JP2930062B2 - 液晶添加剤並びにそれを用いた液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的な液晶
ディスプレイに用いられる液晶組成物への添加剤に関す
る。また、本発明は、上記液晶添加剤を用いた液晶組成
物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶ディスプレイは従来の時計、電卓の
みならず、現在では携帯端末、ノートＰＣ、ワークステ
ーション用表示装置として実用化されており、その用途
は拡大している。このような環境下においては、ＬＣＤ
の要求性能として動画対応可能高精細化が求められてい
る。高精細動画対応可能なディスプレイを実現するため
には、それを構成する液晶表示素子の高速化、即ち高速
応答可能な液晶組成物が必要とされる。現在のところ、
高速応答可能な液晶組成物を得る有効な手段として、液
晶組成物の配合成分として環状化合物(フェニル基、シ
クロヘキシル基等）の側鎖及び末端にフッ素原子を導入
したフッ素置換化合物が開発されている。その例とし
て、メルク（E.Merck）社のプロシーディング・オブ・
エスピーアイイー・カンファレンス（V.Reiffenrath e
t.al. Proc.of SPIE Conference (1990) p84）からフッ
素置換トラン化合物が報告されている。この化合物は高
速応答可能な液晶組成物の配合成分として有効であると
されているが、具体的な応答時間の数値については報告
されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】液晶ディスプレイは従
来からの時計、計算機用表示装置をはじめ、現在では携
帯用端末として用いられており、このように様々な製品
への応用が拡大するにつれ、液晶材料に対する要求性能
が厳しいものになりつつある。高精細動画表示可能な液
晶ディスプレイを実現するためには液晶組成物の高速化
が必要とされるが、前記の従来の化合物では十分な高速
化を達成したものは得られてはいなかった。

【０００４】本発明の目的は、液晶組成物に添加するこ
とにより高速応答可能な液晶表示素子を得ることができ
る液晶添加剤を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の課
題を解決するために鋭意検討した結果、置換基としてハ
ロゲン原子を持つピペラジン環を有する化合物からなる
液晶添加剤と、ネマチック組成物またはスメクチック液
晶組成物から構成される液晶組成物が高速応答性に優れ
ていること見いだし、本発明に至った。

【０００６】すなわち、本発明において置換基としてハ
ロゲン原子を持つピペラジン環を有する化合物とは、一
般式（１）で示されるピペラジン化合物である。ただ
し、式中において、Ａｒ1、Ａｒ2は相互に独立した環状
置換基、Ｐｙは置換基としてハロゲン原子を有する１，
４−ピペラジニル基、ｎは整数０〜２、ｍは整数０〜２
を示す。ｎ、ｍの両方が０になることはない。 （Ａｒ1）_n−Ｐｙ−（Ａｒ2）_m …(１)

【０００７】

【発明の実施の形態】一般式（１）で示される化合物と
して、例えば、次式で示されるようなピペラジン化合物
が挙げられるが、特に限定されない。

【０００８】

【化１】

【０００９】この場合、相溶性の観点から、環状置換基
Ａｒ1、Ａｒ2のうち少なくとも一つが−Ｃ_nＨ_2n+1、−
ＯＣ_nＨ_2n+1、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、
−ＣＦ ₃、−ＣＮ（式中ｎは０〜１０の整数）より選ば
れる置換基を有することが好ましく、この例としては以
下のようなものが挙げられる。またさらなる相溶性を考
慮すると、Ａｒ1、Ａｒ2の両方が上記の置換基を有して
いることが好ましい。

【００１０】

【化２】

【００１１】また、高速応答性の観点から、環状置換基
Ａｒ1、Ａｒ2がともに１，４−フェニル基または１，４
−シクロヘキシル基であること、さらにはこれらが置換
基を有することが好ましい。この例としては、例えば次
式で示されるようなピペラジン化合物が挙げられる。

【００１２】

【化３】

【００１３】加えて、化学安定性、高速応答性の観点か
ら、置換基としてハロゲン原子を有する１，４−ピペラ
ジニル基Ｐｙが置換基としてＦ原子、Ｃｌ原子を有する
ことがさらに好ましい。この例としては次式のようなも
のがある。

