JPS6271A - 液晶性化合物および液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物および液晶組成物Info
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- JPS6271A JPS6271A JP6198686A JP6198686A JPS6271A JP S6271 A JPS6271 A JP S6271A JP 6198686 A JP6198686 A JP 6198686A JP 6198686 A JP6198686 A JP 6198686A JP S6271 A JPS6271 A JP S6271A
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- liquid crystal
- formula
- general formula
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- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規な液晶性化合物及び該液晶性化合物を少な
くとも１種類含有する液晶組成物に関する。
くとも１種類含有する液晶組成物に関する。
［従来の技術］
現在、液晶は表示材料として広く用いられているが、そ
うした表示素子のほとんどはネマチック相に属する液晶
材料を用いるところのＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｓｍａ
ｔｉｃ ）型表示方式である。このＴＮ型表示方式は受
光型のため目が疲れない消費電力が極めて少ないなど潰
れた特長をｔ、′１つものであるが、応答速度が遅く視
る角度によってはコントラストがとれないこと、大画面
で高精細な表示素子をつくるためにはＴＦＴ （Ｔｈ
ｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）等の能動素子
をつけ加える必要があることなどの欠点がある。最近は
、表示装置°に対して高速応答性が要求されており、こ
うした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられてき
た。しかし、他の発光型ディスプレイ（ＣＲＴ、 ＥＬ
、プラズマディスプレイ等）と比較すると、応答速度は
十分でなく高精細な表示もできなかった。受光型、低消
費電力といった液晶の特長を生かし、なおかつ発光型デ
ィスプレイに匹敵する応答速度と高精細性を確保するた
めにはネマチック相を利用するＴＮ型表示方式に代わる
新しい液晶表示方式が必要である。
うした表示素子のほとんどはネマチック相に属する液晶
材料を用いるところのＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｓｍａ
ｔｉｃ ）型表示方式である。このＴＮ型表示方式は受
光型のため目が疲れない消費電力が極めて少ないなど潰
れた特長をｔ、′１つものであるが、応答速度が遅く視
る角度によってはコントラストがとれないこと、大画面
で高精細な表示素子をつくるためにはＴＦＴ （Ｔｈ
ｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）等の能動素子
をつけ加える必要があることなどの欠点がある。最近は
、表示装置°に対して高速応答性が要求されており、こ
うした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられてき
た。しかし、他の発光型ディスプレイ（ＣＲＴ、 ＥＬ
、プラズマディスプレイ等）と比較すると、応答速度は
十分でなく高精細な表示もできなかった。受光型、低消
費電力といった液晶の特長を生かし、なおかつ発光型デ
ィスプレイに匹敵する応答速度と高精細性を確保するた
めにはネマチック相を利用するＴＮ型表示方式に代わる
新しい液晶表示方式が必要である。
新しい液晶表示方式の中で上記の優れた特性を持つこと
が期待されるものとして、強誘電性液晶の光スイツチン
グ現象を利用した表示方式％式％ Ｌｅｔｔ、、 ３８．８９９ （１９８０） ）がある
。強訴電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒら
によってその存在が発表されたもｒｙ）テ（Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅｒ ａｔ ａｔ、、 Ｊ−Ｐｈｙｓ、（Ｐａｒ
ｉｓ） ３Ｂ、 Ｌ−８９（１９７５） ） 、液晶の
構造上からカイラルスメクチックＣ相（５ｔｒｒＣ・相
）、あるいはカイラルスメクチックＨ相（ＳｍＨ・相）
に属する。その後さらにカイラルスメクチックＩ相（Ｓ
ａ＋Ｉ・相〕、カイラルスメクチックＦ相（ＳｍＦ”相
）、カイラルスメクチックＣ相（ＳｍＧ令相）、カイラ
ルスメクチックＪ相（ＳＩＩＪ會相）、カイラルスメク
チックに相（Ｓｄ”相）が強誘電性を示す液晶相として
明らかとなった０強訴電性液晶化合物としては表１に示
したものが知られている（ｐｈ。
が期待されるものとして、強誘電性液晶の光スイツチン
