JPH1072584A - 液晶媒体 - Google Patents
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- JPH1072584A JPH1072584A JP9124743A JP12474397A JPH1072584A JP H1072584 A JPH1072584 A JP H1072584A JP 9124743 A JP9124743 A JP 9124743A JP 12474397 A JP12474397 A JP 12474397A JP H1072584 A JPH1072584 A JP H1072584A
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Abstract
レイに適する材料物性を有する液晶媒体を提供する。 【解決手段】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、式Iで表わされる化
合物の1種または2種以上および式IIで表わされる化
合物の1種または2種以上を含有することを特徴とする
液晶媒体。 〔各式中、RおよびR´はそれぞれ相互に独立して、1
2個までの炭素原子を有するアルキル基またはアルケニ
ル基であり、そしてまたこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−
O−、−CO−O−または−O−CO−により置き換え
られていてもよく、XおよびX´はそれぞれ相互に独立
して、F、CI、CF3、OCF3またはOCHF2で
あり、L1およびL2はそれぞれ相互に独立して、Hまた
はFである、〕
Description
有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体、およ
び高温およびUV安定性を有するマトリックス液晶ディ
スプレイに関し、本発明による液晶媒体は、正の誘電異
方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体
であって、式I:
以上および式II:
およびR´はそれぞれ相互に独立して、12個までの炭
素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、
これらの基は未置換であるか、またはハロゲンにより置
換されており、そしてまたこれらの基中に存在する1個
または2個以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、
酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−O
−、−CO−O−または−O−CO−により置き換えら
れていてもよく、XおよびX´はそれぞれ相互に独立し
て、F、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2であ
り、そしてL1およびL2はそれぞれ相互に独立して、H
またはFである、を含有することを特徴とする液晶媒体
である。
(AMD)は、高度情報容量を有する興味深いディスプ
レイとして市場で格別に好まれている。このようなAM
DはTV用途に(例えば、投映装置)およびまた、例え
ばラップトップ用、自動車用および航空機用のディスプ
レイとして使用される。AMDは各画素で集積される非
線型電気切換素子を有する。非線型駆動素子としては、
薄膜トランジスター(TFT)[Okubo,U.等によるSID8
2 Digest,40〜41頁(1982)]またはダイオード(例え
ば、金属絶縁体金属:MIM)[Niwa,K.等によるSID84
Digest,304〜307頁(1984)]を使用することができ
る。これらの非線型駆動素子は、良好な視覚角度特性を
得ることができる場合には、むしろ平坦な電気光学特性
曲線を伴う電気光学効果の使用を可能にする。
LCセル[Schadt,M.およびHelfrich,W.によるAppl.Phy
s.Lett.,18,127(1971)]を使用することができる。広
い視覚角度にわたり良好なコントラストを得るために
は、第一光透過率極小値で動作することが要求される
[Pohl,L.,Eidenschink,R.,Pino,F.del.,およびWeber,
G.によるドイツ国特許DBP3022818(1980)お
よび米国特許4398803(1981);Pohl,L.,Weber,
G.,Eidenschink,R.,Baur,G.およびFehrenbach,W.による
Appl.Phys.Lett.,38,497(1981);液晶部門で発表され
たWeber,G.,Finkenzeller,U.,Geelhaar,T.,Plach,H.J.,
Rieger,B.およびPohl,L.によるInt.Sysmp.onLiq.Cryst,