【００１４】

【化４】

【００１５】さらに、相溶性、高速応答性の観点から、
環状置換基Ａｒ1、Ａｒ2の数ｍ、ｎの一方が０であるこ
とが好ましい。この例としては次式のようなものがあ
る。

【００１６】

【化５】

【００１７】本発明の液晶組成物は、上述した本発明の
液晶添加剤を添加したものである。この場合、母体液晶
組成物はネマチック液晶組成物またはスメクチック液晶
組成物であることが好ましい。また、組成比率は母体液
晶組成物に対して前記のようなピペラジン化合物のいず
れかを１〜５０重量％含有するのが好ましい。前記ピペ
ラジン化合物は添加量５０重量％を越える条件では母体
液晶組成物に対する相溶性が著しく低下する。一方、前
記ピペラジン化合物を１重量％未満含む液晶組成物で
は、応答速度の向上が殆ど見られない。このため、母体
液晶組成物に対して前記のようなピペラジン化合物のい
ずれかを１〜５０重量％配合するのが好ましい。本発明
の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答性に優
れている。

【００１８】

【実施例】以下、本発明を各実施例で詳細に説明する
が、本発明はその要旨を逸脱しない限り以下の実施例に
限定されるものではない。 （実施例１）１−（４’−ブチルフェニル）−３，５−
ジフルオロ−４−ブチルピペラジンの合成

【００１９】

【化６】

【００２０】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。窒素雰囲気下、２００ｍｌのナスフラスコにブチル
アニリン（３．６３ｇ、０．０２４４ｍｏｌ）、ジイオ
ドフルオロエタン（１４．６ｇ、０．０４８８ｍｏ
ｌ）、炭酸水素ナトリウム（４ｇ、０．０２４３ｍｏ
ｌ）、水（５０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）を投入
し、９０℃で９時間、撹拌還流させる。反応終了後、オ
イルバスを１２０℃まで加熱し、蒸留により、メタノー
ル、水、未反応のブチルアニリン、ジイオドフルオロエ
タンを取り除く。得られた反応溶液をカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：トルエン）に投入し、目的の化合
物ジ（イオドフルオロエチル）ブチルアニリン（８．０
６ｇ、収率：７３％）を単離した。

【００２１】一方、３００ｍｌのナスフラスコに、先程
合成したジ（イオドフルオロエチル）ブチルアニリン
（５ｇ、０．０１０１ｍｏｌ）、ブチルアミン（０．７
４ｇ、０．０１０１ｍｏｌ）、水（１００ｍｌ）、アセ
トン（８０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）を投入し、
９０℃で７時間、撹拌還流させる。この間、２時間おき
にアセトン（約１００ｍｌ）を投入する。反応終了後、
蒸留により水、メタノール、アセトンを除去させ、カラ
ム精製により目的の化合物１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３，５−ジフルオロ−４−ブチルピペラジン
（１．７２ｇ、収率：５５％）を単離した。化合物の精
製はカラム精製を繰り返すことにより行い、また、化合
物の構造は１Ｈ，１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により
決定した。

【００２２】（実施例２）１−（４’−フルオロフェニ
ル）−３，５−ジフルオロ−４−ブチルピペラジンの合
成

【００２３】

【化７】

【００２４】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。窒素雰囲気下、２００ｍｌのナスフラスコにフルオ
ロアニリン（２．７１ｇ、０．０２４４ｍｏｌ）、ジイ
オドフルオロエタン（１４．６ｇ、０．０４８８ｍｏ
ｌ）、炭酸水素ナトリウム（４ｇ、０．０２４３ｍｏ
ｌ）、水（５０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）を投入
し、９０℃で９時間、撹拌還流させる。反応終了後、オ
イルバスを１２０℃まで加熱し、蒸留により、メタノー
ル、水、未反応のフルオロアニリン、ジイオドフルオロ
エタンを取り除く。得られた反応溶液をカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：トルエン）に投入し、目的の化
合物ジ（イオドフルオロエチル）フルオロアニリン
（７．６６ｇ、収率：６９％）を単離した。

【００２５】一方、３００ｍｌのナスフラスコに、先程
合成したジ（イオドフルオロエチル）ブチルアニリン
（５ｇ、０．０１１ｍｏｌ）、ブチルアミン（０．８０
４ｇ、０．０１１ｍｏｌ）、水（１００ｍｌ）、アセト
ン（８０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）を投入し、９
０℃で７時間、撹拌還流させる。この間、２時間おきに
アセトン（約１００ｍｌ）を投入する。反応終了後、蒸
留により水、メタノール、アセトンを除去させ、カラム
精製により目的の化合物１−（４’−フルオロフェニ
ル）−３，５−ジフルオロ−４−ブチルピペラジン
（１．７６ｇ、収率：５９％）を単離した。化合物の精
製はカラム精製を繰り返すことにより行い、また、化合
物の構造は１Ｈ，１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により
決定した。