グ現象を利用した表示方式％式％ Ｌｅｔｔ、、 ３８．８９９ （１９８０） ）がある
。強訴電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒら
によってその存在が発表されたもｒｙ）テ（Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅｒ ａｔ ａｔ、、 Ｊ−Ｐｈｙｓ、（Ｐａｒ
ｉｓ） ３Ｂ、 Ｌ−８９（１９７５） ） 、液晶の
構造上からカイラルスメクチックＣ相（５ｔｒｒＣ・相
）、あるいはカイラルスメクチックＨ相（ＳｍＨ・相）
に属する。その後さらにカイラルスメクチックＩ相（Ｓ
ａ＋Ｉ・相〕、カイラルスメクチックＦ相（ＳｍＦ”相
）、カイラルスメクチックＣ相（ＳｍＧ令相）、カイラ
ルスメクチックＪ相（ＳＩＩＪ會相）、カイラルスメク
チックに相（Ｓｄ”相）が強誘電性を示す液晶相として
明らかとなった０強訴電性液晶化合物としては表１に示
したものが知られている（ｐｈ。
Ｍａｒｔｉｎａｔ −Ｌａｇａｒｄｅ、 Ｊ、 Ｐｈｙ
ｓ、 （Ｐａｒｉｓ） ３７゜Ｃ５−１２９（１９７１
３）等）。
ｓ、 （Ｐａｒｉｓ） ３７゜Ｃ５−１２９（１９７１
３）等）。
［発明が解決しようとする問題点］
ところが、これらの強誘電性液晶化合物は、それぞれカ
イラルスメクチック相の温度範囲が高い、自発分極が小
さい、閾値特性が悪い等の欠点を持っており必ずしも満
足すべきものではない。
イラルスメクチック相の温度範囲が高い、自発分極が小
さい、閾値特性が悪い等の欠点を持っており必ずしも満
足すべきものではない。
本発明者らは、強訴電性液晶の光スイッチング現象を利
用した表示方式に利用することに適した液晶物質の開発
を主たる目的として利々の化合物を検討した結果本発明
に到達した。
用した表示方式に利用することに適した液晶物質の開発
を主たる目的として利々の化合物を検討した結果本発明
に到達した。
［間厘点を解決するための手段及び作用７本発明は一般
式（Ｉ） （上記一般式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基も
しくはアルコキシ基であり１．はＯ又は１であり、１＝
０のときＲ′は炭素原子数１〜１８のアルキル基で°あ
り、１Ｉ＝１のときＲ′は炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物
その製法及びそれを含有する液晶組成物である。
式（Ｉ） （上記一般式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基も
しくはアルコキシ基であり１．はＯ又は１であり、１＝
０のときＲ′は炭素原子数１〜１８のアルキル基で°あ
り、１Ｉ＝１のときＲ′は炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物
その製法及びそれを含有する液晶組成物である。
本発明において一般式（Ｉ）で表わされる構造に光学活
性基を導入するととによって容易に強誘電性カイラルス
メクチック液晶を得ることができる０本発明において一
般式（Ｉ）で表わされる強誘電性カイラルスメクチック
液晶はＮ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋらによって示されたよ、
うな表示素子として使用する場合に電界応答に対する閾
値特性にすぐＦｔでいるため１強°訪電性カイラルスメ
クチック液晶を単純マトリックス電極にて駆動するディ
スプレイに使用した場合にクロストークを防止し良好な
コントラストを与えることが可能となる。このような特
徴は本発明の液晶性化合物を含む液晶組成物についても
同様であり、強誘電性カイラルスメクチック液晶を高精
細・大画面表示素子として使用する場合に本発明の液晶
性化合物は特にすぐれている。
性基を導入するととによって容易に強誘電性カイラルス
メクチック液晶を得ることができる０本発明において一
般式（Ｉ）で表わされる強誘電性カイラルスメクチック
液晶はＮ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋらによって示されたよ、
うな表示素子として使用する場合に電界応答に対する閾
値特性にすぐＦｔでいるため１強°訪電性カイラルスメ
クチック液晶を単純マトリックス電極にて駆動するディ
スプレイに使用した場合にクロストークを防止し良好な
コントラストを与えることが可能となる。このような特
徴は本発明の液晶性化合物を含む液晶組成物についても
同様であり、強誘電性カイラルスメクチック液晶を高精
細・大画面表示素子として使用する場合に本発明の液晶
性化合物は特にすぐれている。
一方、構造上光学活性基を含まない本発明の化合物にお
いて５ｔｓＣ相を持つもの（例えばｐ−オクチルオキシ
フェニル５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン
−２−カルボキシレート）に対して表１に示されるよう
なカイラルスメクチック相を持つ液晶性化合物を混合し
て得られる液晶組成物は強誘電性カイラルスメクチック
液晶として使用することが可能である０強誘電性カイラ
