JP2002053860A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JP2002053860A JP2002053860A JP2001150705A JP2001150705A JP2002053860A JP 2002053860 A JP2002053860 A JP 2002053860A JP 2001150705 A JP2001150705 A JP 2001150705A JP 2001150705 A JP2001150705 A JP 2001150705A JP 2002053860 A JP2002053860 A JP 2002053860A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 薄膜トランジスター型（ＴＦＴ型）液晶組成
物として有用な高ＮＩ点でありながら、低粘度、低温下
においても結晶の析出のない優れた液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物及び
下記一般式（２）で表される化合物を必須成分として含
有する液晶組成物。 【化１】 【化２】
物として有用な高ＮＩ点でありながら、低粘度、低温下
においても結晶の析出のない優れた液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物及び
下記一般式（２）で表される化合物を必須成分として含
有する液晶組成物。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子に用
いられる液晶組成物に関し、詳しくは特定の２環又は３
環のフルオロベンゼン化合物と特定のアルキニルフルオ
ロベンゼン化合物を含有してなり、低粘度でかつ高ＮＩ
点を有する液晶組成物に関するものである。
いられる液晶組成物に関し、詳しくは特定の２環又は３
環のフルオロベンゼン化合物と特定のアルキニルフルオ
ロベンゼン化合物を含有してなり、低粘度でかつ高ＮＩ
点を有する液晶組成物に関するものである。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表示
素子は、時計、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、
ワープロ、電子手帳、プリンタ−、コンピュ−タ−、テ
レビ等に広く用いられている。これらの液晶表示素子
は、液晶性化合物が有する光学異方性（Δｎ）や誘電率
異方性（Δε）を利用するものであり、その表示方法と
して、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ
型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチ
ック型（ＳＴＮ型）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ
型）及び強誘電性液晶（ＦＬＣ）等が知られている。ま
たその駆動方式として、スタティック駆動方式、時分割
駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式及び２周波
駆動方式等が知られているが、その中でも表示性能が最
も高いという利点から、ＴＦＴ方式が特に注目されてい
る。
素子は、時計、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、
ワープロ、電子手帳、プリンタ−、コンピュ−タ−、テ
レビ等に広く用いられている。これらの液晶表示素子
は、液晶性化合物が有する光学異方性（Δｎ）や誘電率
異方性（Δε）を利用するものであり、その表示方法と
して、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ
型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチ
ック型（ＳＴＮ型）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ
型）及び強誘電性液晶（ＦＬＣ）等が知られている。ま
たその駆動方式として、スタティック駆動方式、時分割
駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式及び２周波
駆動方式等が知られているが、その中でも表示性能が最
も高いという利点から、ＴＦＴ方式が特に注目されてい
る。
【０００３】ＴＦＴ方式用の液晶材料には種々の特性が
要求されているが、（１）ネマチック相の温度範囲が広
いこと、（２）粘性が低いこと、（３）大きなΔεを持
つこと、の３点が共通した特性として必要とされてい
る。上記特性のうち、（１）にはネマチック相上限温度
が高いこと及び融点が低く低温領域においても結晶の析
出等による相分離を生じにくいといったことが含まれ
る。また、（２）は液晶パネル中で配向した液晶分子の
電場に対する応答速度を向上させるに際し極めて重要な
要素であり（Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ，６９（１
９７２））、該応答速度を向上させることは液晶組成物
の表示品位を高める上で現在最も求められているところ
である。その際、特に低温においても該表示品位の低下
をもたらさないという観点から、上記応答速度の温度依
存性、すなわち材料粘度の温度依存性が小さく、特に低
温においても低粘性を維持し得ることが重要とされる。
要求されているが、（１）ネマチック相の温度範囲が広
いこと、（２）粘性が低いこと、（３）大きなΔεを持
つこと、の３点が共通した特性として必要とされてい
る。上記特性のうち、（１）にはネマチック相上限温度
が高いこと及び融点が低く低温領域においても結晶の析
出等による相分離を生じにくいといったことが含まれ
る。また、（２）は液晶パネル中で配向した液晶分子の
電場に対する応答速度を向上させるに際し極めて重要な