【００２６】（実施例３）１−（４’−フルオロフェニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−ブチルピペラジンの合
成

【００２７】

【化８】

【００２８】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。窒素雰囲気下、２００ｍｌのナスフラスコにブチル
アミン（１．７８ｇ、０．０２４４ｍｏｌ）、ジイオド
フルオロエタン（１４．６ｇ、０．０４８８ｍｏｌ）、
炭酸水素ナトリウム（４ｇ、０．０２４３ｍｏｌ）、水
（５０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）を投入し、９０
℃で９時間、撹拌還流させる。反応終了後、オイルバス
を１２０℃まで加熱し、蒸留により、メタノール、水、
未反応のブチルアミン、ジイオドフルオロエタンを取り
除く。得られた反応溶液をカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：トルエン）に投入し、目的の化合物ジ（ブ
ロモフルオロエチル）ブチルアミン（７．８ｇ、収率：
７７％）を単離した。

【００２９】一方、３００ｍｌのナスフラスコに、先程
合成したジ（ブロモフルオロエチル）ブチルアミン（５
ｇ、０．０１２ｍｏｌ）、ブチルアニリン（１．７９
ｇ、０．０１２ｍｏｌ）、水（１００ｍｌ）、アセトン
（８０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）を投入し、９０
℃で７時間、撹拌還流させる。この間、２時間おきにア
セトン（約１００ｍｌ）を投入する。反応終了後、蒸留
により水、メタノール、アセトンを除去させ、カラム精
製により目的の化合物１−（４’−フルオロフェニル）
−２，６−ジフルオロ−４−ブチルピペラジン（１．８
２ｇ、収率：４９％）を単離した。化合物の精製はカラ
ム精製を繰り返すことにより行い、また、化合物の構造
は１Ｈ，１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により決定し
た。

【００３０】（実施例４）１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３，３，５，５−テトラフルオロ−４−ブチルピ
ペラジンの合成

【００３１】

【化９】

【００３２】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。窒素雰囲気下、２００ｍｌのナスフラスコにブチル
アニリン（３．３４ｇ、０．０２２４ｍｏｌ）、ジイオ
ドジフルオロエタン（１４．２ｇ、０．０４４８ｍｏ
ｌ）、水（５０ｍｌ）、炭酸水素ナトリウム（３．７６
ｇ、０．０４４８ｍｏｌ）、メタノール（２０ｍｌ）を
投入し、９０℃で９時間、撹拌還流させる。反応終了
後、オイルバスを１２０℃まで加熱し、蒸留により、メ
タノール、水、未反応のブチルアニリン、ジイオドジフ
ルオロエタンを取り除く。得られた反応溶液をカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）に投入し、目
的の化合物ジ（イオドジフルオロエチル）ブチルアニリ
ン（６．５５ｇ、収率６４％）を単離した。

【００３３】一方、２００ｍｌのナスフラスコに、合成
したジ（イオドジフルオロエチル）ブチルアミン（５
ｇ、０．０１１ｍｏｌ）、ブチルアミン（０．８１ｇ、
０．０１１ｍｏｌ）、水（１００ｍｌ）、アセトン（８
０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）を投入し、９０℃で
７時間、撹拌還流させる。この間、２時間おきにアセト
ン（１００ｍｌ）を投入する。反応終了後、蒸留により
水、メタノール、アセトンを除去させ、エタノールを投
入させ、再結晶により目的の化合物１−（４’−ブチル
フェニル）−３，３，５，５−テトラフルオロ−４−ブ
チルピペラジン（３．３１ｇ、５７％）を単離した。化
合物の精製はエタノールに再結晶を繰り返すことにより
行い、また、化合物の構造は１Ｈ，１３Ｃ−ＮＭＲスペ
クトル分析により決定した。

【００３４】（実施例５）１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３−フルオロ−４−ブチルピペラジンの合成