ルスメクチック相を持つ液晶性化合物を混合するかわり
に表２に示されるような光学活性基を含むがカイラルス
メクチｉ・り相を示さない液晶性化合物もしくは単に光
学活性基を含む液晶性化合物を混合した液晶組成物もま
た強誘電性カイラルスメクチック液晶として使用するこ
とができる。そのようにして調製された強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物は本発明に示される基本骨格
により付与されるすぐれた閾値特性を示した。
いて５ｔｓＣ相を持つもの（例えばｐ−オクチルオキシ
フェニル５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン
−２−カルボキシレート）に対して表１に示されるよう
なカイラルスメクチック相を持つ液晶性化合物を混合し
て得られる液晶組成物は強誘電性カイラルスメクチック
液晶として使用することが可能である０強誘電性カイラ
ルスメクチック相を持つ液晶性化合物を混合するかわり
に表２に示されるような光学活性基を含むがカイラルス
メクチｉ・り相を示さない液晶性化合物もしくは単に光
学活性基を含む液晶性化合物を混合した液晶組成物もま
た強誘電性カイラルスメクチック液晶として使用するこ
とができる。そのようにして調製された強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物は本発明に示される基本骨格
により付与されるすぐれた閾値特性を示した。
さらに本発明の新規な液晶性化合物のうち。
ＳｍＧ”相に代表されるような強誘電性を示しうる液晶
相を持たないものにおいても１通常のネマチック液晶に
対して混合して使用することにより、ＴＮ型液晶素子と
して使用する場合の閾値特性を改善することができた。
相を持たないものにおいても１通常のネマチック液晶に
対して混合して使用することにより、ＴＮ型液晶素子と
して使用する場合の閾値特性を改善することができた。
上記のように本発明の液晶性化合物はそれ単独でも強誘
電性液晶素子材料として使用し得るが、他の成分との混
合により強誘電性液晶素子材料やＴＮ型液晶素子の性能
改善した組成物とする場合は、該組成物中における一般
式（Ｉ）で示される化合物の含有量は１重量％〜９８重
量％が好ましく、５重量％〜９５重量％がより好ましい
。
電性液晶素子材料として使用し得るが、他の成分との混
合により強誘電性液晶素子材料やＴＮ型液晶素子の性能
改善した組成物とする場合は、該組成物中における一般
式（Ｉ）で示される化合物の含有量は１重量％〜９８重
量％が好ましく、５重量％〜９５重量％がより好ましい
。
表 １
８０’Ｃ１３４＠０ ７８６Ｃ
結晶＝＝Ｓ！ＩＨ拳＃５ＩＩＣ命＃ＳｍＡ＝＝等方相７
０加＼、Ｈｒ ７５°Ｇ ｌ −Ｃ００ＣＨ２ＣＨＣ２Ｉｓ 震 １２１°Ｃ１３４９０１８８’Ｃ 結晶□Ｓａｃ會□ＳｍＡ□等方相 一２８°Ｇ ５５°ＣＧ２１Ｃ 結晶□ Ｓｒｎに會；＝ＳｆｆｌＡ；＝等方相７Ｂ＠０
８０°Ｇ １２８．３’ｃ結晶＝コＳｍ３ ＝
＝ＳｍＣ−−−−Ｓａ＋Ａ１７ｌ−０６（Ｉ７４．２°
Ｃ −一一一コレステリツク相□等方相 表 ２ 〔Ａ〕コレステリルプロピオネート ＣＢ）コレステリルノナネート （Ｃ）コレステリルパルミテート （Ｄ）コレステリルノナネート ４−（２’−メチルブチル）−４’−シアノビフェニル
８８６Ｃ１５４８Ｃ 結晶 ；ａｈ−、ヨ等方相 るところの新規な液晶性化合物は強誘電性液晶素子材料
やＴＮ型液晶素子の性能改善に使用する材料として非常
に有効である。
０加＼、Ｈｒ ７５°Ｇ ｌ −Ｃ００ＣＨ２ＣＨＣ２Ｉｓ 震 １２１°Ｃ１３４９０１８８’Ｃ 結晶□Ｓａｃ會□ＳｍＡ□等方相 一２８°Ｇ ５５°ＣＧ２１Ｃ 結晶□ Ｓｒｎに會；＝ＳｆｆｌＡ；＝等方相７Ｂ＠０
８０°Ｇ １２８．３’ｃ結晶＝コＳｍ３ ＝
＝ＳｍＣ−−−−Ｓａ＋Ａ１７ｌ−０６（Ｉ７４．２°
Ｃ −一一一コレステリツク相□等方相 表 ２ 〔Ａ〕コレステリルプロピオネート ＣＢ）コレステリルノナネート （Ｃ）コレステリルパルミテート （Ｄ）コレステリルノナネート ４−（２’−メチルブチル）−４’−シアノビフェニル
８８６Ｃ１５４８Ｃ 結晶 ；ａｈ−、ヨ等方相 るところの新規な液晶性化合物は強誘電性液晶素子材料
やＴＮ型液晶素子の性能改善に使用する材料として非常
に有効である。
一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は１例えば、
一般式（■）：
（式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基もしくはア
ルコキシ基である） で示される２、３−ジシアノピラジン銹導体を加水分解
後、脱炭酸し。
ルコキシ基である） で示される２、３−ジシアノピラジン銹導体を加水分解
後、脱炭酸し。
一般式（■）：
で示される２−カルポキシビラジンシ１導体を得、これ
をハロゲン化して酸ハロゲン化物となし、これに 一般式（■）： （式中ｍはＯ又は１であり、ｍ＝ｏのときＲ′は炭素原
子数１〜１８のアルキル基であり、ｔａ＝１のときのと
きＲ′は炭素原子数１〜１日のアルキル基もしくはアル
コキシ基を示す） で示される化合物を反応せしめてエステル化することに
