JPH1072584A - 液晶媒体 - Google Patents
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- JPH1072584A JPH1072584A JP9124743A JP12474397A JPH1072584A JP H1072584 A JPH1072584 A JP H1072584A JP 9124743 A JP9124743 A JP 9124743A JP 12474397 A JP12474397 A JP 12474397A JP H1072584 A JPH1072584 A JP H1072584A
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- liquid crystal
- compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】大きい抵抗値を有し、かつまたＡＭＤディスプ
レイに適する材料物性を有する液晶媒体を提供する。 【解決手段】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、式Ｉで表わされる化
合物の１種または２種以上および式ＩＩで表わされる化
合物の１種または２種以上を含有することを特徴とする
液晶媒体。 〔各式中、ＲおよびＲ´はそれぞれ相互に独立して、１
２個までの炭素原子を有するアルキル基またはアルケニ
ル基であり、そしてまたこれらの基中に存在する１個ま
たは２個以上のＣＨ２基はそれぞれ相互に独立して、−
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換え
られていてもよく、ＸおよびＸ´はそれぞれ相互に独立
して、Ｆ、ＣＩ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２で
あり、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである、〕
レイに適する材料物性を有する液晶媒体を提供する。 【解決手段】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、式Ｉで表わされる化
合物の１種または２種以上および式ＩＩで表わされる化
合物の１種または２種以上を含有することを特徴とする
液晶媒体。 〔各式中、ＲおよびＲ´はそれぞれ相互に独立して、１
２個までの炭素原子を有するアルキル基またはアルケニ
ル基であり、そしてまたこれらの基中に存在する１個ま
たは２個以上のＣＨ２基はそれぞれ相互に独立して、−
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換え
られていてもよく、ＸおよびＸ´はそれぞれ相互に独立
して、Ｆ、ＣＩ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２で
あり、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである、〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体、およ
び高温およびＵＶ安定性を有するマトリックス液晶ディ
スプレイに関し、本発明による液晶媒体は、正の誘電異
方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体
であって、式Ｉ：
有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体、およ
び高温およびＵＶ安定性を有するマトリックス液晶ディ
スプレイに関し、本発明による液晶媒体は、正の誘電異
方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体
であって、式Ｉ：
【化７】 を有するフッ素化ターフェニル化合物の１種または２種
以上および式ＩＩ：
以上および式ＩＩ：
【０００２】
【化８】 で表わされる化合物の１種または２種以上、各式中、Ｒ
およびＲ´はそれぞれ相互に独立して、１２個までの炭
素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、
これらの基は未置換であるか、またはハロゲンにより置
換されており、そしてまたこれらの基中に存在する１個
または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、
酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えら
れていてもよく、ＸおよびＸ´はそれぞれ相互に独立し
て、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であ
り、そしてＬ1およびＬ2はそれぞれ相互に独立して、Ｈ
またはＦである、を含有することを特徴とする液晶媒体
である。
およびＲ´はそれぞれ相互に独立して、１２個までの炭
素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、
これらの基は未置換であるか、またはハロゲンにより置
換されており、そしてまたこれらの基中に存在する１個
または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、
酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えら
れていてもよく、ＸおよびＸ´はそれぞれ相互に独立し
て、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であ
り、そしてＬ1およびＬ2はそれぞれ相互に独立して、Ｈ
またはＦである、を含有することを特徴とする液晶媒体
である。
【０００３】
【従来の技術】アクティブマトリックスディスプレイ
（ＡＭＤ）は、高度情報容量を有する興味深いディスプ
レイとして市場で格別に好まれている。このようなＡＭ
ＤはＴＶ用途に（例えば、投映装置）およびまた、例え
ばラップトップ用、自動車用および航空機用のディスプ
レイとして使用される。ＡＭＤは各画素で集積される非
線型電気切換素子を有する。非線型駆動素子としては、
薄膜トランジスター（ＴＦＴ）［Okubo,U.等によるSID8
2 Digest,40〜41頁（1982）］またはダイオード（例え
ば、金属絶縁体金属：ＭＩＭ）［Niwa,K.等によるSID84
Digest,304〜307頁（1984）］を使用することができ
る。これらの非線型駆動素子は、良好な視覚角度特性を
得ることができる場合には、むしろ平坦な電気光学特性
曲線を伴う電気光学効果の使用を可能にする。
（ＡＭＤ）は、高度情報容量を有する興味深いディスプ
レイとして市場で格別に好まれている。このようなＡＭ
ＤはＴＶ用途に（例えば、投映装置）およびまた、例え
ばラップトップ用、自動車用および航空機用のディスプ
レイとして使用される。ＡＭＤは各画素で集積される非
線型電気切換素子を有する。非線型駆動素子としては、
薄膜トランジスター（ＴＦＴ）［Okubo,U.等によるSID8
2 Digest,40〜41頁（1982）］またはダイオード（例え
ば、金属絶縁体金属：ＭＩＭ）［Niwa,K.等によるSID84
Digest,304〜307頁（1984）］を使用することができ
る。これらの非線型駆動素子は、良好な視覚角度特性を
得ることができる場合には、むしろ平坦な電気光学特性
曲線を伴う電気光学効果の使用を可能にする。
