JPH06200250A - ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル - Google Patents
ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニルInfo
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Abstract
用いることのできる、低い温度においても結晶化やスメ
クチック相の形成を避け、広いネマチック温度範囲を有
する高い正の誘電異方性値および高い複屈折値の非シア
ノ型液晶混合物を提供する。 【構成】 液晶混合物が、下記式I、すなわち 【化1】 [但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化2】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
Eは下記式あるいはその鏡像体であり、その際、これら
ベンゼン環は更に弗素化されていてもよい。]を 【化3】 有する1つ以上の弗素化クロルテルフェニルを含むよう
にする。
Description
び少なくとも0.18の光学複屈折値を有し、Gooc
h−Tarry曲線の第2次または高次の透過極小にお
いて作動する活性マトリックス液晶ディスプレー(AM
D)に利用できるネマチック液晶混合物および新規な弗
素化クロルテルフェニルに関する。
は高い情報含有量を有する市場的に興味あるディスプレ
ーにたいへん好ましい。このようなAMDはテレビジョ
ンの用途(例えば投影システム用)や、例えばラップト
ップ、自動車および航空機等のためのディスプレーとし
ても用いられる。
総合されている非線形電気スイッチング素子を有してい
る。非線形の駆動素子としては、薄膜トランジスタ(T
FT)[Okubo,U.ら:“SID 82 Dig
est”(1982)40−41頁]または種々のダイ
オード類(例えば金属絶縁体金属:MIM)(Niw
a,K.ら:“SID 84 Digest”(198
4)304−307頁)を用いることができる。このよ
うな非線形駆動素子は、もしも良好な視角特性を得るこ
とができるときは比較的平坦な電気光学的特性の電気光
学的効果の利用を許容する。すなわち例えば90°の範
囲のツイスト角を有するTN型液晶セル[Schad
t,MおよびHelfrich,W.:“Appl.P
hys.Lett.”,18(1971)127]を使
用することができる。広い視角にわたって良好なコント
ラストを提供するためには第1次透過極小での作動[P
ohl,L、Eidenschink,R.、Pin
o,F.del.およびWeber,G.:ドイツ特許
DBP 3022818(1980)、米国特許No.
4,398,803(1981)、Paul,L.、W
eber,G.、Eidenschnik,R.、Ba
ur,G.およびFehrenbach,W.:“Ap
pl.Phys.Lett.”,38(1981)49
7、Weber,G.、Finkenzeller,
U.、Geelhaar,T.、Plach,H.
J.、Rieger,B.およびPohl,L.:“1
988,Int.Symp.on Liq.Crys
t.,Freiburg”−“Liq.Crys.”に
発表の予定]が必要である。これらのAMDはテレビジ
ョンディスプレーに非常に適しており、従って高い市場
性を有する。これらの用途に対しては液晶の若干の物理
的性質がパッシブ型のTNディスプレーに対するものよ
りもより重要になる。AMDの性能に対して決定的な性
質は、その液晶の固有抵抗値ならびに安定性である[T
ogashi,S.、Sekiguchi,K.、Ta
nabe,H.、Yamamoto,E.、Sorim
achi,K.、Kajima,E.、Watanab
e,H.、Shimuzu,H.:“Proc.Eur
odisplay 84”(1984年9月、144頁
以下、パリ)「二重ステージダイオードリングにより制
御される210−288マトリックス液晶」、Stro
mer,M.:“Proc.Eurodisplay
84”(1984年9月、145頁以下、パリ)「テレ
ビジョン液晶ディスプレーのマトリックスアドレッシン
グのための薄膜トランジスタの設計」)。しばしば遭遇
する問題の1つはそのディスプレーの中の液晶混合物の
固有抵抗に対する、また従って一般的な性能に対する紫
外線照明の逆行的な影響である。
子がマルチプレックス方式でアドレスされる。すなわち
それらは、それらが活性である限られた時間内にある1
つのピクセルの各電極をチャージする。次にそれらは次
のサイクルにおいて再びアドレスされるまで不活性にな
る。従って活性化された(チャージされた)ピクセルの
