JPS60109569A - ピリミジン骨格をもつエステル化合物 - Google Patents
ピリミジン骨格をもつエステル化合物Info
- Publication number
- JPS60109569A JPS60109569A JP21722883A JP21722883A JPS60109569A JP S60109569 A JPS60109569 A JP S60109569A JP 21722883 A JP21722883 A JP 21722883A JP 21722883 A JP21722883 A JP 21722883A JP S60109569 A JPS60109569 A JP S60109569A
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- compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは液晶材
料の一成分として有用である新規な液晶化合物に関する
ものである。
料の一成分として有用である新規な液晶化合物に関する
ものである。
周知のごとく液晶物質はねじれた液晶配列を持つネマチ
ック液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用
できるはか、適当な色素を含有する液晶混合物のゲスト
・ホスト効果を応用した表示素子、さらには液晶の動的
散乱効果金利用したＤｓ型表示素子、液晶物質のコレス
テリッターネマチック相転移を利用した表示素子、液晶
の電界制御複屈折効果を利用したＤＡＰ型表示素子咎に
広く利用されている。これらの液晶表示素子に封入する
材料り、単独の液晶化合物ではその緒特性すなわち、液
晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使／ｐに
は使用し難く、数種の液晶化合物を混合して、また用途
によってはこれに非液晶化合物ｔ−混合した液晶組成物
として実用に供している。
ック液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用
できるはか、適当な色素を含有する液晶混合物のゲスト
・ホスト効果を応用した表示素子、さらには液晶の動的
散乱効果金利用したＤｓ型表示素子、液晶物質のコレス
テリッターネマチック相転移を利用した表示素子、液晶
の電界制御複屈折効果を利用したＤＡＰ型表示素子咎に
広く利用されている。これらの液晶表示素子に封入する
材料り、単独の液晶化合物ではその緒特性すなわち、液
晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使／ｐに
は使用し難く、数種の液晶化合物を混合して、また用途
によってはこれに非液晶化合物ｔ−混合した液晶組成物
として実用に供している。
本発明の目的は、この様な液晶組成物を構成する一成分
として有用な化合物を提供することにある。
として有用な化合物を提供することにある。
すなわち、本発明は一般式。
（式中、ＸまたはＹはＦ、ＣＪＩ’もしくはＢｒのハｐ
ゲ／原子、シアノ基または炭素数１〜ｌＯのであること
を鍮件とする。）で表わされるヒリミジン骨格をもつエ
ステル化合物および該エステル化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物である。
ゲ／原子、シアノ基または炭素数１〜ｌＯのであること
を鍮件とする。）で表わされるヒリミジン骨格をもつエ
ステル化合物および該エステル化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は、広い欣晶温腿範囲を有し、本発明の
化合物を加えた液晶組成物の欣晶温度範囲を拡げ、かつ
、該液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を降ド
させることができる。
化合物を加えた液晶組成物の欣晶温度範囲を拡げ、かつ
、該液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆動電圧を降ド
させることができる。
本発明の化合物は次のようにして合成することができる
。
。
４−置ムた６員猿カルボン＃ （ＩＩ）を塩化チオニル
を用いて酸クロリド＜Ｖ）にする。この化合％Ｊ（Ｖ）
と４−ヒドロキシ６員壌カルボンｒｆＱ［ｌをピリジン
存在Ｆで反応させると４−（４−置換６員壌カルボニル
オキシ）６員環カルボン１俊（ｎがイ：Ｉられる。さら
に仁の化合物（Ｖｌを塩化チオニルで処理して４−（４
−置換６負項カルボニルオキシ）６ｆＡ、猿カルボン酸
クロリド（■）にして、ピリジン存在Ｆで１−ヒドロキ
シ−４−＠挨６員壌化合物（転）と反応させると、目的
とする４ −（４−［換６ ＭＪＪＩカルボニルオキ７
）６ＡｊＪカルホン＋！２４−置換６員壌エステル（Ｉ
）が得られる。
を用いて酸クロリド＜Ｖ）にする。この化合％Ｊ（Ｖ）
と４−ヒドロキシ６員壌カルボンｒｆＱ［ｌをピリジン
