KR100335134B1

KR100335134B1 - 시클로프로판화합물및그제조방법과이를이용한액정화합물

Info

Publication number: KR100335134B1
Application number: KR1019950001016A
Authority: KR
Inventors: 최현철
Original assignee: 엘지.필립스 엘시디 주식회사
Priority date: 1995-01-21
Filing date: 1995-01-21
Publication date: 2002-10-31
Also published as: KR960029299A

Abstract

본발명은 하기 일반식(I)로 표시되는 시클로프로판 화합물을 제공한다.

(단, 상기식에서 R은 수소 또는 탄소수 1내지 15의 직쇄 또는 가지달린 알킬기이고, n은 0 또는 1이다).

본발명의 화합물은 유전율 이방성은 8.0≤ΔεΔ8.5 이고, 탄성정수비는 1.9≤K₃₃/K11≤2.0이며, 전기적, 화학적으로 안정하다.

또한 K₃₃/K₁₁이 커지면 Vth가 높아지나, 다계조 그레이 스케일 구현이 가능하므로, 고해상도의 액티브 매트릭스 액정표시소자의 액정조성물의 한 성분으로 응용될 수 있다.

Description

시클로프로판 화합물 및 그 제조방법과 이를 이용한 액정화합물

본발명은 액정화합물에 관한 것으로, 특히 전기적·화학적으로 안정하고, 유전율 이방성(Δε) 및 탄성정수비(K₃₃/K₁₁)가 큰 시클로프로필 고리를 갖는 액정화합물에 관한 것이다.

종래의 액정표시소자는 액정 물질의 광학이방성, 유전율 이방성을 이용한 각종 액정 표시방식이 있으며, 각각 액정표시소자의 사용에 적합한 액정 물질의 성질은 다르다.

그러나, 액정 물질에 공통적으로 요구되는 성질은 수분 ·공기 ·열 ·빛에 안정한 것이어야 한다.

또한, 넓은 온도 범위에서 액정상을 나타내고, 표시소자의 종류에 따라 적합한 유전을 이방성(Δε)을 가져야 한다.

그러나, 대부분의 단일 화합물로는 이러한 모든 조건을 만족하는 물질은 없고, 실제로는 액정화합물이나 비액정화합물을 혼합하여 얻어지는 액정 조성물을 사용하고 있다.

최근에는 특히, 액정표시소자의 표시품위가 보다 높은 것이 요구되고 있으며, 그 요구에 맞는 TFT(박막트랜지스터)를 응용한 표시소자가 개발되고 있다.

이 TFT형 액정표시소자는 비저항치가 큰 화합물을 응용할 필요가 있다.

일반적인 액정화합물은 시아노기(-CN-)를 가진 화합물이 많이 사용되고 있지만, 시아노기는 높은 전압이 걸리는 TFT형 액정표시소자에 사용하면 분해가 일어나는 문제점이 알려져 있다.

일반적인 액정물질의 기본 구조는 다음과 같다.

고리와 고리를 연결하는 연결기로는 대개 에탄(-CH₂CH₂-)이나 에텐(-CH=CH-) 등이 사용되고 있으며, 이 언결기는 분자의 분극성과 유연성에 영향을 준다.

한펀, 말단기로는 알킬기(alkyl groups), 알케닐기(alkenyl groups), 알콕시기(alkoxy groups)가 많이 사용되고, 알킬기의 길이는 탄성정수에 영향을 주며, 가지달린 알킬기(branched alkyl groups)는 점도 및 응답속도 등에 영향을 준다.

고리 화합물은 육환고리(six membered rings)또는 헤테로 고리 화합물(heterocyclic six membered rings) 등이 사용되며, 이 고리 화합물은 액정의 안정성, 유전율 이방성, 복굴절성, 탄성정수, 점도에 영향을 준다.

치환기로는 할로겐 원소중에서 불소(F)나 염소(Cl)가 많이 사용되고 있으며, 알킬기나 시아노기(-CN-)도 사용되고 있다.

이 치환기는 점도 및 유전을 이방성에 영향을 준다.

본발명에서는 고리와 고리를 연결하는 연결기를 시클로프로필 고리로 하여 보다 큰 유전율 이방성 및 탄성정수비를 가지며, 전기적 ·화학적으로 안정한 액정화합물 및 그 제조방법을 제공하는데 있다.

