示し、Ｒ３およびＲ４
はアルキル基を示す。
Ｒ’−Ｑ−Ｇ−Ｙ （１） Ｒ’−ｅ◎（ｙｙ
（１１）ＲＪイ）◎（ンｙ ｕｎ Ｒ３−ｏ−ｃ
ｏｏ−ｘ−ｙ ６／１０Ｒ３−（）ｃｏｏ−ｘ−ｙり
紳 Ｒ３０（シＣ０Ｏ−Ｘ−Ｙ ■Ｒ３−Ｑ−Ｃ−＝
Ｃ−Ｑ−Ｙ （ｘｉ＋ｌ） Ｒ３０−Ｑ−Ｃ：＝
ｃ−Ｑ−Ｙ ０４Ｖ）Ｒ３−Ｑ−ＣＨ＝Ｎ−Ｑ−Ｙ
（ＸＶ）Ｒ３ｏ−Ｑ−ｃＨ−Ｎ−Ｑ＝ｙ （Ｘｌ／
Ｉ）Ｒ３％Ｙ （ＸＶｉｉ） Ｒ３−Ｑ−Ｑ−ＣＯＯ−
Ｘ−Ｙ （ＸＶｌｉｌ）（ｍ−１，２） Ｒ３ｏ −Ｑ−Ｑ−ｃｏｏ−ｘ−ｙ （ＸＩＸ）Ｒ３
（−’４ｘ−ｙ ＜苦１） Ｒｓ（Ｘ）Ｙ＜苦１１）
Ｒ３−Ｃ）−Ｃｏｏ−Ｃ１−Ｙ （ｘｘｖｉ＋＋）Ｒ３
（）Ｃ晶（）Ｙ （廟Ｘ〕 Ｒ”−０−Ｃ晶（）−Ｘ−Ｙ （魚 Ｒ３０−Ｃ晶−ｏ−Ｙ （魚１） Ｒ３（＞−Ｃ茜÷Ｘ−Ｙ （萬１１）本発明の液晶組
成物には大きな正の誘電異方性値を示す物が多く、これ
は（１）式の化合物を１〜３０重量％含有させることに
より達成される。
（１１）ＲＪイ）◎（ンｙ ｕｎ Ｒ３−ｏ−ｃ
ｏｏ−ｘ−ｙ ６／１０Ｒ３−（）ｃｏｏ−ｘ−ｙり
紳 Ｒ３０（シＣ０Ｏ−Ｘ−Ｙ ■Ｒ３−Ｑ−Ｃ−＝
Ｃ−Ｑ−Ｙ （ｘｉ＋ｌ） Ｒ３０−Ｑ−Ｃ：＝
ｃ−Ｑ−Ｙ ０４Ｖ）Ｒ３−Ｑ−ＣＨ＝Ｎ−Ｑ−Ｙ
（ＸＶ）Ｒ３ｏ−Ｑ−ｃＨ−Ｎ−Ｑ＝ｙ （Ｘｌ／
Ｉ）Ｒ３％Ｙ （ＸＶｉｉ） Ｒ３−Ｑ−Ｑ−ＣＯＯ−
Ｘ−Ｙ （ＸＶｌｉｌ）（ｍ−１，２） Ｒ３ｏ −Ｑ−Ｑ−ｃｏｏ−ｘ−ｙ （ＸＩＸ）Ｒ３
（−’４ｘ−ｙ ＜苦１） Ｒｓ（Ｘ）Ｙ＜苦１１）
Ｒ３−Ｃ）−Ｃｏｏ−Ｃ１−Ｙ （ｘｘｖｉ＋＋）Ｒ３
（）Ｃ晶（）Ｙ （廟Ｘ〕 Ｒ”−０−Ｃ晶（）−Ｘ−Ｙ （魚 Ｒ３０−Ｃ晶−ｏ−Ｙ （魚１） Ｒ３（＞−Ｃ茜÷Ｘ−Ｙ （萬１１）本発明の液晶組
成物には大きな正の誘電異方性値を示す物が多く、これ
は（１）式の化合物を１〜３０重量％含有させることに
より達成される。
（発明の効果）
一般式（１）で表される化合物のうちアルキル基が直鎖
アルキル基のものは一般に液晶相を示す傾向が大きく、
分岐アルキル基のものは炭素数の等しい直鎖アルキル基
のものに較べて一般に融点が低く、他の化合物との相溶
蝕が良い。
アルキル基のものは一般に液晶相を示す傾向が大きく、
分岐アルキル基のものは炭素数の等しい直鎖アルキル基
のものに較べて一般に融点が低く、他の化合物との相溶
蝕が良い。
本発明の化合物は（１）式の置換安息香酸部分のベンゼ
ン環にＦ原子を導入したことにより、該ベンゼン環にＦ
原子を導入していない化合物に比べて、融点が低い。こ
のため前記したような他の液晶化合物との相溶性が改良
はれている。
ン環にＦ原子を導入したことにより、該ベンゼン環にＦ
原子を導入していない化合物に比べて、融点が低い。こ
のため前記したような他の液晶化合物との相溶性が改良
はれている。
本発明の化合物の中、前（（例示した（ａ）〜優）の化
合物は広い液晶相温度範囲を有し、該化合物を液晶組成
物の成分として添加することにより得られる液晶混合物
の粘度をさほど上昇させることなく混合物の液晶相温度
範囲を拡げることができる。更に（ａ）〜（ｊ）の化合
物は大きな正の誘大させ、また、この液晶組成′吻を用
いた液晶表示素子を低い駆動電圧で作動させることがで
きる。
合物は広い液晶相温度範囲を有し、該化合物を液晶組成
物の成分として添加することにより得られる液晶混合物
の粘度をさほど上昇させることなく混合物の液晶相温度
範囲を拡げることができる。更に（ａ）〜（ｊ）の化合
物は大きな正の誘大させ、また、この液晶組成′吻を用
いた液晶表示素子を低い駆動電圧で作動させることがで
きる。
本発明により液晶７ｖｉ成物の成分として有益に利用で
きる化合物の唇択岐が大巾に広くなった。
きる化合物の唇択岐が大巾に広くなった。
（２１Ａ例）
以下実施例により本発明を史に具体的に説明するが、本
発明はこれらの例で限定されるものではない。
発明はこれらの例で限定されるものではない。
また各例中において相転移点を次の通り略記する。
Ｃ−Ｉ点：結晶−等方性液体相転移点
Ｃ−Ｎ点：結晶−ネマチック相転移点
Ｃ−８点：結晶−スメクチック相転移点Ｓ−Ｎ点：スメ
クチック−ネマチック相転移点Ｎ−・工点：ネマチソク
ー等方性液体相転移点実施例１ ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチル’／ りＯ
ヘキシル）安息香酸−４−フルオロフェニルエステル ４−フルオロフェノール５．６９ （０，０５モル）を
ピリジン１０ ｔｐｔｔに溶解し、攪拌しなから２−フ
ルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
安息香酸クロリド１３．４ｆ（０，０５モル）ヲトルエ
ン５０ｇ／に溶解した溶液を加えた。この後、反応混合
物を６０ ’Ｃで３時間加温後、反応物に水１００ｍ１
を加えた。分離したトルエンＭを６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した後に無水硫酸す
） ＩＪウムを用いて乾燥した。この後トルエンを溜去
して残った固体を酢酸エチルエステルから再結晶を行い
、目的物である２−フルオロ−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）安息香酸−４−フルオロフェニル
エステル１２．２ｙ（収率６５％）を得た。この物は液
晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：６５．８′Ｃ％Ｎ−Ｉ点：１１
８．２℃でめった。
クチック−ネマチック相転移点Ｎ−・工点：ネマチソク
ー等方性液体相転移点実施例１ ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチル’／ りＯ
ヘキシル）安息香酸−４−フルオロフェニルエステル ４−フルオロフェノール５．６９ （０，０５モル）を