より製造することができる。
をハロゲン化して酸ハロゲン化物となし、これに 一般式（■）： （式中ｍはＯ又は１であり、ｍ＝ｏのときＲ′は炭素原
子数１〜１８のアルキル基であり、ｔａ＝１のときのと
きＲ′は炭素原子数１〜１日のアルキル基もしくはアル
コキシ基を示す） で示される化合物を反応せしめてエステル化することに
より製造することができる。
なお、一般式（ｒｌ）で示される２、３−ジシアノピラ
ジン銹導体は、それ自体公知の製造方法〔津田忠敬ら、
日本農芸化学会誌第５２巻、２１３頁（１９７８る。
ジン銹導体は、それ自体公知の製造方法〔津田忠敬ら、
日本農芸化学会誌第５２巻、２１３頁（１９７８る。
［実施例］
次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
なお、以下の実施例において、相転移温度は、ＤＳＧ
（セイ：Ｉ −？ａ子ＳＳＣ５８０ＤＳ） ニＪ：
リ測定ヲ行い、温度制御した銅ブロツク中へガラス板に
封入した液晶を挿入し、偏光顕微鏡で親察することで測
定した。
（セイ：Ｉ −？ａ子ＳＳＣ５８０ＤＳ） ニＪ：
リ測定ヲ行い、温度制御した銅ブロツク中へガラス板に
封入した液晶を挿入し、偏光顕微鏡で親察することで測
定した。
実施例１
５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−カ
ルボン酸ｐ−オクチルオキシフェニルエステル（Ｉ ）
５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２
，３−ジカルボニトリルの合成 二酸化セレン１１．４ｇ （０，１ｍｏｌ） 、ジオ
キサン１００ ｒａＪ２．水２ＩＩＪ２を混合し、７０
〜７５°Ｃで２時間撹拌した後、ｐ−オクチルオキシア
セトフェノン２４．８ｇ（０，１ｍａＪ２）−ジオキサ
ン（８０ｍｊ２）の溶液を加えた。２時間還流後冷却し
、析出した金属セレンをろ過した。ろ液にジアミノマレ
オニトリルｔｏ、ａＨ（０，１１１０Ｊ２）％酢酸３．
０Ｊを加え、９０〜３３℃で２時間還流した０反応後冷
却しろ過した後、ろ液を濃縮し粗生成物を得た。ヘキサ
ンから再結晶後、２７．２ｇ （８２ｑ６収率）の生
成１ｂをｌ！ｌた。融点７８℃。
ルボン酸ｐ−オクチルオキシフェニルエステル（Ｉ ）
５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２
，３−ジカルボニトリルの合成 二酸化セレン１１．４ｇ （０，１ｍｏｌ） 、ジオ
キサン１００ ｒａＪ２．水２ＩＩＪ２を混合し、７０
〜７５°Ｃで２時間撹拌した後、ｐ−オクチルオキシア
セトフェノン２４．８ｇ（０，１ｍａＪ２）−ジオキサ
ン（８０ｍｊ２）の溶液を加えた。２時間還流後冷却し
、析出した金属セレンをろ過した。ろ液にジアミノマレ
オニトリルｔｏ、ａＨ（０，１１１０Ｊ２）％酢酸３．
０Ｊを加え、９０〜３３℃で２時間還流した０反応後冷
却しろ過した後、ろ液を濃縮し粗生成物を得た。ヘキサ
ンから再結晶後、２７．２ｇ （８２ｑ６収率）の生
成１ｂをｌ！ｌた。融点７８℃。
ＩＲｙ ａｍ−１： ２２４５ （Ｃ！ Ｎ）。
元素分析 Ｃ２ｏ Ｈ２２Ｎｓ Ｏとして計算値： Ｃ
７１，８３ＨＥｌ、８３ Ｎ １８．７５実測値： Ｃ
７２，０２Ｈ６，７５Ｎ １８．５５５−（ｐ−オクチ
ルオキシフェニル）ピラジン−２，３−ジカルボニトリ
ル（８，７ｇ、 ０．０２８ｍｏ、９）を水酸化ナトリ
ウム（１５ｇ、 ０．３７５ｍｏｆ）−水（８００ｍｌ
）の溶液中に入れ、９５℃で３時間撹拌した０反応後、
濃塩酸を加えて反応液を酸性にして、析出物をろ過した
。 ＥｔｈＪ２の水で５回洗浄し、真空乾燥後８．１ｇ
（８４％収率）の生成物を得た。エタノール−水から
再結晶後、融点１８３℃、 ＩＲνａｍ−１： ３４０
０〜２５５０（０）１）、 １７３０．１８９５（Ｃ−
０） 。
７１，８３ＨＥｌ、８３ Ｎ １８．７５実測値： Ｃ
７２，０２Ｈ６，７５Ｎ １８．５５５−（ｐ−オクチ
ルオキシフェニル）ピラジン−２，３−ジカルボニトリ
ル（８，７ｇ、 ０．０２８ｍｏ、９）を水酸化ナトリ
ウム（１５ｇ、 ０．３７５ｍｏｆ）−水（８００ｍｌ
）の溶液中に入れ、９５℃で３時間撹拌した０反応後、
濃塩酸を加えて反応液を酸性にして、析出物をろ過した
。 ＥｔｈＪ２の水で５回洗浄し、真空乾燥後８．１ｇ
（８４％収率）の生成物を得た。エタノール−水から
再結晶後、融点１８３℃、 ＩＲνａｍ−１： ３４０
０〜２５５０（０）１）、 １７３０．１８９５（Ｃ−
０） 。
元素分析 ＣｚｏＨｚ４Ｎ２０ｓとして計算値： ＣＢ
４．５０ Ｈ８，５０Ｎ ７．５２実測値：Ｃ６０，５
２Ｈ８，７０Ｎ ７．３８（ｍ ） ５−Ｃｐ−オク
チルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸の合成 ５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２，３
−ジカルボン１％２ （８，１ｇ、 ０．０２１８ ｍ
ｏｂ）をジクロルベンセン（１００ｍｌり中に入れ油浴
を １８０’Ｃ：に設定して３．５時間撹拌した。−夜
放置後析出物をろ過し、ヘキサン８０ｍＪ２で２回洗浄
後、４．１ｇの生成物を得た。エタノール−水から再結
