JPS6313411B2 - - Google Patents
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- JPS6313411B2 JPS6313411B2 JP14153680A JP14153680A JPS6313411B2 JP S6313411 B2 JPS6313411 B2 JP S6313411B2 JP 14153680 A JP14153680 A JP 14153680A JP 14153680 A JP14153680 A JP 14153680A JP S6313411 B2 JPS6313411 B2 JP S6313411B2
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Description
本発明は正の誘電異方性を有する新規な液晶物
質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電界方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20℃〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液
晶表示素子が要求される様になつて来た。この様
な要求を満足させるためには粘度、特に低温での
粘度を低くすることが有力な手段である。しかし
一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘度
が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフエ
ニルシクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。 本発明の目的は低粘度であるにもかかわらず、
透明点が高く、且つネマチツク温度範囲が広い新
規な液晶化合物及びそれを含む液晶組成物を提供
することである。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フルオロベンゼン及びそれを少くとも一種含有す
る液晶組成物である。 本発明の（）式の化合物は20℃で20cp程度
の低粘度でありながらそのネマチツク温度範囲は
約50〜150℃と広い上に透明点が高く低温から高
温の広い温度範囲で作動する液晶表示セル用に使
用する液晶組成物の構成成分として非常に有用な
化合物である。又誘電異方性△εが２程度である
にもかかわらず、本発明の化合物を加えた液晶組
成物のしきい電圧、飽和電圧は加えない組成物の
それと比較してそれ程上昇せず、ほぼ同じ位であ
る。更に光、熱、空気、水分等にも安定であり、
その応用範囲は広い。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
4′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノールを無水クロム酸で酸化して４
−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノンとする。一方４−ブロムフルオロ
ベンゼンと金属マグネシウムを反応させて４−フ
ルオロフエニルマグネシウムブロミドとし、これ
を先に得られたシクロヘキサノンと反応させて４
−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−1′−オール〕フルオロベン
ゼンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水
して４−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン1′−イル〕フルオロベン
ゼンを得る。これをトルエン溶媒中、酸化白金触
媒を用いて常圧、30℃にて還元すると４−〔4′−
（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フルオロベンゼンのトランス・シス
混合物が得られ、それを更にエタノールで再結晶
することにより目的の４−〔トランス−4′−（トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フルオロベンゼンが得られる。以上を化学
式で示すと、 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−〔トランス−4′−（トランス−4″−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼンの製造〕 ４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサノール50ｇをアセトン1.5に懸濁
させ、−３〜０℃に保ちながら、そこで無水クロ
ム酸14.5ｇと濃硫酸23.6ｇに水を加えて50mlにし
たものを２時間で滴下する。反応終了後過剰の酸
化剤をイソプロピルアルコールを加えて分解し、
更に炭酸水素ナトリウムを加えて中性にすると沈
澱物が生じるので、沈澱物を別し、それをアセ
トン200mlで洗浄して液と合わせ、減圧にてア
セトンを留去後、トルエン500mlで３回抽出する。
合わせたトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、減圧にてトルエンを留去してから真空蒸
留で160〜166℃／３mmHgの留分を採る。これを
エチルアルコールで再結晶して得られる結晶が４
−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノンで融点は24.4〜25.3℃、収量は
40.0ｇ、収率は80.7％であつた。 次にマグネシウム切片1.2ｇ（0.049モル）を３
つ口フラスコに入れ、４−フルオロブロムベンゼ
ン8.6ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフランに溶
かした溶液25mlを、N2気流中で反応温度を30〜
35℃に保ちながらゆつくり滴下して行くと反応し
て３時間でマグネシウムは溶けて均一になり４−
フルオロベンゼンマグネシウムブロミドを生ず
る。これに先に得られた４−（トランス−4′−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの9.0
ｇ（0.041モル）をテトラヒドロフランに溶かし
て50mlとしたものを反応温度を５〜10℃に保ちつ
つなるべく速かに滴下する。滴下後、室温まで昇
温し１時間撹拌し、ついで3N塩酸100mlを加え
る。反応液を分液斗にとり100mlのトルエンで
３回抽出後、合わせたトルエン層を飽和食塩水で
洗液が中性になるまで洗浄してからトルエンを減
圧留去する。残留した油状物は４−〔4′−（トラン
ス−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−オール〕フルオロベンゼンであり、これ
に硫酸水素カリウム2.0ｇを加えN2気流中150℃
で１時間脱水する。冷却後200mlのトルエンを加
えてから硫酸水素カリウムを別し、トルエン層
を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトル
エンを減圧留去し、残る油状物をエチルアルコー
ルで再結晶して得られるのが４−〔4′−（トランス
−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−1′−イル〕フルオロベンゼンである。このもの
はネマチツク液晶で融点（Ｃ−Ｎ点）58.8〜59.7
℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）150.0℃であつた。又収
量は1.0ｇ（0.0033モル、収率6.8％）であつた。
この全量をベンゼン10mlに溶解し酸化白金触媒
0.2ｇを加え30℃常圧で水素を通じて接触還元を
