JPH06312958A - ベンゼン誘導体および液晶組成物 - Google Patents
ベンゼン誘導体および液晶組成物Info
- Publication number
- JPH06312958A JPH06312958A JP10563193A JP10563193A JPH06312958A JP H06312958 A JPH06312958 A JP H06312958A JP 10563193 A JP10563193 A JP 10563193A JP 10563193 A JP10563193 A JP 10563193A JP H06312958 A JPH06312958 A JP H06312958A
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- Japan
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- liquid crystal
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- crystal composition
- benzene derivative
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Abstract
(57)【要約】
下記一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシ基、パーフルオロアルキルアルキル基、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基、シアノ基、ニトロ基を示し、ｍは１又は２を
示し、Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1または−Ｃn Ｆ 2nＨを示し、
ｎは１〜１８を示す。）で表わされるベンゼン誘導体及
びそれを含有する液晶組成物。 【効果】 本発明は新規な単環性の液晶物質に関するも
のであり、多環性の液晶物質より製造が容易で製造コス
トが低減でき、実用性及び性能の優れた液晶組成物が得
られる。
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシ基、パーフルオロアルキルアルキル基、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基、シアノ基、ニトロ基を示し、ｍは１又は２を
示し、Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1または−Ｃn Ｆ 2nＨを示し、
ｎは１〜１８を示す。）で表わされるベンゼン誘導体及
びそれを含有する液晶組成物。 【効果】 本発明は新規な単環性の液晶物質に関するも
のであり、多環性の液晶物質より製造が容易で製造コス
トが低減でき、実用性及び性能の優れた液晶組成物が得
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は表示素子などに用いられ
る液晶性物質および液晶組成物に関する。
る液晶性物質および液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、液晶表示などに使用されている液晶物質としては、
日本学術振興会第１４２委員会編“液晶デバイスハンド
ブック”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業新聞社）などに見
られるように、ビフェニル、フェニルシクロヘキサン、
シクロヘキシルカルボン酸フェニルエステル、シクロヘ
キシルシクロヘキサン、フェニルピリミジンあるいはフ
ェニルジオキサンなどを骨格としたいわゆる２環性液晶
物質のほかに、シクロヘキシルビフェニルなどを骨格と
した３環性液晶物質およびシクロヘキシルビフェニルシ
クロヘキサンなどを骨格とした４環性液晶物質が知られ
ていたが、単環性液晶物質は極めて稀であり、実用性の
高い単環性液晶物質は知られていなかった。
来、液晶表示などに使用されている液晶物質としては、
日本学術振興会第１４２委員会編“液晶デバイスハンド
ブック”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業新聞社）などに見
られるように、ビフェニル、フェニルシクロヘキサン、
シクロヘキシルカルボン酸フェニルエステル、シクロヘ
キシルシクロヘキサン、フェニルピリミジンあるいはフ
ェニルジオキサンなどを骨格としたいわゆる２環性液晶
物質のほかに、シクロヘキシルビフェニルなどを骨格と
した３環性液晶物質およびシクロヘキシルビフェニルシ
クロヘキサンなどを骨格とした４環性液晶物質が知られ
ていたが、単環性液晶物質は極めて稀であり、実用性の
高い単環性液晶物質は知られていなかった。
【０００３】また、液晶組成物の場合は、通常上記の２
環性液晶物質を主体として、これに３環性および４環性
液晶物質を加えて、液晶温度範囲などを調整する方法が
一般に行なわれていた。しかしながら、これらの２環
性、３環性および４環性液晶物質は、概して環の数が増
加するに従って製造工程が複雑となるためコストが著し
く上昇しやすいという難点を有していた。本発明はこれ
らの問題点の解決に有用な、実用性の高い新規な単環性
液晶物質およびこれを用いた液晶組成物を提供すること
を目的とする。
環性液晶物質を主体として、これに３環性および４環性
液晶物質を加えて、液晶温度範囲などを調整する方法が
一般に行なわれていた。しかしながら、これらの２環
性、３環性および４環性液晶物質は、概して環の数が増
加するに従って製造工程が複雑となるためコストが著し
く上昇しやすいという難点を有していた。本発明はこれ
らの問題点の解決に有用な、実用性の高い新規な単環性
液晶物質およびこれを用いた液晶組成物を提供すること
を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、前記請
求項１において一般式〔Ｉ〕で表わされるベンゼン誘導
体およびこれを含有する液晶組成物により達成される。
本発明のＲ1 及びＲ2 としては水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基などのＣ1 〜Ｃ18のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、デシ
ルオキシ基などのＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基、メトキシ
メチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基などの
アルコキシアルキル基、メトキシメトキシ基、エトキシ
エトキシ基、ブトキシエトキシ基などのアルコキシアル
コキシ基、パーフルオロエチルメトキシ基、パーフルオ
ロブチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルエトキシ基