【００３５】

【化１０】

【００３６】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。窒素雰囲気下、２００ｍｌのナスフラスコにブチル
アニリン（３．３４ｇ、０．０２２４ｍｏｌ）、ジイオ
ドフルオロエタン（６．７２ｇ、０．０２２４ｍｏ
ｌ）、水（５０ｍｌ）、炭酸水素ナトリウム（３．７６
ｇ、０．０４４８ｍｏｌ）、メタノール（２０ｍｌ）を
投入し、９０℃で９時間、撹拌還流させる。そして、反
応溶液を室温に戻した後、ジイオドエタン（５．９１
ｇ、０．０２２４ｍｏｌ）を投入して、再び９０℃で９
時間撹拌還流させる。反応終了後、オイルバスを１２０
℃まで加熱し、蒸留により、メタノール、水、未反応の
ブチルアニリン、ジイオドフルオロエタン、ジイオドエ
タンを取り除く。得られた反応溶液をカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：トルエン）に投入し、目的の化合
物（イオドフルオロエチル）（イオドエチル）ブチルア
ニリン（４．６８ｇ、収率４４％）を単離した。

【００３７】一方、２００ｍｌのナスフラスコに、合成
した（イオドフルオロエチル）（イオドエチル）ブチル
アニリン（４ｇ、０．００８４ｍｏｌ）、ブチルアミン
（０．６２ｇ、０．００８４ｍｏｌ）、水（１００ｍ
ｌ）、アセトン（８０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）
を投入し、９０℃で７時間、撹拌還流させる。この間、
２時間おきにアセトン（１００ｍｌ）を投入する。反応
終了後、蒸留により水、メタノール、アセトンを除去さ
せ、エタノールを投入させ、再結晶により目的の化合物
１−（４’−ブチルフェニル）−３−フルオロ−４−ブ
チルピペラジン（１．０ｇ、収率４１％）を単離した。
化合物の精製はエタノールに再結晶を繰り返すことによ
り行い、また、化合物の構造は１Ｈ，１３Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル分析により決定した。

【００３８】（実施例６）１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３，３−ジフルオロ−４−ブチルピペラジンの合
成

【００３９】

【化１１】

【００４０】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。窒素雰囲気下、２００ｍｌのナスフラスコにブチル
アニリン（３．３４ｇ、０．０２２４ｍｏｌ）、ジイオ
ドジフルオロエタン（７．１２ｇ、０．０２２４ｍｏ
ｌ）、水（５０ｍｌ）、炭酸水素ナトリウム（３．７６
ｇ、０．０４４８ｍｏｌ）、メタノール（２０ｍｌ）を
投入し、９０℃で９時間、撹拌還流させる。そして、反
応溶液を室温に戻した後、ジイオドエタン（５．９１
ｇ、０．０２２４ｍｏｌ）を投入して、再び９０℃で９
時間撹拌還流させる。反応終了後、オイルバスを１２０
℃まで加熱し、蒸留により、メタノール、水、未反応の
ブチルアニリン、ジイオドジフルオロエタン、ジイオド
エタンを取り除く。得られた反応溶液をカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：トルエン）に投入し、目的の化
合物（イオドジフルオロエチル）（イオドエチル）ブチ
ルアニリン（４．５２ｇ、収率４１％）を単離した。

【００４１】一方、２００ｍｌのナスフラスコに、合成
した（イオドジフルオロエチル）（イオドエチル）ブチ
ルアニリン（４ｇ、０．００８１ｍｏｌ）、ブチルアミ
ン（０．５９ｇ、０．００８１ｍｏｌ）、水（１００ｍ
ｌ）、アセトン（８０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）
を投入し、９０℃で７時間、撹拌還流させる。この間、
２時間おきにアセトン（１００ｍｌ）を投入する。反応
終了後、蒸留により水、メタノール、アセトンを除去さ
せ、エタノールを投入させ、再結晶により目的の化合物
１−（４’−ブチルフェニル）−３，３−ジフルオロ−
４−ブチルピペラジン（１．２８ｇ収率５１％）を単離
した。化合物の精製はエタノールに再結晶を繰り返すこ
とにより行い、また、化合物の構造は１Ｈ，１３Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル分析により決定した。

【００４２】（実施例７）４’−（３’’，５’’−ジ
フルオロ−４’’−ブチルピペラジニル）−４−ブチル
ビフェニルの合成

【００４３】

【化１２】

【００４４】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。窒素雰囲気下、２００ｍｌのナスフラスコに４−ブ
チル４’−アミノビフェニル（４．５ｇ、０．０２２４
ｍｏｌ）、ジイオドフルオロエタン（１０ｇ、０．０４
４８ｍｏｌ）、水（５０ｍｌ）、炭酸水素ナトリウム
（３．７６ｇ、０．０４４８ｍｏｌ）、メタノール（２
０ｍｌ）を投入し、９０℃で９時間、撹拌還流させる。
反応終了後、オイルバスを１２０℃まで加熱し、蒸留に
より、メタノール、水、未反応の４−ブチル４’−アミ
ノビフェニル、ジブロモフルオロエタンを取り除く。得
られた反応溶液をカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：トルエン）に投入し、目的の化合物４−ブチル４’
−ジ（ブロモジフルオロエチル）ビフェニル（８．０２
ｇ、収率６３％）を単離した。