Freiburg(1988)]。これらのAMDはTV用途に非常
に良く適しており、従って市場で格別の注目を浴びてい
る。
性が、受動的TNディスプレイの場合よりもさらに重要
になる。AMDの性能に関して決定的ないくつかの物性
には、液晶の抵抗値および安定性がある[Togashi,S.,S
ekiguchi,K.,Tanabe,H.,Yamamoto,E.,Sorimachi,K.,Kaj
ima,E.,Watanabe,H.,Shimizu,H.によるProc.Eurodispla
y 84,1984年9月:A210〜288;Matrix LCD Controlled by
Double Stage Diode Rings,144頁以降、Paris;Stromer,
M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月:Design of Th
in Film Transistors for Matrix Addressing of Telev
ision Liquid Crystal Displays,145頁以降、Paris]。
ty)に対する、従ってディスプレイ内の液晶混合物の一
般的性能に対するUV照射線の有害な影響がある。AM
Dでは、非線型切換素子がマルチプレックス駆動され
る。これらの素子は活性である制限時間内は、画素の電
極を帯電させる。次いでこれらの素子は、次回に再度ア
ドレスされるまで、不活性になる。従って、活性化した
(帯電した)画素に対する電圧の変化は望ましくない
が、このようなディスプレイの非常に重大な特徴でもあ
る。この画素の放電は、2つの因子により決定される。
これらの因子は、液晶を含む画素の容量および電極間の
誘電性物質、すなわち液晶の抵抗値である。画素におけ
る電圧の減衰の固有時定数(RC-time)は、2回のアドレ
スサイクル間の時間(tadr.)よりも顕著に長くなけれ
ばならない。AMDの性能を説明するためにしばしば使
用されるパラメーターは、画素の電圧保持率(HR)で
ある:
率が増加するから格別に大きい抵抗値を有する液晶材料
が必要である。ディスプレイ内部の液晶の抵抗値にとっ
て重要な数種の問題点があり、この問題点には、例えば
配向層、配向層材料の硬化条件などがある。使用する液
晶の電気的性質も極めて重要である。特に、ディスプレ
イ内部の液晶の抵抗値は、画素における電圧低下の大き
さを決定する。
の研究では、TFT用途の場合の抵抗値およびUV安定
性に関わる要件およびこの抵抗値の温度依存性にかかわ
る要件は、末端基としてシアノ基を含有する物質には適
合しないとされていた。ハロゲン化末端基を含有する非
シアノ物質は、慣用のシアノ物質に比較して良好な抵抗
値およびUV安定性を示すことができ、かつまた優れた
粘度値を示すことができる。しかしながら、一般に、こ
れらの非シアノ物質は残念なことに、特に低温におい
て、強力な結晶相形成傾向および(または)スメクティ
ック相形成傾向を示す。また、ハロゲン化末端基を有す
る非シアノ物質の透明点および誘電異方性値は格別に低
い。
たり動作させなければならない;従って、低温における
結晶化またはスメクティック相形成は排除されなければ
ならない。ネマティック混合物の開発における液晶材料
の有用性に関わり、良好な溶解性は最も重要な予備条件
の一つである。この理由で、高い融解温度またはスメク
ティック相形成傾向を有する化合物は適当ではない。構
成成分および相当する混合物デザインを非常に注意深く
選択することによって、第一極小値用途のための広いネ
マティック温度範囲を有し、かつまた小さい複屈折を有
する非シアノ混合物を見出すことができた[B.Rieger等
によるProc.,18.Freiburger Arbeitstagung Fleussigkr
istalle,Freiburg,1989,16(1989)]。本発明の目標混
合物にとって必須である大きい複屈折を有する非シアノ
物質は、残念なことに多くの場合に、複屈折の小さい類
似物質に比較して、高い融点および(または)強力なス
メクティック相形成傾向などのより望ましくない性質を
示すことさえある:
Iで表わされるフルオロターフェニル化合物を包含して
いる。しかしながら、この特許はこれらの化合物につい
て1つの例も記載しておらず、及びフッ素化フルオロ−
およびクロロ−ターフェニル化合物を含有する混合物に
ついても1つの例も記載していない。ゴーチ−タリー
(Gooch-Tarry)曲線の第二光透過率極小値または第三
以上の光透過率極小値で動作させるのに適する複屈折を
有する従来技術の混合物は、アクティブマトリックス用
途では受け入れられない。従って、AMDで使用するた
めに適する大きい抵抗値およびその他の材料物性を有す
る液晶組成物が依然として格別に求められている。