【０００４】従って、９０゜のねじれ角を有するＴＮ型
ＬＣセル［Schadt,M.およびHelfrich,W.によるAppl.Phy
s.Lett.,18,127（1971）］を使用することができる。広
い視覚角度にわたり良好なコントラストを得るために
は、第一光透過率極小値で動作することが要求される
［Pohl,L.,Eidenschink,R.,Pino,F.del.,およびWeber,
G.によるドイツ国特許ＤＢＰ３０２２８１８（1980）お
よび米国特許４３９８８０３（1981）;Pohl,L.,Weber,
G.,Eidenschink,R.,Baur,G.およびFehrenbach,W.による
Appl.Phys.Lett.,38,497（1981）；液晶部門で発表され
たWeber,G.,Finkenzeller,U.,Geelhaar,T.,Plach,H.J.,
Rieger,B.およびPohl,L.によるInt.Sysmp.onLiq.Cryst,
Freiburg（1988）］。これらのＡＭＤはＴＶ用途に非常
に良く適しており、従って市場で格別の注目を浴びてい
る。
ＬＣセル［Schadt,M.およびHelfrich,W.によるAppl.Phy
s.Lett.,18,127（1971）］を使用することができる。広
い視覚角度にわたり良好なコントラストを得るために
は、第一光透過率極小値で動作することが要求される
［Pohl,L.,Eidenschink,R.,Pino,F.del.,およびWeber,
G.によるドイツ国特許ＤＢＰ３０２２８１８（1980）お
よび米国特許４３９８８０３（1981）;Pohl,L.,Weber,
G.,Eidenschink,R.,Baur,G.およびFehrenbach,W.による
Appl.Phys.Lett.,38,497（1981）；液晶部門で発表され
たWeber,G.,Finkenzeller,U.,Geelhaar,T.,Plach,H.J.,
Rieger,B.およびPohl,L.によるInt.Sysmp.onLiq.Cryst,
Freiburg（1988）］。これらのＡＭＤはＴＶ用途に非常
に良く適しており、従って市場で格別の注目を浴びてい
る。
【０００５】これらの用途に対しては、液晶の数種の物
性が、受動的ＴＮディスプレイの場合よりもさらに重要
になる。ＡＭＤの性能に関して決定的ないくつかの物性
には、液晶の抵抗値および安定性がある［Togashi,S.,S
ekiguchi,K.,Tanabe,H.,Yamamoto,E.,Sorimachi,K.,Kaj
ima,E.,Watanabe,H.,Shimizu,H.によるProc.Eurodispla
y 84,1984年9月:A210〜288;Matrix LCD Controlled by
Double Stage Diode Rings,144頁以降、Paris;Stromer,
M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月:Design of Th
in Film Transistors for Matrix Addressing of Telev
ision Liquid Crystal Displays,145頁以降、Paris］。
性が、受動的ＴＮディスプレイの場合よりもさらに重要
になる。ＡＭＤの性能に関して決定的ないくつかの物性
には、液晶の抵抗値および安定性がある［Togashi,S.,S
ekiguchi,K.,Tanabe,H.,Yamamoto,E.,Sorimachi,K.,Kaj
ima,E.,Watanabe,H.,Shimizu,H.によるProc.Eurodispla
y 84,1984年9月:A210〜288;Matrix LCD Controlled by
Double Stage Diode Rings,144頁以降、Paris;Stromer,
M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月:Design of Th
in Film Transistors for Matrix Addressing of Telev
ision Liquid Crystal Displays,145頁以降、Paris］。
【０００６】しばしば生じる問題に、抵抗値(resistivi
ty)に対する、従ってディスプレイ内の液晶混合物の一
般的性能に対するＵＶ照射線の有害な影響がある。ＡＭ
Ｄでは、非線型切換素子がマルチプレックス駆動され
る。これらの素子は活性である制限時間内は、画素の電
極を帯電させる。次いでこれらの素子は、次回に再度ア
ドレスされるまで、不活性になる。従って、活性化した
（帯電した）画素に対する電圧の変化は望ましくない
が、このようなディスプレイの非常に重大な特徴でもあ
る。この画素の放電は、２つの因子により決定される。
これらの因子は、液晶を含む画素の容量および電極間の
誘電性物質、すなわち液晶の抵抗値である。画素におけ
る電圧の減衰の固有時定数(RC-time)は、２回のアドレ
スサイクル間の時間（ｔadr.）よりも顕著に長くなけれ
ばならない。ＡＭＤの性能を説明するためにしばしば使
用されるパラメーターは、画素の電圧保持率（ＨＲ）で
ある：
ty)に対する、従ってディスプレイ内の液晶混合物の一
般的性能に対するＵＶ照射線の有害な影響がある。ＡＭ
Ｄでは、非線型切換素子がマルチプレックス駆動され
る。これらの素子は活性である制限時間内は、画素の電
極を帯電させる。次いでこれらの素子は、次回に再度ア
ドレスされるまで、不活性になる。従って、活性化した
（帯電した）画素に対する電圧の変化は望ましくない
が、このようなディスプレイの非常に重大な特徴でもあ
る。この画素の放電は、２つの因子により決定される。
これらの因子は、液晶を含む画素の容量および電極間の
誘電性物質、すなわち液晶の抵抗値である。画素におけ
る電圧の減衰の固有時定数(RC-time)は、２回のアドレ
スサイクル間の時間（ｔadr.）よりも顕著に長くなけれ
ばならない。ＡＭＤの性能を説明するためにしばしば使
用されるパラメーターは、画素の電圧保持率（ＨＲ）で
ある：
【０００７】
【数１】 画素における電圧が指数的に減衰するに従い、この保持
率が増加するから格別に大きい抵抗値を有する液晶材料
が必要である。ディスプレイ内部の液晶の抵抗値にとっ
て重要な数種の問題点があり、この問題点には、例えば
配向層、配向層材料の硬化条件などがある。使用する液
晶の電気的性質も極めて重要である。特に、ディスプレ
イ内部の液晶の抵抗値は、画素における電圧低下の大き
さを決定する。
率が増加するから格別に大きい抵抗値を有する液晶材料
が必要である。ディスプレイ内部の液晶の抵抗値にとっ
て重要な数種の問題点があり、この問題点には、例えば
配向層、配向層材料の硬化条件などがある。使用する液
晶の電気的性質も極めて重要である。特に、ディスプレ
イ内部の液晶の抵抗値は、画素における電圧低下の大き
さを決定する。
【０００８】小さい△ｎ値を有する材料を使用した従来
の研究では、ＴＦＴ用途の場合の抵抗値およびＵＶ安定
性に関わる要件およびこの抵抗値の温度依存性にかかわ
る要件は、末端基としてシアノ基を含有する物質には適
合しないとされていた。ハロゲン化末端基を含有する非
シアノ物質は、慣用のシアノ物質に比較して良好な抵抗
値およびＵＶ安定性を示すことができ、かつまた優れた
粘度値を示すことができる。しかしながら、一般に、こ
れらの非シアノ物質は残念なことに、特に低温におい
て、強力な結晶相形成傾向および（または）スメクティ
ック相形成傾向を示す。また、ハロゲン化末端基を有す