晶後、融点１８５℃、分解点 １９０℃、 ＩＲｐ ｃ
ｍ−１： ３４００〜２５００（ＯＨ）、 １１３８０
（Ｃ寓０）。
４．５０ Ｈ８，５０Ｎ ７．５２実測値：Ｃ６０，５
２Ｈ８，７０Ｎ ７．３８（ｍ ） ５−Ｃｐ−オク
チルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸の合成 ５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２，３
−ジカルボン１％２ （８，１ｇ、 ０．０２１８ ｍ
ｏｂ）をジクロルベンセン（１００ｍｌり中に入れ油浴
を １８０’Ｃ：に設定して３．５時間撹拌した。−夜
放置後析出物をろ過し、ヘキサン８０ｍＪ２で２回洗浄
後、４．１ｇの生成物を得た。エタノール−水から再結
晶後、融点１８５℃、分解点 １９０℃、 ＩＲｐ ｃ
ｍ−１： ３４００〜２５００（ＯＨ）、 １１３８０
（Ｃ寓０）。
元素分析 （＋ｖＨ２ａＮ２０３として、計算値： Ｃ
８９，４１Ｈ７，３７Ｎ ８．５３実測値： Ｃ１３９
，８５Ｈ７，３５Ｎ ８．３８（ｆｆ）エステル化 ５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−カ
ルボン酸（４，１０Ｈ，０，０１２５ｍｏＪ２）を塩化
チオニル８０１１Ｊ２中に入れ、２時間還流した０反応
後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、残留物をトルエ
ン２５０ｆｆｉｐに溶解した。トルエン溶液を水７０！
ＩＩｆｌで４回洗浄し、硫斂マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去した。残留物をヘキサンで洗浄し、アセトン（
１００ｍＮ）中に入れ、５℃に冷却下、撹拌しなからｐ
−オクチルオキシフェノール１．７７ｇ （７，９Ｆ
Ｊｔｎｒｘｏｌ） 、水酸化ナトリウム０．３６ｇＣ９
’ｒｔｔｒａｏ１） 、水１０ｍ１およびアセトン２０
ｆｆ１２の混合溶液を２５分間かけて滴下した。その後
、５℃で２時間撹拌した後、反応溶液をろ過した。沈澱
物をトルエン（４０ｈＲ）に溶解し、０．５規定水酸化
ナトリウム水溶液１５０ｍＮで洗浄し、さらに水２００
ｍ１で３回洗浄した０次にトルエン溶液を＆を酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物をヘキサンテ
洗浄し、トルエン−ヘキサンで再結晶後。
８９，４１Ｈ７，３７Ｎ ８．５３実測値： Ｃ１３９
，８５Ｈ７，３５Ｎ ８．３８（ｆｆ）エステル化 ５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−カ
ルボン酸（４，１０Ｈ，０，０１２５ｍｏＪ２）を塩化
チオニル８０１１Ｊ２中に入れ、２時間還流した０反応
後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、残留物をトルエ
ン２５０ｆｆｉｐに溶解した。トルエン溶液を水７０！
ＩＩｆｌで４回洗浄し、硫斂マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去した。残留物をヘキサンで洗浄し、アセトン（
１００ｍＮ）中に入れ、５℃に冷却下、撹拌しなからｐ
−オクチルオキシフェノール１．７７ｇ （７，９Ｆ
Ｊｔｎｒｘｏｌ） 、水酸化ナトリウム０．３６ｇＣ９
’ｒｔｔｒａｏ１） 、水１０ｍ１およびアセトン２０
ｆｆ１２の混合溶液を２５分間かけて滴下した。その後
、５℃で２時間撹拌した後、反応溶液をろ過した。沈澱
物をトルエン（４０ｈＲ）に溶解し、０．５規定水酸化
ナトリウム水溶液１５０ｍＮで洗浄し、さらに水２００
ｍ１で３回洗浄した０次にトルエン溶液を＆を酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物をヘキサンテ
洗浄し、トルエン−ヘキサンで再結晶後。
１．９［ｆｇ（２９％収率）の生成物を得た。
ＩＲｙ Ｃ！Ｉ−１： １７３０（Ｃ−０） 。
元素分析 Ｃ３３Ｈａ ａ Ｎ２０ａとして・計算値：
Ｃ７４，４０Ｈ８−３３Ｎ ５．２８実測値： Ｃ７
４，５５ＨＩＬ５１ Ｎ ５．０９ＭＭＲδｐｐｍ（Ｃ
ＤＣｌ２）： ９−４０（ｄ、ＩＨ，Ｊ−１，５）１ｚ
）、 ９．１５（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、 ８．
１１（ｄ、２Ｈ）。
Ｃ７４，４０Ｈ８−３３Ｎ ５．２８実測値： Ｃ７
４，５５ＨＩＬ５１ Ｎ ５．０９ＭＭＲδｐｐｍ（Ｃ
ＤＣｌ２）： ９−４０（ｄ、ＩＨ，Ｊ−１，５）１ｚ
）、 ９．１５（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、 ８．
１１（ｄ、２Ｈ）。
７．０８（ｄ、２Ｈ）、 ７．１８（ｄ、２Ｈ）、 ８
．３０（ｄ、２Ｈ）、４．０４（ｔ、２Ｈ）、３．９！
３（ｔ。
．３０（ｄ、２Ｈ）、４．０４（ｔ、２Ｈ）、３．９！
３（ｔ。
２Ｈ）、１．９０〜０．７０（ｍ、３０Ｈ）一実施例２
〜３５ 実施例１と同様にして、実施例２〜３５の化合物を得た
。
〜３５ 実施例１と同様にして、実施例２〜３５の化合物を得た
