JPH03246246A - シクロプロパン誘導体 - Google Patents
シクロプロパン誘導体Info
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- JPH03246246A JPH03246246A JP2044006A JP4400690A JPH03246246A JP H03246246 A JPH03246246 A JP H03246246A JP 2044006 A JP2044006 A JP 2044006A JP 4400690 A JP4400690 A JP 4400690A JP H03246246 A JPH03246246 A JP H03246246A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロプロパン誘導体液晶化合物およ
び該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
び該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
てできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の糧類によって異なる最適な誘電異方性ｆｆ１（Δｅ
）を有するようにしなければならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこのような条件を満たす物質はなく
、数値の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる
液晶組成物を使用しているのが現状である。最近は特に
低温（−４０℃程度）から高温（１００℃以上）にわた
って動作する表示素子が要求されるようになってきてい
るので、よシ広い温度範囲ですぐれた動作特性を持った
液晶組成物が要望されている。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
てできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の糧類によって異なる最適な誘電異方性ｆｆ１（Δｅ
）を有するようにしなければならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこのような条件を満たす物質はなく
、数値の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる
液晶組成物を使用しているのが現状である。最近は特に
低温（−４０℃程度）から高温（１００℃以上）にわた
って動作する表示素子が要求されるようになってきてい
るので、よシ広い温度範囲ですぐれた動作特性を持った
液晶組成物が要望されている。
本発明の目的は低粘性で高温まで動作する液晶表示素子
に必要な新規な液晶化合物及び液晶組成物を提供するこ
とにある。
に必要な新規な液晶化合物及び液晶組成物を提供するこ
とにある。
本発明は一般式
（上式に於いてＲは炭素数１〜１０の直鎖又は側鎖のア
ルキル基を示し、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロプロパン誘導体液晶化合物及びこれを少なくとも一
種含有することを特徴とする液晶組成物である。
ルキル基を示し、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロプロパン誘導体液晶化合物及びこれを少なくとも一
種含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は小さい正の誘電異方性値を示し、液晶
温度範囲が広く、特に液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点、又はＳ
ｍ −Ｉ点）を持っていて、な訃かつ低粘性の化合物で
あシ、更に熱、空気、水分、光等に安定であるため、低
温から高温まで広い温度範囲で動作する液晶組成物を得
るのに極めて有用な化合物である。
温度範囲が広く、特に液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点、又はＳ
ｍ −Ｉ点）を持っていて、な訃かつ低粘性の化合物で
あシ、更に熱、空気、水分、光等に安定であるため、低
温から高温まで広い温度範囲で動作する液晶組成物を得
るのに極めて有用な化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェノールヲＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（以下、ＤＭＦと略す）を溶媒とし、無水炭酸カリ
ウムとω−臭化アルキルシクロプロパンと反応を行い、
目的のシクロプロパン誘導体液晶化合物を製造した。
ス−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェノールヲＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（以下、ＤＭＦと略す）を溶媒とし、無水炭酸カリ
ウムとω−臭化アルキルシクロプロパンと反応を行い、
目的のシクロプロパン誘導体液晶化合物を製造した。
ＣＨｌ
（１）
（Ｒ％ｎは前記に同じ）
〔本発明の効果〕
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化金物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加えることによシ、Δ
ｎは小さく保持でき、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができ
るために、高温度でも動作可能な液晶表示素子に用いる
液晶組成物に好適な化合物である。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化金物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加えることによシ、Δ
ｎは小さく保持でき、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができ
るために、高温度でも動作可能な液晶表示素子に用いる
液晶組成物に好適な化合物である。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明するが、本発明はこの実施例に
よって同等限定されるものではない。
について更に詳細に説明するが、本発明はこの実施例に
よって同等限定されるものではない。
実施例１
１−シクロプロピルメチルオキシ−４〔トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲ＝Ｃ，Ｈ，−ｎ＝１のもの
）の製造 ４−〔トランス−４−（トランス−４−プリピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フェノール３．０Ｆ（０，
０１モル）に２００−のＤＭＦを加え、これに無水炭酸
カリウム５０ｇを加えた。撹拌しながら臭化メチルシク
ロプロパン３．６Ｉｉ（０，０３モル）を加え、８０℃
で１２時間反応を行った。