などのフルオロアルキル置換アルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニ
トロ基が挙げられる。本発明ではＲ1 及びＲ2の少なく
とも一方が水素原子以外の基であることが好ましい。ま
た、本願発明のベンゼン誘導体は後述したように特にＲ
1が水素原子でない場合に、スメクチック液晶相を示す
ので好ましい。本発明の前記一般式〔Ｉ〕の化合物は下
記の一般式〔II〕
求項１において一般式〔Ｉ〕で表わされるベンゼン誘導
体およびこれを含有する液晶組成物により達成される。
本発明のＲ1 及びＲ2 としては水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基などのＣ1 〜Ｃ18のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、デシ
ルオキシ基などのＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基、メトキシ
メチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基などの
アルコキシアルキル基、メトキシメトキシ基、エトキシ
エトキシ基、ブトキシエトキシ基などのアルコキシアル
コキシ基、パーフルオロエチルメトキシ基、パーフルオ
ロブチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルエトキシ基
などのフルオロアルキル置換アルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニ
トロ基が挙げられる。本発明ではＲ1 及びＲ2の少なく
とも一方が水素原子以外の基であることが好ましい。ま
た、本願発明のベンゼン誘導体は後述したように特にＲ
1が水素原子でない場合に、スメクチック液晶相を示す
ので好ましい。本発明の前記一般式〔Ｉ〕の化合物は下
記の一般式〔II〕
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は一般式〔Ｉ〕にお
けると同一の意義を有する）で示される安息香酸誘導体
と下記の一般式〔III 〕 ＨＯ−（ＣＨ2)m ・Ｒｆ 〔III 〕 （式中、ｍ，Ｒｆは一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義
を有する）で示されるアルコール誘導体を公知の方法で
反応させることにより製造することができる。
けると同一の意義を有する）で示される安息香酸誘導体
と下記の一般式〔III 〕 ＨＯ−（ＣＨ2)m ・Ｒｆ 〔III 〕 （式中、ｍ，Ｒｆは一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義
を有する）で示されるアルコール誘導体を公知の方法で
反応させることにより製造することができる。
【０００７】本発明のベンゼン誘導体は、日本学術振興
会第１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ１
０７〜１９２（日刊工業新聞社）などに記載されてい
る、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、シクロ
ヘキシルカルボン酸フェニルエステル系、フェニルピリ
ミジン系などの各種の液晶物質と公知の方法で混合する
ことにより、液晶組成物を調整することができる。
会第１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ１
０７〜１９２（日刊工業新聞社）などに記載されてい
る、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、シクロ
ヘキシルカルボン酸フェニルエステル系、フェニルピリ
ミジン系などの各種の液晶物質と公知の方法で混合する
ことにより、液晶組成物を調整することができる。
【０００８】本発明の液晶組成物には、コレステリルノ
ナノエートなどの光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、二色性色素などの各種の添加剤を加えることが出
来る。本発明の液晶組成物を用いて、日本学術振興会第
１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ３０３
〜３８６（日刊工業新聞社）などに記載されている各種
の表示素子を構成することができる。
ナノエートなどの光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、二色性色素などの各種の添加剤を加えることが出
来る。本発明の液晶組成物を用いて、日本学術振興会第
１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ３０３
〜３８６（日刊工業新聞社）などに記載されている各種
の表示素子を構成することができる。
【０００９】
【発明の効果】本発明の新規な単環性液晶性化合物およ
びこれらを用いた液晶組成物によって、低コストなどの
実用性や性能の優れた液晶表示を実現することができ
る。
びこれらを用いた液晶組成物によって、低コストなどの
実用性や性能の優れた液晶表示を実現することができ
る。
【００１０】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ ３−ブロモ−４−ヘキシルオキシ安息香酸２．０ｇと五
塩化リン１．４ｇを７０℃で３０分加熱後、減圧下にオ
キシ塩化リンを除去して、３−ブロモ−４−ヘキシルオ
キシ安息香酸クロリドを得た。これをトルエン３０ｍｌ
に溶解した溶液に、２−ヘプタデシルフルオロオクチル
エタノール３．１ｇをピリジン３０ｍｌに溶解した溶液
を滴下した後、撹拌下９０℃で８時間加熱反応させた。
反応後、減圧下に溶媒を留去した後、生成物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトにより精製して前記一般式
〔Ｉ〕においてＲ1 が臭素原子、Ｒ2 はヘキシルオキシ
基、ｍが２、ＲｆがＣ8 Ｆ17で示される油状の目的物、
３−ブロモ−４−ヘキシルオキシ安息香酸−２′−ヘプ
タデシルフルオロオクチルエチルエステルを得た。本化
合物は下記の表−Ｉの実施例２−１６に示すように液晶
領域（モノトロピック）を有していた。
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ ３−ブロモ−４−ヘキシルオキシ安息香酸２．０ｇと五
塩化リン１．４ｇを７０℃で３０分加熱後、減圧下にオ
キシ塩化リンを除去して、３−ブロモ−４−ヘキシルオ
キシ安息香酸クロリドを得た。これをトルエン３０ｍｌ
に溶解した溶液に、２−ヘプタデシルフルオロオクチル
エタノール３．１ｇをピリジン３０ｍｌに溶解した溶液
を滴下した後、撹拌下９０℃で８時間加熱反応させた。
