JPS644496B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS644496B2
JPS644496B2 JP6802981A JP6802981A JPS644496B2 JP S644496 B2 JPS644496 B2 JP S644496B2 JP 6802981 A JP6802981 A JP 6802981A JP 6802981 A JP6802981 A JP 6802981A JP S644496 B2 JPS644496 B2 JP S644496B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
trans
difluoro
biphenyl
toluene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP6802981A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57185230A (en
Inventor
Shigeru Sugimori
Tetsuhiko Kojima
Masakazu Tsuji
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP6802981A priority Critical patent/JPS57185230A/ja
Publication of JPS57185230A publication Critical patent/JPS57185230A/ja
Publication of JPS644496B2 publication Critical patent/JPS644496B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規な液晶物
質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型(ねじれネマチツク型)、DS型
(動的散乱型)、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状であ。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、比較的低粘度で、広い温度範囲で液
晶相を示す新規な液晶化合物を提供することにあ
る。 即ち、本発明は一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
す) で表わされる3,4−ジフルオロ−4′−(トラン
ス−4″−アルキルシクロヘキシル)ビフエニル及
び少なくともそれを1種含有する液晶組成物であ
る。 本発明の化合物は約60〜100℃の間で液晶相を
示し、又粘度が比較的低いので本発明の化合物を
含有する液晶組成物は粘度の上昇を低く抑えるこ
とができる。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
1−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼンと金属
マグネシウムを反応させて3,4−ジフルオロフ
エニルマグネシウムプロミドとし、これを4−
(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)シク
ロヘキサノンと反応させて1,2−ジフルオロ−
4−〔4′−トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル)シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンとす
る。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水して1,
2−ジフルオロ−4−〔4′−(トランス−4″−アル
キルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンを得る。ついでクロラニルで脱水素
反応して目的の3,4−ジフルオロ−4′−(トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル)ビフエニル
を得る。 以上を化学式で示すと、 以下、実施例により本発明の化合物の製法及び
使用例について更に説明する。 実施例 1 〔3,4−ジフルオロ−4′−(トランス−4″−
プロピルシクロヘキシル)ビフエニルの製造〕。 削り状マグネシウム1.2g(0.049モル)を3つ
口フラスコに入れ、1−ブロモ−3,4−ジフル
オロベンゼン9.5g(0.049モル)をテトラヒドロ
フランに溶かした溶液25mlを、N2気流中で反応
温度を30〜35℃に保ちながらゆつくり滴下して行
くと反応して3時間でマグネシウムは溶けて均一
になり1,2−ジフルオロフエニルマグネシウム
ブロミドを生ずる。これに4−(トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノンの
9.0g(0.041モル)をテトラヒドロフランを溶か
して50mlとしたものを、反応温度を5〜10℃に保
ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、室温ま
で昇温し1時間撹拌し、ついで3N塩酸100mlを加
える。反応液は分液斗にとり100mlのトルエン
で3回抽出後、合わせたトルエン層を飽和食塩水
で洗液が中性になるまで洗浄してからトルエンを
減圧留去する。残留した油状物は1,2−ジフル
オロ−4−〔4′−トランス−4″−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキセン−1′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム2.0gを加え
N2気流中150℃で1時間脱水する。冷却後200ml
のトルエンを加えてから硫酸水素カリウムを別
し、トルエン層を洗液が中性になるまで水洗す
る。次いでトルエンを減圧留去し、残る油状物を
エチルアルコールで再結晶して得られるのが1,
2−ジフルオロ−4−〔4′−(トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンである。よく乾燥したその3.0gを
キシレン130mlに溶解してからクロラニル5.1gを
加え20時間還流させる。ついでトルエン200mlで
抽出し、それを少量の6N塩酸、2N水酸化ナトリ
ウムで順次洗い、トルエン層を洗液が中性になる
まで水洗する。溶媒を減圧留去し、トルエンで再
結晶させて得られる結晶物が3,4−ジフルオロ
−4′−(トランス−4″−プロピルシクロヘキシル)
ビフエニルである。このものの融点、即ち結晶−
スメクチツク点(C−Sm点)は60.0℃、スメク
チツク−ネマチツク点(Sm−N点)は67.8℃、
ネマチツク−透明点(N−I点)は103.4℃であ
つた。又収量は0.15g(5.1%)であつた。 実施例 2、3 実施例1と同様にして他のアルキル基を有する
3,4−ジフルオロ−4′−(トランス−4″−ブチ
ルシクロヘキシル)ビフエニル、3,4−ジフル
オロ−4′−(トランス−4″−ヘキシルシクロヘキ
シル)ビフエニルを製造した。その収率、物性値
などを実施例1の結果と共に第1表に示す。
【表】 実施例 4(応用例) トランス−4−プロピル−(4′−シアノフエニル)
シクロヘキサン 26% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニル)
シクロヘキサン 35% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニル)
シクロヘキサン 26% トランス−4−ペンチル−(4″−シアノビフエニ
ル)シクロヘキサン 13% なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−6〜72.3℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル(ねじれネマチツクセル)に封
入したものの動作しきい電圧は1.69V、飽和電圧
は2.31Vであつた。又粘度は20℃で27.6cPであつ
た。 上記の液晶組成物90部に本発明の化合物の1つ
である3,4−ジフルオロ−4′−(トランス−
4″−ブチルシクロヘキシル)ビフエニル10部を加
えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−6
〜73.0℃になり、これを先と同じ10μmのセル厚
のTNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.71V、飽和電圧は2.33V、20℃での粘度は30.0cp
であつた。このように本発明の化合物を加えるこ
とにより粘度をあまり上げることなくネマチツク
液晶温度範囲を広げることが出来た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
    す) で表わされる3,4−ジフルオロ−4′−(トラン
    ス−4″−アルキルシクロヘキシル)ビフエニル。 2 一般式 (上式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示
    す) で表わされる3,4−ジフルオロ−4′−(トラン
    ス−4″−アルキルシクロヘキシル)ビフエニルを
    少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組
    成物。
JP6802981A 1981-05-06 1981-05-06 3,4-difluoro-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)biphenyl Granted JPS57185230A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6802981A JPS57185230A (en) 1981-05-06 1981-05-06 3,4-difluoro-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)biphenyl

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6802981A JPS57185230A (en) 1981-05-06 1981-05-06 3,4-difluoro-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)biphenyl

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Publication Number Publication Date
JPS57185230A JPS57185230A (en) 1982-11-15
JPS644496B2 true JPS644496B2 (ja) 1989-01-25

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ID=13361967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6802981A Granted JPS57185230A (en) 1981-05-06 1981-05-06 3,4-difluoro-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)biphenyl

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3086228B2 (ja) * 1989-02-14 2000-09-11 チッソ株式会社 液晶組成物
JP3579728B2 (ja) 1994-06-23 2004-10-20 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5359522B2 (ja) 2009-04-27 2013-12-04 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI461512B (zh) 2009-05-11 2014-11-21 Jnc Corp 液晶顯示元件

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JPS57185230A (en) 1982-11-15

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