JPS59204150A - ２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導体 - Google Patents
２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導体Info
- Publication number
- JPS59204150A JPS59204150A JP7859383A JP7859383A JPS59204150A JP S59204150 A JPS59204150 A JP S59204150A JP 7859383 A JP7859383 A JP 7859383A JP 7859383 A JP7859383 A JP 7859383A JP S59204150 A JPS59204150 A JP S59204150A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導体お
よび該化合物を含有する液晶組成物に関し、該化合物は
小さな正の誘電異方性を示しかつ低粘性である新規物質
である。
よび該化合物を含有する液晶組成物に関し、該化合物は
小さな正の誘電異方性を示しかつ低粘性である新規物質
である。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものである。その表示様式によってＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型、三周波型など各種の方式に分
けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。い
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で、液晶相を示し、更に表
示素子の種類によって異なる′最適な誘電異方性値（以
下△εと略記することがある。）を有する様にしなけれ
ばならない。現在のところ単一化合物ではこの様な条件
を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を実用に供している。
性を利用したものである。その表示様式によってＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型、三周波型など各種の方式に分
けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。い
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で、液晶相を示し、更に表
示素子の種類によって異なる′最適な誘電異方性値（以
下△εと略記することがある。）を有する様にしなけれ
ばならない。現在のところ単一化合物ではこの様な条件
を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を実用に供している。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として用い
て有用であシ、特に低温から高温にわたる広い温度範囲
で使用する液晶表示素子に用いることができる液晶の成
分として有用な低粘性の液晶およびその組成物である。
て有用であシ、特に低温から高温にわたる広い温度範囲
で使用する液晶表示素子に用いることができる液晶の成
分として有用な低粘性の液晶およびその組成物である。
すなわち、本発明は一般式
（上式中、Ｒおよびｋはそれぞれ炭素数１〜１０のアル
キル基またはアルコキシ基を示し、ｎは０または１を示
す。）で表わされる２−クロロ−４−置換アシルベンゼ
ン誘導体および該化合物を含有する液晶組成物である。
キル基またはアルコキシ基を示し、ｎは０または１を示
す。）で表わされる２−クロロ−４−置換アシルベンゼ
ン誘導体および該化合物を含有する液晶組成物である。
本発明の示す化合物の誘電異方性（以下、Δεと略記す
る。）は＋４程度であシ、かつ低粘性を示し低電圧で駆
動できる液晶表示素子を作ることができる。本発明の示
す化合物は一般式（１）においてＨｗ ｌの場合に高温
まで液晶相であ勺、かかる化合物を用いて高温用液晶組
成物を得ることができる。
る。）は＋４程度であシ、かつ低粘性を示し低電圧で駆