存在Ｆで反応させると４−（４−置換６員壌カルボニル
オキシ）６員環カルボン１俊（ｎがイ：Ｉられる。さら
に仁の化合物（Ｖｌを塩化チオニルで処理して４−（４
−置換６負項カルボニルオキシ）６ｆＡ、猿カルボン酸
クロリド（■）にして、ピリジン存在Ｆで１−ヒドロキ
シ−４−＠挨６員壌化合物（転）と反応させると、目的
とする４ −（４−［換６ ＭＪＪＩカルボニルオキ７
）６ＡｊＪカルホン＋！２４−置換６員壌エステル（Ｉ
）が得られる。
または、４−ヒドロキシ６員撮カルボンｌｉ！（２）と
１−ヒドロヤシ−４−置換６員壌化合ｍ（転）とをキシ
レン中でホウ酸と硫酸を触媒にして反応させ、４−ヒド
ロキク６員壌カルボｙ １１！−４−置換６員壌エステ
ル（鶴を得て（Ｗ、Ｗ、 Ｌｏｗｒａｎｃｅ。
１−ヒドロヤシ−４−置換６員壌化合ｍ（転）とをキシ
レン中でホウ酸と硫酸を触媒にして反応させ、４−ヒド
ロキク６員壌カルボｙ １１！−４−置換６員壌エステ
ル（鶴を得て（Ｗ、Ｗ、 Ｌｏｗｒａｎｃｅ。
Ｊｒ、； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、
３４５３（１９７１）参照）、この化合物（ＶＤと酸
クロリド（Ｖ）とをヒリジン存在下で反応させることに
よっても目的とする４−（４−置換６員櫨カルボニルオ
キシ）６員猿カルボン酸４−置換６員換エステル（υｔ
−得ることができる。
３４５３（１９７１）参照）、この化合物（ＶＤと酸
クロリド（Ｖ）とをヒリジン存在下で反応させることに
よっても目的とする４−（４−置換６員櫨カルボニルオ
キシ）６員猿カルボン酸４−置換６員換エステル（υｔ
−得ることができる。
以下実施例により本発明の化合物について更に詳細に説
明する。
明する。
実施例１
４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）安息香酸−５−ヘキシルー２−ピリミジニル ４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）安恩査Ｉｆ！クロリド３．９２を溶屑したト
ルエン溶液をピリジ／↓Ｏｄに溶かした５−へキシル−
２−ピリミジ／ −＃ １．Ｕｌに加え、６０℃で２時
間撹拌した俊、室温で一晩放置した。この反応混合物に
水とトルエンを加え、反応生成物を含むトルエン胎を分
離し、トルエン溶液を６ＮＨＣＪ ３０ ｍで２回洗滌
し、水洗仮、２ＮＮａＯＨ１００ｄで５回洗滌し、最後
に洗滌水が中性になるまで水洗した。このトルエンｍ液
を乾燥板、溶媒等の低線混合物を減圧ドに圓去した残渣
から得られた結晶をｎ−へブタン溶媒で再結晶を行ない
、目的の化合物２．０２を得た（収率７３％）。この物
の結晶−ネマチック相転移点（Ｃ−Ｎ点と略す）は５３
．３℃、ネマチック−等方性液相転移点（Ｎ−Ｉ点と略
す）は１２５．３℃であった。
ルオキシ）安息香酸−５−ヘキシルー２−ピリミジニル ４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）安恩査Ｉｆ！クロリド３．９２を溶屑したト
ルエン溶液をピリジ／↓Ｏｄに溶かした５−へキシル−
２−ピリミジ／ −＃ １．Ｕｌに加え、６０℃で２時
間撹拌した俊、室温で一晩放置した。この反応混合物に
水とトルエンを加え、反応生成物を含むトルエン胎を分
離し、トルエン溶液を６ＮＨＣＪ ３０ ｍで２回洗滌
し、水洗仮、２ＮＮａＯＨ１００ｄで５回洗滌し、最後
に洗滌水が中性になるまで水洗した。このトルエンｍ液
を乾燥板、溶媒等の低線混合物を減圧ドに圓去した残渣
から得られた結晶をｎ−へブタン溶媒で再結晶を行ない
、目的の化合物２．０２を得た（収率７３％）。この物
の結晶−ネマチック相転移点（Ｃ−Ｎ点と略す）は５３
．３℃、ネマチック−等方性液相転移点（Ｎ−Ｉ点と略
す）は１２５．３℃であった。
実施例２
一方の原料を５−へキシル−２−ピリミジノールに代え
て５−ペンチル−２−ピリミジノールとしだはがは実施
列１と同様にして、４−（トｔンスー４−ヘキシルシク
ロへキシルヵルボニｋＡ−キシン安息査酸−５−ペア
ｆ ｋ −２−ピリミジニルを合成した（収率４９％）
。この化合物のＣ−Ｎ点は７０．５℃、Ｎ−Ｉ点は１４
６．３℃であった。
て５−ペンチル−２−ピリミジノールとしだはがは実施
列１と同様にして、４−（トｔンスー４−ヘキシルシク
ロへキシルヵルボニｋＡ−キシン安息査酸−５−ペア
ｆ ｋ −２−ピリミジニルを合成した（収率４９％）
。この化合物のＣ−Ｎ点は７０．５℃、Ｎ−Ｉ点は１４
６．３℃であった。
実施例３（応用例）
なる組成の液晶混合物（５）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、
２０℃における粘度は２３．４ ｃｐ、ｄ ｋ異方性値
（以ＦΔεと略記する）は１１．２、光学異方性値（以
ＦΔｎと略する）は０．１１９である。液晶セルとして
酸化ケイ素をコーティングしラビング処理した酸化スズ
透明電極を有する基板を対間させて組立てた電極間距離
がｌ Ｏｐｍのものを用意し、前記液晶組成切回を刺入