ピリジン１０ ｔｐｔｔに溶解し、攪拌しなから２−フ
ルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
安息香酸クロリド１３．４ｆ（０，０５モル）ヲトルエ
ン５０ｇ／に溶解した溶液を加えた。この後、反応混合
物を６０ ’Ｃで３時間加温後、反応物に水１００ｍ１
を加えた。分離したトルエンＭを６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した後に無水硫酸す
） ＩＪウムを用いて乾燥した。この後トルエンを溜去
して残った固体を酢酸エチルエステルから再結晶を行い
、目的物である２−フルオロ−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）安息香酸−４−フルオロフェニル
エステル１２．２ｙ（収率６５％）を得た。この物は液
晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：６５．８′Ｃ％Ｎ−Ｉ点：１１
８．２℃でめった。
実施例２〜２７
実施例１に準する方法にて次の化合物を得た。
（実施例２）
２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香ａ−４−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｎ点ニアＢ、５°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：１４８゜９°Ｃ（
実施例３） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香１ｆｆ−４’−フルオロ−４−ビフェニリ
ルエステル Ｃ−Ｎ点：９８．６℃、Ｎ−Ｉ点：２８８．０°Ｃ（実
施例４） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４′−シアノ−４−ビフェニリルエス
テル Ｃ−Ｎ点： １３１．７°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：３００’Ｃ以
上（実施例５） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香２−２−フルオロフェニルエステル Ｃ−１点：６１．８°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：２Ｑ、８°Ｃ（実
施例６） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：９５．Ｏ”Ｃ （実施例７） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−フルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：４７．６°Ｃ，Ｎ−Ｉ点： ３１．６°Ｃ（
実施例８） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息！酸−３−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：６４．６°Ｃ （実施例９） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香層−３−シアノフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：６９．９°Ｃ （実施例１０ ） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，４−ジフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：６２．５℃、Ｎ−Ｉ点：８２．３℃（実施例
１１） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−りｏｏ−４−フルオロフェニルエ
ステル Ｃ−Ｉ点：５９．３”Ｃ％Ｎ−Ｉ点：３２．５°Ｃ（実
施例１２） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，４−ジクロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点： ６８．２℃、Ｎ−Ｉ点二６６．１℃（実施
例１３） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）ｆＪ＆香１’！−３−１０ロー４−フルオロフェ
ニルエステル Ｃ−Ｉ点：５６．９°Ｃ％Ｎ−１点＝２．０℃（実施例
１４） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３，４−ジクロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点： ５８．８℃、Ｎ−１点：４５．１℃（実施
例１５） ２−フルオロ−４−（トランス−４〜エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，６−ジフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：８１．３°Ｃ （実施例１６） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，３，５，６−テトラフルオロフエ
ニルエステル Ｃ−Ｉ点ニア６．６”Ｃ （実施例１７） ２−フルオロ−４−（トランス−４−二チルシクロヘキ
シル）安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：６７．２°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：２１．６°Ｃ（実