。
上記実施例２〜１９で得た化合物の元素分析の結果を表
３に、 ＭＮＲ及びＩＲデータを表４に、そして実施例
１〜３５で得た化合物の相転移温度を表５に示す。
３に、 ＭＮＲ及びＩＲデータを表４に、そして実施例
１〜３５で得た化合物の相転移温度を表５に示す。
実施例３６
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｒｚ Ｔｉｎ ０ｘ（ｄｅ） ｉｔ
をフ「極として段けた液晶セルへ２−メチルプチルオ車
ジフェニル５・（オクチルオキシフェニル）ビラジン−
２−カーボネートを封入し、均一なモノドメインのカイ
チルスメクチックＣ相が得られた。１２５℃において電
界応答を測定したところ５０Ｖにて１ ｍ５ｅｃ以下の
応答が得られた。また４０Ｖの直流電界を１０ｍ５ｅｃ
以上印加しても反転しないことからすぐれた閾値＃ｉを
Ｉ・ｙつごともわかフた。
をフ「極として段けた液晶セルへ２−メチルプチルオ車
ジフェニル５・（オクチルオキシフェニル）ビラジン−
２−カーボネートを封入し、均一なモノドメインのカイ
チルスメクチックＣ相が得られた。１２５℃において電
界応答を測定したところ５０Ｖにて１ ｍ５ｅｃ以下の
応答が得られた。また４０Ｖの直流電界を１０ｍ５ｅｃ
以上印加しても反転しないことからすぐれた閾値＃ｉを
Ｉ・ｙつごともわかフた。
実施例３７
表６に示す液晶組成物は２０〜７８℃において’ｊｒｓ
ｃｔ相を示した。この液晶組成物をＩＴＯ膜を設けた液
晶セルに封入しカイラルスメクチックＣ相を形成したと
ころ均一なモノドメインが得られた。電界応答をしらべ
たところ２０Ｖで１ ｍ５ｅｃ以下であり良好なコント
テストが得られた。
ｃｔ相を示した。この液晶組成物をＩＴＯ膜を設けた液
晶セルに封入しカイラルスメクチックＣ相を形成したと
ころ均一なモノドメインが得られた。電界応答をしらべ
たところ２０Ｖで１ ｍ５ｅｃ以下であり良好なコント
テストが得られた。
表 ６
実施例３日
光学活性基を構造上台まないが５Ｉｌｌｃ相を示す本発
明の実施例１のピラジン化合物とコレステリック相のみ
を示す液晶性化合物（表２ （Ｌ））を表７に示す組成
で混合したところ １１２〜１７１℃でＳｍＣ２相を示
した。ｆＴｏ膜を設けた液晶セルに表５の組成の液晶を
封入しカイラルスメクチックＣ相を形成したところ均一
なモノドメインが得られた。
明の実施例１のピラジン化合物とコレステリック相のみ
を示す液晶性化合物（表２ （Ｌ））を表７に示す組成
で混合したところ １１２〜１７１℃でＳｍＣ２相を示
した。ｆＴｏ膜を設けた液晶セルに表５の組成の液晶を
封入しカイラルスメクチックＣ相を形成したところ均一
なモノドメインが得られた。
１８４℃で応答をしらべたところｌｏｖで１０ｍ５ｅｃ
以下と応答速度が速く良好なコントラストが得られた。
以下と応答速度が速く良好なコントラストが得られた。
表 ７
実施例３９
表８に示す液晶！１戒物において１０〜５５℃において
ＳｍＣ寥相を示した。この！ｌｌ静物実施例２ｏと同様
に形成した液晶セルに２１人し電界応答をしらべたとこ
ろ２０Ｖで１ ｍ５ｅｃ以下と高速で応答しコントラス
トも良好であった。
ＳｍＣ寥相を示した。この！ｌｌ静物実施例２ｏと同様
に形成した液晶セルに２１人し電界応答をしらべたとこ
ろ２０Ｖで１ ｍ５ｅｃ以下と高速で応答しコントラス
トも良好であった。
表 ８
［発明の効果］
未発明の液晶性化合物、液晶性組成物は電界応答に対す
るｌ−２７ｆ〆１４．シ性に庚れた強ル１電性カイチル
スメクチック液晶あるいは液晶！Ｉ成物として右動であ
り、単純マトリックス電極にて駆動するディスプレイに
使用した場合にクロストークを防止し良好なコントラス
トを与えることができ、高精細・大画面表示素子として
使用する場合に殊に優れている。
るｌ−２７ｆ〆１４．シ性に庚れた強ル１電性カイチル
スメクチック液晶あるいは液晶！Ｉ成物として右動であ
り、単純マトリックス電極にて駆動するディスプレイに
使用した場合にクロストークを防止し良好なコントラス
トを与えることができ、高精細・大画面表示素子として
使用する場合に殊に優れている。
また、本発明の液晶性化合物のうち、ＳｍＣ”相に代表
されるような強銹電性を示しうる液晶相を持たないもの
においても、通常のネマチック液晶に対して混合した液
晶性組成物とすることにより、ＴＮ型液晶素子として使
用する場合の閾値特性を改善することができる。
されるような強銹電性を示しうる液晶相を持たないもの
においても、通常のネマチック液晶に対して混合した液
晶性組成物とすることにより、ＴＮ型液晶素子として使
用する場合の閾値特性を改善することができる。
第１図は実施例４で得られた化合物：
のＮＭＲスペクトルを示す図である。
第２図は実施例５で１１メられた化合物：のＩＲスペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
Claims (7)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基も
しくはアルコキシ基であり、ｍは０又は１であり、ｍ＝
０のときＲ′は炭素原子数１〜１８のアルキル基であり
、ｍ＝１のときＲ′は炭素原子数１〜１８のアルキル基
もしくはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物。 - （２）一般式（ I ）のＲ′が光学活性な２−メチルブ
チル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）一般式（ I ）のＲ′が光学活性な２−メチルブ
トキシ基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基も
しくはアルコキシ基であり、ｍは０又は１であり、ｍ＝
０のときＲ′は炭素原子数１〜１８のアルキル基であり
、ｍ＝１のときＲ′は炭素原子数１〜１８のアルキル基
もしくはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物を少
なくとも１種含有する液晶組成物。 - （５）一般式（ I ）のＲ′が光学活性な２−メチルブ
チル基である特許請求の範囲第４項記載の液晶組成物。 - （６）一般式（ I ）のＲ′が光学活性な２−メチルブ
トキシ基である特許請求の範囲第４項記載の液晶組成物
。 - （７）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基もしくはア
ルコキシ基である） で示される２，３−ジシアノピラジン誘導体を加水分解
後、脱炭酸し、 一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示される２−カルボキシピラジン誘導体を得、これを
ハロゲン化して酸ハロゲン化物となし、これに 一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中ｍは０又は１であり、ｍ＝０のときＲ′は炭素原
子数１〜１８のアルキル基であり、ｍ＝１のときのとき
Ｒ′は炭素原子数１〜１８のアルキル基もしくはアルコ
キシ基を示す） で示される化合物を反応せしめてエステル化して一般式
（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ、ｍ、Ｒ′は前記定義と同一意味を有する。） で表わされる液晶性化合物を得ることを特徴とする液晶
性化合物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5310685A JPS61213016A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | ジユ−サ− |
| JP60-56106 | 1985-03-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6271A true JPS6271A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0586786B2 JPH0586786B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=12933536
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5310685A Granted JPS61213016A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | ジユ−サ− |
| JP6198686A Granted JPS6271A (ja) | 1985-03-15 | 1986-03-22 | 液晶性化合物および液晶組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5310685A Granted JPS61213016A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | ジユ−サ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS61213016A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4835274A (en) * | 1986-06-13 | 1989-05-30 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
| US4913837A (en) * | 1986-01-03 | 1990-04-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic compounds |
| US5055221A (en) * | 1985-05-24 | 1991-10-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