動できる液晶表示素子を作ることができる。本発明の示
す化合物は一般式（１）においてＨｗ ｌの場合に高温
まで液晶相であ勺、かかる化合物を用いて高温用液晶組
成物を得ることができる。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
まず、８−クロロブロモベンゼン（Ｉ）ｅテトラヒドロ
７ラン中でマグネシウムと反応させて３−クロロベンゼ
ンマグネシウムプロミド（２）を得る。
７ラン中でマグネシウムと反応させて３−クロロベンゼ
ンマグネシウムプロミド（２）を得る。
次いで化合物（ｉｌｌ）を４−置換シクロヘキサノン（
Ｖ’）と反応させて３−（４−置換シクロヘキサン−１
−オール）クロロベンゼン（Ｖ）を得る。次いで化合物
（Ｖ）に触媒として硫酸水素カリウムを作用させ脱水反
応を行なって８−（４−置換シクロヘキセン−１−イル
）クロロベンゼン（社）ヲ得る。
Ｖ’）と反応させて３−（４−置換シクロヘキサン−１
−オール）クロロベンゼン（Ｖ）を得る。次いで化合物
（Ｖ）に触媒として硫酸水素カリウムを作用させ脱水反
応を行なって８−（４−置換シクロヘキセン−１−イル
）クロロベンゼン（社）ヲ得る。
次いで化合物（２）をトルエン中でラネーニッケルを用
いて接触還元を行ない、３−（４−置換シクロヘキシル
）クロロベンゼン（至）を得る。次いで化合物■を二硫
化炭素による溶媒と無水塩化アルミニウムの存在下で塩
化アシルと反応させ、目的の２−クロロ−４−置換アシ
ルベンゼンを得ることができる。
いて接触還元を行ない、３−（４−置換シクロヘキシル
）クロロベンゼン（至）を得る。次いで化合物■を二硫
化炭素による溶媒と無水塩化アルミニウムの存在下で塩
化アシルと反応させ、目的の２−クロロ−４−置換アシ
ルベンゼンを得ることができる。
以下に製造法を化学式で示すと次のとおシである。
Ｒ（ｘ）。
（Ｉ）
（上式中、ＲおよびＲ’、ｎは前記に同じである。）以
下、実施例によシ本発明をさらに詳しく説明する。
下、実施例によシ本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１２−クロロ−４−（トランス−４−へブチルシ
クロヘキシル）アセトフェノン（（１）式でＲ＝ Ｃ７
Ｈ１５、Ｒ’＝ ＣＨ３，ｎ ＝ ０である化合物）の
製造 ８−クロロブロモベンゼン（１）１８．８ｆ（０，０９
８モル）ヲテトラヒドロフラン１００・ｙｒｌに溶かし
た液を窒素気流中のマグネシウム片２．４１（０，０９
８グラム原子）と反応させ５０°Ｃで２時間保った。マ
グネシウム片が消失した後に冷却し、別に４−ヘプチル
シクロヘキサノつつ速かに加え、その後２時間還流した
。その後３Ｎ−塩酸１００ ｔｔｔｌを加え、ｎ−へブ
タン２５０ ｗｌで反応液を抽出した。抽田液を洗液が
中性になるまで水洗した後ｎ−へブタン層を減圧留去し
て、８−（４−へブチルシクロヘキサン−１−オール）
クロロベンゼン（Ｖ） ｋ 含む油状の残留物を得た。
クロヘキシル）アセトフェノン（（１）式でＲ＝ Ｃ７
Ｈ１５、Ｒ’＝ ＣＨ３，ｎ ＝ ０である化合物）の
製造 ８−クロロブロモベンゼン（１）１８．８ｆ（０，０９
８モル）ヲテトラヒドロフラン１００・ｙｒｌに溶かし
た液を窒素気流中のマグネシウム片２．４１（０，０９
８グラム原子）と反応させ５０°Ｃで２時間保った。マ
グネシウム片が消失した後に冷却し、別に４−ヘプチル
シクロヘキサノつつ速かに加え、その後２時間還流した
。その後３Ｎ−塩酸１００ ｔｔｔｌを加え、ｎ−へブ
タン２５０ ｗｌで反応液を抽出した。抽田液を洗液が
中性になるまで水洗した後ｎ−へブタン層を減圧留去し
て、８−（４−へブチルシクロヘキサン−１−オール）
クロロベンゼン（Ｖ） ｋ 含む油状の残留物を得た。
次いで硫酸水素カリウム４ｆを加え、窒素雰囲気中で１
８０°Ｃで２時間脱水した。放冷後、ｎ−へブタン２０
０ ｔｅｌを加え、硫酸水素カリウムを炉別し、ｆ液を
中性になるまで水洗した。このｎ−ヘプタン溶液に無水
硫酸ナトリウム２ノを加え一晩放置した後、減圧蒸留を
行なった。主留分（２）（１６３°Ｃ／３削Ｈｇ）のう
ちの８．５９にトルエン５０角／に溶解し、ラネーニッ
ケル３ｇを加え、常温常圧で２０時間接触還元を行なっ
た。触媒を炉別後、トルエン全減圧留去し、残油成分を
減圧蒸留した。沸点１４０〜１５５°Ｃ／ ２ ｍｉＨ