上の電圧の変化はそのようなディスプレーの非所望の、
但し非常に決定的な特徴の1つである。あるピクセルの
放電は2の因子によって決定される。それらはその液晶
を含むピクセル素子の容量および各電極の間の誘電物
質、すなわちその液晶の固有抵抗である。ある1つのピ
クセルにおける電圧の減衰の特性時定数(RC−時間)
は2つのアドレッシングサイクルの間の時間(tadr )
よりも著しく大きくなければならない。AMDの性能を
表わすのにしばしば用いられるパラメータの1つは画素
の、下記式で表わされる電圧保持率HRである:
で、HRの上昇は指数函数的に高い固有抵抗の液晶を必
要とする。
有抵抗についていくつかの重要な点があり、それらは例
えば配向層、配向物質の硬化条件等である。しかしなが
ら用いる液晶の電気的な諸性質は決して重要度が低いと
言うものではない。中でもそのディスプレーの中の液晶
の固有抵抗はピクセルにおける電圧低下の大きさを決定
する。
は、固有抵抗値および紫外線安定性ならびに固有抵抗値
の温度依存性についてのTFTの用途のための諸要求条
件が末端基としてシアノ部分を含む物質を用いては満た
されないということを示した。ハロゲン化された末端基
を含む非シアノ型物質は通常的に用いられるシアノ型物
質よりも非常に良好な固有抵抗値および紫外線安定性な
らびに優れた粘度値を示すことができる。しかしながら
一般にこのような非シアノ型物質は不幸にして特に低い
温度において結晶およびスメクチック相を形成する強い
傾向を示す。さらにハロゲン化された末端基を有する非
シアノ型物質の透明点および/または誘電異方性値も低
下する。
って作動する必要があり、従って低い温度における結晶
化やスメクチック相の形成は排除しなければならない。
ネマチックな混合物の開発において液晶物質の有用性に
ついての最も重要な前提条件の1つは良好な溶解性であ
る。この理由から、高い溶融温度やスメクチック相を形
成する傾向を有する化合物は適当ではない。
な混合物を設計することによって、第1の極小の利用の
ために、広いネマチック温度範囲を有する低い複屈折値
の非シアノ型混合物を見出すことができた[B.Rie
gerら:“Proc.18.Freiburger
Arbeitstagung Fluessigkri
stalle,Freiburg 1989”16,
(1989)]。本発明の混合物の概念にとって必須で
ある高い複屈折値を有する非シアノ型物質は多くの場合
に、低い複屈折値を有する類似の物質よりも高い融点お
よび/または強いスメクチック発現性挙動というような
更に好ましくない性質を示す。
yの曲線の第2次または高次の透過極小において作動さ
せるのに適した複屈折値を有する従来技術に従う混合物
は活性マトリックスへの利用には受け入れられない。
ための高い固有抵抗値およびその他の物質特性を有する
液晶組成物に対してなお大きな需要が存在している。
o.3は、特開昭60−56932から公知である。上
述のように、これらの化合物は、特に他の液晶材料中で
の限られた溶解度、高融点および顕著なスメクチック発
現性を考慮すれば、電子工業の要求する厳格な仕様を満
たすことはできない 。従って、この技術分野において
改良された高複屈折値を有する非シアノ型液晶化合物に
対する需要もある。
として、少なくとも+4の正の誘電異方性値Δεと少な
くとも0.18の複屈折値Δnとを有するネマチック液
晶混合物であって、この混合物が下記式I、すなわち
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
Eは下記式あるいはその鏡像体であり、
い]を有する1つ以上の弗素化クロルテルフェニルを含
むものを提供する。
支持板と、 ・それら支持板の上の個々の画素をスイッチングするた
めの一体化された非線形素子と、および ・セル中に存在し、正の誘電異方性値およびある複屈折
値Δnを有するマトリックス液晶ディスプレーを含み、
d、Δnの値を適当に選ぶことによって、Gooch−
Tarry曲線の第2次または高次の透過極小において
作動する、高い温度および紫外線(280−400n
m、12mW/cm2 )に20時間暴露した後の電圧保
持率HR20の紫外線に暴露する前のそれHR0 による商
が98%に等しいかまたはそれ以上であることを特徴と
するディスプレー、ならびに他の諸要求条件をも満たす
非常に高い固有抵抗値を有する混合物をも提供する。
わち
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
ベンゼン環は互いに独立にさらに弗素化されていてもよ
い。]の改良された弗素化クロルテルフェニルを提供す
ることであった。
うな値が、ラテラルに弗素化されおよび/またはエチル