物(化合物番号3)は、JP60−056932−Aか
ら公知である。前記したように、これらの化合物は、特
に別種の液晶材料中における制限された溶解性、それら
の高い融点およびそれらの際立ったスメクティック相形
成性の観点から、電子工業界での厳しいスペックに適合
することができない。従って当技術において、大きい複
屈折を有する改良された非シアノ液晶化合物が求められ
ている。式Iで表わされるクロロターフェニル化合物
は、国際液晶会議(LC Conference)(ピサ/イタリ
ア;1992)で発表されている。
い抵抗値を有し、AMDディスプレイで使用するのに適
する材料物性を有する液晶媒体を提供することにあっ
た。本発明の課題はまた、高温安定性およびUV安定性
を有するマトリックス液晶ディスプレイを提供すること
にあった。
1種の下記式Iで表わされる化合物および少なくとも1
種の下記式IIで表わされる化合物を含有する場合に、
この課題が解消されることが見出された。即ち、正の誘
電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶
媒体であって、式I:
以上および式II:
とを特徴とする液晶媒体である(各式中、RおよびR´
はそれぞれ相互に独立して、12個までの炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基
は未置換であるか、またはハロゲンにより置換されてお
り、そしてまたこれらの基中に存在する1個または2個
以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が
相互に直接に結合しないものとして、−O−、−CO−
O−または−O−CO−により置き換えられていてもよ
く、そしてXおよびX´はそれぞれ相互に独立して、
F、Cl、CF3 、OCF3またはOCHF2であり、
そしてL1およびL2はそれぞれ相互に独立して、Hまた
はFである)。式Iおよび式IIで表わされる化合物に
おいて、RおよびR´は好ましくは、アルキルまたはア
ルコキシであり、XおよびX´は好ましくは、Clまた
はFである。
性を有するマトリックス液晶ディスプレイに関し、この
マトリックス液晶ディスプレイは、 −フレームとともに、厚さdのセルを形成している2枚
の面平行の支持基板、 −この支持基板上に存在し、各画素を駆動させる集積非
線型素子、および −セル内に存在し、正の誘電異方性および複屈折△nを
有するネマティック液晶混合物、を備えており、そして
このディスプレイは、d.△nを適当に選択することに
よってゴーチ−タリー曲線の第二光透過率極小値または
第三以上の光透過率極小値で動作するものであって、U
V光(280〜400nm、12mW/cm2 )に20
時間さらされた後の電圧保持率HR20とUV光にさらす
以前のHr0との商が98%よりも大きいか、または9
8%に等しく、かつまた他の要件に適合する非常に大き
い抵抗値を有する液晶組成物であることを特徴とするデ
ィスプレイである。
おりそして(または)エチル結合した非シアノ物質を使
用することによって、このようなHR値が、大きい複屈
折を有する混合物においてさえも可能になることが見出
された。非常に大きいRC時間値をAMDで得ることが
できる。これらの混合物はまた、減少した粘度を示し、
かつまた妥当なしきい値電圧で短い駆動時間を可能にす
る。このAMDの厚さは好ましくは、3〜10μmの範
囲にある。特に好ましい範囲は、3〜7μmの範囲であ
る。
在させるネマティック液晶混合物に関するものである:
この液晶混合物は好ましくは、下記式IIIで表わされ
る化合物の1種または2種以上を含有する:
するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基
は未置換であるか、またはハロゲンにより置換されてお
り、そしてまたこれらの基中に存在する1個または2個
以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が
相互に直接に結合しないものとして、−O−、−CO−
O−または−O−CO−により置き換えられていてもよ
く、rは、0または1であり、X*は、F、Cl、C
F3、OCF3またはOCHF2であり、そしてL*、Y*
およびZ*はそれぞれ、HまたはFであり、そしてまた
Q1およびQ2の一方は、1,4−フェニレンまたは3−
フルオロ−1,4−フェニレンであり、そして残りの他
方は単結合である。
好適である:
から選択される化合物の1種または2種以上を含有す
る:
原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、こ
れらの基は未置換であるか、またはハロゲンにより置換
されており、そしてまたこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸
素原子が相互に直接に結合しないものとして、−O−、
−CO−O−または−O−CO−により置き換えられて
いてもよく、X1は、F、Cl、CF3、OCF3または
OCHF2であるか、または7個までの炭素原子をそれ
ぞれ有するフルオロアルキル基またはフルオロアルコキ
シ基であり、Y1、Y2およびY3はそれぞれ、Hまたは
Fであり、Qは、−C2H4−、−C4H8−または−CO
−O−であり、
Vで表わされる化合物は式IIで表わされる化合物につ
いて与えられた意味と同一の意味を有するものではない
ものとする、
VIII〜XIIIで表わされる化合物の1種または2
種以上を含有する:
れぞれ相互に独立して、請求項4に定義されているとお
りであり、R´はRについて記載の意味と同一の意味を
有する。本発明の混合物は基本的に、一般式I〜VII
からなる群から選択される化合物からなる。下記に好適
態様を挙げる: −式Iで表わされる化合物の1種または2種以上を少な
くとも10重量%の割合で含有する混合物。 −式IIで表わされる化合物の1種または2種以上を少
なくとも5重量%の割合で含有する混合物。
1種をさらに含有することができる混合物:
39 02 328、DOS 39 13 554、DOS 39 09 802、WO89/028
84、WO90/15113、WO90/09420、国際特許出願No.PCT/EP9
0/01292、同No.PCT/EP90/00411、同No.PCT/EP90/0147
1、同No.PCT/EP90/02109およびヨーロッパ特許出願No.9
1 100 675.7から公知であるか、または公知化合物と同
様にして製造することができる。
を有する中程度に極性の化合物およびその他の非シアノ
化合物を基材とするものである。しかしながら、格別に
大きいHR値が不必要である場合、例えばTNまたはS
TNで使用する場合には、このような混合物がまた、公
知のシアノ液晶成分、好ましくは下記式で表わされる化
合物をさらに含有することができることは勿論のことで
ある:
する格別に広いネマティック相範囲の獲得に重要である
(野外用)。本発明の混合物は好ましくは、中程度に極
性のハロゲン化成分を基材とするものであり、そして
(または)シアノ成分を実質的に含有していない。式I
で表わされる新規化合物は、EP 0 439 089A1、WO 90/094
20、WO 90/15113およびWO 91/13850、WO 91/00411に記載
の方法と同様にして製造することができ、これらの記載
を引用してここに組み入れる。式I〜XIIIで表わさ
れる成分において、R、R´およびR*は好ましくは、
炭素原子1〜7個を有する直鎖状アルキル基であり、あ
るいは直鎖状メトキシアルキル基(メトキシメチル、メ
トキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メ
トキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチ
ル)である。
で行う。一般に、少ない方の量で使用される成分の所望
量を、主成分を構成する成分中に、好ましくは高められ
た温度で溶解させる。この温度を主成分の透明点以上で
あるように選択すると、溶解プロセスの完了を特に容易
に見ることができる。しかしながら、諸成分を、いずれ
の夾雑物または望ましくないドーピング物質も導入しな
い適当な有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまた
はメタノール中の成分の溶液に混合し、次いで溶剤を除
去することもできる。適当な添加剤を使用することによ
って、本発明による液晶相は、従来開示されたAMDの
いずれにも使用することができるように変性することが
できる。
て、本発明を制限するものではない。各例において、液
晶物質の融点および透明点は、摂氏度で示されている。
パーセンテージは重量によるものである。HRの測定
は、スペーサーを使用することなく、標準6μmTN−
ディスプレイで、S.Matsumoto等により開示されたとお
りに行った[Liquid Crystals,5,1320(1989)]。導電
性ITO層を有する標準フロートガラス(Balzers)お
よび配向層としてラビングしたポリイミド層(日本合成
ゴムのAL−1051)を使用した。このセルはUV硬
化性接着剤(NorlandのNOA−61)により封止し、
標準条件下に充填した。液晶混合物は、標準方法により
注意深く精製した成分から構成した。UV露光は、キセ
ノン灯を備えたヘレウス−サンテスト(Heraeus-Suntes
t)(1.1kw、0.082W/cm2、UV遮断31
0nm)で行った。
液晶化合物の化学構造は、全て頭文字で示され、これら
は下記に示すとおり化学式へ変換される。基CnH2n+1