ｇの主留分はシス体とトランス体の混合物〜ルであった
。該混合物２．９ｇを二硫化炭素５０ｇ／に溶かし、次
いで塩化アルミニウム１．６ｙを溶かした。この溶液を
５°Ｃ以下に保ち、攪拌しながら、塩化アセチル０．８
６！Ｉ’に滴下した。滴下後徐々に温度を上げ３５℃で
３時間保った。次いで氷冷し、６Ｎ−塩酸５０耐を加え
、反応液をクロロホルム１００ｍ１で抽出した。クロロ
ホルム層を洗液が中性になるまで水洗した後、溶媒を減
圧留去し、エタノールで再結晶して２−クロロ−４−（
トランス−４−へブチルシクロヘキシル）アセトフェノ
ン＜１）の結晶を得た。収量は０．５ｆであシ融点は５
９．０〜６５．５°Ｃ１ネマチック−透明点は３７．８
℃を示した。
８０°Ｃで２時間脱水した。放冷後、ｎ−へブタン２０
０ ｔｅｌを加え、硫酸水素カリウムを炉別し、ｆ液を
中性になるまで水洗した。このｎ−ヘプタン溶液に無水
硫酸ナトリウム２ノを加え一晩放置した後、減圧蒸留を
行なった。主留分（２）（１６３°Ｃ／３削Ｈｇ）のう
ちの８．５９にトルエン５０角／に溶解し、ラネーニッ
ケル３ｇを加え、常温常圧で２０時間接触還元を行なっ
た。触媒を炉別後、トルエン全減圧留去し、残油成分を
減圧蒸留した。沸点１４０〜１５５°Ｃ／ ２ ｍｉＨ
ｇの主留分はシス体とトランス体の混合物〜ルであった
。該混合物２．９ｇを二硫化炭素５０ｇ／に溶かし、次
いで塩化アルミニウム１．６ｙを溶かした。この溶液を
５°Ｃ以下に保ち、攪拌しながら、塩化アセチル０．８
６！Ｉ’に滴下した。滴下後徐々に温度を上げ３５℃で
３時間保った。次いで氷冷し、６Ｎ−塩酸５０耐を加え
、反応液をクロロホルム１００ｍ１で抽出した。クロロ
ホルム層を洗液が中性になるまで水洗した後、溶媒を減
圧留去し、エタノールで再結晶して２−クロロ−４−（
トランス−４−へブチルシクロヘキシル）アセトフェノ
ン＜１）の結晶を得た。収量は０．５ｆであシ融点は５
９．０〜６５．５°Ｃ１ネマチック−透明点は３７．８
℃を示した。
実施例２
実施例１に準じた方法で以下の化合物を製造した。
２−クロロ−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキ
シル）アセトフェノン（（１）式でＲ＝Ｃ６Ｈ１３ｗ
Ｒ’＝ ＣＨ３−、ｎ＝０である化合物）：融点は７６
．５〜８０．２°Ｃ，ネマチック−透明点は２８．２°
Ｃであったー。
シル）アセトフェノン（（１）式でＲ＝Ｃ６Ｈ１３ｗ
Ｒ’＝ ＣＨ３−、ｎ＝０である化合物）：融点は７６
．５〜８０．２°Ｃ，ネマチック−透明点は２８．２°
Ｃであったー。
実施例３２−クロロ−４−〔トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕アセ
トフェノン（（１）式でＲ” Ｃ３Ｈ７、Ｒ’ ＝ Ｃ
Ｈ３、ｎ ” １でおる化合物）の製造 ３−クロロブロモベンゼン１８．８１（１）’ｒ：テ）
ラヒドロフラン１００ｍ？に溶かし、窒素気流中マグネ
シウム片２．４１と反応させ４０°Ｃで２時間保った。
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕アセ
トフェノン（（１）式でＲ” Ｃ３Ｈ７、Ｒ’ ＝ Ｃ
Ｈ３、ｎ ” １でおる化合物）の製造 ３−クロロブロモベンゼン１８．８１（１）’ｒ：テ）
ラヒドロフラン１００ｍ？に溶かし、窒素気流中マグネ
シウム片２．４１と反応させ４０°Ｃで２時間保った。
マグネシウム片が消失した後に冷却し、別に４− （ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ン１７．８１倍）をテトラヒドロ７ラン１００河ｌに溶
かした液を、系の温度を３０°Ｃ以下に保ちつつ速かに
加えた。滴下後２時間還流し、冷却した後３Ｎ−塩酸１
００ｔｎｌとｎ−ヘプタン１００ｙ／を加えた。ｎ−へ
プタンノ１−の洗液が中性になるまで水洗し、油状層を
減圧留去して８−（４−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン−１−オール〕クロロベン
ゼン（Ｖ）による油状の残留物ｆｚｃ得た。次いで硫酸
水素カリウム４ｇを窒素雰囲気下１８０°Ｃで２時間脱
水した。その後冷却して硫酸水素カリウムを炉別し、ｎ
−へブタン２００ ｖｔｌを加え、油状層を水洗した。