る非シアノ物質の透明点および誘電異方性値は格別に低
い。
の研究では、ＴＦＴ用途の場合の抵抗値およびＵＶ安定
性に関わる要件およびこの抵抗値の温度依存性にかかわ
る要件は、末端基としてシアノ基を含有する物質には適
合しないとされていた。ハロゲン化末端基を含有する非
シアノ物質は、慣用のシアノ物質に比較して良好な抵抗
値およびＵＶ安定性を示すことができ、かつまた優れた
粘度値を示すことができる。しかしながら、一般に、こ
れらの非シアノ物質は残念なことに、特に低温におい
て、強力な結晶相形成傾向および（または）スメクティ
ック相形成傾向を示す。また、ハロゲン化末端基を有す
る非シアノ物質の透明点および誘電異方性値は格別に低
い。
【０００９】最近の市販の混合物は、広い温度範囲にわ
たり動作させなければならない；従って、低温における
結晶化またはスメクティック相形成は排除されなければ
ならない。ネマティック混合物の開発における液晶材料
の有用性に関わり、良好な溶解性は最も重要な予備条件
の一つである。この理由で、高い融解温度またはスメク
ティック相形成傾向を有する化合物は適当ではない。構
成成分および相当する混合物デザインを非常に注意深く
選択することによって、第一極小値用途のための広いネ
マティック温度範囲を有し、かつまた小さい複屈折を有
する非シアノ混合物を見出すことができた［B.Rieger等
によるProc.,18.Freiburger Arbeitstagung Fleussigkr
istalle,Freiburg,1989,16（1989）］。本発明の目標混
合物にとって必須である大きい複屈折を有する非シアノ
物質は、残念なことに多くの場合に、複屈折の小さい類
似物質に比較して、高い融点および（または）強力なス
メクティック相形成傾向などのより望ましくない性質を
示すことさえある：
たり動作させなければならない；従って、低温における
結晶化またはスメクティック相形成は排除されなければ
ならない。ネマティック混合物の開発における液晶材料
の有用性に関わり、良好な溶解性は最も重要な予備条件
の一つである。この理由で、高い融解温度またはスメク
ティック相形成傾向を有する化合物は適当ではない。構
成成分および相当する混合物デザインを非常に注意深く
選択することによって、第一極小値用途のための広いネ
マティック温度範囲を有し、かつまた小さい複屈折を有
する非シアノ混合物を見出すことができた［B.Rieger等
によるProc.,18.Freiburger Arbeitstagung Fleussigkr
istalle,Freiburg,1989,16（1989）］。本発明の目標混
合物にとって必須である大きい複屈折を有する非シアノ
物質は、残念なことに多くの場合に、複屈折の小さい類
似物質に比較して、高い融点および（または）強力なス
メクティック相形成傾向などのより望ましくない性質を
示すことさえある：
【００１０】
【化９】 Ｋ：Ｃｒｙｓｔａｌ結晶相 Ｉ：アイソタクティック相 Ｓ：スメクティック相 Ｎ：ネマティック相
【００１１】ＷＯ９０／０９２４０の広い一般式は、式
Ｉで表わされるフルオロターフェニル化合物を包含して
いる。しかしながら、この特許はこれらの化合物につい
て１つの例も記載しておらず、及びフッ素化フルオロ−
およびクロロ−ターフェニル化合物を含有する混合物に
ついても１つの例も記載していない。ゴーチ−タリー
（Gooch-Tarry）曲線の第二光透過率極小値または第三
以上の光透過率極小値で動作させるのに適する複屈折を
有する従来技術の混合物は、アクティブマトリックス用
途では受け入れられない。従って、ＡＭＤで使用するた
めに適する大きい抵抗値およびその他の材料物性を有す
る液晶組成物が依然として格別に求められている。
Ｉで表わされるフルオロターフェニル化合物を包含して
いる。しかしながら、この特許はこれらの化合物につい
て１つの例も記載しておらず、及びフッ素化フルオロ−
およびクロロ−ターフェニル化合物を含有する混合物に
ついても１つの例も記載していない。ゴーチ−タリー
（Gooch-Tarry）曲線の第二光透過率極小値または第三
以上の光透過率極小値で動作させるのに適する複屈折を
有する従来技術の混合物は、アクティブマトリックス用
途では受け入れられない。従って、ＡＭＤで使用するた
めに適する大きい抵抗値およびその他の材料物性を有す
る液晶組成物が依然として格別に求められている。
【００１２】上記したように、クロロターフェニル化合
物（化合物番号３）は、ＪＰ６０−０５６９３２−Ａか
ら公知である。前記したように、これらの化合物は、特
に別種の液晶材料中における制限された溶解性、それら
の高い融点およびそれらの際立ったスメクティック相形
成性の観点から、電子工業界での厳しいスペックに適合
することができない。従って当技術において、大きい複
屈折を有する改良された非シアノ液晶化合物が求められ
ている。式Ｉで表わされるクロロターフェニル化合物
は、国際液晶会議（LC Conference）（ピサ／イタリ
ア；1992）で発表されている。
物（化合物番号３）は、ＪＰ６０−０５６９３２−Ａか
ら公知である。前記したように、これらの化合物は、特
に別種の液晶材料中における制限された溶解性、それら
の高い融点およびそれらの際立ったスメクティック相形
成性の観点から、電子工業界での厳しいスペックに適合
することができない。従って当技術において、大きい複
屈折を有する改良された非シアノ液晶化合物が求められ
ている。式Ｉで表わされるクロロターフェニル化合物
は、国際液晶会議（LC Conference）（ピサ／イタリ
ア；1992）で発表されている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、大き
い抵抗値を有し、ＡＭＤディスプレイで使用するのに適
する材料物性を有する液晶媒体を提供することにあっ
た。本発明の課題はまた、高温安定性およびＵＶ安定性
を有するマトリックス液晶ディスプレイを提供すること
にあった。
い抵抗値を有し、ＡＭＤディスプレイで使用するのに適
する材料物性を有する液晶媒体を提供することにあっ
た。本発明の課題はまた、高温安定性およびＵＶ安定性
を有するマトリックス液晶ディスプレイを提供すること
にあった。
【００１４】
【課題を解決するための手段】液晶媒体が、少なくとも
１種の下記式Ｉで表わされる化合物および少なくとも１
種の下記式ＩＩで表わされる化合物を含有する場合に、
この課題が解消されることが見出された。即ち、正の誘
電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶
媒体であって、式Ｉ：
１種の下記式Ｉで表わされる化合物および少なくとも１
種の下記式ＩＩで表わされる化合物を含有する場合に、
この課題が解消されることが見出された。即ち、正の誘
電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶
媒体であって、式Ｉ：
【００１５】
【化１０】 を有するフッ素化ターフェニル化合物の１種または２種
以上および式ＩＩ：
以上および式ＩＩ：
【００１６】
【化１１】 で表わされる化合物の１種または２種以上を含有するこ
とを特徴とする液晶媒体である（各式中、ＲおよびＲ´
はそれぞれ相互に独立して、１２個までの炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基
は未置換であるか、またはハロゲンにより置換されてお
り、そしてまたこれらの基中に存在する１個または２個
以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が