を結合させた非シアノ型物質を用いることによって高い
複屈折値の混合物についても可能であることを見出し
た。種々のAMDにおいて非常に高いRC時間の値を得
ることができる。これらの混合物は低い粘度値をも示
し、そして好都合な閾値電圧において短いスイッチング
時間を許容する。
10μmの範囲である。特に好ましいのは3から7μm
までの範囲である。
混合物についての好ましい具体例をあげる。
は0.18ないし0.29、好ましくは0.20ないし
0.25である。
値は少なくとも+4.0である。
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
rは0または1であり、XはF、Cl、CF3 、OCF
3 またはOCHF2 を表わし、L、YおよびZはそれぞ
れHまたはFであり、またQ1 およびQ2 の一方は1,
4−フェニレンまたは3−フルオル−1,4−フェニレ
ンであってその他方は単結合である。]を有する化合物
1つ以上を含むのが好ましい。この液晶混合物は下記式
III 、すなわち
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
rは0または1であり、sは0または1であり、YはH
またはFであり、LはHまたはFであり、そしてW1 は
15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化
され、1つ以上のCH2 基が酸素原子が互いに直接結合
しない形で
ルキルまたはアルケニル基、F、Cl、CF3 、OCF
3 またはOCHF2 である。]を有する化合物を1つ以
上含むことが好ましい。
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で
L,YおよびZはそれぞれHまたはFであり、そしてW
2 は15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲ
ン化され、1つ以上のCH2 基が酸素原子が互いに直接
結合しない形で
ルキルまたはアルケニル基、F、CF3 、OCF3 また
はOCHF2 である。]を有する化合物を1つ以上含む
ことが好ましい。
なわち
り、そしてXはF,Cl,CF3 ,OCF3 またはOC
HF2 を表わす。]よりなる群のうちの1つ以上の化合
物を含む。
ニル1つ以上と、15%未満好ましくは10%未満のE
P0439089の式1ないし5の化合物[但しその式
においてR1 およびR2 は、アルキル、アルケニル、ア
ルコキシ、アルケニロキシおよびアルカノイロキシの中
から選択される。]との液晶混合物である。
391、DOS3902328、DOS391355
4、DOS3909802、WO89/02884、W
O90/15113、WO90/09420、国際特許
出願PCT/EP90/01292、同91/0041
1、同90/01471、同90/02109およびヨ
ーロッパ特許出願第91100675.7から公知であ
るか、または公知の種々の化合物と同様にして作ること
ができる。
構造を有する中程度の極性のいくつかの成分と、他の非
シアノ型の諸成分とに基づくものである。しかしながら
もちろん、そのような混合物はHRについて極端に高い
値が必要でないような場合、例えばTNまたはSTNの
用途の場合等には公知のシアノ型液晶成分を追加的に含
んでもよい。このような混合物は極端に高いΔn値を調
節するために種々のトラン化合物をも含むことができ
る。得られた混合物は極めて低い温度(屋外用)を含む
非常に広いネマチック相範囲に到達するために重要であ
る。
ン化成分に基づき、および/あるいはシアノ型成分を含
まないのが好ましい。
有する下記式Ia1ないしIa3、すなわち
09420、WO90/15113およびWO91/1
3850に述べられ、その中で参考文献とともに開示さ
れている方法に類似の方法で作ることができる。
有する直鎖アルキル基であるか、あるいは直鎖メトキシ
アルキル(メトキシメチル、メトキシアルキル、メトキ
シプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メト
キシヘキシル、メトキシヘプチル)である。
で行なわれる。一般に、より少ない量で用いられる成分
の所望の量を主構成分をなす各成分の中に好ましくは高
い温度において溶解させる。もしこの温度をその主構成
分の透明点よりも上に選んだ場合には、溶解過程の完了
を特に容易に観測することができる。
剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール等
の中のいくつかの溶液を混合し、そしてその溶媒を除去
することも可能であり、そしてこれはいかなる不純物や
望ましくない添加物をも導入しない。
