JPS5942328A - ３−フルオロフエニルシクロヘキセン誘導体 - Google Patents
３−フルオロフエニルシクロヘキセン誘導体Info
- Publication number
- JPS5942328A JPS5942328A JP15359982A JP15359982A JPS5942328A JP S5942328 A JPS5942328 A JP S5942328A JP 15359982 A JP15359982 A JP 15359982A JP 15359982 A JP15359982 A JP 15359982A JP S5942328 A JPS5942328 A JP S5942328A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- substituted
- formula
- fluoro
- benzene
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さな正の誘電異方性を有し、かつ低粘性の新
規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各糧の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。特に最近は低粘性で、かつより広い温度範
囲で液晶相を示す液晶組成物が要求されてきている。例
えば−２００から８０℃までネｉチック相を示す様な液
晶組成物であるが、その様なものは粘度が高いために低
温域での動作に問題が生じる場合が多い。本発明の化合
物はこの様な場合、低温での動作特性を改善するために
用いることができるものである。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各糧の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。特に最近は低粘性で、かつより広い温度範
囲で液晶相を示す液晶組成物が要求されてきている。例
えば−２００から８０℃までネｉチック相を示す様な液
晶組成物であるが、その様なものは粘度が高いために低
温域での動作に問題が生じる場合が多い。本発明の化合
物はこの様な場合、低温での動作特性を改善するために
用いることができるものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒ及びＲ′は水素原子又は炭素数１〜１ｏを有
するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（４′−置換−
ｙ ｌロヘキセンー１’−（ル）べｙ−Ｍｙである。
するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−（４′−置換−
ｙ ｌロヘキセンー１’−（ル）べｙ−Ｍｙである。
本発明の化合物の粘度は非常に低く、例えば３−フルオ
ロ−４−メチル−（４′−へキシルシクロヘキセン−１
′−イル）ベンゼンは融点（Ｃ−１点）１９．２℃、ネ
マチック−透明点（Ｎ−工点）２．０℃のモノトロピッ
ク液晶であるがこのものの２０℃に訃ける粘度は１ｌｃ
ｐ程度（外挿値）であり、低粘性な液晶組成物を構成す
るのに好適な化合物である。
ロ−４−メチル−（４′−へキシルシクロヘキセン−１
′−イル）ベンゼンは融点（Ｃ−１点）１９．２℃、ネ
マチック−透明点（Ｎ−工点）２．０℃のモノトロピッ
ク液晶であるがこのものの２０℃に訃ける粘度は１ｌｃ
ｐ程度（外挿値）であり、低粘性な液晶組成物を構成す
るのに好適な化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。
１−ｊ”ｌ−７’ロモー３−フルオロ−４−を換−ベン
センを窒素気流中マグネシウム片とテトラヒドロフラン
中で反応させ、３−フルオロ−４−置換−ベンゼンマグ
ネシウムプロミドとする。
センを窒素気流中マグネシウム片とテトラヒドロフラン
中で反応させ、３−フルオロ−４−置換−ベンゼンマグ
ネシウムプロミドとする。
これに４−置換−シクロヘキサノンをテトラヒ）’ ｏ
７５ンに溶かした液を速かに加え３−フルオロ−４−
置換−（４′−置換−シクロヘキサン−１′−オール）
ベンゼンを得る。このものを窒素気流中、硫酸水素カリ
ウムを触媒として脱水し、３−フルオロ−４−を換−（
４′−置換−シクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンを
得る。以上を化学式で表わすと次のようになる。
７５ンに溶かした液を速かに加え３−フルオロ−４−
置換−（４′−置換−シクロヘキサン−１′−オール）
ベンゼンを得る。このものを窒素気流中、硫酸水素カリ
ウムを触媒として脱水し、３−フルオロ−４−を換−（
４′−置換−シクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンを
得る。以上を化学式で表わすと次のようになる。
（Ｉ）
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
実施例１〔３−フルオロ−４−メチル−（４′−へキシ
ルシクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンの製造〕 マグネシウム片１．２ｆ（０，０４９モル）を乾燥した
３つロフラスコに入れ窒素気流中４−１０１％−２−フ
ルオロトルエン９．３ ｆ（０，０４９モル）をテトラ
ヒドロンラン５゜−に溶かした液を滴下する。反応温度
を４０℃以下に保ち、滴下後１時間還流する。そこへ、
４−へキシルシクロへキサノン７．３ｆ（０，０４０モ
ル）ヲテトラヒドロフラン５゜ｄに溶かした液を反応温
度が２０℃以上にならないように速かに加え、その後２
時間還流する。冷却後３Ｎ塩酸５０−を加えｎ−へブタ
ン２００−で抽出する。洗液が中性になるまで水洗し、
溶媒を減圧留去する。残った油状物が３−フルオロ−４
−メチル−（４′−へキシルシクロヘキサン−１′−オ
ール）ベンゼンである。とのものに硫酸水素カリウム２
ｔを加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する。
ルシクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンの製造〕 マグネシウム片１．２ｆ（０，０４９モル）を乾燥した
３つロフラスコに入れ窒素気流中４−１０１％−２−フ
ルオロトルエン９．３ ｆ（０，０４９モル）をテトラ
ヒドロンラン５゜−に溶かした液を滴下する。反応温度
を４０℃以下に保ち、滴下後１時間還流する。そこへ、
４−へキシルシクロへキサノン７．３ｆ（０，０４０モ
ル）ヲテトラヒドロフラン５゜ｄに溶かした液を反応温
度が２０℃以上にならないように速かに加え、その後２
時間還流する。冷却後３Ｎ塩酸５０−を加えｎ−へブタ
ン２００−で抽出する。洗液が中性になるまで水洗し、
溶媒を減圧留去する。残った油状物が３−フルオロ−４
−メチル−（４′−へキシルシクロヘキサン−１′−オ
ール）ベンゼンである。とのものに硫酸水素カリウム２
ｔを加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する。
冷却後ｎ−ヘプタン２００−を加え硫酸水素カリウムを