相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−
Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよ
く、そしてＸおよびＸ´はそれぞれ相互に独立して、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であり、
そしてＬ1およびＬ2はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである）。式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物に
おいて、ＲおよびＲ´は好ましくは、アルキルまたはア
ルコキシであり、ＸおよびＸ´は好ましくは、Ｃｌまた
はＦである。
とを特徴とする液晶媒体である（各式中、ＲおよびＲ´
はそれぞれ相互に独立して、１２個までの炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基
は未置換であるか、またはハロゲンにより置換されてお
り、そしてまたこれらの基中に存在する１個または２個
以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が
相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−
Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよ
く、そしてＸおよびＸ´はそれぞれ相互に独立して、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であり、
そしてＬ1およびＬ2はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである）。式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物に
おいて、ＲおよびＲ´は好ましくは、アルキルまたはア
ルコキシであり、ＸおよびＸ´は好ましくは、Ｃｌまた
はＦである。
【００１７】本発明はまた、高温安定性およびＵＶ安定
性を有するマトリックス液晶ディスプレイに関し、この
マトリックス液晶ディスプレイは、 −フレームとともに、厚さｄのセルを形成している２枚
の面平行の支持基板、 −この支持基板上に存在し、各画素を駆動させる集積非
線型素子、および −セル内に存在し、正の誘電異方性および複屈折△ｎを
有するネマティック液晶混合物、を備えており、そして
このディスプレイは、ｄ．△ｎを適当に選択することに
よってゴーチ−タリー曲線の第二光透過率極小値または
第三以上の光透過率極小値で動作するものであって、Ｕ
Ｖ光（２８０〜４００ｎｍ、１２ｍＷ／ｃｍ2 ）に２０
時間さらされた後の電圧保持率ＨＲ20とＵＶ光にさらす
以前のＨｒ0との商が９８％よりも大きいか、または９
８％に等しく、かつまた他の要件に適合する非常に大き
い抵抗値を有する液晶組成物であることを特徴とするデ
ィスプレイである。
性を有するマトリックス液晶ディスプレイに関し、この
マトリックス液晶ディスプレイは、 −フレームとともに、厚さｄのセルを形成している２枚
の面平行の支持基板、 −この支持基板上に存在し、各画素を駆動させる集積非
線型素子、および −セル内に存在し、正の誘電異方性および複屈折△ｎを
有するネマティック液晶混合物、を備えており、そして
このディスプレイは、ｄ．△ｎを適当に選択することに
よってゴーチ−タリー曲線の第二光透過率極小値または
第三以上の光透過率極小値で動作するものであって、Ｕ
Ｖ光（２８０〜４００ｎｍ、１２ｍＷ／ｃｍ2 ）に２０
時間さらされた後の電圧保持率ＨＲ20とＵＶ光にさらす
以前のＨｒ0との商が９８％よりも大きいか、または９
８％に等しく、かつまた他の要件に適合する非常に大き
い抵抗値を有する液晶組成物であることを特徴とするデ
ィスプレイである。
【００１８】本発明により、ラテラルにフッ素化されて
おりそして（または）エチル結合した非シアノ物質を使
用することによって、このようなＨＲ値が、大きい複屈
折を有する混合物においてさえも可能になることが見出
された。非常に大きいＲＣ時間値をＡＭＤで得ることが
できる。これらの混合物はまた、減少した粘度を示し、
かつまた妥当なしきい値電圧で短い駆動時間を可能にす
る。このＡＭＤの厚さは好ましくは、３〜１０μｍの範
囲にある。特に好ましい範囲は、３〜７μｍの範囲であ
る。
おりそして（または）エチル結合した非シアノ物質を使
用することによって、このようなＨＲ値が、大きい複屈
折を有する混合物においてさえも可能になることが見出
された。非常に大きいＲＣ時間値をＡＭＤで得ることが
できる。これらの混合物はまた、減少した粘度を示し、
かつまた妥当なしきい値電圧で短い駆動時間を可能にす
る。このＡＭＤの厚さは好ましくは、３〜１０μｍの範
囲にある。特に好ましい範囲は、３〜７μｍの範囲であ
る。
【００１９】
【発明の実施の形態】下記の好適態様は、ＡＭＤ内に存
在させるネマティック液晶混合物に関するものである：
この液晶混合物は好ましくは、下記式ＩＩＩで表わされ
る化合物の１種または２種以上を含有する：
在させるネマティック液晶混合物に関するものである：
この液晶混合物は好ましくは、下記式ＩＩＩで表わされ
る化合物の１種または２種以上を含有する：
【化１２】
【００２０】式中、Ｒ*は、１５個までの炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基
は未置換であるか、またはハロゲンにより置換されてお
り、そしてまたこれらの基中に存在する１個または２個
以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が
相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−
Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよ
く、ｒは、０または１であり、Ｘ*は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
Ｆ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であり、そしてＬ*、Ｙ*
およびＺ*はそれぞれ、ＨまたはＦであり、そしてまた
Ｑ1およびＱ2の一方は、１，４−フェニレンまたは３−
フルオロ−１，４−フェニレンであり、そして残りの他
方は単結合である。
するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基
は未置換であるか、またはハロゲンにより置換されてお
り、そしてまたこれらの基中に存在する１個または２個
以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が
相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−
Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよ
く、ｒは、０または１であり、Ｘ*は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
Ｆ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であり、そしてＬ*、Ｙ*