相は、それらを従来発表されている全ての種類のAMD
において使用することができるような態様で修飾するこ
とができる。
含む活性マトリックス投影システムに用いるのが特に好
ましい。
発明を説明するために役立つものである。実施例中、液
晶物質の融点および透明点は℃で表わされ、パーセンテ
ージは重量基準である。
(Liquid Crystals5,1320(19
89))が記述しているようにスペーサーのない基準6
μTNディスプレイで行なった。コンダクテイブITO
層(Balzers)付き標準フロートグラスと、配向
層としてラビングしたポリイミド層(日本合成ゴムのA
L−1051)を用いた。セルはUV硬化性接着剤(N
orlandのNOA−61)でシールして、標準条件
下で充填した。液晶混合物は標準操作の下で注意深く精
製された成分から構成された。UV照射はキセノンラン
プ(1.1kW,0.082W/cm2 ,UVカットオ
フ310nm)を備えたHeraeus−Suntes
t中で行なった。
ットのメルク社より市販の液晶混合物であるZLI30
86中15重量%溶液として測定したものである。
はそれぞれn個またはm個の原子を有する直鎖状のアル
キル基である。表B(表8ないし10)の略記号は自明
である。表A(表4ないし7)においてはコア構造につ
いての略記号だけをあげる。具体的な化合物においては
この略記号に続いてハイフンおよび下に表としてあげる
置換基R1 ,R2 ,L1 およびL2 の各組み合わせにつ
いての略記号を付す。:
ルベンゼン0.05モルのトルエン100mlおよびエ
タノール40ml溶液をテトラキストリフェニルホスフ
ィンPd−(O)触媒を含む2MNa2CO3 溶液50m
lに反応させる。還流下に4時間加熱後、得られた混合
物の抽出を行なうことによって反応を終了させる。クロ
マトグラフィーおよび結晶化により、下記式、すなわち
(弗素化)クロルフェニルホウ酸から得ることができ
る。:
8.3° BCH−3F.F 5.0% Δn
0.225 PLL−3Cl 8.0% η20 53
cSt PLG−3Cl 7.0% GGP−3Cl 8.0% GGP−5Cl 10.0% 実施例3 FET−2Cl 20.3% FET−3Cl 10.4% 透明点 9
0.0° FET−5Cl 27.3% Δn
0.233 BCH−3F.F 6.0% η20 53
cSt CBC−33F 3.0% PLL−3Cl 8.0% PLG−3Cl 7.0% GGP−3Cl 8.0% GGP−5Cl 10.0% 実施例4 FET−2Cl 19.6% FET−3Cl 10.1% FET−5Cl 26.3% GGP−5Cl 12.0% 透明点 9
2.7° PLG−3Cl 6.0% Δn
0.222 PLL−3Cl 8.0% BCH−32F 5.0% BCH−3F.F 5.0% BCH−5F.F 5.0% CBC−33F 3.0% 実施例5 FET−2Cl 19.6% FET−3Cl 10.1% FET−5Cl 26.3% 透明点 9
2.1° BCH−32F 5.0% Δn
0.224 BCH−3F.F 5.0% η20 50
cSt BCH−5F.F 5.0% CBC−33F 3.0% PLL−3Cl 8.0% PLG−3Cl 6.0% GGP−3Cl 12.0% 実施例6 FET−2Cl 22.4% FET−3Cl 11.5% FET−5Cl 30.1% 透明点 8
4.3° GGP−5Cl 12.0% Δn
0.226 PLG−3Cl 6.0% PLL−3Cl 8.0% BCH−3F.F 5.0% BCH−5F.F 5.0% 実施例7 FET−2Cl 24.2% FET−3Cl 12.4% 透明点 8
7.6° FET−5Cl 32.4% Δn
0.222 PLG−3Cl 8.0% PLL−3Cl 10.0% BCH−3F.F 5.0% BCH−5F.F 5.0% CBC−33F 実施例8 FET−2Cl 22.4% FET−3Cl 11.5% FET−5Cl 30.1% BCH−32F 5.0% 透明点 9
0.2° BCH−3F.F 5.0% Δn
0.216 BCH−5F.F 5.0% η20 46
cSt CBC−33F 3.0% GGP−3Cl 8.0% GGP−5Cl 10.0% 実施例9 FET−2Cl 21.1% FET−3Cl 10.8% 透明点 9
3.3° FET−5Cl 28.3% Δn
0.222 GGP−5Cl 15.0% PLG−3Cl 9.8% BCH−3F.F 5.0% BCH−5F.F 5.0% CBC−33F 5.0% 実施例10 FET−2Cl 19.6% FET−3Cl 10.1% FET−5Cl 26.3% BCH−32F 5.0% BCH−3F.F 5.0% 透明点 93
° BCH−5F.F 5.0% Δn