施例１ｇ） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安、ｌ酸−３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル Ｃ−Ｎ点： ６０．９°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：１６０．５°Ｃ
（実施例１９） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル） 安息香ｅ −３−りｏ ｏ −４−シアノフェ
ニルエステル Ｃ−Ｎ点ニア４．５°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：９４．６°Ｃ（実
施例２０） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル Ｃ−Ｎ点：１２７．７°Ｃ，Ｎ−１点：１８５．７°Ｃ
（実施例２１） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル） 安息香ＨフェニルエステルＣ−Ｉ点：６０．４
℃、Ｎ−Ｉ点：５０．２°Ｃ（実施例２２） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−ペンチルフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：４９．５°Ｃ，Ｎ−Ｉ点： １３５．６°Ｃ
（実施例２３） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−プロポキシフェニルエステル Ｃ−Ｎ点ニア７．４℃、Ｎ−Ｉ点：１６８．２°Ｃ（実
施例２４） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルエステル Ｃ−Ｎ点：１４０．５°Ｃ，Ｎ−Ｎ点：２９３°Ｃ（実
施例２５） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル） 安息香ｔＲ−＋ −（）−ｉンス。
シル）安息香ａ−４−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｎ点ニアＢ、５°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：１４８゜９°Ｃ（
実施例３） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香１ｆｆ−４’−フルオロ−４−ビフェニリ
ルエステル Ｃ−Ｎ点：９８．６℃、Ｎ−Ｉ点：２８８．０°Ｃ（実
施例４） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４′−シアノ−４−ビフェニリルエス
テル Ｃ−Ｎ点： １３１．７°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：３００’Ｃ以
上（実施例５） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香２−２−フルオロフェニルエステル Ｃ−１点：６１．８°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：２Ｑ、８°Ｃ（実
施例６） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：９５．Ｏ”Ｃ （実施例７） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３−フルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：４７．６°Ｃ，Ｎ−Ｉ点： ３１．６°Ｃ（
実施例８） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息！酸−３−クロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：６４．６°Ｃ （実施例９） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香層−３−シアノフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：６９．９°Ｃ （実施例１０ ） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，４−ジフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：６２．５℃、Ｎ−Ｉ点：８２．３℃（実施例
１１） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−りｏｏ−４−フルオロフェニルエ
ステル Ｃ−Ｉ点：５９．３”Ｃ％Ｎ−Ｉ点：３２．５°Ｃ（実
施例１２） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，４−ジクロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点： ６８．２℃、Ｎ−Ｉ点二６６．１℃（実施
例１３） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）ｆＪ＆香１’！−３−１０ロー４−フルオロフェ
ニルエステル Ｃ−Ｉ点：５６．９°Ｃ％Ｎ−１点＝２．０℃（実施例
１４） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−３，４−ジクロロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点： ５８．８℃、Ｎ−１点：４５．１℃（実施