およびＺ*はそれぞれ、ＨまたはＦであり、そしてまた
Ｑ1およびＱ2の一方は、１，４−フェニレンまたは３−
フルオロ−１，４−フェニレンであり、そして残りの他
方は単結合である。
【００２１】下記式ＩＩＩａで表わされる化合物は特に
好適である：
好適である：
【化１３】 本発明の液晶混合物は好ましくは、下記式ＩＶ〜ＶＩＩ
から選択される化合物の１種または２種以上を含有す
る：
から選択される化合物の１種または２種以上を含有す
る：
【００２２】
【化１４】
【００２３】各式中、Ｒは、それぞれ１２個までの炭素
原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、こ
れらの基は未置換であるか、またはハロゲンにより置換
されており、そしてまたこれらの基中に存在する１個ま
たは２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸
素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、
−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられて
いてもよく、Ｘ1は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3または
ＯＣＨＦ2であるか、または７個までの炭素原子をそれ
ぞれ有するフルオロアルキル基またはフルオロアルコキ
シ基であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はそれぞれ、Ｈまたは
Ｆであり、Ｑは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯ
−Ｏ−であり、
原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、こ
れらの基は未置換であるか、またはハロゲンにより置換
されており、そしてまたこれらの基中に存在する１個ま
たは２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸
素原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、
−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられて
いてもよく、Ｘ1は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3または
ＯＣＨＦ2であるか、または７個までの炭素原子をそれ
ぞれ有するフルオロアルキル基またはフルオロアルコキ
シ基であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はそれぞれ、Ｈまたは
Ｆであり、Ｑは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯ
−Ｏ−であり、
【化１５】 あり、そしてｒは、０または１である、ただし上記式Ｉ
Ｖで表わされる化合物は式ＩＩで表わされる化合物につ
いて与えられた意味と同一の意味を有するものではない
ものとする、
Ｖで表わされる化合物は式ＩＩで表わされる化合物につ
いて与えられた意味と同一の意味を有するものではない
ものとする、
【００２４】本発明の液晶混合物は好ましくは、下記式
ＶＩＩＩ〜ＸＩＩＩで表わされる化合物の１種または２
種以上を含有する：
ＶＩＩＩ〜ＸＩＩＩで表わされる化合物の１種または２
種以上を含有する：
【化１６】
【００２５】各式中、Ｒ、ｒ、Ｘ1、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はそ
れぞれ相互に独立して、請求項４に定義されているとお
りであり、Ｒ´はＲについて記載の意味と同一の意味を
有する。本発明の混合物は基本的に、一般式Ｉ〜ＶＩＩ
からなる群から選択される化合物からなる。下記に好適
態様を挙げる： −式Ｉで表わされる化合物の１種または２種以上を少な
くとも１０重量％の割合で含有する混合物。 −式ＩＩで表わされる化合物の１種または２種以上を少
なくとも５重量％の割合で含有する混合物。
れぞれ相互に独立して、請求項４に定義されているとお
りであり、Ｒ´はＲについて記載の意味と同一の意味を
有する。本発明の混合物は基本的に、一般式Ｉ〜ＶＩＩ
からなる群から選択される化合物からなる。下記に好適
態様を挙げる： −式Ｉで表わされる化合物の１種または２種以上を少な
くとも１０重量％の割合で含有する混合物。 −式ＩＩで表わされる化合物の１種または２種以上を少
なくとも５重量％の割合で含有する混合物。
【００２６】−下記式で表わされる化合物の少なくとも
１種をさらに含有することができる混合物：
１種をさらに含有することができる混合物：
【化１７】
【００２７】前記化合物は、例えばDOS 30 42 391、DOS
39 02 328、DOS 39 13 554、DOS 39 09 802、WO89/028
84、WO90/15113、WO90/09420、国際特許出願No.PCT/EP9
0/01292、同No.PCT/EP90/00411、同No.PCT/EP90/0147
1、同No.PCT/EP90/02109およびヨーロッパ特許出願No.9
1 100 675.7から公知であるか、または公知化合物と同
様にして製造することができる。
39 02 328、DOS 39 13 554、DOS 39 09 802、WO89/028
84、WO90/15113、WO90/09420、国際特許出願No.PCT/EP9
0/01292、同No.PCT/EP90/00411、同No.PCT/EP90/0147
1、同No.PCT/EP90/02109およびヨーロッパ特許出願No.9
1 100 675.7から公知であるか、または公知化合物と同
様にして製造することができる。
【００２８】本発明による混合物は通常、指定骨格構造
を有する中程度に極性の化合物およびその他の非シアノ
化合物を基材とするものである。しかしながら、格別に
大きいＨＲ値が不必要である場合、例えばＴＮまたはＳ
ＴＮで使用する場合には、このような混合物がまた、公
知のシアノ液晶成分、好ましくは下記式で表わされる化
合物をさらに含有することができることは勿論のことで
ある：
を有する中程度に極性の化合物およびその他の非シアノ
化合物を基材とするものである。しかしながら、格別に
大きいＨＲ値が不必要である場合、例えばＴＮまたはＳ
ＴＮで使用する場合には、このような混合物がまた、公
知のシアノ液晶成分、好ましくは下記式で表わされる化
合物をさらに含有することができることは勿論のことで
ある：
【化１８】
【００２９】生成する混合物は、非常に低い温度を包含
する格別に広いネマティック相範囲の獲得に重要である
（野外用）。本発明の混合物は好ましくは、中程度に極
性のハロゲン化成分を基材とするものであり、そして
（または）シアノ成分を実質的に含有していない。式Ｉ
で表わされる新規化合物は、EP 0 439 089A1、WO 90/094
20、WO 90/15113およびWO 91/13850、WO 91/00411に記載
の方法と同様にして製造することができ、これらの記載
を引用してここに組み入れる。式Ｉ〜ＸＩＩＩで表わさ
れる成分において、Ｒ、Ｒ´およびＲ*は好ましくは、
炭素原子１〜７個を有する直鎖状アルキル基であり、あ
るいは直鎖状メトキシアルキル基（メトキシメチル、メ
トキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メ
トキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチ
ル）である。
する格別に広いネマティック相範囲の獲得に重要である
（野外用）。本発明の混合物は好ましくは、中程度に極
性のハロゲン化成分を基材とするものであり、そして
（または）シアノ成分を実質的に含有していない。式Ｉ
で表わされる新規化合物は、EP 0 439 089A1、WO 90/094
20、WO 90/15113およびWO 91/13850、WO 91/00411に記載
の方法と同様にして製造することができ、これらの記載
を引用してここに組み入れる。式Ｉ〜ＸＩＩＩで表わさ
れる成分において、Ｒ、Ｒ´およびＲ*は好ましくは、
炭素原子１〜７個を有する直鎖状アルキル基であり、あ
るいは直鎖状メトキシアルキル基（メトキシメチル、メ
トキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メ
トキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチ
ル）である。
【００３０】本発明による混合物の製造は、慣用の方法
で行う。一般に、少ない方の量で使用される成分の所望
量を、主成分を構成する成分中に、好ましくは高められ
た温度で溶解させる。この温度を主成分の透明点以上で
あるように選択すると、溶解プロセスの完了を特に容易
に見ることができる。しかしながら、諸成分を、いずれ
の夾雑物または望ましくないドーピング物質も導入しな
い適当な有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまた
はメタノール中の成分の溶液に混合し、次いで溶剤を除
去することもできる。適当な添加剤を使用することによ
って、本発明による液晶相は、従来開示されたＡＭＤの
いずれにも使用することができるように変性することが
できる。
で行う。一般に、少ない方の量で使用される成分の所望
量を、主成分を構成する成分中に、好ましくは高められ
た温度で溶解させる。この温度を主成分の透明点以上で
あるように選択すると、溶解プロセスの完了を特に容易
に見ることができる。しかしながら、諸成分を、いずれ
の夾雑物または望ましくないドーピング物質も導入しな
い適当な有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまた
はメタノール中の成分の溶液に混合し、次いで溶剤を除
去することもできる。適当な添加剤を使用することによ
って、本発明による液晶相は、従来開示されたＡＭＤの
いずれにも使用することができるように変性することが
できる。
【００３１】以下の例は本発明を説明するものであっ
て、本発明を制限するものではない。各例において、液
晶物質の融点および透明点は、摂氏度で示されている。
パーセンテージは重量によるものである。ＨＲの測定
は、スペーサーを使用することなく、標準６μｍＴＮ−
ディスプレイで、S.Matsumoto等により開示されたとお
りに行った［Liquid Crystals,5,1320（1989）］。導電
性ＩＴＯ層を有する標準フロートガラス（Balzers）お
よび配向層としてラビングしたポリイミド層（日本合成
ゴムのＡＬ−１０５１）を使用した。このセルはＵＶ硬
化性接着剤（NorlandのＮＯＡ−６１）により封止し、
標準条件下に充填した。液晶混合物は、標準方法により
注意深く精製した成分から構成した。ＵＶ露光は、キセ
ノン灯を備えたヘレウス−サンテスト（Heraeus-Suntes
t）（１．１ｋｗ、０．０８２Ｗ／ｃｍ2、ＵＶ遮断３１
０ｎｍ）で行った。
て、本発明を制限するものではない。各例において、液
晶物質の融点および透明点は、摂氏度で示されている。
パーセンテージは重量によるものである。ＨＲの測定
は、スペーサーを使用することなく、標準６μｍＴＮ−
ディスプレイで、S.Matsumoto等により開示されたとお
りに行った［Liquid Crystals,5,1320（1989）］。導電
性ＩＴＯ層を有する標準フロートガラス（Balzers）お
よび配向層としてラビングしたポリイミド層（日本合成
ゴムのＡＬ−１０５１）を使用した。このセルはＵＶ硬
化性接着剤（NorlandのＮＯＡ−６１）により封止し、
標準条件下に充填した。液晶混合物は、標準方法により
注意深く精製した成分から構成した。ＵＶ露光は、キセ
ノン灯を備えたヘレウス−サンテスト（Heraeus-Suntes
t）（１．１ｋｗ、０．０８２Ｗ／ｃｍ2、ＵＶ遮断３１
０ｎｍ）で行った。
【００３２】本願明細書および下記の実施例において、
液晶化合物の化学構造は、全て頭文字で示され、これら
は下記に示すとおり化学式へ変換される。基ＣnＨ2n+1
およびＣmＨ2m+1は全て、ｎ個またはｍ個の炭素原子を
それぞれ有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコード
は自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる頭文字
のみが示されている。具体的には、この頭文字の後に、
ハイフンで分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2および
Ｌ3に関するコードが示される：
液晶化合物の化学構造は、全て頭文字で示され、これら
は下記に示すとおり化学式へ変換される。基ＣnＨ2n+1
およびＣmＨ2m+1は全て、ｎ個またはｍ個の炭素原子を
それぞれ有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコード
は自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる頭文字
のみが示されている。具体的には、この頭文字の後に、
ハイフンで分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2および
Ｌ3に関するコードが示される：
【００３３】
【表１】
【００３４】表Ａ：
【化１９】
【００３５】
【化２０】
【００３６】
【化２１】
【００３７】
【化２２】
【００３８】表Ｂ；
【化２３】
【００３９】
【化２４】
【００４０】
例１
【表２】
【００４１】 透明点［℃］： ＋９７℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．１１９１ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．４５Ｖ
【００４２】例２
【表３】
【００４３】 透明点［℃］： ＋９６℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．１１８５ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．３０Ｖ
【００４４】例３
【表４】
【００４５】 透明点［℃］： ＋９６℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．１１９２ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．４０Ｖ
【００４６】例４
【表５】
【００４７】 透明点［℃］： ＋９６℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．１１６８ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．３６Ｖ