およびCmH2m+1は全て、n個またはm個の炭素原子を
それぞれ有する直鎖状アルキル基である。表Bのコード
は自明である。表Aにおいて、基本構造に関わる頭文字
のみが示されている。具体的には、この頭文字の後に、
ハイフンで分離して、置換基R1、R2、L1、L2および
L3に関するコードが示される:
Claims (8)
- 【請求項1】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、式I: 【化1】 を有するフッ素化ターフェニル化合物の1種または2種
以上および式II: 【化2】 で表わされる化合物の1種以上、各式中、RおよびR´
はそれぞれ相互に独立して、12個までの炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基
は未置換であるか、またはハロゲンにより置換されてお
り、そしてまたこれらの基中に存在する1個または2個
以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が
相互に直接に結合しないものとして、−O−、−CO−
O−または−O−CO−により置き換えられていてもよ
く、そしてXおよびX´はそれぞれ相互に独立して、
F、Cl、CF3 、OCF3またはOCHF2であり、そ
してL1およびL2はそれぞれ相互に独立して、Hまたは
Fである、を含有することを特徴とする、前記液晶媒
体。 - 【請求項2】XおよびX´が塩素またはフッ素であるこ
とを特徴とする、請求項1に記載の混合物。 - 【請求項3】液晶混合物が式III: 【化3】 式中、R*は、15個までの炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、これらの基は未置換であ
るか、またはハロゲンにより置換されており、そしてま
たこれらの基中に存在する1個または2個以上のCH2
基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に
結合しないものとして、−O−、−CO−O−または−
O−CO−により置き換えられていてもよく、 rは、0または1であり、 X*は、F、Cl、CF 3、OCF3またはOCHF2であ
り、そしてL*、Y*およびZ*はそれぞれ、HまたはF
であり、そしてまたQ1およびQ2の一方は、1,4−フ
ェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであ
り、そして残りの他方は単結合である、で表わされる化
合物の1種または2種以上をさらに含有することを特徴
とする、請求項1又は2に記載の混合物。 - 【請求項4】液晶混合物が式IV〜VII: 【化4】 各式中、Rは、それぞれ12個までの炭素原子を有する
アルキル基またはアルケニル基であり、これらの基は未
置換であるか、またはハロゲンにより置換されており、
そしてまたこれらの基中に存在する1個または2個以上
のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互
に直接に結合しないものとして、−O−、−CO−O−
または−O−CO−により置き換えられていてもよく、
そしてX1は、F、Cl、CF3、OCF3またはOCH
F2であるか、または7個までの炭素原子をそれぞれ有
するフルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基で
あり、 Y1、Y2およびY3はそれぞれ、HまたはFであり、 Qは、−C2H4−、−C4H8−または−CO−O−であ
り、 【化5】 あり、そしてrは、0または1である、 ただし上記式IVで表わされる化合物は式IIで表わさ
れる化合物について与えられた意味と同一の意味を有す
るものではないものとする、から選択される化合物の1
種または2種以上を含有することを特徴とする、請求項
1〜3のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項5】液晶混合物が式: 【化6】 で表わされる化合物の1種または2種以上をさらに含有
することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載
の混合物。 - 【請求項6】一般式I〜VIIからなる群から選択され
る化合物から実質的になることを特徴とする、請求項1
〜4のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項7】請求項1に記載の液晶混合物の電気光学用
途への使用。 - 【請求項8】請求項1に記載の液晶混合物を含有する電
気光学液晶ディスプレイ。
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