JPS61207359A - ジフルオロ芳香族化合物 - Google Patents
ジフルオロ芳香族化合物Info
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- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶化合物であるジハロゲノ芳香族化合
物および該化合物を含有する液晶組成物に胸する。液晶
を使用した表示素子は液晶物質の光学異方性および誘電
異方性を利用したものであシ、液晶相にはネマチック相
、スメクチック相、コレステリック相があり、そのうち
ネマチック液晶を利用し友ものが最も広く実用化されて
いる。
物および該化合物を含有する液晶組成物に胸する。液晶
を使用した表示素子は液晶物質の光学異方性および誘電
異方性を利用したものであシ、液晶相にはネマチック相
、スメクチック相、コレステリック相があり、そのうち
ネマチック液晶を利用し友ものが最も広く実用化されて
いる。
それらにはＴＮＷ（ねじれネマチックＷ）、ＤＳ型（動
的散乱Ｗ）、ゲスト・ホストｍなどがあシそれぞれに使
用される液晶化合資に要求される性質は異なる。しかし
、いずれにしてもこれら表示素子に使用される液晶化合
物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望まし
く、また、水分、光、熱、空気等に対しても安定である
ことが要求される。しかし現在のところ単一の化合物で
そのような条件を全てみたす本のはなく、数種の液晶化
合物ま九は液晶類似化合物を混合して実用に供している
のが現状である。−発明は液晶誘電体の成分として使用
するのに適する新規な液晶化合物を創製するという目的
に基つくものである。
的散乱Ｗ）、ゲスト・ホストｍなどがあシそれぞれに使
用される液晶化合資に要求される性質は異なる。しかし
、いずれにしてもこれら表示素子に使用される液晶化合
物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望まし
く、また、水分、光、熱、空気等に対しても安定である
ことが要求される。しかし現在のところ単一の化合物で
そのような条件を全てみたす本のはなく、数種の液晶化
合物ま九は液晶類似化合物を混合して実用に供している
のが現状である。−発明は液晶誘電体の成分として使用
するのに適する新規な液晶化合物を創製するという目的
に基つくものである。
本発明は、一般式
（（り式において、Ｒは水素または炭素数１〜１２のア
ルキル基もしくはアルキルオキシ基または炭素数２〜１
２のアルコキシメチル基を示し、ＸｔたはＹはフッ素、
塩素または臭素を示し、Ａは、メチレン基、１．４−〕
二ニレし基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、ビシ
クロ（２，２，２Ｊオクタン−１，４−ジイル基、１．
３−ジオキサン−２，５−ジイル基およびピリミジン−
２，５−ジイル基からなる二価基群から選ばれる１つの
二価基、また燻該二価基群から重複を許して選ばれた２
個の二価基を結合させて得られる二価基のいずれか１つ
、またＬ単結合を示す。）にて表わされるジハロゲノ芳
香族化合物、および該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
ルキル基もしくはアルキルオキシ基または炭素数２〜１
２のアルコキシメチル基を示し、ＸｔたはＹはフッ素、
塩素または臭素を示し、Ａは、メチレン基、１．４−〕
二ニレし基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、ビシ
クロ（２，２，２Ｊオクタン−１，４−ジイル基、１．
３−ジオキサン−２，５−ジイル基およびピリミジン−
２，５−ジイル基からなる二価基群から選ばれる１つの
二価基、また燻該二価基群から重複を許して選ばれた２
個の二価基を結合させて得られる二価基のいずれか１つ
、またＬ単結合を示す。）にて表わされるジハロゲノ芳
香族化合物、および該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
□
本発明の化合物の中では、（１）式におけるｘｔたはＹ
がＦｉたはＣ６であるものが好ましく、特にＸおよびＹ
がＦである物は粘度が低いのでより好ましい。
がＦｉたはＣ６であるものが好ましく、特にＸおよびＹ
がＦである物は粘度が低いのでより好ましい。
また、（１）式におけるＲＯ中で、アルキル基、アルキ
ルオキシ基またはアルコキシメチル基は炭素直鎖を有す
る物が好ましい。Ｒが分校炭素鎖をもつ（１１式の化合
物は既に汎用になっている他の液晶化合物または液晶組