反応後、減圧下に溶媒を留去した後、生成物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトにより精製して前記一般式
〔Ｉ〕においてＲ1 が臭素原子、Ｒ2 はヘキシルオキシ
基、ｍが２、ＲｆがＣ8 Ｆ17で示される油状の目的物、
３−ブロモ−４−ヘキシルオキシ安息香酸−２′−ヘプ
タデシルフルオロオクチルエチルエステルを得た。本化
合物は下記の表−Ｉの実施例２−１６に示すように液晶
領域（モノトロピック）を有していた。
【００１１】実施例２ 実施例１に準じた方法により、表−Ｉに示す化合物を得
た。表中、Ｉは等方相、ＳA はスメクティクＡ相、Ｓは
スメクティクＡ相以外のスメクティク相、Ｃは結晶相
を、括弧内はモノトロピック液晶領域を示す。
た。表中、Ｉは等方相、ＳA はスメクティクＡ相、Ｓは
スメクティクＡ相以外のスメクティク相、Ｃは結晶相
を、括弧内はモノトロピック液晶領域を示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例３ 実施例１で得られた３−ブロモ−４−ヘキシルオキシ安
息香酸−２′−ヘプタデシルフルオロオクチルエチルエ
ステル（上記表−Ｉ Ｎo.２−１６）を５ｗｔ％の濃度
で、市販のＥ．Ｍｅｒｃｋ社製混合液晶ＺＬＩ−１１３
２（シアノフェニルシクロヘキサン系）に混合して、そ
れぞれ液晶組成物−Ｉを調製し、ＴNI点（ネマチック−
アイソトロピック転移点）ならびに粘度（回転粘度計法
…測定温度：１９℃）を測定した。その結果を以下に示
す。
息香酸−２′−ヘプタデシルフルオロオクチルエチルエ
ステル（上記表−Ｉ Ｎo.２−１６）を５ｗｔ％の濃度
で、市販のＥ．Ｍｅｒｃｋ社製混合液晶ＺＬＩ−１１３
２（シアノフェニルシクロヘキサン系）に混合して、そ
れぞれ液晶組成物−Ｉを調製し、ＴNI点（ネマチック−
アイソトロピック転移点）ならびに粘度（回転粘度計法
…測定温度：１９℃）を測定した。その結果を以下に示
す。
【００１４】
【表２】 ＺＬＩ−１１３２ 液晶組成物−Ｉ ＴNI（℃） ７１ ６９．４ 粘度（ＣＰ） ２８ ２６
【００１５】実施例４ ４−ノニルオキシ安息香酸−２′−ヘプタデシルフルオ
ロオクチルエチルエステルを実施例１に準じた方法で調
製しこれを５ｗｔ％の濃度で市販のＥ．Ｍｅｒｃｋ社製
混合液晶ＺＬＩ−１１３２（シアノフェニルシクロヘキ
サン系）に混合して、それぞれ液晶組成物−IIを調製
し、ＴNI点（ネマチック−アイソトロピック転移点）な
らびに粘度（回転粘度計法…測定温度：１９℃）を測定
した。
ロオクチルエチルエステルを実施例１に準じた方法で調
製しこれを５ｗｔ％の濃度で市販のＥ．Ｍｅｒｃｋ社製
混合液晶ＺＬＩ−１１３２（シアノフェニルシクロヘキ
サン系）に混合して、それぞれ液晶組成物−IIを調製
し、ＴNI点（ネマチック−アイソトロピック転移点）な
らびに粘度（回転粘度計法…測定温度：１９℃）を測定
した。
【００１６】
【表３】 ＺＬＩ−１１３２ 液晶組成物−II ＴNI（℃） ７１ ６９．５ 粘度（ＣＰ） ２８ ２８．８
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/57 9357−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/06 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシ基、パーフルオロアルキルアルコキシ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオ
ロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基を示し、ｍは１又は
２を示し、Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1または−ＣnＦ2nＨを示
し、ｎは１〜１８を示す。）で表わされるベンゼン誘導
体。 - 【請求項２】 請求項１のベンゼン誘導体を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10563193A JPH06312958A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | ベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10563193A JPH06312958A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | ベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06312958A true JPH06312958A (ja) | 1994-11-08 |
Family
ID=14412823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10563193A Pending JPH06312958A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | ベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06312958A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104178180A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-12-03 | 北京大学 | 一种具有大双折射率的向列相液晶材料及其应用 |
| CN107548413A (zh) * | 2015-05-04 | 2018-01-05 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
-
1993
- 1993-05-06 JP JP10563193A patent/JPH06312958A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104178180A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-12-03 | 北京大学 | 一种具有大双折射率的向列相液晶材料及其应用 |
| CN107548413A (zh) * | 2015-05-04 | 2018-01-05 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN107548413B (zh) * | 2015-05-04 | 2021-04-02 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
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