【００４５】一方、２００ｍｌのナスフラスコに、合成
した４−ブチル４’−ジ（ブロモジフルオロエチル）ビ
フェニル（５ｇ、０．００８８ｍｏｌ）、ブチルアニリ
ン（０．６４ｇ、０．００８８ｍｏｌ）、水（１００ｍ
ｌ）、アセトン（８０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）
を投入し、９０℃で７時間、撹拌還流させる。この間、
２時間おきにアセトン（１００ｍｌ）を投入する。反応
終了後、蒸留により水、メタノール、アセトンを除去さ
せ、エタノールを投入させ、再結晶により目的の化合物
４’−（３’’，５’’−ジフルオロ−４’’−ブチル
ピペラジニル）−４−ブチルビフェニル（１．９７ｇ、
５８％）を単離した。化合物の精製はエタノールに再結
晶を繰り返すことにより行い、また、化合物の構造は１
Ｈ，１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により決定した。

【００４６】（比較例１）配向膜としてポリイミドを塗
布し、表面をラビングして９０゜ツイスト配向処理を施
した透明電極を備えたセル間隔５μｍの液晶セルに液晶
組成物を真空封入し、透過率−電圧曲線、応答時間を測
定した。透過率−電圧曲線は、液晶セルを２枚の直交す
る偏光子の間に設置し、液晶セルに１ＫＨｚ、０〜５Ｖ
の電圧を印加し、ノーマリーホワイトモードで測定し
た。この透過率−電圧曲線において透過率の最大値を１
００％、最小値を０％とし、透過率が９０％を示す印加
電圧をＶ９０、透過率が１０％を示す印加電圧をＶ１０
とした（図１）。応答速度は、１ＫＨｚ、５Ｖの電圧を
１ｓ間隔で印加し、透過率が１００％から１０％に変化
するのに要する時間をτとした（図２）。また、配向膜
としてポリイミドを塗布し、表面をラビングして１８０
゜配向処理を施した透明電極を備えたセル間隔２５μｍ
の液晶セルに液晶組成物を真空封入し、静電容量の電圧
依存性より誘電率異方性Δεを測定した。測定はいずれ
も２５℃で行った。末端にフッ素原子を有する化合物の
みで構成された液晶組成物１では、Ｖ９０＝１．７８
Ｖ、Ｖ１０＝２．９０Ｖ、τ＝１５．２ｍｓ、Δε＝
４．４であった。

【００４７】（比較例２）末端にフッ素原子を有する化
合物のみで構成された液晶組成物２について、比較例１
と同様な方法で透過率−電圧曲線、応答時間および誘電
率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝２．０２Ｖ、Ｖ１
０＝２．９６Ｖ、τ＝１７．６ｍｓ、Δε＝５．１であ
った。

【００４８】（実施例８）比較例１における液晶組成物
１に実施例１記載の化合物１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３，５−ジフルオロ−４−ブチルピペラジンを
８．３重量％添加した組成物について、比較例１と同様
な方法で透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方
性を測定したところ、Ｖ９０＝１．６０Ｖ、Ｖ１０＝
２．７３Ｖ、τ＝９．９ｍｓ、Δε＝４．４であった。

【００４９】（実施例９）比較例１における液晶組成物
１に実施例１記載の化合物１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３，５−ジフルオロ−４−ブチルピペラジンを
４．２重量％添加した組成物について、比較例１と同様
な方法で透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方
性を測定したところ、Ｖ９０＝１．７２Ｖ、Ｖ１０＝
２．８４Ｖ、τ＝１３．５ｍｓ、Δε＝４．４であっ
た。

【００５０】（実施例１０）比較例２における液晶組成
物２に実施例１記載の化合物１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３，５−ジフルオロ−４−ブチルピペラジンを
８．３重量％添加した組成物について、比較例１と同様
な方法で透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方
性を測定したところ、Ｖ９０＝１．８６Ｖ、Ｖ１０＝
２．８１Ｖ、τ＝１０．４ｍｓ、Δε＝４．８であっ
た。

【００５１】（実施例１１）比較例１における液晶組成
物１に実施例６記載の化合物１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３，３−ジフルオロ−４−ブチルピペラジンを
８．３重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法
で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を
測定したところ、Ｖ９０＝１．５５Ｖ、Ｖ１０＝２．６
５Ｖ、τ＝９．４ｍｓ、Δε＝４．５ であった。