要素であり（Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ，６９（１
９７２））、該応答速度を向上させることは液晶組成物
の表示品位を高める上で現在最も求められているところ
である。その際、特に低温においても該表示品位の低下
をもたらさないという観点から、上記応答速度の温度依
存性、すなわち材料粘度の温度依存性が小さく、特に低
温においても低粘性を維持し得ることが重要とされる。
【０００４】また、（３）が望まれる理由は以下の通り
である。すなわち、消費電力の低減化や大画面化を実現
するためには駆動電圧を下げることが必要である。駆動
電圧、特にしきい値電圧（Ｖｔｈ）は、次式で示される
ようにΔεの関数である。
である。すなわち、消費電力の低減化や大画面化を実現
するためには駆動電圧を下げることが必要である。駆動
電圧、特にしきい値電圧（Ｖｔｈ）は、次式で示される
ようにΔεの関数である。
【０００５】
【数１】
【０００６】この式からも明らかな通り、消費電力の低
減化には、正に大きなΔεを示す化合物が必要である。
なお、このＶｔｈに関しても、液晶組成物の表示品位を
高く、かつ広い温度範囲で維持するためには、その温度
依存性は特に低温下でも小さいことが望まれている。
減化には、正に大きなΔεを示す化合物が必要である。
なお、このＶｔｈに関しても、液晶組成物の表示品位を
高く、かつ広い温度範囲で維持するためには、その温度
依存性は特に低温下でも小さいことが望まれている。
【０００７】また、ＴＦＴ用液晶組成物に用いられる液
晶性化合物は、さらに水分、空気、熱及び光等の外的環
境因子に対しても安定でなければならない。また、それ
らは個々の表示素子に要求される特性を発現するため、
一般に数種ないし二十数種のものが混合して用いられ
る。そのため他の液晶化合物との相溶性が良好であるこ
と、特に最近では使用環境が広範囲にわたっていること
から、低温相溶性も良好であることが要求されている。
つまり、ＴＦＴ用の液晶組成物には広い温度範囲下での
使用を可能にするため、特に低温でネマチック相を有
し、かつ結晶の析出又はスメクチック相の発現のないも
のが望まれている。そのため、これに用いる液晶性化合
物には、他の液晶化合物に対し低温での相溶性に優れた
ものが特に望まれている。
晶性化合物は、さらに水分、空気、熱及び光等の外的環
境因子に対しても安定でなければならない。また、それ
らは個々の表示素子に要求される特性を発現するため、
一般に数種ないし二十数種のものが混合して用いられ
る。そのため他の液晶化合物との相溶性が良好であるこ
と、特に最近では使用環境が広範囲にわたっていること
から、低温相溶性も良好であることが要求されている。
つまり、ＴＦＴ用の液晶組成物には広い温度範囲下での
使用を可能にするため、特に低温でネマチック相を有
し、かつ結晶の析出又はスメクチック相の発現のないも
のが望まれている。そのため、これに用いる液晶性化合
物には、他の液晶化合物に対し低温での相溶性に優れた
ものが特に望まれている。
【０００８】このような要請に応えるべく、現在までに
種々ＴＦＴ用液晶組成物が検討され、液晶化合物が数多
く開発されている。例えば、特開平５−３１０６１８号
公報、特公平１−３８７７２号公報では、（ジ）フルオ
ロベンゼン誘導体が開示されている。これらの液晶化合
物は低粘度であるが、ＮＩ点が低い問題があった。ま
た、特開平１０−２９８１２０号公報では、アルキニル
ビシクロヘキシルフルオロベンゼン誘導体が開示されて
いる。このアルキニル基を有する化合物は、高ＮＩ点で
あるものの、低温時において結晶が析出してしまう問題
があり、ＴＦＴ型液晶組成物として使用する際、充分な
性能が得られていなかった。
種々ＴＦＴ用液晶組成物が検討され、液晶化合物が数多
く開発されている。例えば、特開平５−３１０６１８号
公報、特公平１−３８７７２号公報では、（ジ）フルオ
ロベンゼン誘導体が開示されている。これらの液晶化合
物は低粘度であるが、ＮＩ点が低い問題があった。ま
た、特開平１０−２９８１２０号公報では、アルキニル
ビシクロヘキシルフルオロベンゼン誘導体が開示されて
いる。このアルキニル基を有する化合物は、高ＮＩ点で
あるものの、低温時において結晶が析出してしまう問題
があり、ＴＦＴ型液晶組成物として使用する際、充分な
性能が得られていなかった。
【０００９】従って、本発明の目的は、薄膜トランジス
ター型（ＴＦＴ型）液晶組成物として有用な高ＮＩ点で
ありながら、低粘度、低温下においても結晶の析出のな
い優れた液晶組成物を提供することにある。
ター型（ＴＦＴ型）液晶組成物として有用な高ＮＩ点で
ありながら、低粘度、低温下においても結晶の析出のな
い優れた液晶組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の構
造を持つ２環又は３環のフルオロベンゼン化合物と特定
のアルキニルフルオロベンゼン化合物を必須成分として
含有する液晶組成物が、上記目的を達成し得ることを知
見した。
造を持つ２環又は３環のフルオロベンゼン化合物と特定
のアルキニルフルオロベンゼン化合物を必須成分として
含有する液晶組成物が、上記目的を達成し得ることを知
見した。
【００１１】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記一般式（１）で表されるフルオロベンゼン化合
物及び下記一般式（２）で表されるアルキニルフルオロ
ベンゼン化合物を必須成分として含有する液晶組成物を
提供するものである。
で、下記一般式（１）で表されるフルオロベンゼン化合
物及び下記一般式（２）で表されるアルキニルフルオロ
ベンゼン化合物を必須成分として含有する液晶組成物を
提供するものである。
【化３】
【化４】
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の液晶組成物につい
て詳述する。
て詳述する。
【００１３】本発明の必須の液晶化合物である上記一般
