JPS5823634A - ２，４，５−トリフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン - Google Patents
２，４，５−トリフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンInfo
- Publication number
- JPS5823634A JPS5823634A JP12218881A JP12218881A JPS5823634A JP S5823634 A JPS5823634 A JP S5823634A JP 12218881 A JP12218881 A JP 12218881A JP 12218881 A JP12218881 A JP 12218881A JP S5823634 A JPS5823634 A JP S5823634A
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- trans
- liquid crystal
- benzene
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- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有し、かつ低粘性の新規な液
晶物質に関する。
晶物質に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。
更に液晶表示素子の種類によって誘電異方性値△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要としたり、或は
その中間的な値を持ったものが必要になったシするが、
一般的に任意の△Ｃの値を持った液晶混合物はＸε値が
正のものと負のものを適宜混合することによって得られ
る。ところが△εが正の値のものと負の値のものを、混
ぜる場合、その△εの値の絶対値が大きなもの同志では
結晶が出島いため混合しにくく、従ってΔεの絶対値が
あまシ大きくなく、しかも低粘度の液晶化合物が相溶性
がよく、液晶組成物を構成する成分として有用である。
のものを必要としたり、負のものを必要としたり、或は
その中間的な値を持ったものが必要になったシするが、
一般的に任意の△Ｃの値を持った液晶混合物はＸε値が
正のものと負のものを適宜混合することによって得られ
る。ところが△εが正の値のものと負の値のものを、混
ぜる場合、その△εの値の絶対値が大きなもの同志では
結晶が出島いため混合しにくく、従ってΔεの絶対値が
あまシ大きくなく、しかも低粘度の液晶化合物が相溶性
がよく、液晶組成物を構成する成分として有用である。
本発明の目的はこの様な要求をある程度みたした、液晶
組成物の一成分として有用な、低粘度で、広い温度範囲
で液晶相を示し、かつ安定な新規な液晶化合物を提供す
ることにある。
組成物の一成分として有用な、低粘度で、広い温度範囲
で液晶相を示し、かつ安定な新規な液晶化合物を提供す
ることにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒは水素又は炭素数１〜ｌＯのアルキル基を
示す） で表わされる２、４．５−トリフルオロ−〔トランス−
４’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン及ヒ少すくトもそれを１種含有
する液晶組成物である。
示す） で表わされる２、４．５−トリフルオロ−〔トランス−
４’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン及ヒ少すくトもそれを１種含有
する液晶組成物である。
本発明の化合物はΔεが＋２程度であるが液晶組成物の
一成分として加えることにより結晶が析出しにくくなシ
、又粘度が低いので本発明の化合物を含有する液晶組成
物は粘度が低くなり、低温での表示特性を改善すること
が出来る。
一成分として加えることにより結晶が析出しにくくなシ
、又粘度が低いので本発明の化合物を含有する液晶組成
物は粘度が低くなり、低温での表示特性を改善すること
が出来る。
又ネマチック温度範囲の拡大にも役立つ。本化合物は熱
、光、水、空気にも極めて安定であシ殆んどすべての種
類の液晶組成物に加えることが出来るので非常に有用で
ある。
、光、水、空気にも極めて安定であシ殆んどすべての種
類の液晶組成物に加えることが出来るので非常に有用で
ある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すとまず１−ブロモ
−２，４，５−トリフルオロベンゼンと金属マグネシウ
ムをＴＨＦ （テトラヒドロフラン）の如き溶媒中で反
応させて２，４．５− トＩＪフルオロフェニルマグネ
シムウプロミドとし、これを４−（）う／ノー４′−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて
２，４．５−） ＩＪ フルオロ−（４’−（）ランス
−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１
′−オール〕ベンゼンとする。次にこれを硫酸水素カリ
ウムで脱水して２，４．５−トリフルオロ−（４／−（
トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１′−イル〕ベンゼンヲ得る。ついでこのものを
酸化白金を触媒としてベンゼン中で水素還元すると目的
の２．４．５− トリフルオロ−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンが得られる。以上化学式で示すと 以下実施例によシ本発明の化合物の製法及び液晶組成物
としての使用例を示して本化合物につき更に詳細に説明
する。
−２，４，５−トリフルオロベンゼンと金属マグネシウ
ムをＴＨＦ （テトラヒドロフラン）の如き溶媒中で反
応させて２，４．５− トＩＪフルオロフェニルマグネ
シムウプロミドとし、これを４−（）う／ノー４′−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて
２，４．５−） ＩＪ フルオロ−（４’−（）ランス
−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１
′−オール〕ベンゼンとする。次にこれを硫酸水素カリ
ウムで脱水して２，４．５−トリフルオロ−（４／−（
トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１′−イル〕ベンゼンヲ得る。ついでこのものを
酸化白金を触媒としてベンゼン中で水素還元すると目的
の２．４．５− トリフルオロ−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンが得られる。以上化学式で示すと 以下実施例によシ本発明の化合物の製法及び液晶組成物
としての使用例を示して本化合物につき更に詳細に説明
する。
実施例１
２、４．５−トリフルオロ−〔トランス−４′−（トラ
ンス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼンｌ１式でＲカＣ３Ｈ７のもの）の製造 削り状マグネシウム１．２ ｆ （’０．０４９モル）
を３つロフラスコに入れ、１−ブロモー２．４．５−ト