0.222 CBC−33F 3.0% Δε +
6.8 GGP−5Cl 12.0% PLG−3Cl 6.0% PLL−3Cl 8.0%
Claims (10)
- 【請求項1】 少なくとも+4の正の誘電異方性値Δε
と少なくとも0.18の複屈折値Δnとを有するネマチ
ック液晶混合物において、この混合物が下記式I、すな
わち 【化1】 [但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化2】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
Eは下記式あるいはその鏡像体であり、 【化3】 その際、これらベンゼン環は更に弗素化されていてもよ
い。]を有する1つ以上の弗素化クロルテルフェニルを
含むことを特徴とする上記混合物。 - 【請求項2】 中程度の極性のいくつかのハロゲン化さ
れた液晶成分に基づく、請求項1の混合物。 - 【請求項3】 本質的にシアノ成分を含まない、請求項
1または2の混合物。 - 【請求項4】 この液晶混合物が下記式II、すなわち 【化4】 [但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化5】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
rは0または1であり、XはF、Cl、CF3 、OCF
3 またはOCHF2 を表わし、L、YおよびZはそれぞ
れH又はFであり、またQ1 およびQ2 の一方は1,4
−フェニレンまたは3−フルオル−1,4−フェニレン
であってその他方は単結合である。]を有する化合物1
つ以上を含む請求項1ないし3のうちの少なくとも1つ
の混合物。 - 【請求項5】 この液晶混合物が下記式III 、すなわち 【化6】 [但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化7】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
rは0または1であり、sは0または1であり、YはH
またはFであり、LはHまたはFであり、そしてW1 は
15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲン化
され、1つ以上のCH2 基が酸素原子が互いに直接結合
しない形で 【化8】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよいア
ルキルまたはアルケニル基、F、Cl、CF3 、OCF
3 またはOCHF2 である。]を有する化合物1つ以上
を含む請求項1ないし4のうちの少なくとも1つの混合
物。 - 【請求項6】 この液晶混合物が下記式IV、すなわち 【化9】 [但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化10】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
L、YおよびZはそれぞれHまたはFであり、そしてW
2 は15個までの炭素原子を有し、無置換またはハロゲ
ン化され、1つ以上のCH2 基が酸素原子が互いに直接
結合しない形で 【化11】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよいア
ルキルまたはアルケニル基、F、CF3 、OCF3 また
はOCHF2 である。]を有する化合物1つ以上を含む
請求項1ないし5のうちの少なくとも1つの混合物。 - 【請求項7】 下記式Ia、すなわち 【化12】 [但しこの式においてRは15個までの炭素原子を有
し、無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアル
ケニル基であり、その基のうちの1つ以上のCH2基が
酸素原子が互いに直接結合しない形で 【化13】 によってそれぞれ互いに独立に置換されていてもよく、
その際、これらベンゼン環は互いに独立にさらに弗素化
されていてもよい。]の弗素化クロルテルフェニル。 - 【請求項8】 下位式Ia1、すなわち 【化14】 で表わされる請求項6の弗素化クロルテルフェニル。
- 【請求項9】 下位式Ia2、すなわち 【化15】 で表わされる請求項6の弗素化クロルテルフェニル。
- 【請求項10】 下位式Ia3、すなわち 【化16】 で表わされる請求項6の弗素化クロルテルフェニル。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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