JP2006183038A - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体 Download PDF

Info

Publication number
JP2006183038A
JP2006183038A JP2005340152A JP2005340152A JP2006183038A JP 2006183038 A JP2006183038 A JP 2006183038A JP 2005340152 A JP2005340152 A JP 2005340152A JP 2005340152 A JP2005340152 A JP 2005340152A JP 2006183038 A JP2006183038 A JP 2006183038A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
liquid crystal
compounds
crystal medium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2005340152A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5236153B2 (ja
Inventor
Hideo Ichinose
秀男 一ノ瀬
Yasushi Sugiyama
靖 杉山
Takanori Takeda
貴徳 武田
Seiki Sei
正熙 成
Masako Nakamura
正子 中村
Yoshito Hashimoto
橋本 義人
Kan Okazaki
岡崎 敢
Toshihiro Matsumoto
松本 俊寛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Sharp Corp
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Sharp Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH, Sharp Corp filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2006183038A publication Critical patent/JP2006183038A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5236153B2 publication Critical patent/JP5236153B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019Cy-Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021Cy-Ph-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

【課題】非常に高い比抵抗値、及び低しきい電圧、改良されたLTS及び速いスイッチング時間を有する液晶媒体、及びこの媒体を使用するディスプレイを提供する。
【解決手段】8種類の特定の液晶化合物をそれぞれ特定量含有する液晶組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、液晶媒体、その電気光学目的のための使用およびこの媒体を含有するディスプレイに関する。
非常に高い比抵抗と、同時に、広い動作温度範囲、低温においてさえも短い応答時間および低しきい電圧を有するLCD(液晶ディスプレイ)、特にマトリックス型のものが非常に求められている。特に、TN(ツイストネマチック)用の媒体は、は、セル中で次の利点を容易にするような媒体が望まれる。
−拡大されたネマチック相範囲(特に、低い温度までの)
−極度に低い温度でのスイッチ能力(アウトドア用途、自動車、航空電子工学)
−紫外線照射に対する増大された抵抗(より長い寿命)。
TNおよびSTN(スーパーツイストTN)セル用には、より大きな時分割駆動、低いしきい電圧、より広いネマチック相範囲を、特に、低温において可能にする媒体が望まれる。利用可能なパラメーターの範囲(透明点、スメクチック−ネマチックの相転移または融点、粘度、誘電パラメーター、弾性パラメーター)を一層広げることもまた望まれている。
TVおよびモニター用途のために、短応答時間、低しきい電圧、加えて良好な低温安定性(LTS)を有する液晶媒体が望まれる。また、スイッチング可能なLC層の厚さによっては、中程度または高い複屈折率が要求されることもある。
先行技術に知られた液晶媒体は、これらの要求を同時に、LCセルの他のパラメーターに負の影響を与えることなく達成することができないという欠点を有している。
本発明は、特に、前述の不都合を有していないか、有していたとしてもより少ない程度であるような媒体、とりわけTFT(薄膜トランジスタ)型のようなアクティブマトリックスディスプレイ用、そして一般にTNまたはSTNディスプレイ用の媒体であって、好ましくは同時に非常に高い比抵抗値、および低しきい電圧、改良されたLTSおよび速いスイッチング時間を有するものを提供することを目的とする。別の目的は、当業者に利用可能な液晶媒体のプールの拡大である。他の目的は、以下の記載から直ちに明白である。