リフルオロベンゼンｌ １，５ ｆ （０，０４９モル
）をテトラヒドロフランに溶かした溶液３゜−を、Ｎ２
気流中で反応温度を３０〜３５℃に保ち、攪拌しながら
ゆっくり滴下して行くと反応して３時間でマグネシウム
は溶けて均一になシ２．４．５− ） ＩＪ フルオロ
フェニルマクネシウムプロミドを生ずる。これに４−（
トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンの８．７ ｆ （０，０３９モル）をテトラヒド
ロフランに溶かして５ｏ−としたものを、反応温度を５
６一 〜ｌ○℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。
ンス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼンｌ１式でＲカＣ３Ｈ７のもの）の製造 削り状マグネシウム１．２ ｆ （’０．０４９モル）
を３つロフラスコに入れ、１−ブロモー２．４．５−ト
リフルオロベンゼンｌ １，５ ｆ （０，０４９モル
）をテトラヒドロフランに溶かした溶液３゜−を、Ｎ２
気流中で反応温度を３０〜３５℃に保ち、攪拌しながら
ゆっくり滴下して行くと反応して３時間でマグネシウム
は溶けて均一になシ２．４．５− ） ＩＪ フルオロ
フェニルマクネシウムプロミドを生ずる。これに４−（
トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンの８．７ ｆ （０，０３９モル）をテトラヒド
ロフランに溶かして５ｏ−としたものを、反応温度を５
６一 〜ｌ○℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。
滴下後、３５℃まで昇温し３０分間攪拌し、ついで３Ｎ
塩酸５０−を加える。反応液を分液Ｐ斗にとり２００−
のトルエンで３回抽出後、合わせたトルエン層を水で洗
液が中性になるまで洗浄してからトルエンを減圧留去す
る。残留した油状物は２，４．５−）リフルオロ−Ｃ４
’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１′−オール〕ベンゼンであり、これに硫
酸水素カリウム Ｖを加えたＮ２気流中１６０℃で２時
間脱水する。冷却後２００−のトルエンを加えてから硫
酸水素カリウムを沢別し、トルエン層を洗液が中性にな
るまで水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残る油
状物をアセトンで再結晶して得られるのが”ｔ４，５）
！Ｊフルオロー（４’−（）ランス−４“−プロビル
シフ、ロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベン
ゼンで４．５ｆ得られた。次にこの１．５ Ｆ （０，
００４５モル）をとってトルエン１０ゴに溶解シ、酸化
白金触媒０．２ ｆを加え、３０℃常圧で水素を通じて
接触還元を行う。溶媒のトルエンの還元も同時に進行す
るので、原料と生成物の両方をガスクロマトグラフィー
で追跡し、原料が消失した時点、即ち５時間後に還元反
応を終了させた。そのときの水素吸収量は０．８１！（
０，０３６モル）であった。触媒をＰ別してから溶媒を
減圧留去し、残った結晶をエチルアルコールで再結晶す
ると目的の２．４．５−トリフルオロ−４−〔トランス
−４′−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル〕
ンクロヘキシル〕ベンゼンの結晶０．２ ｆが得られた
。収率は接触還元前のものに対して１．５％である。こ
のものはＣ−Ｎ点６５．８〜６７．７℃、Ｎ−Ｉ点１０
９．２℃のネマチック液晶であった。又そのＮＭＲスペ
クトル及び赤外線吸収スベグトルから、これが目的の化
合物であることが裏付けられた。
塩酸５０−を加える。反応液を分液Ｐ斗にとり２００−
のトルエンで３回抽出後、合わせたトルエン層を水で洗
液が中性になるまで洗浄してからトルエンを減圧留去す
る。残留した油状物は２，４．５−）リフルオロ−Ｃ４
’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１′−オール〕ベンゼンであり、これに硫
酸水素カリウム Ｖを加えたＮ２気流中１６０℃で２時
間脱水する。冷却後２００−のトルエンを加えてから硫
酸水素カリウムを沢別し、トルエン層を洗液が中性にな
るまで水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残る油
状物をアセトンで再結晶して得られるのが”ｔ４，５）
！Ｊフルオロー（４’−（）ランス−４“−プロビル
シフ、ロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベン
ゼンで４．５ｆ得られた。次にこの１．５ Ｆ （０，
００４５モル）をとってトルエン１０ゴに溶解シ、酸化
白金触媒０．２ ｆを加え、３０℃常圧で水素を通じて
接触還元を行う。溶媒のトルエンの還元も同時に進行す
るので、原料と生成物の両方をガスクロマトグラフィー
で追跡し、原料が消失した時点、即ち５時間後に還元反
応を終了させた。そのときの水素吸収量は０．８１！（
０，０３６モル）であった。触媒をＰ別してから溶媒を
減圧留去し、残った結晶をエチルアルコールで再結晶す
ると目的の２．４．５−トリフルオロ−４−〔トランス
−４′−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル〕
ンクロヘキシル〕ベンゼンの結晶０．２ ｆが得られた
。収率は接触還元前のものに対して１．５％である。こ
のものはＣ−Ｎ点６５．８〜６７．７℃、Ｎ−Ｉ点１０
９．２℃のネマチック液晶であった。又そのＮＭＲスペ
クトル及び赤外線吸収スベグトルから、これが目的の化
合物であることが裏付けられた。
実施例２
実施例１と同様にして（夏）式でＲがＣ４Ｈ９のもの、
即ち、２，４．５−トリフルオロ−〔トランス−４′−
（トランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンを製造した。そのＣ−Ｎ点は５８．３〜
６０．６℃、Ｎ−Ｉ点は８８．５℃のネマチック液晶で
あった。
即ち、２，４．５−トリフルオロ−〔トランス−４′−
（トランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンを製造した。そのＣ−Ｎ点は５８．３〜
６０．６℃、Ｎ−Ｉ点は８８．５℃のネマチック液晶で
あった。
実施例３（使用例１）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ベンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ慣のＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は１．５３ Ｖ、飽和電圧は２，１２ Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２３ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ベンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ慣のＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は１．５３ Ｖ、飽和電圧は２，１２ Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２３ｃｐであった。