式（１）及び（２）において、式中のＲ1 及びＲ2 で示
す炭素数１〜１０の直鎖のアルキル基としては、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖のアルキル基が
挙げられ、特に炭素数が１〜７の直鎖のアルキル基が好
ましい。
式（１）及び（２）において、式中のＲ1 及びＲ2 で示
す炭素数１〜１０の直鎖のアルキル基としては、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖のアルキル基が
挙げられ、特に炭素数が１〜７の直鎖のアルキル基が好
ましい。
【００１４】本発明の上記一般式（１）として表される
化合物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられ
るが、これらの化合物に限定されるものではない。
化合物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられ
るが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】
【化１５】
【００２６】
【化１６】
【００２７】
【化１７】
【００２８】
【化１８】
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】
【化２１】
【００３２】
【化２２】
【００３３】
【化２３】
【００３４】
【化２４】
【００３５】
【化２５】
【００３６】
【化２６】
【００３７】
【化２７】
【００３８】
【化２８】
【００３９】
【化２９】
【００４０】また、本発明の上記一般式（２）として表
される化合物の具体例としては、下記の各化合物等が挙
げられるが、これらの化合物に限定されるものではな
い。
される化合物の具体例としては、下記の各化合物等が挙
げられるが、これらの化合物に限定されるものではな
い。
【００４１】
【化３０】
【００４２】
【化３１】
【００４３】
【化３２】
【００４４】
【化３３】
【００４５】
【化３４】
【００４６】
【化３５】
【００４７】
【化３６】
【００４８】
【化３７】
【００４９】
【化３８】
【００５０】
【化３９】
【００５１】本発明の液晶組成物は、上記一般式（１）
で表される化合物及び上記一般式（２）で表される化合
物を必須の成分とし、その他の成分として従来既知の液
晶化合物もしくは液晶類似化合物、又はそれらの混合物
（母液晶）を配合することによって得られるものであ
り、該母液晶としては、例えば、下記一般式（３）で表
される化合物又はこれらの混合物が挙げられる。
で表される化合物及び上記一般式（２）で表される化合
物を必須の成分とし、その他の成分として従来既知の液
晶化合物もしくは液晶類似化合物、又はそれらの混合物
（母液晶）を配合することによって得られるものであ
り、該母液晶としては、例えば、下記一般式（３）で表
される化合物又はこれらの混合物が挙げられる。
【００５２】
【化４０】
【００５３】従って、上記一般式（３）で表される化合
物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられる。
尚、各化合物におけるＹ、Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 は、上記
一般式（３）におけるものと同じ意味である。
物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられる。
尚、各化合物におけるＹ、Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 は、上記
一般式（３）におけるものと同じ意味である。
【００５４】
【化４１】
【００５５】本発明の必須の液晶組成物を上記液晶組成
物に配合して用いる場合、本発明の必須の液晶組成物の
含有量は特に制限は受けないが、一般には全液晶組成物
１００重量部中、上記一般式（１）で示される化合物が
１〜９９重量部、特に１０〜９５重量部、上記一般式
（２）で示される化合物が１〜９０重量部、特に５〜８
０重量部をそれぞれ含有させることが好ましい。また一
般式（１）と一般式（２）の配合比率は、１／９９〜９
９／１の範囲である。
物に配合して用いる場合、本発明の必須の液晶組成物の
含有量は特に制限は受けないが、一般には全液晶組成物
１００重量部中、上記一般式（１）で示される化合物が
１〜９９重量部、特に１０〜９５重量部、上記一般式
（２）で示される化合物が１〜９０重量部、特に５〜８
０重量部をそれぞれ含有させることが好ましい。また一
般式（１）と一般式（２）の配合比率は、１／９９〜９
９／１の範囲である。
【００５６】以下、実施例により本発明の化合物の製造
方法について説明する。また、試験例により本発明の化
合物を用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説
明する。
方法について説明する。また、試験例により本発明の化
合物を用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説
明する。
【００５７】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。なお、下記配合１〜配合６
における数値は、重量部基準である。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。なお、下記配合１〜配合６
における数値は、重量部基準である。
【００５８】〔実施例１〜５〕下記液晶化合物を配合１
〜５の通り配合して実施例１〜５の液晶組成物とした。
〜５の通り配合して実施例１〜５の液晶組成物とした。
【００５９】
【化４２】
【００６０】
【化４３】
【００６１】
【化４４】
【００６２】
【化４５】
【００６３】
【化４６】
【００６４】〔比較例１〕比較として上記実施例１にお
ける組成のうち、一般式（１）で表される化合物を除い