Ｆ別し水洗を施こす。溶媒を減圧留去した後新しいｎ−
へブタンを加え再結晶を行ない、目的の３−フルオロ−
４−メチル（４／−へキシルシクロヘキセン−１′−イ
ル）ベンゼンを得た。収量８．Ｏｆ 、このものはモノ
トロピック液晶でＣ−１点は１７．９〜１９．２℃。
Ｆ別し水洗を施こす。溶媒を減圧留去した後新しいｎ−
へブタンを加え再結晶を行ない、目的の３−フルオロ−
４−メチル（４／−へキシルシクロヘキセン−１′−イ
ル）ベンゼンを得た。収量８．Ｏｆ 、このものはモノ
トロピック液晶でＣ−１点は１７．９〜１９．２℃。
Ｎ−１点は２．０℃であった。
実施例２〜４
他の置換基のものについても実施例１と同様の方法で製
造した。それらの収量、物性値などを第１表にまとめた
。
造した。それらの収量、物性値などを第１表にまとめた
。
６−
表 ■
実施例５（使用例）
トランス−４−プロピル−（４１−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２４チ トランス−４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３６チ トランスー４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２５％ ４−シアノ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−ビフェニル １５％なる組成の液晶組成物のネ
マチック液晶温度範囲は−１０〜７２．１℃である。こ
の液晶組７− 放物をセル厚〕、０μｍのＴＮセル（ねシレネマチツク
セル）に封入したものの動作しきい電圧は１．７Ｖ、
飽和電圧Ｆｉ２．ＩＶであった。又２０℃にお妙る粘
度は２８ ｃｐであった。
クロヘキサン ２４チ トランス−４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３６チ トランスー４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２５％ ４−シアノ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−ビフェニル １５％なる組成の液晶組成物のネ
マチック液晶温度範囲は−１０〜７２．１℃である。こ
の液晶組７− 放物をセル厚〕、０μｍのＴＮセル（ねシレネマチツク
セル）に封入したものの動作しきい電圧は１．７Ｖ、
飽和電圧Ｆｉ２．ＩＶであった。又２０℃にお妙る粘
度は２８ ｃｐであった。
上記の液晶組成物６０部に本発明の実施例１で示した３
−フルオロ−４−１ｆルー（４’−へキシルシクロヘキ
セン−１′−イル）ベン七ン４０部を加えた液晶組成物
のネマチック液晶温度範囲は−２０〜３７．３℃と低温
側に広がり、又これを上記七ルに封入したものの動作し
きい電圧は１，４Ｖ、飽和電圧は１．８ｖと下げること
ができた。又２０℃における粘度は２１ｃｐと低減でき
、低温での動作特性を改善できた。
−フルオロ−４−１ｆルー（４’−へキシルシクロヘキ
セン−１′−イル）ベン七ン４０部を加えた液晶組成物
のネマチック液晶温度範囲は−２０〜３７．３℃と低温
側に広がり、又これを上記七ルに封入したものの動作し
きい電圧は１，４Ｖ、飽和電圧は１．８ｖと下げること
ができた。又２０℃における粘度は２１ｃｐと低減でき
、低温での動作特性を改善できた。
以上
８−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中、Ｒ及びＲ／は水素原子又は炭素数１〜１０を
有するアルキル基又はアルコキン基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−！換−（４′置換−シ
クロヘキセン−１／−イル）ベンゼン。 - （２）一般式 （上式中、ＲとＲ′は水嵩原子又は炭素数１〜１０を有
するアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置８−（４’−置換−
シクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンを少なくとも一
種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15359982A JPS5942328A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキセン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15359982A JPS5942328A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキセン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942328A true JPS5942328A (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=15566004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15359982A Pending JPS5942328A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ３−フルオロフエニルシクロヘキセン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942328A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696549A (en) * | 1983-07-22 | 1987-09-29 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Compounds containing a fluorobiphenylyl group and their use in liquid crystal material and devices |
| US7797812B2 (en) | 2003-11-28 | 2010-09-21 | Hitachi, Ltd. | Method of manufacturing a disc brake |
-
1982
- 1982-09-03 JP JP15359982A patent/JPS5942328A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696549A (en) * | 1983-07-22 | 1987-09-29 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Compounds containing a fluorobiphenylyl group and their use in liquid crystal material and devices |
| US7797812B2 (en) | 2003-11-28 | 2010-09-21 | Hitachi, Ltd. | Method of manufacturing a disc brake |
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