JPH10298120A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
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- JPH10298120A JPH10298120A JP11226697A JP11226697A JPH10298120A JP H10298120 A JPH10298120 A JP H10298120A JP 11226697 A JP11226697 A JP 11226697A JP 11226697 A JP11226697 A JP 11226697A JP H10298120 A JPH10298120 A JP H10298120A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 誘電率異方性が大きく、広い温度領域でネマ
チック相を示す液晶組成物を調整できる液晶化合物を提
供すること。 【解決手段】 本発明の液晶化合物は、下記〔化１〕の
一般式（Ｉ）で表される、ビシクロヘキシルフェニル基
およびアルキニル基からなるものである。 【化１】
チック相を示す液晶組成物を調整できる液晶化合物を提
供すること。 【解決手段】 本発明の液晶化合物は、下記〔化１〕の
一般式（Ｉ）で表される、ビシクロヘキシルフェニル基
およびアルキニル基からなるものである。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマッチク液晶化合物、詳細には、低粘
度で、高いＮＩ点および高誘電率を示すネマティック液
晶化合物に関するものである。
料として有用なネマッチク液晶化合物、詳細には、低粘
度で、高いＮＩ点および高誘電率を示すネマティック液
晶化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
液晶組成物としては、要求される電気的、光学的、化学
的性能を満足するため、数種類から２０種類程度の液晶
性化合物および液晶類似化合物の混合物が用いられてい
る。
液晶組成物としては、要求される電気的、光学的、化学
的性能を満足するため、数種類から２０種類程度の液晶
性化合物および液晶類似化合物の混合物が用いられてい
る。
【０００３】環構造の数、環の種類、ハロゲン原子やシ
アノ基などの極性基の有無と位置、キラル構造の有無、
エーテル結合、エステル結合などの結合の種類、そし
て、アルケニルやアルキニルの有無などの構造上の特徴
を種々組み合わされた、液晶温度範囲が広い化合物、誘
電異方性が大きな化合物、粘度の低い化合物などの特性
の異なる化合物を組み合わせることで液晶組成物の性能
は制御されている。
アノ基などの極性基の有無と位置、キラル構造の有無、
エーテル結合、エステル結合などの結合の種類、そし
て、アルケニルやアルキニルの有無などの構造上の特徴
を種々組み合わされた、液晶温度範囲が広い化合物、誘
電異方性が大きな化合物、粘度の低い化合物などの特性
の異なる化合物を組み合わせることで液晶組成物の性能
は制御されている。
【０００４】アルキニル基を有する液晶化合物として
は、特開昭６１−２６３９３３号公報には、シクロヘキ
シルアセチレン誘導体が提案され、広い温度範囲でネマ
チック相を示しているものの、環構造を２個有したもの
のみが記載され、極性基を有していないため、誘電率異
方性の小さなものしか期待できなかった。また、特開平
３−１３３９３８号公報、特開平５−９７７２９号公報
には、３個以上の環構造を有するアルキニル基を有する
液晶化合物が提案されている。しかし、これらの公報に
記載された化合物はいずれも分子構造の長軸方向末端に
おいて極性基を有しておらず、誘電率異方性は低いもの
であった。さらに、特開平６−１９９７１３号公報に
は、アルキニル基を有し、極性基を有する液晶化合物が
提案されている。しかし、この化合物は環構造が２個し
かないか、３個以上の場合には環構造の間にアルケニル
基を有するもので、３個以上の環構造を有し、環構造の
外側にアルキニル基を有する構造の化合物についてはな
んら記載されていなかった。
は、特開昭６１−２６３９３３号公報には、シクロヘキ
シルアセチレン誘導体が提案され、広い温度範囲でネマ
チック相を示しているものの、環構造を２個有したもの
のみが記載され、極性基を有していないため、誘電率異
方性の小さなものしか期待できなかった。また、特開平
３−１３３９３８号公報、特開平５−９７７２９号公報
には、３個以上の環構造を有するアルキニル基を有する
液晶化合物が提案されている。しかし、これらの公報に
記載された化合物はいずれも分子構造の長軸方向末端に
おいて極性基を有しておらず、誘電率異方性は低いもの
であった。さらに、特開平６−１９９７１３号公報に
は、アルキニル基を有し、極性基を有する液晶化合物が
提案されている。しかし、この化合物は環構造が２個し
かないか、３個以上の場合には環構造の間にアルケニル
基を有するもので、３個以上の環構造を有し、環構造の
外側にアルキニル基を有する構造の化合物についてはな
んら記載されていなかった。
【０００５】また、特開平３−２２３２２３号公報に
は、環構造を３個有し、その外側にアルケニル基を有す
る化合物が提案されている。このアルケニル基を有する
化合物は、アルキル基に比較してＮＩ点は高いものの満
足のいくものではなかった。
は、環構造を３個有し、その外側にアルケニル基を有す
る化合物が提案されている。このアルケニル基を有する
化合物は、アルキル基に比較してＮＩ点は高いものの満
足のいくものではなかった。
【０００６】従って、本発明の目的は、誘電率異方性が
大きく、広い温度領域でネマチック相を示す液晶組成物
を調整できる液晶化合物を提供することにある。
大きく、広い温度領域でネマチック相を示す液晶組成物