したものを２０℃で特性を測定したところ、しきい１直
電圧（以Ｆ Ｖｔｆｉと略する）ｔま１．５５ Ｖ、
ｘｉオロ電圧（以下Ｖｓａ ｔと略する）は２．１５Ｖ
であった。
２０℃における粘度は２３．４ ｃｐ、ｄ ｋ異方性値
（以ＦΔεと略記する）は１１．２、光学異方性値（以
ＦΔｎと略する）は０．１１９である。液晶セルとして
酸化ケイ素をコーティングしラビング処理した酸化スズ
透明電極を有する基板を対間させて組立てた電極間距離
がｌ Ｏｐｍのものを用意し、前記液晶組成切回を刺入
したものを２０℃で特性を測定したところ、しきい１直
電圧（以Ｆ Ｖｔｆｉと略する）ｔま１．５５ Ｖ、
ｘｉオロ電圧（以下Ｖｓａ ｔと略する）は２．１５Ｖ
であった。
この液晶組成物（Ｎ９５凰鈑部に本発明の実施例１の４
−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシルカルボニル
オキシ）安息香酸−５−へキ／ルー２−ピリミンニル５
虚鉦柚を溶層した組成物のＮ−Ｉ点は５４．３℃に上昇
した。２０℃における粘疫は２６．３ ｃｐ、Δ６は１
１．０、△ｎは０．１１６であった。また、ｖｔｈは１
．４２Ｖ。
−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシルカルボニル
オキシ）安息香酸−５−へキ／ルー２−ピリミンニル５
虚鉦柚を溶層した組成物のＮ−Ｉ点は５４．３℃に上昇
した。２０℃における粘疫は２６．３ ｃｐ、Δ６は１
１．０、△ｎは０．１１６であった。また、ｖｔｈは１
．４２Ｖ。
Ｖｓａｔは１．９８Ｖにそれぞれ低トした。
実施例４（応用列）
実施例３と同じ組成の敵晶混合切回９５皿量部に本発明
の４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシルカルボ
ニルオキシ） 安Ａｔ 香酸−５−ペンチル−２−ピリ
ミジニルを５Ｍ１ｓｋ部溶解した組成物について、実施
例３と同様に測置した結果、Ｎ−Ｉ点は５４．２℃に上
昇し、△８は１１．０、Δｎｒｊ：０．１１５、粘１！
Ｌｕ ２５．７ ｃｐであり、ｖｔｈは１．４２ ＶＶ
ｃ、 Ｖｓａｔは１．９３Ｖに低下した。
の４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシルカルボ
ニルオキシ） 安Ａｔ 香酸−５−ペンチル−２−ピリ
ミジニルを５Ｍ１ｓｋ部溶解した組成物について、実施
例３と同様に測置した結果、Ｎ−Ｉ点は５４．２℃に上
昇し、△８は１１．０、Δｎｒｊ：０．１１５、粘１！
Ｌｕ ２５．７ ｃｐであり、ｖｔｈは１．４２ ＶＶ
ｃ、 Ｖｓａｔは１．９３Ｖに低下した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、ＸまたはｒＢｖ、ｃｌもしくはＢｒのハロゲン
原子、シアノ基または炭素数１〜ｌＯのアルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、表わされるピリミジン骨格を
もつエステル化合物。 - （２）一般式 （式中、ＸまたはＹはＦ、ＣＩもしくはＢｒのハロゲン
原子、シアノ基または炭素数１〜１０のアルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、表わされるピリミジン骨格を
もつエステル化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21722883A JPS60109569A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | ピリミジン骨格をもつエステル化合物 |
| US06/654,877 US4623477A (en) | 1983-10-07 | 1984-09-27 | Ester compounds having a pyrimidine ring |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21722883A JPS60109569A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | ピリミジン骨格をもつエステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60109569A true JPS60109569A (ja) | 1985-06-15 |
Family
ID=16700849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21722883A Pending JPS60109569A (ja) | 1983-10-07 | 1983-11-18 | ピリミジン骨格をもつエステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60109569A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609485A (en) * | 1984-02-17 | 1986-09-02 | Chisso Corporation | Bipyrimidinyl derivatives |