| US5064566A (en) * | 1985-04-27 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| US5089168A (en) * | 1985-04-27 | 1992-02-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| WO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５－ジシアノ－３，６－ジハロゲノピラジンの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-15 JP JP5310685A patent/JPS61213016A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-22 JP JP6198686A patent/JPS6271A/ja active Granted
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5064566A (en) * | 1985-04-27 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| US5089168A (en) * | 1985-04-27 | 1992-02-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
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| US4913837A (en) * | 1986-01-03 | 1990-04-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic compounds |
| US4835274A (en) * | 1986-06-13 | 1989-05-30 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
| WO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５－ジシアノ－３，６－ジハロゲノピラジンの製造方法 |
| CN108137554A (zh) * | 2015-11-10 | 2018-06-08 | 国立大学法人九州大学 | 二氰基吡嗪化合物、发光材料、使用该发光材料的发光元件、以及2,5－二氰基－3,6－二卤代吡嗪的制造方法 |
| JPWO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2018-08-30 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５−ジシアノ−３，６−ジハロゲノピラジンの製造方法 |
| US10399960B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-09-03 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10497878B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-12-03 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10522763B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-12-31 | Kyushu University, National Universit Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| EP3375779A4 (en) * | 2015-11-10 | 2020-11-04 | Kyushu University National University Corporation | DICYANOPYRAZINE COMPOUND, LUMINESCENT MATERIAL, LIGHT EMITTER WITH USE OF IT AND MANUFACTURING METHOD FOR 2,5-DICYANO-3,6-DIHALOGENOPYRAZINE |
| JP2021014458A (ja) * | 2015-11-10 | 2021-02-12 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、およびそれを用いた発光素子 |
| CN108137554B (zh) * | 2015-11-10 | 2022-03-18 | 国立大学法人九州大学 | 二氰基吡嗪化合物、发光材料、使用该发光材料的发光元件、以及2,5－二氰基－3,6－二卤代吡嗪的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586786B2 (ja) | 1993-12-14 |
| JPS61213016A (ja) | 1986-09-22 |
| JPH0447567B2 (ja) | 1992-08-04 |
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|---|---|---|---|
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