を調整できる液晶化合物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討を
行った結果、特定構造を有する化合物が、上記目的を達
成し得ることを知見した。
行った結果、特定構造を有する化合物が、上記目的を達
成し得ることを知見した。
【０００８】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（〔化１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で
表される、ビシクロヘキシルフェニル基およびアルキニ
ル基からなる液晶化合物を提供するものである。
で、下記〔化２〕（〔化１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で
表される、ビシクロヘキシルフェニル基およびアルキニ
ル基からなる液晶化合物を提供するものである。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の液晶化合物につい
て詳細に説明する。
て詳細に説明する。
【００１１】本発明の液晶化合物において、上記一般式
（Ｉ）におけるＲで示される炭素原子数１〜１０の直鎖
または分岐のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三ブチ
ル、ペンチル、第二ペンチル、第三ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、第三オ
クチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシルなど
が挙げられ、アルコキシアルキル基のアルコキシ基とし
ては、上記のアルキル基に対応するアルコキシ基があげ
られ、該アルコキシアルキル基の具体例としては、メト
キシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メト
キシエチル、エトキシエチルなどが挙げられる。
（Ｉ）におけるＲで示される炭素原子数１〜１０の直鎖
または分岐のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三ブチ
ル、ペンチル、第二ペンチル、第三ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、第三オ
クチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシルなど
が挙げられ、アルコキシアルキル基のアルコキシ基とし
ては、上記のアルキル基に対応するアルコキシ基があげ
られ、該アルコキシアルキル基の具体例としては、メト
キシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メト
キシエチル、エトキシエチルなどが挙げられる。
【００１２】本発明の液晶化合物の具体例としては、例
えば、下記〔化３〕〜〔化１１〕に示す化合物Ｎｏ．１
〜９などが挙げられる。
えば、下記〔化３〕〜〔化１１〕に示す化合物Ｎｏ．１
〜９などが挙げられる。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】本発明の液晶化合物は、単独で液晶材料に
要求される全ての性能を満足できるものではなく、他の
液晶材料との混合物（液晶組成物）として使用すること
が好ましい。ここで用いられる他の液晶材料としては、
例えば、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シク
ロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシ
クロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタ
ジオキサン系などの液晶材料の一種類又は数種類の系の
混合物と混合させることにより透明点を上昇させること
ができ、いわゆる高温液晶成分として有用である。これ
らの他の液晶材料は、現在、高温液晶成分として広く用
いられているシアノターフェニル、シアノビフェニルシ
クロヘキサン系などの液晶に比べ、比較的低粘度である
ので応答特性がよく、温度依存性の少ない、優れた液晶
組成物を構成するに使用することができる。
要求される全ての性能を満足できるものではなく、他の
液晶材料との混合物（液晶組成物）として使用すること
が好ましい。ここで用いられる他の液晶材料としては、
例えば、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シク
ロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシ
クロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタ
ジオキサン系などの液晶材料の一種類又は数種類の系の
混合物と混合させることにより透明点を上昇させること
ができ、いわゆる高温液晶成分として有用である。これ
らの他の液晶材料は、現在、高温液晶成分として広く用
いられているシアノターフェニル、シアノビフェニルシ
クロヘキサン系などの液晶に比べ、比較的低粘度である
ので応答特性がよく、温度依存性の少ない、優れた液晶
組成物を構成するに使用することができる。
【００２３】上記液晶組成物における本発明の液晶化合
物の含有量は、０．０１重量％以上であることが好まし
い。該含有量が０．０１重量％未満では、添加効果が認
められないことがある。
物の含有量は、０．０１重量％以上であることが好まし
い。該含有量が０．０１重量％未満では、添加効果が認
められないことがある。
【００２４】本発明の液晶化合物〔前記一般式（Ｉ）で
表される化合物〕の製造方法としては、特に限定される
ものではなく、例えば、目的とするアルキニル化合物に