| US4623477A (en) * | 1983-10-07 | 1986-11-18 | Chisso Corporation | Ester compounds having a pyrimidine ring |
| US4640796A (en) * | 1984-12-27 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative |
| US4668426A (en) * | 1984-04-09 | 1987-05-26 | VEB Werk f/u/ r Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik | Liquid crystalline substances |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4713197A (en) * | 1984-01-17 | 1987-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4715984A (en) * | 1985-01-22 | 1987-12-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline dihydroazines |
| US4752414A (en) * | 1984-02-07 | 1988-06-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4874546A (en) * | 1985-05-15 | 1989-10-17 | Chisso Corporation | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
-
1983
- 1983-11-18 JP JP21722883A patent/JPS60109569A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4623477A (en) * | 1983-10-07 | 1986-11-18 | Chisso Corporation | Ester compounds having a pyrimidine ring |
| US4713197A (en) * | 1984-01-17 | 1987-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4752414A (en) * | 1984-02-07 | 1988-06-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4882082A (en) * | 1984-02-07 | 1989-11-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing hetercyclic compounds |
| US4609485A (en) * | 1984-02-17 | 1986-09-02 | Chisso Corporation | Bipyrimidinyl derivatives |
| US4668426A (en) * | 1984-04-09 | 1987-05-26 | VEB Werk f/u/ r Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik | Liquid crystalline substances |
| US4640796A (en) * | 1984-12-27 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative |
| US4715984A (en) * | 1985-01-22 | 1987-12-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline dihydroazines |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4816179A (en) * | 1985-03-12 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4874546A (en) * | 1985-05-15 | 1989-10-17 | Chisso Corporation | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
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