上記の液晶組成物８０部に実施例１の２．４．５−トリ
フルオロ−〔トランス−４’−（トランス−４′−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン２０部を
加えた液晶組成物のネマチ９− ツク液晶温度範囲は一１０〜６３℃と拡大された。この
液晶組成物をセル厚１０μ常のＴＮセルに封入したもの
の動作しきい電圧は１．６０■、飽和電圧は２．３０■
とわずかづつ上昇した。又粘度は２０℃で２３Ｃｐで変
らなかった。したがって本発明の化合物はネマチック温
度範囲を拡大して表示特性の改善などに非常に有用であ
ることがわかる、 実施例４（使用例２） ４−ベンチルー４′−シアノピフェニル５０％ ４−へブチル−４′−シアノピフェニル３３チ ４−オクチルオキシ−４′−シアノピフェニル１７％ からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一２〜
４４℃しきい値電圧は１．４０■、飽和電圧１．９０
Ｖである。又粘度は２０℃で４０ｃｐである。この混合
物８５部に実施例２の２．４．５−トリフルオロ−〔ト
ランス−４’−（）ランス１０− −４’−７’チルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン１５部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度
範囲は一５〜５１℃と拡大し、しきい値電圧は１．３５
Ｖ 、飽和電圧は１，８５ Ｖであった。又粘度は２
０℃で３７ｃｐに低下した。
フルオロ−〔トランス−４’−（トランス−４′−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン２０部を
加えた液晶組成物のネマチ９− ツク液晶温度範囲は一１０〜６３℃と拡大された。この
液晶組成物をセル厚１０μ常のＴＮセルに封入したもの
の動作しきい電圧は１．６０■、飽和電圧は２．３０■
とわずかづつ上昇した。又粘度は２０℃で２３Ｃｐで変
らなかった。したがって本発明の化合物はネマチック温
度範囲を拡大して表示特性の改善などに非常に有用であ
ることがわかる、 実施例４（使用例２） ４−ベンチルー４′−シアノピフェニル５０％ ４−へブチル−４′−シアノピフェニル３３チ ４−オクチルオキシ−４′−シアノピフェニル１７％ からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一２〜
４４℃しきい値電圧は１．４０■、飽和電圧１．９０
Ｖである。又粘度は２０℃で４０ｃｐである。この混合
物８５部に実施例２の２．４．５−トリフルオロ−〔ト
ランス−４’−（）ランス１０− −４’−７’チルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン１５部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度
範囲は一５〜５１℃と拡大し、しきい値電圧は１．３５
Ｖ 、飽和電圧は１，８５ Ｖであった。又粘度は２
０℃で３７ｃｐに低下した。
以上
特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会 社代理人 弁
理土佐々井 彌太部
理土佐々井 彌太部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （上式中、Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を
示す） で表わされる２、４．５− トリフルオロ−〔トランス
−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン。 （２）一般式 （上式中、几は水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を
示す） で表わされる２、４．５− ）リフルオロ−〔トランス
−４’−（トランス−４“−アルキル７りロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン？Ｊ＞くとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12218881A JPS5823634A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | ２，４，５−トリフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12218881A JPS5823634A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | ２，４，５−トリフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823634A true JPS5823634A (ja) | 1983-02-12 |
| JPH0139408B2 JPH0139408B2 (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=14829746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12218881A Granted JPS5823634A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | ２，４，５−トリフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823634A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0099099A2 (en) * | 1982-07-16 | 1984-01-25 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| US4548731A (en) * | 1982-05-17 | 1985-10-22 | Chisso Corporation | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
-
1981
- 1981-08-04 JP JP12218881A patent/JPS5823634A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
| US4548731A (en) * | 1982-05-17 | 1985-10-22 | Chisso Corporation | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| EP0099099A2 (en) * | 1982-07-16 | 1984-01-25 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0139408B2 (ja) | 1989-08-21 |
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