対応するアルケニル化合物のアルケニル基を臭素化して
脱臭化水素反応により目的物を合成することができる。
表される化合物〕の製造方法としては、特に限定される
ものではなく、例えば、目的とするアルキニル化合物に
対応するアルケニル化合物のアルケニル基を臭素化して
脱臭化水素反応により目的物を合成することができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明の液晶化合物の製
造法について、及び試験例により本発明の液晶化合物を
用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説明す
る。
造法について、及び試験例により本発明の液晶化合物を
用いた液晶組成物の性質について、更に詳細に説明す
る。
【００２６】実施例１ （化合物No.1の合成）1- [トランス-4-(トランス-4-(1-
プロペニル) シクロヘキシル) シクロヘキシル]-3,4-ジ
フルオロベンゼン0.53g(1.67mmol) をジクロロエタン20
mlに溶解し、-30 ℃まで冷却した。冷却した混合液に臭
素を滴下して30分撹拌後、０℃になるよう加熱してチオ
硫酸ナトリウム水溶液10mlを加えた。油水分離後、硫酸
マグネシウムで有機層を乾燥した。溶媒を留去して粗臭
素化物0.8gを得た。
プロペニル) シクロヘキシル) シクロヘキシル]-3,4-ジ
フルオロベンゼン0.53g(1.67mmol) をジクロロエタン20
mlに溶解し、-30 ℃まで冷却した。冷却した混合液に臭
素を滴下して30分撹拌後、０℃になるよう加熱してチオ
硫酸ナトリウム水溶液10mlを加えた。油水分離後、硫酸
マグネシウムで有機層を乾燥した。溶媒を留去して粗臭
素化物0.8gを得た。
【００２７】カリウム-t- ブトキシド0.394gとジメチル
スルホキサイド（以下、「DMSO」という）10mlの溶液に
10〜15℃で粗臭素化物0.8g、t-ブトキシメチル5ml 、DM
SO10mlの溶液を滴下して１時間反応した。水20mlを加
え、ヘキサンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去してカラムクロマトグラフィー (ヘキサン溶
媒) で精製した。メタノールより再結晶して0.31g の化
合物（白色結晶、収率５７％）を得た。尚、ここでいう
「収率」は、原料である1- [トランス-4-(トランス-4-
(1-プロペニル) シクロヘキシル) シクロヘキシル]-3,4
-ジフルオロベンゼンを基準とした値である。
スルホキサイド（以下、「DMSO」という）10mlの溶液に
10〜15℃で粗臭素化物0.8g、t-ブトキシメチル5ml 、DM
SO10mlの溶液を滴下して１時間反応した。水20mlを加
え、ヘキサンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去してカラムクロマトグラフィー (ヘキサン溶
媒) で精製した。メタノールより再結晶して0.31g の化
合物（白色結晶、収率５７％）を得た。尚、ここでいう
「収率」は、原料である1- [トランス-4-(トランス-4-
(1-プロペニル) シクロヘキシル) シクロヘキシル]-3,4
-ジフルオロベンゼンを基準とした値である。
【００２８】得られた化合物は、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびガスクロ
マトグラフ−マススペクトル（ＧＣ−ＭＳ）により目的
物であると同定した。分析結果は各々以下のようになっ
た。
（ＩＲ）、 1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびガスクロ
マトグラフ−マススペクトル（ＧＣ−ＭＳ）により目的
物であると同定した。分析結果は各々以下のようになっ
た。
【００２９】ＩＲ、 1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲ
は、それぞれ次のように吸収を示した。また、ＧＣ−Ｍ
Ｓによる分子量は、３１６であった。 〔ＩＲ〕 2925cm-1、2850cm-1、1600cm-1、1510cm-1、1480cm-1、
1450cm-1、1425cm-1、1380cm-1、1290cm-1、1280cm-1、
1220cm-1、1200cm-1、1120cm-1、1000cm-1、960 cm-1、
900 cm-1、860 cm-1、820 cm-1、800 cm-1 〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 1-2.6ppm(-CH3,-CH2-,-CH-) 、6.8-7.1ppm(Ar-H) 〔13Ｃ−ＮＭＲ〕 3.7ppm (メチル基炭素) 、74.8,83.9ppm (アルキニル基
炭素) 、26.9,30.0,30.2,33.8,34.6,42.4,42.7,43.8ppm
(シクロヘキサン環炭素) 115.0,115.7,116.4,117.1,122.2,122.6ppm (芳香環炭
素)
は、それぞれ次のように吸収を示した。また、ＧＣ−Ｍ
Ｓによる分子量は、３１６であった。 〔ＩＲ〕 2925cm-1、2850cm-1、1600cm-1、1510cm-1、1480cm-1、
1450cm-1、1425cm-1、1380cm-1、1290cm-1、1280cm-1、
1220cm-1、1200cm-1、1120cm-1、1000cm-1、960 cm-1、
900 cm-1、860 cm-1、820 cm-1、800 cm-1 〔 1Ｈ−ＮＭＲ〕 1-2.6ppm(-CH3,-CH2-,-CH-) 、6.8-7.1ppm(Ar-H) 〔13Ｃ−ＮＭＲ〕 3.7ppm (メチル基炭素) 、74.8,83.9ppm (アルキニル基