行う。溶媒のベンゼンの還元も同時に進行するの
で、原料と生成物の両方をガスクロマトグラフイ
ーで追跡し、原料が消失した時点、即ち15時間後
に還元反応を終了させた。そのときの水素吸収量
は2.23であつた。触媒を別してから溶媒を減
圧留去し、残つた結晶をエチルアルコールで再結
晶すると目的の４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フルオロベンゼンの結晶0.3ｇが得られた。収率
は接触還元前のものに対して30％である。このも
のの物性（相転移点）及元素分析値を第１表に示
す。又そのNMRスペクトルをとつたところ目的
の化合物であることと矛盾しなかつた。 実施例 ２〜５ 実施例１で示したと方法とほぼ同様な方法で、
アルキル基の炭素数の異つた原料を使用して、実
施例１とアルキル基の炭素数の異つた（）式の
化合物を製造した。その結果も実施例１の結果と
共に第１表に示す。
質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電界方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20℃〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液
晶表示素子が要求される様になつて来た。この様
な要求を満足させるためには粘度、特に低温での
粘度を低くすることが有力な手段である。しかし
一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘度
が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフエ
ニルシクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。 本発明の目的は低粘度であるにもかかわらず、
透明点が高く、且つネマチツク温度範囲が広い新
規な液晶化合物及びそれを含む液晶組成物を提供
することである。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フルオロベンゼン及びそれを少くとも一種含有す
る液晶組成物である。 本発明の（）式の化合物は20℃で20cp程度
の低粘度でありながらそのネマチツク温度範囲は
約50〜150℃と広い上に透明点が高く低温から高
温の広い温度範囲で作動する液晶表示セル用に使
用する液晶組成物の構成成分として非常に有用な
化合物である。又誘電異方性△εが２程度である
にもかかわらず、本発明の化合物を加えた液晶組
成物のしきい電圧、飽和電圧は加えない組成物の
それと比較してそれ程上昇せず、ほぼ同じ位であ
る。更に光、熱、空気、水分等にも安定であり、
その応用範囲は広い。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
4′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノールを無水クロム酸で酸化して４
−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノンとする。一方４−ブロムフルオロ
ベンゼンと金属マグネシウムを反応させて４−フ
ルオロフエニルマグネシウムブロミドとし、これ
を先に得られたシクロヘキサノンと反応させて４
−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−1′−オール〕フルオロベン
ゼンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水
して４−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン1′−イル〕フルオロベン
ゼンを得る。これをトルエン溶媒中、酸化白金触
媒を用いて常圧、30℃にて還元すると４−〔4′−
（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フルオロベンゼンのトランス・シス
混合物が得られ、それを更にエタノールで再結晶
することにより目的の４−〔トランス−4′−（トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フルオロベンゼンが得られる。以上を化学
式で示すと、 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−〔トランス−4′−（トランス−4″−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼンの製造〕 ４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサノール50ｇをアセトン1.5に懸濁
させ、−３〜０℃に保ちながら、そこで無水クロ
ム酸14.5ｇと濃硫酸23.6ｇに水を加えて50mlにし
たものを２時間で滴下する。反応終了後過剰の酸
化剤をイソプロピルアルコールを加えて分解し、
更に炭酸水素ナトリウムを加えて中性にすると沈
澱物が生じるので、沈澱物を別し、それをアセ
トン200mlで洗浄して液と合わせ、減圧にてア
セトンを留去後、トルエン500mlで３回抽出する。
合わせたトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、減圧にてトルエンを留去してから真空蒸
留で160〜166℃／３mmHgの留分を採る。これを
エチルアルコールで再結晶して得られる結晶が４
−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノンで融点は24.4〜25.3℃、収量は
40.0ｇ、収率は80.7％であつた。 次にマグネシウム切片1.2ｇ（0.049モル）を３
つ口フラスコに入れ、４−フルオロブロムベンゼ
ン8.6ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフランに溶
かした溶液25mlを、N2気流中で反応温度を30〜
35℃に保ちながらゆつくり滴下して行くと反応し
て３時間でマグネシウムは溶けて均一になり４−
フルオロベンゼンマグネシウムブロミドを生ず
る。これに先に得られた４−（トランス−4′−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの9.0
ｇ（0.041モル）をテトラヒドロフランに溶かし
て50mlとしたものを反応温度を５〜10℃に保ちつ
つなるべく速かに滴下する。滴下後、室温まで昇
温し１時間撹拌し、ついで3N塩酸100mlを加え
る。反応液を分液斗にとり100mlのトルエンで
３回抽出後、合わせたトルエン層を飽和食塩水で
洗液が中性になるまで洗浄してからトルエンを減
圧留去する。残留した油状物は４−〔4′−（トラン
ス−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−オール〕フルオロベンゼンであり、これ
に硫酸水素カリウム2.0ｇを加えN2気流中150℃
で１時間脱水する。冷却後200mlのトルエンを加
えてから硫酸水素カリウムを別し、トルエン層
を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトル
エンを減圧留去し、残る油状物をエチルアルコー
ルで再結晶して得られるのが４−〔4′−（トランス
−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−1′−イル〕フルオロベンゼンである。このもの
はネマチツク液晶で融点（Ｃ−Ｎ点）58.8〜59.7
℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）150.0℃であつた。又収
量は1.0ｇ（0.0033モル、収率6.8％）であつた。
この全量をベンゼン10mlに溶解し酸化白金触媒
0.2ｇを加え30℃常圧で水素を通じて接触還元を