これらの目的は、本発明の液晶媒体がディスプレイ中で使用されることにより達成されることが見出された。
従って、本発明は、
15〜25%、好ましくは18〜22%の1または2種以上の式Iの化合物、
5〜15%、好ましくは6〜10%の1または2種以上の式IIの化合物、
1〜10%、好ましくは2〜5%の1または2種以上の式IIIの化合物、
1〜8%、好ましくは2〜4%の1または2種以上の式IVの化合物、
5〜15%、好ましくは8〜12%の1または2種以上の式Vの化合物、
20〜30%、好ましくは22〜27%の1または2種以上の式VIの化合物、
20〜30%、好ましくは24〜28%の1または2種以上の式VIIの化合物、および
3〜10%、好ましくは4〜8%の1または2種以上の式VIIIの化合物
を含有する液晶媒体に関する。
Figure 2006183038
ここで、
およびRは、互いに独立してそれぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシル、
は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはn−ペントキシ、
は、ビニールまたは1E−プロペニル、
は、ビニールまたは3−ブテニル
を表す。
特に好ましいものは、次の化合物を含有するLC媒体である。
Figure 2006183038
Figure 2006183038
さらに好ましい液晶媒体は、
6〜10%の式Iaの化合物、
6〜10%の式Ibの化合物、
2〜5%の式Icの化合物、
6〜10%の式IIaの化合物、
2〜5%の式IIIaの化合物、
2〜4%の式IVaの化合物、
8〜12%の式Vaの化合物、
12〜17%の式VIaの化合物、
8〜12%の式VIbの化合物、
11〜15%の式VIIaの化合物、
11〜15%の式VIIbの化合物、
2〜4%の式VIIIaの化合物、および
2〜4%の式VIIIbの化合物
を含有する。
純粋な状態では、式I〜VIIIの化合物は無色であり、電気光学用途のために好ましい温度範囲で液晶中間相を形成する。それらは化学的、熱的に安定であり、また光に対して安定である。
式I〜VIIIの化合物は、方法自身が公知である方法で合成される(例えば一般的文献、Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart等)。正確にはこのような合成に知られており適した条件が選ばれる。また、ここにはより詳しくは述べないが、それ自身公知の異なる方法によることもできる。
本発明は、またこのタイプの液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ、および電気光学目的のためのこれら液晶媒体の使用に関する。非常に好ましいものは、枠とともに、セルを構成する2つの外側基板、個々の画素をスイッチングするための外側基板上の集積化非線形素子、セルの中に存在し、正の誘電異方性と高い比抵抗値を有する本発明のネマチック液晶媒体を有するTFTディスプレイである。
本発明の液晶混合物により、利用可能なパラメーター範囲を著しく広げることが可能である。特に、それらは、速いスイッチング時間、低しきい電圧、良好なLTS、高い比抵抗値、高いUV安定性、および高い容量保持率(HR)〔S. Matsumoto et al., Liquid
Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco,
June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)により定義される。〕を有することが見出された。また、透明点、回転粘度γ、低Δnおよび誘電異方性の達成可能な組み合わせは、先行技術の従来材料よりはるかに優れている。
偏光板、電極基板および表面処理電極を伴う本発明のLCディスプレイの構成は、このタイプのディスプレイの従来の構成に対応する。「従来の構成」という用語は、ここでは広い意味で用いられ、MLCディスプレイに関するすべての誘導・変形を含み、特にポリ−Si TFTまたはMIM(金属−絶縁体−金属)に基づくマトリックスディスプレイ素子を含む。しかしながら、本発明のディスプレイと従来のTNセルに基づくディスプレイの大きな相違点は、LC層の液晶パラメーターの選択にある。
本発明に従って使用できる液晶混合物は、それ自体公知の方法で合成される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量が、主要な組成を構成する成分中で、好ましくは加温されて溶解される。さらに、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール等の有機溶媒の液晶成分溶液を混合して、完全に混合した後、例えば蒸留によって溶媒を再度除去することも可能である。
LC媒体は、当業者に公知で文献記載の添加剤をさらに含んでもよい。例えば0〜15%で、多色性染料、安定剤またはキラルドーパントを加えることができる。好ましい安定剤とキラルドーパントを下に示す。
本発明および下の例において、液晶媒体の成分の構造は、次の略号で示される。
Figure 2006183038