상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본발명에 따르면 하기 일반식(I)로 표시되는 시클로프로판 화합물

이 제공된다(단, 상기식에서 R 은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 직쇄 또는 가지달린 알킬기이고, n 은 0 또는 1이다).

상기 일반식(I)의 화합물은 하기 일반식(II)

로 표시되는 화합물을 Zn-Cu 존재하에서 요드화 메틸렌과 반응시켜 제조할 수 있다. 이상에서 설명한 바와같이 본발명에서는 종래 액정화합물의 연결기로 주로 사용되었던 에탄, 에텐 대신에 시클로프로필 고리를 갖는 액정화합물을 제조함으로써 유전율 이방성은 8.0≤Δε≤8.5 를 가지고, 탄성정수비는 1.9≤K₃₃/K₁₁≤2.0을 가지며, 전기적 ·화학적으로 안정한 액정화합물을 제공할 수 있다.

또한, K₃₃/K₁₁이 커지면 V_th가 높아지나, 다계조 그레이 스케일(Gray Scale) 구현이 가능하므로, 고해상도의 액티브 매트릭스 액정표시소자의 액정 조성물의 한 성분으로 응용될 수 있다.

이하, 본발명의 바람직한 실시예를 기재한다.

그러나, 이들 실시예는 본발명을 더욱 용이하게 이해하도록 제공되는 것일뿐, 본발명이 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.

또한, 본발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진자에 의해서는 본원의 특허청구의 범위를 벗어나지 않는 범위내에서의 여러가지 변형, 개량 또는 개선등이 행하여질 수 있음은 자명한 것이다.

실시예 1.

1-(2-플루오르-4-트리플루오르메틸페닐)-2-(트란스-4-프로필시클로헥실)-시클로프로판(상기식(I)의 화합물에 있어서 n=0, R=C₃H₇인경우)의 제조

3.02g 의 1-(2-플루오르-4-트리플루오르메틸페닐)-2-(트란스-4-프로필시클로헥실)-프로펜물질(1), 요드화메틸렌 3.0g과 Zn-Cu 1.5g을 염화메틸렌 50ml에 녹이고 2시간 동안 0℃에서 교반하여 2.05g의 시클로프로판물질(2)을 얻었다.(수율:65%)

물질2)의 확인:¹H NMR δ(ppm) CDCl₃TMS 표준

0.8-2.0(18H, m, -CH₂-)

2.61-2.90(2H, m, -CH-CH-)

7.10-7.65(3H, m, ph)

실시예 2.

2-(트란스-4-프로필시크로로헥실)-1-트란스-4-(2-플루오르-4-트리플루오르메틸페닐시클로헥실)프로판(상기식(I)의 화합물에 있어서, n=1, R=C₃H₇인 경우)의 제조 3.9g의 2-(트란스-4-프로필시클로헥실)-1-(트란스-4-(2-플루오르-4-트리플루오르메틸페닐시클로헥실))프로펜물질(3)과 3.0g의 요드화메탄, Zn-Cu 1.5g을 50ml의 염화 메틸렌용매하에서 교반하여 반응시켜 1.82g의 시클로프로판물질(4)을 얻었다(수율 : 45%).

(4)의 확인 :¹H NMR δ(ppm) CDCl₃TMS 표준

0.6-2.3(31H, m, -CH₂-)

2.51-2.84(1H, m, ph-CH-)

7.02-7.41(3H, m, ph)

Claims

하기 일반식(I)로 표시되는 시클로프로판 화합물,

(단, 상기식에서 R 은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 직쇄 또는 가지달린 알킬기이고, n 은 0 또는 1이다).
상기 일반식(I)로 표시되는 액정화합물.
상기 일반식(I)의 시클로프로판 화합물을 주성분으로 하는 액정조성물.
제3항에 기재된 액정조성물을 사용하는 액정표시소자.
하기 일반식(II)

로 표시되는 화합물을 Zn-Cu 존재하에서 요드화메틸렌과 반응시키는 것으로이루어지는 상기 일반식(I)의 시클로프로판 화합물의 제조방법.