た配合６を示す。
ける組成のうち、一般式（１）で表される化合物を除い
た配合６を示す。
【００６５】
【化４７】
【００６６】上記実施例１〜５（配合１〜５）及び比較
例１（配合６）の液晶組成物の物性の測定結果を表１に
示す。
例１（配合６）の液晶組成物の物性の測定結果を表１に
示す。
【００６７】
【表１】
【００６８】表１の結果より、比較例１の液晶組成物
は、高ＮＩ点、低粘度、大きいΔεを示すものの、低温
保存性に関しては結晶が析出してしまうことが確認でき
た。これに対して、実施例１〜５の液晶組成物は、高Ｎ
Ｉ点、低粘度、大きいΔεを維持しつつ、さらに低温保
存性にも優れることが確認できた。
は、高ＮＩ点、低粘度、大きいΔεを示すものの、低温
保存性に関しては結晶が析出してしまうことが確認でき
た。これに対して、実施例１〜５の液晶組成物は、高Ｎ
Ｉ点、低粘度、大きいΔεを維持しつつ、さらに低温保
存性にも優れることが確認できた。
【００６９】
【発明の効果】本発明の液晶組成物は、高ＮＩ点で、低
粘度でΔεが大きく、低温保存性にも優れるＴＦＴ型液
晶として優れた液晶組成物である。
粘度でΔεが大きく、低温保存性にも優れるＴＦＴ型液
晶として優れた液晶組成物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大塚 孝洋 埼玉県さいたま市白幡５丁目２番13号 旭 電化工業株式会社内 (72)発明者 科野 裕克 埼玉県さいたま市白幡５丁目２番13号 旭 電化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BC05 BD02 BD03 BD09 BD24 CK04 CK05 CM04 CQ04 CT04 CT05
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物及び
下記一般式（２）で表される化合物を必須成分として含
有する液晶組成物。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 上記一般式（１）において、ｎが１であ
り、ｐが０又は１であり、Ｘ1 及びＸ3 が水素原子であ
り、Ｘ2 がフッ素原子である請求項１記載の液晶組成
物。 - 【請求項３】 上記一般式（１）において、ｎが２であ
り、ｐが０であり、Ｘ1 及びＸ3 がフッ素原子であり、
Ｘ2 が水素原子である請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 上記一般式（１）において、ｎが２であ
り、ｐが０であり、Ｘ1 及びＸ2 がフッ素原子であり、
Ｘ3 が水素原子である請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 上記一般式（１）において、ｎが１であ
り、ｐが１であり、Ｘ1 及びＸ2 がフッ素原子であり、
Ｘ3 が水素原子である請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 上記一般式（１）において、ｎが１であ
り、ｐが１であり、Ｘ1 及びＸ3 が水素原子であり、Ｘ
2 がフッ素原子である請求項１記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001150705A JP4817531B2 (ja) | 2000-05-31 | 2001-05-21 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000162261 | 2000-05-31 | ||
| JP2000-162261 | 2000-05-31 | ||
| JP2000162261 | 2000-05-31 | ||
| JP2001150705A JP4817531B2 (ja) | 2000-05-31 | 2001-05-21 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002053860A true JP2002053860A (ja) | 2002-02-19 |
| JP4817531B2 JP4817531B2 (ja) | 2011-11-16 |
Family
ID=26593025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001150705A Expired - Fee Related JP4817531B2 (ja) | 2000-05-31 | 2001-05-21 | 液晶組成物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4817531B2 (ja) |
Cited By (1)
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| JPH0860157A (ja) * | 1994-08-26 | 1996-03-05 | Fujitsu Ltd | 液晶材料及び液晶表示パネル |
| JPH08120274A (ja) * | 1994-10-26 | 1996-05-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
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-
2001
- 2001-05-21 JP JP2001150705A patent/JP4817531B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008214199A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-18 | Chisso Corp | 鉄触媒による芳香族化合物の製造方法 |
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