例１５） ２−フルオロ−４−（トランス−４〜エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，６−ジフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：８１．３°Ｃ （実施例１６） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２，３，５，６−テトラフルオロフエ
ニルエステル Ｃ−Ｉ点ニア６．６”Ｃ （実施例１７） ２−フルオロ−４−（トランス−４−二チルシクロヘキ
シル）安息香酸ペンタフルオロフェニルエステル Ｃ−Ｉ点：６７．２°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：２１．６°Ｃ（実
施例１ｇ） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安、ｌ酸−３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル Ｃ−Ｎ点： ６０．９°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：１６０．５°Ｃ
（実施例１９） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル） 安息香ｅ −３−りｏ ｏ −４−シアノフェ
ニルエステル Ｃ−Ｎ点ニア４．５°Ｃ，Ｎ−Ｉ点：９４．６°Ｃ（実
施例２０） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−２−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル Ｃ−Ｎ点：１２７．７°Ｃ，Ｎ−１点：１８５．７°Ｃ
（実施例２１） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル） 安息香ＨフェニルエステルＣ−Ｉ点：６０．４
℃、Ｎ−Ｉ点：５０．２°Ｃ（実施例２２） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−ペンチルフェニルエステル Ｃ−Ｎ点：４９．５°Ｃ，Ｎ−Ｉ点： １３５．６°Ｃ
（実施例２３） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−プロポキシフェニルエステル Ｃ−Ｎ点ニア７．４℃、Ｎ−Ｉ点：１６８．２°Ｃ（実
施例２４） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルエステル Ｃ−Ｎ点：１４０．５°Ｃ，Ｎ−Ｎ点：２９３°Ｃ（実
施例２５） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル） 安息香ｔＲ−＋ −（）−ｉンス。
トランス−４’−７’ロビルー４−ビシクロへキシリル
）フェニルエステル Ｃ−Ｓ点：１６２．０℃、Ｓ−Ｎ点： １６３．８’Ｃ
３Ｎ−Ｎ点：３００．ＯｏＣ （実施例ａｉ ） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息４：ｉ酸トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルエステル Ｃ−Ｎ点：６Ｂ、４°Ｃ％Ｎ−Ｉ点：１２２．１°Ｃ（
実施例２７） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル Ｃ−Ｎ点：８４．８°Ｃ，Ｎ−Ｎ点：２５３．５℃実施
例２８ なる組成の液晶混合物囚のＮ−Ｎ点は５２．１°ｃ１Δ
εの値は→−１１，２，２０°Ｃでの粘度は２３．４ｅ
ｐである。これ金セル厚１０μｍのＴＮ型セルに封入し
、２０°Ｃでその特性全測定しまたところ、しきい電圧
は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖであった。
）フェニルエステル Ｃ−Ｓ点：１６２．０℃、Ｓ−Ｎ点： １６３．８’Ｃ
３Ｎ−Ｎ点：３００．ＯｏＣ （実施例ａｉ ） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息４：ｉ酸トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルエステル Ｃ−Ｎ点：６Ｂ、４°Ｃ％Ｎ−Ｉ点：１２２．１°Ｃ（
実施例２７） ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）安息香酸トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル Ｃ−Ｎ点：８４．８°Ｃ，Ｎ−Ｎ点：２５３．５℃実施
例２８ なる組成の液晶混合物囚のＮ−Ｎ点は５２．１°ｃ１Δ
εの値は→−１１，２，２０°Ｃでの粘度は２３．４ｅ
ｐである。これ金セル厚１０μｍのＴＮ型セルに封入し
、２０°Ｃでその特性全測定しまたところ、しきい電圧
は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖであった。
この液晶組成物囚８５重情％に本発明の実施例１で製造
した２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）安息香酸−４〜フルオロフ工ニルエステル１
５重量％金溶解した組成物のＮ−Ｎ点は５４．１℃、Δ
Ｃの値は＋１２．８．２０°Ｃでの粘度は２５．Ｏｅｐ
であった。この液晶組成物を前述のＴＮセルに封入し２
０°Ｃでその特性をσｉＱ定したところ、しきい電圧は
１．４４Ｖ、ｉｎ和電圧は１．６５Ｖに低下した。
した２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）安息香酸−４〜フルオロフ工ニルエステル１