【００５２】（実施例１２）比較例２における液晶組成
物２に実施例６記載の化合物１−（４’−ブチルフェニ
ル）−３，３−ジフルオロ−４−ブチルピペラジンを
８．３重量％添加した組成物ついて、比較例１と同様な
方法で透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性
を測定したところ、Ｖ９０＝１．８２Ｖ、Ｖ１０＝２．
７７Ｖ、τ＝１０．０ｍｓ、Δε＝５．０であった。

【００５３】（実施例１３）比較例１における液晶組成
物１に実施例７記載の化合物４’−（３’’，５’’−
ジフルオロ−４’’−ブチルピペラジニル）４−ブチル
ビフェニルを８．３重量％添加した組成物について、比
較例１と同様な方法で透過率−電圧曲線、応答時間およ
び誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．６７
Ｖ、Ｖ１０＝２．８３Ｖ、τ＝１２．１ｍｓ、Δε＝
４．４であった。

【００５４】（実施例１４）比較例２における液晶組成
物２に実施例７記載の化合物４’−（３’’，５’’−
ジフルオロ−４’’−ブチルピペラジニル）４−ブチル
ビフェニルを８．３重量％添加した組成物について、比
較例１と同様な方法で透過率−電圧曲線、応答時間およ
び誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．９０
Ｖ、Ｖ１０＝２．８９Ｖ、τ＝１３．５ｍｓ、Δε＝
４．８であった。

【００５５】（実施例１５）比較例２における液晶組成
物２に実施例７記載の化合物４’−（３’’，５’’−
ジフルオロ−４’’−ブチルピペラジニル）４−ブチル
ビフェニルを４．２重量％添加した組成物について、比
較例１と同様な方法で透過率−電圧曲線、応答時間およ
び誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．９６
Ｖ、Ｖ１０＝２．９４Ｖ、τ＝１５．２ｍｓ、Δε＝
４．９であった。

【００５６】

【発明の効果】本発明により得られたピペラジン化合物
は、種々の液晶組成物への相溶性が良好であり、また非
常に化学安定性に優れており、これを添加した液晶組成
物は応答速度の向上がみられた。

【図面の簡単な説明】

【図１】透過率−電圧曲線の測定方法を示したグラフで
ある。

【図２】応答時間の測定方法を示した図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松嶋 仁 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (72)発明者 佐藤 正春 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C09K 19/54 C09K 19/34

Claims (8)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるピペラジン
   化合物よりなる液晶添加剤。 （Ａｒ1）_n−Ｐｙ−（Ａｒ2）_m …(１) （ただし、式中、Ａｒ1、Ａｒ2は相互に独立した環状置
   換基、Ｐｙは置換基としてハロゲン原子を有する１，４
   −ピペラジニル基、ｎは整数０〜２、ｍは整数０〜２を
   示す。ｎ、ｍの両方が０になることはない。）
2. 【請求項２】 環状置換基Ａｒ1、Ａｒ2のうち少なくと
   も一つが−Ｃ_nＨ_{2n+ 1}、−ＯＣ_nＨ_2n+1、−Ｆ、−Ｃｌ、
   −Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＣＦ₃、−ＣＮ（式中ｎは０
   〜１０の整数）より選ばれる置換基を有することを特徴
   とする請求項１に記載の液晶添加剤。
3. 【請求項３】 環状置換基Ａｒ1、Ａｒ2が１，４−フェ
   ニル基または１，４−シクロヘキシル基であることを特
   徴とする請求項１または２に記載の液晶添加剤。
4. 【請求項４】 置換基としてハロゲン原子を有する１，
   ４−ピペラジニル基Ｐｙが置換基としてＦ原子、Ｃｌ原
   子を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１
   項に記載の液晶添加剤。
5. 【請求項５】 環状置換基Ａｒ1、Ａｒ2の数ｍ、ｎの一
   方が０であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか
   １項に記載の液晶添加剤。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに１項に記載の
   液晶添加剤を添加してなることを特徴とする液晶組成
   物。
7. 【請求項７】 液晶添加剤の添加量が母体液晶組成物に
   対して１〜５０重量％であり、母体液晶組成物がネマチ
   ック液晶組成物またはスメクチック液晶組成物であるこ
   とを特徴とする請求項６に記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 請求項６または７に記載の液晶組成物を
   用いた液晶表示素子。