次のリストは、本発明の液晶媒体に添加することができる可能なキラルドーパントを示し、好ましくは、0.1から10重量%、非常に好ましくは0.1から6重量%の量で添加される。
Figure 2006183038
次のリストは、本発明の液晶媒体に添加することができる可能な安定剤を示す。
Figure 2006183038
Figure 2006183038
Figure 2006183038
Figure 2006183038
特に述べない限り、上および下において、パーセンテージは重量パーセントであり、温度はすべて摂氏で示される。m.p.は融点を表し、cl.p.=透明点である。さらに、C=結晶状態、N=ネマチック相、S=スメクチック相、およびI=アイソトロピック相である。これらの記号間のデータは相転移温度である。Δnは光学異方性、nは屈折率(589nm、20℃)を表す。流動粘度ν20(mm/s)、回転粘度γ(mPa・s)は、それぞれ20℃で測定した。V10は10%透過電圧(基板表面に垂直な視角で)を表す。tonはスイッチオン時間、toffはスイッチオフ時間(それぞれV10の2倍に対応する動作電圧において)である。Δεは誘電異方性(Δε=ε‖−ε⊥、ここでε‖=分子軸に平行な誘電率、ε⊥=垂直の誘電率)である。特に別に述べない限り、電気光学のデータは、第1極小(即ち、d・Δn値が0.5μmにて)のTNセル中で、20℃で測定された。電気光学のデータは、特に別に述べない限り20℃で測定された。
下記の例は、制限することなく、本発明を説明するものである。
<例1>
Figure 2006183038

Claims (5)

  1. 15〜25%の1または2種以上の式Iの化合物、
    5〜15%の1または2種以上の式IIの化合物、
    1〜10%の1または2種以上の式IIIの化合物、
    1〜8%の1または2種以上の式IVの化合物、
    5〜15%の1または2種以上の式Vの化合物、
    20〜30%の1または2種以上の式VIの化合物、
    20〜30%の1または2種以上の式VIIの化合物、および
    3〜10%の1または2種以上の式VIIIの化合物
    を含有する液晶組成物。
    Figure 2006183038

    (式中、
    およびRは、互いに独立してそれぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシル、
    は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはn−ペントキシ、
    は、ビニールまたは1E−プロペニル、
    は、ビニールまたは3−ブテニル
    を表す。)
  2. 下記の化合物を含有する請求項1記載の液晶媒体。
    Figure 2006183038
    Figure 2006183038
  3. 6〜10%の式Iaの化合物、
    6〜10%の式Ibの化合物、
    2〜5%の式Icの化合物、
    6〜10%の式IIaの化合物、
    2〜5%の式IIIaの化合物、
    2〜4%の式IVaの化合物、
    8〜12%の式Vaの化合物、
    12〜17%の式VIaの化合物、
    8〜12%の式VIbの化合物、
    11〜15%の式VIIaの化合物、
    11〜15%の式VIIbの化合物、
    2〜4%の式VIIIaの化合物、および
    2〜4%の式VIIIbの化合物
    を含有する請求項2記載の液晶媒体。
  4. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体の電気光学目的のための使用。
  5. 請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイ。
JP2005340152A 2004-11-26 2005-11-25 液晶媒体 Expired - Fee Related JP5236153B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04028195.8 2004-11-26
EP04028195 2004-11-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2006183038A true JP2006183038A (ja) 2006-07-13
JP5236153B2 JP5236153B2 (ja) 2013-07-17

Family

ID=36567699

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005340152A Expired - Fee Related JP5236153B2 (ja) 2004-11-26 2005-11-25 液晶媒体

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7288295B2 (ja)
JP (1) JP5236153B2 (ja)
KR (1) KR101355300B1 (ja)
CN (1) CN1778866B (ja)
TW (1) TWI397575B (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1935962A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
JP5410031B2 (ja) * 2007-04-13 2014-02-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
KR101308469B1 (ko) * 2009-11-19 2013-09-16 엘지디스플레이 주식회사 고속응답용 액정 조성물
KR102229143B1 (ko) * 2014-03-18 2021-03-17 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06200250A (ja) * 1992-11-11 1994-07-19 Merck Patent Gmbh ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル
JP2003183656A (ja) * 2001-10-12 2003-07-03 Merck Patent Gmbh 液晶媒体