５重量％金溶解した組成物のＮ−Ｎ点は５４．１℃、Δ
Ｃの値は＋１２．８．２０°Ｃでの粘度は２５．Ｏｅｐ
であった。この液晶組成物を前述のＴＮセルに封入し２
０°Ｃでその特性をσｉＱ定したところ、しきい電圧は
１．４４Ｖ、ｉｎ和電圧は１．６５Ｖに低下した。
実施例２９
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｎ点は７１．９°Ｃ５２０
°Ｃでの粘度は２９．Ｏｅｐであった。
°Ｃでの粘度は２９．Ｏｅｐであった。
実施例３０
ナル組成の液晶混合物のＮ−１点は５９．３°ｃ１２０
°Ｃでの粘度は３０．３ｅｐであった１゜実施例３１ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｎ点は７７．７°Ｃｌ２Ｏ
°Ｃでの粘度は２８．４ｃｐであっグこ。
°Ｃでの粘度は３０．３ｅｐであった１゜実施例３１ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｎ点は７７．７°Ｃｌ２Ｏ
°Ｃでの粘度は２８．４ｃｐであっグこ。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１０のアルキル基を、Ｒ＾
２は水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基もしく
はアルキルオキシ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
のハロゲン原子またはシアノ基を示し、ａ＾１およびａ
＾２の一方はフッ素原子を他方は水素原子を示し、Ａは
１〜４個の水素原子がフッ素原子もしくは塩素原子また
はシアノ基により置換されているかまたは置換されてい
ない１，４−フエニレン基を示し、ｌおよびｍは、０、
１、２または３の整数を示し、１≦ｌ＋ｍ≦３であるこ
とを条件とする。）にて表わされるフルオロフエニルシ
クロヘキサン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１０のアルキル基を、Ｒ＾
２は水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基もしく
はアルキルオキシ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
のハロゲン原子またはシアノ基を示し、ａ＾１およびａ
＾２の一方はフッ素原子を、他方は水素原子を示し、Ａ
は１〜４個の水素原子がフッ素原子もしくは塩素原子ま
たはシアノ基により置換されているかまたは置換されて
いない、１，４−フエニレン基を示し、ｌおよびｍは０
、１、２または３の整数を示し、１≦ｌ＋ｍ≦３である
ことを条件とする。）にて表わされる、フルオロフエニ
ルシクロヘキサン誘導体を含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204666A JPH0613461B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
| US06/907,092 US4855076A (en) | 1985-09-17 | 1986-09-15 | Fluorophenylcyclohexane derivative |
| EP86307179A EP0219975B1 (en) | 1985-09-17 | 1986-09-17 | Fluorophenylcyclohexane derivative |
| DE8686307179T DE3680067D1 (de) | 1985-09-17 | 1986-09-17 | Fluorphenylcyclohexanderivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204666A JPH0613461B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263546A true JPS6263546A (ja) | 1987-03-20 |
| JPH0613461B2 JPH0613461B2 (ja) | 1994-02-23 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60204666A Expired - Lifetime JPH0613461B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0219975B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0613461B2 (ja) |
| DE (1) | DE3680067D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992005230A2 (en) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Fluorobenzene derivatives |
| JP2003511390A (ja) * | 1999-10-06 | 2003-03-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶フェノールエステル |
| JP2006283031A (ja) * | 1995-02-03 | 2006-10-19 | Merck Patent Gmbh | 電気光学的液晶ディスプレイ |
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| JPH0613461B2 (ja) * | 1985-09-17 | 1994-02-23 | チッソ株式会社 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