成物との相溶性が曳好なので場合により重要である。
ルオキシ基またはアルコキシメチル基は炭素直鎖を有す
る物が好ましい。Ｒが分校炭素鎖をもつ（１１式の化合
物は既に汎用になっている他の液晶化合物または液晶組
成物との相溶性が曳好なので場合により重要である。
液晶表示素子材料の成分として特に望ましい本発明の化
合物の例を以下に記す。
合物の例を以下に記す。
トランス−４−アルキルシクロへキサンカルボン酸３．
４−ジフルオロ−４′−ビフェニリルエステル側ランス
−４−アルキルオキシシクロヘキサンカルボ／＃３，４
−ジフルオロ−４′−ビフェニリルエステル トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸３．４ Ｊフルオロ−４’−ビフェニリルエステル ｐ−アルキル安息香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフ
ェニリルエステル ｐ−アルキルオキシ安息香酸３，４−ジフルオロ＝４′
−とフェニリルエステル ｐ−アルコキシメチル安息香酸３，４−ジフルオロ−４
１−ビフェニリルエステル トランス−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸３．４−ジフル□オロー
４′−ビフェニリルエステルトランス−４−（トランス
−４−アルキルオキシシクロへ命シル）シクロヘキサン
カルボン酸３．４−シフルオ諺−４１−ビ２エニリルエ
ステルトランス−４−（）ランス−４−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル）シフ膓ヘキサンカルボンｊｌ！３．
４−’）フルオロ−４′−ビフェニリルエステルＰ−（
）、ｙンスー４−フルキルシクロヘキシル）安、ｌ香！
！３．４−ジフルオロ−４１−ビフエニリ／ｌ／エステ
ル ｐ−（）？ンスー４−フルキルオキシシクロヘキシル）
安ＪＢ、香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフェニリル
エステル ｐ−（）ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル
）安息香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフェニリルエ
ステル ｐ−（ｐ−アルキルフェニル）安息香酸３，４−ジフル
オロ−４′−ビフェニリルエステルｐ−（ｐ−フルキル
オキシフェニル） 安息香酸３．４−ジフルオロ−４′
−ビフェニリルｐ−＜ｐ−アルコキンメチルフェニル）
ｆ息香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフェニリルトラ
ンス−４−（ｐ−アルキルフェニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸３．４− ジフルオロ−４１−ビフェニリルエ
ステル トランス−４−（ｐ −フルキルオキシフェニル）シク
ロヘキサンカルボン酸３，４−ジフルオ０−４′−ビフ
ェニリルエステル ） ｔ ７ ス−４−（ｐ−アルコキシメチルフェニル
）シクロヘキサンカルボン酸３．４−ジフルオｃ２−４
′−ビフェニリルエステル ｐ−（５−アルキル−２−ピリミジニル）安息香酸３．
４−ジフルオロ−４′−ビフェニリルエステル ｐ−（５−アルキルオキシ−２−ピリミジニＡＩ）ｐ−
（５−アルコキシメチル−２−ピリミジニル） 安り香
酸３，４−ジフルオロ−４１−と７エ二ルエステル ｐ−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキチン−
２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフェ
ニリルエステル ｐ−（トランス−５−アルキルオキシ−１，３−ジオキ
サン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロ−４１−
ビフェニリルエステル ｐ−（トランス−５−アルコキシメチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）安息香Ｒ３＋４− ジフルオロ−４
′−ビフェニリルエステル 前記の一般例においてアルキルおよびアルキルオキシは
それぞれ炭素数１〜１２のアルキル基およびアルキルオ
キシ基を意味し、アルコキシメチルは炭素数２〜１２の
アルコキシメチル基を意味する。
４−ジフルオロ−４′−ビフェニリルエステル側ランス
−４−アルキルオキシシクロヘキサンカルボ／＃３，４
−ジフルオロ−４′−ビフェニリルエステル トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸３．４ Ｊフルオロ−４’−ビフェニリルエステル ｐ−アルキル安息香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフ
ェニリルエステル ｐ−アルキルオキシ安息香酸３，４−ジフルオロ＝４′
−とフェニリルエステル ｐ−アルコキシメチル安息香酸３，４−ジフルオロ−４
１−ビフェニリルエステル トランス−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸３．４−ジフル□オロー
４′−ビフェニリルエステルトランス−４−（トランス
−４−アルキルオキシシクロへ命シル）シクロヘキサン
カルボン酸３．４−シフルオ諺−４１−ビ２エニリルエ
ステルトランス−４−（）ランス−４−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル）シフ膓ヘキサンカルボンｊｌ！３．
４−’）フルオロ−４′−ビフェニリルエステルＰ−（
）、ｙンスー４−フルキルシクロヘキシル）安、ｌ香！
！３．４−ジフルオロ−４１−ビフエニリ／ｌ／エステ
ル ｐ−（）？ンスー４−フルキルオキシシクロヘキシル）
安ＪＢ、香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフェニリル
エステル ｐ−（）ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル
）安息香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフェニリルエ
ステル ｐ−（ｐ−アルキルフェニル）安息香酸３，４−ジフル
オロ−４′−ビフェニリルエステルｐ−（ｐ−フルキル
オキシフェニル） 安息香酸３．４−ジフルオロ−４′
−ビフェニリルｐ−＜ｐ−アルコキンメチルフェニル）
ｆ息香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフェニリルトラ
ンス−４−（ｐ−アルキルフェニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸３．４− ジフルオロ−４１−ビフェニリルエ
ステル トランス−４−（ｐ −フルキルオキシフェニル）シク
ロヘキサンカルボン酸３，４−ジフルオ０−４′−ビフ
ェニリルエステル ） ｔ ７ ス−４−（ｐ−アルコキシメチルフェニル
）シクロヘキサンカルボン酸３．４−ジフルオｃ２−４
′−ビフェニリルエステル ｐ−（５−アルキル−２−ピリミジニル）安息香酸３．
４−ジフルオロ−４′−ビフェニリルエステル ｐ−（５−アルキルオキシ−２−ピリミジニＡＩ）ｐ−
（５−アルコキシメチル−２−ピリミジニル） 安り香
酸３，４−ジフルオロ−４１−と７エ二ルエステル ｐ−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキチン−
２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロ−４′−ビフェ
ニリルエステル ｐ−（トランス−５−アルキルオキシ−１，３−ジオキ
サン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロ−４１−
ビフェニリルエステル ｐ−（トランス−５−アルコキシメチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）安息香Ｒ３＋４− ジフルオロ−４
′−ビフェニリルエステル 前記の一般例においてアルキルおよびアルキルオキシは
それぞれ炭素数１〜１２のアルキル基およびアルキルオ
キシ基を意味し、アルコキシメチルは炭素数２〜１２の
アルコキシメチル基を意味する。
本発明の化合物は液晶相温度範囲が広い、高温液晶であ
り液晶組成物の成分に用いてその透明点を高める作用を
もつ。
り液晶組成物の成分に用いてその透明点を高める作用を
もつ。
また低粘度であるので、ネマチック液晶材料として用い
る場合に液晶表示素子の応答時間、とシわけ立ち下り時
間を大きく延長すること唸ない。
る場合に液晶表示素子の応答時間、とシわけ立ち下り時
間を大きく延長すること唸ない。
本発明の化合物は（Ｉｔ）式のカルボン酸の反応性誘導
体、好ましくはカルボン酸クロライドと３．４−ジハロ
ゲノ−４′−ヒドロキシビフェニル＠）トの反応によシ
製造できる。
体、好ましくはカルボン酸クロライドと３．４−ジハロ
ゲノ−４′−ヒドロキシビフェニル＠）トの反応によシ
製造できる。
この反応は不活性溶媒例えばベンゼン、トルエンその他
の炭化水素系溶剤、テト２ヒトｕフラン、インプロピル
エーテルその他の比較的高沸点の溶剤の中で、０〜１５
０℃好ましくは６０〜１１０℃の温度で行うのがよい。
の炭化水素系溶剤、テト２ヒトｕフラン、インプロピル
エーテルその他の比較的高沸点の溶剤の中で、０〜１５
０℃好ましくは６０〜１１０℃の温度で行うのがよい。
また酸クロライドを原料とする場合には反応系にピリジ
ンまたはトリエチルアミンのような塩基を加えて、反応
中に生成する塩化水素を中和することが望ましい。
ンまたはトリエチルアミンのような塩基を加えて、反応
中に生成する塩化水素を中和することが望ましい。
Ｑｌｌ）式の７エノールは例えば次の方法で得られる。
ｐ−ハロゲノアニソール（転）から得られる、グリニヤ
ール試薬、ｐ−メトキシフェニルマグネシウムハライド
と３，４−ジハロゲノ−１−イオドベンゼン（Ｖ）とを
エーテル溶媒中で０℃前後の低温で反応させて、３，４
−ジハロゲノ−４′−メトキシピフェニル（■とした後
、ＨＢｒを反応させて（匍を得る。
ール試薬、ｐ−メトキシフェニルマグネシウムハライド
と３，４−ジハロゲノ−１−イオドベンゼン（Ｖ）とを
エーテル溶媒中で０℃前後の低温で反応させて、３，４
−ジハロゲノ−４′−メトキシピフェニル（■とした後
、ＨＢｒを反応させて（匍を得る。
これを反応式で示せば次のようになる。
（ＶＤ Ｙ
（これらの式において、ＸおよびＹは前記した意味をも
ち、ＺｉｉＣｌ、Ｂｒｔたは！を示す。）（ＩＩ）式に
おいて＾が単結合または前記したｌｌｊからなる二価基
であるカルボン酸は公知であり、Ａが２環からなる二価
基であるカルボン酸は大部分はそれぞれ特公昭５６−３
８１４６、特公昭５９−４４２０、特公昭５５−６６３
２および特公昭５３−４４１５３の明細書に記載の対応
するニトリルの加水分解によシ容易に得られ、最後の４
′−置換−４−ビフェニルカルボン酸を還元すればＡ開
昭５８−１４８８７５に示されている・。
ち、ＺｉｉＣｌ、Ｂｒｔたは！を示す。）（ＩＩ）式に
おいて＾が単結合または前記したｌｌｊからなる二価基
であるカルボン酸は公知であり、Ａが２環からなる二価
基であるカルボン酸は大部分はそれぞれ特公昭５６−３
８１４６、特公昭５９−４４２０、特公昭５５−６６３
２および特公昭５３−４４１５３の明細書に記載の対応
するニトリルの加水分解によシ容易に得られ、最後の４
′−置換−４−ビフェニルカルボン酸を還元すればＡ開
昭５８−１４８８７５に示されている・。
（…）式でＡが２環である前記以外のカルボン酸は前記
の公報明細書に記載の方法または他の既知の有機合成の
方法によって容易に得ることができる。
の公報明細書に記載の方法または他の既知の有機合成の
方法によって容易に得ることができる。
本発明によって提供される液晶組成物は（１）式で表わ
される本発明の化合物を１〜３０重量％、好ましくは５
〜２０重量−含有することが望ましい。
される本発明の化合物を１〜３０重量％、好ましくは５
〜２０重量−含有することが望ましい。
本発明の組成物に用いられるその他の化合物どしては以
下の一般式で表わされる化合物群から選ばれる化合物と
挙けることができる。
下の一般式で表わされる化合物群から選ばれる化合物と
挙けることができる。
ｎ（！さｙ （ｉ） ａＱｃ”：ｃ＠−Ｙ （
ｘ＋１ｉ）ＲＡＹ （！ｌｌ ｇｏ【Σｃ＝ｃ合ｙ
（ＸＩＶ）Ｒｏｓｙ （ｉｉｉ） Ｒ−Ｃ）−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−Ｃ％Ｙ （ｘｖ）ＲＯ％ニニｉシンーーく；
＝＝＝コシＱｙ （ｉｖ） Ｒｏ ０ｃ
ｎ＝ＮＯｙ （ｘｖ＋ンａｎｙ （ｖＯｇ−＋○
−Ｃ１））−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （ＸＶｉｉｉ）−０−○
（ｙｙ （ｖｉｌｌ ＲＯＩＣｏｏ−Ｘ−Ｙ （ｘＪＸ
）Ｒ−Ｃ＞Ｃｏｏ−Ｘ −Ｙ （Ｖｉｉ） Ｒ（Ｅ）Ｃ
ｏｏ −Ｘ−Ｙ （ＸＸ）ＲＯＣＯＯＸ Ｙ ＯＸ）
Ｒ−ＬＣ）−ＣＨｚＯ＋Ｙ （ＸＸＩ）ＲＯ−Ｃ）
−Ｃｏｏ−Ｘ −Ｙ （Ｘ） トＱ＋Ｙ （ＸＫｉ
ｉ）”＋ツヘｙ”” ｇ％ｃａ、ｏ（ｙｙ （ｘｘｉ
ｖ）示しまたＲ、 Ｒ’はアルキル基を示す。
ｘ＋１ｉ）ＲＡＹ （！ｌｌ ｇｏ【Σｃ＝ｃ合ｙ
（ＸＩＶ）Ｒｏｓｙ （ｉｉｉ） Ｒ−Ｃ）−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−Ｃ％Ｙ （ｘｖ）ＲＯ％ニニｉシンーーく；
＝＝＝コシＱｙ （ｉｖ） Ｒｏ ０ｃ
ｎ＝ＮＯｙ （ｘｖ＋ンａｎｙ （ｖＯｇ−＋○
−Ｃ１））−Ｃｏｏ−Ｘ−Ｙ （ＸＶｉｉｉ）−０−○
（ｙｙ （ｖｉｌｌ ＲＯＩＣｏｏ−Ｘ−Ｙ （ｘＪＸ
）Ｒ−Ｃ＞Ｃｏｏ−Ｘ −Ｙ （Ｖｉｉ） Ｒ（Ｅ）Ｃ
ｏｏ −Ｘ−Ｙ （ＸＸ）ＲＯＣＯＯＸ Ｙ ＯＸ）