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ン１７．８１倍）をテトラヒドロ７ラン１００河ｌに溶
かした液を、系の温度を３０°Ｃ以下に保ちつつ速かに
加えた。滴下後２時間還流し、冷却した後３Ｎ−塩酸１
００ｔｎｌとｎ−ヘプタン１００ｙ／を加えた。ｎ−へ
プタンノ１−の洗液が中性になるまで水洗し、油状層を
減圧留去して８−（４−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン−１−オール〕クロロベン
ゼン（Ｖ）による油状の残留物ｆｚｃ得た。次いで硫酸
水素カリウム４ｇを窒素雰囲気下１８０°Ｃで２時間脱
水した。その後冷却して硫酸水素カリウムを炉別し、ｎ
−へブタン２００ ｖｔｌを加え、油状層を水洗した。
洗液が中性になるまで水洗し、ｎ−ヘプタン層に無水硫
酸ナトリウム３ｇを加えて一晩放置後、溶媒を減圧留去
した。残油分をｎ−へブタンで再結晶させ８−クロロ−
１−Ｃ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン（社）の結晶を得
た。該化合物（社）２０．０ｇをトルエン２００ｍ１に
溶かし、う坏−ニッケル７ｙを加え、３５時間接触還元
を行なった。触媒を戸別後トルエン全減圧留去し残つ′
た油状物をｎ−へブタンで再結晶させて３−クロロ−１
−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン（ｖｌＤｆｔ得た。該化合物（
ｖＩＤ３ｇを二硫化炭素６０ｍ１に溶かし、次いで塩化
アルミニウム１，６ｇを溶解して、攪拌しながら２〜５
℃で塩化アセチル０．８６１を１０分間で加え徐々に温
度を上け３５℃で２時間保った。冷却後６Ｎ−塩酸を加
え、クロロホルム１００ｇ／で抽出し、下層を洗液が中
性になるまで洗い、その後躊媒を減圧留去し、残油分を
酢酸エチルエステルを用いて再結晶させ目的の２−クロ
ロ−４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕アセトフェノン（１）
の結晶を得た。（１）の結晶の収量は０．２ｆ、結晶−
スメクチック点は９６．２°Ｃ，スメクチック−ネマチ
ック点は１１６°Ｃ１イ・マチック−透明点は２０５°
Ｃであった。
酸ナトリウム３ｇを加えて一晩放置後、溶媒を減圧留去
した。残油分をｎ−へブタンで再結晶させ８−クロロ−
１−Ｃ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン（社）の結晶を得
た。該化合物（社）２０．０ｇをトルエン２００ｍ１に
溶かし、う坏−ニッケル７ｙを加え、３５時間接触還元
を行なった。触媒を戸別後トルエン全減圧留去し残つ′
た油状物をｎ−へブタンで再結晶させて３−クロロ−１
−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン（ｖｌＤｆｔ得た。該化合物（
ｖＩＤ３ｇを二硫化炭素６０ｍ１に溶かし、次いで塩化
アルミニウム１，６ｇを溶解して、攪拌しながら２〜５
℃で塩化アセチル０．８６１を１０分間で加え徐々に温
度を上け３５℃で２時間保った。冷却後６Ｎ−塩酸を加
え、クロロホルム１００ｇ／で抽出し、下層を洗液が中
性になるまで洗い、その後躊媒を減圧留去し、残油分を
酢酸エチルエステルを用いて再結晶させ目的の２−クロ
ロ−４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕アセトフェノン（１）
の結晶を得た。（１）の結晶の収量は０．２ｆ、結晶−
スメクチック点は９６．２°Ｃ，スメクチック−ネマチ
ック点は１１６°Ｃ１イ・マチック−透明点は２０５°
Ｃであった。
実施例４（使用例）
なる液晶組成物のネマチック−透明点は７２．０°Ｃ１
対向電極間隔１０μのＴＮセルに封入したときのしきい
値電圧は１．７６Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖであり、２
０°Ｃで粘度は２８ｃｐであった。該液晶組成物９０重
量％に実施例１で示した２−クロロ−４−（ト２ンスー
４−ヘフテルシクロヘキシル）アセトフェノン１０７Ｊ
ｉｉＨ％を加えた液晶組成物のネマチックー透明点は６
８．４°Ｃ１前記セルに封入したしきい値電圧１．６７
Ｖ、飽和電圧２．．３７Ｖとなシ、２０°Ｃの粘度の２