行う。溶媒のベンゼンの還元も同時に進行するの
で、原料と生成物の両方をガスクロマトグラフイ
ーで追跡し、原料が消失した時点、即ち15時間後
に還元反応を終了させた。そのときの水素吸収量
は2.23であつた。触媒を別してから溶媒を減
圧留去し、残つた結晶をエチルアルコールで再結
晶すると目的の４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フルオロベンゼンの結晶0.3ｇが得られた。収率
は接触還元前のものに対して30％である。このも
のの物性（相転移点）及元素分析値を第１表に示
す。又そのNMRスペクトルをとつたところ目的
の化合物であることと矛盾しなかつた。 実施例 ２〜５ 実施例１で示したと方法とほぼ同様な方法で、
アルキル基の炭素数の異つた原料を使用して、実
施例１とアルキル基の炭素数の異つた（）式の
化合物を製造した。その結果も実施例１の結果と
共に第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 ６
（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサ 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃、誘電異方性値△εは＋10.5であ
る。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル
（ねじれネマチツクセル）に封入したものの動作
しきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。
又粘度は20℃で23cpであつた。 上記の液晶組成物85部に本発明の化合物の一つ
である４−〔トランス−4′−（トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼン15部を加えた液晶組成物のネマチツク液
晶温度範囲は−15〜62.5℃に広がり、誘電異方性
値△εは＋10.1と小さくなつた。これを先と同じ
10μｍのセル厚のTNセルに封入したものの動作
しきい電圧は1.65V、飽和電圧は2.20Vであつた。
又20℃での粘度は21cpであつた。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサ 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃、誘電異方性値△εは＋10.5であ
る。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル
（ねじれネマチツクセル）に封入したものの動作
しきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。
又粘度は20℃で23cpであつた。 上記の液晶組成物85部に本発明の化合物の一つ
である４−〔トランス−4′−（トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼン15部を加えた液晶組成物のネマチツク液
晶温度範囲は−15〜62.5℃に広がり、誘電異方性
値△εは＋10.1と小さくなつた。これを先と同じ
10μｍのセル厚のTNセルに封入したものの動作
しきい電圧は1.65V、飽和電圧は2.20Vであつた。
又20℃での粘度は21cpであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フルオロベンゼン。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フルオロベンゼンを少くとも１種含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14153680A JPS5764626A (en) | 1980-10-09 | 1980-10-09 | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
| US06/302,517 US4405488A (en) | 1980-10-09 | 1981-09-16 | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3139130A DE3139130C2 (de) | 1980-10-09 | 1981-10-01 | Flüssigkristalline Halogenbenzolderivate und diese Verbindungen enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14153680A JPS5764626A (en) | 1980-10-09 | 1980-10-09 | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5764626A JPS5764626A (en) | 1982-04-19 |
| JPS6313411B2 true JPS6313411B2 (ja) | 1988-03-25 |
Family
ID=15294245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14153680A Granted JPS5764626A (en) | 1980-10-09 | 1980-10-09 | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5764626A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| JPS58201734A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-24 | Chisso Corp | ２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| JPH0717907B2 (ja) * | 1985-04-23 | 1995-03-01 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶組成物 |
| JP2660702B2 (ja) * | 1987-12-14 | 1997-10-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| EP0477330B1 (de) * | 1990-04-13 | 1997-03-12 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| WO1991016397A1 (de) * | 1990-04-13 | 1991-10-31 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Flüssigkristallines medium |
| JP3293080B2 (ja) * | 1990-04-13 | 2002-06-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| DE4107119A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
| JP5013071B2 (ja) * | 2007-02-28 | 2012-08-29 | Ｊｎｃ株式会社 | 鉄触媒による芳香族化合物の製造方法 |
-
1980
- 1980-10-09 JP JP14153680A patent/JPS5764626A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5764626A (en) | 1982-04-19 |
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