Ｒ−ＬＣ）−ＣＨｚＯ＋Ｙ （ＸＸＩ）ＲＯ−Ｃ）
−Ｃｏｏ−Ｘ −Ｙ （Ｘ） トＱ＋Ｙ （ＸＫｉ
ｉ）”＋ツヘｙ”” ｇ％ｃａ、ｏ（ｙｙ （ｘｘｉ
ｖ）示しまたＲ、 Ｒ’はアルキル基を示す。
−例を挙ければ、（ｖ）式のトランス−４−アルキルシ
クロへキシルベンゾニトリルの混合物に（１）式の化合
物を加え九液晶組成物は、透明点が上昇したにもか＼わ
らず粘度の上昇を抑えてバランスのよい液晶材料である
。
クロへキシルベンゾニトリルの混合物に（１）式の化合
物を加え九液晶組成物は、透明点が上昇したにもか＼わ
らず粘度の上昇を抑えてバランスのよい液晶材料である
。
以下実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。
発明はこれらの例に限定されるものではない。
〔実施例１〕
トランス−４−グロビルシクロヘキサンカルボン酸３’
、 ４’−ジフルオロ−４−ビフェニリルニス、チル ３１ 、４１ ）フルオロ−４−ヒドロキシビフェニ
ル２．Ｏｆ （ｌ Ｏｍｍｏｌ ）を乾燥したピリジ７
５ｃｃに溶解し、これにトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサン“カルボン酸クロリド２ ｔ （ｌ １ｍｍｏ
ｌ）を乾燥トルエン１０ｃｃＫ溶解した溶液を加え、６
０℃で３時間加熱撹拌した。次いで水１００ｃｃ中に加
え分離したトルエン層を６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液、次いで水で洗浄した。
、 ４’−ジフルオロ−４−ビフェニリルニス、チル ３１ 、４１ ）フルオロ−４−ヒドロキシビフェニ
ル２．Ｏｆ （ｌ Ｏｍｍｏｌ ）を乾燥したピリジ７
５ｃｃに溶解し、これにトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサン“カルボン酸クロリド２ ｔ （ｌ １ｍｍｏ
ｌ）を乾燥トルエン１０ｃｃＫ溶解した溶液を加え、６
０℃で３時間加熱撹拌した。次いで水１００ｃｃ中に加
え分離したトルエン層を６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液、次いで水で洗浄した。
トルエン層からトルエンを留去し、残った結晶を酢酸エ
チルエステル１０ｃｃから再結晶して目的のトランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸３′１４′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリルエステル２．５１（７０％
）が得られた。
チルエステル１０ｃｃから再結晶して目的のトランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸３′１４′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリルエステル２．５１（７０％
）が得られた。
この物は液晶相を示し
Ｃ−８点（結晶−スメクチック相転移点）：８１．６℃
Ｓ−Ｎ点（スメクチック−ネマチック相転移点）二８７
．６℃ Ｎ−Ｉ点（ネマチック−等方性液相転移点） ： １４
３．６℃であった。
Ｓ−Ｎ点（スメクチック−ネマチック相転移点）二８７
．６℃ Ｎ−Ｉ点（ネマチック−等方性液相転移点） ： １４
３．６℃であった。
実施例２〜９
実施例］Ｋ準する方法にて他の構造をもつ化合物を製造
した。それらの結果を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
した。それらの結果を実施例１の結果と共に第１表に示
す。
演施例１０）
２３．４ｃｐであった。 この液晶組成物（Ａ） ８５
重量ｓに実施例１で製造したトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸３′、４′−ジフルオロ−４−
ビフェニリルエステル１５ｍ菫チヲ加えた液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は６９．５℃に上昇しηは２４．５ ｃｐとわ
ずかの上昇であった。
重量ｓに実施例１で製造したトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸３′、４′−ジフルオロ−４−
ビフェニリルエステル１５ｍ菫チヲ加えた液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は６９．５℃に上昇しηは２４．５ ｃｐとわ
ずかの上昇であった。
〔実施例１１）
なる液晶組成物のＮ−Ｉ点は６０．６℃、２ＣＩＣにお