| US5211878A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Difluorobenzonitrile derivatives |
| GB8813024D0 (en) * | 1988-06-02 | 1988-07-06 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated biphenyldiole derivatives |
| JPH0669987B2 (ja) * | 1989-03-02 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 |
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| JPH08245961A (ja) * | 1995-03-08 | 1996-09-24 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE19541181A1 (de) * | 1995-11-04 | 1997-05-15 | Merck Patent Gmbh | 3,4,5-Trifluorphenyl 4-Cyclohexylbenzoesäureester |
| DE69713339T2 (de) | 1996-04-02 | 2002-12-05 | Chisso Corp | Flüssigkristallverbindungen, flüssigkristalle enthaltende zubereitungen, und aus diesen verbindungen hergestellte flüssigkristallanzeigen |
| TWI306114B (en) * | 2002-04-09 | 2009-02-11 | Chisso Corp | Liquid cryatal compound having one terminal group being hydrogen atom, liquid crystal composition containing the same, and lcd device using the liquid crystal composition |
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| DE2933563A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie |
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| US4603018A (en) * | 1982-09-27 | 1986-07-29 | Chisso Corporation | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| JPH0233698B2 (ja) * | 1983-02-09 | 1990-07-30 | Chisso Corp | Futsusoganjushikurohekishiruansokukosanfueniruesuterujudotai |
| JPH0613461B2 (ja) * | 1985-09-17 | 1994-02-23 | チッソ株式会社 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP60204666A patent/JPH0613461B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-09-15 US US06/907,092 patent/US4855076A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-17 DE DE8686307179T patent/DE3680067D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-17 EP EP86307179A patent/EP0219975B1/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992005230A2 (en) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Fluorobenzene derivatives |
| JP2006283031A (ja) * | 1995-02-03 | 2006-10-19 | Merck Patent Gmbh | 電気光学的液晶ディスプレイ |
| JP2006299273A (ja) * | 1995-02-03 | 2006-11-02 | Merck Patent Gmbh | 電気光学的液晶ディスプレイ |
| JP2003511390A (ja) * | 1999-10-06 | 2003-03-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶フェノールエステル |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3680067D1 (de) | 1991-08-08 |
| US4855076A (en) | 1989-08-08 |
| EP0219975A1 (en) | 1987-04-29 |
| JPH0613461B2 (ja) | 1994-02-23 |
| EP0219975B1 (en) | 1991-07-03 |
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