【００４８】例５
【表６】
【００４９】 透明点［℃］： ＋９５℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．１２１９ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．４６Ｖ
【００５０】例６
【表７】
【００５１】 透明点［℃］： ＋１０２℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．１２００ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．５１Ｖ
【００５２】例７
【表８】
【００５３】 透明点［℃］： ＋９５℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．１１７７ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．３２Ｖ
【００５４】例８
【表９】
【００５５】 透明点［℃］： ＋９２℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］： ＋０．１１９２ Ｖ(10,0,20)［Ｖ］： １．３８Ｖ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ユキオミ・タナカ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヒロシ・ヌマタ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (8)
- 【請求項１】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、式Ｉ： 【化１】 を有するフッ素化ターフェニル化合物の１種または２種
以上および式ＩＩ： 【化２】 で表わされる化合物の１種以上、各式中、ＲおよびＲ´
はそれぞれ相互に独立して、１２個までの炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、これらの基
は未置換であるか、またはハロゲンにより置換されてお
り、そしてまたこれらの基中に存在する１個または２個
以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が
相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−
Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよ
く、そしてＸおよびＸ´はそれぞれ相互に独立して、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であり、そ
してＬ1およびＬ2はそれぞれ相互に独立して、Ｈまたは
Ｆである、を含有することを特徴とする、前記液晶媒
体。 - 【請求項２】ＸおよびＸ´が塩素またはフッ素であるこ
とを特徴とする、請求項１に記載の混合物。 - 【請求項３】液晶混合物が式ＩＩＩ： 【化３】 式中、Ｒ*は、１５個までの炭素原子を有するアルキル
基またはアルケニル基であり、これらの基は未置換であ
るか、またはハロゲンにより置換されており、そしてま
たこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2
基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に
結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−
Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよく、 ｒは、０または１であり、 Ｘ*は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ 3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であ
り、そしてＬ*、Ｙ*およびＺ*はそれぞれ、ＨまたはＦ
であり、そしてまたＱ1およびＱ2の一方は、１，４−フ
ェニレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであ
り、そして残りの他方は単結合である、で表わされる化
合物の１種または２種以上をさらに含有することを特徴
とする、請求項１又は２に記載の混合物。 - 【請求項４】液晶混合物が式ＩＶ〜ＶＩＩ： 【化４】 各式中、Ｒは、それぞれ１２個までの炭素原子を有する
アルキル基またはアルケニル基であり、これらの基は未
置換であるか、またはハロゲンにより置換されており、
そしてまたこれらの基中に存在する１個または２個以上
のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互
に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−
または−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよく、
そしてＸ1は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨ
Ｆ2であるか、または７個までの炭素原子をそれぞれ有
するフルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基で
あり、 Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はそれぞれ、ＨまたはＦであり、 Ｑは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＯ−Ｏ−であ
り、 【化５】 あり、そしてｒは、０または１である、 ただし上記式ＩＶで表わされる化合物は式ＩＩで表わさ
れる化合物について与えられた意味と同一の意味を有す
るものではないものとする、から選択される化合物の１
種または２種以上を含有することを特徴とする、請求項
１〜３のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項５】液晶混合物が式： 【化６】 で表わされる化合物の１種または２種以上をさらに含有
することを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載
の混合物。 - 【請求項６】一般式Ｉ〜ＶＩＩからなる群から選択され
る化合物から実質的になることを特徴とする、請求項１
〜４のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項７】請求項１に記載の液晶混合物の電気光学用
途への使用。 - 【請求項８】請求項１に記載の液晶混合物を含有する電
気光学液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/641,037 US5762828A (en) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | Liquid crystal medium |
| US08/641,037 | 1996-04-30 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009228031A Division JP5670038B2 (ja) | 1996-04-30 | 2009-09-30 | 液晶媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1072584A true JPH1072584A (ja) | 1998-03-17 |