ける粘度は２５．５ ｃｐであった。
ける粘度は２５．５ ｃｐであった。
〔実施例１２）
なる液晶組成物のＮ−１点は８２℃、２０℃における粘
度は３１ｃｐであった。
度は３１ｃｐであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式において、Ｒは水素または炭素数１〜１２
のアルキル基もしくはアルキルオキシ基または炭素数２
〜１２のアルコキシメチル基を示し、ＸまたはＹはフッ
素、塩素または臭素を示し、Ａは、メチレン基、１，４
−フェニレン基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、
ビシクロ〔２．２．２〕オクタン−１，４−ジイル基、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基およびピリミジ
ン−２，５−ジイル基からなる二価基群から選ばれる１
つの二価基、または該二価基群から重複を許して選ばれ
た２個の二価基を結合させて得られる二価基のいずれか
１つ、または単結合を示す。）にて表わされるジハロゲ
ノ芳香族化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式において、Ｂは水素または炭素数１〜１２
のアルキル基もしくはアルキルオキシ基または炭素数２
〜１２のアルコキシメチル基を示し、ＸまたはＹはフッ
素、塩素または臭素を示し、Ａは、メチレン基、１，４
−フェニレン−、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、
ビシクロ〔２．２．２〕オクタン−１，４−ジイル基、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基およびピリミジ
ン−２，５−ジイル基からなる二価基群から選ばれる１
つの二価基、または該二価基群から重複を許して選ばれ
た２個の二価基を結合させて得られる二価基のいずれか
１つ、または単結合を示す。）にて表わされるジハロゲ
ノ芳香族化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048548A JPH0825957B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| US06/836,126 US4683078A (en) | 1985-03-12 | 1986-03-04 | Dihalogeno-aromatic compound |
| US07/004,578 US4816179A (en) | 1985-03-12 | 1987-01-20 | Dihalogeno-aromatic compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048548A JPH0825957B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | ジフルオロ芳香族化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207359A true JPS61207359A (ja) | 1986-09-13 |
| JPH0825957B2 JPH0825957B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=12806424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60048548A Expired - Lifetime JPH0825957B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | ジフルオロ芳香族化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPH0825957B2 (ja) |
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-
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1986
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-
1987
- 1987-01-20 US US07/004,578 patent/US4816179A/en not_active Expired - Lifetime
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