JPS5995230A - 側鎖にメトキシ基を有する液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の化合物は新規な液晶物質及びそれを含有する液
晶組成物に関する。

液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。、％に最近は−２０°Ｃ〜８０℃という様
な広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様
になって来た。この様な要求を満足させるためには粘度
、特に低温での粘度を低くすることが有力な手段である
。しかし一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘
度が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフェニル
シクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。

本発明の化合物は高い透明点を有する割に低粘性を有し
、本化合物を使用することにより低粘性で高い透明点を
もつ液晶組成物を構成できる。

即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒ及びＲ′は水素原子又は炭素数１〜１０を有
するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メトキシ−４−置換−〔４′−（トラ
ンス−４７−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン−１
′−イル〕ベンゼンでアル。

このものに他の液晶化合物例えばアルキルフェニルシク
ロヘキサン誘導体等と混合することにより、低粘性で高
い透明点をもつ液晶組成物を構成できる。

次に本発明の化合物の製造法について述べる。

まず３−メトキシ−４−置換ブロモベンゼンにマグネシ
ウムを反応させて得られる３−メトキシ−４〜置換ベン
ゼンマダイ・シウムブロミドを４−（）ランス−４′−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させ
て３−メトキシ−４−置換−１−（４’−（トランス−
４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１”
−４−ル〕ベンゼンとする。これを硫酸水素カリウムを
触媒として脱水反応を行ない目的の３−メトキシ−４−
置換−１−（４’−（）ランス−４“−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンが得
られる。

以上を化学式で示すと （１） 以下実施例により本発明の化合物の製法及び性質につい
て更に詳細に説明する。

実施例１（３，４−ジメトキシ−１−（４’−（トラン
ス−４“−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−
１′−イル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム片１．１２ｉ０．０４６モル）に窒
素気流中攪拌しなから４−ブロモベラトロール１０．０
ｇ（０，０４６モル）のＴＨＦ５０ｍｔ溶液をゆつく）
滴下し温度を３０〜３５°Ｃに保つ。反応が進むにつれ
マグネシウムが溶けて液は均一になる。これが３，４−
ジメトキシベンゼンマグネシウムプロミドである。これ
［４−（）ランス−４７−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン９．６１０．０３８モル）のＴＨＦ溶液
５０　ｔｎｌを反応温度を１０°Ｃ以下に保ちつつ速か
に加える。＃ｉ下後後２時間還流、その後３Ｎ−塩酸５
０ｖｔｌを加える。トルエン２００１、ｑｌで抽出し、
水層が中性になる１で水洗してからトルエンを減圧留去
する。残った油状物が３，４−ジメトキシ−１−（４’
−（トランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
へキサン−１フーオール〕ベンゼンである。これに硫酸
水素カリウム３ｇを加え、窒素気流中攪拌しながら２０
０°Ｃで２時間脱水する。冷却後トルエン２００ｇ／を
加えてから硫酸水素カリウムを戸別し、水層が中性にな
るまでトルエン層を水洗する。溶媒を減圧留去し、残っ
た油状物をトルエンで再結晶すると目的の３，４−ジメ
トキシ−１−（４’−（）ランス−４“−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−ｉ’−イル〕ベンゼンが
得られる。収量７．１　ｆ　、融点１２２．２〜１２３
．０°Ｃ，ネマチック−透明点１１７．９℃。

実施例２，３ 以下Ｒ，Ｒ’が他の置換基のものについても同様の方法
で製造した。その物性を次に示す。

３．４−ジメトキシ−１’−（４’−（）ランス−４“
−グロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イ
ル〕ベンゼン 融点１２１．７〜１２２．０’Ｃ，ネマチック−透明点
１１１．２°Ｃ，、。

３．４−ジメトキシ−１−（４’−（）ランス−４“−
へブチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル
〕ベンゼン 融点１２１．６〜１２２．２°Ｃ，ネーｒチックー透明
点１１５．６°ｃ。

実施例４（使用例） トランス−４−プロピル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　２８％ トランス−４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２°Ｃである。この液晶組成物をセル厚１０μｍの
ＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動
作しきい電圧は１．５■、飽和電圧は２．ＯＶであった
。又粘度は２０°Ｃで２８ｃｐであった。

上記の液晶組成物９０部に本発明の実施例１の３．４−
ジメトキシ−１−（４’−（トランス−４“−ペンチル
シクロへ十シル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼ
ン１０部を加えた液晶組成物の坏マチックー透明点は５
５．６°Ｃになり、上記セルに封入した動作しきい電圧
は１．５　Ｖ　。

飽和電圧は２．１Ｖであった。又２０°Ｃにおける粘度
は３０　ｃｐであった。

以上 同　　１　　　野　　中　　克　　彦　ロ１９

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒ及びＲ′は水系原子又は炭素数１〜ｌＯを有
   するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メトキシ−４−置換−１−（４’−（
   トランス−４”−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン
   −１′−イル〕ベンゼン。
2. （２）一般式 （上式中Ｒ及びＲ′は水素原子又は炭素数１〜１０を有
   するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メトキシ−４−置換−１−（４’−（
   ）ランス−４“−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン
   −１７−イル〕ベンゼンヲ少なくとも一種含有すること
   を特徴とする液晶組成物。