７ｃｐでめった。
対向電極間隔１０μのＴＮセルに封入したときのしきい
値電圧は１．７６Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖであり、２
０°Ｃで粘度は２８ｃｐであった。該液晶組成物９０重
量％に実施例１で示した２−クロロ−４−（ト２ンスー
４−ヘフテルシクロヘキシル）アセトフェノン１０７Ｊ
ｉｉＨ％を加えた液晶組成物のネマチックー透明点は６
８．４°Ｃ１前記セルに封入したしきい値電圧１．６７
Ｖ、飽和電圧２．．３７Ｖとなシ、２０°Ｃの粘度の２
７ｃｐでめった。
実施例５（使用例）
なる液晶組成物のネマチック−透明点は５２℃である。
△εは＋１１．２、しきい値電圧は１．６■、飽和電圧
は２．２Ｖであった。該液晶組成物９０ｍ：ｉ％に本発
明の実施例３で示した２−クロロ−４−〔トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕アセトフェノン１０重量％を加えた液晶組成物
のネマチック−透明点は５７°Ｃに上昇した。△εは１
１．０であり、しきい値電圧は１．６Ｖ、飽和電圧は２
．２Ｖと変化しなかった。
は２．２Ｖであった。該液晶組成物９０ｍ：ｉ％に本発
明の実施例３で示した２−クロロ−４−〔トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕アセトフェノン１０重量％を加えた液晶組成物
のネマチック−透明点は５７°Ｃに上昇した。△εは１
１．０であり、しきい値電圧は１．６Ｖ、飽和電圧は２
．２Ｖと変化しなかった。
本発明の示す化合物の添加によυ、液晶表示素子の駆動
電圧を上げずにネマチック温度範囲７広けることかでき
た。
電圧を上げずにネマチック温度範囲７広けることかでき
た。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中、ＲおよびＲ′はそれぞれ炭素数１〜１０のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、ｎは０または１を
示す。） で表わされる２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導
体。 - （２）一般式 （上式中、ＲおよびＲ′はそれぞれ炭素数１〜１０のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、ｎはＯまたは１ｆ
、示す。） で表わされる２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導
体を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7859383A JPS59204150A (ja) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | ２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7859383A JPS59204150A (ja) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | ２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204150A true JPS59204150A (ja) | 1984-11-19 |
Family
ID=13666203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7859383A Pending JPS59204150A (ja) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | ２−クロロ−４−置換アシルベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59204150A (ja) |
-
1983
- 1983-05-04 JP JP7859383A patent/JPS59204150A/ja active Pending
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