炭素) 、26.9,30.0,30.2,33.8,34.6,42.4,42.7,43.8ppm
(シクロヘキサン環炭素) 115.0,115.7,116.4,117.1,122.2,122.6ppm (芳香環炭
素)
【００３０】また、液晶材料としての可能性を評価する
ため、相転移温度を測定した。比較化合物として、アル
キニル基をアルケニル基およびアルキル基に置き換えた
化合物である、 比較化合物１：1- [トランス-4-(トランス-4-(1-プロペ
ニル) シクロヘキシル)シクロヘキシル]-3,4-ジフルオ
ロベンゼン 比較化合物２：1- [トランス-4-(トランス-4-(1-プロピ
ル) シクロヘキシル) シクロヘキシル]-3,4-ジフルオロ
ベンゼン の相転移温度も合わせて測定した。その結果を下記〔化
１２〕に示す。
ため、相転移温度を測定した。比較化合物として、アル
キニル基をアルケニル基およびアルキル基に置き換えた
化合物である、 比較化合物１：1- [トランス-4-(トランス-4-(1-プロペ
ニル) シクロヘキシル)シクロヘキシル]-3,4-ジフルオ
ロベンゼン 比較化合物２：1- [トランス-4-(トランス-4-(1-プロピ
ル) シクロヘキシル) シクロヘキシル]-3,4-ジフルオロ
ベンゼン の相転移温度も合わせて測定した。その結果を下記〔化
１２〕に示す。
【００３１】
【化１２】
【００３２】試験例１ また、下記〔化１３〕に示す母液晶Ａからなる液晶組成
物、及び該母液晶Ａに化合物Ｎｏ．１を１０重量％添加
した液晶組成物について、それぞれΔε、Δｎ、粘度お
よびＮＩ点を測定した。それらの結果を下記〔表１〕に
示す。
物、及び該母液晶Ａに化合物Ｎｏ．１を１０重量％添加
した液晶組成物について、それぞれΔε、Δｎ、粘度お
よびＮＩ点を測定した。それらの結果を下記〔表１〕に
示す。
【００３３】
【化１３】
【００３４】
【表１】
【００３５】試験例２ 下記〔化１４〕に示す母液晶Ｂからなる液晶組成物、及
び該母液晶Ｂに化合物Ｎｏ．１を１０重量％添加した液
晶組成物について、それぞれΔε、Δｎ、粘度およびＮ
Ｉ点を測定した。それらの結果を下記〔表２〕に示す。
び該母液晶Ｂに化合物Ｎｏ．１を１０重量％添加した液
晶組成物について、それぞれΔε、Δｎ、粘度およびＮ
Ｉ点を測定した。それらの結果を下記〔表２〕に示す。
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【表２】
【００３８】上記〔表１〕および〔表２〕の結果から明
らかなように、試験例１では、本発明の液晶化合物（実
施例１で得られた化合物No. １）を添加することで、母
液晶の低粘度を維持したままで、ＮＩ点を上げ、誘電率
異方性を大きく向上している。また、試験例２では母液
晶の高い誘電率異方性を維持したままＮＩ点を向上して
いる。
らかなように、試験例１では、本発明の液晶化合物（実
施例１で得られた化合物No. １）を添加することで、母
液晶の低粘度を維持したままで、ＮＩ点を上げ、誘電率
異方性を大きく向上している。また、試験例２では母液
晶の高い誘電率異方性を維持したままＮＩ点を向上して
いる。
【００３９】
【発明の効果】本発明の液晶化合物は、高ＮＩ点で誘電
異方性の大きな液晶組成物を提供できるものである。
異方性の大きな液晶組成物を提供できるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (1)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表され
る、ビシクロヘキシルフェニル基およびアルキニル基か
らなる液晶化合物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11226697A JP4052693B2 (ja) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11226697A JP4052693B2 (ja) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298120A true JPH10298120A (ja) | 1998-11-10 |
| JP4052693B2 JP4052693B2 (ja) | 2008-02-27 |
Family
ID=14582411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11226697A Expired - Fee Related JP4052693B2 (ja) | 1997-04-30 | 1997-04-30 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4052693B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053860A (ja) * | 2000-05-31 | 2002-02-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物 |
-
1997
- 1997-04-30 JP JP11226697A patent/JP4052693B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053860A (ja) * | 2000-05-31 | 2002-02-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4052693B2 (ja) | 2008-02-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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