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲ＝Ｃ，Ｈ，−ｎ＝１のもの
）の製造 ４−〔トランス−４−（トランス−４−プリピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フェノール３．０Ｆ（０，
０１モル）に２００−のＤＭＦを加え、これに無水炭酸
カリウム５０ｇを加えた。撹拌しながら臭化メチルシク
ロプロパン３．６Ｉｉ（０，０３モル）を加え、８０℃
で１２時間反応を行った。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
無水硫駿ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再結晶を
行った。結晶−スメクチック点（Ｃ−Ｓｍ点）７５．０
℃、スメクチック−ネマチック点（Ｓｍ−Ｎ点）１７２
．３℃、ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）１８４．３℃
であった。収量２ｇ（収率５９％）であった。このもの
が目的物であることをＮＭＲスペクトル、元素分析で確
認した。
減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再結晶を
行った。結晶−スメクチック点（Ｃ−Ｓｍ点）７５．０
℃、スメクチック−ネマチック点（Ｓｍ−Ｎ点）１７２
．３℃、ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）１８４．３℃
であった。収量２ｇ（収率５９％）であった。このもの
が目的物であることをＮＭＲスペクトル、元素分析で確
認した。
実施例２、使用例
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％トランス
−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキ
サン ４２％トランス−４−へ
ブチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
３０俤なる組成の液晶組成物のネ
マチック液晶温度範囲は一３〜５２℃である。この液晶
組成物をセル厚１０μ肩のＴＮセル（ねじれネマチック
セル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５３Ｖ、
飽和電圧は２−１２Ｖであった。又粘度は２０℃で２３
ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％トランス
−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキ
サン ４２％トランス−４−へ
ブチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
３０俤なる組成の液晶組成物のネ
マチック液晶温度範囲は一３〜５２℃である。この液晶
組成物をセル厚１０μ肩のＴＮセル（ねじれネマチック
セル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５３Ｖ、
飽和電圧は２−１２Ｖであった。又粘度は２０℃で２３
ｃｐであった。
この液晶組成物９０部に実施例１で製造した４−シクロ
プロピルメトキシ−〔トランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン１
０部を加えた液晶混合物のネマチック温度範囲は一５〜
６２℃に広がり、Δｅは８．８に低下し、しきい電圧は
１．６３Ｖ、飽和電圧は２．２８Ｖと上昇しているが、
粘度は２４ｃｐとわずか上昇しただけであシ、大巾にネ
マチック液晶温度範囲を高温側に上昇させることができ
た。
プロピルメトキシ−〔トランス−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン１
０部を加えた液晶混合物のネマチック温度範囲は一５〜
６２℃に広がり、Δｅは８．８に低下し、しきい電圧は
１．６３Ｖ、飽和電圧は２．２８Ｖと上昇しているが、
粘度は２４ｃｐとわずか上昇しただけであシ、大巾にネ
マチック液晶温度範囲を高温側に上昇させることができ
た。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖又は側鎖アルキル基
を示し、ｎは１〜１０を示す） で表わされるシクロプロパン誘導体液晶化合物。 - （２）請求項１記載のシクロプロパン誘導体液晶化合物
を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044006A JP2822079B2 (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | シクロプロパン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044006A JP2822079B2 (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | シクロプロパン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246246A true JPH03246246A (ja) | 1991-11-01 |
| JP2822079B2 JP2822079B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=12679619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2044006A Expired - Lifetime JP2822079B2 (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | シクロプロパン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822079B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100335134B1 (ko) * | 1995-01-21 | 2002-10-31 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 시클로프로판화합물및그제조방법과이를이용한액정화합물 |
-
1990
- 1990-02-23 JP JP2044006A patent/JP2822079B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100335134B1 (ko) * | 1995-01-21 | 2002-10-31 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 시클로프로판화합물및그제조방법과이를이용한액정화합물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2822079B2 (ja) | 1998-11-05 |
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