| JP4435314B2 JP4435314B2 (ja) | 2010-03-17 |
Family
ID=24570689
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12474397A Expired - Lifetime JP4435314B2 (ja) | 1996-04-30 | 1997-04-30 | 液晶媒体 |
| JP2009228031A Expired - Lifetime JP5670038B2 (ja) | 1996-04-30 | 2009-09-30 | 液晶媒体 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009228031A Expired - Lifetime JP5670038B2 (ja) | 1996-04-30 | 2009-09-30 | 液晶媒体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5762828A (ja) |
| JP (2) | JP4435314B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053860A (ja) * | 2000-05-31 | 2002-02-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0184869B1 (ko) * | 1989-12-06 | 1999-05-15 | 위르겐 호이만 | 1,4-이치환된 2,6-디플루오로벤젠 화합물 및 액정 매질 |
| EP0476104B1 (en) * | 1990-04-02 | 1995-07-26 | MERCK PATENT GmbH | Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display |
| EP0807153B1 (de) * | 1995-02-03 | 2001-03-28 | MERCK PATENT GmbH | Elektrooptische flüssigkristallanzeige |
| DE19528106A1 (de) * | 1995-02-03 | 1996-08-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| CN1227536A (zh) * | 1996-08-21 | 1999-09-01 | 智索公司 | 二氟苯基衍生物,液晶组合物和液晶显示装置 |
| JP2903493B2 (ja) | 1996-09-25 | 1999-06-07 | チッソ株式会社 | テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO1998032722A1 (fr) * | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Chisso Corporation | Composes de cristaux liquides contenant des groupes alkyles fluores, composition de cristaux liquides, et dispositif d'affichage a cristaux liquides |
| DE19803112A1 (de) | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| GB2329391A (en) * | 1997-09-17 | 1999-03-24 | Sharp Kk | Liquid crystal composition containing fluorinated phenylpyrimidines with SmC phase and fluorinated terphenyl(s), and use thereof in a liquid crystal shutter |
| DE19919348B4 (de) | 1998-04-30 | 2009-11-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| EP1126006B1 (en) * | 2000-02-14 | 2009-03-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
| DE10247986A1 (de) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck Patent Gmbh | Photostabiles flüssigkristallines Medium |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991003450A1 (de) * | 1989-09-06 | 1991-03-21 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Fluorbenzolderivate und flüssigkristallines medium |
| JP3347775B2 (ja) * | 1992-11-11 | 2002-11-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル |
| DE4338164A1 (de) * | 1993-11-09 | 1995-05-11 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von substituiertem 2,2-Difluorethoxybenzol |
| DE4428766B4 (de) * | 1993-08-28 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
| JP3939766B2 (ja) * | 1993-12-09 | 2007-07-04 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ネマチック液晶混合物 |
| DE59508281D1 (de) * | 1994-08-06 | 2000-06-08 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines medium |
-
1996
- 1996-04-30 US US08/641,037 patent/US5762828A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-04-30 JP JP12474397A patent/JP4435314B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2009
- 2009-09-30 JP JP2009228031A patent/JP5670038B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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