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5993691A (en) * 1995-02-03 1999-11-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Electro-optical liquid crystal display
DE19707941B4 (de) * 1997-02-27 2007-04-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE19709890A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP4712137B2 (ja) * 1997-08-29 2011-06-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
CN1176898C (zh) * 1997-11-28 2004-11-24 大日本油墨化学工业株式会社 氟取代4-链烯基苯甲酸及其衍生物、向列液晶组合物和使用该组合物的液晶显示装置
JP3978754B2 (ja) * 1997-12-29 2007-09-19 チッソ株式会社 ポリアミド酸組成物、液晶配向膜、及び液晶表示素子
DE19919348B4 (de) * 1998-04-30 2009-11-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US6790488B1 (en) * 1999-08-11 2004-09-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
DE19961702B4 (de) * 1999-12-21 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
TW588106B (en) * 2000-04-17 2004-05-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium having a low threshold voltage
DE10135680A1 (de) * 2000-08-11 2002-02-21 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
US7223450B2 (en) * 2001-05-21 2007-05-29 Merck Gmbh Chiral compounds
DE10229476B4 (de) * 2001-07-25 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen, sie enthaltende flüssigkristalline Medien und ihre Verwendung für elektrooptische Zwecke
ATE360054T1 (de) * 2001-11-07 2007-05-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline verbindung, flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
EP1420057B1 (de) * 2002-09-30 2007-05-16 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
DE10247986A1 (de) * 2002-10-15 2004-04-29 Merck Patent Gmbh Photostabiles flüssigkristallines Medium
CN100343365C (zh) * 2002-12-07 2007-10-17 默克专利股份有限公司 具有高扭转的液晶介质和液晶显示器

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06200250A (ja) * 1992-11-11 1994-07-19 Merck Patent Gmbh ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル
JP2003183656A (ja) * 2001-10-12 2003-07-03 Merck Patent Gmbh 液晶媒体

Also Published As

Publication number Publication date
CN1778866B (zh) 2012-05-30
US7288295B2 (en) 2007-10-30
CN1778866A (zh) 2006-05-31
KR20060059193A (ko) 2006-06-01
TW200632077A (en) 2006-09-16
US20060115605A1 (en) 2006-06-01
TWI397575B (zh) 2013-06-01
JP5236153B2 (ja) 2013-07-17
KR101355300B1 (ko) 2014-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5236154B2 (ja) 液晶媒体
JP6400615B2 (ja) 液晶混合物
CN104194801B (zh) 液晶介质
TWI432557B (zh) 液晶介質
JP2001354967A (ja) 液晶媒体
JP2005232455A (ja) 液晶媒体
JP2001316669A (ja) 液晶媒体および媒体を含む電気光学ディスプレイ
TW201414818A (zh) 液晶組合物及包含該組合物的光電顯示器件
JP4655479B2 (ja) ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
JP5236153B2 (ja) 液晶媒体
JPH10259377A (ja) 液晶媒体
JPH05500683A (ja) 液晶媒体
JP5122095B2 (ja) 液晶媒体
US20040055529A1 (en) Liquid-crystalline medium having high birefringence
JP2007051291A (ja) 液晶媒体
JP4885514B2 (ja) 液晶媒体
JP5657193B2 (ja) 液晶媒体
JP2009040942A (ja) ネマチック液晶組成物
JP4403307B2 (ja) 6員環ラクトン骨格を有する化合物を含有する液晶組成物
JPH0931460A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
TW526256B (en) Liquid-crystalline medium
JP2007186702A (ja) 液晶媒体
JP2008007696A (ja) Ocb液晶表示素子
JPH08209143A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JPH08120275A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20081121

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120321

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20120620

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120625

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20120720

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120725

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20120816

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120821

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130226

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130327

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 5236153

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160405

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees